UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS

PROYECTO CURRICULAR DE LIC. EN BIOLOGIA QUÍMICA

ORGANICA
TALLER DE ALCOHOLES
Autor: Astrid Mz B.

Nombre: Bryan Macucha

Codigo 20192140013

PROPÓSITO
Entender y comprender las propiedades físicas y químicas de los alcoholes

CONCEPTOS QUE DEBE ADQUIRIR EL ESTUDIANTE

Estructura
Nomenclatura
Propiedades físicas
Propiedades químicas

BIBLIOGRAFÍA
MORRISON BOYD, Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano
FESSENDEN, Química Orgánica, Editorial Iberoamericana

INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo hidroxilo (OH) unido a un átomo de C
alifático
Se clasifican como, primarios, secundarios, terciarios, según el grupo hidroxilo se encuentre
unido a un C primario, secundario o terciario.
1. ¿Cuál es la formula general de los alcoholes? R-OH CnH2n + (OH)n

2. Clasifique las siguientes estructuras según sean alcoholes primarios, secundarios, terciarios
a. CH3-CH2-CH2OH PRIMARIO

b. CH3-CH2-CH-CH3 SECUNDARIO
I
OH

CH3
I
c. CH3-C-CH3 TERCIARIO
I
OH

Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se distribuyen en cuatro orbitales,

conformando orbitales sp3
3. ¿Realice la hibridación del metanol? CH3OH
 2

Es una hibridacion sp3 , CH3CH3

Se nombran cambiando la terminación ano por anol,o ol. La presencia de mas de un grupo
hidroxilos se indican cambiando la terminación ano por diol, triol etc
Los insaturados se nombran dé tal manera que el grupo hidroxilo tenga él numero menor y no la
posición del doble enlace
Las demás reglas son semejantes a la de los hidrocarburos

¿Represente la estructura de los siguientes alcoholes?

a. 2-butanolCH3-CHOH-CH2-CH3

b. 2-metil-2-propanol C4H10O

c. 1,3-pentanodiol CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2OH

d. 1-cloro-3-buten-2-ol C4H7ClO
 e. Ciclohexanol C6H12O

f. Alcohol bencilico CH-CH-CH-CH-CH-C-CH2-OH

g. Glicerol HOCH2-CHOH-CH2OH

h. Etilen glicol C2H6O2

El enlace intermolecular del H, influye en las propiedades físicas de estos compuestos. Los Pe. y
Pf. Se elevan debido a la energía extra requerida para romper los enlaces de H. PUENTE DE H
Son solubles en solventes polares como el agua, al aumentar él numero de C disminuye la
solubilidad en agua.
5. Completar el siguiente cuadro
Compuesto Formula Pf. Pe. Densidad
Metanol CH3OH 64.7 °C 285 K 792 kg
Etanol C2H5OH 636 K 514 K 789 kg/m³
2-en 1-propanol C3H8O 146,7 K 370,3 K (97 790 Kg
(−126 °C °C)
Alcohol isopropilico C3H8O 285 K (12 82.5 °C 786 kg/m³
°C
Alcohol Sec propilico C3H8O 285 K 82.5 °C 786 kg/m
Alcohol alilico C3H6O 56.8 K 97 °C 854 kg/m³
Hexanol C6H14O 157 °C n/d
J·mol-1·K-1
Alcohol bencilico C7H8O 665 K 78 C 1.04 g/cm³
Etilen glicol C2H6O2 778 K 197 °C 1.61 x 10-2
Pa·s
Metano CH4 810 K (537 85,1 K
°C) (−188 °C)
Etano C2H6 138 K -88 °C
(−135 °C)
Éter etílico (C2H5)2O 228 K (−45 34.6 °C
°C)

6. Como varían los Pf. y Pe. De los alcoholes

Los alcoholes ramificados tienen un punto de ebullicion menor que los de cadena lineal y el punto
de fusion aumenta segun su variante de polaridad.

7. Que conclusión sacas de los Pe. entre los alcoholes y los alcanos y éteres de igual numero de C

Su punto de ebullicion es mas alto debido al enlace intramolecular de los alcoholes ya que estos
estan unidos por un puente de hidrogeno

8. Como afectan las instauraciones al Pe.Su punto de ebullicion variara debido al puente de
hidrogeno

9. Como varían los Pf. y Pe. De los alcoholes alifáticos frente a los aromáticos

Varian segun su estructura molecular

Los alcoholes son la materia prima barata para la obtención de alquenos, halogenuros de alquilo,
éteres, aldehídos, ácidos, cetonas, esteres. La fermentación de carbohidratos con levadura
produce alcohol etílico
10. ¿Para que se utiliza el etanol? Es utilizado con fines culinarios ( bebidas alcoholicas ) y para
fines industriales y farmaceuticos.

SINTESIS O PREPARACIÓN DE ALCOHOLES

1. Oxidesmercuracion-desmercuracion
I I
C=C + Hg(Oac)2 + HOH → -C-C- NaBH4 -C-C-
I I I I
OH Hg(OAc)2 OH H Markovnikov

2. Hidroboracion oxidativa

I I I I
C=C + (BH3)2 → -C-C- H2O2 OH - -C-C- + B(OH)3
 I I I I
HB H OH Anti Markovnikov

3. Síntesis de grignard
I I I
C-C=O + RMgX → -C-OMgX HOH -C-OH + MgOHX-
I I
R R

4. Hidrólisis de halogenuros de alquilo

R-X + OH- o H2O → R-OH + X- o HX

5. Hidroxilacion de alquenos

KMnO4 -C-C- CIS

I I
OH OH

-C=C-
OH
RCO2OH
I I
-C-----C- H2O, H+ -C-C- TRANS
O I
OH

6. Condensación aldolica
H H HH H
I I I I I CH3-
C=O + CH3-C=O OH- CH3-C-C-C=O
I I
OH H
7. Reducción de ácidos
4RCOOH + 3LiAlH4 → 4H2 + 2LiAlO2 + (RCH2O)4AlLi HOH 4RCH2OH

8. Reducción de esteres
RCOOR` Reducción RCH2OH + R´OH

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

RUPTURA DEL ENLACE C-OH

Reacciones con halogenuros de hidrógeno
R-OH + HX → RX + H2O

Reactividad de HX: HI > HBr > HCl

Reactividad de ROH: alilico, bencilico, > 30 >20 > 10

2. Reacción con trihalogenuro de fósforo

R-OH + PX3 → RX + H3PO3

3. Deshidratación

I I
-C-C- ácido -C=C- + H2O
I I
H OH

Reactividad de los ROH 30 > 20 > 10

RUPTURA DEL ENLACE O-H

4. Reacción como ácidos.

RO-H + M → RO–M + 1/2H2
Reactividad de ROH: CH3OH > 10 > 20 > 30

5. Formación de esteres

CH3-CH2-OH + CH3-COOH H+ CH3-C=O + H2O

I
OC2H5

6. Oxidación
H
I
1o RCH2OH K2Cr2O7 R-C=O KMnO4 R-COOH ácido

R R
I I
20 R-CHOH K2Cr2O7 R-C=O cetona

30 No reacciona

11.Conclusiones

Los alcoholes pueden ser considerados los compuestos mas importantes de la quimica organica y
los de mayor demanda en la industria quimica , su importancia radica en el nivel de transformacion
ya que muchos compuestos se obtienen derivados de este como alquenos , halogenuros de alquilo
, eteres , aldehidos , esteres y cetonas.