Compuestos derivados del ácido nicotínico

Cecilia Castañeda
Kimberly Vargas
Roberto Cobo
Sebastián Guamba
 NIACINA
En 1926, Goldberger nombró una sustancia como factor
antipellagra, que previene los síntomas de la pelagra
humana, y se incluyó en las vitaminas

Los derivados del ácido nicotínico, aquellos que

presentan actividad biológica igual a la nicotinamida
se conocen genéricamente como niacina.

El ácido nicotínico se denominó porque se obtuvo primero

por oxidación de nicotina con ácido nítrico.
Ácido nicotínico O NIACINA

Ácido carboxílico unido a la posición C-3

de un anillo de piridina

NAD
NADP
Nutriente del Ayuda en la
complejo de la función de algunas
vitamina B enzimas
Características
Se encuentra en
muchos productos
Soluble en agua
animales y
vegetales
 Vías biosintéticas
Ácido
Triptófano
aspártico

En animales y en En plantas
Neurosporas sp. superiores.

Formación de Adición de
kinurenina y ácido glicerol o un
3- equivalente de
hidroxiantranílico. unidad C3.
 Vías Biosintéticas
A partir del triptófano A partir del ácido aspártico
 NÚCLEO Núcleo piridínico (piridina)

ALCALOIDES MÁS IMPORTANTES

Heterociclo = A.
Verdadero

Nicotina

Nicotiana tabacum

Anabasina

Fuerte actividad insecticida

Nicotiana glauca
 Anatabina

Arecolina
Areca catechu
Ricinus communis
Anibina

Ricinina Dioscorina
Las estructuras de estos alcaloides se diferencian en que uno contiene un anillo de
pirrolidina derivado de ornitina y el otro un anillo de piperidina derivado de lisina,
ambos unidos en C-3 del anillo de piridina (núcleo).
Síndrome de deficiencia de Pelagra
El síndrome de deficiencia pelagra ocurre cuando falta la
niacina en la dieta.
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Alrededor de 15 mg / día de niacina para un adulto

Fuentes de niacina en la dieta son las proteínas que

contienen triptófano, como las carnes y los alimentos que
también contienen ácido nicotínico, poco en el maíz.
 Pelagra

Campos
ESta página de refugiados
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Cansancio, lasitud, La piel

Administración de
dificultad para expuesta vuelve Diarrea, dermatitis y
niacina y otras
conciliar el sueño y áspera, rojiza y demencia
vitaminas del grupo B
pérdida de peso escamosa
 Mycobacterium
tuberculosis

Derivado sintético Fármaco 3-5 mg/kg/día (max

del ácido nicotínico antituberculoso 300 mg diarios)
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Fármaco de
primera línea
Descubierta en 1945

Efectos secundarios son

la toxicidad hepática y la
neuropatía periférica
 Arecolina

Precursor

Nicotina

Ricinina
 Nicotina Biosíntesis

Base fuerte, volátil

Pirrolidina

Ornitina

Piridina

Ácido nicotínico
 Nicotina

Nicotiana tabacum, Glúcidos 40%: almidón, pectina,

Nicotiana rustica celulosa, azúcares solubles

Proteínas y ácidos orgánicos 15-20%.

Alcaloides 2-15%.

Fumado
Temperatura: La temperatura es un factor de gran importancia en el
Mascado
control del desarrollo y metabolismo de las plantas.
Tomado
La temperatura óptima es de 20°C
 Inducción de cánceres
incumbe a los productos Estimulante ganglionar
de la combustión

Nitrosaminas formadas a
partir de la nicotina

Acción farmacológica

• Estimula el sistema nervioso

central
• aumento el tono y la
actividad motora
Afecciones
• taquicardia, vasoconstricción
cardiovasculares y
y aumento de la presión
pulmonares, así como
arterial
tumorales
 Tratamiento de la Liberación de 5-7 a 15-21
dependencia nicotínica mg/24 horas de nicotina

Empleo medicinal
e industrial
Contiene 2 ó 4 mg de
nicotina
Fitofarmacia para la lucha
contra pulgones y otros
resina catiónica, insectos
tamponada con un
carbonato
 Areca TUERCA Y ARECOLINA
• Areca catechu (Arecaceae) es un árbol de hoja perenne de la
península malaya, y se cultiva ampliamente en la zona tropical.
La semilla madur de A. catechu se conoce en Japón como "Binro-
ji" y se usa para la diuresis.
• Las semillas de areca catechu contienen arecolina como el
alcaloide principal, y la arecaidina, el derivado N-desmetilado de
la arecolina, está presente como un componente menor.
• La arecolina posee un efecto excitador del sistema nervioso
parasimpático y un efecto depresor del sistema nervioso central.
• Se usa para el tratamiento del glaucoma para reducir la presión
ocular.
 Arecolina

líquido grasiento inodoro Nuez de Areca

50-60% de glucidos

15 % de lípidos, flavan- 3-oles y

taninos condensados

0,2-0,5% de alcaloides: arecolina,

Piridina
arecaidina, guvacina

Ácido nicotínico
 Tenicida

Actúa a nivel de receptores

muscarínicos

Acción Demencias seniles de

tipo Alzheimer.
farmacológica
vasodilatación, hipotensión
y taquicardia Aumento de secreciones
(sialorrea, sudoración),
miosis

Dosis débiles
 Anabasina
Anabasina
• Es el alcaloide principal
de Anabasis aphylla
(Chenopodiaceae)
• Contiene un anillo de
piperidina derivado de
la lisina unido en el C-3
del anillo de piridina.
RICINO Y RICININA
• El ricino (R. communis (Euphorbiaceae)) es un
pasto anual de la India, y el aceite de ricino se
expresa a partir de las semillas. Una proteína muy
tóxica, la ricina, también está presente en la
semilla.
• El alcaloide ricinina causa náuseas, convulsiones e
hipotensión, una persona puede caer en un estado
comatoso y morir.
• Presente en cada parte de las plantas jóvenes de
R. communis, y la cantidad de este alcaloide
alcanza 1 mg / 1 g de planta sin secar.