QUIMICA ORGANICA

PROBLEMA UNIDAD 1

MAICOL CORDOBA CORTES

CODIGO: 1081153912

GRUPO:

TUTOR

DIEGO BALLESTEROS

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

PROGRAMA INGENERIA AMBIENTAL

CEAD – YOPAL

SEPTIEMBRE 2015
Descripción de la Situación Problema:
Los hidrocarburos son muy importantes en la vida diaria, actualmente son la principal fuente
energética del planeta y materia prima para gran cantidad de productos de diverso uso. Dentro de
los hidrocarburos el petróleo reviste gran importancia. El petróleo está formado por una mezcla de
hidrocarburos variados, a través de la comprensión química de su naturaleza, se comprenden los
principios básicos de los compuestos orgánicos así como de los hidrocarburos.

Problema de la unidad:
¿Por qué el uso de hidrocarburos como combustible y materia prima para otras sustancias es un
problema ambiental?

….

Preguntas orientadoras para resolver el problema de la unidad:

1. ¿Cómo influye la configuración electrónica del carbono en sus compuestos?

Al referirnos a la configuración electrónica (o periódica) estamos hablando de la descripción de la

ubicación de los electrones en los distintos niveles (con subniveles y orbitales) de un determinado
átomo.
Configurar significa “ordenar” o “acomodar”, y electrónico deriva de “electrón”; así, configuración
electrónica es la manera ordenada de repartir los electrones en los niveles y subniveles de energía,
científicamente, diremos que es la representación del modelo atómico de Schrödinger o modelo de
la mecánica cuántica. En esta representación se indican los niveles, subniveles y los orbitales que
ocupan los electrones.

Debemos acotar que aunque el modelo de Schrödinger es exacto sólo para el átomo de hidrógeno,
para otros átomos es aplicable el mismo modelo mediante aproximaciones muy buenas.
 2. ¿Cómo se evidencia el fenómeno de hibridación en el carbono?

La explicación anterior supone que la valencia con que actúa el átomo de carbono es cuatro, no
cual no concuerda con su estructura electrónica.

El átomo de carbono tiene la siguiente configuración electrónica en estado basal:

C z=6 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pzº

En esta configuración se observa que hay dos orbitales externos parcialmente ocupados 2px y 2py
y un orbital totalmente lleno 2s. Con esa distribución electrónica el carbono actuaría con valencia
dos. Sin embargo, se puede lograr con facilidad que un electrón de un orbital 2s pase al orbital 2pz
libre, logrando que los cuatro electrones estén desapareados.

C z=6 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹

Los enlaces resultantes no son iguales ya que tres de ellos están formados por electrones
pertenecen a orbitales de tipo p, mientras que el cuarto enlace es debido a un electrón de un orbital
2s. el hecho de que los cuatro enlaces se comporten de un mismo modo nos hace pensar que se
produjo una reorganización energética de los que resultaron cuatro orbitales híbridos sp³, con la
misma energía.

3. ¿Qué son los grupos funcionales orgánicos? ¿Cuáles son los principales?

Para facilitar el estudio de la química del carbono, los compuestos se agrupan

en grupos funcionales. Estos grupos engloban compuestos con estructuras similares, y por lo tanto,
propiedades físicas y químicas muy parecidas.

Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos unidos a cadenas de hidrocarburos
alifáticas o aromáticas y es la zona de reactividad de las moléculas.

Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los compuestos con diferentes grupos funcionales
son semejantes, sólo se tiene que tomar en consideración el o los grupos presentes en las
moléculas para indicar cuál es el sustituyente de un grupo funcional.
Grupos Funcionales
 4. ¿Cómo se explica la reactividad de los compuestos orgánicos?, ¿Qué tipo de
reacciones generales existen?

Cada transformación química implica un cambio en la conectividad de los átomos. Se rompen

algunos enlaces y se forman otros nuevos. La química orgánica se interesa no sólo por los
reactivos y los productos de una reacción, sino también por los detalles, especialmente el orden de
los procesos de rotura y formación de enlaces. También se interesa por el estudio de las
velocidades de reacción y se investigan cómo la velocidad y los productos varían en función de las
condiciones experimentales.
También explora los cambios estereoquímicos que ocurren durante la reacción. A partir de
observaciones como éstas, se postulan los detalles del proceso o camino que los reactivos siguen
durante su transformación en productos. Este camino de reacción se llama mecanismo de la
reacción.

Tipos de reacciones orgánicas.

Una reacción química se puede definir como un proceso de interacción entre especies químicas y
en el que, como consecuencia de la ruptura y formación de enlaces, se origina una nueva entidad
química.

A continuación, se indican diferentes métodos de clasificación de las reacciones más usuales en

Química Orgánica.

Clasificación por el tipo de transformación.

Las reacciones orgánicas se pueden agrupar y clasificar atendiendo al tipo de
transformación
que tiene lugar en el compuesto orgánico como:

Reacciones de adición:
Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al enlace múltiple
de una molécula insaturada, tal y como se indica de forma genérica en la siguiente ecuación
química:

Este tipo de reacciones es muy común en los compuestos olefínicos y acetilénicos, como ocurre en
la adición de bromo a un doble enlace, en la adición de HBr o en el proceso de hidrogenación:
Reacciones de sustitución:
En las reacciones de sustitución se engloban aquellas en las que un átomo o grupo
atómico es sustituido o desplazado por otro. La ecuación general para un proceso de
sustitución es:

Ejemplos de este tipo de reacciones son las que experimentan los alcoholes con
hidrácidos o las reacciones de sustitución nucleofílica de haluros de alquilo. A
continuación, se indican dos ejemplos concretos de reacciones de sustitución.

Reacciones de eliminación:
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición y
consisten en la pérdida de átomos, ó grupo de átomos de una molécula, con
formación de enlaces múltiples o anillos. La formulación general de las reacciones
de eliminación es:
 La reacción de deshidratación de un alcohol para formar un alqueno ó la reacción de
deshidrobromación inducida por bases son ejemplos de reacciones de eliminación:

Reacciones de transposición:

Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los átomos de una

molécula que origina otra con estructura distinta. Un ejemplo de este tipo de
reacciones es el proceso de conversión del n-butano en isobutano en presencia de
determinados catalizadores.

5. ¿Cómo se estructuran en el espacio los compuestos carbonados?, ¿Qué es la

isomería?

La Isomería es un concepto derivado de la manera de representar las moléculas. Se dice que

dos compuestos son Isómeros cuando, siendo diferentes responden a la misma fórmula
molecular. Esto se debe a que los mismos átomos están reagrupados de modo distinto y
constituyen, por lo tanto, dos moléculas diferentes, lo que provoca que tengan diferentes
propiedades físicas y/o químicas. Es decir, los Isómeros son compuestos que tienen igual
fórmula molecular, pero distinta fórmula estructural. La isomería puede ser plana y del
espacio. La primera se puede explicar mediante fórmulas planas, mientras que para
comprender la segunda hemos de tener en cuenta que muchas moléculas son
tridimensionales. Por eso, se puede distinguir entre dos grupos básicos de isomería:
Estructural (o plana) y Estereoisomería (o espacial)

6. ¿En qué consiste la química de los alcanos?

Los alcanos son hidrocarburos saturados, lo cual significa que los carbonos van unidos entre si por
enlaces covalentes sencillos. Se les conoce también con el nombre de parafinas.

Las propiedades de los alcanos depende de su estructura: sus moléculas presentan enlaces
covalentes y están constituidos por elementos que poseen electronegatividad relativamente
iguales: carbono (2,5); hidrógeno (2,1). Esto hace que las moléculas de los alcanos sean
ligeramente polares o no polares.

7. ¿En qué consiste la química de los alquenos?

Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen enlaces dobles carbono-carbono (-
C=C). Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno, se denominan
también hidrocarburos insaturados. Los átomos de C que poseen el doble enlace tienen hibridación
sp².

8. ¿En qué consiste la química de los alquinos?

Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen por lo menos un triple enlace entre
carbono y carbono, característica distintiva de su estructura. La fórmula general es Cn H n- .
Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor
de instauración.
Como son compuestos de baja polaridad, los alquinos son muy similares en las propiedades físicas
a los alcanos y alquenos. Son menos densos que el agua e insolubles en ella.

Muchas de las reacciones de los alquinos se caracterizan por ser reacciones de adición al triple
enlace y otras se deben a la acidez del H del etileno (acetileno).

9. ¿En qué consiste la química de los aromáticos?

Son unos hidrocarburos cíclicos que tienen una estructura electrónica especial. Al dibujar un grupo
aromático, se dibujan tres enlaces dobles o un anillo. El anillo indica que no existen realmente tres
enlaces simples y tres dobles, sino que la distancia entre los átomos de carbono se encuentra
entre la de un enlace simple y la de un enlace doble. El benceno es el ejemplo clásico ya que el
benceno y todos sus derivados forman el grupo de los hidrocarburos aromáticos, siempre que se
mantenga intacto el anillo.

10. ¿En qué consiste la química de los derivados halogenados de los hidrocarburos –
halogenuros de arilo y alquilo-?

Se considera que los hidrocarburos halogenados se derivan de los alcanos,

alquenos, alquinos, compuestos cíclicos o aromáticos a los que se les ha
sustituido un hidrógeno por un halógeno.
Precisamente, a los hidrocarburos alifáticos que tengan sustituyentes halogenados
se les llama halogenuros de alquilo. Así mismo, los hidrocarburos aromáticos
halogenados reciben el nombre de haluros de arilo. A los haluros de alquilo aril-
sustituidos, se les denomina haluros aralquilicos.
Los hidrocarburos halogenados se utilizan ampliamente en la industria como:
productos intermediarios y materia prima para la síntesis de otros compuestos,
solventes, pesticidas, insecticidas, entre otros. Naturalmente son escasos, la
mayor parte procede de síntesis orgánica.
Algunos compuestos naturales de este tipo que se encuentran en la naturaleza
son: la tiroxina, un compuesto de yodo natural componente de la hormona tiroidea
(tiroglobulina), y la púrpura una sustancia obtenida a partir de un caracol fue
utilizado como colorante por los fenicios y romanos