DETERGENTES

Duque Garcera, Francisco (1926275); Buitrago Castañeda, Francisco (1925529)

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,
Universidad del Valle.

Datos, Cálculos y Resultados

Tabla 5. Prueba con cloruro de calcio.
 Preparación de un jabón
Sustancia Cantidad
Tabla 1. Insumos para preparación de jabón. Solución de jabón, ml 0.5
CaCl2 acuoso al 1%, ml 1
Sustancia Cantidad
NaOH acuoso al 20%, ml 1 Tabla 6. Resultados para la prueba con
Manteca, g 0.2 CaCl2.
Etanol, ml 0.5
H2O usada para mantener el >1 Parámetro Observación
volumen, ml PrecipitaciónSe observa un ligero
NaCl, g 0.5 precipitado en el tubo
Color de la Ligeramente blanco
Tabla 2. Variables de control para el proceso fase líquida opaco
de saponificación. Solubilidad El precipitado se tornó
insoluble
Variables de control Cantidad Espuma Mucho menor cantidad
Tiempo de exposición al calor, 11 que en la primera prueba
min
Temperatura, °C 95 Tabla 7. Prueba con ácido clorhídrico.
Tiempo de enfriamiento, min 9
Sustancia Cantidad
Al obtener el jabón de la saponificación se Solución de jabón, ml 0.5
procedió a hacer las siguientes pruebas: HCl acuoso al 5%, ml 1

Tabla 3. Sustancias para prueba de Tabla 8. Resultados para la prueba con HCl.
agitación.
Parámetro Observación
Sustancia Cantidad Precipitación Se observa un ligero
Solución de jabón, ml 0.5 precipitado en el tubo
H2O agregada, ml 4 Color de la fase Ligeramente blanco
líquida opaco
Tabla 4. Resultados luego de agitar Solubilidad El precipitado se tornó
insoluble.
Parámetro Observación Espuma Muy poca cantidad
Espuma Se generó una cantidad
considerable de espuma Las posibles razones por las cuales se
Color de la fase Blanco opaco observaron los anteriores resultados serán
líquida expuestas en la sección de discusión.
Solubilidad Se solubilizó sin ningún
problema
  Preparación de aceite rojo de Color Verde blancuzco opaco
Turkey, detergente no-jabonoso Solubilidad Se solubilizó totalmente
Espuma Poca
Tabla 9. Obtención de detergentes con ácido
sulfúrico.
Discusión
Sustancia Cantidad
Aceite de castor, ml 1 En la preparación de detergente por medio de
H2SO4 concentrado, ml 0.5x4 saponificación, se usó manteca sin decir la
H2O, ml 3 procedencia, cabe resaltar que, aunque
NaOH al 50%, ml Lo necesario generalmente las grasas y mantecas (ambas
sólida a temperatura ambiente) son de
Al detergente obtenido por esta vía se le procedencia animal, y los aceites de
hicieron las siguientes pruebas: procedencia vegetal, hay excepciones, por lo
tanto, se desconoce la procedencia. Lo único
Tabla 10. Variables de control en la que si se sabe de la manteca usada es que los
obtención de sales de alquilsulfato. ácidos grasos que la componen son saturados,
o al menos en su mayoría y por eso es sólida
Variables de control Cantidad a temperatura ambiente1. A continuación, se
Temperatura (T), °C T < 7°C observa una posible ilustración de la
Tiempo de exposición a la Lo molécula de la manteca:
baja temperatura, min necesario

Tabla 11. Prueba de agitación.

Sustancia Cantidad
Detergente, ml 1
H2O, ml 40
Ilustración 1. Modelos moleculares espaciales y
esquemático para un triglicérido que compone un
Tabla 12. Resultado al agitar. aceite1.
Parámetro Observación En la ilustración 1 se observa la estructura de
Espuma Se generó muy poca una grasa, se compone de un triéster de
cantidad de espuma glicerol y recibe el nombre de triglicérido. El
Color de la fase Verde blancuzco opaco éster está a su vez sustituido por una cadena
líquida carbonada larga y saturada.
Solubilidad Se solubilizó sin ningún
problema

Tabla 13. Prueba con cloruro de calcio.

Sustancia Cantidad
Detergente, ml 1
H2O, ml 4
CaCl2 acuoso al 1%, gotas 3
Ilustración 2. Modelos moleculares espaciales y
Tabla 14. Resultados de la prueba con CaCl2
esquemático para un triglicérido que compone
una grasa1.
Parámetro Observación
Precipitación NO se observó precipitado Los aceites se comportan como líquidos a
alguno temperatura ambiente y tienen la misma
estructura en general que la manteca, solo
difiere en que las cadenas carbonadas largas
(no todas necesariamente) de los ésteres están
insaturadas al menos una vez1.
Como solo se tiene certeza de del modelo
molecular generalizado de la manteca, la
reacción de saponificación se representa de la
siguiente forma:
Ilustración 3. Reacción de saponificación2.
En la reacción se obtiene como producto a
partir de una molécula de triglicérido y 3 de
hidróxido de sodio o potasio, tres moléculas
de glicerol, y tres sales; carboxilatos de
potasio o sodio, en este caso de sodio.
En la presente práctica se empleó agua como
medio de reacción, el etanol se usó para diluir
la grasa y favorecer el área de contacto con el
álcali en un ligero exceso a una temperatura
de 95 °C por 11 minutos. Cuando la
saponificación se completó, se enfrió y se
adicionó sal para promover la separación de
la fase acuosa y la de los carboxilatos.
Posteriormente se separaron a través de papel
filtro y acción de la gravedad.
Para dejar más libre de impurezas los
carboxilatos, se puede repetir algunas veces
más el paso de adición de agua con cloruro de
sodio en caliente y separar1.
La ilustración 3 muestra una reacción de
saponificación donde R1, R2 y R3 son
cadenas alifáticas saturadas en este caso.
Cada cadena debe tener un número mayor de
12 carbonos para que tenga el potencial de
generar propiedades anfipáticas. Las
propiedades del jabón derivan de las
características de sus moléculas, éstas en dos
partes diferenciadas:
Ilustración 4. (a) Estructura de un carboxilato de
sodio y (b) su mapa de potencial electrostático
que muestra la naturaleza anfipática de la
molécula6.
En la ilustración 4 se muestra una molécula
anfipática (jabón); contiene un grupo
hidrófobo o lipofílico (repelente al agua)
apolar y uno o más grupos polares o
hidrófilos (afines al agua). Las partes no
polares de tales moléculas se disuelven en las
grasas o aceites y las porciones polares son
solubles en agua. La longitud de la cadena
carbonada determina la fuerza de la porción
no polar de la molécula, si el número de
átomos de carbono es menor de 12 esta parte
de la molécula es demasiado débil para
equilibrar la fuerte acción polar del grupo
carboxilato (COO-). Si se sobrepasan los 20
átomos de carbono el efecto es el contrario.
Por ello los ácidos más adecuados son los que
contienen entre 12 y 18 átomos de carbono,
ya que cada extremo ejerce su propio
comportamiento de solubilidad7.
Para la preparación de aceite rojo de Turkey
como detergente, se usó 1 mililitro de aceite
de ricino agregando 2 mililitros de ácido
sulfúrico en cuatro porciones. La reacción se
llevó a cabo a temperatura baja propiciada
por un baño en hielo. La producción de
detergentes por esta vía involucra cadenas
alifáticas con grupos hidroxilo (OH).
 alifática. En la ilustración se muestra como se
obtiene el detergente sulfatado llamado
comúnmente como aceite rojo de Turkey.

Una vez obtenidos los surfactantes o

detergentes, se procedió a realizar diferentes
pruebas, entre ellas, una fuerte agitación. Para
Ilustración 5. Estructura de un triglicérido de el detergente obtenido por saponificación, es
ácido ricinoleico3. decir, las sales de carboxilato de sodio
generaron una gran cantidad de espuma,
Como se observa en la ilustración 5, el aceite mientras que esa misma prueba para el
de ricino es una fuente de ácido ricinoleico, detergente obtenido con ácido sulfúrico, las
un monoinsaturado, 18 carbonos de ácido sales de alquilsulfato, no presentaron una
graso. Entre los ácidos grasos, el ácido generación importante de espuma.
ricinoleico es inusual en que tiene un
hidroxilo en el carbono 12. Este grupo Los jabones son moléculas tensoactivas, es
funcional lo hace más polar que la mayoría de decir, tienen una propiedad física que consiste
las grasas4. en su habilidad para disminuir la tensión
superficial. De todo el universo de líquidos
CH3
simples, el agua posee uno de los valores más
O
altos de tensión superficial. Esta tensión es un
parámetro termodinámico que indica la
+ HO S OH
energía que poseen las moléculas en virtud de
HO O
OH su posición en la superficie relacionado con la
O
cohesión entre moléculas en dos dimensiones
CH3
y que explica el porqué la superficie de un
líquido se comporta como una membrana
rígida que cuando recibe un tensoactivo se
+ H2O torna elástica, como la película formada en un
HO O aro para producir burbujas5.
O S O + -
O Na HO
OH
Las sales de carboxilato se consideran
CH3 detergentes jabonosos debido a su capacidad
de generar burbujas, mientras que las sales de
alquilsulfato se denominan detergente no
+ H2O jabonosos. Cabe aclarar que la generación de
HO
O
espuma no tiene nada que ver con la
O O S O capacidad limpiadora de los detergentes.
-
O
Na
+
Los detergentes jabonosos tienen 2
Ilustración 6. Obtención de aceite rojo de Turkey. desventajas, una de ellas consiste en que por
ser sales de sodio de ácidos débiles, las
Teniendo en cuenta que el ácido ricinoleico soluciones acuosas de los jabones resultan
contiene un sustituyente hidroxilo, al hacerse alcalinas. Esto se debe a la hidrolisis parcial
reaccionar con ácido sulfúrico, no genera una de las sales de sodio.
deshidratación ya que la reacción se lleva a
una temperatura menor de 5 °C, recordemos
que, para llevar a cabo una reacción de
deshidratación, se necesita una temperatura
elevada, y el producto hubiera sido la
generación de otra insaturación en la cadena Ilustración 7. Hidrólisis parcial de una sal de
sodio y formación de álcali6.
El álcali puede ser perjudicial para algunas
telas. Los jabones comunes no funcionan bien
como ácidos debido a que la cadena larga del
ácido largo hace que se precipite en la
solución como una nata. Un ejemplo de eso
es el estereato de sodio, que es un jabón
común, se destruye al agregarle ácido, ya que
se convierte en ácido esteárico:
La prueba con cloruro de calcio si reaccionó
con las sales de sodio de alquilsulfato para
formar sales de calcio, pero no se generó
ningún tipo de precipitado. Esto quiere decir
que no se afectan por las aguas duras. Por lo
tanto, los detergentes con grupos sulfato, son
otra alternativa para solucionar los problemas
que se presentan con los detergentes
jabonosos. Este comportamiento se da porque
son sales de ácidos fuertes, por lo tanto, sus
soluciones son casi neutras.
CH3

Ilustración 8. Formación de un ácido orgánico a

partir de su sal de sodio6.
+ H2O
El otro problema con los jabones comunes es HO
que forman sales insolubles con los iones de O

calcio, magnesio y férrico, que suelen estar O O S O

-
presentes en aguas duras. Por ejemplo6: O
+
Na
2+
Ca

CH3

Ilustración 9. Formación de una sal metálica con

HO
calcio propiciada por agua dura6. O

O O S O
Ahora, como es evidente, en la prueba con O
-

cloruro de calcio (CaCl2) y la prueba con Ca

+

ácido clorhídrico (HCl), para las sales de
carboxilato, se generó un pequeño
precipitado. Una representación válida se
muestra en las ilustraciones 7 y 8.
Centrándose en el problema de las sales
metálicas, al generar precipitados insolubles,
forman anillos o collares alrededor de los
lavados, así como de la capa que da una
apariencia en la ropa y en el cabello.
Una de las soluciones para este problema es
la adición de fosfatos a los jabones para que
formen complejos con los iones metálicos y
así “ablandar” el agua, pero resulta dañino
para el medio ambiente, debido a que las
plantas aprovechan los sulfatos para crecer
rápidamente y así mismo consumirse el
oxígeno de las aguas ocasionando la muerte
de la biodiversidad acuática6.
Ilustración 10. Formación de una sal metálica
que no se precipita a partir de una sal
alquilsulfato.
Solución al cuestionario
1. Escriba las ecuaciones para las
reacciones implicadas en la obtención de su
jabón y de su detergente no-jabonoso.
2. Cuál es el producto obtenido en cada una
de las pruebas con el jabón y el detergente
no-jabonoso (literales b, c y f)?. Escriba
una ecuación balanceada en cada caso.
3. Por qué los jabones se cortan en contacto
con aguas que contienen iones Ca2+ o
Mg2+?. Escribir las ecuaciones
correspondientes.
4. Por qué los detergentes de tipo sulfato o
sulfonato no se cortan en contacto con
aguas duras?
5. Normalmente a qué longitud de cadena
carbonada de la sal sódica de un ácido
carboxílico se empieza a presentar la
propiedad de jabón?
Nota: la respuesta de las preguntas 1 a la 5
se ubican en la sección de discusión.
Orgánica. McGRAW-HIL, España, 12 ed.,
2007; pp 442 a 445.
7
V. Gloria Yaneth, M. Darío,.
DETERGENTES. DOKU.PUB. [en línea]
Universidad del Valle, diciembre del 2012.
https://www.studocu.com/co/document/uni
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colombia/quimica-organica-
ii/informe/informe-9-nota-40/5114879/view
(Consultado el 29 de marzo del 2020)

6. Describa brevemente un detergente de

tipo catiónico y un detergente no iónico:
Estructura, nombre y usos.

Conclusiones

Bibliografía
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1
Harold Hard; Leslie E. Cranie; David J.
Hard; Christopher M. Hadad. Química
Yaneth
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Orgánica. McGRAW-HIL, España, 12 ed.,
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https://www.textoscientificos.com/polimero
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29 de marzo del 2020)
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Busquedas personalizada Google.
https://copro.com.ar/Aceite_de_ricino.html
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(Consultado el 29 de marzo del 2020)

5
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Revista UNAM [En línea], 1 de mayo de 2014
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Hard; Christopher M. Hadad. Química
Gloria
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Darío
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