Universidad de Costa Rica NOTA

Escuela de Química
QU-213 Laboratorio de Química Orgánica General I
II-2019

Nombre: William Andrés Morales H Carné: B64796 Grupo: 4

Asistente: José Sanabria Fecha: 29/10/19

Aislamiento de compuestos por destilaciones

RESUMEN
Con estas prácticas se busca dominar el aislar compuestos de mezclas heterogéneas
mediante distintos tipos de destilaciones, como lo son la simple, fraccionad, para conocer sus
diferencias y su efectividad en separar una dsln de metanol al 20%. También con arrastre de
vapor, con el que se aisló el R-(+)-Limoneno, un aceite esencial encontrado en las cáscaras
de naranja de lo que se extrajo un 0,91% de la muestra utilizada de cáscaras de naranja.

INTRODUCCIÓN
La destilación es una técnica de laboratorio utilizada en la separación de sustancias
miscibles1. Consiste en hacer hervir una mezcla, normalmente una disolución, y condensar
después, por enfriamiento, los vapores que han producido.

Existen muchos método de destilación como hay mezclas para separar, por ejemplo una
mezcla de dos sustancias en la que sólo una de ellas es volátil, se pueden separar ambas
mediante una destilación simple4. El más volátil se recogerá por condensación del vapor y el
compuesto no volátil quedará en el matraz de destilación. Si ambos componentes de una
mezcla son volátiles la destilación simple no logrará su completa destilación, para esto se
podrían usar las columnas de destilación que permiten concentrar la sustancia menos volátil.
En una columna de destilación el vapor se condensa y se vuelve a destilar muchas veces
antes de abandonar la columna. Normalmente se recogen pequeñas fracciones de producto
destilado, llamándose al proceso destilación fraccionada 4.
Los aceites esenciales son de sustancias obtenidas de material vegetal 4, que tienen
una compleja composición química y tienen el olor característico de cada material vegetal. Se
encuentran muchas plantas que presentan estas condiciones, aunque no todas, y tiene cierto
grado de complejidad el extraer su aceite esencial. Por esto se porcentaje de extracción es
muy bajo.

Hay diferentes técnicas para obtener los diferentes aceites esenciales de los
compuestos naturales. Uno de los principales se conoce como destilación por arrastre 2 con
vapor. Este proceso tiene muchas aplicaciones, tanto en el laboratorio como en la industria
química. Es ampliamente utilizado en las industrias como la de productos de limpieza (para
elaborar jabones de limpieza, detergentes, desinfectantes), en la farmacéutica para elaborar
productos medicinales, en la alimenticia para la elaboración de aceites comestibles, para la
plaguicida como agentes pulverizantes, atrayentes y repelentes de insectos, en la química se
utiliza para proveer aromas a productos de limpieza, tales como desodorantes ambientales,
sahumerios, jabones, detergentes, lavavajillas, productos de uso hospitalario.

Este método consiste en que muchas sustancias, cuyos puntos de ebullición son
esencialmente superiores al del agua, se vaporizan, dependiendo de su tensión de vapor, por
burbujeo de vapor de agua y a continuación, se condensan por enfriamiento junto con el
agua, las correspondientes tensiones de vapor apenas se alteran. Sin embargo, cuando por
calentamiento las sumas de presiones parciales de ambas sustancias alcanzan la presión
atmosférica3, comienzan a hervir. Sustancias muy poco volátiles se pueden arrastra con
vapor de agua (sobrecalentando) y de esta forma se obtienen puras.
Los objetivos son: Conocer y dibujar un diagrama de fases líquido/vapor, separar una
mezcla de compuestos por medio de destilaciones, determinar el n D20 de un líquido puro y de
una mezcla para conocer su composición, repasar el concepto de hidrodestilación, repasar la
ley de Dalton y aislar aceites esenciales a partir de material vegetal.

SECCIÓN EXPERIMENTAL
A) Destilación simple:
Se agregó 50mL de la mezcla al equipo, se calentó manteniendo una destilación a una
velocidad de 1gota/s. Se recogió el destilado en una probeta, anotando la T cada mL y
trasvasando cada fracción de 5mL a un tubo. Se le midió el indice de refracción a cada
fracción y al residuo del balón.
B) Destilación fraccionada:
Se agregó 50mL de la mezcla al equipo con la columna vigreux, se calentó manteniendo una
destilación a una velocidad de 1gota/s. Se recogió el destilado en una probeta, anotando la T
cada mL y trasvasando cada fracción de 5mL a un tubo. Se le midió el indice de refracción a
cada fracción y al residuo del balón.

Cambios al procedimiento: se cambió el volumen de las fracciones y la cantidad de estas.

C) Hidrodestilación:
Se agregó el material vegetal al balón y se cubrió con agua, se conectó al equipo y se
recogió el destilado en un erlenmeyer con una dsln de NaCl y en baño de hielo. Luego se le
realizó una extracción múltiple 3 veces al destilado con acetato de etilo, se le agregó
desecante, se filtró y se concentró en el rotavapor.
Cambios al procedimiento: El uso de la dsln de NaCl y el volumen del disolvente para las
extracciones y el disolvente se cambió de éter a acetato de etilo.

RESULTADOS
Cuadro I. Puntos de ebullición e destilación simple.

Fuente. Química Orgánica General I, II-2019, grupo 4.

Cuadro II. Puntos de ebullición e destilación fraccionada

Fuente. Química Orgánica General I, II-2019, grupo 4.

Cuadro III. Indice de refracción de fracciones de destilación simple.

Fuente. Química Orgánica General I, II-2019, grupo 4.

Cuadro IV. Indice de refracción de fracciones de destilación fraccionada.

Fuente. Química Orgánica General I, II-2019, grupo 4.

Cuadro V. Datos de la hidrodestilación.

Fuente. Química Orgánica General I, II-2019, grupo 4.

% de
aceite=
(0,47)/(54,4g*0,9)*100=0,91%

1,34
1,34
1,34
Indice de refracción

1,34
1,34
1,33 Columna H
1,33
1,33
1,33
0 10 20 30 40 50 60
Volumen

Figura 1. Grafica de destilación simple.

1,34
1,34
Indice de refracción

1,34
1,34
1,33
Columna G
1,33
1,33
1,33
0 10 20 30 40 50 60
Volumen

Figura 2. Grafica de destilación fraccionada.

 Figura 3. R-(+)-Limoneno
DISCUSIÓN
En destilación se busca separar mediante vaporización y condensación 5 en los
diferentes componentes líquidos, sólidos disueltos en líquidos o gases licuados de una
mezcla, aprovechando los diferentes puntos de ebullición de cada una de las sustancias ya
que el punto de ebullición es una propiedad intensiva 1 de cada sustancia. Pero en la
destilación simple solo se pueden separar sustancias con puntos de ebullición muy distintos,
una diferencia entre 100 y 200 grados Celsius de lo contrario ambas se evaporarán juntas.
En cambio la destilación fraccionada, se puede utilizar cuando es necesario separar mezclas
con líquidos que tienen puntos de ebullición distintos pero cercanos, ya que la columna de
Vigreux4 permite el paso del más volátil al condensar hasta cierto punto las demás
sustancias.
Como se observa en la Figura 1, en l destilación simple no hay una división muy
definida en las fracciones del destilado, en cambio en la Figura 2 del gráfico de la destilación
fraccionada sí se logra ver zonas constantes donde por el n D20 se puede asegurar de la
pureza del compuesto.
Existen en los que sustancias que en ciertas proporciones forman mezclas llamadas
azeotrópicas3 que se caracterizan porque su vapor tiene la misma composición que la fase
líquida y que por tanto no se pueden separar por destilación. Un ejemplo típico es la mezcla
azeotrópica formada por el etanol y el agua (95,6% de etanol y 4,4%agua) cuyo punto de
ebullición a una atmósfera es de 78,2 °C. Esto presenta un grado de dificultad a la hora de
destilar y se debe tener presente para no incurrir en errores.
En la destilación por arrastre de vapor de agua seda mediante la vaporización
selectiva del componente volátil de una mezcla formada por éste y otros "no volátiles".Esto
se consigue por medio de la inyección de vapor de agua directamente en el interior de la
mezcla, formando una fase inmiscible 5 que cederá su calor latente a la mezcla a destilar
para lograr su evaporación. En este caso se tendrán la presencia de dos fases insolubles a lo
largo de la destilación (orgánica y acuosa) 2, haciendo que cada uno de ellos ejerza su propia
presión de vapor. Es importante tener en cuenta para que este tipo de destilación pueda ser
aplicado es que tanto el componente volátil como la impureza sean insolubles en agua ya
que el producto destilado volátil formará dos capas al condensarse, lo cual permitirá la
separación del producto y del agua fácilmente.
Esta hidrodestilación se utilizó para aislar el Limoneno 4(figura 3) que es el aceite
esencial presente en las cáscaras de naranja. Y como se observa en el cuadro V, se extrajo
una cantidad muy pequeña de aceite esencial, y aunque también puede estar presente otras
moléculas a parte del limoneno, este se encuentra muy por encima de los demás, por lo que
prácticamente es solo limoneno puro.

CONCLUSIONES
La destilación fraccionada permite separar las sustancias de una manera más
cuantificable en casos en los que el punto de ebullición sea muy cercano entre las
sustancias, La destilación simple tiene la ventaja de ser más rápida al ser más directa, por
medio del indice de refracción se pude determinar la pureza de las sustancias, la
hidrodestilación permite de manera fácil y efectiva aislar un aceite esencial.
Recomendación: Sería importante habilitar más rotavapores, ya que este punto
siempre genera muchas colas y atrasos en el procedimiento.

BIBLIOGRAFÍA
(1) Brown, T.; LeMay, E.; Bursten, B.; Burdge, J. Química; 9th ed.; Pearson
(2) Chen Carrillo, Y. Mediciones y m todos de uso com!n en el laboratorio de química; Eds.
UC: Santiago, Chile, 2015; p. 87.
(3) Durst. D. H., Gokel W. G. (1985). Química orgánica general. México: Reverte. Educación:
México, 2004
(4)Ortuño Sánchez, M.; Manual práctico de aceites esenciales, aromas yperfumes; Aiyana:
[Murcia], 2006; pp. 23-25.
(5) Taborda Martínez, M.; Curso práctico de química general; Editorial Unimagdalena: Santa
Marta, 2013; p. 67.