Universidad Nacional de Ingeniería

Facultad de Ingeniería Química y Textil

Departamento Académico de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica II (QU338D) 

Informe Nº1

Tema: Extracción de sustancias valiosas de las plantas

Integrantes:

Alumno 1.- Arhuata Soto, Susan Elizabeth………………..20172114I

Alumno 2.- Bravo Taipe, Juana Mónica…………………...20161260I

Alumno 3.- Jiménez Ferro, Rita Angélica …………………20172181H

Alumno 4.- Martínez Sánchez, Marco Antonio Uriel……...20161248I

Profesores responsables:

- Collantes Díaz, Ingrit Elida

- Hermoza Guerra, Emilia Gabriela

Periodo académico 2020-I

Fecha de realización de la práctica:11/06/20

Fecha de presentación del informe:25/06/20

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Lima-Perú

Contenido

Objetivos.................................................................................................................................. 3

Fundamento teórico................................................................................................................ 4

Los alcaloides....................................................................................................................... 5

Propiedades fisicoquímicas.................................................................................................. 6

La nicotina............................................................................................................................ 7

Biogénesis de los alcaloides................................................................................................. 8

Materiales y reactivos............................................................................................................. 9

Procedimiento experimental................................................................................................ 11

Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción.................................................................12

Diagrama de flujo.................................................................................................................. 15

Seguridad en el laboratorio (manejo seguro de reactivos y de equipos)...........................18

Centrífuga...................................................................................................................... 21

Compresor...................................................................................................................... 22

Rotavapor....................................................................................................................... 22

Fisher Johns................................................................................................................... 22

Resultados Esperados........................................................................................................... 23

Conclusiones.......................................................................................................................... 23

Anexos.................................................................................................................................... 24
 3

Referencia bibliográfica........................................................................................................ 28

Extracción de sustancias valiosas de las plantas

Objetivos

 Profundizar en conocimientos de técnicas de extracción de compuestos orgánicos.

 Mejorar las habilidades de manejo de variables que perfeccionan los procesos de

extracción de metabolitos de fuentes naturales.

 Estudiar los principios fisicoquímicos implicados en la extracción sólido-líquido y

líquido-líquido, así como las reacciones ácido-base presentes a lo largo del

proceso y los mecanismos de reacción que se emplean.

 Ampliar nuestros conocimientos con respecto a los alcaloides, su estructura,

donde se encuentran (plantas, organismos marinos y animales), las distintas clases

que existen y las cualidades que presentan.

Fundamento teórico

Hace 20 años el número de alcaloides conocidos era de unos 800. En la actualidad se

estima que se han descrito más de 6000 compuestos con propiedades similares a las de los

alcaloides. El término “alcaloide”, se aplica a los compuestos que contienen nitrógeno,

producidos principalmente en plantas superiores, pero también en organismos inferiores y en

algunos animales, que tienen una actividad farmacológica importante. Se agrupan debido a la

presencia de un átomo de nitrógeno básico en sus estructuras más que por el tamaño o tipo de
 4

anillo. Representan una de las familias más grandes y diversas de compuestos naturales, y

contienen algunas de las estructuras moleculares más complicadas.

Los alcaloides se consideraron durante mucho tiempo como productos especializados

exclusivamente del metabolismo de las plantas. Sin embargo, en los últimos tiempos se han

aislado alcaloides tanto de animales vertebrados como invertebrados. Algunos de los alcaloides

animales pueden ser claramente rastreados a una planta alimenticia ingerida. Por ejemplo, el

alcaloide castoramina, aislado del castor (castor canadense), se asemeja a los alcaloides de los

nenúfares, Nuphar spp, que sirven de alimento a los castores. Algunas orugas acumulan

alcaloides de las plantas de las que se alimentan. Sin embargo, otros alcaloides, como los que se

encuentran en los sapos, las salamandras y algunos peces, son verdaderos productos del

metabolismo animal. Se puede reconocer que los alcaloides son el resultado de las aberraciones

de las vías metabólicas tanto en las plantas como en los animales.

Figura 1

Esquema contemporáneo de la morfina

Nota. Friedrich Sertürner, quien aisló por primera vez este alcaloide en una forma impura en
1805, sabiéndose que había partido de la tirosina, Tyr (uno de los 20 aminoácidos que forman las
proteínas).La estructura correcta de la morfina fue determinada por Gulland y Robinson en
1923.Al día de hoy,200 años después del aislamiento de Sertürner, los científicos siguen
discutiendo la síntesis de este alcaloide desde un punto de vista molecular. Adaptado de
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Aniszewski, T. (2007). Alkaloids - Secrets of Life Alkaloid Chemistry, Biological Significance,

Applications and Ecological Role (1st ed., pp. 1-4). Elsevier Science.

Los alcaloides 

Son sustancias orgánicas, heterocíclicas, nitrogenadas y de carácter básico, motivo por el

cual se dice ser semejante a álcalis. Son encontrados en los vegetales y presentan efectos

fisiológicos en los animales, usándolos como veneno, y hoy como drogas de uso medicinal,

estimulantes, sedativos, narcóticos, etc. Los alcaloides también son definidos como aquellos

metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que

tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH

alcalino. La mayoría de estos metabolitos son sintetizadas por plantas para protegerlas de que

sean devoradas por insectos y otros animales. Los alcaloides comprenden una gran familia de

más de 15000 metabolitos secundarios que contienen nitrógeno y se encuentran

aproximadamente en un 20%en las especies de plantas vasculares. En estas sustancias, el átomo

de nitrógeno está formando parte de un anillo heterocíclico, un anillo que contiene átomos de

nitrógeno y de carbono. Ejemplos de ello tenemos: la nicotina del tabaco, la cafeína del té, la

morfina del opio, la quinina de la quina, etc. Muchos de ellos son estupefacientes y tóxicos, otros

se usan para fines medicinales (principalmente como analgésicos). Muchos de ellos son

estupefacientes y tóxicos, otros se usan para fines medicinales (principalmente como

analgésicos).
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 Propiedades fisicoquímicas

En general, los alcaloides aislados se presentan en la forma de cristales, raramente

coloridos. Sin embargo, algunos alcaloides no oxigenados como la nicotina y coniina son

líquidos a temperatura ambiente como en su forma básica son insolubles o poco solubles en agua

y solventes de alta polaridad, se le añaden solventes de baja polaridad, donde serán

extremadamente solubles. Además, los alcaloides pueden formar sales como: cloridratos,

sulfatos, maleatos que también permite su disolución en medio acuoso. Muchas veces esa forma

de sal es escogida para el almacenamiento de alcaloides.

La solubilidad de los alcaloides está relacionada con su basicidad y está a su vez está

vinculada a la disponibilidad del par electrónico libre de nitrógeno. Cuando está disponible en

medio básico, los alcaloides serán más solubles en solventes orgánicos de baja polaridad.

Cuando se dispone en medio ácido, serán más solubles en solventes de alta polaridad. La

presencia de grupos donadores de electrones próximos al nitrógeno aumenta la basicidad, de

manera que grupos atrayentes de electrones disminuyen su disponibilidad del par electrónico

como resultados, la basicidad.

Estas características son importantes para comprender los métodos de extracción y

análisis de alcaloides, una vez que están ampliamente relacionados a la disponibilidad del par

electrónico de nitrógeno.

La nicotina

La nicotina es el alcaloide principal del tabaco (Nicotiana tabacum), tiene una estructura

muy sencilla, posee una fuerte actividad fisiológica y es muy tóxica. Su molécula está formada
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por la unión de un anillo de piridina y otro de metilpirrolidina. su oxidación produce ácido

nicotínico, cuya amida es la vitamina antipelagrosa.

La nicotina es un tóxico poderoso y rápido: unos 50 mg pueden producir la muerte de un

hombre por parálisis respiratoria. Esta dosis está en 3 o 4 cigarros, que producirán la muerte si no

se destruyen la mayor parte al quemarse. En dosis muy pequeñas produce excitación central, que

es la causa del hábito de su consumo ya que va seguida de depresión.

Los alcaloides bases son solubles en los solventes orgánicos (éter, cloroformo y

prácticamente insolubles en agua; sus sales, por el contrario, se disuelven bien en agua y son

generalmente insolubles en los solventes en los solventes orgánicos. Su extracción se podrá

hacer, por lo tanto, ya sea tratando la droga por un solvente orgánico, después de haber puesto en

libertad la base sus combinaciones por un álcali (amoniaco, soda), o bien haciendo actuar un

ácido (ácido clorhídrico o sulfúrico diluido) por pasajes sucesivos del alcaloide de la fase acuosa

a la orgánica, después de acidificación

Biogénesis de los alcaloides

Las plantas sintetizan sus alcaloides a partir de unos pocos aminoácidos, como

fenilalanina, lisina, prolina y triptófano. Durante las primeras fases de la biosíntesis se

comprueban reacciones simples con formación de “piezas” comunes de su arquitectura

molecular, ejemplo de ello es la nicotina, cuya pauta biosintética se puede apreciar en la figura 2.

(Yúfera,2012, pp 878)
 8

Figura 2

Biosíntesis de la nicotina

Nota. Primo Yúfera, E. (2012). Química orgánica básica y aplicada (2nd

ed., pp. 878). Barcelona: Editorial Reverté.

Materiales y reactivos

Los materiales que se utilizaron fueron:

 Vaso de precipitado

 Bagueta de vidrio
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 Tubos de ensayo

 Mechero de Bunsen

 Rejilla

 Trípode

 Matraz Kitasato

 Embudo Buchner

 Mangueras de hule

 Soporte universal

 Pera de decantación

 Matraz

 Embudo de vidrio

 Piceta

 Balón de destilación

 Cristalizador

 Luna de reloj

 Tela tocuyo

 Equipos:

 Centrífuga

 Compresor

 Rotavapor

 Fisher Johns
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Reactivos:

 Agua destilada

 H SO al 3% (controlado)
2 4

 Tabaco molido

 NaOH al 25% (controlado)

 CH Cl 2 2

 Na SO anhidro
2 4

 CH OH (controlado)
3

 Ac. Pícrico (Humectado 30%)

 C H OH (50%)
2 5

Procedimiento experimental

En un comienzo se dejan las hojas de tabaco en la estufa por 24 horas, con el fin de

deshidratarlas. Luego, molemos hasta obtener el peso de 20 g. En seguida en un vaso precipitado

se agrega 300 mL agua y 10 mL de ácido sulfúrico, se calienta hasta llegar a una temperatura de

65°C. Cuando lleguemos a esa temperatura se agrega los 20g de tabaco seco molido a la

solución, esto provoca que se protone (extracción sólido – líquido).

Luego se realiza la filtración a vacío, armamos el sistema (Kitasato, embudo Buchner,

compresor y Tocuyo). Nuestra solución filtrada en un baño de hielo y añadimos 75 mL NaOH, lo

añadimos en exceso para poder neutralizar al alcaloide adaptando una naturaleza de base libre. El

enfriamiento de la solución es debido a que se realiza una reacción exotérmica (libera calor).
 11

Colocamos nuestra muestra en tubos de ensayo para llevarlo al centrifugador y pasar

luego a decantarse. Tras armar el sistema de extracción líquido – líquido, introducimos la

muestra en la pera de decantación con 30mL de CH Cl y agitamos lentamente con las manos por
2 2

unos 15 minutos, liberando la presión que se forma abriendo la llave de la pera, esto se debe a

que estamos trabajando con reactivos volátiles.

Deja reposar para que se formen las fases. Cuando estas tengan mayor visibilidad

realizamos la decantación, observamos que la fase orgánica se encuentra en la parte inferior,

debido a que utilizamos un compuesto clorado más denso que el agua que atraerán a los

alcaloides. Si la muestra contiene restos de la fase acuosa se realiza una segunda extracción.

Agregamos Na SO anhidro para secar algún rastro de agua. Trasladamos nuestra muestra
2 4

a un balón, para luego ser colocado en el Rotavapor. En este paso se elimina todo el rastro del

disolvente neutro (CH Cl ) y obtenemos nicotina bruta sólida.

2 2

Agregamos 6mL de CH OH y 10mL de solución saturada de ácido pícrico disuelta en

3

metanol y observamos la aparición de precipitado amarilla leve que nos indica la presencia de

dipicrato de nicotina.

Filtramos la muestra y para recristalizar añadimos una solución caliente de C H OH

2 5

(50%) hasta que todos los cristales se disuelvan. Luego pasamos nuestra solución a un

cristalizador y lo cubrimos con una luna de reloj. Para la formación de cristales se deja enfriar a

temperatura ambiente y luego colocarlo en un baño de hielo.

Filtramos al vacío la muestra con cristales de dipicrato de nicotina y dejamos secar a

temperatura por un día. Cuando los cristales se encuentren totalmente secos, se coloca una cierta
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cantidad en la zona de calentamiento del equipo de Fisher Johns para determinar su punto de

fusión.

Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción

Reacción de nicotina en medio ligeramente ácido

Mecanismo de reacción
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Reacción con hidróxido de sodio

Mecanismo de reacción
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Reacción con diclorometano para separar la fase orgánica

Reacción con el ácido pícrico

Mecanismo de reacción
 15

Diagrama de flujo

Extracción de sustancias valiosas de las plantas

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 17

 Seguridad en el laboratorio (manejo seguro de reactivos y de equipos)

Respecto al uso de los reactivos:

Acido Pícrico

C6H2(NO2)
Precauciones
3 OH Contacto ocular: Lavar con
abundante agua, mínimo durante 15
minutos.
Contacto dérmico: Retirar la ropa y
calzado contaminados.
Inhalación: Trasladar al aire fresco.
Ingestión: Lavar la boca con agua.
No inducir el vómito. Buscar
atención médica inmediatamente.

Nicotina

C10H14N2
Precauciones
Inhalación: Aire fresco.
Contacto dérmico: Quitar inmediatamente todas las
prendas contaminadas. Lavar.
Contacto ocular: Aclarar con abundante agua.
Ingestión: Hacer beber agua (máximo 2 vasos). Solamente
en casos excepcionales, si no es posible la asistencia
médica dentro de una hora, provocar el vómito,
administrar carbón activo (20 - 40 g en suspensión al 10%)
y consultar al médico lo más rápidamente posible.
 18

Diclorometano

CH2Cl2
Precauciones
Ingestión: NO INDUCIR A VOMITAR. Dar grandes
cantidades de agua.
Inhalación: Trasladar a la víctima al aire fresco. Si la
respiración es difícil, administrar oxígeno.
Contacto dérmico: Quitar la ropa contaminada y lavar
inmediatamente la zona afectada durante 15 minutos.
Contacto ocular: Manteniendo los ojos abiertos,
enjuagarlos durante 15 minutos con abundante agua.

Hidróxido de sodio

NaOH
Precauciones
Contacto ocular: Lavar los ojos con agua en abundancia por lo
menos durante 30 minutos. Si la herida es severa, se debe continuar
con los lavados oculares hasta que la víctima reciba atención
médica.
Contacto dérmico: La ropa contaminada debe ser retirada
inmediatamente y las áreas expuestas de la piel deben ser lavadas
con gran cantidad de agua durante por lo menos 15 minutos.
Inhalación: Cuando se inhalan nieblas o aerosoles de hidróxido de
sodio, la víctima se debe ubicar en un lugar con aire fresco.
Ingestión: En caso de ingestión, no se debe intentar neutralizar los
contenidos del estómago con sustancias o soluciones ácidas ni
provocar vómito. El primer procedimiento es el enjuague de la boca
con grandes cantidades de agua. Las víctimas que se encuentren
consientes y posibilitadas para la ingestión por vía oral deben tomar
de 1 a 2 tazas de agua o leche para diluir la sustancia en el
estómago.
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Ácido sulfúrico

H2SO4
Precauciones
Contacto ocular: lavar con abundante agua o con bicarbonato de
sodio 5%, mínimo durante 15 min. Levantar y separar los
parpados para asegurar la remoción del químico.
Contacto dérmico: retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar
la zona afectada con abundante agua y jabón, mínimo durante
15 min. Si la irritación persiste repetir el lavado con bicarbonato
de sodio 5%.
Inhalación: trasladar al aire fresco. Si no respira administrar
respiración artificial.
Ingestión: lavar la boca con agua. Si esta consiente, suministrar
abundante agua para diluir el ácido. No inducir el vómito.

Respecto al uso de los equipos:

Centrífuga

Es una máquina que se usa para acelerar el proceso de sedimentación debido a la fuerza

centrífuga que generan los movimientos de rotación. Cuando esta trabajando debemos mantener

la tapa cerrada. La distribución de los tubos en el rotor debe ser perfectamente equilibrado para

evitar vibraciones durante el giro y, por lo tanto, su rotura. El equipo debe estar sobre una base

sólida y fija.
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Compresor

En la filtración al vacío se usa un compresor de aire, el cual esta unido al Kitasato por

medio de unas mangueras de hule que tienen que estar bien conectadas. Baja la presión

provocando succión y así realizar la separación de sólido – líquido.

Rotavapor

Es un equipo utilizada para destilar un líquido a prensión reducida. Sé sabe que cuando la

presión del sistema disminuye, el líquido destila a una presión más baja que a condiciones

normales. Para iniciar con su uso se debe abrir el sistema de vacío, abrir la llave conectada que

circulara en el refrigerante y sujetar firmemente el balón con la muestra, esta puede estar

sometida a calor (aproximadamente 40°C ya que se usa compuestos orgánicos).

Fisher Johns

Para determinar el punto de fusión experimentalmente se utiliza el equipo de Fisher

Johns, en donde se coloca la muestra totalmente seca en la zona de calentamiento y se controla el

calor que se proporcionará hasta que la muestra pase a fase líquida. La temperatura hallada será

la que debe alcanzar la muestra para cambiar de estado solido a liquido (fusión).
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Resultados Esperados

Obtención de la solución de nicotina libre de sólidos (recordemos que proviene de las

hojas de tabaco) y emulsiones (interacciones forzadas entre ambas fases), para que la

concentración sea mayor y tengamos un mayor rendimiento.

La formación de cristales amarillos debido a la adición de ácido pícrico a la nicotina y

observar las características que presentan.

Determinar un punto de fusión cercano al teórico de los cristales de dipicrato de nicotina

mediante el uso del equipo Fisher.

Conclusiones

La extracción de nicotina en tabaco es un proceso que implica distintas etapas como lo

son: extracción sólido – líquido, reacciones ácido – base y extracción liquido – liquido, así

también como el uso de distintos equipos.

La variedad de disolventes que se pueden utilizar para la extracción sólido – líquido, los

cuales deben ser más densos que el agua, con una naturaleza neutra y poco volátiles.

Los alcaloides son compuestos orgánicos que generan efectos estimulantes en el sistema

nervioso central, se encuentran en su mayoría en el reino vegetal y algunos en otros organismos.

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En las hojas de tabaco se encuentran distintas clases de alcaloides, en su mayoría

nicotina, los cuales son microsolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y de carácter

de base débil.

Existen otros tipos de proceso de extracción de la nicotina como: método

semimicroquímico, extracción ultrasónica del tabaco, etc.

Anexos

Extracción ultrasónica de alcaloides

Las extracciones de diversos componentes de fuentes naturales han sido tema de

investigación continua a lo largo de los años debido a la importancia de estos en industrias tales

como la farmacéutica, alimentos, cosmética, entre otros. Dentro de los principales componentes

de extracción están los alcaloides, compuestos nitrogenados ubicados en los tejidos periféricos

en diferentes órganos de la planta, es decir en capas externas de frutos, semillas, raíces,

epidermis de las hojas y corteza de tallo; cumpliendo un papel importante como la protección del

ataque de microrganismo e insectos. (Lara,1999). Como consecuencia de la amplia aplicación

que logran tener los alcaloides se han hecho estudios tales como lo expone Seguil Mirones en su

publicación :“ Evaluación de la extracción de alcaloides de la semilla de tarwi (Lupinus

mutabilis), por microondas, ultrasonido y convencional”, y Rocio Azuola en: “Extracción de

sustancias asistida por ultrasonido(EUA)”.Ambos estudios concluyen que el método de

extracción asistido por ultrasonido es más eficiente por tres razones: mayor extracción del

material ,requerimientos de equipos a bajo costo y posibilidad de extracción a bajas

temperaturas; estando muy por encima sobre los métodos convencionales(Extracción por
 23

solvente,Soxhlet y Destilación) y los no convencionales (Extracción asistida por microondas,

Extracción por fluidos supercríticos, Extracción eléctrica y Extracción turbo).

La primera aplicación comercial del ultrasonido fue en 1917, desde entonces el tema se

ha desarrollado y expandido a un gran número de aplicaciones. Es así que tras la búsqueda de

una extracción cuyo proceso sea rápido, exento de exposición a disolventes tóxicos a altas

temperaturas y las ya mencionadas características del método, la extracción ultrasónica de

alcaloides resulta ser la más apropiada.

El mecanismo de este método se basa en el uso de sonidos de alta frecuencia, con el fin

de desprender el compuesto buscado del material. Las partículas sólidas y liquidas vibran y se

aceleran ante la acción ultrasónica, como resultado el soluto pasa rápidamente de la fase solida al

solvente (Gao & Liu, 2005). Los fenómenos físicos que afectan la extracción de sustancias son la

sonificación, ya sea que las sustancias de interés se encuentren en células internas o externas del

tejido. Al reducir el tamaño de las partículas del material vegetal se aumenta el área de

exposición al solvente y a la cavitación producida. El ultrasonido además facilita la rehidratación

del tejido si se utilizan materiales secos al abrir los poros, lo cual a su vez incrementa el

transporte de masa de los constituyentes solubles por difusión y procesos osmóticos (Vinatoru,

2001). En la figura 3 se especifican diversos equipos experimentales comúnmente utilizados en

la extracción de sustancias asistida por ultrasonido.

 24

Figura 3

Equipos experimentales utilizados para la

extracción por ultrasonido

Nota. Azuola, R. (2007). Extracción de sustancias

asistida por ultrasonido (EUA). Tecnología En
Marcha, 20-4, 30-39.

De esta forma se logra que alcaloides como la nicotina y la nornicotina, el ácido

clorogénico, los fenólicos, el solanesol y otros compuestos bioactivos puedan aislarse de forma

rápida, eficaz y segura. La extracción ultrasónica puede realizarse como extracción con agua fría
 25

o utilizando disolventes suaves como etanol o una mezcla de etanol y agua a temperatura

ambiente o a temperaturas ligeramente elevadas durando pocos minutos.

Figura 4

Procesador ultrasónico UP400St (400 watts)

para la extracción de alcaloides

Nota. Cannabis, E. (2020). Extracción ultrasónica del

tabaco - Hielscher Ultrasound Technology. Retrieved 25
June 2020, from https://www.hielscher.com/es/ultrasonic-
tobacco-extraction.htm
 26

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rincón del escéptico.

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Vinatoru, M. 2001. “An overview of the ultrasonically assisted extraction of bioactive

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