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Universidad Autónoma del Estado de México. Facultad de Química.

1er Problemario Química Orgánica Halógenos y Oxígeno. Q. A. 2019 B

1. Con sus propias palabras expliques los siguientes términos:

(a) nucleófilo (b) electrófilo (c) sustitución nucleofílica


(d) SN1 (e) SN2 (f) E1
(g) E2 (h) disolvente polar prótico (i) disolvente polar aprótico

2. Explique cómo transformaría (s)-2-hexanol en:

(a) (S)-2-clorohexano (b) (R)-2-bromohexano.

3. ¿Que conclusiones se pueden predecir a partir de los valores de pka que se indican para los siguientes compuestos?

H2 C CH2OH H2C CH2OH H2 C CH2OH H2C CH2OH H2C CH2OH


CH3 CN Cl OH NO2
15.9 11.7 12.3 13.6 11.3

4. Sintetice los siguientes compuestos a partir de la materia de inicio que se indica:

NO2 Br
Cl CH3 CH3
(a)
(b) (c) OH

NO2 Cl

CH3 CH3
Br Br H3CO
(d) (e)
(f)
Cl OH

5. Prediga las siguientes reacciones SN2.

Br
(a) CH3CH2O-Na+ + CH3CH2Cl (b) + NaCN
CH3CH2OH acetona
Cl CH3I
(d) (CH3)3CCH2CH2Br + NaI acetona (e) N
(c) + Na+-SCH3 HMPA
DMF

Cl
(f) + NH3 (exceso) (g) NaOH
Br (h) Br CH3 NaOH
OH CH3OH
6. Explique cómo realizaría las siguientes transformaciones. Puede utilizar reactivos adicionales que crea necesarios.

H O OH
(a) CH2CH2CH3
(b) (c)
H Cl OH
OH

O OH OH
O
(d) O O (e)
O

O O OH
O
7. De cada par de compuestos siguientes, prediga cuál experimentará reacción SN2 más rápidamente:

(a)
Cl (b) Cl I (c)
Cl
Cl
Br

CH2 Cl (e) Br (f)


(d) Cl Br Br

8. De cada par de compuestos siguientes, prediga cuál experimentará reacción SN1 más rápidamente:

Br CH2 Cl I
Br (b)
(a) (c) Cl
Cl
Br Br
Br
Cl
(d) (e) (f) Cl

Br

9. Explique cómo obtendría cada uno de los siguientes compuestos, a partir de un alcohol:

H
CHO Cl
CH2Br OCH3
I
(a) (b) (c) (d) (e)
H
H
O CH3
O
CH3
H H
(f) OH (g) (h) (i) (j) O
H3C O
OTs

CH3

10. Indique el producto de las siguientes reacciones:

H H
HgSO4, H2SO4 (1) Sia2BH (1) O3
(a) H2O (b) (c) (2) Me2S
(2) H2O2, NaOH

O
H Na2Cr2O7 AlCl3
(d) (e) + Cl
H2SO4
OH

11. Determine los productos de las siguientes reacciones:

CH3 CH3
OH H SO H3PO4 Br KOH KOH
(a)
2 4 (b) (c) (d)
calor OH calor etanol etanol
Br
CH3 H
C(CH3)3
H Na+-OCH Na+-OCH3 KOH
(e) 3 (f) (g) H Br
etanol
H H CH3
Br
H3C H
H H
Br HH CH2CH3
12. Sin referirse a tablas, ordene los siguientes compuestos de cada conjunto según su acidez creciente:

(a) ácido bencenosulfónico, ácido benzoíco, alcohol bencílico, fenol


(b) meta-bromofenol, meta-cresol, meta-nitrofenol, fenol
(c) para-clorofenol, 2, 4-diclorofenol, 2, 4, 6-triclorofenol

13. Prediga los productos mayoritarios de las siguientes reacciones, incluyendo la estereoquímica cuando sea necesario.

(a) (R)-2-butanol + TsCl en piridina (b) tosilato de (S)-2-butilo + NaBr


(c) ciclooctanol + CrO3/H2SO4 (d) ciclopentilmetanol + CrO3.piridina.HCl
(e) ciclopentilmetanol + Na2Cr2O7/H2SO4 (f) ciclopentanol + HCl/ZnCl2
(g) cicloheptanol + LiAlH4/TiCl4 (h) ciclooctilmetanol + CH3CH2MgBr
(i) ter-butóxido de potasio +yoduro de metilo (j) metóxido de sodio +yoduro de ter-butilo
(k) n-butanol +HBr (l) ciclopentanol + H2SO4/calor

14. Explique cómo obtendría cada uno de los siguientes compuestos, a partir de un alcohol.

H
CHO Cl
CH2Br OCH3
I
(a) (b) (c) (d) (e)
H
H
O CH3
O
CH3
H H
(f) OH (g) (h) (i) (j) O
H3C O
OTs

CH3