Ester und Fette

Ester, Veresterung:
Eigenschaften und
Verwendung von Estern
 Ester, Veresterung und Esterspaltung

Ester

Ester sind Verbindungen zwischen Säuren und Alkoholen

z. B. Essigsäure und Ethanol

O
O H 3C C
H3C C O CH2 CH3
O H HO CH 2 CH 3
Essigsäure + Ethanol Essigsäureethylester
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und Wasser
 Ester, Veresterung und Esterspaltung

Verallgemeinert:

Säure + Alkohol Ester + Wasser

Esterbildung
Veresterung
Esterspaltung
Verseifung
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ein chemisches Gleichgewicht!
 Ester, Veresterung und Esterspaltung

Ester

Name des Esters Aroma

Essigsäurepentylester Banane

Propionsäurebutylester Rum

Propionsäurepentylester Birne

Pentansäurepentylester Apfel
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 Ester, Veresterung und Esterspaltung

Ester

Ein Beispiel aus meiner Zeit als Auszubildender:

Es sollte ein Kirschlikör hergestellt werden.

Man nehme Sirupus cerasorum, zu deutsch Kirschsirup,
mische mit 70prozentigem Alkohol und gebe noch eine
kleine Menge Wasserstoffperoxid dazu.
Dann längere Zeit stehen lassen.
5 Die Zeit läuft . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
 Ester, Veresterung und Esterspaltung

Ester
Was geschieht dabei?

Das Wasserstoffperoxid …

richtig: oxidiert ein klein wenig vom Ethanol zu …

richtig: Essigsäure, und diese . . . . . . . . . . . . . . . .

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 Ester, Veresterung und Esterspaltung

Wo begegnen Sie Estern?

Ester werden in ungeheurer Vielfalt aus Naturstoffen

gewonnen, mehr aber synthetisiert, um damit Aromen
für die Nahrungsmittel zu „gewinnen“. Schon Klein-
kinder werden (so) abhängig von einem Produkt ge-
mac ht und kennen den natürlichen Fruchtgeschmack
gar nicht mehr!

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 Ester, Veresterung und Esterspaltung

Veresterung
Was sollten Sie zur Esterbildung behalten?
Sie ist eine oft unvollständig ablaufende Gleich-
gewichtsreaktion.
Je weitgehender Sie ein Reaktionsprodukt aus dem
Gemisch entfernen können, desto vollständiger ver-
läuft die Esterbildung.
Z.B. könnten Sie das entstehende Wasser durch
8 Schwefelsäure bilden.
 Ester, Veresterung und Esterspaltung

Esterspaltung = Verseifung

Fette sind Ester! Und daher den Menschen schon früh

bekannt gewesen. Zu Fetten später mehr…

Wenn Sie Ester spalten wollen, brauchen Sie Wasser,

erinnern Sie sich?

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 Ester, Veresterung und Esterspaltung

Verseifung

R-CO-O-CH2-R + H2O

Ester R-COOH + HO-CH2-R

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Säure Alkohol
 Ester, Veresterung und Esterspaltung

Verseifung

R-CO-O-CH2-R + H2O
R-COOH + HO-CH2-R
Wenn Sie jetzt viel Alkali (OH-) zugeben, wird aus der
Carbonsäure das Carboxylatanion:

R-COOH + OH- R-COO-

11 und die Rückreaktion ist unmöglich!
 Ester, Veresterung und
Esterspaltung

Veresterung und Esterspaltung = Verseifung

Verallgemeinerte Reaktion:

O O
R C R C
O H +H O R O R + H2O

Säure + Alkohol Ester + Wasser

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 Ester, Seifen

Verseifung … hieß es in der vorigen Folie …

Was bedeutet das? Von ?

Fette waren den Menschen schon lange bekannt.

Alkali in Form von Pottasche auch …

Pottasche . . . . . .

Verbrennen Sie Pflanzenreste, entsteht Kaliumcarbonat.

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 Ester, Seifen

Pottasche zerfällt mit Wasser zu Kaliumhydroxid

und Kohlensäure.
Die Lösung reagiert alkalisch.
Wenn Sie Fette verflüssigen und – so gut es geht –
mit dieser Lösung zusammen kochen, spaltet sich das
Fett – ein Ester – in seinen Alkohol = Glycerin und die
Fettsäuren.
Diese bilden mit dem Alkali die Kalium – allgemein die
Alkali-Salze der Fettsäuren.
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 Ester, Seifen

O H2C OH O
R C HC OH R C
O O R + H2O
H2C OH

Fettsäure- Glycerin Fett + Wasser

OH-
anion

Die Fettsäure ist jetzt als Anion wasserlöslich. Man nennt sie
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 Ester

Eigenschaften

Wasser“löslichkeit“? verschwindend

Lipidlöslichkeit? O gut bis sehr gut

R C
O R
Wasserstoffbrücken? nicht möglich!

Siedetemperatur? deswegen niedrig

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 Ester

Verwendung, Vorkommen

niedere Carbonsäuren Duft- und Aromastoffe

mit niederen Alkoholen:

höherer Carbonsäuren Lackgrundstoffe, Klebstoffe,

mit höheren Alkoholen: Wachsen, auch Bienenwachs

höherer Carbonsäuren Fette

17 mit Glycerin:
 Ester

Ester anorganischer Säuren O

Phosphorsäure O P O
O
H2C
O
C Base
O H C CH2

O P O H
18 O
 Ester

+
O
Ester anorganischer Säuren CH2 O N
O
Salpetersäure
+
O
CH O N
Trinitroglycerin
O
Glycerintrinitrat
Glycerol-tri-Salpetersäureester +
O
CH2 O N
O
Verwendung: Arzneimittel bei Herzinfarkt, Explosivstoff
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 Ester

Ester anorganischer Säuren

Schwefelsäure O
O S O
O
O
Palmitylsulfat

Diese Gruppe ist ein Ester! Umgangssprachlich

SO3 aber wie ein Salz bezeichnet.

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Diese „Salze“ sind pH-neutrale Seifen = „Syndets“
 Übungen zu den Themen
Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester

B2:
a) Erläutern und begründen Sie das dargestellte Schema für die
Oxidation von Alkoholen.
b) Welche Produkte erhalten Sie in dieser Oxidationsreihe, wenn Sie
von Methanol ausgehen?
Oxidation Oxidation
Primäres Alkanol ? ?

Sekundäres Alkanol ? ?

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Tertiäres Alkanol ? ?
 Übungen zu den Themen
Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester

B4:
Beim Erwärmen von 2-Propanol mit konzentrierter Schwefelsäure
entsteht ein Gas, das Bromwasser rasch entfärbt.
Um welches Gas handelt es sich?

2-Propanol? Schwefelsäure?

Eigenschaften konzentrierter Schwefelsäure?

Worauf reagiert Brom, als Lösung in Bromwasser enthalten?

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 Übungen zu den Themen
Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester

B5:
Erlären Sie folgenden Sachverhalt: Wenn man zu 1-Propanol
konzentrierte Salzsäure gibt und erwärmt, bildet sich Chlorpropan.
Macht man die mit konzentrierter Natriumchloridlösung und
1-Propanol, läuft keine Reaktion ab.
Nach Zusatz von (verdünnter) Schwefelsäure reagiert die Mischung
zu Chlorpropan.

1-Propanol? Salzsäure? konz. Natriumchloridlösung?

Mischung aus konz. Natriumchloridlösung und Salzsäure?

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 Übungen zu den Themen
Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester

B8:
Propenal = Acrolein entsteht nicht nur beim Überhitzen von Fett,
sondern auch durch Erhitzen von Glycerin mit Wasser entzieh-
enden Stoffen wie Kaliumhydrogensulfat. Erklären Sie den Vor-
gang.

Propenal? Fett? Glycerin?

Kaliumhydrogensulfat?
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 Übungen zu den Themen
Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester

B9:
Kohlendioxid kann man als Carbonylverbindung ansehen.
Welches Produkt entsteht durch Anlagerung/Addition von Wasser?
Machen Sie eine Aussage über die Beständigkeit des Reaktions-
produkts.

Kohlendioxid? Carbonylgruppe? Addition?

Reaktion des Produkts …

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 Übungen zu den Themen
Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester

B11:
Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die
Hydrierung/Härtung von Ölsäure.
Welche Stoffeigenschaften ändert sich durch die Hydrierung
besonders?

Ölsäure? Doppelbindung? Härten/Hydrieren?

Struktur der Carbonsäure …

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 Übungen zu den Themen
Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester

B12:
Als Dicarbonsäure kann Oxalsäure zwei Arten von Salzen bilden.
Benennen Sie die möglichen Kaliumsalze der Oxalsäure.
Wie lauten deren Formeln?

Oxalsäure? Dicarbonsäure? Salze?

Dissoziationsstufen …
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 Veresterung, Mechanismus
H
H+ O H H O
O +
R C R C R C O+
O H O H H R´
O
Säure Carbokation O Alkohol H Oxoniumion
R´
H H H
+ O R´
O
H O
+
R C O+ R C O R C + H2O
R´ O R´ O H
O
H Carbokation
H O R´
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Ester R C
O
 Verseifung, Mechanismus

O R´ R´ R´
R C O O
δ+
O R C + -O-H R C O
Ester
O H
O
O O
O
R C + -O-R R C + H R´
O H O
Säure Alkoholat Carboxylat! Alkohol

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