ACTIVIDAD NITRILOS

QUIMICA

DOCENTE
JULIETH FAYSURY CUELLAR VILLEGAS

ALUMNO
VALERIA ORTEGA CACERES

GRADO 11

INSTITUCION EDUCATIVA
SANTA MARIANAS DE JESUS

FECHA DE ENTREGA
17/04/2020
NITRILOS

Los nitrilos son los compuestos orgánicos que presentan la fórmula

General R-CN. El grupo ciano (-CN) está formado por un nitrógeno
Que se une al carbono mediante triple enlace como se puede observar
En la siguiente imagen

R-C≡N

NOMENCLATURA DE LOS NITRILOS

Existen dos maneras de nombrar los nitrilos: la nomenclatura de

Sustitución y la nomenclatura funcional.

Nomenclatura de sustitución: en esta nomenclatura se considera

Que el compuesto deriva de un ácido. Para nombrar estos
Compuestos se sustituye la terminación oico o ico del ácido por la
Terminación onitrilo. En el caso de que el ácido terminase en
Carboxílico se sustituye por carbonitrilo. Una vez realizada la
Sustitución de la terminación es necesario eliminar la palabra ácido

H
H C--C≡N
H

En este ejemplo el compuesto deriva del ácido etanoico también

Llamado ácido acético. Para nombrar el compuesto se sustituye la
Terminación oico por onitrilo y se elimina la palabra ácido del nombre,
Por lo tanto su nombre es: etanonitrilo o también acetonitrilo.

PM P.Fus P.Eb.
Nombre del compuesto Estructura
(g/mol) . (ºC) (ºC)
cianuro de hidrógeno H-C≡N 27,0 -13,24 25,7
acetonitrilo o etano nitrilo CH3-C≡N 41,0 -45 81
propio nitrilo o propano nitrilo CH3-CH2-C≡N 55,1 -92 97
116-
butiro nitrilo o butano nitrilo CH3-CH2-CH2-C≡N 69,1 -112
118
CH3-CH2-CH2-CH2-
pentano nitrilo 83,1 -96 139
C≡N
CH3-CH2-CH2-CH2- 161-
hexano nitrilo 97 -80
CH2-C≡N 164
CH3-CH2-CH2-CH2- 186-
heptano nitrilo o caprilonitrilo 111,2 -64
CH2-CH2-C≡N 187
 CH3-CH2-CH2-CH2- 198-
octano nitrilo 125,2 -45
CH2-CH2-CH2-C≡N 200
CH3-CH2-CH2-CH2-
nonanonitrilo o pelargononitrilo CH2-CH2-CH2-CH2- 139,2 -35 224
C≡N
CH3-CH2-CH2-CH2-
241-
decanonitrilo1 CH2-CH2-CH2-CH2- 153,3 N/D
243
CH2-C≡N

PROPIEDADES FÍSICAS

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo
positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos
estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo
superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de
más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son
sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que
recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos

• Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores (más de 14

carbonos) son sólidos.

• Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.

• Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos  a temperatura ambiental

(excepto el HCN).

• Son más densos que el agua.

• La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a

los ácidos correspondientes.

• Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la

agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas
respectivamente

PROPIEDADES QUÍMICAS
•
El olor de  recuerda al del cianuro de hidrógeno y son 
• moderadamente tóxicos.
•  Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces
como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la
reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en
ácidos carboxílicos y sales de amonio.
¿DONDE SE ENCUENTRAN?

• Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia
prima para un gran número de compuestos de amplio uso en la industria y a
nivel laboratorio. Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas
que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos
medianamente corrosivos.

• Se utiliza en la producción de colorantes. Sirve para la producción de

guantes de látex, para la industria química y farmacéutica. Se utiliza para
la producción de esmaltes y pinturas. Productos de limpieza para uso
industrial.

ACTIVIDAD

1) Escribe la fórmula de las siguientes sustancias:

• 2-metilbutanonitrilo
• 2,3-dimetilpentanonitrilo
• Benceno nitrilo

2) Consulta sobre

A. Uso de cinco nitrilos.

B. ¿Qué nitrilos has utilizado en la cotidianidad?
C. La anilina es un compuesto nitrogenado. ¿Por qué es tan apetecida por la
industria?

SOLUCIÓN

1)
• CH3-CH2-CH-C≡N

CH3

• CH3-CH2-CH-CH-C≡N

CH3 CH3

•
2.
A.
• Se utiliza en la producción de colorantes.
• Sirve para la producción de guantes de látex, para la industria
química y farmacéutica.
• Se utiliza para la producción de esmaltes.
• Se utiliza para la producción de pinturas.
• Productos de limpieza para uso industrial.

B. Los guantes de látex los he utilizado en algunas ocasiones para proteger

mis manos cuando hago uso de algún químico fuerte como el cloro,
blondor, entre otros.
También últimamente ante esta época de pandemia su uso es muy esencial
ya que estos evitan posibles contagios.

C. Porque es un producto de gran utilidad en la industria, la anilina tiene

múltiples aplicaciones en el sector industria, no sólo en procesos de
curtición y cuidado de pieles. También en:

• Elaboración de perfumes
• Fabricación de pulidores de calzado
• Reveladores de fotografía
• Aceleradores de caucho
• Colorantes
• Blanqueadores ópticos
• Productos farmacéuticos
• Elaboración de barnices
• Combustible para cohetes
• Fabricación de tintas
• Producción de antioxidantes
• Desinfectantes.

Entre otros.