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Índice
1Propiedades
2Características
3Representación
4Nomenclaturas
o 4.1Formas dextro y levo
o 4.2Nomenclatura D-L
o 4.3Nomenclatura R-S
5Separación de enantiómeros
6Véase también
7Referencias
Propiedades[editar]
Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con
la luz polarizada en un plano. Puede ser que un isómero desvíe el plano de polarización hacia la
derecha, mientras el otro isómero lo desvíe en la dirección contraria; sin embargo, esta propiedad
óptica no está relacionada en absoluto con el tipo de enantiómero, es decir, si la molécula es un
enantiómero D o L, sino con el carácter levógiro o dextrógiro de la molécula; pudiendo ser L-
dextrógiro o L-levógiro o un D-dextrógiro o D-levógiro.
También tienen las mismas propiedades químicas, excepto si reaccionan con otras moléculas
quirales. De hecho, los enantiómeros son moléculas quirales. Por eso, presentan actividad biológica
muy diferente ya que la mayoría de las moléculas presentes en los seres vivos son quirales. Por
ejemplo, la R(-)adrenalina es más potente que la S(+)adrenalina.4
La mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una disolución se denomina mezcla
racémica, o racemato. Las mezclas racémicas son ópticamente inactivas debido a que los efectos
polarizantes de cada enantiómero se anulan con los del enantiómero complementario. Si un
enantiómero (R) polariza la luz 20º hacia la derecha, el enantiómero (S) la polarizará 20º hacia la
izquierda.
Se obtienen mezclas racémicas como producto de algunas reacciones químicas. Son
especialmente frecuentes en los casos que presentan intermediarios de geometría plana, cuando la
probabilidad de que un reactivo choque con la molécula por un lado es igual a la probabilidad de
que choque por el otro. En el caso de reactivos orgánicos, un carbono puede adoptar geometría
plana si tiene hibridación sp2 o si se trata de un carbocatión. En el siguiente caso se ilustra la reacción de
un carbocatión plano con aniones bromuro, para dar [(2R)-2-bromobutan-2-il]benceno y [(2S)-2-
bromobutan-2-il]benceno en cantidades idénticas:
El producto es, por tanto, una mezcla racémica. Los mecanismos de reacción E1 y SN1 producen
intermediarios catiónicos, lo que suele dar lugar a racematos. No suele ser de interés sintético, pues
si nos interesa un solo enantiómero tendríamos que descartar la mitad de los productos obtenidos.
Características[editar]
Las moléculas que contienen un estereocentro (carbono asimétrico, centro esterogénico o centro
quiral) siempre son ópticamente activas (quirales). Aunque esto no es cierto necesariamente para
algunas moléculas con más de un estereocentro. Este es el caso de las formas meso. Los
enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante
la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se los denomina isómeros ópticos.
Las moléculas aquirales, sin estereocentros, son ópticamente inactivas.
La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarímetro, es una
propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero, de su concentración y del
disolvente empleado en la medición.
La medida de la rotación específica indica la composición enantiomérica del producto.
Rotación Rotación
Enantiómero Imagen Enantiómero
específica específica
(-)-2- (+)-2-
-23.1º +23.1º
Bromobutano Bromobutano
Ácido Ácido
(-)-2- (+)-2-
aminopropanoico -8.5º aminopropanoico +8.5º
(L)-(–)-Alanina (D)-(+)-Alanina
Ácido Ácido
(+)-2- (-)-2-
hidroxipropanoico +3.8º hidroxipropanoico -3.8º
Representación[editar]
En la proyección de Fischer, los enlaces horizontales apuntan hacia delante y los enlaces verticales
apuntan hacia atrás.
Nomenclaturas[editar]
Formas dextro y levo[editar]
Enantiómeros.
Un enantiómero que rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha (en el sentido de las
agujas del reloj), se dice que es dextrorrotatorio, dextrógiro o una forma dextro, y suele
colocársele al nombre de éste una letra "de" minúscula (d), o un signo positivo (+). Si lo hace
hacia la izquierda, es levorrotatorio, levógiro o una forma levo, y suele colocársele como
prefijo al nombre una letra "ele" minúscula (l), o un signo negativo (–5). La única forma de saber
si es el enantiómero l o el d es experimentalmente.
Nomenclatura D-L[editar]
Artículo principal: Nomenclatura D-L
Se parte de la proyección de Fischer: se proyecta la molécula sobre el plano del papel con las
siguientes condiciones:
1. La cadena carbonada se sitúa en vertical, con los grupos que la integran en dirección a
la parte posterior del plano.
2. La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida hacia
abajo.
3. Los sustituyentes que no integran la cadena carbonada quedan horizontales y están
dirigidos hacia la parte anterior del plano.6
Cuando se aplica este convenio, llamamos isómero D al que presenta el grupo funcional a la
derecha desde el punto de vista del observador, y llamamos isómero L al que lo tiene hacia la
izquierda.
Separación de enantiómeros[editar]
La separación de enantiómeros presentes en una mezcla racémica se denomina resolución.
Los métodos de resolución más utilizados son: