Práctica 8 Síntesis de mandelonitrilo Víctor Andrés Preciado Guerrero

Los aldehídos y las cetonas son compuestos muy importantes en la naturaleza, puesto que
son requeridos por los seres vivos. Son utilizados en la industria química, como disolventes
y materias primas para preparar otros compuestos, como lo pueden ser materiales
aislantes en las construcciones, así como resinas adhesivas, etc.
En su caso, la reacción de adición nucleofílica es la mas importante para los aldehídos y
cetonas; en la que un nucleófilo ya sea neutro o con carga, ataca al carbono unido al
grupo carbonilo, (puesto que este presenta propiedades electrofilicas), esto además en
una dirección aproximadamente perpendicular, al plano de los orbitales sp2 del carbonilo.
Al mismo tiempo ocurre un cambio de hibridación del carbono carbonilico de sp2 a sp3, es
decir un par de electrones del enlace C=O se mueve por resonancia al oxigeno,
produciendo un ion alcóxido intermediario con configuración geométrica tetraédrica.
De ser requerido, este puede ser protonado por la adición de un ácido para entonces
generar un alcohol, o bien para esta practica en particular, se puede hacer reaccionar con
HCN, de ser el caso que los aldehídos y las cetonas no estén impedidas, para llegar a
producir cianohidrinas. El benzaldehído puede formar la cianohidirna llamada
mandelonitrilo con un rendimiento de hasta 88%.
La reacción puede ocurrir de una forma lenta si solo se hace reaccionar con HCN puro,
pero si se añade el ion cianuro o una cantidad mínima de ella puede formarse mucho mas
rápido esto debido a que el ion cianuro actúa como un fuerte nucleófilo en comparación al
HCN el cual es un acido débil un pka= 9.1.
A si mismo es importante señalar que el doble enlace carbono-oxígeno es similar a un
doble enlace carbono-carbono de los alquenos. Ya que este posee carbono carbonílico
posee hibridación sp2 y 3 enlaces sigma. El cuarto electrón del carbono se mantiene en el
orbital p del carbono y se superpone dicho orbital con el orbital p del oxigeno para así
formar una doble ligadura o un enlace .
Estos compuestos carbonílicos al poseer doble ligadura se les considera planares con un
ángulo de enlace de 120º grados aproximadamente además de que dicho doble enlace
carbono- oxigeno esta polarizado, esto debido a la diferencia de electronegatividades
entre el carbono y el oxigeno, en donde el oxigeno es más electronegativo.
Esto repercute directamente en su reactividad Química, dado que el carbono carbonílico
tiene una carga parcial positiva, por lo que es un sitio electrófilo con la capacidad de ser
atacado por un nucleófilo.
Hablando de los aldehídos estos por lo común pueden ser preparados por la oxidación de
alcoholes primarios y para el caso de las cetonas estas pueden ser sintetizadas a través de
la oxidación de alcoholes secundarios. Aun así los aldehídos pueden con mas facilidad
llegar a formar ácidos carboxílicos mientras que las cetonas son inertes por oxidación, esto
debido a que los aldehídos poseen un protón que puede sustraerse durante la oxidación
mientras que en las cetonas no es posible.
1. Explique ¿Porque son importantes las cianohidrinas?
Su formación provee un método para transformar un aldehído o una cetona en un grupo
funcional diferente.
La formación de estos compuestos es reversible y es catalizada por bases. Los ácidos
próticos por lo general no generan productos carbonilicos de adición ya que sus
constantes de equilibrio son desfavorables, pero con HCN se favorece, por lo que es uno
de los pocos ejemplos de la adición de un acido prótico a un grupo carbonilo

2. ¿Por qué es necesaria la adición del NaCN, como influye en la velocidad de la reacción?
Para que el ion cianuro desprendido pueda ayudar a favorecer la reacción y que esta se
lleve a acabo más rápido.

3. Explique ¿Por qué los aldehídos y cetonas llevan a cabo reacciones de adición y no de
sustitución?
Por una parte puede deberse a que el carbono carbonilico tiene una carga parcial positiva,
debido a la diferencia de electronegatividades del oxígeno y del mismo, por lo que este
adquiere propiedades electrofílicas y por lo tanto reaccionar con algún nucleófilo y por el
lado opuesto el oxigeno porta una carga negativa parcial que actúa como sitio nucleofílico.

4. ¿Por qué los aldehídos son mas reactivos que las cetonas?
Esto debido a que los aldehídos se oxidan con facilidad ya que poseen un proton que
puede sustraerse durante una oxidación y las cetonas no

5. Muestre el mecanismo de adición nucleofilica del ion cianuro al aldehído