EXTRACTION
LIQUIDE‐LIQUIDE


TPO
2

INTRO
 Mélange
50
mL

ObjecMf
du
TP?

•  Acide
benzoïque

Présenter
les

molécules
:


CaractérisMques
ϕχ?


•  β-naphtol
Pourquoi
les
2
solides

sont‐ils
solubles
dans

l’acétate
d’éthyle?


•  Acétate d’Ethyle
INTRO
 Couples
acido‐basiques


4,1

pKA

9,5


pH
d’une
soluMon

d’HCO3‐?


 1 
Sépara,on

ère Formation de gaz

•  HCO3‐
+

 
 
 
 
 

H2O

+
CO2
+


K°
=
102,3



Soluble
dans
l’acétate
d’éthyle


Soluble
en
phase
aqueuse

car
...


Deux
extracMons
:

‐ 
Phase
organique
:
Acétate
d’Ethyle
+
β‐naphtol

‐ 
Phase
aqueuse
:
Benzoate,
CO2(d),
Na+,
HCO3‐

 1 
Sépara,on

ère

3ième
extracMon
:
Ajout
d’HCl
 INSOLUBLE


SOIT

 EN
PHASE

AQUEUSE

‐
Précipita+on
:


H3O+
+

 
 
 
 
 
H2O
+

 K°
=
104,1



Donc
il
reste
de
l’acide
benzoïque
dans
la
phase
organique



Il
faut
conMnuer
les
extracMons
à
HCO3‐

 1 
Sépara,on

ère
SOIT
:


‐
Pas
de
précipitaMon

Il
n’y
a
plus
d’acide
benzoïque
dans
la
phase
organique

On
peut
passer
à
la
précipitaMon
complète


de
l’acide
benzoïque

‐ 
Rassemblement
des
3
fracMons
(ou
plus)
:

‐
Ajout
d’HCl
(doit
être
en
excès
:
vérifier
pH=1)



H3O+
+
HCO3‐

CO2
+
2H2O

PrécipitaMon
:



H3O+
+
 
 
 
 
 
H2O
+

 K°
=
104,1



 1 
Sépara,on

ère

LAVAGES:

‐ Pour
éliminer
les
ions
:
Na+,
H3O+,
Cl‐

‐ 
A
l’eau;
car
ces
ions
y
sont
solubles
et


l’acide
benzoïque
y
est
peu
soluble.

‐ 
A
l’eau
froide,
car
l’acide
benzoïque
y
est


d’autant
moins

soluble
que
la
température
est
basse.


FILTRATION
sur
Büchner
:

SéparaMon
de
l’acide
benzoïque
(SOLIDE)


et
de
la
phase
aqueuse
(LIQUIDE)

 1 
Sépara,on

ère

SECHAGE:

A
l’étuve
à
60‐80
°C
car
:

Tf
=
122,4°C
et
sublimaMon




RENDEMENT:
 mexp (g)

η=
2

€
 Changement
de

2 
Sépara,on

ème couleur,
orange

vert


HO‐
+


 
 


 
 
 






H2O
+



K°
=
104,5



Soluble
dans
l’acétate
d’éthyle
 Soluble
en
phase
aqueuse

car
...


Deux
extracMons
:

‐ 
Phase
organique
:
Acétate
d’Ethyle
+
impuretés

‐ 
Phase
aqueuse
:
β‐naphtolate,
Na+,
HO‐

 2 
Sépara,on

ème

PrécipitaMon
:


Ajout
d’HCl
(doit
être
en
excès
:
vérifier
pH=1)

H3O+
+
HO‐


2H2O
Réac+on
exothermique


H3O+
+
 
 
 
 
 
H2O
+
K°
=
109,5



RENDEMENT:
 mexp (g)

η=
2
Récupéra,on
de
l’acétate
d’Ethyle


‐
Séchage
:
Au
sulfate
de
magnésium

‐
FiltraMon


Vexp (mL)
RENDEMENT:
 η =
50

€
 Contrôle
de
pureté

CCM
:


Légende
:


‐ Eluant

‐ 
Noms
des
dépôts

‐ 
Méthode
de
révéla+on

1- Acide benzoïque extrait
2- Mélange β-naphtol dans AcOEt
H
 3- β-naphtol extrait
4- AcOEt isolé Conclure

5- Acide benzoïque
6- β-naphtol commercial

h
 • 
Les
espèces
sont
dissoutes
dans
l’acétate
d’éthyle.

• 
L’éluant
est
un
mélange
de
solvants,
composé

de
2/3
de
C6H12
et
d’1/3
d’acétone
en
volume

h • 
Autres
contrôles
:

Rf = ‐ IR

H ‐ 
Tfus°
pour
les
solides
et
nD
pour
AcOEt