SARCINI DE LUCRU LA DISCIPLINA CHIMIA FARMACEUTICĂ-III

TEMA: “ Metode chimice de identificare în analiza medicamentelor”

1. Scrieți tehnica de lucru și ecuațiile reacțiilor, pentru identificarea ionilor conform Eur.
Ph. 7.0 sau 8.0; indicați efectul analitic.
Bismut
A.Soluţiile sărurilor de bismut, uşor acidulate cu acid clorhidric, formează un precipitat
cafeniu-negru la tratare cu sulfură.
2Bi3+ + 3S2- → Bi2S3↓
Precipitatul este solubil în volumul egal de acid azotic concentrat.

B. Sărurile de bismut, la tratare cu iodurile metalelor alcaline, formează un precipitat

negru, care trece în portocaliu în exces de reactiv, ce conţine tertraiodbismutaţi cu formula
generală Me[BiI]4.

Bi3+ + 3I- → BiI3↓

BiI3 + I- →[BiI4]-
Ca reactiv FS XI recomandă iodură de potasiu.

2. Scrieți tehnica de lucru și ecuațiile reacțiilor, pentru identificarea grupelor funcționale,

conform Eur. Ph. 7.0 sau 8.0; indicați efectul analitic.
Xantine
КСАНТИН (2,6-пуриндион, ф-ла I), мол. м. 152,12; бесцв. кристаллы, при нагр. разлагаются
без плавления (с возгонкой); рК 0,8 (N-3), 7,4 (N-7), 11,1 (N-1); в УФ спектре мaкc (в нм) 267 (рН
2), 241 и 278 (рН 10); lg соотв. 4.01, 3,95 и 3.97. Легко раств. в формамиде,
горячем глицерине, разб. к-тах и щелочах, плохо - в воде, этаноле, эфире. Существует в
таутомерном равновесии с гидроксиформой II (равновесие сдвинуто влево):

С минер, к-тами ксантин образует легко гидролизующиеся соли (т-

ра плавления перхлората 262-264 °С), с аммиачным р-ром AgNO3 - нерастворимую
серебряную соль. Ксантин устойчив к действию горячих водных р-ров к-т и щелочей. При
взаимод. с НСl при 200 oС разлагается на СО2, NH3, глицин и муравьиную к-ту.
При окислении с помощью КМnО4 или КСlО3 в присут. НCl образует аллоксан (качеств.
определение ксантина), при восстановлении с помощью Zn в НСl или амальгамой Na-6-
дезоксиксантин; под действием P2SS в пиридине превращ. в 6-тиоксантин, с РОСl3 в присут.
Н2О образует 2,6-дихлорксантин.
Электроф. замещение происходит в положение 8, напр. галогенирование приводит к 8-
галогенксантину, действие солей диазония в щелочной среде - к 8-азопроизводному, к-рое
далее м. б. восстановлено до 8-аминоксантина или гидролизовано до мочевой к-ты. В
щелочной среде ксантин легко алкилируется сначала в положение 3, затем в положения 7 и 1
(в порядке уменьшения кислотности групп NH). Так, под действием димстилсульфата в
зависимости от рН реакц. среды ксантин превращ. в 3,7-диметил-ксантин (теобромин), 1,3-
диметилксантин (теофиллин) или 1,3,7-триметилксантин (кофеин). В нейтральной или
слабокислой среде ксантин алкилируется диметилсульфатом по атомам N имидазольного
кольца с образованием бетаиновой формы пуринового основания:
3. Scrieți tehnica de lucru și ecuațiile reacțiilor, pentru identificarea grupelor funcționale;
indicați efectul analitic. Dați exemple de 1-2 substanțe ce conțin următoarele grupe
funcționale:
Eter
Exemple: Aspirina

4. Numiți fragmente structurale ce pot fi identificate cu ajutorul reacțiilor din lista propusă.
Scrieți tehnica de lucru, ecuațiile reacțiilor, indicați efectul analitic, condițiile de
efectuare reacțiilor. Dați exemple de 1-2 substanțe ce pot fi identificate cu ajutorul
acestora:
Reacţia Van-Urc:
Efect colorat va da doar acei derivati de indol la care pozitia 2 va fi libera si in pozitia 3 se afla grupa alkil.

Exemple: Indometacina

5.Indicaţi criteriile (descriere, solubilitate, identificare, reacții chimice – comune și

specifice) cu ajutorul cărora este posibilă diferenţierea perechilor de medicamente
corespunzătoare. Scrieţi formula de structură şi daţi denumirea chimică. Scrieţi chimismul
reacţiilor, indicaţi efectul analitic și condițiile de efectuare a reacțiilor
Acid nicotinic și Ampicillină
Criteriile Substanția 1 Substanția 2 Concluzie
Acid nicotinic Ampicillină Pot fi
diferentiate
usor
acidul piridin-3- Acid (2S,5R,6R)-3,3-
 carboxilic dimetil-7-oxo-6-(2-
fenil-2-amino-
acetamido)-4-tia-1-aza-
bibiclo
Descriere Pulbere cristalină albă, fără miros cu Poate fi
gust slab. Мr 123,11 diferențiat
Solubilitat Solubil in apa si alcool la
e fierbere,putin solubil in apa si
Usor de
acool,greu solubil in eter,foarte greu
diferentiat
solubil in cloroform.Solubil in solutii
de hidroxizi si carbonati alcalini

Identificare:Metode chimice
Acid nicotinic
Ampicilina:
Ambele substante dau reactia pentru –COOH- cu sarurile metalelor grele.

Identificare: Metode fizico-chimice

Acid nicotinic

Ampicilina