Ftalocianina

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Ftalocianina.

Ftalocianina es un compuesto de color verde azulado formado por la unión de cuatro

grupos isoindol mediante cuatro átomos de nitrógeno, dando lugar a un anillo de 16
átomos: ocho de nitrógeno y ocho de carbono, alternados con dobles enlaces
conjugados.

La parte central de la molécula puede coordinarse con un átomo metálico, dando lugar a
sus diversos derivados que se emplean como colorantes y pigmentos. El más importante
es la ftalocianina de cobre, que se usa como pigmento cian, el cual se obtiene por
condensación de cuatro moléculas de ftalonitrilo con cobre; la reacción se lleva a cabo a
una temperatura de 200 °C. Los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por cloro o
grupos sulfónicos, obteniéndose derivados que son de color verde o azul. Muy estables
a la luz, el calor y a las agresiones químicas.

Índice
 1 Pigmentos derivados
o 1.1 Galería
 2 Síntesis
 3 Referencias

Pigmentos derivados
Entre las coloraciones estánː

 Cian ftalo B17, también llamado ftalocianina de cobre, cian CMYK, azul cian o
azul primario (process blue).
 Azul ftalo B15, también llamado ftalocianina azul BN, ftalocianina de cobre,
azul monastral, azul Winsor, azul helio, azul British Rail, azul intenso, y
abreviaciones como pigmento azul 15.2, PB-15, PB-36, C.I. 74160 y CuPc.
  Verde ftalo G7, también llamado ftalocianina verde G, tono viridiano, verde 7,
verde BS, verde G no floculante, ftalocianina de cobre policlorada y C.I. 74260.
 Turquesa ftalo B16
 Verde ftalo G36 o YS, variante más clara del verde ftalo G7.
Azul ftalo
 Cian Verde
o
CMYK ftalo
monastral
HTML #00A0E3 #000F89 #0F4F41
(0, 160, (0, 15, (15, 79,
RGB
227) 137) 65)
(198°,
(233°, 100  (167°, 81 
HSV 100 %, 89 
%, 54 %) %, 31 %)
%)
1 2 3
Protocolo

Galería

Impresión con cian primario

Ftalocianina azul

Ftalocianina verde

Síntesis
La ftalocianina se forma a partir de la ciclotetramerización de varios derivados del ácido
ftálico incluido el ftalonitrilo, diiminoisoindol, anhídrido isoftálico, y las ftalimidas.4 Si
se calienta anhídrido ftálico en la presencia de urea se produce H2Pc.5
Referencias
1.

 Cian primario de acuerdo con los parámetros de Corel Draw X7

  The mother of all HTML clolo(u)r charts Archivado el 31 de enero de 2017 en la
Wayback Machine. Phthalo blue, 2000-2007 John C. Foster and Texas Precancel Club.
  Phthalo Green Paint Phthalo Green Artist Acrylic Paints, 2007-2016 Art-Paints
  Sakamoto, Keiichi; Ohno-Okumura, Eiko (28 de agosto de 2009). «Syntheses
and Functional Properties of Phthalocyanines». Materials (en inglés) 2 (3): 1127-1179.
Bibcode:2009Mate....2.1127S. PMC 5445737. doi:10.3390/ma2031127.

1.  Plantilla:Ullmann.

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 Identificadores químicos
 Número CAS: 574-93-6
 ChEBI: 34921
 ChEMBL: CHEMBL262101
 ChemSpider: 4445497
 DrugBank: 12983
  PubChem: 5282330
 UNII: V5PUF4VLGY
 KEGG: C14077
 SMILES: ID
 InChI: ID
 InChI key: ID
 Identificadores biológicos
 MGI: 574-93-6

Categorías:

 Pigmentos orgánicos sintéticos

 Colorantes
 Cian
 Azul
 Verde