Práctica dirigida 1 CLAVE

1. Marque con una “V” o “F” si la(s) alternativa(s) que considere verdaderas o falsas, respectivamente. (2P)
( ) Todos los compuestos orgánicos tienen vibraciones de C-H .
( ) Un compuesto con tres carbonos y dos enlaces pi, el carbono central tiene una
geometría digonal.
( ) El CBr4 es más polar que CHBr3.
( ) El ángulo de enlace de la hibridación digonal es
120°. ( ) La geometría del carbono en HCO, es trigonal.
( ) El ángulo de enlace entre H-C-C, en el C2H2 es de 120 o.

2. Grafique en la forma esquemática o topológica de (uso de líneas) Utilice la geometría correspondiente (4P)
CH2=C=CH2

3. ¿Escoja el o las estructuras isoméricas de C4H8O que mostraría, entre otras, las más importantes señales en
el espectro infrarrojo a 3400, 3000, 1600 y 1050 cm -1. Explique por qué la(s) eligió (4P)

a) (CH3)3COH b) CH3 CH2 CH2 CHO c) CH2 = CH - CH2 CH2OH d) HO -

e) O=CH - CH2- CH2 -CH3 f) CH2 = CH - CH2 CH3
OH
Enlaces Frecuencia Enlaces Frecuencia

C-H 2800-3100 cm-1 C = C (aromáticos) 1550-1600 cm-1

C=C 1600-1700 cm-1 C≡ C 1000-2250 cm-1
N-H ~3310 y 3500 cm-1 C=O 1680-1725 cm-1
1650 - 1560 cm-1 -COOH 1700-1860 cm-1
O-H 3200-3650 cm-1 C-N 1200 cm-1
Primario + 1050 cm-1 C=N 1650 cm-1
Secundario + 1100 cm-1 C≡N 2200 cm-1
Terciário + 1150 cm-1

Explicación: Elegí la estructura ), debido a las siguientes razones:

4. Complete el cuadro: y dé dos ejemplos que sean isómeros funcionales entre sí. (4p)

Fórmula Fórmula Fórmula Diferencia IDH Ejemplos (2)

propuesta equivalente patrón o de Deben ser isómeros
de hidrógeno funcionales
comparació
n
C4H8O

C3H7NO
 5. Ordene de acuerdo a la acidez creciente y dibuje las estructuras en “compuestos” y coloque los
Ka correspondientes en “Acidez” (4p)

Compuestos Acidez Orden de

acidez
creciente
1
2
3
4
Nota: el número 1 es el menos ácido y el 4 el más ácido.

a) CH3CH2CH2-COO-H b) CH3CH2CHClCOO-H
c) CH3-CH - CH2COO-H d) CH3- CH- CH2COO-H
CH3 Cl
Valores de acidez (SIN NINGÚN ORDEN EN ESPECÍFICO):

i) 8,9 x10 -5 ii) 1,39 x 10 -3 iii) 1,52 x 10 -5 iv) 2,96 x10 - 5

Explicación (Para ser válida su respuesta, tienen que explicar las razones que le llevó a dar
su respuesta).

6. Indique el tipo de reacción y reactivo: (2p)

Br
H2O2
b) CH3 - CH = CH2 + HBr CH3 - CH - CH2 ( )
│
H

( )