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El grupo carbonilo es extremadamente polar a través del doble enlace carbono-oxígeno, esto

lo hace susceptible a reacciones de adición por ataque nucleofílico y electrofílico.


En condiciones neutras o básicas, se produce un ataque nucleofílico del carbono electrofílico.
A medida que el nucleófilo se acerca al carbono electrofílico, dos electrones de valencia del
nucleófilo forman un enlace covalente con el carbono. A medida que esto ocurre, el par de
electrones del enlace circular se transfiere completamente al oxígeno que produce el ion
alcóxido intermedio. Este ion alcóxido, con una carga negativa en el oxígeno, es susceptible
a la protonación de un solvente prótico como el agua o el alcohol, dando la reacción de
adición final.

Con nucleófilos altamente reactivos, la adición se controla cinéticamente y el nucleófilo se


agrega al carbono carbonílico porque es más deficiente en electrones que el carbono b. La
adición de un nucleófilo a una cetona puede llevarse a cabo bajo control cinético o
termodinámico. En una reacción controlada cinéticamente, son las energías relativas de los
estados de transición que conducen a los productos las que determinan qué producto se forma.
Sin embargo, para una reacción controlada termodinámicamente, son las energías relativas
de los propios productos las que son importantes. Por lo tanto, una reacción controlada
cinéticamente puede dar el mismo producto que una reacción controlada
termodinámicamente.

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