IDENTIFICACION DE FUNCIONES ORGANICAS

Leivis Gabriela Tinoco Ortiz / Alejandra De los milagros Gutiérrez Vergara

lgtinoco@mail.uniatlantico.edu.co / adelosmilagrosgutierrez@est.uniatlantico.edu.co

Universidad Del Atlántico, Facultad de Química y Farmacia, Programa de Farmacia,

Profesor: Liddier Pérez Hincapié, Grupo: 2, Laboratorio de Química Orgánica II.
Barranquilla, Colombia
Junio 15 del 2020

un mínimo de conocimiento de estos, los

RESUMEN cuales son:

En la presente experiencia se AMIDA:

identificaron sistemáticamente los grupos
funcionales en el compuesto orgánico
dado y se realizaron las pruebas de
confirmación. Para ello se hicieron test de
amidas, de ácidos, de fenoles, de
aldehídos, de cetonas y por último de
aminas, ya que no se conocía los
componentes de la muestra dada.
Se utilizaron diversos reactivos para que
reaccionaran con esta junto a su método
de análisis químico orgánico, y
dependiendo del tipo de reacción que se
dio o del caso contrario que no, se pudo
reconocer los distintos grupos funcionales
de la muestra, tomando en cuenta la
reactividad de la sustancia con el
indicador utilizado.
Palabras claves: Compuesto, método,
sustancia, muestra, reactividad.
1. INTRODUCCIÓN
El siguiente informe tiene como propósito
mostrar los grupos funcionales, de la
química orgánica, e identificarlos a través
de distintos métodos.
Cada grupo tiene su procedimiento
característico y, para ello se debe conocer
los grupos funcionales a tratar y tener
Es un compuesto orgánico que consiste
en una amina unida a un ácido carboxílico
convirtiéndose en una amina ácida (o
amida). Por esto su grupo funcional es del
tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo,
N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R''
radicales orgánicos o átomos de
hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de
un ácido carboxílico por sustitución del
grupo —OH del ácido por un grupo —
NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo
amino). [2]
Para su determinación se hace:
 Reacción de NaOH:
Las amidas se descomponen por NaOH
para desarrollar amoníaco. El gas se
puede probar con un papel tornasol rojo
húmedo que luego se vuelve azul. [1]
 
 Hidrólisis alcalina de amidas
aromáticas a ácido aromático:
 
La sal de sodio soluble de ácido
aromático formado a partir de amidas
aromáticas tras la hidrólisis se regenera
como un precipitado blanco en medio
ácido. [1]
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 Reacción de biuret:
Una pequeña parte de la sustancia se
calienta primero suavemente en un tubo
de ensayo seco, seguido de un fuerte
calentamiento. El
residuo sólido se calienta con 1 ml de
NaOH al 10%, luego se enfría y se agrega
una gota de CuSO 4 diluido.
Al calentar, el olor a amoníaco
evoluciona y el color violeta al agregar
CuSO 4. Y da una presencia de diamida.
[1]
 Prueba de ácido hidroxámico:
Coloque un poco de la sustancia en 5 ml
de agua. Agregue algunas gotas de
peróxido de hidrógeno al 3% y 2 gotas de
cloruro férrico al 5%. Calienta la
solución. Genera un color magenta. Y
quiere decir que hay presencia de amida
primaria.[1]
 ACIDO CARBOXILICO:
Los ácidos carboxílicos son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo
alquilo o arilo. Cuando la cadena
carbonada presenta un solo grupo
carboxilo, los ácidos se llaman
monocarboxílicos o ácidos grasos, se les
denomina así ya que se obtienen por
hidrólisis de las grasas. [3]
Para su identificación se debe hacer:
 Reacción con NaOH:
 
Los ácidos carboxílicos que son ácidos se
disuelven en NaOH para formar sal de
sodio. [1]
 
 Reacción de NaHCO 3:
Forma sal con solución de bicarbonato de
sodio con la evolución de dióxido de
carbono. [1]
 Reacción de fluoresceína:
Los anhídridos de los ácidos aromáticos
1,2-dicarboxílicos al calentar con
resorcinol dan un colorante
fluoresceína. Este colorante en
solución de NaOH da una solución roja
amarillenta con fluorescencia verde. [1]
Formación de anhídrido:
Se calienta un poco del ácido en un plato
de porcelana seca cubierto con un
embudo invertido cuyo tallo está
cerrado. Luego se enfría.
Se observa que se depositan agujas
blancas brillantes a los lados del embudo,
lo que quiere decir que hay presencia de
ácido dicarboxílico. [1]
FENOL: (C6 H5 OH).
El fenol es una sustancia blanca, cristalina
a temperatura ambiente, de color blanco-
incoloro con un olor distintivo, acre y
aromático. Se caracteriza por tener un
grupo OH. [4]
Para su identificación se debe hacer:
 Reacción de solución neutra de
cloruro férrico:
 
El fenol forma complejos de hierro
coloreados característicos cuando se trata
con solución neutra de cloruro
férrico. Por ejemplo, fenol y resorcinol:
color violeta, verde catecol, etc. [1]
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 Formación de colorante azoico:
 
Las sales de arildiazonio reaccionan con
anillos aromáticos de fenoles para formar
compuestos azoicos muy
coloreados. Estas reacciones se llaman
reacciones de acoplamiento. [1]
 Benzoilación
 
Los fenoles reaccionan con el cloruro de
benzoilo en presencia de NaOH para
formar ésteres. [1]
ALDEHIDOS:
Los aldehídos son compuestos
orgánicos caracterizados por poseer
el grupo funcional -CHO (carbonilo).1
Un grupo carbonilo es el que se obtiene
separando un átomo de hidrógeno
del formaldehído. Como tal no tiene
existencia libre, aunque puede
considerarse que todos
los aldehídos poseen un grupo terminal
carbonilo.
Los aldehídos se denominan como los
alcoholes correspondientes, cambiando la
terminación -ol por -al. [5]
Para su identificación se debe hacer:
 Acción del reactivo de Schiff :
El reactivo de Schiff es una solución roja
de clorhidrato de rosanilina disuelta en
agua que se decolora al pasar dióxido de
azufre.
Las soluciones diluidas de aldehídos
cuando se agregan al reactivo de Schiff
restaura su color rojo lentamente. [1]
 Acción del reactivo de Borsche :
 
Los aldehídos reaccionan con la solución
de 2,4-dinitrofenilhidrazina para dar un
precipitado naranja / rojo de aldehído
derivado de 2,4-dinofenilhidrazona. [1]
 Acción del reactivo de Tollen :
Los aldehídos se oxidan a ácidos
carboxílicos acompañados por la
reducción de iones de plata a plata
metálica que aparece como un espejo en
condiciones adecuadas. [1]
 Acción de la solución de
bisulfito de sodio :
La solución saturada de bisulfito de sodio
en agua, cuando se mezcla con aldehídos,
proporciona compuestos de adición de
bisulfito cristalino blanco. [1]
CETONAS:
Es un grupo orgánico caracterizado por
poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos átomos de carbono, a
diferencia de los aldehídos, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al
menos a un átomo de hidrógeno. [6]
Para su identificación se debe hacer:
 Acción del reactivo de Borsche :
Las cetonas reaccionan con 2, 4
soluciones de dinitrofenilhidrazina para
dar un precipitado naranja / rojo de la
cetona 2,4 derivado de
dinofenilhidrazona. [1]
 Acción de la solución de
nitroprusiato de sodio :
 
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El ion nitroprusiato, que puede  
considerarse como un portador especial Las sales de arildiazonio reaccionan con
del ion nitrosonio, forma un complejo anillos aromáticos de fenoles para formar
coloreado con metil cetonas. En presencia compuestos azoicos muy
de álcali, por ejemplo, la acetona se coloreados. Estas reacciones se
convierte en  ion CH 3 COCH 2- que llaman reacciones de acoplamiento. [1]
reacciona con el ion nitroprusiato [Fe
(CN) 5 NO] 2-  para dar un ion altamente  Benzoilación
coloreado [Fe  
2-
(CN) 5 NOCH 2 COCH 3 ]   . [1] Las aminas aromáticas primarias
reaccionan con el cloruro de benzoilo en
presencia de NaOH, reemplazando el
AMINAS:
átomo de H unido al átomo de N con el
Son compuestos químicos orgánicos que grupo benzoilo para dar anilidas. [1]
se consideran derivados del amoníaco y
resultan de la sustitución de uno o varios  Reacción de Hinsberg:
de los hidrógenos de la molécula de  
amoníaco u otros sustituyentes o radicales El reactivo de Hinsberg se llama cloruro
y según el número de sustitutos se de bencenosulfonilo. Las aminas
determina el grado de alifáticas primarias en reacción con
cloruro de bencenosulfonilo y NaOH dan
N-alquilsulfonamida que contiene un
las aminas, los cuales serían primarias, hidrógeno ácido y, por lo tanto, se
secundarias y terciarias. [6] disuelven en una

solución de NaOH para formar la sal de

Para la identificación de aminas primarias sodio soluble. La solución así obtenida en
se debe hacer reacciones de: la acidificación da un precipitado de
sulfonamida libre que es insoluble en
 Diazotación: HCl. [1]
 
A baja temperatura (0-5 o C) aromático 2. RESULTADOS
aminas primarias disueltos en ácidos
fuertes (HCl y H 2 SO 4 ) reacciona con el En la siguiente tabla se muestran los
ácido nitroso (nano 2 + HCl) para formar resultados que se obtuvieron al hacer el
agua sales de diazonio soluble.  test de los distintos grupos funcionales.
Las aminas primarias alifáticas no forman
sales de diazonio estables en condiciones Donde:
similares. Reaccionan con ácido nitroso El signo ( - ) es negativo para la muestra.
para producir alcoholes y nitrógeno El signo ( + ) es positivo para la muestra.
(provoca una rápida formación de
espuma). [1]
Test Test Test Test de Test de Test de
de de de aldehídos aldehídos aminas
 Formación de colorantes azoicos amida ácido fenoles y cetonas
para aminas primarias s s
aromáticas:

4
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______
Muestr - + - -
a
Tabla 1. Pruebas para la identificación de
funciones orgánicas.
3. ANALISIS DE RESULTADOS
 Reacción del test de amidas
 Reacción del test de ácidos
 Reacción del test de fenoles
 Reacción del test de aldehídos y
cetonas
 Reacción del test de aldehídos
 Reacción del test de aminas
-
4. CUESTIONARIO
1. Describe los siguientes reactivos
teniendo en cuenta la función
orgánica con la que logran
reaccionar.
a) Reactivo de Tollens:  Los aldehídos
se oxidan a ácidos carboxílicos
acompañados por la reducción de
iones de plata a plata metálica que
aparece como un espejo en
condiciones adecuadas. [1]
b) Reactivo de Shiff: El reactivo de
Schiff es una solución roja de
clorhidrato de rosanilina disuelta en
agua que se decolora al pasar dióxido
de azufre.
Las soluciones diluidas de aldehídos
cuando se agregan al reactivo de
Schiff restaura su color rojo
lentamente. [1]
c) Reactivo de Lucas: Es una
disolución de ZnCl2 disuelto
en HCl concentrado que se usa
en química orgánica. Esta disolución
es usada para clasificar
alcoholes de bajo peso molecular. La
reacción es una sustitución en el cual
el cloruro reemplaza el grupo
hidroxilo. Un ensayo positivo es
indicado por un cambio desde una
solución limpia y sin color a una
turbidez, que se trata de la formación de
un cloroalcano.
d) Reactivo de Borsche: Los aldehídos
reaccionan con la solución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina para dar un
precipitado naranja / rojo de aldehído
derivado de 2,4-dinofenilhidrazona.
[1].Las cetonas reaccionan con 2, 4
soluciones de dinitrofenilhidrazina
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para dar un precipitado naranja / rojo de
la cetona 2,4 derivado
dinofenilhidrazona. [1]
2. La 2,4-dinitrofenilhidrazina es
muy empleada en
identificación de cetonas
aldehídos. Describa su reacción.
La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse
para detectar cualitativamente los grupos
carbonilo de cetonas y aldehídos. El
resultado es positivo cuando hay un
precipitado rojo o amarillo
(dinitrofenilhidrazona):
RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 →
C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O
Esta reacción puede describirse como
una reacción de condensación: se
unen dos moléculas y pierden agua.
También es llamada reacción de
adición-eliminación: una adición
nucleofílica del grupo -NH2 al grupo
carbonilo C=O, seguida de la
remoción de una molécula de H2O.
A continuación, se muestra el
mecanismo de reacción entre la
2,4-DNFH y un aldehído o cetona:
5. CONCLUSION
Es posible identificar los grupos
funcionales orgánicos de manera sencilla
utilizando los distintos métodos, que van
entre el uso de compuestos comunes que
causan reacciones en estos y el uso de
de reactivos que nos ayudan a identificarlos
por medio de la coloración que pueden
otorgar al estar en presencia de x o y
la grupo funcional orgánico.
y
6. REFERENCIAS
BIBLIOGRAFICAS
[1] vlab.amrita.edu,. (2011). Detection of
Functional Groups. Recuperado 14 Junio
2020, en: https://vlab.amrita.edu/?
sub=2&brch=191&sim=345&cnt=1
[2] U. (s. f.). AMIDAS. Recuperado 14
de junio de 2020, de
http://funcionesnitrogenadas3013.blogspo
t.com/p/que-son-es-un-compuesto-
organico-que_30.html
[3] de Hidalgo, U. A. D. E. (s. f.). Los
ácidos carboxílicos. Recuperado 14 de
junio de 2020, de
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/pr
epa3/n8/m9.html
[4] EcuRed. (s. f.). Fenol - EcuRed.
Recuperado 14 de junio de 2020, de
https://www.ecured.cu/Fenol
[5] colaboradores de Wikipedia. (s. f.).
Aldehído. Recuperado 14 de junio de
2020, de
https://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh
%C3%ADdo#:%7E:text=Los%20aldeh
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%20org%C3%A1nicos,%C3%A1tomo
%20de%20hidr%C3%B3geno%20del
%20formaldeh%C3%ADdo.
[6] StuDocu. (2018, 17 agosto). Métodos
de Identificación de grupos funcionales -.
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Recuperado 14 de junio de 2020, de
https://www.studocu.com/cl/document/un
iversidad-de-
chile/quimica/informe/metodos-de-
identificacion-de-grupos-
funcionales/2617071/view