Aminas Completo

Universidad Nacional del Callao
Facultad de Ingeniería Química
Informe de Laboratorio de Química Orgánica II
TEMA:
AMINAS
DOCENTE:
 STANCIUC STANCIUC DE PALMA VIORICA
INTEGRANTES:
 Atamarin Malpartida, Emmanuell Keith 1616125412
 Espinoza Conzuelo, Adrián Alexander 1616125169
 Espinoza Olivera, Jean Pierre 1626125777
 Layza Bermúdez, Luis Fernando 1616125619
CICLO: IV
HORARIO: 93G
BELLAVISTA – CALLAO
2019
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA TEMA: AMINAS
I. INTRODUCCION
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o más grupos
alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno. Estructura de las aminas. Se pueden
considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3)
en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno
de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de
esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica
ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las
posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la
forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una
hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno
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II. OBJETIVOS
Los objetivos principales son:
 Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de las

Aminas alifáticas y aromáticas
 Desarrollar reacciones de los ácidos carboxílicos y derivados para demostrar las

principales propiedades físicas y químicas.
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III. MARCO TEÓRICO

ESTRUCTURA DE LAS AMINAS
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del

amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El
átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de
manera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no
enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no
enlazantes ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del
amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se pueden
explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno. El par electrónico libre
provoca una compresión del ángulo que forman entre sí los orbitales híbridos sp3,
reduciéndolo de 109° a 107° grados.
En las aminas, como la trimetilamina ((CH3)3N:) el ángulo del enlace C-N-C no está tan
comprimido como en el amoniaco porque los grupos alquilo, más voluminosos que los
átomos de hidrógeno, abren ligeramente el ángulo, como se muestra a continuación.
Las aminas se pueden clasificar según el número de grupos alquilo que están unidos al
nitrógeno. Si sólo hay uno, la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es secundaria
y si hay tres es terciaria.
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Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par aislado de electrones se
suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N.
Además, las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permiten formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias, como no tienen enlace N-H, no pueden
formar este tipo de enlaces intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar puentes de
hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H está menos
polarizado que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más
débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes y por tanto tienen puntos de
5
ebullición menores que los de los alcoholes análogos. Las aminas terciarias, que no
pueden formar puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que los de las
aminas primarias o secundarias de pesos moleculares semejantes.
En la siguiente tabla se comparan los puntos de ebullición de aminas, alcoholes y éteres

de pesos moleculares semejantes:
Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de hidrógeno con disolventes
hidroxílicos como el agua y los alcoholes. Por esta razón, las aminas de bajo peso
molecular (hasta 6 átomos de carbono) son relativamente solubles en agua y en alcoholes.
La propiedad más característica de las aminas es su olor a pescado descompuesto.

Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen
correctamente sus olores (putrescina, cadaverina).
Como clase las aminas comprenden algunos de los compuestos más importantes que se
conocen. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como
medicamentos. A continuación, se muestran las estructuras y los usos de algunas aminas
biológicamente activas (adrenalina, noradrenalina, dopamina, serotonina, anfetamina,
novocaína, acetilcolina, ácido nicotínico, piridoxina, histamina.
6
REACCIÓN DE LAS AMINAS COMO NUCLEÓFILOS
Las aminas reaccionan con los halogenuros de alquilo primarios para formar halogenuros
de amonio alquilados. La reacción transcurre mediante el mecanismo SN 2 y por tanto los
halogenuros terciarios, estéricamente impedidos, no reaccionan y los secundarios pueden
dar lugar a reacciones de eliminación.
El problema con estas reacciones de N-alquilación es que la sal de la amina se desprotona

y la amina secundaria resultante es nucleofílica y puede reaccionar con otra molécula de
halogenuro de alquilo.
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La aplicación de la reacción de alquilación se ve seriamente limitada ante la dificultad

que entraña detener la reacción en la etapa de monoalquilación. Incluso agregando un
sólo equivalente del halogenuro, algunas moléculas de amina reaccionan una, dos y hasta
tres veces, produciendo la sal de tetralquilamonio. El resultado de la reacción es la
formación de una mezcla compleja de aminas.
SÍNTESIS CONTROLADA DE AMINAS.
Para evitar las alquilaciones múltiples que se producen en la reacción del amoniaco, o las
aminas, con halogenuros de alquilo, se emplean métodos alternativos que hacen uso de
nucleófilos nitrogenados incapaces de provocar polialquilaciones. Algunos de estos
métodos se comentan a continuación.
SÍNTESIS DE GABRIEL
Este método permite la alquilación controlada de aminas primarias. Para ello se emplea
como reactivo nucleofílico la sal potásica de la ftalimida, que evita las alquilaciones
múltiples que se producen cuando el amoniaco reacciona con halogenuros de alquilo.
8
La ftalimida es bastante ácida (pKa=9) y se puede convertir en su sal potásica mediante

reacción con hidróxido potásico. El resultado de esta reacción ácido-base es la formación
del anión ftalimida que es un buen nucleófilo.
La reacción SN2 con halogenuros de alquilo genera una N-alquilftalimida. La N-

alquilftalimida se puede hidrolizar con ácido acuoso o con base, aunque la hidrólisis es a
menudo difícil. Por ello, es más conveniente tratar la N-alquilftalimida con hidrazina
(NH2NH2) en etanol a reflujo, lo que lleva a la amina primaria y a la ftalazina-1,4-diona.
OTROS MÉTODOS PARA LA SÍNTESIS DE AMINAS
La síntesis de Gabriel emplea un mecanismo SN2 para la creación de un enlace C-N.

Mediante el empleo de reacciones SN2 y de otros nucleófilos nitrogenados se puede
conseguir también la síntesis controlada de aminas. A continuación, se indican dos
métodos para la síntesis de aminas que emplean como nucleófilos nitrogenados el anión
azida y el anión cianuro.
9
REACCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO CON EL ANIÓN

AZIDA.
La reacción SN2 entre haluros de alquilo y el ion azida genera azidas de alquilo que, por
reducción, proporcionan aminas.
REACCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO CON EL IÓN CIANURO
La reacción SN2 entre haluros de alquilo y el ión cianuro genera cianuros de alquilo
que, por hidrogenación, proporcionan aminas.
ELIMINACIÓN DE COPE
Las aminas se oxidan con facilidad durante su almacenamiento cuando están en

contacto con el aire. La oxidación atmosférica es una de las razones por las que
normalmente las aminas se convierten en sus sales de amonio para almacenarlas o
usarlas como medicamentos.
10
La mayor parte de las aminas se oxidan con agentes oxidantes como H2O2 o ácido m-
cloroperoxibenzoico.
Las aminas primarias se oxidan con mucha facilidad pero con frecuencia se obtienen
mezclas complejas de productos.
Las aminas secundarias se oxidan fácilmente para dar hidroxilaminas, aunque también
se forman varios subproductos y con frecuencia los rendimientos son bajos.
Las aminas terciarias se oxidan, con H2O2 o ácido m-cloroperoxibenzoico, a óxidos de

amina con buenos rendimientos.
Debido a la carga positiva en el átomo de nitrógeno, los óxidos de amina pueden participar
en reacciones de eliminación, denominadas reacciones de eliminación de Cope.
El oxígeno del óxido de amina es el centro básico que se requiere en el proceso de

eliminación. La eliminación se efectúa a través de un estado de transición cíclico y
11
transcurre, por lo general, con la misma orientación que la eliminación de Hofmann,

proporcionando el alqueno menos sustituido.
SALES DE DIAZONIO AROMÁTICAS
La reacción más útil de las aminas con el ácido nitroso es la reacción de las arilaminas
para formar sales de arildiazonio. Las sales de arildiazonio son estables en disoluciones
acuosas entre 0° y 10°C. A temperaturas más altas se descomponen. El grupo diazonio se
puede sustituir por muchos grupos funcionales incluyendo el -H, -OH, -CN y los
halógenos.
Las sales de arildiazonio se generan por reacción de una amina primaria aromática con
ácido nitroso. A su vez, la amina primaria aromática se puede obtener por nitración del
anillo aromático seguida de reducción del correspondiente nitrocompuesto
12
IV. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES DE REACTIVOS DE LABORATORIO

LABORATORIO
Anilina
Ácido
Tubos de sulfúrico
ensayo H2SO4(cc)
Agua de bromo Tricloruro de

Pipetas Br2(ac) fierro
10ml FeCl3
Hipoclorito de Dicromato de
Vaso sodio potasio
precipitado NaClO K2CrO7
Fenol PABA
Bagueta
13
Hidróxido de
Gradilla Cloroformo sodio
CHCl3 NaOH
Anhídrido
acético
Piceta
14
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Los tubos de ensayo antes de la reacción (2 gotas de anilina y 2ml de agua):
EXPERIMENTO N°1: PROPIEDADES BÁSICAS DE LAS AMINAS
1.1 En un tubo de ensayo agregar 2 ml de agua destilada, 2 gotas de anilina con 2 gotas
de Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4) y observar cual es el resultado.
REACCIÓN QUÍMICA
NH2 NH3+HSO4*
+ H2SO4
SULFURO DE FENIL AMONIO
15
1.2 En un tubo de ensayo agregar 2 ml de agua destilada, 2 gotas de anilina con 0,5 ml de
tricloruro férrico y observar cual es el resultado.
REACCIÓN QUÍMICA
NH2
+ FeCl3 → + 3HCl
Fe
NH NH
EXPERIMENTO N°2: REDUCCION DE SUSTITUCION AL ANILLO

AROMATICO
En un tubo de ensayo agregar 2 ml de agua destilada, 2 gotas de anilina con 2 gotas de

agua de bromo y agitarlo.
REACCIÓN QUÍMICA
NH2 NH3
Br Br
2 + 3Br2 → 2
Br
16
EXPERIMENTO N°3: REACCION DE OXIDACION
3.1 En un tubo de ensayo echar 2 ml de agua, luego echar 2 gotas de anilina. Después
agregar 3 o 4 gotas de lejía (NaOCl).
REACCIÓN QUÍMICA
3.2 En un tubo de ensayo echar 2 ml de agua destilada con 2 gotas de anilina. Después
echar 8 gotas de dicromato de potasio y 2 gotas de ácido sulfúrico.
REACCIÓN QUÍMICA
+ 𝐾 2 𝐶𝑟 2 𝑂7 + 𝐻₂𝑆𝑂₄ + 𝐶𝑟 2 𝑂3 + 𝐻₂𝑂
p - benzoquinona
EXPERIMENTO N°4: REACCIONES DE RECONOCIMIENTO
4.1 En un tubo de ensayo colocamos 2 gotas de anilina y 2 ml de H2O destilada, luego

agregamos 2 gotas de fenol y 2 gotas de un oxidante débil (NaOCl) y observamos.
REACCIÓN QUÍMICA
+ +NaOCl +NaCl + H2 O
ANILINA FENOL INDOFENOL
17
4.2 En un tubo de ensayo colocar 2 ml de agua destilada, 2 gotas de anilina y luego agregar
3 gotas de dimetilaminobenzaldehido (PABA). Agitar y observar el cambio de
coloración.
REACCIÓN QUÍMICA
+ 𝐻2 𝑂
4.3 En un tubo de ensayo colocar 2 gotas de anilina y luego agregar 2 o 3 gotas de

cloroformo, agitar y completar con 1 gotas de NaOH. Observar el olor desagradable
(carbilamina).
REACCIÓN QUIMICA
∆
+ CHCl3 + 3KOH +3KCl + 3H2 O
ANILINA
La prueba de la carbilamina no da una reacción positiva con las aminas secundarias y

terciarias.
4.4 En un tubo de ensayo colocamos 2 gotas de anilina y luego agregamos 2 gotas de

anhídrido acético, más una gota de ácido sulfúrico, lo llevamos a baño maría por 2 min.
Y lo vertemos sobre una placa Petri que contiene agua de caño. Y observamos la
formación de acetanilida.
REACCIÓN QUIMICA
18
RESULTADOS:
Anilina + H2SO4 …. + Fenol

Anilina + Br2(ac)
…. + K2CrO7
…. + FeCl3 …. + PABA
…. + Lejía
… + trietilamina + FeCl3
19
VI. CONCLUSIONES
 De acuerdo a las actividades experimentales realizadas en laboratorio y los resultados

que arrojaron estas mismas, podemos concluir que la reactividad de las aminas depende
considerablemente de su clasificación de acuerdo a sus estructuras químicas (primarias,
secundarias y terciarias). Y su solubilidad es condicionada mediante la clasificación de
estas; siendo las aminas aromáticas insolubles en agua. Sin embargo las aminas
alifáticas pueden ser solubles en agua solo si tienen menos de 6 carbonos en su
estructura.
 Además de estas claras diferencias entre aminas aromáticas y aminas alifáticas cabe
destacar su nivel de basicidad, siendo este mucho más fuerte que otros grupos
funcionales como los alcoholes y éteres; en el caso de las aminas alifáticas; pero no en
el caso de las aminas aromáticas, debido a que el par libre de electrones del Nitrógeno
entra en resonancia con el anillo aromático, teniendo menos enlaces disponibles y
disminuyendo su constante de basicidad.
20
VII. CUESTIONARIO
1. Describa y presente la reacción de síntesis de anilina
En la primera parte, en un matraz de balón de 500 ml se pone 35 g de granalla de estaño

o limadura de hierro desengrasada y 50 ml de agua. La suspensión se calienta a 85º C,
añádale 2.5 ml. De ácido clorhídrico concentrado, coloque en el matraz un refrigerante a
reflujo y por él añada una porción pequeña (4 ml) del total de nitrobenceno que se va a
reducir, caliente la mezcla y agite, usando la parrilla de calentamiento con agitación
magnética, la mezcla se calienta hasta 110 °C, después añada 16 ml. De nitrobenceno en
porciones de 3 a 4 ml, en un periodo de 10 minutos agitando la mezcla después de cada
adición. Concluida ésta, continúe calentando (110°C) la mezcla en la parrilla de
calentamiento con agitación magnética por 35 minutos, déjela enfriar. Concluida la
reacción, la mezcla se alcaliniza, añadiendo con precaución 5 g de carbonato de sodio y
se guarda para la siguiente parte.
Monte un aparato para destilación por arrastre de vapor, poniendo la anilina en el matraz
de destilación. Arrástrela con vapor hasta que el destilado pase claro. Se recoge el
destilado, luego separe la capa inferior de la anilina, séquela con una o dos lentejas de
hidróxido de sodio. Después de 30 minutos se separa la capa de solución de Hidróxido
de sodio.
Reacción de síntesis de la anilina
21
2. Ordene en forma creciente la basicidad de los siguientes compuestos:

Dimetilamina, anilina, 1,2-etildiamina, N-metilanilina. Explique
Vamos a tomar el concepto de que una base es un compuesto que acepta iones
hidrogeno. Vamos a medir esto viendo cuan fácil resuelta para el compuesto el recibir
un protón. El amoniaco en solución presenta el siguiente equilibrio: Un ion amonio
se forma junto con un ion hidroxilo.
La reacción es reversible debido a que el amoniaco es una base débil. El amoniaco se

comporta como base debido a la presencia del par de electrones libres en el nitrógeno.
El nitrógeno es más electronegativo que el hidrogeno y así retiene los electrones de
cada enlace con el hidrogeno. Esto favorece la formación de un nuevo enlace con el
hidrogeno proveniente del agua.
Comparando las fuerzas de bases débiles La fuerza de las bases débiles se mide con el
pkb. A menor número en esta escala, mayor será la fuerza de la base.
dimetilamina anilina 1,2- etildiamina N-metilanilina
𝑲𝒃 5,3𝑥10−4 4𝑥10−10 6,31𝑥10−4 6,1𝑥10−10

𝒑𝑲𝒃 3,28 9,40 3,2 9,21
22
La basicidad relativa de las aminas en solución acuosa está relacionada con factores
estructurales, electrónicos y de solvatación. Si la amina libre está estabilizada con
respecto al catión (ácido conjugado), la amina será menos básica y viceversa.
Entonces la basicidad es de menor a mayor "𝑝𝐾𝑏 ", esto es:
1,2- etil diamina> dimetilamina>N-metilanilina>anilina
3. Indique una reacción de formación de una sal y una oxidación de la anilina
REACCIÓN DE FORMACIÓN DE UNA SAL
Diazotación
A un tubo de ensayo echamos 2 mililitros de anilina más 4 mililitros de agua y 1 mililitro

de ácido clorhídrico y lo llevamos a un equipo de baño maría durante un tiempo máximo
de 10 minutos.
Pasado este tiempo observamos que la anilina de color caramelo se decoloro, retiramos
del equipo y lo colocamos en un recipiente con abundante hielo adicionamos gota a gota
nitrito de sodio 4ml.
Esta mezcla la agitamos suavemente para que reaccione, la finalidad de colocarlo en hielo
es porque la reacción es exotérmica y podría hasta quebrantar el recipiente si la
temperatura no es adecuada (la adecuada es 0 grados centígrados).
Luego de terminar de echar el nitrito de sodio observamos una coloración anaranjada que
nos hace recordar a la anilina pero luego de dejarlo reposar toma una coloración marrón
rojizo esto demuestra que ya está formado la sal de diazonio.
Esta sal de diazonio posee el nombre de cloruro de diazobenceno para ser más específicos.
23
Por último la mezcla de este recipiente principal se reparte en cinco recipientes para
realizar las reacciones de sustitución, reducción, copulación de compuestos fenolitos y
aminados.
Reacción de sustitución
A otro tubo de ensayo echamos un mililitro de la muestra problema con dos gotas de
ioduro de potasio observamos que toma una coloración rojo vino que es el yodobenceno.
El tubo se encuentra en efervescencia lo que demuestra que se libera un gas, este es el
nitrógeno que deja de ocupar la posición principal en el benceno y en solución acuosa el
cloruro de potasio.
Reacción de reducción
En otro tubo de ensayo echamos primero un mililitro de la muestra problema (cloruro de

diazobenceno) más 1ml de sulfito de sodio esta da un precipitado abundante color rojizo
que es la fenilhidrazina.
La reacción en un comienzo queda en suspensión pero luego de un tiempo prudencial ya

es acuosa de un color caramelo.
Es sabido que el otro producto que forma son cristales microscópicos de sulfato de sodio.
+ 𝐍𝐚𝐒𝐎𝟒
Reacción de copulación en compuestos fenólicos
Mezclamos en un tubo de ensayo un mililitro de cloruro de diazobenceno mas dos a tres

gotas de alfa-naftol observamos que se toma una coloración caramelo (anaranjado con
coloración roja) intensa en la superficie; formándose el 5-diazobenceno naftol y ácido
clorhídrico.
24
+ 𝐇𝐂𝐥
En el siguiente tubo agregamos fenol.
Luego otro tubo agregamos resorcina y se torna una coloración mostaza, todo esto en
medio básico.
REACCIÓN DE OXIDACION DE LA ANILINA
Las aminas alifáticas son estables frente a la oxidación, pero muchas aminas aromáticas
se oxidan fácilmente. A menos que estén cuidadosamente purificados, pronto se
oscurecen por permanencia al aire. Oxidantes más fuertes producen sustancias de color
intenso. Aun la amina aromática más simple, anilina, pueden dar origen a muchos y
frecuentemente complejos productos de oxidación. No es sorprendente que, según la
naturaleza, del oxidante, se hallan podido aislar azobenceno, azoxibenceno,
fenilhidroxilamina, nitrosobenceno y nitrobenceno, pues la anilina es un producto de
reducción de estos compuestos. Sin embargo, además del grupo amino pueden ser
oxidados a grupos hidroxilos los átomos de hidrogeno del anillo del benceno que están
en posición orto o para respecto del grupo amino, porque el grupo amino aumenta la
densidad electrónica en las posiciones orto y para. Así, cuando se agrega la solución de
25
hipoclorito sódico a la anilina, se forma p-aminifenol a la vez que azobenceno y otros

productos.
Estas hidroxiaminas se oxidan muy fácilmente a quinonas, que experimentan más

oxidación y reacciones de condensación. Por ejemplo: el color violeta que se produce
cuando se mezcla anilina con una solución de polvos blanquecinos se debe a una serie de
reacciones de las cuales resulta el compuesto azul conocido como Indoanilina.
26
IX. BIBLIOGRAFÍA
 GOMEZ MIGUEL. RODRIGUEZ, CONSUELO. INVESTIGUEMOS QUIMICA11.

3º EDICION, BOGOTA, COLOMBIA. VOLUNTAD S.A. 1987-1990, PAG192-136.
 BRUNET, ERNESTO. QUIMICA ORGANICA GENERAL, 3ª EDICION,

MADRID. ESPAÑA. MCGRAW-HILL MADRID. 1998 PAG 117.
 REQUENIA, LINEY. VAMOS A ESTUDIAR QUIMICA CON LINEY REQUENA.

4ª EDICION. CARACAS. ENEVA CARACAS ED PAG 180-188.
 DREW H WOLFE. QUÍMICA GENERAL, ORGÁNICA Y BIOLÓGICA

4\EDICION CARACAS, VENEZUELA 1974, PAG.143.
 THEODORE L. BROWN QUÍMICA: LA CIENCIA CENTRAL 1ªEDICION EEUU

2001, PAG.167.
27

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Universidad Nacional del Callao

Facultad de Ingeniería Química

Informe de Laboratorio de Química Orgánica II

 Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de las

 Desarrollar reacciones de los ácidos carboxílicos y derivados para demostrar las

III. MARCO TEÓRICO

Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del

En la siguiente tabla se comparan los puntos de ebullición de aminas, alcoholes y éteres

La propiedad más característica de las aminas es su olor a pescado descompuesto.

REACCIÓN DE LAS AMINAS COMO NUCLEÓFILOS

El problema con estas reacciones de N-alquilación es que la sal de la amina se desprotona

La aplicación de la reacción de alquilación se ve seriamente limitada ante la dificultad

SÍNTESIS CONTROLADA DE AMINAS.

La ftalimida es bastante ácida (pKa=9) y se puede convertir en su sal potásica mediante

La reacción SN2 con halogenuros de alquilo genera una N-alquilftalimida. La N-

OTROS MÉTODOS PARA LA SÍNTESIS DE AMINAS

La síntesis de Gabriel emplea un mecanismo SN2 para la creación de un enlace C-N.

REACCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO CON EL ANIÓN

REACCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO CON EL IÓN CIANURO

Las aminas se oxidan con facilidad durante su almacenamiento cuando están en

Las aminas terciarias se oxidan, con H2O2 o ácido m-cloroperoxibenzoico, a óxidos de

El oxígeno del óxido de amina es el centro básico que se requiere en el proceso de

transcurre, por lo general, con la misma orientación que la eliminación de Hofmann,

SALES DE DIAZONIO AROMÁTICAS

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES DE REACTIVOS DE LABORATORIO

Agua de bromo Tricloruro de

Los tubos de ensayo antes de la reacción (2 gotas de anilina y 2ml de agua):

EXPERIMENTO N°1: PROPIEDADES BÁSICAS DE LAS AMINAS

SULFURO DE FENIL AMONIO

EXPERIMENTO N°2: REDUCCION DE SUSTITUCION AL ANILLO

En un tubo de ensayo agregar 2 ml de agua destilada, 2 gotas de anilina con 2 gotas de

EXPERIMENTO N°3: REACCION DE OXIDACION

4.1 En un tubo de ensayo colocamos 2 gotas de anilina y 2 ml de H2O destilada, luego

ANILINA FENOL INDOFENOL

4.3 En un tubo de ensayo colocar 2 gotas de anilina y luego agregar 2 o 3 gotas de

La prueba de la carbilamina no da una reacción positiva con las aminas secundarias y

4.4 En un tubo de ensayo colocamos 2 gotas de anilina y luego agregamos 2 gotas de

Anilina + H2SO4 …. + Fenol

 De acuerdo a las actividades experimentales realizadas en laboratorio y los resultados

1. Describa y presente la reacción de síntesis de anilina

En la primera parte, en un matraz de balón de 500 ml se pone 35 g de granalla de estaño

Reacción de síntesis de la anilina

2. Ordene en forma creciente la basicidad de los siguientes compuestos:

La reacción es reversible debido a que el amoniaco es una base débil. El amoniaco se

dimetilamina anilina 1,2- etildiamina N-metilanilina

𝑲𝒃 5,3𝑥10−4 4𝑥10−10 6,31𝑥10−4 6,1𝑥10−10

Entonces la basicidad es de menor a mayor "𝑝𝐾𝑏 ", esto es:

1,2- etil diamina> dimetilamina>N-metilanilina>anilina

3. Indique una reacción de formación de una sal y una oxidación de la anilina

REACCIÓN DE FORMACIÓN DE UNA SAL

A un tubo de ensayo echamos 2 mililitros de anilina más 4 mililitros de agua y 1 mililitro

En otro tubo de ensayo echamos primero un mililitro de la muestra problema (cloruro de

La reacción en un comienzo queda en suspensión pero luego de un tiempo prudencial ya

Reacción de copulación en compuestos fenólicos

Mezclamos en un tubo de ensayo un mililitro de cloruro de diazobenceno mas dos a tres

En el siguiente tubo agregamos fenol.

REACCIÓN DE OXIDACION DE LA ANILINA

hipoclorito sódico a la anilina, se forma p-aminifenol a la vez que azobenceno y otros

Estas hidroxiaminas se oxidan muy fácilmente a quinonas, que experimentan más

 GOMEZ MIGUEL. RODRIGUEZ, CONSUELO. INVESTIGUEMOS QUIMICA11.

 BRUNET, ERNESTO. QUIMICA ORGANICA GENERAL, 3ª EDICION,