UGTO, Campus Guanajuato

Química Orgánica Gpo. B

PANI
Reacciones Unimoleculares, Bimoleculares, SN1, SN2, E1 y E2
21 de agosto de 2019
Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica. México: Pearson Educación.

Reacciones Unimoleculares y Bimoleculares.

Una reacción química elemental es aquella que consta de una sola etapa, en la que no se
observan compuestos intermedios, y los reactivos reaccionan en un solo paso, no se necesita
de varias etapas para describir cómo sucede la reacción molécula a molécula. A diferencia de lo
que sucede en las reacciones complejas, en las reacciones elementales se puede definir la
molecularidad de esta, es decir, el número de moléculas que participan como reactivos. Para
hallar la molecularidad de una reacción elemental, debemos sumar los coeficientes
estequiométricos de los reactivos.
Existen reacciones elementales unimoleculares, bimoleculares.
 En una reacción unimolecular, una molécula A se disocia o se isomeriza para formar el
producto. En este tipo de reacciones, si tenemos una temperatura constante, se da que
la velocidad de reacción es directamente proporcional a la concentración de A. 
 En las reacciones bimoleculares, dos átomos o moléculas, que llamaremos A y B,
reaccionan entre ellas, para formar uno o varios productos. En este caso, siempre
considerando una temperatura constante, la velocidad de la reacción es proporcional al
producto de las concentraciones de A y B.

SN1, SN2, E1 y E2.

Los compuestos orgánicos que tienen un átomo electronegativo o un grupo atractor de
densidad electrónica unido a un carbono con hibridación sp 3 participan en reacciones de
sustitución y/o eliminación.
En una reacción de sustitución, el átomo electronegativo o el grupo atractor de densidad
electrónica es reemplazado por otro átomo o grupo. En una reacción de eliminación el átomo
electronegativo o el grupo atractor de densidad electrónica es eliminado junto con un
hidrogeno de carbono adyacente. El átomo o grupo de átomos es sustituido o eliminado en
estas reacciones se llama grupo saliente.

Reacción de sustitución
R CH 2 CH 2 Y + X −¿¿

R CH 2 CH 2 X +Y −¿¿

R CH =CH 2+ HY +Y −¿ ¿
Reacción de eliminación
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Reacciones Unimoleculares, Bimoleculares, SN1, SN2, E1 y E2
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Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica. México: Pearson Educación.

SN1
El mecanismo de la reacción transcurre en dos etapas; la primera supone la
pérdida del grupo saliente con formación del carbocatión; en la segunda
etapa se produce el ataque del nucleófilo. En la reacción SN1 el
nucleófilo ataca al carbocatión formado por ambas caras, lo que genera
mezcla de enantiómeros. Se requiere buenos grupos salientes que
aumentan su velocidad al aumentar la aptitud de éste.
La velocidad de la SN1 no se ve afectada por el tipo de nucleófilo. El paso
determinante de la velocidad es la pérdida del grupo saliente.
Un ejemplo de una reacción que tiene lugar con un mecanismo de reacción
SN1 es la hidrolisis del bromuro de terc-butilo con agua, formando
alcohol terc-butilico.

SN2
El mecanismo de la reacción es concertado, un sólo paso. Se produce
simultáneamente el ataque del nucleófilo y la pérdida del grupo
saliente. En la reacción SN2 el nucleófilo ataca por el lado opuesto al
grupo saliente (ataque dorsal) lo que supone inversión del centro
quiral. Se requiere buenos grupos salientes que aumentan su
velocidad al aumentar la aptitud de éste.
La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofílica de
la especie atacante. Esta reacción no transcurre con nucleófilos malos
como agua, alcoholes, ácido acético......
Un ejemplo de una reacción que tiene lugar con un mecanismo de
reacción SN2 es la deshalogenacion del 2-bromobutano para formar el 2-
butanol.
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E1
La reacción de eliminación E1 tiene un perfil de energía potencial similar al de una reacción
SN1. El paso de formación del carbocatión es muy endotérmico, con un estado de transición
que es el que determina la velocidad de la reacción. El segundo paso es una desprotonación
rápida y exotérmica. La base no participa en el paso que determina la velocidad del proceso,
por lo que ésta sólo depende de la concentración de halogenuro de alquilo.
Para entender mejor realizaremos el siguiente ejemplo:

Etapa 1. Ionización del sustrato

Etapa 2.  El agua actúa como base, desprotonando el carbono vecino al positivo, para formar el
alqueno.

E2
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Reacciones Unimoleculares, Bimoleculares, SN1, SN2, E1 y E2
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Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica. México: Pearson Educación.
La E2 es la reacción de eliminación más importante en la síntesis de alquenos y consiste en
arrancar hidrógenos del carbono contiguo al que posee el grupo saliente, formándose entre
ellos

un doble enlace. La velocidad de la reacción depende de la concentración de la base y del

sustrato. Esta es la formula para calcular la velocidad: v = k [sustrato][Base].

Este es un ejemplo de como se genera esta reacción de eliminación: