Estructura de

los alquenos

Química
Orgánica

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Estructura de alquenos
Como estudiamos anteriormente, los alcanos tienen la particularidad de ser
compuestos saturados. A diferencia de estos, los alquenos presentan en su
estructura un doble enlace carbono-carbono y son insaturados, debido a la
presencia de un enlace pi, que les permite adicionar un hidrógeno en
presencia de un catalizador.
Esta configuración hace que aparezcan isómeros cis y trans por la rigidez
que le da el doble enlace.

Figura 1: Estructura de los alquenos, molécula de etileno

Fuente: [Imagen sin título sobre molécula de etileno]. (s. f.). Recuperado de https://goo.gl/Kssyvh

Hibridación sp². El orbital pi

El enlace sigma

En la Figura 1 observamos la estructura básica de los alquenos, en la que

los átomos de carbono se encuentran enlazados a un carbono y dos
átomos de hidrógeno y todos los electrones enlazados. Esto implica que
son necesarios 3 orbitales híbridos, por lo tanto, se presenta una
hibridación sp2. Esta hibridación tiene la característica de que los ángulos
de enlace son de 120 grados aproximadamente y esto da una separación
óptima entre los tres átomos enlazados al carbono.

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Figura 2: Enlaces sp2 en la molécula de etileno

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

En el esquema del etileno representado en la Figura 2, se observa que los

carbonos se encuentran unidos por enlaces sp 2 traslapados, denominados
sigma. Estos poseen más carácter s y son parte del doble enlace. El
segundo enlace carbono-carbono está formado por un enlace tipo pi.

Enlace pi

Como sabemos, se necesitan dos electrones más en el enlace C-C, por lo

tanto, los orbitales p que aún no están hibridados se traslaparán y
formarán el orbital pi. Para que este enlace se pueda dar, los orbitales p
deben estar paralelos y los dos carbonos deben ubicarse en un solo plano
con sus enlaces C-H para que pueda ocurrir el traslape pi. Una
particularidad que presenta este enlace es que la una mitad del orbital pi se
posiciona por encima del enlace sigma C-C, mientras que la otra se ubica
por debajo, aunque, como se observa en los mapas de potencial
electrostáticos, la posición de arriba tiene mayor densidad.

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Figura 3: Hibridación de los enlaces pi, mapa de potencial electrostático

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Nomenclatura de los alquenos

La nomenclatura de los alquenos sencillos sigue la misma lógica que la de

los alcanos: la cadena de mayor longitud que contenga un enlace doble se
utiliza para dar el nombre de raíz y la terminación ano cambia a eno.

CH2=CH2 CH2=CH-CH3
Nombre IUPAC (en inglés, International Union of Pure and Applied
Chemistry): eteno propeno
Nombre común: etileno propileno

Cuando tenemos un alqueno cíclico, seguimos la misma regla, por ejemplo:

cicloexeno.
En compuestos de más de tres átomos de carbono, se enumera la posición
en la que se encuentra el enlace doble y la numeración, tal como lo vimos
en los alcanos, comienza desde el extremo más cercano al doble enlace,
para darle el número más bajo a esta posición.

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Figura 4: Numeración de los carbonos para posicionar el doble enlace

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

El nombre de color verde en la Figura 4 es una forma más moderna

recomendada por la IUPAC. Esta posición permite nombrar compuestos
con varios grupos funcionales.
Según la cantidad de enlaces dobles, se nombra a los compuestos como
dieno, trieno o tetraeno, en el caso de poseer 2, 3 o 4 enlaces dobles,
respectivamente.

Figura 5: Nomenclatura según la cantidad de dobles enlaces

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Alquenos sustituyentes

Cuando tenemos alquenos sustituyentes, los llamamos grupos alquelinos.

Algunos ejemplos son etenilo, propenilo o alilo, metileno y los grupos
fenilo, cuando se utilizan nombres comunes.

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Figura 6: Sustituyentes, nombres IUPAC y comunes

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Propiedades físicas y estabilidad de los alquenos

Punto de ebullición y densidad de los alquenos

El comportamiento de estos compuestos es similar al de los alcanos, es

decir, los puntos de ebullición oscilan alrededor de los 0 grados, por lo
tanto, a temperatura ambiente se comportan como gases. En cuanto a la
densidad, oscila entre los 0,6 y 0,7 gramos por centímetro cúbico. La
variación de los puntos de ebullición también va de la mano de la masa
molecular, es decir, sube la temperatura a la que ocurren cuando esta
aumenta. Inversamente, con una mayor ramificación, la volatilidad se ve
aumentada, por lo tanto, el punto de ebullición disminuye.

Polaridad

Estos compuestos relativamente no polares son insolubles en agua, pero

solubles en compuestos orgánicos, como el éter o el hexano, aunque son
algo más polares que los alcanos.

Estabilidad

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Al producirse alquenos, el principal producto obtenido siempre es un
isómero más estable y muchas veces sucede porque los enlaces dobles se
reacomodan en una forma energética menor. Esto se mide mediante el
calor de hidrogenación, (que mide el contenido energético del enlace pi) y
se logra al hacer reaccionar al alqueno con hidrógeno en presencia de un
catalizador de platino. Esta reacción libera calor y puede medir el ΔH°
durante la hidrogenación catalítica. Se mide fácilmente, como los calores
de combustión, ya que da números más pequeños.

Figura 7: Reacciones de hidrogenación

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Esta reacción nos muestra que el trans-but-2-eno es más estable porque

necesita menos energía de hidrogenación por mol de hidrógeno
consumido. La diferencia de energía entre ambos compuestos se puede
explicar en la siguiente fórmula:

126.8 kJ/mol - 115.5 kJ/mol = 11.3 kJ/mol (2.7 kcal/mol)

Para asegurarnos que la medición es correcta, siempre se deben comparar

los calores de hidrogenación de alquenos que produzcan el mismo alcano,
como en el caso ejemplificado en la Figura 7.

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Figura 8: Calores de hidrogenación de alquenos con diferente sustitución

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Como vemos en la tabla de la Figura 8, los alquenos unidos a un grupo

alquilo son más estables, por lo tanto, necesitan una menor cantidad de
calor liberado, ya que este grupo de alquenos tiene menor energía
potencial.

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Referencias
Brown, T. L., y LeMay, H. E. (2013). Química: la ciencia central. México:
Pearson.

Chang, R. (2002). Química (7.ma ed.). México: McGraw-Hill.

[Imagen sin título sobre molécula de etileno]. (s. f.). Recuperado de

http://o.quizlet.com/i/VryfRMpda3Bh1-_1irVF_Q_m.jpg

WADE, L. Jr. (2013). Química Orgánica. Volumen 1 (7.a ed.). México:

Pearson.