OBTENCIÓN DE ACETILENO

Laura M. España, (1860698) laura.espana@correounivalle.edu.co;

J. Camilo Gonzalez (1766524) Juan.navarrete@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad

del Valle sede Yumbo, Colombia

Laboratorio de Química Orgánica

Docente: Yurina Andrea Diaz

Fecha de la práctica: julio 17 de 2019

Fecha de entrega: julio 17 de 2019

1. INTRODUCCIÓN

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina
también hidrocarburos acetilénicos porque se derivan del alquino más simple llamado
acetileno. La práctica de laboratorio consistió en comparar reacciones de dos compuestos
orgánicos, a través del carburo de calcio en este caso un alquino (acetileno) y un alcano
(hexano), contra diversos reactivos como: agua de bromo, permanganato de potasio,
nitrato de plata y cloruro de cobre. Se pudo observar que los alquinos tienen una mayor
reactividad en comparación con los alcanos.

Palabras clave: alcanos, alquinos, síntesis, hexano, acetileno, enlaces, reactividad

Ca(OH)2.

* Entre más rápido y fuerte se haga el

Datos, cálculos y resultados goteo del agua se aprecia más la
nubosidad del gas en el balon de
destilacion.
Tabla 1. observaciones CaC2 + H2O

Observaciones
Reacción 1. Carburo de calcio + agua
* Al agregar gotas de agua se observa CaC2 + 2H2O ---> C2H2 + Ca(OH)2
la reacción del carburo de calcio del
cual se desprende un gas que es
acetileno (C2H2) y otra parte sólida que
se forma que es hidróxido de calcio Tabla 2. observaciones C2H2 + KMnO4

1

Observaciones
* Al hacer burbujeo del acetileno sobre
la solución de permanganato de potasio
observa cambios en su color, teniendo
en cuenta que el permanganto es de
color morado oscuro en la solucion.
Después de agregar el acetileno se
obtiene una vista en la que cambia su
color a un cafe.
* Entre más acetileno se agregue su
color va cambiando a más claro.
* El permanganato es un agente
oxidante fuerte, oxida el acetileno del
cual se forma un ácido fórmico.
Reacción 2. Acetileno + Permanganato
de potasio
C2H2 + KMnO4 ---> 2H-COOH
Tabla 3. observaciones reactivo Fehling.
Observaciones
* Al hacer el burbujeo sobre este
reactivo se denota un color verdoso
oscuro.
* Se denota también una precipitación
en el fondo del tubo de ensayo.
Tabla 4. observaciones de combustión de
acetileno.
Observaciones
* Llamarada intensa, del cual este gas
llega a altas temperaturas y quedo un
círculo gris con un poco de fuego que
se desvaneció en 7 segundos
Reacción 2. Acetileno combustión.
2 HC ≡ CH +3 O 2 → 4 CO+2 H 2 O
Durante la práctica se trabajó con
carburo de calcio, hexano, permanganato
del potasio, nitrato de plata, cloruro de
cobre, entre otros. A continuación se
observan las estructuras y descripción de
algunos de ellos.
El permanganato de potasio es una
sustancia de un intenso color violeta y alto
poder oxidante que contienen el anión
MnO4– y por lo tanto el manganeso en su
mayor estado de oxidación 7+. Producto
color púrpura. Se descompone con
peróxido y alcohol. Altamente oxidante si
se expone a temperaturas de 240°C.
Blanqueador de resinas, ceras, grasas,
aceites, algodón y seda. Utilizado en
teñido de lana y telas impresas. En el
lavado de dióxido de carbono utilizado en
la fotografía. Purificación de agua.[1]
Figura 1. Estructura molecular del
permanganato del potasio.
El carburo de calcio es una sustancia
sólida de color grisáceo que reacciona
exotérmicamente con el agua para dar
cal apagada (hidróxido de calcio) y
acetileno. Son compuestos que se forman
a partir de la unión entre el carbono y un
elemento E (generalmente más
electropositivo que el carbono), Se
obtiene a temperaturas de 2000-2500 ºC
y con ayuda de un arco voltaico a partir
de óxido de calcio y coque.[2]
2
 agua 2160 g/l (20 °C), sin color, sin olor.
[4]

Figura 4. Estructura molecular del nitrato

Figura 2. Estructura molecular del
carburo de calcio.
El hexano es un hidrocarburo alifático
saturado volátil, que fue muy utilizado en
la industria del calzado y en
marroquinería. Actualmente tiene un uso
más restringido. También llamado n-
hexano, es un alcano formado por 6
átomos de carbono y 14 átomos de
hidrógeno, es líquido Incoloro y fácilmente
inflamable con olor fuerte, parecido al de
los disolventes es poco no polar o
combinable con el agua. Momento dipolar
cero su punto de ebullición es de 68.85
°C y punto de fusión de - 95.15 °C.[3]
de plata.
El acetileno es el nombre comercial del
etino, el alquino más sencillo. Es un gas,
altamente inflamable, un poco más ligero
que el aire, incoloro y que posee un olor
característico a ajo. Se obtiene mediante
la reacción del agua con el y carburo de
calcio, la cual libera un gas volátil que es
capaz de producir hasta 3000 ºC, la
mayor temperatura por combustión
conocida hasta el momento.[5]

Figura 5. Estructura molecular del

acetileno.

Discusión de resultados
Figura 3. Estructura molecular del
hexano. Los alquinos son hidrocarburos que
contienen enlaces triples carbono-
El nitrato de plata es una sal inorgánica carbono. La fórmula molecular general
mixta. Este compuesto es muy utilizado para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su
para detectar la presencia de cloruro en grado de insaturación es dos. El
otras soluciones, sus propiedades son acetileno o etino es el alquino más
densidad 4,35 gr/ml, punto de simple, fue descubierto por Berthelot en
descomposición 212 °C, solubilidad en 1862.[6]

3
Las propiedades físicas de los alquinos
son parecidas a las de los alcanos y
alquenos con masas moleculares
similares. Los alquinos son
relativamente no polares y casi
insolubles en agua. Son muy solubles
en la mayoría de los disolventes
orgánicos, incluidos la acetona, éter,
cloruro de metileno, cloroformo y
alcoholes. Muchos alquinos tienen
olores característicos, algo
desagradables. El acetileno, el propino
y los butinos son gases a temperatura
ambiente, al igual que los alcanos y
alquenos correspondientes. De hecho,
los puntos de ebullición de los alquinos
son casi iguales a los de los alcanos y
alquenos con esqueletos de carbonos
parecidos.[7]
Una de las propiedades químicas más
importantes de los alquinos es la
formación de diversas reacciones de
adición, dentro de las cuales se destacan:
adición de hidrógeno, adición de
halógenos, adición de HX (ácido), adición
de agua (hidratación), y adición de un
halógeno en agua.
En primer lugar, se realizó la obtención de
acetileno mediante la reacción del agua
con el carburo de calcio.
El acetileno, uno de los compuestos
químicos orgánicos más baratos, se
obtiene a partir del carbón o del gas
natural. La síntesis a partir del carbón
implica calentar cal y coque (carbón seco)
en un horno eléctrico para producir
carburo de calcio. La adición de agua al
carburo de calcio produce acetileno y cal
hidratada (hidróxido de calcio).[8]
Ecuación 1. Obtención del acetileno.
Inicialmente se armó el montaje
predeterminado para la obtención del
acetileno. Se colocó 1,0 g de carburo de
calcio en un balón con desprendimiento
unido a un embudo de adición (con su
llave cerrada), esta con suficiente agua
destilada, ajustando una manguera con
gotero al desprendimiento lateral del
balón. Posteriormente, se abrió la llave
del embudo hasta dejar caer unas gotas
de agua en el balón. Inmediatamente se
observó un desprendimiento de gas y se
introdujo la manguera con gotero en un
tubo de ensayo.
En esta reacción los dos carbonos que
están enlazados con el calcio, se saturan
con dos hidrógenos y ocurre una reacción
de desplazamiento donde se crea un
hidróxido en relación con el agua. Los
carbonos rompen el enlace con el calcio y
se unen entre sí creando un triple enlace
(acetileno), el calcio que queda con dos
valencias libres se une con los hidróxidos
formándose un enlace sencillo. Este
procedimiento se realiza para cinco tubos
de ensayo.
Con el primer el tubo de ensayo se realiza
la prueba de ignición con el fin de
identificar si en la muestra se encontraba
el acetileno, esto observando el color de
la flama y los olores que se desprenden al
momento de ser sometido a
calentamiento.
Se observa que la reactividad del
acetileno al poseer 2 enlaces pi (π)
proporciona a la molécula una alta
densidad electrónica accesible a especies
electrofílicas, lo que no sucede con los
alcanos ya que solo poseen un enlace
sigma (σ), difícil de romper.
4
Ecuación 2. Combustión del acetileno.
Para el segundo tubo de ensayo tenemos
que, inicialmente se le adiciona 0,5 mL de
agua de bromo al 0,1%, posteriormente
se introdujo la manguera con gotero en el
tubo de ensayo. al realizar esto se
observar un cambio en la coloración de la
solución, ya que inicialmente el agua de
bromo era de un color amarillo fuerte y al
contacto con el gas acetileno cambió a un
amarillo oscuro o café. Lo que se produce
aquí es una reacción de adición de
halógenos.
Este mecanismo se realiza en dos
etapas, la primera etapa es la formación
del intermedio positivo, en este caso el
bromo forma un ciclo con los carbonos,
quedando positivo, en la segunda etapa
el nucleófilo, en este caso el agua, ataca
el ion positivo, y el ion bromo que quedo,
forma enlace con un hidrógeno que se
desprende de la molécula, formando
finalmente el compuesto 2-bromoetenol.
Sin embargo, en alquinos cuando se
adiciona como nucleófilo el agua ocurre
una pequeña etapa llamada tautomería,
el cual consiste en un ajuste o equilibrio
en donde el doble enlace pasa a formarse
con el oxígeno, y el hidrógeno que este
tenía pasa al carbono vecino, esto se
sucede buscando la estabilidad del
compuesto, formando el compuesto final
2-bromoaldehído.
En la solución de esta reacción se puede
observar que efectivamente si reacciona
el acetileno con el agua de bromo,
mostrando un cambio visualmente en su
coloración.
Ecuación 3. Reacción del acetileno con
agua de bromo.
Para el tercer tubo de ensayo,
inicialmente se le adiciona 0,5 mL de una
solución basificada de permanganato de
potasio (KMnO4) al 0,01%, posteriormente
se introdujo la manguera con gotero en el
tubo de ensayo. y se observa un cambio
en la coloración de la solución, ya que
inicialmente el permanganato era de un
color púrpura y al contacto con el gas
acetileno cambió a un anaranjado oscuro
con precipitado. Lo que se produce aquí
es una reacción de oxidación.
Cuando ocurre la oxidación de un alquino
terminal con el permanganato, en
particular en medio básico, al final de la
cadena se forma un grupo carboxilo.
Pero, como el acetileno es el alquino más
elemental y simple, este grupo se añade a
ambos lados de la molécula formando un
ácido dicarboxílico u oxálico en la
reacción. El mecanismo de oxidación se
muestra a continuación:
5

Ecuación 4. Reacción del acetileno con
permanganato de potasio.
Con el cuarto tubo de ensayo,
inicialmente se le adicionó 0,5 mL de una
solución amoniacal de nitrato de plata al
1,0%, posteriormente se introdujo la
manguera con gotero en el tubo de
ensayo. Inmediatamente podemos
observar un cambio en la coloración de la
solución, ya que inicialmente el solución
amoniacal era incolora y al contacto con
el gas acetileno cambió a un blanco
hueso con precipitado.
La sal de nitrato de plata amoniacal con
acetileno tiene la capacidad de formar
acetiluros de metales pesados, se usa
para determinar si en ciertos compuestos
se encuentran alquinos terminales, en
otras palabras, enlazado con un
hidrógeno, debido a que la plata
reacciona con protones acetilénicos, es
decir, los protones terminales del
acetileno se unen al carbono por enlace
sp-s y en consecuencia son débilmente
ácidos, reaccionando con bases fuertes y
también con cationes de metales pesados
como Ag+. Las reacciones de estos
metales forman precipitados. Los metales
se unen a cada carbono terminal que
posee la molécula, sin embargo esto
también depende de la concentración de
la plata.
Ecuación 5. Reacción del acetileno con
solución amoniacal de nitrato de plata.
Con el quinto tubo de ensayo,
inicialmente se le adicionó 0,5 mL de una
solución amoniacal de cobre (I) al 1,0%,
posteriormente se introdujo la manguera
con gotero en un tubo de ensayo.
Inmediatamente podemos observar un
cambio en la coloración de la solución, ya
que inicialmente el solución amoniacal era
celeste y al contacto con el gas acetileno
cambió a un celeste más oscuro.
El cloruro de cobre amoniacal con
acetileno, tal como en la anterior, tiene la
capacidad de formar acetiluros de
metales pesados, esto debido a que el
cobre reacciona con protones acetilénicos
y en consecuencia son débilmente ácidos,
reaccionando con bases fuertes y también
con cationes de metales pesados como
Cu+.
Ecuación 6. Reacción del acetileno con
solución amoniacal de cobre (I).
En segundo lugar, se realizó la prueba de
hexano utilizando los mismo reactivos
descritos anteriormente.
Se tomaron cuatro tubos de ensayo
conteniendo 0,2 mL de hexano cada uno
y se repitieron las cuatro pruebas iniciales
efectuadas al acetileno.
Para el agua de bromo al 0,1%, la
solución no presentó ningún tipo de
cambio, el color del agua de bromo
permaneció intacto y tan sólo se formaron
dos fases, una de hexano y otra de agua
6
de bromo, esto se debe a la baja
reactividad de los compuestos saturados,
por cual el bromo no pudo romper los
enlaces C-H de la molécula.
Para el permanganato de potasio al 0,1%,
tampoco se evidenció ningún cambio,
esto debido a que los alcanos no poseen
nubes electrónicas o pares de electrones
no compartidos que puedan permitir un
enlace con el oxígeno, de tal manera que
no se presenta la reacción de oxidación
como en los hidrocarburos insaturados.
Para la solución amoniacal de nitrato de
plata al 1,0%, tampoco se evidenció
ningún cambio y tan sólo se formaron dos
fases, esto debido a que este tipo de
bases no afectan a un alcano, ya que a
diferencia de los otros hidrocarburos
menos saturados su propiedad acídica es
muy baja, por lo cual no puede adicionar
el catión de plata a su estructura como lo
vimos anteriormente con el acetileno.
Para la solución amoniacal de cobre (I) al
1,0%, al igual que la solución amoniacal
de nitrato de plata, no presentó ningún
tipo de cambio y tan sólo se formaron dos
fases.
En este caso, los alcanos como el
hexano, no reaccionaron con ninguno de
los reactivos a experimentar, esto se
debe a que los alcanos son poco
reactivos, ya que sólo reaccionan con
halógenos como el cloro (Cl) o el bromo
(Br). Los halógenos como el flúor (F) y el
yodo (I) no se usan, debido a que con el
flúor se da una reacción exotérmica
liberando mucho calor, siendo explosiva,
muy rápida y difícil de manejar, todo lo
contrario al yodo, ya que esta reacción es
demasiado lenta, y es endotérmica siendo
poco selectiva, las reacciones y su
velocidad relativa.[7]
Al ser el hexano un alcano, este es
relativamente inerte debido a que todos
sus electrones de valencia están unidos
fuertemente a los enlaces apolares de
carbono-carbono y carbono-hidrógeno,[8]
además los electrones de enlace son
relativamente inaccesibles a los reactivos
cercanos, pues estos están escondidos
por los enlaces sigma (σ).
Por lo que pudimos observar, el acetileno
(alquino) es más reactivo comparado con
el hexano (alcano), esto es debido a sus
enlaces pi (π).
CONCLUSIONES
 Los hidrocarburos insaturados
son los más favorables para
llevar a cabo la síntesis de algún
compuesto, ya que por su gran
variedad de reacciones hacen
posibles las síntesis compuestas
obteniéndose así un sinnúmero
de posibles síntesis. Esto es de
mucha importancia en el sector
académico y el sector industrial.
 En general los alquinos tienen
Bibliografía
[1].
[2] Rayner Canham, G. (2000). Química
inorgánica descriptiva. 2nd ed. México:
Prentice-Hall, pp.180,207,212,215,338.
[3]
[4]
[5]
[6]
https://www.quimicaorganica.org/alquino
[7] WADE, L. G. Química Orgánica.
México: Pearson Educación. 7 ed.
2011. p. 390
7
[8]WADE, L. G. Química Orgánica.
México: Pearson Educación. 7 ed.
2011. p. 124, 143, 398, 392.
ANEXOS
PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones para
cada una de las reacciones
efectuadas en esta práctica.
R//:
Obtención de acetileno:
CaC 2 + H 2 O → HC ≡CH +Ca ¿Reac
ción entre acetileno y agua de
bromo:
HC ≡CH +B r 2 →CHBr =CHBr
BrHC ≡ CHBr+ B r 2
→ B r 2 HC−CHB r 2 Reacción del
acetileno con permanganato
de potasio:
HC ≡CH + KMnO 4 → 2CH −COOH
Reacción de acetileno con
solución amoniacal de nitrato
de plata:
HC ≡CH + AgN O 3 + N H 3
→ HC ≡ CA g++ ¿H ¿ El AgNO3 y el
+ ¿¿
NH3 son la solución amoniacal de
nitrato de plata (Catalizadores).
Reacción de acetileno con
solución amoniacal de cloruro
de cobre:
HC ≡CH +CuCl+ N H 3
→ CH =C−CU + H
El CuCl y el NH3 son la solución
amoniacal de cloruro de cobre
(Catalizadores).
Combustión de acetileno:
2 HC ≡ CH +3 O 2 → 4 CO+2 H 2 O
2. ¿Cómo se obtiene etileno en el
laboratorio? Si el etileno se
sometiera a los experimentos
realizados en esta práctica,
¿Cuál sería su
comportamiento? Explique con
ecuaciones.
R//:
La verdad hay muchos métodos
para la obtención del etileno, la
gran mayoría hacen que haya
eliminación de grupos que
forman parte del compuesto que
se va a convertir en alqueno,
entre estas son: 
* Deshidrogenación de haluros
de alquilo:
ClC H 2 C H 3 + KOH →
C H 2=C H 2+ KCl+ H 2 O Como se
puede observar este método
provoca que el halógeno (Cl) se
una al potasio, y que un
hidrogeno se junte que el grupo
hidroxilo OH formando agua, esto
provoca que el alcano se
convierta en alqueno (etileno). 
* Oxidación con ácido sulfúrico
8
a 160°C:
C H 3 C H 2 OH →C H 2=C H 2+ H 2 O
Nota: Se usa como catalizador
ácido sulfúrico.  tiene hidrógenos ácidos como el
El ácido sulfúrico actúa como
deshidratante en la reacción,
provocando que el etanol pierda
el grupo hidroxilo OH y un
hidrogeno, formando así el
etileno más agua.  → No reacciona Nota: No ocurre la
* Deshidratación de alcoholes:
C H 3 C H 2 OH →C H 2=C H 2+ H 2 N
ota: Se usa como catalizadores
ácido sulfúrico o ácido fosfórico
concentrado y pasando vapores
sobre Óxido de aluminio a
temperaturas entre los 300 y
400°C. 
Similar a técnica anterior, se
deshidrata los alcoholes con los
catalizadores ya mencionados,
con la única diferencia de que el
producto n va a ser agua, sino
hidrógeno gaseoso (H2), se
observa que también se produce
el etileno.
1. Etileno con agua de bromo.
3. La síntesis industrial moderna
C H 2=C H 2+ B r 2
→ BrC H 2 C H 2 OH + HBr 2. Etileno
con permanganato de potasio.
C H 2=C H 2+ KMn O 4
→ HOC H 2 C H 2 OH + Mn O 2 3.
Etileno con solución amoniacal
de nitrato de plata.
C H 2=C H 2+ AgN O3+ N H 3
→ No reacciona Nota: No ocurre la
reacción porque el etileno no
acetileno 
4. Etileno con solución
amoniacal de cloruro de cobre.
C H 2=C H 2+CuCl+ N H 3
reacción porque el etileno no
tiene hidrógenos ácidos como el
acetileno 
5. Combustión del etileno.
C H 2=C H 2+ 2O 2 → 2 CO+2 H 2 O C
omo se puede observar en las
reacciones de etileno 1. y 2; lo
que ocurre es la formación de
alcoholes; en el punto 3. y 4; no
ocurre reacción porque como de
por si los alquenos no tienen
hidrógenos ácidos a diferencia de
los alquinos, no pasa nada; por
último, en el punto 5., ocurre lo
mismo que con el acetileno, una
combustión parcial. 
del acetileno se realiza por
craqueo térmico del metano.
Explique este proceso.
R//:
Cracking térmico: Los alcanos se
hacen pasar por una cámara
calentada a temperatura elevada:
los alcanos pesados se
convierten en alquenos, alcanos
9
 livianos y algo de hidrogeno. Este
proceso produce
predominantemente etileno
C2H4, junto con otras moléculas
pequeñas .
Proponga un mecanismo para la
adición de agua al propino,
catalizando con ácido sulfúrico y
sulfato mercúrico.
R//:

HC ≡CH −C H 3 + H 2 O→ C H 3−CO−C H 3
Nota: Se usa como catalizadores ácido
sulfúrico y sulfato mercúrico .
Se puede observar que es una adición
electrofílica, y el producto formado es
una cetona (propanona), teniendo en
cuenta los catalizadores que hacen que
se desarrolle la reacción en medio ácido
(H+)

10