INFORME 1 MUESTRA MP6

INTRODUCCION

La muestra problema MP6 es sometida a diferentes pruebas de caracterización

con el fin de poder identificar su grupo funcional, también es sometida a pruebas
de solubilidad para así tener más información sobre el comportamiento de esta en
ciertos disolventes y se le determinan ciertas propiedades físicas, para poder
elucidar o tener más información de la muestra se tiene un espectro RMN de
protón el cual servirá para conocer mejor la estructura de la muestra MP6 y
también ayudara de soporte para pruebas de caracterización, en el presente
informe se analizara cada uno de los resultados obtenidos experimentalmente con
el fin de poder descartar infinidad de posibles compuestos y con el espectro RMN
se estudiara cada uno de los picos obtenidos con el fin de conocer una posible
estructura del compuesto MP6.

RESULTADOS

La muestra a estudiar es la MP6, a esta se le determinan ciertas propiedades

físicas, se observa su solubilidad en diferentes solventes y se le realizan pruebas
de caracterización con el fin de identificarla, en las siguientes tablas se observan
los resultados obtenidos.

Tabla 1. Propiedades físicas de la muestra MP6

Propiedades físicas
Estado físico Solido cristalino
Color Blanco
Olor Fuerte
Punto de fusión promedio 176 °C

Tabla 2. Solubilidad en diferentes disolventes de la muestra MP6

Solubilidad
Solvente Descripción
Agua -
Hidróxido de sodio al 10% -
Acido clorhídrico al 10% -
Acido sulfúrico concentrado -
Etanol al 95% +
Éter etílico +
Cloroformo +
Tabla 3. Pruebas de caracterización de la muestra MP6

Pruebas de caracterización
Prueba Descripción

1
 Fusión sódica ( S, N, X) -
Hidróxido de sodio 20% -
Acido sulfúrico concentrado en baño
-
maría
Cloruro férrico -
Bromo en tetracloruro -
Agua de bromo -
2,4-Dinitrofenilhidrazina +
Bisulfito de sodio +
Reactivo de Tollens -
Schotten-Baumann -
Detección de hidrogeno activo en
-
cloruro de acetilo

También para confirmar cual es la posible muestra se tiene un espectro RMN el

cual se encuentra en la figura 1.

Figura 1. Espectro RMN de proton de la muestra MP6

ANALISIS DE RESULTADOS

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En primer lugar se observara la tabla 2, donde indica la solubilidad del compuesto
donde indica que no es soluble en agua, hidróxido de sodio al 10% y acido
clorhídrico al 10%, por lo tanto este no hace parte del grupo I, grupo IIA y tampoco
del grupo IIB y también al realizar la solubilidad con acido sulfúrico concentrado
encontramos que al igual que las anteriores estas son negativas por lo tanto se da
la primera suposición de tener una sustancia inerte, por lo tanto para poder
determinar esto se realizan las pruebas de caracterización de la tabla 3.

La primera prueba de caracterización es la fusión sódica donde es posible

determinar si la muestra contiene halógenos, nitrógeno o azufre, esta al dar
negativa indica que la muestra MP6 no es un halogenuro de alquilo, acilo o
aromático, también que no es una amina o un aminoácido, la siguiente prueba es
la de hidróxido de sodio al 20% para confirmar que no se tiene presencia de
aminas debido a que no se presenta el olor característico a amoniaco.

Posterior se realiza la prueba de acido sulfúrico concentrado en baño maría la cual

indica la presencia de un carbohidrato al tornarse de color oscuro, lo cual no
sucede y en el tubo de ensayo no se observa cambio alguno, esta prueba se
respalda con el reactivo de Tollens el cual genera la formación de plata solida, la
cual no se formo e indicando de igual manera que la muestra MP6 no es un
aldehído.

Tras observar que la muestra MP6 no reacciona con las pruebas anteriormente
mencionadas se realiza la prueba con agua de bromo la cual genera una
decoloración del reactivo pero esto no sucedió, por lo tanto se descartan fenoles y
a su vez se realiza una prueba similar que es la de bromo en tetracloruro la cual
es negativa debido a que no se observa una decoloración y que la confirmación
con permanganato de potasio no genero ningún cambio, esto indico que la
muestra MP6 no es un compuesto que contiene una instauración alifática.

Para confirmar que la muestra MP6 no es un fenol o un nitrofenol se realiza la

prueba con cloruro férrico la cual fue negativa debido a que en el tubo de ensayo
no se evidencia ninguna reacción.

En este punto se habían descartado una gran cantidad de posibles compuestos,

por lo tanto se realiza una prueba para la determinación de cetonas con 2,4-
dinitrofenilhidracina la cual es un reactivo de color amarillo, al agregarlo a la
muestra MP6, se observa un leve cambio de color y al agitarlo se observa un
precipitado copioso en las paredes del tubo de ensayo, para observar mejor la
formación del precipitado este se filtro y era evidente la formación indicando que la
prueba es positiva, por lo tanto se realiza una confirmación con bisulfito de sodio
que teóricamente indica la formación de precipitado , se observo que al preparar la
solución y al realizar la reacción, se observa una pequeña cantidad de precipitado

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pero que igual reafirma que la muestra MP6 es una cetona, por lo tanto con este
resultado y el punto de fusión se puede tener una lista de posibles compuestos los
cuales se anexan en la tabla 4.

Tabla 4. Posibles cetonas tras las pruebas de caracterización positivas.

Punto de fusión Estructura

Compuesto
(°C)

Quinhidrona 171

2,3,4-Trihidroxiacetofenona 173

4,4’-Di-
174
(dimetilamino)benzofenona

Oxido de difenilencetona 174

(±)-Canfor 178

(+)-Canfor 179

Al observar el 4-4’-Di-(dimetilamino)benzofenona se descarta debido a que la

fusión sódica es negativa para nitrógeno, también se descarta la quinhidrona

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debido a que la prueba de bromo en tetracloruro es negativa, por lo tanto quedan
4 posibles compuestos que por sus características se pueden diferenciar con el
espectro RMN.

Si se observa el espectro de protón de la figura 1, observamos que el primer pico

aparece aproximadamente en 2,5 ppm, esto indica que no se tiene señales
características de aromáticos las cuales aparecen entre 6 y 8,5 ppm, con esto se
puede descartar la 2,3,4-Trihidroxiacetofenona y el Oxido de difenilencetona,
generando que solo se tengan dos posibles compuestos que son el (±)-canfor y
(+)-canfor los cuales son enantiómeros por lo tanto solo se podría determinar cuál
de ellos es determinando su rotación especifica.

Figura 2. Espectro RMN de protón analizado con base al (±)-canfor[1]

En la figura 2, se observa la estructura del alcanfor con cada una de las señales
que generan los protones, donde s es un singlete, d es un doblete, t es un triplete,
q es un cuartete y m es un multiplete, a cada pico se le asigna el tipo de señal que
este representa por lo tanto, se observan tres señales de CH 3 cercano a 0,9 ppm,
al solo tener un CH se observa una pequeña señal multiplete entre 1,3 a 1,5 ppm y
la señal CH2 se observa en el rango de 1,6 a 2,6 ppm, teóricamente cada señal
está en su rango y el espectro es coherente con la estructura indicada para la
muestra MP6, por lo tanto el alcanfor es la muestra problema MP6.

Para confirmar esto se determina la solubilidad en etanol, cloroformo y éter etílico

las cuales fueron positivas, puesto que teóricamente estos son los disolventes

5
donde el compuesto es soluble [1], se debe tener en cuenta que posterior a los 5
carbonos las cetonas no son solubles en agua [2] por lo tanto la muestra MP6
tiene esa característica.

Al confirmar que la muestra MP6 es alcanfor se observa que las reacciones con
2,4-Dinitrofenilhirazina y con bisulfito de sodio son.
H3C H3C
CH3 CH3

O
H2N NH
N O

+ NH
O

CH3 O N O
N
N O + H2 O
CH3
O

N O
O

H3C H3C
CH3 CH3

+
O H
NaHSO 3
H3C +
CH3 O -
Na
O S O
O

Para descartar cualquier otro grupo funcional se realiza la reacción de Schotten-

Baumann la cual fue negativa para alcoholes, también se realiza la detección de
hidrogeno activo en cloruro de acetilo la cual genero un falso positivo debido a que
al agregar la solución de cloruro de acetilo mas la muestra problema en cierta
cantidad de agua se forma un precipitado generando confusión, se concluye que
es negativa debido a que la muestra problema es insoluble en agua por lo tanto al
no reaccionar se solubiliza.

BIBLIOGRAFIA

[1] Royal society of chemestry. (2015). Chemspider. Recuperado el 21 de

Septiembre de 2017, de Chemspider: http://www.chemspider.com/#

[2] Morrison, R., & Boyd, R. (1987). Quimica organica. Boston: Pearson Addison
Wesley.