UNIVERSIDAD TÉCNICA DE

AMBATO

FACULTAD DE CIENCIAS E INGENIERÍA EN

ALIMENTOS
BIOTECNOLOGÍA

QUÍMICA ORGÁNICA I

Tema: ALDEHÍDOS

Docente: Ing. Issac Molina

Integrantes:
- Albán Ostz
- Baculima Nicky
- Bejarano Grace
- Buestán José
- Cayo Alexis

Semestre: Segundo Biotecnología

Paralelo: “A”

2018 – 2019
Definición
La palabra “aldehído” proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum que
significa “alcohol deshidrogenado”. Siendo así, que los aldehídos son compuestos
orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO, los cuales a diferencia de
los demás grupos funcionales contienen un grupo carbonilo C=O. En términos simples,
los aldehídos sólo están unidos a un radical y por otro enlace, a un hidrógeno.
Generalmente, se confunde un aldehído con una cetona ya que ambos comparten un
grupo estructural común, que es el grupo carbonilo. Pero en los aldehídos el carbonilo
está situado en un extremo de la cadena de carbonos, es decir, que está sobre un carbono
primario, mientras que en una cetona el grupo carbonilo está sobre un carbono
secundario, o sea que ocupa una posición intermedia de la cadena de carbonos [ CITATION
Mul16 \l 12298 ].

Estructura aldehído
Origen
El científico alemán Justus von Liebig (1803-1873) fue el primero en nombrar este
grupo orgánico. En su experimento, al deshidrogenar dos átomos de hidrógeno del
etanol forma el primer aldehído llamado comúnmente acetaldehído [ CITATION Wei78 \l
12298 ].

Deshidrogenación de etanol para la

Estructura obtención de aldehído

La geometría de los aldehídos es trigonal plano pues su carbono principal posee

hibridación con 3 orbitales atómicos sp2 y 1 orbital p. Estos orbitales atómicos unidos
con los orbitales atómicos de los demás carbonos son 1sp2-s, con el hidrógeno, 1sp2-
sp2 y 1p-p, ambos con el oxígeno y por último, 1sp2-sp3, con el radical. Como
consecuencia, los aldehídos tienen 3 enlaces sigma y un enlace pi. Así, los ángulos que
forman los enlaces del carbono con los tres átomos enlazados es aproximadamente de
120 [ CITATION Gua04 \l 12298 ].

Formaldehido
Las principales características de los aldehídos son:
 Tienen un grupo funcional CHO.
 Se llaman como los alcoholes correspondientes pudiendo cambiar su
terminación.
 Se obtienen a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios.
 Su reacción es la adición nucleofílica.
 En presencia de un carbonilo se convierten en compuestos polares.
 Son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.
Nomenclatura
En los aldehídos como las cetonas se encuentran enlazadas a un grupo carbonilo, el
mismo se encuentra enlazado a un átomo de hidrogeno, como mínimo, sin embargo para
la formación del formaldehido, el cual es considerado el aldehído más sencillo, el C=O
se encuentra enlazado a dos átomos de hidrogeno, hay que tomar en cuenta que si un
tomo de carbono o hidrogeno distinto se une al carbono carbonilico, este compuesto ya
no se clasifica como aldehído ni cetona.

Como se menciona los aldehídos están acompañados de un radical unido al átomo de

carbón IUPAC y por otro lado la denominación común o vulgar [ CITATION Wei10 \l
12298 ].

La nomenclatura vulgar es proveniente del nombre vulgar del ácido de igual número de
átomos de carbono, pero con terminación ico y el sufijo aldehído, por ejemplo del
nombre vulgar del “CH2CH3CH2CHO” es butiraldehido, mientras que su nombre
según las reglas IUPAC es butanal, [ CITATION Gri07 \l 12298 ].
Algunas de las reglas que se toman en cuenta para la nomenclatura vulgar son:
1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación –ano del alcano
correspondiente por –al, no se considera necesario especificar la posición del
grupo aldehído ya que este siempre se encontrara al extremo de la cadena
principal.
2. El grupo –CHO se denomina –carbaldehido, este tipo de nomenclatura es
utilizado cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo, por lo que la numeración
iniciaría por la ubicación del carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

3. Cuando en la molécula se encuentra presente un grupo que sea prioritario en

comparación al grupo aldehído, este pasa a ser sustituyente y se nombra como
oxo- o formil-.

4. Los ácidos carboxílicos y sus derivados son funciones preferentes frente a los
aldehídos y cetonas, pasando estos grupos a nombrarse como
sustituyentes[ CITATION Rog81 \l 9226 ]

5. Algunos de los nombres comunes que son aceptado por la nomenclatura IUPAC
son:
  Nombres mas comunes:

Formula Nombre Común Nombre Sistemático

HCHO Formaldehído Metanal
C H 3 CHO Acetaldehído Etanal
H 2 C=CHC HO Acroleína Propenal
C H 3=CHCHO Crotonaldehído 2-Butenal

Benzaldehido Bencenocarbaldehído

Mientras que los pasos que se necesitan seguir para nombrar un aldehído son:
1. Identificar la cadena principal y numerarla comenzando de la ubicación del
grupo carbonilo.
2. Identificar los sustituyentes.
3. Nombrar teniendo en cuenta el orden alfabético [ CITATION Fer14 \l 12298 ].

Usos y aplicaciones de los Aldehídos

Los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo,
esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. Reacciones de
adición nucleofílica, estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para
dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un
alcohol. El Metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes
secundarios [ CITATION Lem13 \l 12298 ].

Entre los principales usos y aplicaciones tenemos:

 Son intermediarios en la síntesis de ácido.
  Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos como la baquelita, resinas
de melamina, etc.
 Industria fotográfica; explosiva y colorante.
 Como antiséptico y preservador.
 Como herbicida, fungicida y pesticida.
 Acelerador en la vulcanización.
 Industria de alimentación y perfumería.
 Industria textil y farmacéutica [ CITATION Ste98 \l 12298 ].

Los aldehídos más importantes son:

1. Glutaraldehido: se usa como desinfectante en frío y en el curtido de pieles.
2. Formaldehido: se usa en fabricación de plásticos y resinas, industria
fotográfica, explosivo y colorantes, como antiséptico y preservador
(conservación de animales muertos).

Resinas Fenólicas
3. Aldehído vanílico (vainilla): se usa en industria de alimentación y perfumería.

Esencia De Vainilla
4. Acetaldehído: se usa en la industria química en una inmensa cantidad de
procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores.
5. Metanal o aldehído fórmico: es el aldehído con mayor uso en la industria, se
utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la
elaboración de explosivos, también se utiliza en la elaboración de uno de los
llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución
 de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas
resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos
plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno).

Elaboración de Explosivos

6. Benzaldehído: Aunque se emplea comúnmente como un saborizante

alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial, el
benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos,
que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Es también un intermediario
importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la
preparación de ciertos colorantes de anilina.
7. Aldehído Cinámico (Benciliden Acetaldehído): Agrícola: para aplicación al
follaje, como solución fiable en equivalentes en gramos de ingrediente activo.
Para agregar aromas orientales en jabón, perfumes y artículos para el hogar.
También se utiliza en compuestos aromatizantes para importar un sabor a canela,
en el aceite de casia y aceite de corteza de canela. Se utiliza en jabones,
detergentes, lociones, perfumes y a concentraciones comprendidas entre 0,01 y
0,8%.
8. Piperonal (1,3-Benzodioxol-5-carbaldehido): tiene su uso como sinergista de
insecticidas y como ingrediente de perfumes y fragancias. Está clasificado entre
los insecticidas repelentes como un pesticida. Un repelente para piojos que
contiene piperonal está disponible en el mercado.
9. Aldehído Anísico: Es usado en la síntesis de otros compuestos orgánicos
incluidos los farmacéuticos (especialmente antihistamínicos), agroquímicos,
solventes y aditivos para plásticos. Es un importante intermediario de la
fabricación de perfumes y saborizantes [ CITATION Kla05 \l 12298 ].

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