Laboratorio N°1:

Caracterizació n
de
Hidrocarburos
Integrantes: Javier García
Daniel Guzmán
Fabiola Henry
Asignatura: Química Orgánica
Profesor(a): Lastenia Ugalde
 PRACTICO Nº 1
LABORATORIO QUIMICA
ORGÁNICA

2do Semestre 2016 Departamento de Química

Prof. Dra. Lastenia Ugalde. Ped. Biología y Cs

Objetivos:

 Conocer y realizar reacciones que permiten identificar hidrocarburos

saturados

 Conocer y realizar reacciones que permiten identificar hidrocarburos

insaturados

 Conocer y realizar reacciones que permiten identificar hidrocarburos

aromáticos

 Diferenciar los distintos tipos de hidrocarburos que se analizan en el

práctico. Hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos

Introducción:

Los compuestos orgánicos se clasifican de acuerdo con características

estructurales comunes que imparten propiedades químicas y físicas similares
a los compuestos que pertenecen a cada grupo o familia. El estudio de la
química orgánica en términos de estas familias simplifica la tarea de entender
las reacciones que sufren los compuestos.

Además los compuestos orgánicos pueden realizar una serie de reacciones

diferentes mediante las cuales se pueden identificar sus grupos funcionales.
Estos compuestos se pueden clasificar en hidrocarburos, alcoholes,
compuestos carbonílicos, ácidos carboxílicos y sus derivados.

Mediante el trabajo experimental es posible llevar a cabo reacciones que

permiten la identificación cualitativa de algunos grupos funcionales importantes
y su diferenciación entre las estructuras que presentan dichos compuestos, por
ejemplo diferenciar un aldehído de una cetona, o un hidrocarburo saturado de
uno insaturado.

Marco Teórico:
Los hidrocarburos los podemos clasificar en 3 grandes grupos, los saturados,
insaturados y aromático. Los saturados se caracterizan por poseer solo enlaces
simples entre carbono-carbono, por lo tanto, está conformado por solo alcanos.
Estos son escasamente polares, por lo que son insolubles en agua y solubles
en compuestos apolares como el benceno. Poseen una densidad nivelada en
0,8, que va aumentando en función a su tamaña, pero sin sobrepasar al agua.
Esto se debe a que estos tipos de compuestos están conformados por carbono
e hidrogeno, elementos muy poco densos. Además, su punto de ebullición
aumenta a la par que aumenta su tamaño, es decir, mientras más carbonos
tengan la cadena de un alcano, mayor será su punto de ebullición.

Los hidrocarburos insaturados se caracterizan por poseer dobles y triples

enlaces, por lo que se conforman por alquenos y alquinos respectivamente. Los
alquenos se caracterizan por poseer dobles enlaces entre carbono-carbono.
Poseen propiedades muy similares a la de los alcanos, son insolubles en agua
y solubles en líquidos apolares, son menos densos que el agua y poseen un
punto de ebullición que aumenta con el número de carbonos de la cadena. Los
alquinos son cadenas de carbonos e hidrógenos con la característica de poseer
triples enlaces entre carbono-carbono. Posee las mismas propiedades que los
alquenos y alcanos.

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos derivados del benceno. Este

posee una inusual estabilidad, dada por la disposición de sus dobles enlaces.
El nombre de este hidrocarburo se debe a los aromas intensos que expelen
estos compuestos, usualmente agradables. Posee las mismas propiedades que
los demás hidrocarburos.

La halogenación en los hidrocarburos es un tipo de reacción química en donde

un halógeno, que puede ser tanto bromo como cloro principalmente, se
adiciona o sustituye en el hidrocarburo, formando un haluro del mismo. En los
alcanos, este proceso se genera por la sustitución de uno de sus hidrógenos
por un halógeno, pero si y solo si hay presencia de calor (entre 250-400°C) o
una fuente de luz (ultravioleta principalmente), de lo contrario, no se generará
la reacción. En el caso de que se ejecute esta reacción en cadenas de alcanos
superiores a dos carbonos, se generaran 2 o más productos, dependiendo de
dónde se enlace el halógeno, los cuales dependerán de los reactivos que se
utilicen.

En los alquenos y alquinos, se genera por la adición de una molécula de un

halógeno, gracias a la “ruptura” del doble enlace, para dejar dos electrones
libres que unirán a la molécula del halógeno. Una de las probables formas por
la que se produce la reacción del halógeno con el alqueno o alquino, tomando
en cuenta que X es un halógeno cualquiera, es por la involucración de la
adición electrofílica de X+ al hidrocarburo, , resultando un carbocatión que
reacciona con el X-, formando un dihaluro . Este proceso es utilizado también
para la identificación de dobles enlaces en los hidrocarburos, por el cambio
drástico de color.

En el caso de los hidrocarburos aromáticos, sucede muy similar a la de los

alquenos y alquinos, solo que al ser el anillo de benceno menos electrofílicos
comparados con los de un alqueno, genera que el halógeno no pueda unirse a
este en condiciones normales, por lo que se requiere de un catalizador que
ayude a que el halógeno sea más electrofílico, que puede ser FeCl3 o CCl4,
para finalmente formar el haluro de benceno.

La oxigenación de un alqueno es una reacción química que resulta de una

pérdida de densidad electrónica por un carbono. Esto se logra gracias a la
formación de enlaces entre carbono y otro átomo más electronegativo,
generalmente oxígeno, nitrógeno o un halógeno, o por la ruptura de un enlace
entre carbono y el átomo menos electronegativo, regularmente hidrógeno. Para
generar la oxidación, el alqueno se oxida para generar un epóxido en el
tratamiento con un peroxiácida, como el ácido meta-cloroperoxibenzoico, el
cual es un éter cíclico con un átomo de oxígeno en un anillo de 3 miembros. En
el caso de que se utilice un agente oxidante muy fuerte como el ozono (O3)
que rompen el doble enlace generando 2 fragmentos que contienen un grupo
carbonilo. Esto genera una rápida reacción formando un intermediario cíclico
llamado molozónido, que rápidamente se traspone para formar ozónido.
Finalmente el molozónido se separa para formar dos fragmentos que se
recombinan en una manera diferente. También tenemos otros reactivos como
el permanganato de potasio, el cual en disolución neutra o acida, rompe el
doble enlace del alqueno para dar productos que contengan carbonilo, pero en
el caso de que se tengan hidrógenos en el doble enlace, se formaran ácidos
carboxilos, y si hay dos hidrógenos en un carbono, se forma CO2.

Materiales:

 8 Tubos de ensayo

 Gradilla

 3 pares de guantes

 3 lentes

 5 gotarios

 3 batas

Metodología:

1.-En un tubo de ensayo que previamente contenía 0,5 ml de hexano se

agregó con un gotario 3 ml de Bromo en CCl4 al 0,5 %.

2.- Se colocaron 3 ml de KMnO4 al 0,05% acidulado con ácido sulfúrico

concentrado en un tubo de ensayo, previamente se agregaron con un gotario
0,5 ml de hexano.

3.- Se hizo burbujear acetileno sobre un tubo de ensayo que contenía 4 ml de

una solución de bromo en CCl4 al 0,5%.
4.- Se hizo burbujear acetileno en un tubo de ensayo que contenía 4 ml de
KMnO4 al 0,05%

5.- Se hicieron burbujear 0,5 ml de benceno sobre un tubo de ensayo que

contenía 4 ml de una solución de bromo en CCl4 al 0,5%.

6.- Se hicieron burbujear 0,5 ml de benceno en un tubo de ensayo con 4 ml de

KMnO4 al 0,05%

7.- En un tubo de ensayo que previamente contiene 0,5 ml de ciclohexeno se

agregó 3 ml de Bromo en CCl4 al 0,5%

8.- En un tubo de ensayo que contenía 0,5 ml de ciclohexeno, se agregaron 3

ml de Bromo en CCl4 al 0,5%

Resultados:

1.- Al agregar el bromo en tetracloruro de carbono al 0,5 % al hexano, no hubo

reacción alguna, ni de calor, olor, cambio de color, etc.

2.- Al agregar el hexano al permanganato de potasio al 0,05%, no se generó

reacción alguna, pero se pudo apreciar que el hexano quedo sobre el
permanganato de potasio.

3.- Al hacer burbujear el etino (formado por carburo de calcio más agua) en la
solución de bromo en tetracloruro de carbono al 0,5%, se apreció una
decoloración gradual del bromo (color café) a medida que se iba burbujeando
etilo, quedando finalmente en una solución con un color amarillo bastante
pálido y casi transparente.

4.- Al hacer burbujear el etino con permanganato de potasio al 0,5%, se vio una
decoloración gradual de la solución, quedando el compuesto totalmente
transparente.

5.- En esta reacción pudimos observar que, al agregar el bromo en tetracloruro

de carbono al benceno, empezó a perder color gradualmente, hasta llegar un
color amarillo casi transparente.

6.- Al agregar el permanganato de potasio al 0,5% a la muestra de benceno, el

primero empezó a perder su color rosa característico quedando gradualmente
transparente, hasta quedar incoloro totalmente

7.- Al agregar el ciclohexeno al bromo en tetracloruro de carbono al 0,5%, se

pudo ver una pérdida de color, café oscuro en este caso, gradual hasta quedar
totalmente transparente.

8.- Igual que en anterior, al agregar el ciclohexeno al permanganato de potasio

al 0,5%, se fue perdiendo gradualmente el color rosado fuerte hasta quedar
totalmente transparente. También se podían ver 2 fases, la superior con
burbujas, al momento de finalizar la reacción.
Discusión:

1.- C6H14 + Br2 → No hay Reacción

2.- C6H14 + KMnO4 → No hay Reacción

3.-C2H2 + Br2 → C2H2Br2

4.- 3C2H2 + 4KMnO4 + 8H2O → 3C2H2(OH)4 + 4KOH + 4MnO2

5.- C6H6 + Br2 → C6H6Br2

6.- 3C6H6 + 2KMnO4 + 10H2O → 6C3H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

7.- C6H12 + Br2 → C6H12Br2

 Esta reacción es una halogenación igual a la de los alquenos normales,

por adición. Para que se produzca esta reacción, se necesita un
disolvente inerte, como el tetracloruro de carbono, el cual esta con el
bromo, y simplemente mezclarlas a temperatura ambiente o inferior,
evitando las altas temperaturas. Esto provocará la formación de un
dihalogenuro. Si nos adentramos más al proceso molecular, podremos
ver que, una de las probables formas por la que se produce la reacción
del bromo con, en este caso, el ciclohexeno, es por la involucración de la
adición electrofílica de Br+ al alqueno, resultando un carbocatión que
reacciona con el Br-, formando el dibromo.
(John McMurry, Química Orgánica, Séptima Edición)
(Morrison y Boyd, Química Orgánica, Quinta Edición)

8.- C6H12 + KMnO4 + 2H2O → C6H12(OH)3 + MnO2 + KOH