Reacción de esterificación de Fischer: Síntesis del acetato de

isopentilo
Laura Andrea Cuspoca, Cristian Danilo Vargas
August 8, 2019

1 Resultados
El acetato de isopéntilo se obtiene mediante la reacción de esterificación directa entre el ácido
acético y el alcohol isopéntilo catalizada por un ácido mineral,Se calcularon las moles del alcohol
utilizado, partiendo de que inicialmente se tienen 10 mL del sustrato (alcohol isopentílico).
0, 81g 1mol
(10mLC5 H11 OH)x( )x( ) = 0,091molC5 H11 OH (1)
1mL 88, 15g
Debido a que la relación entre el alcohol precursor y el acetato de isopentilo formado es de 1:1,
se calcularon teóricamente los gramos obtenidos de este compuesto para posteriormente determinar
el rendimiento experimental de la reacción.
1molC7 H14 O2 130, 19g
(0,091molC5 H11 OH)x( )x( ) = 11,847gC7 H14 O2 (2)
1molC5 H11 OH 1mol
En la tabla N◦ 1 se muestra el peso de las fracciones obtenidas en la práctica, junto al dato de
temperatura de la primera gota producto de la destilación.

Table 1. Datos experimentales

Temperatura[◦ C] Peso [g]

Fracción 1 80 1.985
Fracción 2 130 6.734

Rendimiento de la reacción
6.734gC6 H10
%Rendimiento = ( )x100 = 56.84% (3)
11,847gC7 H14 O2

2 Discusión
2.1 Síntesis del scetato de isopentilo
Para la obtención de Acetato de isopentilo, se tomó una cierta cantidad de alcohol isopentilico y
ácido acético glacial, la cual debía cumplir una relación molar de 1:2.5 respectivamente; junto con la
presencia de un catalizador ácido. Este tipo de reacción se denomina esterificación de Fisher, la cual
como su nombre lo indica, se hace reaccionar un alcohol y un ácido carboxílico, para la obtención
de un Ester. Las condiciones del medio en que se lleva a cabo la reacción (condiciones acidas), le
permite a la misma transcurrir con mayor facilidad y rapidez. Esto se debe a la protonación del
oxígeno perteneciente al grupo carbonilo (ácido carboxílico) y a una gran polarización del enlace,
lo que lo hace más propenso a ataques nucleofilicos. Gracias a esto, el carbono electrofilico (grupo
carbonilo) es atacado por el oxígeno perteneciente al alcohol isopentilico; formando un intermediario
tetraédrico, el cual sufre una trasferencia de protón y desprendimiento de una molécula de agua,
con el fin de obtener como único producto el acetato de isopentilo. En la figura 1 se muestra un
ejemplo general perteneciente a la esterificación de Fisher.

1
Figure 1. Reacción de la esterificación de fischer.

2.2 Calentamiento por reflujo:

Después de haber mezclado los componentes necesarios para llevar a cabo la reacción de esterifi-
cación, se hizo el respectivo montaje de reflujo, debido a que es una técnica utilizada para llevar
a cabo reacciones que requieren el uso de calentamiento sin el riesgo de perder muestra. La reac-
ción de esterificación de Fisher saca provecho de este tipo de técnicas, debido a que la constante
evaporación y condensación permite una interacción más completa entre estas dos sustancias, au-
mentando la formación del producto deseado.

2.3 Extracción
Después de haber realizado el calentamiento por reflujo, se procedió a llevar a cabo la respectiva
extracción, añadiendo la solución obtenida a un embudo de separación y agregando a el mismo
una cantidad de agua destilada y bicarbonato de sodio, la última con el fin de neutralizar el ácido
utilizado como catalizador, para luego ser removido junto con la fase acuosa. Luego de esto se
utilizó sulfato de sodio anhidro para eliminar cualquier rastro de agua en la solución.

2.4 Destilación simple

Luego de realizar la respectiva extracción del compuesto, se llevó a cabo el montaje de destilación
simple, con el fin de eliminar por completo la presencia de impurezas y obtener con un mayor grado
de pureza el compuesto deseado. La primera fracción se obtuvo a una temperatura de 80◦ C, con
un peso de 1.985 g. La segunda fracción se obtuvo a una temperatura de 130◦ C, con un peso de
6.734g; el cálculo del rendimiento de la reacción se realizó con el peso de la segunda fracción, como
se puede observar en la ecuación 3 dando un resultado del 56.84%.

2.5 Espectro IR
El acetato de isopentilo, también conocido como acetato de isoamilo, está constituido por un grupo
funcional fundamental, llamado éster, el cual es el principal responsable de su actividad en la región
del infrarrojo y por consiguiente, de las señales representativas observadas en los espectros. Ya que
se tomaron dos fracciones por el rango de temperatura en la que se recogió la primera fracción,
a las dos muestras obtenidas se les realizó el análisis de infrarrojo(Figura 2 y Figura 3), pero
no se puede apreciar gran diferencia en estos por lo que se puede concluir que se tiene acetato de
isopentilo en ambas fracciones esto se deduce ya que al observar dichos espectros experimentales, la
primera señal característica que podemos observar se encuentra en 1738.9 cm – 1 , originada por los
movimientos de tensión por parte del grupo carbonilo (C=O).Viendo la estructura de la molecúla
es bastante claro que además de la tensión del grupo carbonilo, hay otro tipo de tensión existente

2
entre el carbono carbonílico y el otro átomo de oxígeno (C-O), esta proporciona movimientos de
tensión del tipo simétrico y asimétrico, los cuales se observan en la región comprendida entre 1300
a 1000 cm – 1 en forma de dos señales las cuales se encuentran en 1227.56 y 1171.09 cm – 1 .Por último
si se examinan números de onda cercanos a los 3000 cm – 1 , se logran visualizar picos de menor
tamaño que los mencionados anteriormente, los cuales corresponden a los movimientos de tensión
carbono-hidrógeno de los grupos metílicos (CH3 -) y metilénicos (-CH2 -) ubicados a los 2958.53 y
2872.52 cm – 1 .

Figure 2. Espectro IR obtenido para la primera fracción.

Figure 3. Espectro IR obtenido para la segunda fracción.

Para asegurar la identificación del espectro se realiza una comparación del mismo con un es-
pectro obtenido de Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) (Figura 4) donde se puede
observar la similitud de los dos espectros tomados experimentalmente con el espectro teórico.

3
Figure 4. Espectro IR perteneciente al acetato de isopentilo. Tomado de Spectral Database for
Organic Compounds (SDBS)

2.6 Prueba con hidroxamato ferrico

La prueba de hidroxamato férrico, es una prueba útil para la identificación de esteres presentes en
solución. Esta prueba consiste en la reacción entre el éster e hidroxilamina (NH2OH), dando la
formación de ácido hidroxamico, el cual al entrar en contacto con cloruro férrico (FeCL3) forma
el complejo hidroxamato férrico y se caracteriza por tornar de un color morrón carmesí oscuro la
solución o la muestra con la presencia del éster. En la figura 4 se muestra la prueba de hidroxamato
férrico en la solución obtenida, la cual muestra un color marrón oscuro carmesí, dando positivo
para la presencia del éster en la solución.

Figure 5. Resultados prueba con Hidroxamato

Figure 6. mecanismo de la prueba con hidroxamato

4
3 Conclusiones
• La síntesis del acetato de isopentilo es un ejemplo claro de una reacción de esterificación.
• La fragancia desprendida de las fracciones,junto a la prueba de IR y el ensayo con hidrox-
amato, nos comprueban que efectivamente se logró obtener acetato de isopentilo.

• Dado que en esta práctica se obtuvo un rendimiento del 56.84%, es posible que se deba a que
el percursor no se consumió completamente.

4 Bibliografía
• Romero,A (2012) Manueal prácticas de laboratorio II de química orgánica. Bucaramanga,
Colombia. Disponible en linea: pagína web Universidad Industrias de Santander.
• K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.
• Francis A. Carey,Química orgánica, McGraw-Hill, 2014
• Mc Murry,J,Química orgánica; CENEGAGE LEARNING,2014.