Série de TD N°2 : Méthodes de séparation

Exercice N°1 :

L’eugénol, aux effets antiseptiques, entre dans la composition de nombreux médicaments

(solutions pour usage dentaire). Elle est obtenue par hydrodistillation des clous de girofle.
Une extraction par un solvant est nécessaire pour récupérer l’huile essentielle présente dans
le distillat. On assimilera l’huile essentielle à l’eugénol. L’eugénol est peu soluble dans l’eau
et insoluble dans l’eau salée. Il est cependant très soluble dans l’éthanol, le dichlorométhane,
et un peu dans le chloroforme. L’éthanol est miscible à l’eau. Le dichlorométhane et le
chloroforme sont non miscibles à l’eau.

1)- Quel solvant d’extraction peut-on à priori choisir ? Justifier.

2)- Lors de l’extraction, une étape consiste à ajouter du chlorure de sodium dans la phase
aqueuse : quel est l’intérêt de cette technique ?

Exercice N°2 :

L’estragol est une espèce chimique présente dans les feuilles d’estragon. L’huile essentielle
d’estragon aurait des vertus antiallergiques. Elle peut être extraite par hydrodistillation.

Les phases aqueuse et organique de l’hydrodistillat obtenu sont très difficiles à séparer par
une simple décantation. Une extraction à l’aide d’un solvant est nécessaire.

1)- Parmi les solvants proposés dans le tableau ci-dessous, lesquels peut-on à priori choisir ?
Justifier la réponse.

  Cyclohexane Dichlorométhane éthanol Eau

Densité 0,78 1,33 0,79 1,0

Miscibilité
Non Non Oui Oui
 avec l’eau
Solubilité

de l’huile
Soluble Soluble Soluble insoluble
 essentielle
Pictogramme
-
 de sécurité
 Pictogrammes

 harmonisés
-
 

Pictogrammes harmonisés
11, 38, 40 – Effet
Phrases de
 50 / 53,  cancérogène
 risques R
11 -
65, 67  suspecté
351 –
225, 304,
Mentions de  Susceptible de
315, 336,
 danger H  provoquer le
225 -
 410
 cancer

2)- Pour des questions de santé et de sécurité, l’un de ces solvants est à éviter
particulièrement : lequel ?

3)- Décrire les différentes opérations à effectuer lors de cette extraction par un solvant.

4)- Schématiser ces différentes étapes, en précisant les positions des phases.

5)- Pour vérifier la présence d’estragol dans l’extrait obtenu, on réalise une chromatographie.

Le chromatogramme obtenu est représenté ci-dessus.

Les lettres correspondent aux dépôts d’estragol pur (en A) et d’extrait (en B).

Interpréter le chromatogramme.
Exercice N°3 :

La menthe poivrée a des propriétés anti-inflammatoires et antivirales, dues entre autres au

menthol et à l’eucalyptol. On la trouve traditionnellement dans les pastilles contre le mal de
gorge. L’huile essentielle est obtenue par hydrodistillation des feuilles de menthe poivrée.

1)- Schématiser et légender le montage. On cherche à déterminer la composition de l’huile

essentielle de menthe poivrée. On réalise pour cela une chromatographie sur couche

mince avec un éluant adapté. Le chromatogramme est donné ci-après.

2)- Quel est le rôle de l’éluant ?

3)- Que représentent les traits situés en haut et en

bas du chromatogramme ?

4)- Interpréter le chromatogramme obtenu.

 Correction Série de TD N°2 : Méthodes de séparation

Exercice N°1 :

1)- Comme solvant on peut choisir le dichlorométhane :

-  L’eugénol est plus soluble dans le dichlorométhane que dans l’eau,

- Et le dichlorométhane est insoluble dans l’eau.

- Remarque 1 : on ne choisit pas le chloroforme car l’eugénol est plus soluble dans le
dichlorométhane que dans le chloroforme.

- Remarque 2 : on ne choisit pas l’éthanol bien que l’eugénol y  est très soluble car l’éthanol
est miscible à l’eau.

2)- L’ajout de chlorure de sodium à l’eau s’appelle le relargage.

- Cette technique permet d’éliminer l’eugénol encore présent dans la phase aqueuse et de la
faire passer dans la phase organique (dichlorométhane)

Eugénol : 2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol

Formule brute : C10H12O2

Exercice N°2 :

1)- Choix du solvant :

- On peut utiliser le cyclohexane et le dichlorométhane.

- Ils sont non miscibles à l’eau et l’estragol y est soluble.

- Remarque : on ne choisit pas l’éthanol bien que l’estragol y  est soluble car l’éthanol est
miscible à l’eau.

2)- Questions de santé et de sécurité :

-  Le dichlorométhane est suspecté d’être cancérogène, il faut éviter de l’utiliser.

3)- Différentes opérations à effectuer lors de cette extraction par un solvant :

- Introduire l’hydrodistillat dans une ampoule à décanter.

-  Introduire de l’eau salée, fermer et secouer pour effectuer un lavage.

- Introduire quelques mL de cyclohexane, boucher l’ampoule à décanter, agiter et laisser

décanter.

-  Récupérer la phase organique (phase supérieure).

4)- Schémas de l’extraction par un solvant.

Ne pas oublier de mettre le bouchon et de le maintenir
 On laisse reposer le mélange

 
On laisse décanter
5)- Interprétation du chromatogramme :

-  L’extrait est un mélange (plusieurs taches) qui contient de l’estragol (deux taches au même
niveau)
Exercice N°3 :

1)- Schéma légendé du montage d’hydrodistillation.

- Légende :

1 : Vallet (support)

2 : Mélange (Eau-feuille de menthe poivrée)

3 : Thermomètre

4 : Réfrigérant à eau

5 : Arrivée et Sortie de l’eau

6 : Éprouvette

7 : Feuilles de menthe poivrée broyées.

2)- Rôle de l’éluant : Il permet de solubiliser les espèces chimiques et de les faire migrer

sur le support.

3)- Les deux traits :

- Trait le plus bas : la ligne de dépôt des espèces chimiques

- Trait supérieur : front de l’éluant.

4)- Interprétation du chromatogramme :

- Du chromatogramme, on peut déduire que la menthe poivrée contient du menthol, de

l’eugénol et d’autres espèces chimiques inconnues.

Le menthol : C10H20O