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LA SAPONIFICACION DE UN ESTER
1. OBJETIVOS.-
Diseñar y construir un reactor tubular con diseño helicoidal y evaluar su funcionalidad experimental a
escala de laboratorio mediante el sistema acetato de etilo-hidróxido de sodio y así poner a disposición del
estudiante de Ingeniería Química una nueva herramienta para su formación académica.
Evaluar el funcionamiento del reactor tubular mediante el monitoreo del grado de conversión en la
hidrólisis básica del sistema acetato de etilo hidróxido de sodio a concentraciones molares variables y
relación equimolar.
Verificar la fiabilidad del reactor tubular mediante la evaluación del grado de conversión del sistema
químico utilizado y en función del tiempo espacial.
Verificar el orden de la reacción y determinar la constante cinética de la misma en función de la
temperatura.
Realizar el diseño de un reactor discontinuo en función del modelo cinético obtenido de la
saponificación del acetato de etilo.
2. INTRODUCCIÓN.
El ión hidróxido ataca al carbonilo del éster formando un intermedio tetraédrico. Cuando se
regenera el grupo carbonilo se produce la eliminación del ión alcóxido y se forma un ácido
carboxílico. Una rápida transferencia de protón forma el carboxilato y el alcohol. Este último
paso desplaza los dos equilibrios anteriores del proceso de saponificación hacia su
terminación, haciendo que el proceso sea irreversible.
La reacción global resulta por tanto un proceso netamente monodireccional, con una primera
etapa lenta de equilibrio, y una cinética de primer orden respecto a cada uno de los reactivos o de
segundo orden global.
3. MARCO TEÓRICO.
La cinética química es el estudio de la velocidad y del mecanismo mediante los cuales una
especie química se transforma en otra. La velocidad es la masa, en moles, de un producto
formado o de un reactante consumido por unidad de tiempo. El mecanismo es la secuencia de
reacciones químicas individuales cuya suya produce la reacción y resultado global.
Según la teoría de colisiones las reacciones químicas ocurren como resultado de los choques
entre moléculas de reactivos. Aplicando la teoría de colisiones a la cinética química, se esperaría
que la velocidad de una reacción química sea directamente proporcional al número de colisiones
moleculares por segundo. Esto es usado para explicar la relación de velocidad de reacción
respecto a la concentración, ya que al duplicar, por ejemplo, la concentración de los reactivos en
un sistema, se duplica también la probabilidad de colisión entre los reactivos, ya que existiría
el doble de moléculas que podrían reaccionar entre sí.
3.3. Velocidad de reacción
Se dice que una reacción química ocurre cuando un número detectable de moléculas ha
perdido su identidad y ha asumido una nueva forma por un cambio en el tipo o el número de
átomos del compuesto o por un cambio en la estructura o configuración de dichos átomos.
Bajo este concepto el cambio químico no supone creación ni destrucción
de materia más bien un reordenamiento de la misma. En otras palabras la
masa total del sistema se conserva. Sin embargo al tratar la masa individual de las especies
involucradas en la reacción química si se habla de velocidad de desaparición de masa. La
velocidad de desaparición de una especie, por ejemplo A, es el número de moléculas de
A que pierden su identidad química por unidad de tiempo por unidad de volumen mediante
la ruptura y subsiguiente formación de enlaces químicos durante el curso de la reacción.
Para que una especie dada “aparezca” en el sistema, alguna fracción de otra especie presente
deberá de perder su identidad química.
Donde:
3.5.1. Hidrólisis
Los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por
reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido carboxílico. Generalmente se
obtienen a partir de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol, liberando agua. El
proceso se denomina esterificación. La fórmula general de un éster es como muestra la figura
No.1.
Donde:
El nombre de los ésteres comienza con la parte del ácido y luego con la parte alquílica o arílica.
Tanto en la nomenclatura común como en la IUPAC, la terminación “ico” del ácido se reemplaza
por el sufijo “ato”. (Ref. 8 Pág. 1115) El proceso inverso a la esterificación se conoce hidrólisis de
los ésteres y en este proceso se recuperan el ácido carboxílico y el alcohol de los que
provino el éster. Este proceso se puede dar en medio ácido o básico.
En la hidrólisis ácida el éster reacciona con agua del medio ácido para formar un ácido
débil y un alcohol, como se puede apreciar en la figura 2.
Esta es conocida también como saponificación, los ésteres reaccionan con el hidróxido de
sodio para formar un carboxilato de sodio y un alcohol, como se puede apreciar en la figura
Wingrove afirma que en la hidrólisis alcalina el OH- (hidrófilo) al ser un nucleófilo fuerte ataca al
carbono del grupo carbonilo, rompiendo el doble enlace y formando un anión intermediario
que finalmente libera al grupo R’ y se estabiliza por resonancia. Esto hace que la molécula
del producto sea demasiado más estable que las de reactivos por lo que el equilibrio tiende a irse
hacia el lado de los productos haciendo la reacción prácticamente irreversible. En la figura 4 se
propone un mecanismo de reacción para la hidrólisis alcalina del acetato de etilo.
4. Reactores químicos
Una de las primeras suposiciones acerca de los reactores tubulares en su diseño es que los
mismos operen en estado de flujo tapón. Esto se basa en que el fluido entra sin haber cambios de
concentración a lo largo del eje en que se mueven los reactivos. El tiempo de permanencia en el
reactor es el mismo para todos los componentes. Misma temperatura y composición en cada punto a
lo largo del reactor. Dicho en otras palabras que el reactor ideal de flujo tubular es aquel en el que no
hay mezclado en la dirección del flujo y sí existe un mezclado completo en la dirección
perpendicular a la del flujo (esto es, en la dirección radial). La figura 6 representa este tipo de reactor
en régimen laminar mientras que la figura 7 representa este tipo de flujo en régimen turbulento. Nótese
como en régimen turbulento no existen variaciones radiales de velocidad. Las concentraciones varían a
lo largo de la coordenada de longitud, z, pero no a lo largo de la coordenada radial, r. Excepto cuando
es posible una operación isotérmica, la temperatura también varía con z.
5. MATERIALES
Material
Agitador magnético
Cronómetro
Vaso de precipitados
Balanza analítica
Probetas
Pipetas graduada
pHmetro
Matraz aforado
Varilla
Cepillo
Vidrio reloj
Reactivos
- Lentejas NaOH
- Acetato de etilo
- Agua destilada
7. Datos Obtenidos
Se utilizó una solución de acetato de etilo 0,02N y, como medio básico, hidróxido de
sodio 0,02N
CA=0.02 N
CB=0.02 N
tiemp ph
o
0 11,7
2 11,67
4 11,59
6 11,55
8 11,51
10 11,48
12 11,44
14 11,39
16 11,34
18 11,32
20 11,29
22 11,27
24 11,25
26 11,23
28 11,2
30 11,19
32 11,15
34 11,13
36 11,11
38 11,09
40 11,06
42 11,01
44 10,98
46 10,93
48 10,88
50 10,85
52 10,78
54 10,75
70 10,73
∞ 9,74
8. Cálculos
Conversión puntual
pH− pH o
X=
pH ∞ − pH o
X: Conversion
pHo: pH inicial
pH ∞: pH final
tiemp X
o
0 0,00
2 0,03
4 0,11
6 0,15
8 0,19
10 0,22
12 0,27
14 0,32
16 0,37
18 0,39
20 0,42
22 0,44
24 0,46
26 0,48
28 0,51
30 0,52
32 0,56
34 0,58
36 0,60
38 0,62
40 0,65
42 0,70
44 0,73
46 0,79
48 0,84
50 0,87
52 0,94
54 0,97
70 0,99
∞ 1,00
1.20
1.00
0.80
Conversión
0.60
0.40
0.20
0.00
0 10 20 30 40 50 60
Tiempo (min)
C a=C a (1− X)
o
X: Conversión
tiemp Ca
o
0 0,02
2 0,0193
88
4 0,0177
55
6 0,0169
39
8 0,0161
22
10 0,0155
1
12 0,0146
94
14 0,0136
73
16 0,0126
53
18 0,0122
45
20 0,0116
33
22 0,0112
24
24 0,0108
16
26 0,0104
08
28 0,0097
96
30 0,0095
92
32 0,0087
76
34 0,0083
67
36 0,0079
59
38 0,0075
51
40 0,0069
39
42 0,0059
18
44 0,0053
06
46 0,0042
86
48 0,0032
65
50 0,0026
53
52 0,0012
24
54 0,0006
12
70 0,0002
04
100 0
dCa
=−k Can
dt
ln ( Ca )=−kt + ln (Cao )
tiemp 1/Ca
o
0 50
2 51,578
95
4 56,321
84
6 59,036
14
8 62,025
32
10 64,473
68
12 68,055
56
14 73,134
33
16 79,032
26
18 81,666
67
20 85,964
91
22 89,090
91
24 92,452
83
26 96,078
43
28 102,08
33
30 104,25
53
32 113,95
35
34 119,51
22
36 125,64
1
38 132,43
24
40 144,11
76
42 168,96
55
44 188,46
15
46 233,33
33
48 306,25
50 376,92
31
52 816,66
67
54 1633,3
33
140
80
1/Ca
60
40
20
0
0 5 10 15 20 25 30 35 40
Tiempo (min)
Entonces:
1 1
=kt +
Ca Cao
¿
k=2,111 mol∗min
2,083−2.1118
%desviacion= ∗100=1.38 %
2.083
(−r i )=k Ca n
(−r i )=k C A C B
tiem r 1/r
po
0 0,0008 1183,8
45 24
2 0,0007 1259,7
94 73
4 0,0006 1502,1
66 07
6 0,0006 1650,3
06 77
8 0,0005 1821,7
49 35
10 0,0005 1968,3
08 95
12 0,0004 2193,1
56 81
14 0,0003 2532,7
95 35
16 0,0003 2957,7
38 13
18 0,0003 3158,1
17 8
20 0,0002 3499,3
86 68
22 0,0002 3758,4
66 95
24 0,0002 4047,5
47 07
26 0,0002 4371,1
29 83
28 0,0002 4934,6
03 56
30 0,0001 5146,8
94 75
32 0,0001 6148,9
63 71
34 0,0001 6763,5
48 03
36 0,0001 7474,9
34 82
38 0,0001 8304,9
2 29
40 0,0001 9835,1
02 63
42 7,4E- 13518,
05 96
44 5,95E- 16818,
05 71
46 3,88E- 25781,
05 06
48 2,25E- 44411,
05 91
50 1,49E- 67274,
05 84
52 3,17E- 315818
06
54 7,92E- 126327
07 2
0,000612
V dCA
υ
=τ= ∫ (−r A )
0,02
ml 1l l
υ=300 × =0,3
min 1000 ml min
V
=τ=749,093min
υ
l
V =υτ=0,3 × 749,093 min=224,73 l
min
V=224,73 litros
Largo = 24 m o 2400 cm
El volumen viene definido en función del radio y del largo de la manguera.
1m 2
V =π R2 L=π (0.41 cm)2∗ ( 100 cm)∗24 m=1.2674−3 m 3
V =1.267 litros
9. Conclusiones
-Se pudo determinar tanto el orden de reacción como la constante cinética de la saponificación del
acetato de etilo
-La saponificación de acetato de etilo se ajusta al modelo cinético de orden 2, lo cual verifica que se
puede relacionar la conversión puntual de los reactivos por medio de la variación del pH del medio
de reacción.
-En cuanto a los resultados obtenidos, estos fueron bastante satisfactorios ya que, al calcular la
constante cinética, se obtuvo un porcentaje de desviación del 1,38% lo que indica que las
condiciones para que se llevase a cabo la reacción fueron buenas.
-El tiempo que los reactivos lleva dentro del reactor es el tiempo suficiente para que estos
reaccionen a totalidad.
10. Recomendaciones
Se debe tener estricto cuidado al momento de medir el pH de la solución, ya que se puede tener errores
en la medida y estos puedan llegar a alterar los resultados si no se enjuaga de manera correcta el lector
del pHmetro.
En cuanto al diseño del reactor tubular se recomienda la utilización de bombas para poder garantizar un
caudal constante y asi tener un mejor funcionamiento del reactor.