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Saponificación: Obtención del Jabón y Equivalente de Neutralización.

Autores: Jorge Concepción (4-778-705); Katherine Madrid (4-780-879)


Laboratorio de Química Orgánica L2
Facultad de Ciencias Naturales y Exacta, Escuela de Química, Universidad Autónoma de
Chiriquí grupo: Jueves.

Coordinador: José Arauz Baúles

Resumen: En la práctica de este laboratorio tiene como objetivos la identificación de las


propiedades de los jabones mediante pruebas sencillas, observar la transformación de las
moléculas de un aceite en un producto industrial. La saponificación es una reacción química
entre un ácido graso (o un lípido saponificable, portador de residuos de ácidos grasos) y una base
o alcalino, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido y de dicha base. En
el aceite utilizado se hicieron diversas prueba tal como la de solubilidad, obteniendo como
resultado, que el aceite se disolvió en éter, se produjo una doble capa con agua y con el etanol se
fue hasta el fondo del tubo. También la de la instauración la cual dio una coloración rojizo-naranja;
se midió el porcentaje de rendimiento siendo 20,8% del jabón obtenido. Luego se realizaron
pruebas al jabón, como la emulsión el jabón actúa como dispersante y el aceite se dispersa, luego
con los metales como CaCl2 dando como resultado Suspensión blanca mucha cantidad, con Mg
(NO3)2 suspensión blanca poca cantidad y FeCl2 color mamey con gránulos y por ultimo con HCl 6
N se obtuvo una precipitación blanca en la parte de arriba del jabón. De igual forma al momento
de calcular el EN usamos NaOH como agente titulante, y acido benzoico disuelto en etanol con 2
gotas de fenolftaleína la cual actuó como indicador; el valor obtenido fue de 113. 14 con un
volumen de base consumido de 20. 1mL. Concluimos que el jabón es el producto de la
saponificación ó reacción de hidrólisis alcalina entre una sustancia cáustica y una grasa.

Palabra Clave: saponificación, rendimiento, la mezcla hasta que comienza ésta a


precipitación, jabón, aceite, titulación, viraje. ponerse pastosa.

Objetivos: Se entiende por saponificación la reacción


que produce la formación de jabones. La
 Observar la transformación de las
principal causa es la disociación de las
moléculas de un aceite en un producto
grasas en un medio alcalino, separándose
industrial.
glicerina y ácidos grasos. Estos últimos se
 Identificar las propiedades de los asocian inmediatamente con los álcalis
jabones mediante pruebas sencillas. constituyendo las sales sódicas de los ácidos
 Preparar un producto químico a partir grasos: el jabón. Esta reacción se denomina
de sustancia naturales. también desdoblamiento hidrolítico y es una
 Determinar el EN de un ácido reacción exotérmica.
Carboxílico. La reacción típica es:
 Reconocer la importancia de la
determinación de EN en la ÁCIDOS GRASOS + SOLUCIÓN ALCALINA
identificación de ácidos carboxílicos = JABÓN + GLICERINA.
Así es como al mezclar los ácidos grasos
Marco Teórico
(principales componentes de las grasas
De acuerdo a Zamora (2001), El método de
animales y de los aceites vegetales) con una
saponificación en el aspecto industrial, es el
solución alcalina (hecha a partir de una
que consiste en hervir la grasa en grandes
mezcla de agua y un álcali, como por ejemplo
calderas, añadiendo lentamente sosa
la sosa), se obtiene el jabón (que será
cáustica (NaOH), agitándose continuamente
realmente suave, porque además el otro
subproducto que se obtiene de esta reacción
es la glicerina). Morrison y Boyd, N. (1990).
El álcali es imprescindible para que se
produzca esa reacción, pero hay que tener
en cuenta que por sí solo es un elemento
cáustico muy peligroso, cuyo manejo implica
tomar una serie de precauciones muy
importantes para manipularlo con seguridad.
Los álcalis más utilizados en la fabricación
del jabón son la sosa (hidróxido sódico,
NaOH) y la potasa (hidróxido potásico, KOH).
Por eso, es necesario tener mucha
experiencia y unos conocimientos muy
amplios sobre los álcalis y sus reacciones
químicas, para proceder a realizar una
saponificación que ofrezca totales garantías
de que el producto final obtenido no entrañe
riesgo alguno para la piel. Es por eso que
para realizar un buen jabón, perfectamente
saponificado, y con unas excelentes
cualidades limpiadoras y emolientes, aparte
de una gran experiencia y conocimientos de
la saponificación, se necesita conocer
también una serie de tablas con parámetros y
proporciones muy concretas de cada uno de
los elementos que constituyen la reacción,
así como su correcta formulación.

Materiales
Material Cantidad Capacidad
Trípode 1 -
Varilla de vidrio 2 -
Papel filtro 2 -
Embudo de 1 -
filtración
Vaso Químico 3 500mL/100mL/50mL
Probetas 2 100mL/50mL
plancha 1 -

Reactivos:
React Inhalaci Ingestión Contacto Contacto
ivos ón con los con la piel
ojos
Mant
eca
Veget
al
Cloru Provoca Náuseas, Puede Provoca
ro de irritacion vómitos. provocar irritaciones.
sodio es. irritaciones.
Etano Una náuseas, irritación de -----
l inhalació vómito, dolor ojos
n de cabeza,
prolonga excitación o
da de depresión,
concentr adormecimient
aciones o
altas y otros efectos
(mayore narcóticos,
s de coma o
5000 incluso, la
ppm) muerte.
produce
irritación
del
tracto
Respirat
orio.

NaHC La Es usado Corrosivo, El contacto


O3 Inhalaci como causa serias prolongado
ón del terapéutico y quemaduras causa
polvo o en las que irritación a la
niebla comidas. En producen piel con
puede grandes dosis edemas, enrojecimien
causar (280 – conjuntivitis, to
daños al 340 g) por destrucción y formación
sistema más de 5 días, de córnea y de ampollas,
respirato puede causar ceguera. El lo cual
rio diarrea, riesgo puede
mareo, vómito, aumenta si agravarse en
y se personas
dolor Trabaja en con lesiones
abdominal. áreas previas a la
cerradas. piel.
HCl El gas Produce Este ácido En forma de
causa corrosión de es un vapor o
dificultad las irritante disoluciones
para membranas severo de concentrada
respirar, mucosas de la los ojos y su s causa
tos e boca, esófago contacto con quemaduras
inflamaci y estómago. ellos puede serias,
ón y Los causar dermatitis y
ulceraci síntomas que quemaduras fotosensibiliz
ón de se presentan , reducir la ación.
nariz, son: disfagia, visión o,
tráquea náuseas, incluso, la
y vómito, sed pérdida total
laringe. intensa y de ésta.
diarrea.

Esquema Experimental
Cuadro 1: Prueba de solubilidad para
Saponificación el jabón
Solubilidad del Resultado
aceite en
Agua Insoluble
colocar 25mL del aceite en un vaso Etanol Insoluble
químico de 600mL
cloroformo Soluble

Cuadro 2: Prueba de Instauración


Instauración Resultado
adicionar 6g de NaOH disuelto en
25mL de agua y 15mL de etanol.
Aceite y Coloración
cloroformo chocolate

Cuadro 3: Prueba de Emulsión


realice las pruebas de insautración: Jabón con aceite Dispersante=Jabón
tomar 0,5mL de aceite y disuelva 2mL Dispersa=Aceite
de cloroformo, añada unas gotas de
Br2/CHCl3 y anote resultados

Cuadro 4: Reacción con Metales


coloque el vaso químico en un baño Metal Reacción
de agua hirviendo durante 45
minutos, gitando constantemente
CaCl2 Suspensión blanca
mucha cantidad
Mg(NO3)2 Suspensión blanca
poca cantidad
si la mezcla se solidifica por la FeCl3 Color mamey con
evaporación, añada 100mL de
solucion saturada de NaCl, enfríe y gránulos
fitre en embudo buchner.

Cuadro No. 5 Precipitación de los ácidos


grasos
lave el jabon con agua gria y Papel tornasol rosa,
coloquelo en un molde Jabón + HCl precipitado blanco en la
6N parte de arriba del jabón

prueba de insautracion: 0,5mL de Rendimiento


aceite y disuelva en 2mL de
cloroformo, añada unas gotas de
Br2/CHCl3 y anote resultados
CH3 (CH2)14-COOH +NaOH CH3 (CH2)14-COONa + H2O

25ml acido

emulsión, reacción con metales y


precipitacion de los ácidos grasos a
( 1001 Lml )( 8501 Lg )( 256,4
1 mol del acido 1 mol de la sal del acid
g del acido )( 1mol del acido
partir de jabón
=0,0829 mol Reactivo Limitante

1 mol 1mol
6 g de NaOH ( 39,99 g )( 1mol )
=0,1500 mol

Cuadro 6. Rendimiento del jabón


Resultados.
Papel filtro 2,81g
Vasija 16,20 g
Jabón + vasija 37,37 g
Valor experimental 18,26 g La reacción química que se verifica en la
fabricación de jabones de grasas y aceites
neutros (triglicéridos) se expresa en la forma
18,26 g del jabón ( 1278molg )( 1mol
1 mol de la sal
del jabon
¿ siguiente:

¿ 0,0656 mol de lasal

0,0173 mol
¿ x 100
0,0829

¿ 20,8 %
Los lípidos se definen como substancias, que
Cuadro 7. Equivalente de Neutralización. son insolubles en agua y pueden ser
extraídas de las células con solventes
Peso de la muestra de 0,2187 g orgánicos de polaridad baja, tales como el
Acido Benzoico
éter y el cloroformo. Los lípidos pueden
Volumen de Hidróxido de
20.1 mL comprender a muchos tipos de sustancias,
Sodio por ejemplo los terpenos y los esteroides, en
EN. 113.14 particular nos interesan los lípidos llamados
grasas.
Normalidad del NaOH 0.0957 N.
Según Wade (2005), Las moléculas de la
sal de sodio de los ácidos grasos, o sea, el
jabón presenta acción limpiante debido a
su estructura química, las mismas son
peso muestra x 1000
EN = largas cadenas de hidrocarburos que
V NaOH x N NaOH presentan un enlace iónico entre el anión
carboxilato y el sodio, lo que le proporciona
0.2187 g x 1000
EN= un carácter hidrófilo (afinidad por el
( 20.2mL )( 0.0957 N ) agua).Como resultado él se disuelve en
agua, sin embargo la cadena
EN= 113, 14.
hidrocarbonada es no polar y por tanto
Discusión de los Resultados. hidrófoba (no tiene afinidad por el agua),
estos dos efectos contrarios hace que el
De acuerdo a Zamora (2001), el jabón es el jabón sea atraído por las grasas y por el
producto de la saponificación ó reacción de agua y dice de sus acción limpiante.
hidrólisis alcalina entre una sustancia cáustica y Se comprobó la acción limpiadora del
jabón, y se observó que al mezclar aceite y
una grasa. La reacción efectuada es la siguiente:
agua estas se separaron , pero al mezclar
Grasa y/o aceite + NaOH Jabón base + Glicerina el aceite con la disolución de jabón se
observó que el aceite desapareció por
La preparación o manufactura del jabón no ha completo, debido a aquella acción
variado mucho, se usan las mismas técnicas que limpiadora del jabón es efectiva.
El jabón actúa como un surfactante
antiguamente, se trata la grasa o aceite con
disminuyendo la tensión superficial del
disolución de NaOH al 40%, mediante la reacción agua, su acción se debe a que las cadenas
conocida como Saponificación, entonces se de hidrocarburo de las moléculas del jabón
produce la hidrólisis de los triglicéridos formando se disuelven en sustancias poco polares,
ácidos grasos y glicerol o glicerina los ácidos se tales como gotitas de aceite o grasa y la
convierten en sales en presencia de una base. parte iónica de la molécula es atraída por el
agua
Todas las grasas son insolubles en agua enlaces. La no decoloración muestra que la
teniendo una densidad significativamente grasa es saturada
inferior (flotan en el agua) pero solubles en
disolventes orgánicos (alcohol, éter). De acuerdo a Morrison (1990), durante

Los iones de Ca, Mg o Fe se combinan con

la saponificación se añade sal a la caldera


para producir grumos o gránulos. Como la
los aniones de los ácidos grasos de los sal es electrolito, reduce la solubilidad del
jabones para formar sales insolubles. Lo jabón en la fase acuosa o lejía, por lo que
que hace es que incrementa la tensión el jabón se separa de la solución. Esta
superficial y hace que disminuya el nivel de precipitación del jabón se llama saladura o
espuma. El jabón ha reaccionado con las graneado del jabón. Manteniendo un grano
sales presentes en la solución acuosa blando en el jabón durante la
(agua dura) y se ha generado un jabón saponificación se evita el espesamiento de
insoluble en agua. Según McMurry (2008) la masa, con formación de nódulos.
El sodio del compuesto ha sido
reemplazado por el calcio presente en B. Equivalente de Neutralización
suspensión, produciéndose la sal insoluble.
En consecuencia, el jabón no produce El equivalente de neutralización es una
espuma hasta que todas las sales se técnica que se puede utilizar para
hayan gastado produciendo las sustancias determinar la formula empírica de una
insolubles. molécula, o el número de grupos
funcionales ácidos o básicos contenidos en
2R-COO-Na(ac)+Mg++ (R-COO-)2 Mg++ 2Na++ una molécula en caso de saber el peso
El agua dura por lo general contiene iones molecular. En este caso se practicó el
Fe Ca2+ y/o Mg2+ que desplazan al ion Na+ equivalente de neutralización porque se
de los jabones provocando y formando un trabajó con ácidos de grupos carboxílicos.
precipitado en las tinas de los baños. Los Hemos utilizado agua y etanol acuoso
detergentes, al igual que los jabones, para obtener mejores resultados al disolver
tienen un grupo polar (hidrofilia) y un grupo el ácido benzoico. No se puede utilizar
no polar (hidrofóbica) de cadena larga que agua o etanol puro ya que ello afectara el
forman grupos de moléculas llamadas pKa del ácido orgánico.
micelas. Las micelas son la que tienen la También se ha empleado el uso de la
propiedad de quitar o limpiar el sucio que fenolftaleína ya que esta facilitara la
es eliminado junto al jabón durante el destrucción de las micelas formada por el
enjuague. ácido.
Los ácidos carboxílicos se reconocen
Al hacer reaccionar el jabón con el HCl, se por su acidez y se disuelven en
produce la hidrólisis del mismo y se genera hidróxido de sodio acuoso. A mayor
un ácido graso insoluble y la respectiva sal cantidad de muestra, mayor debe ser la
de sodio, ya que el sodio es reemplazado cantidad de normalidad utilizada, es por
por el protón proveniente del ácido fuerte ello que usamos el NaOH al 0.1 N , ya que
agregado. Es por esta razón que los se pesó 0.2 g de muestra.
jabones no son efectivos limpiadores en
aguas ácidas.

Los halógenos se unen a los dobles


enlaces de los ácidos grasos insaturados
formando compuestos de adición; para ello
se utiliza solución yodada o agua de
bromo, soluciones que son coloreadas, la
decoloración que ellas tengan al adicionase Figura 1: Reacción del Acido Benzoico +
a la grasa indica la presencia de los dobles NaOH
duras.
Para un mejor resultado se debe llevar Detergentes catiónicos: Son compuestos
acabo por lo menos dos a tres veces la cuyas moléculas en disolución se disocian,
titulación, De acuerdo con Durst (2007). quedando el grupo activo cargado
El Ácido benzoico es un ácido carboxílico positivamente y se utiliza mayormente en
aromático que tiene un grupo carboxilo los suavizantes para la ropa.
unido a un anillo fenílico.
Los valores de equivalente de
neutralización obtenidos han diferido de la
cantidad que aproximadamente debería
obtenerse (de 122); esto puede ser porque
las disoluciones de hidróxido de sodio
utilizadas son algo viejas y pueden tener
una normalidad mucho menor a la que se
nos indica en las etiquetas, debido a que el
hidróxido de sodio absorbe CO2 del aire. Y
también a la cantidad de muestra pesada,
la cual en cada grupo debía ser 0,2g pero
difería ya que se utilizó una balanza
analítica de 4 cifras.
Es por ello que Gokel (2007), Sugiere en
sus escritos que al llevarse a cabo una
reacción de neutralización de ácido
benzoico con NaOH. El hidróxido sódico
debe ser reciente.
Con respecto a Geissman (1974), El ácido
benzoico tiene un peso molecular de 122.
Su neutralización necesita 1 equivalente de
NaOH para 122 g o una mili-equivalente
de 10 mL para sus 122 mg.
Cuestionario.

1. ¿Qué diferencia hay entre jabón y


detergentes?
Un jabón es una sustancia con dos
partes, una de ellas llamada
hidrófoba, se une a las gotitas de
grasa y la otra, denominada
hidrófila, se une al agua. De esta
manera se consigue disolver la
grasa en agua. 
Los detergentes son una mezcla de
muchas sustancias. El componente
activo de un detergente es similar al
de un jabón, su molécula tiene
también una larga cadena hidrófoba
y una terminación hidrófila. 

2. ¿Qué son detergentes aniónicos y


catiónicos?
Los detergentes aniónicos y especialmente
los sulfonatos, son los que se utilizan más,
cuestan poco y son estables en aguas
3. Bibliografía:
Explique
la
 Morrison y Boyd, N. (1990).Química
Orgánica, (5taed.).Estados Unidos.
Editorial ADDISON WESLEY.
 McMurry, J. (2008). Química Orgánica,
diferencia (7ª Ed).México: Ed. Cengage Learnin.
en  Wade, L,G. (2005).Quimica Organica,
(2da ed).Mexico: Pretice Hall
comportamiento de los jabones y Hispanoamerica.
detergentes frente a las aguas duras.   Austin T. George. (1997) Manual de
Los jabones presentan la desventaja de procesos químicos en la industria. 1ª en
que si se usan en agua dura, tienden a castellano.México: Mc Graw Hill, Tomo
formar sales con los cationes de los II, 962 pág.
metales formando "natas" que neutralizan  Zamora, Antonio.(2001) Grasas,
su acción. Sin embargo los detergentes Aceites, Ácidos grasos, Triglicéridos.
son estables en aguas duras. Scientific.[Visitado a las 1:00 p.m. del 1
de octubre del 2019]. Recuperado de:

4. ¿Por qué se añade la solución saturada psychic.http://www.scientificpsychic.co


de cloruro de sodio después de la m/fitness/aceites-grasas.html.
(05octubre 21015).
calefacción? 
 ÀVILA, J. Gustavo. (2001). “Química
Se añade la solución saturada de cloruro
Orgánica”; Experimentos con unenfoque
de sodio para precipitar el jabón de su ecológico”. UNAM .[Visitado a las 12:07
solución en la lejía. p.m. del 2 de octubre del 2019]
Conclusiones: http://es.scribd.com/doc/32483960/CON
DENSACION-DE-CLAISEN-
 Determinamos desde el punto de SCHMIDT#scribd
vista químico, la saponificación es
una reacción química entre un ácido
graso y una base o alcalino, en la
que se obtiene como principal
producto la sal de dicho ácido y de
dicha base.
 Observamos que los jabones son
sales de ácidos grasos y metales
alcalinos que se obtienen mediante
este proceso de saponificación.

 Identificamos las propiedades de los


jabones mediante pruebas sencillas,
tal caso, cuando se hizo reaccionar
el jabón obtenido con HCl se
observó la aparición del ácido graso
insoluble.
 Comprobamos que los jabones no
son efectivos limpiadores en aguas
ácidas y por medio de la emulsión,
ya que el jabón hizo desaparecer el
aceite, debido a que la acción
limpiadora del jabón es efectiva.

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