RESUMEN: Con una reacción de sustitución nucleófilica SN1, se buscó sintetizar el Cloruro

de terc-butilo a partir del ácido clorhídrico concentrado y el alcohol terc-butanol. Los

cuales al mezclarse se forman dos separaciones de fases, la fase superior es terc-butanol
mientras que la inferior es el ácido clorhídrico concentrado, que para eliminar los residuos
se le hace un proceso de decantación y seguidamente se le hizo lavados con solución de
bicarbonato de sodio y agua destila para eliminar totalmente los residuos. Para luego la
solución pase a un proceso de destilación donde se recoge dos fracciones de destilados, en
la cual la segunda de destilación será en un rango de temperatura de 48°C a 54°C es donde
obtendremos finalmente el cloruro de Terc-butilo.

Palabras claves: Sustitución nucleófilica, separación, destilación, decantación.

INTRODUCCIÓN

Los halogenuros son compuestos que

contienen un halógeno unido a un
átomo de carbono saturado con
hibridación sp3, donde el enlace C-X
es covalente polar y por tanto los
halogenuros de alquilo pueden
comportarse como electrolitos; éstos
se pueden obtener mediante varios
procesos como la halogenación de
alcanos, formarse a partir de
alquenos y en alcoholes reaccionan
también con H-X, pero éste método
sólo funciona bien con alcoholes
terciarios, mediante una reacción de
SN1 (Sustitución Nucleófilica de
primer orden); aunque con alcoholes
primarios y secundarios se usa
frecuentemente cloruro de tionilo y
haluros de fósforo; también se
pueden obtener calentando el alcohol
con ácido clorhídrico concentrado y
cloruro de zinc anhidro. Por lo tanto,
la reacción de alcohol terc-butílico (2-
metil-2- propanol) con el ácido
clorhídrico produce cloruro de
terbutilo (2-cloro-2- metilpropano) y
agua:
En el cloruro de ter-butilo el cloro está
unido directamente a un átomo de
carbono. El enlace es covalente,
aunque debido a la diferencia de
electronegatividad entre los dos
elementos está fuertemente
polarizado. Por esta razón el cloro
puede ser sustituido en muchos
casos en reacciones de sustitución
nucleófilica. El cloruro de ter-butilo es
un compuesto orgánico, líquido a
temperatura ambiente. Es soluble en
agua, también es inflamable y volátil.1
Características generales de las
reacciones SN1.
La reacción SN1 ocurre más
rápidamente en disolventes polares
que sean capaces de solvatar a los
iones puesto que en el
paso determinante de la velocidad de
la reacción SN 1 se forman iones. Los
disolventes polares, como el agua y
los
alcoholes, solvatan eficazmente a las
especies cargadas y por tanto
disminuyen la energía de los iones y,
en consecuencia,
disminuyen también la energía del
estado de transición que los genera.

Las reacciones SN1 ocurren cuando

el sustrato espontáneamente disocia
a un carbocatión en una etapa
limitante lenta, seguida por una
rápida reacción con el nucleófilo.
Como resultado, las reacciones SN1
son cinéticamente de primer orden,
unimoleculares y toman lugar con la
racemización de la configuración del
átomo de Carbono. Estas se ven
mayormente favorecidas por los
sustratos terciarios.
Los impedimentos estéricos hacen
que los sustratos terciarios sean
prácticamente inertes frente al
mecanismo SN2.  Sin embargo, se
observa que estos sustratos
reaccionan a velocidad importante
con agua, siguiendo una cinética de
primer orden.2

Bibliografia
[1]CareyF. A., QUIMICA ORGANICA, 6
edicion, Mc Graw Hill, Interamericana
Editores, S.A. De C.V., 2006.

[2] www.quimicaorganica.org/reacciones-
sustitucion-sn1/397-caracteristicas-
generales-de-la-sn1.html