Ester

Kata Kunci: Emil Fischer, ester, esterifikasi Fischer, pembuatan ester, penggunaan ester
Ditulis oleh Ratna dkk pada 04-01-2010

Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Sifat fisika :
berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau
yang khas dan banyak terdapat di alam. Struktut ester : R – COOR. Ester diberi nama seperti
penamaan pada garam.

Perhatikan bahwa bagian R dari gugus OR disebutkan dahulu, diikuti dengan nama asam
yang berakhiran –at.

Pembuatan ester :

-         Reaksi alkohol dan asam karboksilat

-         Reaksi asam klorida atau anhidrida.

Penggunaan ester :

-         Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).

-         Sebagai zat wangi dan sari wangi.

Pembuatan ester, estrerifikasi Fischer

Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4) dipanaskan
terdapat kesetimbangan dengan ester dan air.

Proses ini dinamakan  esterifikasi fischer, yaitu berdasarkan nama Emil Fischer kimiawan
organik abad 19 yang mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi
kesetimbangan, dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan
menggeser kesetimbangan kekanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik. Jika
alkohol atau asam harganya lebih murah, dapat digunakan jumlah berlebihan. Cara lain ialah
dengan memisahkan ester dan/atau air yang terbentuk (dengan penyulingan) sehingga
menggeser reaksi kekanan.

Pembuatan Ester
Ditulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007

Halaman ini membahas tentang cara-cara pembuatan ester dalam laboratorium dari alkohol
dan fenol menggunakan asam karboksilat, asil klorida (klorida asam) atau anhidrida asam
yang sesuai.

Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat

Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak
berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen.
Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa
digunakan untuk tujuan pembuatan.

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam.
Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi
penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat
mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan
untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau
berbda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan
reaksinya akan menjadi:

Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam
sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.
Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol
dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada
di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak
banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah
cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke
dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan
cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih
akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan
pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada
lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya
“buah pir”.

Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang
digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil
terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan
sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat,
dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan
dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang
ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan
hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin
diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu
untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam
karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Pembuatan ester menggunakan asil klorida (klorida asam)

Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat
ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif.

Reaksi dasar

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi
cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan
awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.
Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol, maka akan terbentuk
banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan fenol.
Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen – dan tidak ada lagi
selain itu.

Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak begitu
progresif. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida.

Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C6H5COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada
sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana
seperti etanoil klorida.

Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan
melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun
demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan
fenol benzoat terbentuk.

Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam

Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol.
Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil
klorida, dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan.

Untuk fenol, kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama kali,
yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif.
Mari kita mengambil contoh etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah
reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat jika dipanaskan).
Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak berwarna , tetapi sebuah campuran
antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk.

Reaksi dengan fenol kurang lebih sama, tetapi lebih lambat. Fenil etanoat terbentuk bersama
dengan asam etanoat.

Reaksi ini tidak terlalu penting, tapi ada reaksi yang sangat mirip terlibat dalam pembuatan
aspirin (dibahas secara rinci pada halaman lain).

Jika fenol pertama-tama diubah menjadi natrium fenoksida dengan menambahkan larutan
natrium hidroksida, maka reaksinya berlangsung lebih cepat. Fenil etanoat lagi-lagi
terbentuk, tapi kali ini produk lainnya adalah natrium etanoat bukan asam etanoat.