PRÁCTICA 8: REACCIONES DE DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

-Moreno Lara Tania Guadalupe 31

OBJETIVOS
 Efectuar la síntesis de un derivado de ácido carboxílico como lo es un éster.
 Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde.

ANTECEDENTES
 FENOLES
Son compuestos que tiene un grupo HIDROXI enlazado directamente a un benceno o a
un anillo bencénico.

REACCIONES DE LOS FENOLES

1.- Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas reacciones de
los alcoholes alifáticos como la esterificación y la formación de éteres (síntesis de
Williamson).
2.- Reacciones como aromático. Los fenoles experimentan las reacciones típicas
de los compuestos aromáticos, como nitración, halogenación, sulfonación,
alquilación y acilación de Friedel y Crafts (la acilación compite con la esterificación
por eso el rendimiento es bajo). Hay que tener en cuenta que el OH del fenol en
un activante y orientador orto-para.

3.- Reacciones de oxidación. Las reacciones de oxidación de los fenoles da lugar

a la formación de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona (quinonas) y es característica del
mismo.

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ACIDEZ DE ALCOHOLES, FENOLES Y ACIDOS CARBOXÍLICOS

FORMACIÓN DE ÉSTERES:
El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres.

Entre las reacciones del anillo aromático, es decir, de sustitución, podemos

nombrar las principales.
Halogenación:
Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-
clorofenol y p-clorofenol.

Sulfonación:
El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla
de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.

Nitración:
En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol y p-
nitrofenol.

QUÍMICA VERDE
La química verde es sinónimo de salud y de sostenibilidad ambiental.
Básicamente, la química verde u orgánica está orientada a buscar nuevas formas
de sintetizar sustancias químicas para lograr una química más amigable con la
salud y el entorno. Su razón de ser, el fin que se persigue con la química verde,
-también denominada química sostenible u orgánica-, es encontrar alternativas a
las propuestas por la química tradicional, que en tantas ocasiones representa un
peligro para la salud y también para el medio ambiente.
ORDEN DE REACTIVIDAD PARA LOS DERIVADOS DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
El orden de reactividad de los derivados de ácido para los procesos de adición
nucleofílica-eliminación es:

La estabilización por resonancia afecta a la reactividad de los derivados de

ácido.
*Por ejemplo: una parte de la estabilización por resonancia de las amidas se
pierde cuando el grupo carbonilo resulta atacado por un nucleófilo:

En los ésteres la estabilización por resonancia es menor que en las amidas porque
la estructura resonante que presenta separación de cargas coloca una carga
positiva sobre el oxígeno, mientras que en las amidas la estructura resonante con
separación de cargas coloca la carga sobre el nitrógeno, que es menos
electronegativo que el oxígeno.
 REACTIVOS

Ácido Anhídrido H2SO4 Etanol FeCl3 HCl

Salicílico acético
Masa 138.12 102.09 98.07 62.04 162.2 36.5
molar g/mol g/mol g/mol g/mol g/mol g/mol
P. fusión 158-161 -73 °C -64°C -114°C 306°C -66°C
°C
Ebullició - 139.60 °C 274 °C 78°C 316°C 50°C
n

REACCIÓN
O

O O
OH O O 1) NaOH O
O 25°C OH
OH + +
O OH
2) HCl

Anhidrido Ácido acetilsalicico Ácido acetico

Ácido salicilico
acético p.m. =180.15 g/mol p.m= 60.05
p.M=138.121 g/mol p.M=102.09 g/mol g/mol
p.f= 158.6°C d=1.08 g/ mL P.F=139°C
P.F=16.6°C
P.E. =--
P.E. =118 °C

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Método A. Catálisis Acido.
 En matraz Erlenmeyer de 10 ml colocar 0.4 gr de ácido salicílico, adicionar 1 ml de
anhidro acético y 2 gotas de ácido sulfúrico lentamente con agitación.
 Calentar la mezcla de reacción en un baño de agua durante 25 minutos.
 Dejar enfriar la disolución y colocarla en baño de hielo hasta observar precipitado.
 Filtrar al vacío, realizar 2 lavados con 5 ml de agua helada cada uno.
 Secar el producto al vacío y guardar cantidad para determinar su punto de fusión.
 El resto recristalizar de una mezcla EtOH/H2O, y determine su punto de fusión.
 Método B. Química Verde (Catálisis básica)
 En vaso de precipitados de 10 ml colocar 0.2 gr de ácido salicílico y 0.4 ml de
anhídrido acético. Con agitador de vidrio mezclar bien los reactivos.
 Al observar una mezcla homogénea, se adiciona 1 lenteja de sosa previamente
molida.
 Agitar la mezcla con agitador hasta formación de pasta. (10 minutos).
 Terminado el tiempo de mezcla, colocar el recipiente en un baño de hielo y
adicionar lentamente 0.5 ml de agua destilada, colocar el matraz en un baño de
hielo y adicionar lentamente HCl hasta observar un precipitado.
 Dejar reposar los cristales en baño de hielo unos minutos más y filtrar al vacío el
producto.
 Los cristales de ácido acetilsalicílico se lavan con agua helada.
 Retirar aguas madres y secar el producto al vacío.
 Pesar los cristales para calcular rendimiento de reacción y determinar punto de
fusión.
 Para la prueba de pureza colocar el producto obtenido en tubo de ensaye y en otro
tubo una cantidad de las aguas de lavada (1 ml aprox).
 Adicionar 1 ml de agua destilada al producto, y añadir 1 o 2 gotas de una solución
de FeCl3 al 3% la prueba es positiva para fenoles si se observa un color azul a
morado.

CUESTIONARIO

1. Escriba el mecanismo de la reacción efectuada.

2. ¿Para qué se utiliza el HSO4 en la reacción?

Funciona para protonar el oxígeno que aún se encuentra con carga negativa, el
objetivo es disminuir el pH o dicho de otra manera hacerlo más ácido es que la
reacción no sea reversible ya que el ácido acetilsalicílico no se ionizará por
lo que se mantendrá en su forma protonada.

3. ¿Para qué se utiliza la base en la reacción?

4. ste extrae el protón

para
5. formar agua, gracias
a ésta desprotonación
se forman alcóxidos
los cuales fácilmente
atacaron al carbono
6. alfa del anhídrido
acético y se formará el
éster,
Este extrae el protón para formar agua, gracias a ésta desprotonación se forman
alcóxidos los cuales fácilmente atacaron al carbono alfa del anhídrido acético y se
formará el éster.
4. ¿Porque uno de los métodos se considera un proceso de química verde?
Por qué la cantidad de reactivos fue muy pequeña así como no se utilizó energía
externa solo se requirió agitación manual y enfriamiento.
5. ¿Con que finalidad se lleva a cabo la prueba de pureza?
Para determinar si se formó el producto deseado (ácido acetilsalicílico).
6. ¿Cuáles son los residuos que se obtienen al realizar esta prueba de
pureza?
Agua con trazas de acetilsalicílico.
DIAGRAMA ECOLOGICO

BIBLIOGRAFIA

-Química Orgánica. México. Cengage

Learning. Págs. 307- 420 IV. Melgar. A.,
Enríquez. O., (2010).

http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pdf