Colorante Azoicos

UNIVERSIDAD CENTRAL
DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUIMÍCA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS
GRUPO N0 1 VIERNES
HERRERIA AMANDA
SALAZAR JEAN PIERRE
TIUQUINGA JESSICA
VARGAS JUAN CARLOS
VILLAMARIN KATHERINE
Ayudante De Cátedra: Gilda Gordillo
12-04-2013
Quito-Ecuador
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUIMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III
RESUMEN
En el laboratorio se hizo la síntesis de colorantes azoicos

se comenzó realizando la diazoación de una sustancia
aromática, se preparó una disolución de un compuesto
fenólico en un acido diluido se mezcló las dos soluciones
anteriores y se formó el colorante mediante el proceso de
copulación, se agregó una sal a la solución coloreada; se
filtró y se obtuvo el respectivo colorante.
Se realizaron las pruebas respectivas con el colorante

cambiando su pH (ácido-base) observando los
respectivos cambios físicos.
Con la realización de esta práctica se concluye que la

copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas
aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de
enorme importancia para la industria por su
porcentaje de rendimiento alto.
DESCRIPTORES: DIAZOACIÒN / COPULACIÒN/

COLORANTES AZOICOS / ANARANJADO DE
METILO.
SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS
1. OBJETIVOS.
1.1. Obtener el Anaranjado de Metilo

1.2. Familiarizar a los estudiantes con la técnica para obtener colorantes azoicos y el estudio
de sus propiedades.
2. TEORÍA.
2.1. Fundamento del método
“Las aminas primarias aromáticas con ácido nitroso forman sales de diazonio
relativamente estables, estas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con
anillos aromáticos activados, produciendo reacciones de sustitución electrofílica
aromática.
Los fenoles y las aminas aromáticas poseen un anillo activado que permite que las sales
de diazonio reaccionen con ellos; produciendo compuestos coloridos que pueden ser
usados como colorantes.
Los azocolorantes se preparan mediante la diazoación de una amina aromática primaria,

obteniéndose la sal de diazonio. Para la diazoación se emplea ácido nitroso, que se
obtiene por disolución de nitrito sódico en agua y posterior adición de ácido clorhídrico.
Luego se realiza la copulación con el objetivo de formar el colorante. A bajas
temperaturas. Las sales de diazonio son poco electrofílicas por lo que reaccionan solo
con compuestos aromáticos ricos en electrones, en otras palabras, que tengan grupos
fuertemente electro donadores. Por lo común, la sustitución se realiza en la posición para
con respecto al grupo activante. Mecanísticamente la reacción se inicia con el ataque del
enlace π del anillo rico en electrones a la sal de diazonio, la cual por polarización de uno
de los enlaces, neutraliza la carga positiva del nitrógeno central, generando de esta
manera directamente el compuesto Diazo. Se realiza en medio ácido en el caso de las
aminas y en medio básico en el caso de alcoholes.”(1)
2.2. Etapas para obtención del Anaranjado de Metilo

“DIAZOACION
Etapa 1. Desprotonación del amino con el carbonato de sodio

Figura 2.2-1. Desprotonación del amino

Fuente: www.quimicaorganica.net › Laboratorios (2)
Etapa 2. Formación de la sal de diazonio
Figura 2.2-2. Formación de la sal de diazonio

COPULACIÓN
Etapa 3. Acoplamiento azoico
HCl
Figura 2.2-3. Acoplamiento azoico

3. Parte experimental
3.1. Sustancias y Reactivos

3.1.1. Agua H2O(s) y H2O(l)
3.1.2. Ácido sulfanílico C6H7NO3S(s)
3.1.3. Fenol C6H5OH(s)
3.1.4. Nitrito de sodio NaNO2 (s)
3.1.5. Ácido clorhídrico HCl(ac)
3.1.6. Carbonato de sodio Na2CO3 (s)
3.1.7. Hidróxido de sodio 10% NaOH(ac)
3.1.8. Cloruro de sodio NaCl(s)
3.1.9. Etanol C2H5OH(ac)
3.1.10. Selenio Se(s)
3.2. Materiales y Equipos

3.2.1. Vaso de precipitación (Rango: 250 y 600 mL ; Ap± 50mL)
3.2.2. Termómetro Rango: 150ºC Ap± 1ºC
3.2.3. Pipeta Rango: 25mL Ap± 0.1mL
3.2.4. Reverbero
3.2.5. Cápsula de vidrio
3.2.6. Agitador de vidrio
3.2.7. Malla metálica
3.2.8. Embudo Buchner
3.2.9. Papel filtro
3.3. Procedimiento
PARTE A: DIAZOACIÓN, Obtención de ácido sulfanílico diazoado
3.3.1. En 100 mL de agua disolver 5 g de ácido sulfanílico y 2 g de Carbonato de sodio.
3.3.2. Se enfría a 0 ºC añadiendo 150 g de hielo.
3.3.3. Aparte adicionar 2 g de nitrito de sodio disueltos en 15 mL de agua. Esta solución se
adiciona a la del ácido sulfanílico.
3.3.4. Añadir lentamente una solución de 4 mL de Acido Clorhídrico concentrado en 25 mL de
agua fría
PARTE B: COPULACIÓN.
3.3.5. En una mezcla de 5 mL de Acido Clorhídrico concentrado y 15 mL de agua se disuelve
3 g de fenol
3.3.6. A la solución se la enfría con hielo y se vierte con agitación continua sobre el ácido
sulfanílico diazoado.
3.3.7. El proceso de copulación se completa al mismo tiempo que el colorante se transforma
en su sal sódica amarilla añadiendo 40 mL de hidróxido de sodio al 10 %
3.3.8. Añadir 30 g de cloruro de sodio, calentar la solución hasta cerca de su punto de
ebullición.
3.3.9. Se separa el colorante en cristales anaranjados y se recogen por filtración en un
Buchner, se lava con etanol y se secan.
PRECAUCIÓN: No se debe determinar el punto de fusión del colorante pues se puede
descomponer.
PARTE C: PRUEBAS
3.3.10. Disolver 0,2 g de anaranjado de metilo en 10 mL de agua y 1 mL de HCl(c). Calentar
la solución y luego dejarla enfriar. Los cristales formados se separan por filtración
3.3.11. En un erlenmeyer colocar 0,1 g de anaranjado de metilo, 30 mL de agua y 5 mL de
Acido clorhídrico concentrado, junto con 3 g de Selenio. Calentar y anotar las
observaciones.
3.4. Diagrama de flujo

PRUEBAS:
Figura 3.4.-2: Diagrama de flujo- Prueba 1
Figura 3.4.-2: Diagrama de flujo- Prueba 2
3.5. Observaciones
Tabla 3.5-1
Observaciones Experimentales
Procedimiento Nomenclatura Observación
Reactor - La solución toma un color amarillo pálido;

A
Diazoación manteniendo una temperatura menor a los 10ºC
La solución tomo un color amarillo naranja pálido y

Reactor -
B se volvió densa en comparación a las solución
Diazoación
anterior; manteniendo la temperatura anterior
Al colocar el hidróxido de sodio a la mezcla

Reactor - anterior esta empezó a tomar un color más intenso
C
Copulación pasando de amarillo naranja pálido a tomate
volviéndose la solución más densa a la anterior.
Reactor - D Al colocar el cloruro de sodio en la solución

anterior esta mantuvo su color tomate para luego

pasar a calentar observando que no llegue a su
Copulación
punto de ebullición para que no se queme el
colorante a obtener.
Al filtrar la solución obtenida se observo como en

el papel filtro se quedaba el colorante obtenido, la
Filtrado E
filtración fue lenta puesto que la solución era muy
densa.
Se coloco en la estufa a secar a una temperatura,

observando como se obtenía un polvito color
Secado F
tomate, además el colorante mostro cierto brillo
esto se debió a la presencia de fenol.
Una vez secado se obtuvo 2.5 gramos del

Pesado G
colorante tomate con ciertos brillitos.
Se observó la formación de cristales rojos esto se

debió a que se cambio el pH de la solución
Prueba 1 H
concluyendo que el colorante obtenido es un
indicador (anaranjado de metilo).
Se observó la pérdida del color anaranjado

levemente esto se debió a su cambio en el pH de
Prueba 2 I
la solución concluyendo que el colorante obtenido
es un indicador (anaranjado de metilo).
4. DATOS
4.1 Datos Experimentales
Tabla 4.1-1
Datos Experimentales de cada sustancia
Sustancia Peso Peso Calentamiento Ac. HCl y selenio

reactivo producto, con HCl (c)
,g g
Ac. 5 --------- --------- ---------

Sulfanílic
o
Nitrito de 2 --------- --------- ---------

Sodio
Fenol 3 --------- --------- ---------
Colorante --------- 2.5 Formación de Pérdida de color

cristales rojos de anaranjado
heliantina levemente
5. CALCULOS
5.1. Cálculo del rendimiento
mcolorante
% R= x 100 E.C. 5.1-1
mmateria prima
2.5
% R= x 100
10
% R=25
6. RESULTADOS
Tabla 6-1
Resultados
Sustancia Rendimiento
Anaranjado de 25
Metilo
7. DISCUSIÓN
La práctica se realizó de acuerdo con las instrucciones recibidas pero se presentaron
problemas la momento de obtener la temperatura adecuada que debía ser menor a 10ºC
por lo cual se utilizo hielo y cloruro de sodio para mantenerla y que la práctica sin
contratiempos, se presento problemas en el proceso de copulación del acido sulfanílico
diazoado ya que la solución tenía un color amarillo anaranjado pálido y al momento de
agregar los 40 ml de hidróxido de sodio se observo como la solución se volvía anaranjado
pero al seguir agitando la solución solo tomaba un color más intenso al original
manteniendo el amarillo anaranjado (no muy pálido), pero no era muy notable el cambio
de color esto se debe a que se utilizo un acido concentrado por lo cual nosotros colocamos
una cantidad mayor de hidróxido de sodio cambiando el color de la solución a tomate y no
el amarillo anaranjado que se debía obtener; al momento de calentar era difícil de sabe en
qué punto debíamos retirar la solución de la estufa puesto que debíamos observar la
primera burbuja; al momento de filtrar la solución esta se encontraba media fría lo cual hizo
más lenta la filtración por su densidad; una vez filtrado se obtuvo el colorante el cual dio
positivo en las pruebas realizadas confirmando la obtención del anaranjado de metilo
(indicador).
8. CONCLUSIONES
8.1. Como se observo en las pruebas con el colorante, los cambios físicos que se daban al
momento de cambiar el pH se concluye que el anaranjado de metilo es un indicador
de pH que por debajo de 3.1 está en la forma ácida que es roja. En el intervalo de 3.1
y 4.4 se transforma poco apoco en su forma básica, de color amarillo anaranjado.
8.2. En la obtención del anaranjado de metilo se realizó mediante la diazoación de una
sustancia aromática que tenga un grupo amino primario y la copulación en la cual se
introduce un grupo fenol. El pH de la disolución debe ser alcalino por lo que se
concluye que el anaranjado de metilo se lo utiliza como indicador ya que posee una
estructura resonante debido a que es un producto derivado de compuestos
aromáticos resonantes y por lo que produce cambios de coloración al estar en medio
acido o básico.
8.3. El anaranjado de metilo debido a la presencia del grupo azo está conjugado con dos
anillos aromáticos, el compuesto absorbe radiación electromagnética en el espectro
visible, por lo que presenta coloración anaranjado intenso por lo que se concluye que
debido a la presencia de esta estructura resonante el anaranjado de metilo es muy
sensible a temperaturas altas (por lo cual se debía controlar la temperatura para evitar
que se el cambio en su estructura química).
8.4. El rendimiento de la síntesis del anaranjado de metilo tiene gran porcentaje de
rendimiento debido a que los procesos de diazoación y copulación además los
compuestos fenólicos se pueden manipular fácilmente por lo que se concluye que la
reacción y formación del anaranjado de metilo tiene un mejor rendimiento en
comparación a los colorante naturales, se realiza en menos tiempo y con tiene menos
perdidas que los colorantes naturales.
9. APLICACIONES INDUSTRIALES
9.1.
9.2.
9.3.
9.4.
10. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

10.1. Citas Bibliográficas
(1)organica1.org/1405/anaranjado.pdf
(2)www.quimicaorganica.net › Laboratorios(2)
10.2. Bibliografía
10.2.1. organica1.org/1405/anaranjado.pdf
10.2.2. www.quimicaorganica.net
11. ANEXOS
11.1. Diagrama del equipo
11.2. Reporte fotográfico colorantes obtenidos
11.3. Muestra de los colorantes obtenidos en el laboratorio.
12. CUESTIONARIO
12.1. Numerar 6 diferencias entre colorantes sintéticos y colorantes naturales.
Tabla 12.1-1
Diferencias colorantes sintéticos - colorantes naturales
COLORANTES NATURALES COLORANTES ARTIFICIALES
Se les obtiene de la naturaleza ejm: Se les obtiene en un Laboratorio por

remolacha, achiote, mortiño, cochinilla, medio de compuestos químicos.
etc.
En la industria se encuentra en menor Se encuentran en la industria en una gran

cantidad cantidad
No tienen un gran de rendimiento como Tienen un mejor rendimiento

los sintéticos
Son fácil de eliminar por el organismo Son difíciles de eliminar por el organismo
Se los puede ingerir sin preocupación Se tiene una gran preocupación por sus
para la salud efectos a la salud
Varios son para uso alimenticio Pocos son para uso alimenticio
12.2. Indicar si el colorante Rojo Altura es un colorante azoico, establecer su ecuación

química y describir en que se diferencia este con el Anaranjado de metilo.
ROJO ALLURA AC
Colorante azoico
Colorante rojo alimentario
Figura 12.2-1: Colorante rojo allura

Fuente: www.josebernad.com
Figura 12.2-1: Colorante anaranjado de metilo

Fuente: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Naranja_de_metilo.png
Se diferencia en su estructura ya que el anaranjado de metilo tiene en su estructura 2

anillos bencénicos y el rojo allura consiste fundamentalmente en 2- hidroxi-1-(2-
metoxi-5-metil-4-sulfonato-fenilazo)- naftaleno-6-sulfonato di sódico
Tabla 12.2.-1
Diferencias colorante rojo allura- colorante anaranjado de metilo
Colorante rojo allura Colorante anaranjado de metilo
El Rojo allura AC es un colorante Naranja de metilo es un colorante

sintético de color rojo que se trata de azoderivado, con cambio de color de
un compuesto azoderivado. rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1
y 4,4.
Colorante rojo alimentario. Indicador
Muy soluble en agua. Reparaciones farmacéuticas,
Su uso está restringido en los Colorante de teñido al 5%
productos cárnicos y en los de Determinante de la alcalinidad del
confitería fango en procedimientos petroleros.
ANEXO #1
11.1. Diagrama del Equipo
Figura 11.1. Diagrama del Equipo
Nombres Fecha
Universidad Central del Ecuador
Dibuja: GRUPO 1V 2013-04-05 Facultad de Ingeniería Química
Revisa Laboratorio Química Orgánica III

Gilda Gordillo 2013-04-12
:
Escala:
Lámina
1
SINTESIS DE COLORANTES AZOICOS
ANEXO #2
Figura 10.2. Reacciones de precipitación
Nombres Fecha
Dibuja: Villamarín K. 2013-03-25 Facultad de Ingeniería Química
Laboratorio Análisis Químico

Revisa: William Ibañez 2013-04-01
Escala:
FUNDAMENTOS PARA EL DESARROLLO DE Lámina
LOS EXPERIMENTOS DE ANÁLISIS 2
QUÍMICO
ANEXO #3
Figura 10.3. Reacciones complexometrícas
Nombres Fecha

Escala:
QUÍMICO
ANEXO #4
Figura 10.4. Reacciones redox
Nombres Fecha

Escala:
QUÍMICO

Colorante Azoicos

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UNIVERSIDAD CENTRAL

FACULTAD DE INGENIERÍA QUIMÍCA

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS

Ayudante De Cátedra: Gilda Gordillo

En el laboratorio se hizo la síntesis de colorantes azoicos

Se realizaron las pruebas respectivas con el colorante

Con la realización de esta práctica se concluye que la

DESCRIPTORES: DIAZOACIÒN / COPULACIÒN/

SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS

1.1. Obtener el Anaranjado de Metilo

Los azocolorantes se preparan mediante la diazoación de una amina aromática primaria,

2.2. Etapas para obtención del Anaranjado de Metilo

Etapa 1. Desprotonación del amino con el carbonato de sodio

Figura 2.2-1. Desprotonación del amino

Etapa 2. Formación de la sal de diazonio

Figura 2.2-2. Formación de la sal de diazonio

Etapa 3. Acoplamiento azoico

Figura 2.2-3. Acoplamiento azoico

3.1. Sustancias y Reactivos

3.2. Materiales y Equipos

3.4. Diagrama de flujo

Figura 3.4.-2: Diagrama de flujo- Prueba 1

Figura 3.4.-2: Diagrama de flujo- Prueba 2

Procedimiento Nomenclatura Observación

Reactor - La solución toma un color amarillo pálido;

La solución tomo un color amarillo naranja pálido y

Al colocar el hidróxido de sodio a la mezcla

Reactor - D Al colocar el cloruro de sodio en la solución

anterior esta mantuvo su color tomate para luego

Al filtrar la solución obtenida se observo como en

Se coloco en la estufa a secar a una temperatura,

Una vez secado se obtuvo 2.5 gramos del

Se observó la formación de cristales rojos esto se

Se observó la pérdida del color anaranjado

Sustancia Peso Peso Calentamiento Ac. HCl y selenio

Ac. 5 --------- --------- ---------

Nitrito de 2 --------- --------- ---------

Fenol 3 --------- --------- ---------

Colorante --------- 2.5 Formación de Pérdida de color

10. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Se les obtiene de la naturaleza ejm: Se les obtiene en un Laboratorio por

En la industria se encuentra en menor Se encuentran en la industria en una gran

No tienen un gran de rendimiento como Tienen un mejor rendimiento

12.2. Indicar si el colorante Rojo Altura es un colorante azoico, establecer su ecuación

Figura 12.2-1: Colorante rojo allura

Figura 12.2-1: Colorante anaranjado de metilo

Se diferencia en su estructura ya que el anaranjado de metilo tiene en su estructura 2

Colorante rojo allura Colorante anaranjado de metilo

El Rojo allura AC es un colorante Naranja de metilo es un colorante

Figura 11.1. Diagrama del Equipo

Dibuja: GRUPO 1V 2013-04-05 Facultad de Ingeniería Química

Revisa Laboratorio Química Orgánica III

Figura 10.2. Reacciones de precipitación

Dibuja: Villamarín K. 2013-03-25 Facultad de Ingeniería Química

Laboratorio Análisis Químico

Figura 10.3. Reacciones complexometrícas

Dibuja: Villamarín K. 2013-03-25 Facultad de Ingeniería Química

Laboratorio Análisis Químico

Figura 10.4. Reacciones redox

Dibuja: Villamarín K. 2013-03-25 Facultad de Ingeniería Química

Laboratorio Análisis Químico