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H
création d'un doublet
Erreurs à éviter : non liant sur le Br
Une flèche n’a jamais pour origine le symbole d’une charge négative. Un symbole de charge est immatériel. Or une flèche symbolise
le déplacement d’électrons (elle part donc d’un doublet liant ou non liant). La flèche rouge ci-contre est donc mal positionnée : Br
Une flèche n’a jamais pour origine un atome ! Les flèches symbolisent le déplacement des
électrons (ce qui modifie les liaisons entre les atomes) mais pas le déplacement d’atomes ! Br
+ H Br +
La flèche est toujours orientée de D vers A. La flèche rouge ci-dessous est mal positionnée
H
pour deux raisons : elle est orientée de A vers D et elle part d’un atome au lieu de partir
d’un doublet d’électrons.
CH3
Exercice n° 1 : Choisir la proposition correcte CH3
MgBr
2. Identifier les sites donneurs et accepteurs de doublets dans les réactifs.
3. Identifier les sites réagissant effectivement.
4. Recopier l’équation puis, représenter, par des flèches courbes, le mouvement des doublets d’électrons permettant
d’expliquer la formation et la rupture de liaisons observées.
II– Comment écrire un mécanisme en chimie organique ?
Règles à respecter :
Un acte élémentaire doit faire apparaître en toute rigueur la conservation de la charge et de la matière (vérifier cela permet
de ne pas oublier des charges formelles et recompter le nombre d’atomes de carbone).
CH3 CH3
H H
H3C C
Erreur possible : Conservation de la charge non respectée : H O
H3C C O
CH3
CH3 H
Ecrire toutes les "petites" molécules en représentation de Lewis (indispensable pour écrire H O C N
correctement les flèches ensuite)
H
2. Recopier ce mécanisme et H
H
repérer tous les sites
accepteurs et donneurs de
doublets d’électrons. H H H H H H
H
3. Identifier les sites réagissant H C C C H + Cl H C C C H + H O
effectivement.
H O H H Cl H H
4. Compléter le mécanisme à
l’aide de flèches courbes pour
H
expliquer la formation et la
rupture de liaisons observées.
5. A quelle grande catégorie de réaction appartient chacune des étapes élémentaires du mécanisme étudié ?
+ H+
1. Compléter les étapes élémentaires du
mécanisme ci-dessus en donnant la formule de
l’intermédiaire réactionnel A.
2. Représenter toutes les flèches courbes
permettant d’expliquer la formation ou la rupture H
des liaisons au cours de ces réactions. + A
3. Compléter la formule du produit de la réaction H O
en indiquant la position du ou des doublets non
liants. H
OH
4. A quelle grande catégorie de réaction
appartient l’ensemble des étapes 1+2 du A + H+
mécanisme étudié (addition, élimination,
substitution).
CORRECTION D2– Fiche exercices 1 – Mécanismes réactionnels en chimie organique
Exercice n°1 : -
La proposition 2 est correcte. La flèche doit partir d’un doublet O
d’électrons et être orientée de D vers A. + -
- - +
Exercice n° 2 : + + BrMg C6H5
+ O
1. Réactif A : cétone et ester. Produit B : alcool tertiaire et ester.
2. Sites accepteurs (δ+) et donneurs (δ–) :
O
-
3. Sites réagissant effectivement :
O O
C6H5
4. Mécanisme :
+
O BrMg C6H5 O
O O
Exercice n° 3 : MgBr
1. Equation bilan de la réaction : Intermédiaires réactionnels :
H H H H H H
H H H
H
H C C C H H C C C H + Cl
H Cl + H C C C H + H O
H O H H
O H H Cl H H
H
H
2. Sites accepteurs (δ+ ou +) et donneurs (δ– ou –) de doublets d’électrons.
ETAPE 1 : ETAPE 2 :
H H H H H H
- +
+ + H C C C H + Cl
H Cl + H C C C H
- O H H H O H H
H H
H H H H H H
+ +
H Cl + H C C C H H C C C H + Cl
- O H H H O H H
H H
4. Mécanisme :
H H H H H H
H Cl + H C C C H H C C C H + Cl
O H H H O H H
H H
H H H H H H
H
H C C C H + Cl H C C C H + H O
H O H H Cl H H
H
5. Etape 1 : Transfert de protons ; Etape 2 : Substitution.
Exercice n° 4 :
1. 2. 3.
+ H+
+ O
H O
H
H
O H
H
+ H+
O
H
4. Etape 1 +2 = Addition.
Remarque :
Ci-dessous, une autre écriture moins élégante du mécanisme de l’exercice ci-dessus mais qui permet de gagner du
temps :
H H
H O
O OH
H - H+
+ H+
H