PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

24 de junio de 2020

OBJETIVOS:
➢ Identificar las propiedades químicas de los alcoholes por medio de la evaluación de diferentes
procesos reactivos del grupo funcional alcohol
➢ Realizar la formación de distintos compuestos a partir de diferentes alcoholes.
INTRODUCCIÓN:
Los alcoholes son un compuesto químico orgánico, que presenta en su estructura uno o más grupos
hidroxilo (-OH) enlazados a un carbono saturado formando de esta manera un grupo carbonilo. Los
alcoholes son compuestos muy comunes y útiles en la naturaleza, industria y el hogar.
La mayoría de los alcoholes comunes de hasta 11 o 12 átomos de carbono, son líquidos a temperatura
ambiente, otras propiedades de estos consisten en sus aromas fuertes en alcoholes superiores, donde
mantienen un olor frutal y un olor característico, con frecuencia asociados con los consultorios
médicos. Entre otras propiedades físicas de los alcoholes podemos encontrar su punto de ebullición
el cual al compararlo con moléculas similares como lo son el dimetil éter, y el propano podemos
encontrar que este presenta un elevado punto de ebullición, esto debido a los puentes de hidrogeno
que este presenta y a las atracciones dipolo-dipolo, donde los enlaces por puente de hidrogeno es la
atracción intermolecular principal, responsable del elevado punto de ebullición de los alcoholes.

Figura 1. Comparación punto de ebullición del etanol

dimetil éter y propano.

Adicionalmente otra de las propiedades que vemos afectada por los puentes de hidrogeno de los
alcoholes, lo es la solubilidad, donde la estructura del alcohol la dividirá en dos regiones, las cuales
corresponderían a la región hidrofóbica (la cual quebranta la red de enlaces por puentes de hidrogeno
y las atracciones dipolo-dipolo de solvente polar como lo es el agua) y una región hidrofílica la cual
presentara afinidad con el agua y otras sustancias polares, esto es debido a que el grupo -OH presente
en la estructura facilitara la creación de puentes de hidrogeno con moléculas polares como lo es el
agua.
 Figura 2. Región hidrofílica y región hidrofóbica del n-butanol.

Por último, la acidez en los alcoholes esta dada en su mayor parte debido a la gran electronegatividad
del oxígeno lo cual provoca que el hidrogeno pueda ser arrancado por bases. La constante de acidez
de los alcoholes varía desde 10−16 del metanol hasta 10−18 de los alcoholes terciaros. En la medida
que el grado de sustitución del radical alquilo sube la acidez baja, ya que el impedimento estérico
disminuye la solvatación del hidroxilo. Si un hidrogeno se substituye por un halógeno la acidez se
incrementará debido al efecto inductivo. El fenol C6 H5 OH, es 108 veces más ácido que el
ciclohexanol.

PROCEDIMIENTO:
▪ Oxidación del alcohol etílico con 𝐊𝐌𝐧𝐎𝟒 :

▪ Formación de acetato de isopentilo:

 ▪ Reacción de etilenglicol con sodio:

▪ Formación de glicolato y glicerato de cobre:

RIESGO TOXICO DE LOS REACTIVOS Y MEDIDA PREVENTIVA:

• Etanol:
✓ Frases R:
R 11: Fácilmente inflamable.
✓ Frases S:
S 2: Manténgase fuera del alcance de los niños.
S 7: Manténgase el recipiente bien cerrado.
 S 16: Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar.
• Permanganato de potasio:
✓ Frases R:
R 8: Peligro de fuego en contacto con materias combustibles.
R 22: Nocivo por ingestión.
R 50/53: Muy tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo
efectos negativos en el medio ambiente acuático.
✓ Frases S:
S 60: Elimínense el producto y su recipiente como residuos peligrosos.
S 61: Evítese su liberación al medio ambiente. Recábense instrucciones específicas
de la ficha de datos de seguridad.
• Ácido acético glacial:
✓ Frases R:
R 10-35: Inflamable. Provoca quemaduras graves.
✓ Frases S:
S 23-26-45: No respirar los vapores. En caso de contacto con los ojos, lávense
inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico. En caso de accidente
o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta).
• Ácido sulfúrico:
✓ Frases R:
R 35: Provoca quemaduras graves
✓ Frases S
S 1/2: Consérvese bajo llave y manténgase fuera del alcance de los niños.
S 26: En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con
agua y acúdase a un médico.
S 30: No echar jamás agua a este producto
S 45: En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico y
muéstresele la etiqueta o el envase
• Etilenglicol:
✓ Frases R:
R 22-48/22: Nocivo por ingestión. Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en
caso de exposición prolongada por ingestión.
✓ Frases S:
S 22-36
No respirar el polvo. Úsese indumentaria protectora adecuada.
• Fenolftaleína:
✓ Frases R:
R 45-62-68: Puede causar cáncer. Posible riesgo de perjudicar la fertilidad.
Posibilidad de efectos irreversibles.
✓ Frases S:
S 53-45: Evítese la exposición - recábense instrucciones especiales antes del uso.En
caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible,
muéstresele la etiqueta).
• Hidróxido de sodio:
✓ Frases R:
R 35: Provoca quemaduras graves
✓ Frases S:
 S 26: En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con
agua y acúdase a un médico.
S 45: En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es
posible, muéstresele la etiqueta).
S 37/39: Úsense guantes adecuados y protección para los ojos/la cara.
• Sulfato de cobre:
✓ Frases R:
R22: Nocivo por ingestión.
R36/38: Irrita los ojos y la piel.
R50/53: Muy tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo
efectos negativos en el medio ambiente acuático
✓ Frases S:
S13: Manténgase lejos de alimentos, bebidas y piensos.
S2: Manténgase fuera del alcance de los niños.
S26: En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua
y acúdase a un médico.
S35: Elimínense los residuos del producto y sus recipientes con todas las
precauciones posibles.
S36/37: Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados.
S45: En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es
posible, muéstresele la etiqueta).
• Glicerina:
✓ Frases R:
No disponible.
✓ Frases S:
S 24/25: Evitar contacto con piel y ojos.

BIBLIOGRAFIA:
- https://www.ehu.eus/documents/1468013/5943652/Alcoholes+%28I%29
- https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/409-acidez-y-basicidad-de-
alcoholes.html#:~:text=Los%20alcoholes%20son%20especies%20anf%C3%B3teras,agua
%20y%20sus%20bases%20conjugadas.&text=Al%20aumentar%20el%20tama%C3%B1o
%20de,alcohol%20se%20vuelve%20menos%20%C3%A1cido.
- https://concepto.de/alcoholes/#:~:text=Los%20alcoholes%20son%20ciertos%20compuesto
s,carbinol%20(%2DC%2DOH).
- https://www.alonsoformula.com/organica/alcohois.htm
- https://quimipur.com/pdf/sodio-hidroxido-lentejas.pdf
- https://quimipur.com/pdf/sodio-hidroxido-lentejas.pdf
- https://www.merckmillipore.com/CO/es/product/Ethylene-glycol,MDA_CHEM-109621
- https://www.ecosmep.com/cabecera/upload/fichas/6236.pdf
- https://www.merckmillipore.com/CO/es/product/Phenolphthalein,MDA_CHEM-107233
- https://www.merckmillipore.com/CO/es/product/Acetic-acid-glacial-1000-0,MDA_CHEM-
101830
- http://www.sspa.juntadeandalucia.es/servicioandaluzdesalud/hrs3/fileadmin/user_upload/ar
ea_servicios_generales/prevencion_riesgoslaborales/fichas_seguridad/etanol.pdf
- http://quimipur.com/pdf/Potasio-Permanganato.pdf
- https://www.ecosmep.com/cabecera/upload/fichas/7530.pdf
- Química orgánica- volumen 1, L.G. Wade, Jr.