You are on page 1of 23

Actividad 6.

Hidrocarburos lineales, ramificados y cícilicos

Alcanos.

Fórmula general de los alcanos y la serie homóloga.


Comenzaremos a estudiar los compuestos más sencillos de todos los compuestos orgánicos, de su
comprensión depende que entiendas también los siguientes temas.
El gas de cocina, la gasolina y el asfalto son tres ejemplos de un gas, un líquido y un sólido,
respectivamente, que pertenecen a la misma familia de compuestos, llamados alcanos o parafinas. En
todos estos compuestos el carbono se presenta tetravalente.
Como ya te señalamos, el primer miembro de las serie es el metano, cuya fórmula condensada es CH4 y
es el componente principal del gas natural, ese que últimamente están instalando en muchos hogares a
través de costosas tuberías; le siguen el etano y el propano, C2H6 y C3H8 respectivamente.

El hidrocarburo con cuatro átomos de carbono se llama butano, C4H10 en este caso es posible obtener
dos moléculas con diferente estructura: el butano normal o n-butano y el butano ramificado o isobutano.

Ahora sí, una vez que has aprendido a reconocer y distinguir los primeros cuatro hidrocarburos (de
memoria, no hay de otra), para nombrar los demás miembros de la serie, se hace de una forma muy
sencilla, se emplean prefijos latinos, seguidos del subfijo _ano: el de cinco carbonos, se llama pentano, el
de seis se llama hexano, el de siete heptano, el de ocho octano, etcétera. Debes saber que a una serie
de compuesto que solo difieren en una unidad
(–CH2–) se le conoce como serie homóloga; compruébalo tú mismo y haz las fórmulas desarrolladas.
Como podrás observar cada miembro de esta familia contiene un carbono y dos hidrógenos más que el
anterior, por esta razón puede escribirse una fórmula general para los alcanos.
CnH2n+2 Fórmula general para los alcanos

En donde n representa el número de átomos de carbono.

Por ejemplo si el pentano tiene 5 átomos de carbono, entonces n es 5, y el número de hidrógenos es


2n+2, entonces es 2(5) + 2= 12.

Así puedes deducir la fórmula del pentano, que es C5 H12 o del triacontano, que es C30H62 ¿de acuerdo?.

Metano, sus aplicaciones y consecuencias.

Como ya te mencionamos el hidrocarburo más sencillo es el metano, de fórmula CH4, es el gas de los
pantanos, por encontrarse en los gases que se forman en la putrefacción de estos vegetales en las aguas
pantanosas, el cual incluso, lo puedes recoger en una botella invertida directamente de los pantanos. Se
produce también en las minas de carbón y su mezcla con el aire en determinadas proporciones es llama
gas grisú y resulta explosiva, constituyendo un peligro. El metano se conoce más como gas natural y se
encuentra primordialmente cerca de los depósitos petrolíferos o en ellos; se utiliza combinado con otros
gases, como combustible convencional para calentar y cocinar en las casas. Dado que es inodoro, se le
agrega olor, mediante la adición de un compuesto orgánico con azufre (etantiol), de modo que pueda ser
detectada su presencia fácilmente, cuando se llega a “escapar”
Otra de las particularidades de este gas, junto con el CO2, es que son los causantes del calentamiento
global del planeta en los últimos años, estos gases son conocidos como gases invernadero. Estos gases
absorben los rayos infrarrojos provenientes de la luz del Sol, por lo que este tipo de energía queda
atrapada, en vez de que abandone la tierra, provocando el calentamiento de la tierra casi hasta un grado
de temperatura, lo cual afecta las especies vegetales y animales terrestres, provoca desertificación y
deshielos en los polos.
Dentro de sus propiedades físicas te mencionaremos que es un gas incoloro e inodoro a temperatura
ambiente; tiene un punto de fusión de -182.6° y un punto de ebullición de -161.7°, ya que solo tiene
enlaces covalentes, de modo que existe poca atracción entre las moléculas; es una molécula no polar, es
insoluble en agua, pero soluble en diversos disolventes orgánicos no polares.
Principales radicales alquilo.

Los radicales alquilo provienen de los alcanos y únicamente consisten en eliminar un átomo de hidrógeno
de un carbono externo y para nombrarlos se sustituye la terminación –ano por –il o –ilo; como se
menciona a continuación:

Fíjate muy bien, en el lugar donde perdió el hidrógeno, se tiene una “rayita” es decir, un enlace, y será el
lugar donde se unirá a una cadena de mayor número de carbonos. Es muy útil conocerlos y reconocerlos
para poder decir o escribir el nombre correcto de cualquier compuesto orgánico, como a continuación se
describe.

Nomenclatura de hidrocarburos lineales saturados.


Recuerda que la palabra nomenclatura significa “dar nombre a algo”, en este caso y como siempre es
muy importante conocer las reglas que utilizan los Químicos para nombrar y escribir correctamente una
fórmula de un compuesto orgánico. La manera de hacerlo consiste primero en aprender los nombres de
los llamados radicales alquílicos, que son los grupos enlazados a las cadenas principales del
hidrocarburo, que se mencionaron anteriormente. Así, para nombrar a los alcanos debemos seguir las
siguientes reglas:
1. Identifica la cadena más larga de átomos de carbono de todas las posibles que haya.
Cuando tengamos dos posibilidades o más elige aquella que nos proporcione el mayor
número de radicales más sencillos.
2. Se enumera la cadena tomando como carbono 1 al extremo que nos proporcione la
combinación más pequeña posible.
3. Se nombran los radicales en estricto orden alfabético, indicando la posición que guardan
respecto a la cadena principal.
4. Cuando se tenga, más de un mismo radical en el compuesto se utilizan los prefijos di (para
dos), tri (para tres), tetra (para cuatro), etc. y señalando la posición de los mismos; lo más
importante es que estos prefijos NO entran en el orden alfabético. Por ejemplo: 4,5 trietil se
nombra primero y el 2,2-dimetil después, pues no se considera en el orden alfabético la e de
etil y no la t de tri (trietil).
5. Se nombra la cadena principal como si fuera un alcano lineal

Ejemplo: Vamos a hacerlo juntos:

1) ¿Cuál es la cadena más larga?


¡exacto!, la de 7 carbonos

2) Ahora, numérala, recuerda: elige aquella que nos proporcione el mayor número de radicales más
sencillos y selecciona el extremo que nos proporcione la combinación más pequeña.

3) Identifica los grupos alquilicos: en el carbono 2 hay un metilo, el carbono 3 hay un isopropilo, en el
carbono 4 un etilo y por último en el carbono 5 un metilo.

4) Ahora, ordena los radicales en orden alfabético, mencionando la posición en la que se encuentran y al
final, separado por un guión, la palabra que corresponde al alcano de 7 carbonos y nombremos el
compuesto así:

4-etil, 3-isopropil, 2,5 –dimetil-heptano

Este es el nombre correcto!!!

Nota: para facilitar la escritura de las fórmulas, se omitirán los hidrógenos, pero tú ya sabes que se
encuentran presentes.

Ahora, copia la siguiente estructura en tu cuaderno y numera las cadenas.

Este compuesto está formado por 8 carbonos, tiene solo 2 radicales , el carbono 3 un metilo y en el 5 un
isopropilo, entonces su nombre completo es:

5- isopropil, 3-metil-octano

Es muy importante que practiques la nomenclatura de estos compuestos, ya que solo encontrarás
pequeñas diferencias en la forma de nombrar a los demás compuestos orgánicos que revisaremos.
Del mismo modo, puedes escribir la estructura de un compuesto si te dan el nombre, por ejemplo,
escribe la fórmula del 2,2,3,3-tetrametil-pentano.
Primero debes escribir los carbonos que constituyen a la cadena principal, en este caso, del pentano (los
5 carbonos), y después anexar los radicales, dos metilos en la posición 2 y dos metilos en la posición 4 y
listo.

Hagamos otro ejemplo. Escribe la estructura del

2-etil, 7-secbutil, 4,4-dimetil-decano

Escribe los carbonos de la cadena principal, el decano


–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C

ahora numera la cadena

1C–2C–3C–4C–5C–6C–7C–8C–9C–10C

Coloca los radicales en las posiciones que señala el nombre

Isómeros de cadena. (estructurales)

La palabra isómero proviene del latin -iso que significa igual, son compuestos que presentan la misma
fórmula condensada, pero diferente distribución de sus átomos (diferente fórmula desarrollada) y por lo
tanto son compuestos diferentes, y por supuesto con diferentes propiedades físicas. Este es uno más de
los factores por los cuales existen millones de compuestos orgánicos

Existen isómeros de diferentes tipos, tales como: de cadena (o estructurales), de posición, de grupo
funcional e isomería óptica. En esta ocasión es de nuestro interés los de cadena, que a continuación se
describen.

Pon mucha atención y observa las diferencias de las siguientes estructuras, que son dos compuestos
diferentes, pero cuya fórmula condensada es la misma: C4H10

El butano y el 2-metil propano son 2 isómeros de cadena de la fórmula condensada C4H10

Solo fue cuestión de mover los carbonos y pensar en otra posibilidad de arreglo molecular; es como jugar
a las diferentes posiciones. Recuerda conservar la tetravalencia del carbono.

Ahora pensemos en los isómeros que tiene el pentano ¿Cuál es su fórmula condensada? Acertaste!
C5H12, veamos cuantas posibilidades tiene de formar más de un compuesto.

Isómeros:

1) CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 n-pentano (este es el isómero más simple para el C5H12)

Ahora conservando el número de carbonos e hidrógenos, mueve un carbón a la siguiente posición y


completa sus hidrógenos, te queda este compuesto:

Ahora un movimiento de carbono más y te queda éste:

Tiene 3 isómeros de cadena o estructurales y te mostraremos a continuación las propiedades físicas de


cada uno de estos compuestos, en la siguiente tabla.
Nombre Temperatura (°C) Densidad
Ebullición Fusión (g/cm3)
n-pentano 36.1 -129.8 0.63
isopentano 27.9 -159.9 0.62
neopentano 9.5 -16.6 0.61

¿Te das cuenta? Sus propiedades físicas son diferentes, su fórmula desarrollada es diferente y solo su
fórmula condensada es la misma, por lo que son compuestos diferentes.

Solo es cuestión de que utilices tu imaginación, cambia de posición los carbonos, nombrarlos de acuerdo
a las reglas, y entonces te darás cuenta si la estructura que propusiste es la misma, o son isómeros las
diferentes estructuras, es decir, diferentes compuestos.

Así te diremos que el alcano de 6 carbonos, tiene 5 isómeros, si te salen más seguramente uno de ellos
está repetido, el de 7 carbonos tiene 9 isómeros de cadena…de tal forma que crece el número de
isómeros, a medida que crece el número de carbonos de la molécula.

La isomería es un fenómeno común en la química del carbono; observa el número de isómeros de


algunos hidrocarburos en la siguiente tabla.

Fórmula molecular Nombre del alcano lineal Número de isómeros

C3H8
Propano 1
C4H10
Butano 2
C6H14 Hexano 5
C8H18
Octano 18
C10H 22
Decano 75
C15H32
Pentadecano 4347
C20H42
Eicosano 366,319
C30H62 9
triacontano 4.11 x 10

¿Te imaginas que te dejáramos de tarea hacer los isómeros del pentadecano o del eicosano? ¡Sería un
excelente ejercicio mental!

Reacciones: Halogenación y combustión.


Estamos a punto de empezar con la parte medular de este curso –las reacciones–, sí de eso se trata, de
conocer el tipo de reacciones que pude tener cada familia de compuestos de acuerdo con su reactividad
que está íntimamente ligado con el tipo de grupo funcional o grupos funcionales que presenta. Desde tu
curso anterior, sabes que una reacción implica un cambio, una transformación, de los reactivos (del lado
izquierdo, antes de la flecha, en la representación de una reacción), en compuestos diferentes… en
productos (del lado derecho, después de la flecha, en la representación de una reacción) bueno, de eso
trata la química…
Iniciemos con los alcanos, te diremos que estos hidrocarburos son poco reactivos, y mencionaremos solo
2 de las reacciones que de hecho son las más representativas de este grupo.
Halogenación:
Cuando combinamos cualquier alcano con un halógeno ¿Te acuerdas cuáles son los halógenos?... pues
sí, son los que se encuentran en la familia VIIA y son Flúor (F), Cloro (Cl), bromo (Br), Yodo (I) y astatino
(At), dentro de los cuales el flúor no reacciona, el cloro es poco reactivo, pero bromo y el yodo tienen una
reactividad importante. El astatino es muy poco utilizado. Necesitamos que recuerdes que estos
elementos son diatómicos, es decir, son estables, si se encuentran como moléculas diatómicas, así: Cl2,
Br2, I2. Pues bien como te decíamos, los alcanos reaccionan con estos 3 halógenos, en presencia de luz
ultravioleta como catalizador (es decir, debemos meter nuestra reacción bajo el influjo de una lámpara de
luz ultravioleta, para que se lleve a cabo, es por eso que se utiliza como catalizador, acelerando la
reacción y se escribe sobre la flecha) y después de un tiempo, lo que obtenemos es un halogenuro de
alquilo, más el hidrácido correspondiente, de acuerdo al halógeno que hayamos utilizado.

La reacción general que se verifica es la siguiente:

Ejemplo:

Esta reacción de halogenación se efectúa de acuerdo con el orden de reactividad de los carbonos, que
establece que el más reactivo es 3° >2°>1 > 4° (este último no reacciona), más adelante te diremos por
qué es así la reactividad.

Entonces si hay diferencia de reactividad, podemos tener en un alcano presentes carbonos 1°, 2°, 3°,
veamos lo que ocurre.

Como podrás observar ambos son carbonos primarios, así es que el producto que se forma es la única
posibilidad y se forma el 100% del mismo.

Veamos otro ejemplo:

Y para que quede bien claro veamos un último ejemplo, pero trata de predecir el resultado antes de ver el
producto que se forma.

Combustión:
Los alcanos al combinarse con el oxígeno y mediante una chispa de energía producen siempre dióxido de
carbono (o anhídrido carbónico) y agua, así como una gran cantidad de energía, que es precisamente lo
que interesa producir al realizarse la combustión de estos hidrocarburos.
La reacción es la siguiente:
Ejemplo:

Pues bien, esa es la reacción que se lleva a cabo en nuestras estufas, el calor, esa producción de energía
necesaria para cocinar…pero, si te acuerdas toda reacción química debe estar balanceada, por lo que
entonces debemos colocar los coeficientes, al lado de cada fórmula. Nunca se deben modificar los
subíndices de las fórmulas cuando éstas ya se han escrito de acuerdo a las reglas de nomenclatura de la
IUPAC y son correctas; se puede hacer por inspección o tanteo.
Observemos la ecuación química detenidamente:

Se tiene 1C en los reactivos y 1C en los productos; 4 hidrógenos en reactivos, y entonces debemos


poner un 2 en el agua (ya que es el único compuesto de esta reacción que tiene hidrógeno) para qué
multiplicado por el subíndice, nos de también 4, así:

y ya solo falta el oxígeno, si contamos ahora en los productos tenemos 2 oxígenos en el CO2 y 2 oxígenos
en el H20, por lo que hacen un total de 4, pero el O2 de los reactivos tiene ya un 2 ( en el subíndice), por lo
que demos colocar un 2 como coeficiente y listo…ya tenemos la ecuación balanceada por tanteo.

Es recomendable balancear siguiendo este orden, primero se ajustan los carbonos, después los
hidrógenos y por último los oxígenos. ¿Fácil no?

Hagamos otro ejercicio, la combustión del siguiente compuesto:

Lo más fácil es escribir la fórmula condensada para escribir la reacción completa. Al ser una combustión
los productos son siempre anhídrido carbónico y agua. Así:

Ahora debemos balancear por inspección la reacción:


1° Carbonos:
Se tienen 7 carbonos en el heptano, entonces pongamos como coeficiente un 7, en los productos, en el
CO2

2° Hidrógenos:
Hay 16 hidrógenos en el heptano, pongamos un 8 en el H2O, para que al multiplicar por dos en H2O,
tengamos 16 hidrógenos.

3°. Oxígenos
Ahora los oxígenos ¿cuántos tenemos?, en el anhídrido carbónico 7 CO2, tenemos 14 oxígenos y el agua
8 H2O, haciendo un total de 22, por lo que debemos colocar como coeficiente el número 11 en el O2 de
los reactivos para así tener balanceada la ecuación, así:

Hagamos el recuento:

Reactivos Elemento Producto

7 C 7

16 H 16

22 O 14 +8

¿De acuerdo? Las reacciones de combustión siempre deben estar balanceadas para que sean correctas.

Muy bien, pues es momento de reforzar tus conocimientos, así es que realiza la Actividad 4. 5 Módulo
4, revisa tu calendario y entrega tu tarea en la fecha indicada.

Aplicaciones de los alcanos.


Desde el inicio de este módulo te hemos estado platicando de algunos usos y aplicaciones de los
hidrocarburos, entre ellos los alcanos.
Los alcanos tienen una gran importancia industrial desde dos puntos de vista: como combustibles y como
materias primas, en el primero de ellos es para calefacción tanto de industrias como en los hogares, como
fuente de energía en los motores de explosión y de combustión; y el otro aspecto es que sirven como
materias primas para la industria química.
Las fuentes de los alcanos son con frecuencia fuentes de hidrocarburos de los tipos más variados.
No podríamos hablar de alcanos, sin mencionar al petróleo, pero ¿cómo se formó el petróleo? Sabemos
que desde el momento en que aparecieron las plantas verdes en este planeta, ellas han estado utilizando
la energía del sol para convertir dióxido de carbono (anhídrido carbónico) y agua, en oxígeno y las
sustancias químicas orgánicas de la vida. Este proceso es la conocida fotosíntesis.
Los animales, ya directamente al comer plantas o de manera indirecta, adquieren estos materiales
orgánicos de las plantas y los modifican para poder subsistir. Algunos se usan para su estructura corporal,
es decir, para la formación de sus tejidos que conforman a sus órganos y otros para obtener energía.
Cuando “queman” compuestos orgánicos para conseguir energía, los animales utilizan oxígeno del aire y
devuelven el dióxido de carbono (anhídrido carbónico) y agua, hasta completar el ciclo del carbono. Los
ciclos vitales normales de crecimiento, muerte y descomposición continuaron siglos tras siglos, a través
de la historia. Los restos de la vida vegetal prehistórica se asentaron en el fondo de lagos, pantanos y
océanos; estos deshechos orgánicos se acumularon a lo largo del tiempo; en ciertas condiciones se
convirtieron en una mezcla compleja de compuestos orgánicos llamada petróleo.
El petróleo crudo es un líquido, negro, viscoso y de olor característico maloliente, constituido
principalmente por cientos de diferentes moléculas de hidrocarburos (entre ellos los alcanos). Para
convertir el petróleo en componentes utilizables, es necesario separarlo en diversas fracciones, a través
de un proceso conocido como destilación ¿haz visto alguna torre de destilación industrial? Del mismo se
obtienen un sin fin de diferentes productos desde los fármacos, los plaguicidas, el asfalto para las
carreteras y las delicadas fibras sintéticas y plásticos, entre muchos otros.
Dentro de la producción global de la destilación del petróleo, se destina el 40% en gasolinas; de 30 a
35% en combustóleo para calefacción y otros fines; y de 7 a 10% en turbosina (combustible para motores
de reacción); gran parte de lo que resta se vende como gasolina de aviación, gas licuado de petróleo,
aceites lubricantes, grasas y asfalto. Sólo una pequeña fracción, alrededor del 5% de esta rica provisión
de materiales orgánicos se usa en la industria petroquímica para fabricar fármacos, colorantes, plásticos y
otros productos de uso común en la cultura actual.
Reflexiona sobre lo siguiente:
¿No crees qué es momento de buscar y utilizar otras fuentes de energía?
¿Habrá petróleo para el futuro?
¿Desde tu perspectiva personal, qué propondrías para minimizar el consumo de los derivados del
petróleo cuyo destino es “quemarse”?

Tema 4.5 Alquenos.

Fórmula general de los alquenos y 4.5.2 Breve comparación con los alcanos.

En el modulo anterior se estudiaron los nombres, estructuras y reacciones de los hidrocarburos saturados
o alcanos, los cuales presentaban cadenas de enlaces simples. En este tema conocerás las
características de los alquenos, otro tipo de hidrocarburos.

¿Pero que es lo que hace diferentes a los alquenos de los demás hidrocarburos? Los alquenos son
hidrocarburos que se caracterizan por tener un doble enlace entre dos átomos de carbono. Estos átomos
de carbono que tienen el doble enlace presentan una hibridación sp2

La formula general de los alquenos es CnH2n, es decir, presentan dos hidrógenos menos que los alcanos,
esto es debido a la presencia del doble enlace.

A los alquenos también se les conoce como hidrocarburos no saturados, debido a que el doble enlace es
capaz de adicionar una molécula de hidrógeno, formando un hidrocarburo saturado, es decir compuestos
que solo presentan enlaces sencillos como los alcanos.

Nomenclatura.

Lo primero que debemos aprender es a darle nombre a los compuestos, pero no te preocupes porque la
nomenclatura de los alquenos es muy parecida a la nomenclatura de los alcanos.

Solo cambiaremos la terminación de la cadena principal de “ano” a “eno”.

Ya te habrás dado cuenta que es muy fácil, solo nos falta considerar la ubicación del doble enlace, ya que
en una cadena muy larga el doble enlace podría encontrarse en varios lugares, por lo tanto es necesario
que siempre indiquemos el lugar del doble enlace

Ahora lo intentaremos con una cadena más compleja y lo haremos paso por paso.

1) Selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga a la doble ligadura
(recuerda que si hay dos cadenas con el mismo número de carbonos, seleccionas aquella que te
deje más ramificaciones)
En este ejemplo tenemos dos posibilidades.

a)

b)

¿Cuál es la correcta? La “a” ya que tienen el mismo número de carbonos pero deja más ramificaciones.

2) Se numera la cadena, empezando por los extremos más próximos al doble enlace.

3) Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos sustituyentes de la cadena
principal, es decir, se van nombrando los sustituyentes por orden alfabético.

3, 6- dietil- 2- metil.

Los prefijos di, tri, treta se utilizan cuando hay dos sustituyentes iguales y en lugar de decir 3 etil,
6 etil, se condensan en 3,6 dietil. Estos prefijos, no se consideran en el orden alfabético, solo se
considera el nombre del sustituyente: etil, propil, butil, etc.

4) Por último se da el nombre de la cadena más larga que contiene el doble enlace,
cambiando la terminación “ano” por “eno”, y además se antepone el número de carbono donde
se encuentre la doble ligadura, de los dos carbonos que tienen la doble ligadura se antepone el
número del primer carbono. Así:

3,6- dietil, 2- metil- 4-noneno

¿Ya viste que fácil fue? Pues bien ahora te toca practicar un poco más, da el nombre y la fórmula
condensada de los siguientes ejercicios.

a)

____________________________________________________________________________________
___

b)

____________________________________________________________________________________
___

c)
____________________________________________________________________________________
___

Veamos si acertaste!!!

Respuestas:

a) 2-buteno

b) 2-metil-1-buteno

c) 3,6-dimetil-3-octeno

Reacciones: hidrogenación, halogenación, hidratación, hidrohalogenación, polimerización por


adición.

Los alcanos presentan enlaces simples, los cuales son muy poco reactivos, en cambio los hidrocarburos
no saturados como los alquenos son muy reactivos, debido a que los dobles enlaces se rompen con una
gran facilidad. Un doble enlace está formado por una unión fuerte sigma s y una unión débil pi p, por lo
que, la reacción típica de los alquenos es la ruptura de la unión débil y la formación de dos enlaces sigma
en su lugar. Así, como se indica:

Como resultado se pueden añadir distintos átomos a los alquenos formando nuevos productos, a este tipo
de reacción le llamamos de adición.

Para comprender perfectamente las reacciones, debemos recordar que en química inorgánica aprendiste
que existen compuestos que presentan enlaces covalentes polares, es decir, compuestos que están
compartiendo sus electrones, pero que uno de ellos es más electronegativo y por lo tanto “jala” con más
fuerza a los electrones compartidos, volviéndose aparentemente negativo, porque los electrones
compartidos pasan más tiempo alrededor de dicho átomo, mientras que el otro se convierte en positivo
por tener menos tiempo a su electrón compartido, esta carga de positiva y negativa es aparente ya que no
pierden ni ganan electrones, y se representa con una delta minúscula positiva d+ (se coloca al elemento
-
menos electronegativo) y una delta negativa d (se coloca al elemento mas electronegativo).

Ejemplo:

H : Cl El cloro es más electronegativo

H :Cl Los electrones son jalados con más fuerza hacia el cloro, como se muestra
en la siguiente figura:
Imagen extraída de:Mattis, R.& Bonte, J.L.(2003).Instructor's Resourse [C.D-ROM] Upper Saddle River,
N.J 07458. Ralph A. Burns.Pretince Hall

d+ d-
H :Cl Los átomos se vuelven con carga aparentemente positiva y negativa, son cargas parciales, al
ser covalente polar.

El átomo aparentemente positivo, con d+, al tener carencia de electrones ataca con mucha facilidad al
doble enlace de los alquenos, ya que es un enlace rico en electrones.

Después de haber recordado esto, vamos a ver como se efectúan las reacciones de adición, pon mucha
atención:

1) <![endif]> Ataque por un protón (átomo aparentemente positivo), es decir, el hidrógeno sin
electrones, al enlace del alqueno, en este ejemplo el hidrógeno es el átomo aparentemente positivo.

Representándolo en forma más sencilla:

2) <![endif]> Paso: unión del átomo aparentemente negativo d- del reactivo, al Ion carbonio (se le llama
Ion, porque perdió electrones y adquiere por lo tanto carga positiva y que es la molécula que se formo al
romperse el doble enlace y unírsele el hidrógeno).

En resumen: los alquenos son compuestos muy reactivos por tener el doble enlace que es un lugar rico
en electrones. Los alquenos sufren el ataque de varias moléculas las cuales rompen el doble enlace y se
adicionan a la molécula de alqueno formando nuevos productos.

A continuación veremos algunas de estas reacciones.

A) Reacción de hidrohalogenación.

Recuerda que estos compuestos son covalentes polares, por lo que el H es aparentemente positivo y
atacará al doble enlace del alqueno, lo rompe y posteriormente se adiciona el halógeno, átomo negativo.

Con esta reacción hemos formado un nuevo compuesto, un halogenuro de alquilo.


Yo sé que te estarás preguntando si da lo mismo colocar el hidrógeno en un carbono o en el otro, pues
bien, no es lo mismo, esta reacción sigue la regla de Markovnikov, “El hidrógeno se adiciona al carbono
más rico en hidrógeno”.

¿Por qué sucede esto? Porque la partícula buscadora de electrones se une al carbono que genere el ion
carbonio más estable, siempre será más estable un ion carbonio terciario que uno secundario y que uno
primario, debido a que el ion carbonio terciario esta rodeado por otros tres carbonos que le ayudan a
compensar su deficiencia de electrones.

Iones carbonio:

Lo más importante de todo esto es que recuerdes la siguiente regla: “El hidrógeno se adiciona al carbono
que se encuentre más rico en hidrógeno”

Ejemplo:

¿Te das cuenta?, el Carbono 1 tiene más hidrógenos, en él se unirá el Hidrógeno del HCl y en el
Carbono 2 con menos hidrógenos el cloro.

Antes de continuar te recordamos que las condiciones de reacción se escriben sobre la flecha, ya sea la
presencia de un disolvente especial, un catalizador, temperatura, medio ácido, etc., así que, es importante
que identifiques cada reacción con sus condiciones especiales, ya que de ello depende de que se lleve a
cabo la reacción.

B) Reacción de hidratación

En esta reacción lo que se adiciona al doble enlace es una molécula de agua, utilizándose como
catalizador H2SO4.

+ -
Recuerda que la fórmula del agua es H2O y que también es una molécula covalente polar H (OH)

El producto obtenido en esta reacción es un alcohol, y esta reacción también sigue la regla de
Markovnikov ¿te acuerdas cuál es?

Ejemplo:

Como ya te estarás dando cuenta, estas reacciones son muy sencillas, siempre el ataque de la molécula
se dará en el doble enlace, se rompe y se adiciona la molécula.

C) Reacción de halogenación

En esta reacción lo que haremos será adicionar halógenos al doble enlace. Los halógenos son elementos
2 5
que tienen su configuración terminal s p por lo que necesitan ganar 1 electrón para completar su octeto,
2 6
así s p y de esta manera ser estables (recuerda química inorgánica), por lo que al encontrarse el
halógeno con una fuente rica de electrones como es el doble enlace, lo rompe y se adiciona a la cadena
de carbonos.

Ejemplo:

D) Reacción de hidrogenación

En esta reacción se añade hidrógeno a un enlace doble para formar un hidrocarburo saturado, es decir,
para formar un alcano. En esta reacción se emplea como catalizador el platino para acelerar la reacción
(Pt).

Veamos otro ejemplo:

E) Reacción de polimerización por adición

Las moléculas pequeñas de alquenos reaccionan entre sí (se polimerizan) a altas presiones (1 000 atm
de presión) y a altas temperaturas (100 º C) para producir una gran variedad de polímeros que
constituyen los materiales que se emplean de manera cotidiana en la actualidad. Los polímeros son
moléculas de cadenas largas constituidas por unidades de moléculas más pequeñas que se repiten, y que
se denominan monómeros. Estos compuestos se forman por mecanismos de reacciones en cadena,
que consiste en que cada una de las reacciones adiciona una partícula reactiva a un alqueno rompiendo
el doble enlace, esta partícula a su vez vuelve a adicionar una molécula de alqueno rompiendo su doble
enlace, y de esta manera repetitiva se va formando una cadena muy larga, formándose un nuevo
compuesto con características especiales.

Por ejemplo, el polímero llamado polietileno (o polieteno) que se emplea para la fabricación de envases
de plástico, película y vajillas de plástico, está constituido por moléculas de etileno.

Otro ejemplo de polímero, el cloruro de polivinilo (PVC) se emplea como plástico “vinílico” para fabricar
tubos y mangueras de plástico, bolsas de basura y mangueras para regar el jardín. ¿lo conoces? El PVC
está formado por moléculas de cloruro de vinilo.
En resumen la polimerización consiste en la unión de muchas moléculas pequeñas, llamadas
monómeros, para formar una molécula muy larga de elevado peso molecular, llamada polímero. Los
monómeros rompen sus dobles enlaces por la acción del catalizador y a través de estos enlaces que
quedan sueltos se une una molécula o monómero con la otra molécula o monómero, formándose cadenas
muy largas.
Para fines prácticos de representación de esta reacción, únicamente dejaremos señalado el rompimiento
del doble enlace entre corchetes.

La n significa muchos monómeros.


La n significa que se repite n veces, es decir, muchas, muchas, muchas veces.

Veamos otro ejemplo:

Como ves es muy sencilla esta reacción, lo único que vamos a hacer es dejar indicado en una sola
molécula que el doble enlace se rompe y se coloca entre paréntesis con la n afuera indicando que es lo
mismo para millones de moléculas más.

Hagamos un ejemplo más:

Si te fijas bien, lo único que hemos hecho es girar la molécula para que los doble enlaces que se abren
queden en línea horizontal, ya que estamos representando que ahí se irán agregando las nuevas
moléculas. Sigue siendo el doble enlace el que participa.
Hemos terminado con todas las reacciones de los alquenos y ahora te toca completar las siguientes
reacciones, después verifica tus resultados; al final del ejercicio se encuentran las respuestas.

1)

2)
3)

4)

5)

¿Ya terminaste? Ahora compara tus respuestas con las siguientes:

Respuestas:

1)

2)

3)

4)

5)

Aplicaciones de los Alquenos.

Los alquenos tienen diversos usos y se encuentran de forma natural en diversas partes, un ejemplo de
ellos son las feromonas de los insectos, sustancias que son utilizadas para comunicarse entre los
miembros de la misma especie de insectos. Hay feromonas que indican peligro, o que son una llamada
para defenderse, y otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. Algunas soluciones que se han
planteado para el control de plagas es el uso de las feromonas en lugar de los pesticidas.

Ejemplo:

CH3 –(CH2)7 – CH = CH – (CH2)12 –CH3

Atrayente sexual de las polillas


Los alquenos industrialmente se obtienen del petróleo, utilizando una reacción denominada cracking, o
bien por la introducción de dobles enlaces en una molécula que contiene únicamente enlaces sencillos,
esto se obtiene por la eliminación de dos átomos o grupos de ellos localizados en los carbonos sencillos.

Nuestra forma cotidiana de vivir necesita a los alquenos, ya que a partir de ellos se lleva a cabo la
reacción de polimerización, produciendo un sin fin de compuestos que nos han permitido tener una vida
mucho más cómoda.

En la siguiente tabla se encuentran algunos de estos usos:

Monómero Nombre del Polímero Usos


Bolsas de plástico, botellas,
H2C = CH2 Polietileno
aislamiento eléctrico.
Alfombrado de interior-aire
H2C = CH2 –CH2 Polipropileno
libre, botellas, equipaje.
Imitación de madera en
H2C = CH –Benceno Poliestireno muebles, tazas, juguetes,
materiales de empaque.
Plástico para envolver,
Cloruro de polivinilo imitación de piel, plomería,
H2C = CH –Cl
(PVC) mangueras del jardín, azulejo
de piso.
Envoltorios de comida, cubre
H2C = CH - Cl Saran
asientos.
Cubierta para utensilios de
F2C = CF2 Teflón
cocina
H2C = CH – CN Acrilan, Orlon Pinturas, tela sintética

Adhesivos, cobertores, resinas


Acetato de polivinilo
de chicle

Substituto de vidrio, bolas de


Plexiglas
boliche

¿Te das cuenta cómo la química se encuentra tan cerca de ti? Ahora ya puedes comentarles a tus
amigos, a tus familiares y compañeros, de qué están hechas varias de las cosas que usamos.

Alquinos

Fórmula general de los alquinos

Los alquinos son otra familia de hidrocarburos insaturados que comparten seis electrones entre dos
átomos de carbono para formar un triple enlace. El alquino más sencillo se llama etino según el sistema
de la IUPAC, pero su nombre común es acetileno.

Triple enlace

H : C:::C:H o bien H—C≡C—H

Los alquinos tienen fórmula general CnH2n-2, recuerda que la n significa número de carbonos, por lo que
2n-2 significa 2(número de carbono -2); en el compuesto anterior la fórmula condensada es C2H[2(2)-2]por
lo que queda C2H2

En los alquinos, un átomo de carbono se une a otro, por medio de un triple enlace, formado por una
región sigma s y dos uniones pi p. Los carbonos que soportan a la triple ligadura, tienen hibridación sp. El
compuesto más sencillo de los alquinos es el acetileno C2H2.
Alquinos

Nomenclatura de Alquinos.

Lo primero que debemos aprender es a darle nombre a los compuestos, pero no te preocupes porque la
nomenclatura de los alquinos es muy parecida a la nomenclatura de los alcanos.

Solo cambiaremos la terminación de la cadena principal de “ano” a “ino”.

CH ≡ CH etino

CH3-C ≡ CH propino

Ya te habrás dado cuenta que es muy fácil, solo nos falta considerar la ubicación del triple enlace, ya que
en una cadena muy larga el triple enlace podría encontrarse en distintos lugares, por lo tanto es necesario
que siempre indiquemos el lugar del triple enlace.

Veamos el siguiente ejemplo:

5CH3 – 4CH2 – 3C ≡ 2C – 1CH3 2-pentino

El 2 significa el carbono en donde se encuentra la doble ligadura, igual que en los alquenos ¿Te
acuerdas?

Ahora lo intentaremos con una cadena más compleja y lo haremos paso por paso.

Ve con detenimiento la siguiente estructura:

1) Selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga a la triple ligadura (Recuerda
que si hay dos cadenas con el mismo número de carbonos, seleccionas aquella que te deje más
ramificaciones)

En este ejemplo tenemos dos posibilidades; la (a) y la (b)

a)

b)

¿Cuál es la correcta? La (a) ya que tienen el mismo número de carbonos pero deja más ramificaciones;
dos etilos y un metilo; podrás observar que en la (b) existe un isopropilo y un etilo, solamente.
2) Se numera la cadena, empezando por los extremos más próximos al triple enlace.

3) Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos sustituyentes de la cadena
principal (es decir, se van nombrando los sustituyentes por orden alfabético)

3,6- dietil-2 metil

Los prefijos di, tri, treta se utilizan cuando hay dos sustituyentes iguales y en lugar de decir 3 etil, 6 etil, se
condensan en 3,6 dietil. Estos prefijos, no se consideran en el orden alfabético, solo se considera el
nombre del sustituyente: etil, propil, butil, etc. ¿te acuerdas?

4) Por último se da el nombre de la cadena más larga que contiene el triple enlace, cambiando la
terminación “ano” por “ino”, y además se antepone el número de carbono donde se encuentre la triple
ligadura (de los dos carbonos que tienen la triple ligadura se antepone el número del primer carbono),
quedando de la siguiente manera:

3,6-dietil, 2-metil-4-nonino

¿Ya viste que fácil fue? Pues bien ahora te toca practicar un poco más, da el nombre y la fórmula
condensada de los siguientes ejercicios.

Reacciones: hidrogenación, halogenación, hidratación, hidrohalogenación.

Continuemos ahora con las propiedades químicas de los alquinos.

Los alquinos dan reacciones de adición, al igual que los alquenos, por tener electrones susceptibles de
ser atacados por reactivos electrófilos (buscadores de electrones), recuerda que la terminación –filos-
significa afinidad por algo.

La adición de los reactivos puede ocurrir en varios pasos, produciéndose primero un alqueno, que podrá
seguir reaccionando y formar un compuesto saturado. Ante algunas circunstancias, la reacción puede
terminarse en el paso del alqueno, pero frecuentemente es difícil hacerlo, puesto que se requeriría de un
“super control” de la reacción.

Al igual que los alquenos en estas reacciones de adición, se cumple la regla de Markovnikov (el hidrógeno
entra a los átomos que tienen más hidrógeno) ¿te acuerdas? Así como sigue:

Reacción general:

En este caso, no importa a que carbono se adicione el hidrógeno ya que están en condiciones iguales, sin
embargo, una vez que se convierte en alqueno, ya existe un carbono que tiene hidrógeno, por lo que el
siguiente hidrógeno entrará en ese carbono, tal y como se establece con la regla de Markovnikov.

A continuación se detallan este tipo de reacciones con los diferentes reactivos y sus consecuentes
productos, pon mucha atención:
I. Adición de hidrógeno. Hidrogenación

Ejemplo:

Otro ejemplo:

II. Adición de halógenos. Halogenación

Nota: puedes poner 2 moléculas de Br2 y ya se entiende que va a reaccionar por pasos,
obteniéndose el producto tetrabromado.
III. Adición de un hidrácido. Hidrohalogenación.

derivado dihalogenado

IV. Adición de agua. Hidratación.


Aplicaciones de los alquinos.

A continuación conoceremos algunos usos de los alquinos.

El alquino de mayor importancia comercial es el acetileno o etino, ya que se emplea en sopletes


oxiacetilénicos o sea los sopletes que se utilizan para soldar. El acetileno es un gas incoloro, de olor
desagradable, que se quema en el aire con una flama amarilla que desprende humo, cuando se
suministra oxígeno puro a la combustión, el color de la flama cambia a azul claro y sus temperatura
aumenta considerablemente, de hecho alcanza temperaturas de 2800 °C, lo que lo hace ideal para
soldar. El acetileno puede considerarse peligroso porque es muy fácil de descomponerse, por eso se
almacena y se maneja con seguridad en cilindros llenos con pedacería de tabiques refractarios
humedecidos en acetona. El acetileno se disuelve muy bien en acetona y el gas disuelto ya no tiende
tanto a descomponerse. El tabique aislante ayuda a controlar la descomposición al minimizar el volumen
libre en el cilindro, enfriando y controlando cualquier descomposición antes de que quede sin control.
¿Interesante no?

FUENTE:
López, L. “Curso de Química 2.Módulo 4”. Prepanet.
http://www.cca.org.mx/prepanet/cursos/abr06/pc1004l/. Enero 2006.