SEMANA N°06

Práctica N° 5
Reconocimiento de alcoholes

1. Objetivos

1.1. Identificar a diversos alcoholes a través de videos informativos.

1.2. Analizar e interactuar con un equipo de destilación utilizando la plataforma
EDUMEDIA
1.3. Conocer la nomenclatura de la reacción Wagner-Meerwein y Meerwein-Pondorf-
Verley utilizando la plataforma NAMED ORGANIC REACTIONS
1.4. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol
1.5. Elaborar un reporte de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que se
señalará los objetivos, las observaciones y datos recogidos, los resultados
obtenidos, y las conclusiones.

2. Recursos digitales

2.1. Hardware

- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o Laptop o Tablet

con acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
- Dispositivo de Audio

2.2. Software

- Navegador Google Chrome

- IQmol (http://iqmol.org/downloads.html)

3. Fundamentos teóricos

Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno
o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de
carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes),
formando así un grupo carbinol (-C-OH).

Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan
roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica
El alcohol metílico (que se llama de forma más sistemática metanol) posee la formula
estructural C H 3OH y es el miembro más simple de una familia de compuestos
orgánicos conocidos como alcoholes. El grupo funcional característico de esta familia
es el grupo hidroxilo (OH) unido a un átomo de carbono tetraédrico. El alcohol etílico,
CH 3 CH 2 OH (también llamado etanol), es otro ejemplo de un alcohol.

- C – 𝑂̈ - H {Este es el grupo funcional de un alcohol

Los alcoholes pueden representarse en forma estructural de dos maneras:

1) como hidroxi derivados de los alcanos y 2) como derivados del agua. Por ejemplo,
el alcohol etílico se puede ver como una molécula de etanol en el cual un grupo
hidroxilo sustituye a un hidrógeno o como una molécula de agua donde un grupo
etilo reemplaza a un hidrógeno.

los alcoholes se clasifican en tres grupos: Primarios (1°), secundarios (2°) o terciarios
(3°). Esta clasificación también se basa en la condición del carbono al cual se une
directamente el grupo hidroxilo. Si el carbono mismo, solo está unido a otro carbono,
se dice que es un carbono primario y el albohol es un alcohol primario.

Las propiedades químicas de un alcohol, R-OH, están determinados por su grupo

funcional, el grupo hidroxilo (-OH). Las reacciones de los alcoholes pueden proceder
por ruptura del enlace C –OH, con pérdida del grupo –OH, o bien vía ruptura del
enlace O – H, con pérdida de H. Diferencias en la estructura del grupo R – de los
alcoholes causan diferencias en la reactividad.

Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se
les ha reemplazado un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo –
OH está unido a un anillo aromático se denominan fenoles.

El efecto que el grupo hidroxilo ejerce sobre la molécula es el de proporcionar una

polaridad considerable, les permite asociarse por medio de enlaces por puente de
hidrógeno, presentan además características hidrofílicas (afinidad por el agua) y les
confiere propiedades ácidas (ej. fenoles). Sus puntos de ebullición y de fusión son más
altos que los de los alcanos y alquenos correspondientes debido a las fuerzas de
atracción que se presentan entre los hidroxilos.

Algunas de las reacciones características de los alcoholes permiten distinguir alcoholes

primarios y secundarios de los alcoholes terciarios. La prueba de Lucas proporciona
 cierta información de la estructura del alcohol, puesto que se basa en la conversión del
alcohol al cloruro de alquilo correspondiente (insoluble en agua).

Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintéticos más versátiles tanto en
el laboratorio como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para preparar polímeros,
perfumes y medicamentos, también se usan agentes saborizantes en confitería y
algunos otros se emplean como disolventes en la elaboración de lacas, pinturas y
removedores.

La producción de fenoles para su uso como antisépticos, en la síntesis de plásticos,

resinas y colorantes se desarrolló de forma paralela con la industria del alquitrán de
hulla. Una gran variedad de alcoholes se puede obtener por hidratación de alquenos,
por hidrólisis de ésteres, por hidrólisis de halogenuros, por reacciones de hidroboración
y por reducciones de aldehídos y cetonas.

La reducción del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas puede lograrse de varias

formas, pero una de las más sencillas a nivel laboratorio se consigue con el borohidruro
de sodio (NaBH4), este reactivo es de una alta capacidad reductora puesto que un mol
puede reducir cuatro moles de una cetona o aldehído.

La reacción de reducción con este reactivo es bastante selectiva puesto que no reduce
nitrilos, compuestos nitro, ácidos carboxílicos, ésteres ni lactosas.

4. Procedimiento Experimental

4.1. Pasos previos a la experiencia virtual

4.1.1. Encender el computador.

4.1.2. Ingresar al aula virtual.

4.2. Experimento virtual

4.2.1. Hidrocarburo saturado

4.2.1.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.youtube.com/watch?v=0x8hPtsFgQk

4.2.1.2. Identifica y menciona los alcoholes que son usados como

desinfectantes identificados en el video:

-………………………….
 -………………………….

4.2.1.3. Escribe la nomenclatura común de los alcoholes identificados en el

video:
-………………………….

-………………………….

4.2.1.4. Escribe la nomenclatura IUPAC de los alcoholes identificados en el

video:

-………………………….

-………………………….

4.2.1.5. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular desarrollada de

los alcoholes identificados usando el editor molecular IQmol (completar
tabla 1)

4.2.2. Destilación

4.2.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.edumedia-sciences.com/es/media/487-destilacion

4.2.2.2. Dar clic en “conectarse”

4.2.2.3. Ahora Ingresar el siguiente usuario y contraseña:

Usuario: covid19
Contraseña: edumedia
 4.2.2.4. Se presentará el siguiente interfaz en el que podrás realizar
anotaciones y descargar imágenes del proceso

4.2.2.5. ¿Cuál es la finalidad de la destilación simple?

4.2.2.6. ¿Cuál es la variable fundamental que se controla en la destilación

simple?

4.2.3. Mecanismos de reacción

4.2.3.1. Ingresar a NAMED ORGANIC REACTIONS con el siguiente enlace

(aquí adjunto)
http://www.chem.ox.ac.uk/vrchemistry/nor/reactions.asp

4.2.3.2. Analiza la reacción Wagner-Meerwein (obtención de alquenos) y

Meerwein-Pondorf-Verley (preparación de alcoholes)

4.2.3.3. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular desarrollada del

alqueno y alcohol identificado en las reacciones Wagner-Meerwein y
Meerwein-Pondorf-Verley respetivamente, usando el editor molecular
IQmol (completar tabla 2 y tabla 3)

5. Resultados
 5.1. Resultados
Las siguientes tablas permiten completar cada sección con todos los compuestos y
reacciones trabajados en la presente guía.

Tabla 1

CH 3−CH 2−OH CH 3−CH (OH )−CH 3

Nombre IUPAC: Nombre IUPAC:

Uso industrial: Uso industrial:

Reacción: Wagner-Meerwein
 Importancia industrial:
Tabla 2

Tabla 3

Reacción: Meerwein-Pondorf-Verley

Importancia industrial:

6. Cuestionario

a) ¿Qué son alcoholes alifáticos? mencionar 5 ejemplos.

b) ¿Qué son alcoholes aromáticos? Mencionar 5 ejemplos.
c) ¿Cuáles son los métodos de obtención de alcohol?
d) Desarrollar la fórmula topológica (esquelética o zig-zag) cada uno de los
siguientes compuestos

 7, 8 – dietil – 3 – metil dodecano – 2, 5, 9 – triol

 6 – (o – bromofenil) – 4, 5, 5 – trimetil hexano – 2, 3 – diol

e) Determine la masa molar y escriba el nombre respectivo para cada fórmula;

además, identifique el tipo de alcohol (1º, 2º o 3º):

OH

OH
Bibliografía

1. Burns R.A. Fundamentos de Química 2ª Edición. Pearson Education,

México 1996 pp 283 - 310.
2. Budavari S. et all. 1996. The Merck Index: an encyclopedia of chemical,
drugs and biological.
3. Brown T.L., LeMay H.E y Bursten B.E. 1999. Química, la ciencia central.
Editorial Pearson- Prentice Hall, Séptima edición, México.
4. Chang,R y College, W. 2010. Química. Mc Graw Hill, Bogotá.
5. Dingrando L; Gregg K.V; Hainen N.; Wistrom C. Química, material y
Cambio. McGraw –Hill. Colombia 2003 pp 276 – 307.