PRÁCTICA 5

Obtención de cloruro de tert-butilo

Vinculación con el programa de teoría
Mecanismos de reacción, sustitución nucleofílica; alcoholes y halogenuros de alquilo
Antecedentes
Reactividad de alcoholes
Obtención de halogenuros de alquilo
Mecanismo de reacción de preparación de halogenuros a partir de alcoholes
Propiedades, toxicidad y manejo de los reactivos y productos de esta práctica

Objetivo

Obtener 2-cloro-2-metilpropano a partir de 2-metil-2-propanol mediante una reacción de

sustitución.

Material Reactivos
1 barra magnética alcohol tert-butílico
1 embudo de separación ácido clorhídrico concentrado
1 matraz Erlenmeyer 125 mL agua destilada
1 parrilla eléctrica con agitación bicarbonato de sodio
1 piseta con agua destilada hielo
1 pinzas de tres dedos con nuez sulfato de sodio anhidro
1 probeta graduada de 10 mL
1 probeta graduada de 50 mL
1 soporte universal
3 vasos de precipitados de 100 mL
2 vasos de precipitados de 50 mL

Desarrollo
Colocar en el matraz Erlenmeyer 10 mL del alcohol tert-butílico y la barra magnética.
Después, agregar lenta y cuidadosamente 30 mL de ácido clorhídrico concentrado; la mezcla
se agita por 15 minutos a temperatura ambiente. La mezcla de reacción debe de observarse
como dos capas o fases, estas se transfieren a un embudo de separación y se separan
(esperar hasta que se formen claramente ambas). La fase acuosa es la inferior.

NOTA 1: el embudo debe de estar sujeto con unas pinzas de tres dedos, que a su vez se
sujetan al soporte.
La fase orgánica es entonces lavada con dos porciones de 10 mL de una disolución
saturada de bicarbonato de sodio dentro del embudo. PRECAUCIÓN: este procedimiento
puede generar desprendimiento de gases, por lo que es importante liberar la presión abriendo
la llave del embudo. Se separan de nuevo las fracciones y la orgánica es lavada esta vez con
agua destilada (en porciones de 10 mL) hasta que el pH deje de ser alcalino.
Para secar el producto, el líquido se transfiere a un vaso de precipitados seco y se
agrega sulfato de sodio anhidro, hasta que el producto quede transparente. Decante o filtre el
líquido y mida el volumen de producto obtenido. NOTA 2: el producto se colecta en un
recipiente que se proporcionará en el laboratorio.

Cuestionario

1. ¿Cuál es la función del ácido clorhídrico en esta reacción?

2. ¿Qué habría pasado si la reacción se hubiera hecho con 2-butanol?
3. ¿Por qué razón se lava el producto de reacción con una solución de NaHCO3?
4. Escribe la reacción de neutralización entre el ácido clorhídrico y el bicarbonato de sodio
5. Dibuja el mecanismo de reacción de la práctica y explícalo
Manejo de residuos

Bibliografía

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• Carey, F. 1999. Química Orgánica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3ª Edición, pp.122-127, México.
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• Cruz Sosa, F. y col. 2012 Manual de Prácticas de Laboratorio Química Orgánica I. UAM-I, 1ª. Edición,
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• Armarego, W.; Chai, C. 2003 Purification of Laboratory Chemicals. Butterworht-Heinemann. 5th. Ed. USA