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ANTOCIANINA EXTRAÍDA DE PLANTAS COMO SUSTITUTO DE

INDICADORES DE pH ÁCIDO-BASE DE ORIGEN SINTÉTICO

Angie Camargo, Carlos Molina, Sergio Pino, Luisa Torres.


Departamento de Ciencias Básicas, Programa de Química.
Universidad del Atlántico Km 7 vía Puerto Colombia, Barranquilla-Colombia
13 de mayo de 2019

Resumen:
La práctica estuvo dirigida en la extracción de la pelargonidina una antiocianina presente en la cascara
del rábano, la sustancia se sometió a distintos valores de pH y se observó su comportamiento (cambio
de color). Posteriormente se realizó la determinación de su punto de viraje con una titulación ácido-
base usando HCl (titulante) y NaOH para determinar la precisión de la pelargonidina y compararla
con la de la fenolftaleína.
Palabras Claves: Antiociaina, pelargonidina, titulación, pH.

1. Introducción
Actualmente existe una gran demanda de colorantes naturales alternativos a los colorantes
sintéticos, debido a su toxicidad en alimentos, cosméticos y productos farmacéuticos de
algunos colorantes sintéticos. Las antocianinas son pigmentos vegetales con gran potencial
para el reemplazo competitivo de colorantes sintéticos; por tanto es de gran importancia
conocer los aspectos bioquímicos que enmarcan estos pigmentos.
La mayor parte de los colorantes rojos, azules y morados de las flores y frutos pertenecen al
grupo de las antiocianinas o también llamado antociano. El interés en estos pigmentos se ha
intensificado gracias a sus posibles efectos terapéuticos y benéficos, dentro de los cuales se
encuentran la reducción de la enfermedad coronaria, los efectos anticancerígenos,
antitumorales, antiinflamatoria y antidiabética; además del mejoramiento de la agudeza
visual y del comportamiento cognitivo. Las propiedades bioactivas de las antocianinas
abren una nueva perspectiva para la obtención de productos coloreados con valor agregado
para el consumo humano.
La pelargonidina extraída del rábano es una antocianina que en condiciones ácidas o
básicas del medio en que se encuentre, opta diferentes coloraciones, convirtiéndose de esta
manera en un indicador de pH.

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2. Marco Teórico

Las antocianinas son glucósidos de antocianidinas, pertenecientes a la familia de los


flavonoides, compuestos por dos anillos aromáticos A y B unidos por una cadena de 3 C.
Variaciones estructurales del anillo B resultan en seis antocianidinas conocidas (Fig. 1).

Figura 1. Estructura y sustituyentes de las antocianinas.

El color de las antocianinas depende del número y orientación de los grupos hidroxilo y
metoxilo de la molécula. Incrementos en la hidroxilación producen desplazamientos
hacia tonalidades azules mientras que incrementos en las metoxilaciones producen
coloraciones rojas. En la naturaleza, las antocianinas siempre presentan sustituciones
glicosídicas en las posiciones 3 y/o 5 con mono, di o trisacáridos que incrementan su
solubilidad. Dentro de los sacáridos glicosilantes se encuentran la glucosa, galactosa,
xilosa, ramnosa, arabinosa, rutinosa, soforosa, sambubiosa y gentobiosa. Otra posible
variación en la estructura es la acilación de los residuos de azúcares de la molécula con
ácidos orgánicos. Los ácidos orgánicos pueden ser alifáticos, tales como: malónico,
acético, málico, succínico u oxálico; o aromáticos: p-coumárico, caféico, ferúlico,
sinápico, gálico, o p-hidroxibenzóico.

A pesar de las ventajas que las antocianinas ofrecen como posibles sustitutos de los
colorantes artificiales, su incorporación a matrices alimenticias o productos
farmacéuticos y cosméticos son limitadas debido a su baja estabilidad durante el
procesamiento y el almacenamiento. Factores como su misma estructura química, pH,
concentración, temperatura, presencia de oxígeno y ácido ascórbico, y actividad de
agua de la matriz determinan la estabilidad del pigmento.

3. Metodología

3.1. Extracción de la Pelargonidina del rábano.


Se realizó maceración de 5 gramos de cascará de rabano, con 25 mL de metanol al
0,01% en ácido acético. El macerado se filtró al vacío para eliminar los restos celulares.
El filtrado se trasvasó a un recipiente limpio y seco.

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3.2. Caracterización del color del indicador.
Se prepararon una serie de soluciones buffer o tampón, abarcando un rango de pH de 3
- 10 (tabla 1). A cada solución buffer se agregaran 5 gotas de indicador de
Pelargonidina por cada 5 mL de solución tampón y se tomó nota de la coloración
presentada.

Tabla N° 1. Valores de pH de soluciones tampón.


N° sln. tampón Reactivo pH Volumen (mL)
1 Ácido acético 0,2M 1,570
Acetato de sodio 0,2M
2 Ácido acético 0,2M 3,675
Acetato de sodio 0,2M
3 Fosfato de sodio monobásico 0,2M 5,443
Fosfato de sodio dibásico 0,2M
4 Fosfato de sodio monobásico 0,2M 6,850
Fosfato de sodio dibásico 0,2M
5 Fosfato de sodio monobásico 0,2M 7,052
Fosfato de sodio dibásico 0,2M
6 Fosfato de sodio monobásico 0,2M 7,632
Fosfato de sodio dibásico 0,2M
7 Fosfato de sodio monobásico 0,2M 6,670
Fosfato de sodio dibásico 0,2M
8 Fosfato de sodio monobásico 0,2M 6,505
Fosfato de sodio dibásico 0,2M
9 Hidróxido de amonio 0,1M 6,307
Cloruro de amonio 0,1M
10 Hidróxido de amonio 0,1M 8,135
Cloruro de amonio 0,1M
11 Hidróxido de amonio 0,1M 12,12
Cloruro de amonio 0,1M 8

3.3. Determinación del punto de viraje de la Pelargonidina


Se realizó una titulación ácido base con HCl 0,2 M (titulante) y NaOH 0,1 M usando como
indicador 5 gotas de Pelargonidina por cada 5 mL de NaOH 0,2 M, los cambios de pH se
registraron usando un pH-metro. Este mismo procedimiento se repitió usando el indicador
fenolftaleína. Para determinar la precisión de la pelargonidina y ponerla en contraste con la
precisión de la fenolftaleína, se realizaron una serie de titulaciones ácido-base.

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4. Resultados y Discusión.

Tabla N° 2. Datos de volumen gastados en la titulación de HCL y NaOH.


Incoloro-Rosa Fucsia-Incoloro 8.3-10.0
HCl NaOH
Pelargonidina Fenolftaleína
Volumen pH Volumen pH
Grupo 1 150,91 9,363 11,96 2,03
Grupo 2 125,3 8,32 7,50 3,84
Grupo 3 135 7,23 9,00 6,70
Grupo 4 148 7,55 9,20 6,85
Grupo 5 134 9,147 8,70 6,35
pH Promedio Desviación estándar Precisión
Fenolftaleína 4,63 2,135736477 4,63±2,135736477
Pelargonidina 8,322 0,942438062 8,322±0,942438062

El cambio en la coloración de la pelargonidina en las soluciones, se debe al efecto que


tiene el pH en la estructura y en la estabilidad de la misma. La acidez en las
antiocianinas proporciona un efecto protector sobre la molécula, es decir, en soluciones
acuosas con un pH inferior a dos, prácticamente el 100% del pigmento se encuentra en
su forma más estable, o de ión oxonio o catión flavilio (AH +) de color rojo intenso.
Mientras que a valores de pH más altos ocurre una pérdida del protón y adición de agua
en la posición 2, dando lugar a un equilibrio entre la pseudo base carbinol o hemicetal
(B) y la forma chalcona (C), o de cadena abierta. Tanto el hemicetal como la chalcona,
son formas incoloras y bastante inestables. A valores de pH superiores a siete se
presentan las formas quinoidales (A, A- ) de color púrpura que se degradan
rápidamente por oxidación con el aire fig 2.

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Fig 2. Estructura de las antiocinaninas a diferentes valores de pH.

5. Conclusión
Ante una menor desviación estándar presentada por la pelargonidina, se considera que
esta brinda una mayor precisión en comparación a la del indicador de fenolftaleína.

Estos pigmentos, usados como indicadores representan un gran potencial para el


reemplazo de indicadores sintéticos.
Referencia bibliográficas

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Eduardo Primo Yúfera, Reverte, 1995.
 WROLSTAD RE. Anthocyanins. In: Lauro GJ, Francis FJ, editors. Natural Food
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and Antioxidant Properties of Cyanidin-based Anthocyanin Pigments. J Agric
Food Chem. 2002;50:6172-81.
 HUTCHINGS JH. Food Color and Appearance. 2nd ed. Gaithersburg, Md.: Aspen
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