Вы находитесь на странице: 1из 340

УДК 373.5.

016:54
ББК 74.262.4
Е70

Еремин, В. В.
Е70 Методическое пособие к учебнику В. В. Еремина,
Н. Е. Кузьменко, В. И. Теренина и др. «Химия. Углубленный
уровень». 10 класс / В. В. Еремин, А. А. Дроздов, И. В. Ере-
мина, В. И. Махонина, О. Ю. Симонова, Э. Ю. Керимов. —
М. : Дрофа, 2018. — 339 с. : ил.
ISBN 978-5-358-17367-5
Методическое пособие разработано в соответствии с Федеральным госу-
дарственным образовательным стандартом среднего общего образования
и Примерной основной образовательной программой среднего общего об-
разования и входит в состав линии УМК «Химия. Углубленный уровень.
10—11 классы» В. В. Еремина, Н. Е. Кузьменко, В. И. Теренина, А. А. Дроз-
дова, В. В. Лунина.
Пособие позволит учителю-предметнику не только грамотно составить
рабочую программу, но и организовать деятельность учащихся на уроке,
контролировать ее результаты, использовать различные средства обуче-
ния, в том числе электронные приложения к учебникам линии и интер-
нет-ресурсы.
УДК 373.5.016:54
ББК 74.262.4

ISBN 978-5-358-17367-5 © ООО «ДРОФА», 2018


Данное методическое пособие призвано помочь органи-
зовать работу по учебнику «Химия. Углубленный уровень.
10 класс» авторов В. В. Еремина, Н. Е. Кузьменко, В. И. Терени-
на, А. А. Дроздова, В. В. Лунина.
Методическое пособие написано в соответствии с рабочей
программой, созданной коллективом преподавателей химиче-
ского факультета Московского государственного университета
имени М. В. Ломоносова, и основано на требованиях Федераль-
ного государственного образовательного стандарта среднего об-
щего образования.
Данное пособие соответствует рабочей программе учебной
дисциплины «Химия» для среднего общего образования на
углуб­ленном уровне, которая рассчитана на 105  часов (3  часа
в неделю; 210 часов за два года обучения) или на 140 часов (4 часа
в неделю; 280  часов за два года обучения), а также на 175  часов
(5 часов в неделю; 350 часов за два года обучения) или на 210 ча-
сов (6 часов в неделю; 420 часов за два года обучения).
Методическое пособие состоит из двух частей и раздела
«Приложения». Первая часть посвящена проектированию обра-
зовательного процесса по учебной дисциплине «Химия». В этой
части приводятся «Технологические карты», составленные по
основным темам курса, где курсивом выделен материал, предна-
значенный для более детального изучения при вариантах обуче-
ния из расчета 5/6 часов в неделю. Во второй части даны методи-
ческие рекомендации по организации учебного процесса по
учебнику «Химия. Углубленный уровень. 10  класс» из расчета
3  часа в неделю. В разделе «Приложения» приведено учебно-
методическое обеспечение образовательной деятельности (При-
ложение  1), методические рекомендации по организации дис-

3
куссий (Приложение 2), методические рекомендации по органи-
зации учебно-исследовательской и проектной деятельности
(Приложение 3) и ответы на задания и рекомендации к решению
задач (Приложение 4).
Уважаемые учителя, многие из вас имеют свою, выработан-
ную годами систему преподавания. Методические рекоменда-
ции, представленные в данном пособии, адресованы в основном
учителям с небольшим педагогическим опытом, которые ис-
пользуют наш УМК. Мы с радостью ознакомимся с вашими от-
зывами, пожеланиями и рекомендациями. Присылайте их по
адресу: 119992, г.  Москва, Воробьевы горы, дом  1, строение  3,
МГУ имени М.  В.  Ломоносова, химический факультет, на имя
авторов, с указанием на конверте «Учебник. Химия. Углублен-
ный уровень. 10 класс» или по электронной почте: vadim@educ.
chem.msu.ru, drozdov@inorg.chem.msu.ru, chemistry-textbook-
Eremin@yandex.ru.
Желаем вам больших творческих успехов в преподавании
химии!

4
ПРОЕКТИРОВАНИЕ
ОБРАЗОВАТЕЛЬНОГО ПРОЦЕССА
ОБУЧЕНИЯ ПРЕДМЕТУ «ХИМИЯ»
Одними из важнейших профессиональных компетенций
учителя являются проектировочные умения, обеспечивающие
включение его в проектирование урока с помощью соответству-
ющих средств. И если традиционно такими средствами являлись
план и конспект урока, то в условиях реализации Федерального
государственного образовательного стандарта среднего общего
образования появляется новое средство формирования проек-
тировочных умений — технологическая карта темы (или отдель-
ного урока) — современная форма планирования педагогическо-
го взаимодействия учителя и учащихся. Тем не менее появление
в методической практике этого нового инструмента педагогиче-
ской деятельности отнюдь не отменяет других средств, ранее
существовавших.
Технологическая карта — сложный методический продукт,
требующий от учителя проявления следующих профессиональ-
ных компетенций:
—  грамотно трактовать ключевые понятия, определяющие
контекст современного урока;
—  проектировать уроки, направленные на реализацию си-
стемно-деятельностного подхода и достижение результатов
ФГОС;
— организовывать деятельность учащихся на уроке, ведущую
к достижению результатов обучения;
—  системно формировать у учащихся универсальные учеб-
ные действия (УУД);
5
— проектировать свою деятельность на четверть, полугодие,
год посредством перехода от поурочного планирования к проек-
тированию темы.
В условиях реализации ФГОС учитель по-прежнему испы-
тывает затруднения по определению цели урока. Технологиче-
ская карта позволяет сделать этот процесс прозрачным и управ-
ляемым, потому что планируемые результаты представляют со-
бой систему личностно ориентированных целей образования.
Следовательно, в структуру технологической карты цели проек-
тируемого урока можно не включать.
На сегодняшний день нет унифицированной, устоявшейся
формы технологической карты, сосуществуют различные ее ва-
рианты. Карты варьируются по количеству и перечню выделен-
ных разделов в зависимости от степени детализации хода урока.
Разработчики технологических карт урока привносят в их струк-
туру элементы, которые призваны отразить содержательные осо-
бенности преподаваемого ими предмета. Иногда возникает свое-
образный симбиоз «конспект»  — «технологическая карта», что
приводит к излишней детализации речи учителя и ответных ре-
плик учащихся, повторам, отходу от технологического подхода к
организации урока.
Проектирование образовательного процесса можно осу-
ществлять как на уровне целой темы, так и на уровне каждого от-
дельного урока.
На наш взгляд, педагогу в первую очередь необходимо про-
ектировать технологическую карту темы. Это поможет увидеть
общую картину, проследить весь учебный процесс от постанов-
ки целей до достижения планируемых результатов посредством
определенных педагогических технологий. В технологической
карте темы необходимо отразить основное содержание темы,
ключевые термины и понятия, которые должны быть усвоены
учащимися при ее изучении. Обязательно следует зафиксировать
планируемые образовательные результаты — личностные, мета-
предметные и предметные, представив метапредметные резуль-
таты в виде формируемых познавательных, регулятивных и ком-
муникативных УУД на уровне «ученик научится», «ученик полу-
чит возможность научиться».
При проектировании организации образовательной среды
необходимо подобрать и отразить в технологической карте ин-
формационно-образовательные ресурсы, в том числе ресурсы
интернета.
В работах Л. И. Асановой (Нижегородский институт разви-
тия образования) и Е. М. Снигиревой (Московский физико-тех-
нический институт) указано, что процесс изучения химии имеет

6
свою специфику, что прежде всего связано с необходимостью
проведения химического эксперимента, и, соответственно, тех-
нологическая карта должна отражать и эти вопросы.
Еще одной особенностью изучения химии является включе-
ние в образовательный процесс решения расчетных задач, типы
которых также должны быть отражены в разделе «Организация
деятельности обучающихся» технологической карты. В этом же
разделе необходимо указать, с помощью каких педагогических
технологий осуществляется достижение планируемых результа-
тов.
От технологической карты темы можно легко перейти к бо-
лее детальному проектированию образовательного процесса,
т. е. к разработке технологических карт уроков.

7
8
ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ КАРТЫ ПО ОСНОВНЫМ ТЕМАМ КУРСА
Таблица 1
Тема 1. Повторение и углубление знаний
На изучение раздела отводится 18/21 ч (одночасовая программа),
25/30 ч (двухчасовая программа)
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы

Атомно-молекулярное учение. Вещества молекуляр- Атом, молекула, вещество, тело, вещества молекуляр-
ного и немолекулярного строения. Качественный ного и немолекулярного строения, качественный и ко-
и количественный состав вещества. Молярная и отно- личественный состав. Строение атома. Атомная орби-
сительная молекулярная массы вещества. Мольная таль. Валентные электроны. Спин. Ядерные реакции.
доля и массовая доля элемента в веществе. Современная формулировка Периодического закона,
Строение атома. Изотопы. Атомная орбиталь. Распре- период, группа, подгруппа, периодичность изменения
деление электронов по энергетическим уровням в со- свойств, «провал» электрона. Химическая связь. Ион-
ответствии с принципом наименьшей энергии, прави- ная связь. Ковалентная неполярная и полярная связь.
лом Хунда и принципом Паули. Электронная конфи- Механизмы образования ковалентной полярной свя-
гурация атома. Классификация химических элементов зи. Геометрия молекулы. Металлическая связь. Водо-
(s-, p-, d-, f-элементы). Валентные электроны. родная связь. Агрегатные состояния вещества. Типы
Периодический закон. Формулировка закона в свете кристаллических решеток. Координационное число.
современных представлений о строении атома. Миро- Газовые законы. Уравнение Клапейрона — Менделеева.
воззренческое и научное значение Периодического за- Закон Авогадро. Закон объемных отношений. Относи-
кона Д. И. Менделеева. Радиус атома. Закономерности тельная плотность газов. Окислители и восстановите-
в изменении свойств простых веществ, водородных ли. Окисление и восстановление. Основные типы ре-
соединений, высших оксидов и гидроксидов в перио- акций. Метод электронного баланса. Гальванический
дах и группах. Электроотрицательность. Химическая элемент. Электролиз. Оксиды: несолеобразующие,
связь. Электронная природа химической связи. Виды кислотные, амфотерные, основные; ангидриды кис-
химической связи. Ионная связь. Ковалентная не­ лот; гидратация оксидов; гидроксиды: кислоты, амфо-
полярная и полярная связь. Обменный и донорно- терные гидроксиды, основания; дегидратация гидрок-
акцепторный механизмы образования ковалентной сидов; соли: средние, кислые, осно́вные, смешанные,
полярной связи. Геометрия молекулы. Металлическая двойные, оксосоли; растворимость и диссоциация
связь. Водородная связь. кислых и осно́вных солей; генетическая связь. Элект­
Агрегатные состояния вещества. Типы кристалличе- ролиты, сила электролита, реакции ионного обмена
ских решеток: атомная, молекулярная, ионная, метал- и условия их протекания до конца, полные и сокра-
лическая. щенные ионные уравнения. Раствор, растворитель,
Расчеты по формулам и уравнениям реакций с исполь­ растворенное вещество, растворимость, кристаллоги-
зованием основного закона химической стехиометрии. драт, концентрация растворов, массовая доля раство-
Газовые законы. Уравнение Клапейрона — Менделеева. ренного вещества, молярная концентрация, титрова-
Закон Авогадро. Закон объемных отношений. Отно­си­ ние, стандартный раствор. Суспензии, эмульсии,
тельная плотность газов. Средняя молярная масса смеси. коллоидные растворы, дисперсная фаза, дисперсион-
Классификация химических реакций по различным ная среда, золь, гель, туман, эмульсия, суспензия,
признакам сравнения. Гомогенные и гетерогенные ре- коагуляция, седиментация, синерезис, опалесценция,
акции. Классификация по знаку теплового эффекта. эффект Тиндаля. Гидролиз солей. Среда растворов со-
Обратимые и необратимые реакции. Каталитические лей. Комплексные соединения
и некаталитические реакции. Реакции с изменением
и без изменения степени окисления элементов в со­
единениях.
Окислительно-восстановительные реакции. Типы
окислительно-восстановительных реакций. Окисле-
ние и восстановление. Окислители и восстановители.
Метод электронного и электронно-ионного баланса.
Поведение веществ в средах с разным значением pH.
Перманганат калия как окислитель. Окислитель-
но-восстановительные реакции в природе, производ-
ственных процессах и жизнедеятельности организмов.
Гальванический элемент (на примере элемента Даниэ-
ля). Электролиз расплавов и водных растворов элек-
тролитов (кислот, щелочей и солей). Важнейшие клас-
сы неорганических веществ. Элементы металлы и не-
металлы и их положение в Периодической системе.
Классификация и номенклатура сложных неорганиче-

9
Продолжение табл. 1

10
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы

ских соединений: оксидов, гидроксидов, кислот и со-


лей. Генетическая связь между классами неорганиче-
ских соединений.
Сильные и слабые электролиты. Реакции ионного об-
мена. Полные и сокращенные ионные уравнения.
Способы выражения количественного состава раство-
ра: массовая доля растворенного вещества (процент-
ная концентрация), молярная концентрация. Титрова-
ние. Растворение как физико-химический процесс.
Кристаллогидраты.
Дисперсные системы. Коллоидные растворы. Истин-
ные растворы. Дисперсная фаза и дисперсионная сре-
да. Суспензии и эмульсии. Золи и гели. Опалесцен-
ция. Эффект Тиндаля. Коагуляция. Седиментация.
Синерезис.
Гидролиз солей. Гидролиз по катиону, по аниону, по
катиону и по аниону. Реакция среды растворов солей:
кислотная, щелочная и нейтральная. Полный необра-
тимый гидролиз. Получение реакцией гидролиза ос-
новных солей. Понятие о протолитической теории
Бренстеда — Лоури. Понятие о теории кислот и
оснований Льюиса.
Комплексные соединения. Состав комплексного иона:
комплексообразователь, лиганды. Координационное
число. Номенклатура комплексных соединений. Зна-
чение комплексных соединений. Понятие о координа-
ционной химии
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные

У обучающихся будет сформиро- ПОЗНАВАТЕЛЬНЫЕ УУД Обучающийся на углубленном


вано: Обучающийся научится: уровне научится:
— осознание и понимание вклада — осуществлять самостоятель- — понимать границы применимо-
России в общемировую химиче- ный отбор источников информа- сти изученных химических теорий;
скую науку; ции и расширенный поиск — определять характер среды в вод­
— чувство гордости за российскую ин­формации с использованием ных растворах солей;
химическую науку; ресурсов библиотек и интернета — определять продукты электроли-
— целостное мировоззрение, соот- в соответствии с целями и зада­ за расплавов и растворов;
ветствующее современному уровню чами; — анализировать состав, строение
развития науки; — анализировать, критически оце- и свойства веществ, применяя ос-
— готовность и способность к осоз- нивать и интерпретировать инфор- новные положения химических те-
нанному выбору будущей профес- мацию; орий: строения атома, химической
сии; — осознанно и адекватно созда- связи, электролитической диссо-
— устойчивые познавательные ин- вать, преобразовывать и использо- циации, кислот и оснований;
тересы, умение управлять своей вать различные виды знаково- — прогнозировать способность ве-
познавательной деятельностью; символических средств, моделей щества проявлять окислительные
— готовность к решению творче- и схем для решения познаватель- или восстановительные свойства
ских задач, умение находить адек- ных и учебных задач в предметной с учетом степеней окисления эле-
ватные способы поведения и взаи- области «Химия»; ментов, входящих в его состав;
модействия с партнерами во время — формулировать гипотезы о свя- — выполнять химический экспе-
учебной и внеучебной деятельно- зях объектов и закономерностях римент по получению конкретных
сти; способности оценивать про- протекания процессов; веществ, относящихся к различным
блемные ситуации и оперативно — уметь самостоятельно строить классам соединений;
принимать ответственные решения логическое доказательство; — осознавать роль химии в есте-
в различных продуктивных видах — владеть навыками познаватель- ствознании, ее связь с другими
деятельности (учебная, поисково- ной рефлексии. естественными науками.

11
Продолжение табл. 1

12
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные

исследовательская, клубная, про- Обучающийся получит возмож- Обучающийся получит возмож-


ектная, кружковая и т. п.). ность научиться: ность научиться:
Обучающийся получит возмож- — рефлексивному чтению для ре- — выдвигать и проверять экспе-
ность для формирования: шения задач самообразования; риментально гипотезы о химиче-
— готовности и способности к — выдвигать и обосновывать ги- ских свойствах веществ на основе
образованию и самообразованию потезы о причинно-следственных их состава и строения, их способ-
в течение всей жизни на основе связях и закономерностях собы- ности вступать в химические ре-
мотивации познания и творче- тий, процессов, объектов акции, о характере и продуктах
ства; различных химических реакций;
— готовности и способности РЕГУЛЯТИВНЫЕ УУД — планировать и проводить са-
к самостоятельной творческой Обучающийся научится: мостоятельно химические экспе-
и ответственной деятельности — ставить и определять цели, пла- рименты с соблюдением правил
(образовательной, учебно-иссле- нировать пути их достижения; безопасной работы с веществами
довательской, коммуникативной — самостоятельно реализовывать, и лабораторным оборудованием;
и др.) контролировать и осуществлять — решать практические и учеб-
коррекцию учебной и познаватель- но-исследовательские задачи в
ной деятельности; измененной, нестандартной си-
— планировать и управлять дея- туации, создавать модели хими-
тельностью во времени; ческих процессов и явлений;
— осуществлять сотрудничество в — совершенствовать способ-
образовательной деятельности — ность использовать основные
совместное целеполагание и плани- мыслительные операции, приемы
рование общих способов работы; логического мышления;
— прилагать волевые усилия и пре- — развивать интересы, индиви-
одолевать трудности и препятствия дуальные способности и склонно-
на пути достижения целей. сти при изучении химии, ориен-
Обучающийся получит возмож- тироваться в области дальней-
ность научиться: шего образования и выбора сферы
— овладевать основами саморегу- профессиональной деятельности
ляции в учебной и познавательной
деятельности в форме осознанно-
го управления своим поведением
и деятельностью, направленной
на достижение поставленных
целей в условиях помех;
— личностной рефлексии как
осознания содержания и строения
я-концепции, своих потребно-
стей, мотивов и интересов;
чувств, переживаний, эмоций,
причин их возникновения и спосо-
бов управления ими; внутреннего
мира других людей

КОММУНИКАТИВНЫЕ УУД
Обучающийся научится:
— навыкам эффективного сотруд-
ничества в совместной продуктив-
ной деятельности;
— формулировать собственные
мнение и позицию, аргументиро-
вать их;
— адекватно использовать речь для
планирования и регуляции своей
деятельности;

13
Продолжение табл. 1

14
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные

— адекватно использовать речевые


средства для решения различных
коммуникативных задач; использо-
вать устную и письменную речь;
строить монологическое контекст-
ное высказывание;
— адекватно, точно и последова-
тельно отображать в речи (описа-
ние, объяснение) содержание со-
вершаемых действий как в форме
громкой социализированной речи,
так и в форме внутренней речи,
и устно, и письменно.
Обучающийся получит возмож-
ность научиться:
— осуществлять коммуникатив-
ную рефлексию средств вербаль-
ной и невербальной коммуникации
и их соотношения как собствен-
ных, так и партнера по общению;
уметь устраивать эффективные
групповые обсуждения и обеспечи-
вать обмен знаниями между чле-
нами группы для решения позна-
вательных задач
ОРГАНИЗАЦИЯ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ СРЕДЫ
1. Ресурсы
Основная литература
Еремин В. В., Кузьменко Н. Е., Теренин В. И., Дроздов А. А., Лунин В. В. Химия. Углубленный уровень.
10 класс. — М.: Дрофа, 2017.
Дополнительная литература
Азимов А. Краткая история химии. От магического кристалла до атомного ядра. — М.: Центрполиграф, 2015.
Воронков М. Г., Рулев А. Ю. О химии и химиках и в шутку, и всерьез. — М.: Мнемозина, 2011.
Еремин В. В., Кузьменко Н. Е. Сборник задач и упражнений по химии: школьный курс. — М.: Экзамен, 2008.
Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. — М.: Лаборатория знаний, 2016.
Лисицын А. З., Зейфман А. А. Очень нестандартные задачи по химии. — М.: МЦНМО, 2015.
Энциклопедия для детей. Т. 17: Химия. — М.: Аванта+, 2001.
Интернет-ресурсы
http://www.chemnet.ru/rus/elibrary/ Сайт содержит электронные учебные и информационные материалы для
школьников и учителей. На нем можно найти учебники, мультимедиа-материалы; задачи вступительных экза-
менов и олимпиад с решениями.
http://www.xumuk.ru Сайт о химии: классические учебники, справочники, энциклопедии, поиск органических
и неорганических реакций, составление уравнений реакций.
http://elementy.ru/ Научно-популярный проект «Элементы большой науки». Новости науки, книги, научно-по-
пулярные статьи, лекции, энциклопедии.
http://www.hij.ru/ Сайт научно-популярного журнала «Химия и жизнь». Журнал издается с 1965 г.
Интерактивный материал
Карточки с индивидуальными заданиями
2. Организация деятельности обучающихся
Эксперимент Расчетные задачи Педагогические технологии
Демонстрации. 1. Образцы ве- Расчеты по формулам и уравнени- Технология проблемного обучения.
ществ молекулярного и немолеку- ям реакций с использованием ос- Технология критического мышления.

15
Окончание табл. 1

16
ОРГАНИЗАЦИЯ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ СРЕДЫ
лярного строения. 2. Взаимодей- новного закона химической стехио­ Технология кейс-метода.
ствие перманганата калия с суль- метрии Проектные технологии.
фитом натрия в разных средах. ТРИЗ1 технологии
3. Эффект Тиндаля. 4. Определение
кислотности среды при помощи
индикаторов. 5. Образование ком-
плексных соединений переходных
металлов.
Лабораторные опыты. 1. Реакции
ионного обмена. 2. Свойства кол-
лоидных растворов. 3. Гидролиз со-
лей. 4. Получение и свойства ком-
плексных соединений
ОЦЕНКА ДОСТИЖЕНИЯ ПЛАНИРУЕМЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ
Для эффективного оценивания учебных достижений учащихся следует в комплексе применять формирующее
(осуществляется в процессе обучения, результаты учащегося сравниваются с его предыдущими результатами)
и суммативное оценивание (заключительное суждение о результатах, достигнутых учащимся на основе единых
требований). Формирующее оценивание осуществляется по ходу урока и может проходить в виде прове­рочных ра-
бот (тестового или текстового характера), в работе с индивидуальными карточками, написании «эссе», составле-
нии и заполнении «матриц запоминания», «карт приложений» (после изучения теории, принципа или закона уча-
щиеся описывают один из вариантов его применения на практике). В качестве суммативного оценивания в конце
темы предлагается два варианта контрольной работы (тестовый и текстовый) на выбор учителя

1 ТРИЗ — теория решения изобретательских задач.


Таблица 2
Тема 2. Основные понятия органической химии
На изучение раздела отводится 13/16 ч (трех/четырехчасовая программа),
18/24 ч (пяти/шестичасовая программа)
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы

Появление и развитие органической химии как науки. Предмет органической химии. Особенности органиче-
Предмет и задачи органической химии. Место и зна- ских веществ. Значение органической химии. Про-
чение органической химии в системе естественных стейшая (эмпирическая) формула. Молекулярная
наук. Взаимосвязь неорганических и органических формула. Вывод формул по элементному составу
веществ. и анализу продуктов сгорания. Углеродный скелет, его
Особенности органических веществ. Причины много- типы. Виды связей в молекулах органических веществ.
образия органических веществ. Органические веще- Насыщенные и ненасыщенные соединения. Элек-
ства в природе. Углеродный скелет органической мо- тронное строение и химические связи атома углерода.
лекулы, его типы: циклические, ациклические. Карбо- Гибридизация орбиталей, ее типы (sp3-, sp2-, sp-).
циклические и гетероциклические скелеты. Кратность s- и p-связи. Первичный, вторичный, третичный, чет-
химической связи (виды связей в молекулах органиче- вертичный атомы углерода. Теория химического стро-
ских веществ: одинарные, двойные, тройные). Изме- ения органических соединений. Структурная форму-
нение энергии связей между атомами углерода при ла. Функциональная группа, моно- и полифункцио-
увеличении кратности связи. Насыщенные и ненасы- нальные соединения. Изомерия. Структурная и
щенные соединения. пространственная изомерия. Изомерия углеродного
Электронное строение и химические связи атома угле- скелета. Изомерия положения. Межклассовая изоме-
рода. Гибридизация атомных орбиталей, ее типы для рия. Оптическая изомерия. Оптические антиподы.
органических соединений: sp3-, sp2-, sp-. Образование Хиральность. Геометрическая изомерия. Индуктив-
s- и p-связей в молекулах органических соединений. ный и мезо­мерный эффекты. Резонанс. Гомология.
Пространственное строение органи­ческих соедине- Гомологи. Гомологическая разность. Гомологические
ний. ряды. Международная (систематическая) номенклату-
Химическое строение как порядок соединения атомов ра органических веществ. Рациональная номенклату-
в молекуле согласно их валентности. Основные поло- ра. Классификация реакций органических веществ

17
Продолжение табл. 2

18
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы

жения теории химического строения органических со- по структурному признаку. Механизмы реакций. Спо-
единений А. М. Бутлерова. Зависимость свойств ве- собы разрыва связи углерод-углерод: гомолитический
ществ от химического строения молекул. Структурная и гетеролитический. Свободные радикалы. Нуклеофи-
формула. Изомерия и изомеры. Структурная и про- лы и электрофилы
странственная изомерия. Изомерия углеродного ске-
лета. Изомерия положения. Межклассовая изомерия.
Виды пространственной изомерии. Оптическая изо-
мерия. Асимметрический атом углерода. Оптические
антиподы. Хиральность. Хиральные и ахиральные мо-
лекулы. Геометрическая изомерия (цис-, транс-изо-
мерия).
Физико-химические методы исследования строения
и реакционной способности органических соедине-
ний. Спектроскопия ЯМР, масс-спектрометрия,
инфракрасная спектроскопия.
Электронное строение органических веществ. Взаим-
ное влияние атомов и групп атомов. Электронные эф-
фекты. Индуктивный и мезомерный эффекты. Пред-
ставление о резонансе.
Классификация органических веществ. Основные
классы органических соединений. Принципы класси-
фикации органических соединений. Понятие о функ-
циональной группе. Классификация органических со-
единений по функциональным группам. Гомология.
Гомологи. Гомологическая разность. Гомологические
ряды.
Номенклатура органических веществ. Международная
(систематическая) номенклатура органических ве-
ществ и принципы образования названий органиче-
ских соединений. Рациональная номенклатура.
Классификация и особенности органических реакций.
Способы записей реакций в органической химии.
Схема и уравнение. Условия проведения реакций.
Классификация реакций органических веществ по
структурному признаку: замещение, присоединение,
отщепление. Реакционные центры. Первоначальные
понятия о типах и механизмах органических реакций.
Гомолитический и гетеролитический разрывы кова-
лентной химической связи. Свободнорадикальный
и ионный механизмы реакции. Понятие о свободном
радикале, нуклеофиле, электрофиле, карбокатионе
и карбанионе. Обозначение ионных реакций в орга-
нической химии. Окислительно-восстановительные
реакции в органической химии. Идентификация орга-
нических соединений. Генетическая связь между клас-
сами органических соединений
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные

У обучающихся будет сформиро- ПОЗНАВАТЕЛЬНЫЕ УУД Обучающийся на углубленном


вано: Обучающийся научится: уровне научится:
— осознание и понимание вклада — анализировать, критически оце- — понимать границы примени­
России в общемировую химиче- нивать и интерпретировать инфор- мости изученных химических тео-
скую науку; мацию; рий;

19
Продолжение табл. 2

20
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные

— чувство гордости за российскую — находить решение в проблемных — анализировать состав, строение


химическую науку; ситуациях, включая ситуации не­ и свойства веществ, применяя ос-
— потребность в социальном при- определенности; новные положения химических те-
знании; основы мотивации само- — осознанно и адекватно созда- орий: строения атома, химической
развития и самореализации; вать, преобразовывать и использо- связи;
— устойчивые познавательные ин- вать различные виды знаково-сим- — прогнозировать способность
тересы, умение управлять своей волических средств, моделей и схем органического вещества проявлять
познавательной деятельностью; для решения познавательных окислительные или восстанови-
— готовность к решению творче- и учебных задач в предметной тельные свойства с учетом степе-
ских задач, умение находить адек- области «Химия»; ней окисления элементов, входя-
ватные способы поведения и взаи- — строить логическое рассуждение, щих в его состав;
модействия с партнерами во время включающее установление при- — определять характер взаимного
учебной и внеучебной деятельно- чинно-следственных связей; влияния атомов в молекулах;
сти; — владеть навыками познаватель- — объяснять зависимость реакци-
— способности оценивать про- ной рефлексии. онной способности органических
блемные ситуации и оперативно Обучающийся получит возмож- соединений от строения их моле-
принимать ответственные решения ность научиться: кул;
в различных продуктивных видах — рефлексивному чтению для — различать свободнорадикальный
деятельности. решения задач самообразова- и ионный механизмы реакции;
Обучающийся получит возмож- ния; — осознавать роль химии в
ность для формирования: — выдвигать и обосновывать ги- естество­знании, ее связь с другими
— гражданского отношения к потезы о причинно-следственных естественными науками;
профессиональной деятельности связях и закономерностях собы- — понимать глобальные пробле-
как возможности личного уча- тий, процессов, объектов мы.
стия в решении общественных, РЕГУЛЯТИВНЫЕ УУД Обучающийся на углубленном
госу­дарственных, общенацио- Обучающийся научится: уровне получит возможность на-
нальных проблем; — ставить и определять цели, пла- учиться:
— готовности и способности к нировать пути их достижения; — решать практические и учеб-
образованию и самообразованию в — осуществлять саморегуляцию но-исследовательские задачи
течение всей жизни на основе мо- в образовательной деятельности; в измененной, нестандартной
тивации познания и творчества; — самостоятельно реализовывать, ситуации;
— готовности и способности к контролировать и осуществлять — характеризовать современные
самостоятельной творческой коррекцию учебной и познаватель- физико-химические методы
и ответственной деятельности ной деятельности; установления структуры ве-
(образовательной, учебно-иссле- — планировать и управлять дея- ществ;
довательской, коммуникативной тельностью во времени; — совершенствовать способ-
и др.) — осуществлять сотрудничество ность использовать основные
в образовательной деятельности — мыслительные операции, приемы
совместное целеполагание и плани­ логического мышления
рование общих способов работы.
Обучающийся получит возмож-
ность научиться:
— самостоятельно ставить но-
вые учебные цели и задачи с уче-
том предварительного профес­
сио­нального самоопределения;
— овладевать основами саморегу-
ляции в учебной и познавательной
деятельности в форме осознанно-
го управления своим поведением
и деятельностью, направленной
на достижение поставленных
целей в условиях помех;

21
Продолжение табл. 2

22
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные
— осуществлять познавательную
рефлексию в отношении мета-
предметных действий планирова-
ния, контроля, оценки в процессе
решения учебных и познаватель-
ных задач
КОММУНИКАТИВНЫЕ УУД
Обучающийся научится:
— согласовывать позиции, догова-
риваться и приходить к общему ре-
шению в совместной деятельности
на основе учета разных мнений;
— адекватно использовать речь для
планирования и регуляции своей
деятельности;
— адекватно использовать речевые
средства для решения различных
коммуникативных задач; использо-
вать устную и письменную речь;
— строить монологическое кон-
текстное высказывание;
— интегрироваться в группу
сверст­ников, устанавливать
межличностные отношения
и строить продуктивное взаимо-
действие в различных сферах.
Обучающийся получит возмож-
ность научиться:
— интегрироваться в группу
сверстников, устанавливать
межличностные отношения дове-
рия и взаимопонимания, взаимной
ответственности и помощи друг
другу;
— осуществлять коммуникатив-
ную рефлексию средств вербаль-
ной и невербальной коммуникации
и их соотношения как собствен-
ных, так и партнера по общению;
— устраивать эффективные
групповые обсуждения и обеспечи-
вать обмен знаниями между чле-
нами группы для решения позна-
вательных задач
ОРГАНИЗАЦИЯ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ СРЕДЫ

1. Ресурсы
Основная литература
Еремин В. В., Кузьменко Н. Е., Теренин В. И., Дроздов А. А., Лунин В. В. Химия. Углубленный уровень.
10 класс. — М.: Дрофа, 2017.
Дополнительная литература
Воронков М. Г., Рулев А. Ю. О химии и химиках и в шутку, и всерьез. — М.: Мнемозина, 2011.
Денисов В. Я., Мурышкин Д. Л., Ткаченко Т. Б., Чуйкова Т. В. Сборник задач по органической химии. —
СПб.: Лань, 2014.
Денисов В. Я., Мурышкин Д. Л., Чуйкова Т. В. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 2009.
Еремин В. В., Кузьменко Н. Е. Сборник задач и упражнений по химии: школьный курс. — М.: Экзамен, 2008.

23
Продолжение табл. 2

24
ОРГАНИЗАЦИЯ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ СРЕДЫ
Грандберг И. И. Органическая химия. — 4-е изд. — М.: Дрофа, 2004.
Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. — М.: Лаборатория знаний, 2016.
Лисицын А. З., Зейфман А. А. Очень нестандартные задачи по химии. — М.: МЦНМО, 2015.
Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: в 4 т. — М.: Мир, 1987.
Терней А. Л. Современная органическая химия: в 2 т. — М.: Мир, 1981.
Шабаров Ю. С. Органическая химия. — 4-е изд. — М.: Химия, 2002.
Юровская М. А., Куркин А. В. Основы органической химии. — М.: БИНОМ; Лаборатория знаний, 2012.
Интернет-ресурсы
http://www.organic-chemistry.org/ Портал по органической химии на английском языке.
http://www.chemnet.ru/rus/elibrary/ Сайт содержит электронные учебные и информационные материалы для
школьников и учителей. На нем можно найти учебники, мультимедиа-материалы; задачи вступительных экза-
менов и олимпиад с решениями.
http://www.xumuk.ru Сайт о химии: классические учебники, справочники, энциклопедии, поиск органических
и неорганических реакций, составление уравнений реакций.
http://elementy.ru/ Научно-популярный проект «Элементы большой науки». Новости науки, книги, научно-по-
пулярные статьи, лекции, энциклопедии.
http://www.hij.ru/ Сайт научно-популярного журнала «Химия и жизнь». Журнал издается с 1965 г.
Интерактивный материал
Карточки с индивидуальными заданиями
2. Организация деятельности обучающихся
Эксперимент Расчетные задачи Педагогические технологии
Демонстрации. Модели органиче- Решение расчетных задач на уста- Технология проблемного обучения.
ских молекул новление формул углеводородов по Технология критического мышле-
элементному составу и по анализу ния.
продуктов сгорания Технология кейс-метода.
Проектные технологии.
ТРИЗ технологии и др.
ОЦЕНКА ДОСТИЖЕНИЯ ПЛАНИРУЕМЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ
При изучении данной темы используется формирующее оценивание (осуществляется в процессе обучения, ре-
зультаты учащегося сравниваются с его предыдущими результатами). Оно реализуется в ходе урока и может про-
ходить в виде химических диктантов, проверочных работ (тестового или текстового характера), в работе с инди-
видуальными карточками, в написании «эссе», составлении и заполнении «матриц запоминания», «карт прило-
жений» (после изучения теории, принципа или закона учащиеся описывают один из вариантов его применения
на практике). В конце темы рекомендуем провести проверочную работу

Таблица 3
Тема 3. Углеводороды
На изучение раздела отводится 25/36 ч (трех/четырехчасовая программа),
42/50 ч (пяти/шестичасовая программа)
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы
Алканы. Электронное и пространственное строение Алканы. Гомологический ряд алканов. Углеродный
молекулы метана. sp3-Гибридизация орбиталей атомов скелет молекулы. Понятие о конформациях. Конфор-
углерода. Гомологический ряд и общая формула алка- меры. Физические свойства алканов. Химические
нов. Систематическая номенклатура алканов и ради- свойства алканов. Крекинг. Алканы в природе. Спосо-
калов. Изомерия углеродного скелета алканов. Поня- бы получения алканов. Применение алканов. Цикло-
тие о конформациях. Физические свойства алканов. алканы. Алкены. Строение молекулы этилена. Физи-
Закономерности изменения физических свойств. Хи- ческие свойства алкенов. Химические свойства алке-
мические свойства алканов: галогенирование, нитро- нов. Реакции присоединения по кратной связи.
вание, дегидрирование, термическое разложение (пи- Правила Марковникова, Зайцева. Способы получения
ролиз), горение как один из основных источников алкенов. Применение алкенов. Полимеризация, моно-
тепла в промышленности и быту, каталитическое мер, полимер, элементарное звено, степень полимери-
окисление, крекинг как способы получения важней- зации. Алкадиены. Сопряженные диены. Каучуки.
ших соединений в органическом синтезе, изомериза- Вулканизация каучуков. Резина. Алкины. Строение
ция как способ получения высокосортного бензина. молекулы ацетилена. Физические свойства алкинов.

25
Продолжение табл. 3

26
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы

Механизм реакции свободнорадикального замещения Химические свойства алкинов. Тримеризация и диме-


(на примере хлорирования метана). Синтетические ризация ацетилена. Ацетилениды. Арены. Понятие об
способы получения алканов. Методы получения алка- ароматичности. Правило Хюккеля. Бензол. Реакции
нов из алкилгалогенидов (реакция Вюрца) декарбок- замещения в бензольном ядре и присоединения к бен-
силированием солей карбоновых кислот и электроли- золу. Правила ориентации заместителей в реакциях
зом растворов солей карбоновых кислот. Нахождение замещения. Получение и применение аренов. Стирол.
алканов в природе и применение алканов. Циклоалка- Природные источники углеводородов. Природный
ны. Строение молекул циклоалканов. Общая формула и попутный нефтяные газы. Нефть как смесь углево-
циклоалканов. Номенклатура циклоалканов. Изоме- дородов. Первичная и вторичная переработка нефти.
рия циклоалканов: углеродного скелета, межклассо- Каменный уголь. Пиролиз. Риформинг. Генетическая
вая, пространственная (цис-транс-изомерия). Напря- связь между различными классами углеводородов. Ка-
женные и ненапряженные циклы. Специфика свойств чественные реакции на непредельные углеводороды.
циклоалканов с малым размером цикла. Химические Галогенопроизводные углеводородов. Магнийоргани-
свойства циклопропана: горение, реакции присоеди- ческие соединения. Именные реакции (реакция Вюр-
нения (гидрирование, присоединение галогенов, гало- ца, окисление по Вагнеру)
геноводородов, воды) и циклогексана: горение, реак-
ции радикального замещения (хлорирование, нитро-
вание). Получение циклоалканов из алканов и
дигалогеналканов. Алкены. Электронное и простран-
ственное строение молекулы этилена. sp2-Гибридиза-
ция орбиталей атомов углерода. s- и p-связи. Гомоло-
гический ряд и общая формула алкенов. Номенклату-
ра алкенов. Изомерия алкенов: углеродного скелета,
положения кратной связи, пространственная (геоме-
трическая изомерия или цис-транс-изомерия), меж-
классовая. Физические свойства алкенов.
Химические свойства алкенов. Реакции электрофиль-
ного присоединения как способ получения функцио-
нальных производных углеводородов: гидрирование,
галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация
алкенов. Механизм электрофильного присоединения
к алкенам. Правило Марковникова и его объяснение
с точки зрения электронной теории. Радикальное при-
соединение бромоводорода к алкенам в присутствии
перекисей. Взаимодействие алкенов с бромом и хло-
ром в газовой фазе при высокой температуре или
на свету. Окисление алкенов: горение, окисление
кислородом в присутствии хлоридов палладия (II)
и меди (II) (Вакер-процесс), окисление кислородом в
присутствии серебра, окисление горячим подкислен-
ным раствором перманганата калия, окисление пер-
манганатом калия (реакция Вагнера), озонирование.
Качественные реакции на двойную связь. Промыш-
ленные и лабораторные способы получения алкенов.
Получение алкенов дегидрированием алканов; реак-
цией элиминирования из спиртов, галогеналканов, ди-
галогеналканов. Правило Зайцева. Полимеризация ал-
кенов. Полимеризация на катализаторах Циглера—
Натта. Полиэтилен как крупнотоннажный продукт
химического производства. Применение алкенов (эти-
лен и пропилен).
Алкадиены. Классификация алкадиенов по взаимному
расположению кратных связей в молекуле. Особенно-
сти электронного и пространственного строения со-
пряженных алкадиенов. Общая формула алкадиенов.

27
Продолжение табл. 3

28
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы
Номенклатура и изомерия алкадиенов. Физические
свойства алкадиенов. Химические свойства алкадие-
нов: реакции присоединения (гидрирование, галоге-
нирование), горения и полимеризации. 1,2- и 1,4-при-
соединение. Получение алкадиенов. Синтез бутадиена
из бутана и этанола. Полимеризация. Каучуки. Вклад
С. В. Лебедева в получение синтетического каучука.
Вулканизация каучуков. Резина. Многообразие видов
синтетических каучуков, их свойства и применение.
Алкины. Электронное и пространственное строение
молекулы ацетилена. sp-Гибридизация орбиталей ато-
мов углерода. Гомологический ряд и общая формула
алкинов. Номенклатура алкинов. Изомерия алкинов:
углеродного скелета, положения кратной связи, меж-
классовая. Физические свойства алкинов. Химичес-
ские свойства алкинов. Реакции присоединения как
способ получения полимеров и других полезных про-
дуктов. Гидрирование. Реакции присоединения гало-
генов, галогеноводородов, воды. Тримеризация и ди-
меризация ацетилена. Реакции замещения. Кислот-
ные свойства алкинов с концевой тройной связью.
Ацетилениды. Взаимодействие ацетиленидов с гало-
геналканами. Горение ацетилена. Окисление алкинов
раствором перманганата калия. Получение ацетилена
пиролизом метана и карбидным методом. Синтез
алкинов алкилированием ацетилидов. Применение
ацетилена. Горение ацетилена как источник высоко­
температурного пламени для сварки и резки металлов.
Арены. История открытия бензола. Понятие об аро-
матичности. Правило Хюккеля. Небензоидные аро-
матические системы. Современные представления
об электронном и пространственном строении бензо-
ла. Общая формула аренов. Изомерия и номенклатура
гомологов бензола. Изомерия дизамещенных бензо-
лов на примере ксилолов. Физические свойства бензо-
ла. Химические свойства бензола. Реакции замещения
в бензольном ядре (электрофильное замещение): гало-
генирование, нитрование, алкилирование, ацилиро-
вание, сульфирование. Механизм реакции электро-
фильного замещения. Реакции присоединения к бен-
золу (гидрирование, галогенирование (хлорирование
на свету)). Реакция горения. Особенности химических
свойств алкилбензолов на примере толуола. Взаимное
влияние атомов в молекуле толуола. Правила ориента-
ции заместителей в реакциях замещения, согласован-
ная и несогласованная ориентация. Хлорирование то-
луола. Окисление алкилбензолов раствором перманга-
ната калия. Галогенирование алкилбензолов в
боковую цепь. Нитрование нитробензола. Получение
бензола и его гомологов. Применение гомологов бен-
зола. Понятие о полиядерных аренах, их физиологи-
ческое действие на организм человека.
Природные источники углеводородов. Природный
и попутный нефтяной газы, их состав и использова-
ние. Нефть как смесь углеводородов. Состав нефти
и ее переработка. Первичная и вторичная переработ-
ка нефти. Перегонка нефти. Крекинг. Риформинг.

29
Продолжение табл. 3

30
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы
Нефтепродукты. Октановое число бензина. Охрана
окружающей среды при нефтепереработке и транспор-
тировке нефтепродуктов. Каменный уголь. Коксование
угля. Газификация угля. Экологические проблемы, воз-
никающие при использовании угля в качестве топлива.
Генетическая связь между различными классами угле-
водородов. Качественные реакции на непредельные
углеводороды.
Галогенопроизводные углеводородов. Электронное
строение галогенопроизводных углеводородов. Реак-
ции замещения галогена на гидроксил, нитрогруппу,
цианогруппу, аминогруппу. Действие на галогенпро-
изводные водного и спиртового раствора щелочи.
Сравнение реакционной способности алкил-, винил-,
фенил- и бензилгалогенидов. Взаимодействие дигало-
геналканов с магнием и цинком. Понятие о металло­
органических соединениях. Магнийорганические со­
единения. Реактив Гриньяра. Использование галоген­
производных в быту, технике и синтезе
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные
У обучающихся будет сформиро- ПОЗНАВАТЕЛЬНЫЕ УУД Обучающийся на углубленном
вано: Обучающийся научится: уровне научится:
— осознание и понимание вклада — проводить наблюдение и экспе- — характеризовать физические
России в общемировую химическую римент в соответствии с заданной свойства органических веществ
науку; схемой; изученных классов;
— чувство гордости за российскую — осуществлять самостоятельный — подтверждать существование ге-
химическую науку; отбор источников информации нетической связи между органиче-
— способность оценивать про- и расширенный поиск информа- скими веществами изученных
блемные ситуации и оперативно ции с использованием ресурсов классов путем составления уравне-
принимать ответственные решения библиотек и интернета в соответ- ний соответствующих реакций;
в различных продуктивных видах ствии с целями и задачами; — приводить примеры способов
деятельности; — уметь анализировать, критиче- получения органических веществ
— готовность и способность к от- ски оценивать и интерпретировать классов: алканов, алкенов, алки-
ветственному отношению к приро- информацию; нов, алкадиенов, ароматических
де, осознание необходимости за- — осознанно и адекватно созда- углеводородов;
щиты окружающей среды; вать, преобразовывать и использо- — анализировать состав, строение
— химико-экологическая культура вать различные виды знаково-сим- и свойства веществ, применяя ос-
как часть общей культуры. волических средств, моделей и схем новные положения химических
Обучающийся получит возмож- для решения познавательных тео­рий;
ность для формирования: и учебных задач; — определять характер взаимного
— готовности и способности к — строить логическое рассуждение, влияния атомов в молекулах;
образованию и самообразованию в включающее установление при- — объяснять зависимость реакцион-
течение всей жизни на основе мо- чинно-следственных связей; ной способности органических со­
тивации познания и творчества; — владеть навыками познаватель- единений от строения их молекул;
— понимания современных угроз ной рефлексии. — выполнять химический экспе-
для жизни и здоровья человека, Обучающийся получит возмож- римент по получению конкретных
готовности активно им проти- ность научиться: веществ, относящихся к различным
востоять — самостоятельно проводить ис- классам соединений;
следование на основе применения — выполнять эксперименты, под-
методов наблюдения и экспери- тверждающие качественный состав
мент по самостоятельно разра- органических веществ;
ботанной схеме; — использовать методы научного
— выдвигать и обосновывать ги- познания при решении учебно-ис-
потезы о причинно-следственных следовательских задач для анализа
связях и закономерностях собы- химических свойств веществ на ос-
тий, процессов, объектов нове их состава и строения;

31
Продолжение табл. 3

32
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные
РЕГУЛЯТИВНЫЕ УУД — понимать глобальные проблемы,
Обучающийся научится: стоящие перед человечеством: эко-
— планировать и управлять дея- логические, энергетические, сырь­
тельностью во времени; евые и роль химии в решении этих
— осуществлять сотрудничество проблем.
в образовательной деятельности — Обучающийся на углубленном
совместное целеполагание и плани- уровне получит возможность на-
рование общих способов работы; учиться:
— осуществлять познавательную — формулировать цель исследова-
рефлексию в отношении действий ния, выдвигать и проверять экс-
по решению учебных и познава- периментально гипотезы о хими-
тельных задач; ческих свойствах веществ на ос-
— ставить и определять цели, пла- нове их состава и строения, их
нировать пути их достижения. способности вступать в химиче-
Обучающийся получит возмож- ские реакции, о характере и про-
ность научиться: дуктах различных химических ре-
— выделять альтернативные акций;
стратегии и способы достиже- — планировать и проводить са-
ния целей и выбирать наиболее мостоятельно химические экспе-
эффективные; рименты с соблюдением правил
— овладеть основами саморегуля- безопасной работы с веществами
ции в учебной и познавательной и лабораторным оборудованием;
деятельности в форме осознанно- — анализировать, оценивать
го управления своим поведением и прогнозировать последствия
и деятельностью, направленной деятельности человека, связан-
на достижение поставленных це- ной с переработкой веществ, с
лей в условиях помех; позиции экологической безопасно-
сти
— личностной рефлексии как
осознания содержания и строения
я-концепции, своих потребно-
стей, мотивов и интересов;
чувств, переживаний, эмоций,
причин их возникновения и спосо-
бов управления ими; внутреннего
мира других людей
КОММУНИКАТИВНЫЕ УУД
Обучающийся научится:
— адекватно использовать речь для
планирования и регуляции своей
деятельности;
— основам коммуникативной реф-
лексии как ориентации на позиции
других людей, отличных от соб-
ственной, понимание относитель-
ности оценок;
— навыкам эффективного сотруд-
ничества в совместной продуктив-
ной деятельности;
— формулировать собственные
мнение и позицию в отношении
различных предметных сфер.
Обучающийся получит возмож-
ность научиться:
— осуществлять деловое лидер-
ство в организации совместной
деятельности, принимая ответ-
ственность за ее результаты;

33
Продолжение табл. 3

34
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные
— осуществлять коммуникатив-
ную рефлексию средств вербаль-
ной и невербальной коммуникации
и их соотношения, как собствен-
ных, так и партнера по общению;
— вступать в диалог, а также
участвовать в коллективном об-
суждении проблем, участвовать
в дискуссии и аргументации своей
позиции, владеть монологической
и диалогической формами устной
и письменной речи в соответ-
ствии с грамматическими и син-
таксическими нормами родного
языка
ОРГАНИЗАЦИЯ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ СРЕДЫ
1. Ресурсы
Основная литература
Еремин В. В., Кузьменко Н. Е., Теренин В. И., Дроздов А. А., Лунин В. В. Химия. Углубленный уровень.
10 класс. — М.: Дрофа, 2017.
Дополнительная литература
Денисов В. Я., Мурышкин Д. Л., Ткаченко Т. Б., Чуйкова Т. В. Сборник задач по органической химии. —
СПб.: Лань, 2014.
Денисов В. Я., Мурышкин Д. Л., Чуйкова Т. В. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 2009.
Еремин В. В., Кузьменко Н. Е. Сборник задач и упражнений по химии: школьный курс. — М.: Экзамен, 2008.
Грандберг И. И. Органическая химия. — 4-е изд. — М.: Дрофа, 2004.
Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. — М.: Лаборатория знаний, 2016.
Лисицын А. З., Зейфман А. А. Очень нестандартные задачи по химии. — М.: МЦНМО, 2015.
Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: в 4 т. — М.: Мир, 1987.
Терней А. Л. Современная органическая химия: в 2 т. — М.: Мир, 1981.
Шабаров Ю. С. Органическая химия. — 4-е изд. — М.: Химия, 2002.
Юровская М. А., Куркин А. В. Основы органической химии. — М.: БИНОМ; Лаборатория знаний, 2012.
Интернет-ресурсы
http://www.organic-chemistry.org/ Портал по органической химии на английском языке.
http://www.chemnet.ru/rus/elibrary/ Сайт содержит электронные учебные и информационные материалы для
школьников и учителей. На нем можно найти учебники, мультимедиа-материалы; задачи вступительных экза-
менов и олимпиад с решениями.
http://www.xumuk.ru Сайт о химии: классические учебники, справочники, энциклопедии, поиск органических
и неорганических реакций, составление уравнений реакций.
http://elementy.ru/ Научно-популярный проект «Элементы большой науки». Новости науки, книги, научно-по-
пулярные статьи, лекции, энциклопедии.
http://www.hij.ru/ Сайт научно-популярного журнала «Химия и жизнь». Журнал издается с 1965 г.
Интерактивный материал
Карточки с индивидуальными заданиями
2. Организация деятельности обучающихся
Эксперимент Расчетные задачи Педагогические технологии
Демонстрации. 1. Составление мо- Решение расчетных задач. Технология проблемного
делей молекул алканов. 2. Бромиро- Выполнение упражнений по обучения.
вание гексана на свету. 3. Горение темам «Алканы», «Алкены», Технология критического
метана, этилена, ацетилена. 4. От- «Алкины», «Арены» на состав­ление мышления.
ношение метана, этилена, ацетиле- уравнений реакций, соответст­ Технология кейс-метода.
на и бензола к растворам перманга- вующих заданным схемам, содер­ Проектные технологии.
ната калия и бромной воде. жащим неизвестные вещест­ва. ТРИЗ технологии.

35
Окончание табл. 3

36
ОРГАНИЗАЦИЯ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ СРЕДЫ

5. Окисление толуола раствором Выполнение заданий по составле- Технология «Педагогических ма-


перманганата калия. 6. Получение нию уравнений реакций с участием стерских» и др.
этилена реакцией дегидратации углеводородов, иллюстрирующих
этанола, ацетилена — гидролизом генетическую связь между различ-
карбида кальция. 7. Получение сти- ными классами углеводородов
рола деполимеризацией полисти-
рола и испытание его отношения к
раствору перманганата калия.
Практическая работа № 1. Со-
ставление моделей молекул углево-
дородов.
Практическая работа № 2. По-
лучение этилена и изучение его
свойств
ОЦЕНКА ДОСТИЖЕНИЯ ПЛАНИРУЕМЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ

При изучении данной темы целесообразно использовать и формирующее, и суммативное оценивание. Форми-
рующее оценивание осуществляется либо фрагментарно в ходе урока, либо проводится целый урок. Оно может
проходить в виде химических диктантов, проверочных работ (тестового или текстового характера), в работе с
индивидуальными карточками, в написании «эссе», составлении и заполнении «матриц запоминания», «карт
приложений» и пр. В конце темы рекомендуем провести семинар-практикум. В качестве суммативного оцени-
вания в конце темы предлагается три варианта контрольной работы (тестовая и два уровня текстовой работы)
на выбор учителя
Таблица 4
Тема 4. Кислородсодержащие органические соединения
На изучение раздела отводится 19/25 ч (трех/четырехчасовая программа),
30/38 ч (пяти/шестичасовая программа)
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы
Спирты. Классификация, номенклатура и изомерия Спирты. Номенклатура и изомерия спиртов. Физиче-
спиртов. Гомологический ряд и общая формула пре- ские свойства предельных одноатомных спиртов. Хи-
дельных одноатомных спиртов. Физические свойства мические свойства спиртов. Межмолекулярная и вну-
предельных одноатомных спиртов. Водородная связь тримолекулярная дегидратация. Алкоголяты. Гидро-
между молекулами и ее влияние на физические свой- лиз, алкилирование (синтез простых эфиров по
ства спиртов. Химические свойства спиртов: кислот- Вильямсону). Простые эфиры как изомеры предель-
ные свойства (взаимодействие с натрием как способ ных одноатомных спиртов. Многоатомные спирты.
установления наличия гидроксогруппы); реакции за- Этиленгликоль и глицерин. Качественная реакция на
мещения гидроксильной группы на галоген как способ многоатомные спирты. Фенолы. Взаимное влияние
получения растворителей; межмолекулярная и внутри- групп атомов. Физические и химические свойства фе-
молекулярная дегидратация; образование сложных нола и крезолов. Качественные реакции на фенол.
эфиров с неорганическими и органическими кислота- Применение фенола. Карбонильные соединения. Аль-
ми; горение; окисление оксидом меди (II), подкислен- дегиды и кетоны, их физические и химические свой-
ным раствором перманганата калия, хромовой сме- ства. Качественные реакции на альдегидную группу.
сью; реакции углеводородного радикала. Сравнение Карбоновые кислоты. Электронное строение карбок-
реакционной способности первичных, вторичных сильной группы. Физические свойства карбоновых
и третичных одноатомных спиртов в реакции за- кислот. Химические свойства карбоновых кислот. До-
мещения. норные и акцепторные заместители. Реакция этери-
Алкоголяты. Гидролиз, алкилирование (синтез про- фикации. Высшие карбоновые кислоты. Функцио-
стых эфиров по Вильямсону). Эфиры фосфорных кис- нальные производные карбоновых кислот. Сложные
лот. Роль моно-, ди- и трифосфатов в биохимиче- эфиры как изомеры карбоновых кислот. Нитроглице-
ских процессах. Промышленный синтез метанола. рин. Амиды. Представление о непредельных, аромати-
Получение этанола: реакция брожения глюкозы, ческих, дикарбоновых и гидроксикарбоновых кислотах

37
Продолжение табл. 4

38
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы
гидратация этилена. Применение метанола и этанола.
Физиологическое действие метанола и этанола на ор-
ганизм человека. Многоатомные спирты. Этиленгли-
коль и глицерин как представители предельных много-
атомных спиртов, их физические и химические свой-
ства. Качественная реакция на многоатомные спирты
и ее применение для распознавания глицерина в со-
ставе косметических средств. Синтез диоксана из эти-
ленгликоля. Токсичность этиленгликоля. Практиче-
ское применение этиленгликоля и глицерина.
Простые эфиры как изомеры предельных одноатом-
ных спиртов. Сравнение их физических и химических
свойств со спиртами. Реакция расщепления простых
эфиров иодоводородом. Пероксиды простых эфиров,
меры предосторожности при работе с ними.
Фенолы. Строение, изомерия и номенклатура фено-
лов. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола.
Физические и химические свойства фенола и крезо-
лов. Кислотные свойства фенолов в сравнении со
спиртами: реакции с натрием, гидроксидом натрия.
Реакции замещения в бензольном кольце (галогениро-
вание (бромирование), нитрование). Простые эфиры
фенолов. Окисление фенолов. Качественные реакции
на фенол. Получение фенола. Применение фенола.
Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны.
Электронное и пространственное строение карбо-
нильной группы, ее полярность и поляризуемость.
Классификация альдегидов и кетонов. Строение пре-
дельных альдегидов. Гомологический ряд, номенкла-
тура, изомерия предельных альдегидов. Строение мо-
лекулы ацетона. Гомологический ряд, номенклатура
и изомерия кетонов. Общая формула предельных аль-
дегидов и кетонов. Физические свойства формальде-
гида, ацетальдегида, ацетона. Понятие о кето-еноль-
ной таутомерии карбонильных соединений. Химиче-
ские свойства предельных альдегидов и кетонов.
Механизм реакции нуклеофильного присоединения
по карбонильной группе. Реакции присоединения
воды, спиртов, циановодорода и гидросульфита на-
трия. Получение ацеталей и кеталей. Сравнение
реакционной способности альдегидов и кетонов в
реакциях присоединения. Реакции замещения атомов
водорода при a-углеродном атоме на галоген. Поли­
меризация формальдегида и ацетальдегида. Синтез
спиртов взаимодействием карбонильных соединений
с реактивом Гриньяра. Окисление карбонильных
соединений. Особенности реакции окисления аце­
тона. Сравнение окисления альдегидов и кетонов.
Гидрирование. Восстановление карбонильных со­
единений в спирты. Качественные реакции на альде-
гидную группу (реакция «серебряного зеркала», взаи-
модействие с гидроксидом меди (II)). Альдольно-
кротоновая конденсация альдегидов и кетонов.
Особенности формальдегида. Получение предель-
ных альдегидов: окисление спиртов, гидратация
ацетилена (реакция Кучерова), окислением этилена

39
кислородом в присутствии хлорида палладия (II).
Продолжение табл. 4

40
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы

Получение ацетона окислением пропанола-2 и разло-


жением кальциевой или бариевой соли уксусной кис-
лоты. Токсичность альдегидов. Важнейшие представи-
тели альдегидов и кетонов: формальдегид, уксусный
альдегид, ацетон и их практическое использование.
Карбоновые кислоты. Строение предельных одноос-
новных карбоновых кислот. Классификация, изоме-
рия и номенклатура карбоновых кислот. Электронное
и пространственное строение карбоксильной группы.
Гомологический ряд и общая формула предельных
одноосновных карбоновых кислот. Физические
свойства предельных одноосновных карбоновых
кислот на примере муравьиной, уксусной, пропионо-
вой, пальмитиновой и стеариновой кислот. Водород-
ные связи, ассоциация карбоновых кислот. Химиче-
ские свойства предельных одноосновных карбоновых
кислот. Кислотные свойства (изменение окраски ин-
дикаторов, реакции с активными металлами, осно́в-
ными оксидами, основаниями, солями). Изменение
силы карбоновых кислот при введении донорных
и акцепторных заместителей. Взаимодействие карбо-
новых кислот со спиртами (реакция этерификации),
обратимость реакции, механизм реакции этерифика-
ции. Галогенирование карбоновых кислот в боковую
цепь. Особенности химических свойств муравьиной
кислоты.
Получение предельных одноосновных карбоновых
кислот: окисление альдегидов, окисление первичных
спиртов, окисление алканов и алкенов, гидролизом ге-
минальных тригалогенидов. Взаимодействие реак-
тива Гриньяра с углекислым газом. Получение му-
равьиной и уксусной кислот в промышленности. При-
менение муравьиной и уксусной кислот.
Двухосновные карбоновые кислоты: общие способы
получения, особенности химических свойств. Щаве-
левая и малоновая кислоты как представители дикар-
боновых кислот. Синтезы на основе малонового эфи-
ра. Непредельные и ароматические кислоты: особен-
ности их строения и свойств. Применение бензойной
кислоты. Ароматические дикарбоновые кислоты
(фталевая, изофталевая и терефталевая): промышлен-
ные методы получения и применение.
Ангидриды и имиды дикарбоновых кислот. Понятие
о гидроксикислотах и их представителях — молочной,
лимонной, яблочной и винной кислотах. Высшие пре-
дельные и непредельные карбоновые кислоты. Значе-
ние и применение карбоновых кислот.
Функциональные производные карбоновых кислот.
Хлорангидриды и ангидриды карбоновых кислот: по-
лучение, гидролиз. Взаимодействие хлорангидридов
с нуклеофильными реагентами. Получение сложных
эфиров с использованием хлорангидридов и ангидри-
дов кислот.
Сложные эфиры. Строение, номенклатура и изомерия
сложных эфиров. Сложные эфиры как изомеры

41
Продолжение табл. 4

42
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы
карбоновых кислот (межклассовая изомерия). Сравне-
ние физических свойств и реакционной способности
сложных эфиров и изомерных им карбоновых кислот.
Гидролиз сложных эфиров. Способы получения слож-
ных эфиров: этерификация карбоновых кислот, аци-
лирование спиртов и алкоголятов галогенангидридами
и ангидридами, алкилирование карбоксилат-ионов.
Синтез сложных эфиров фенолов. Сложные эфиры
неорганических кислот. Нитроглицерин. Примене-
ние сложных эфиров в пищевой и парфюмерной про-
мышленности.
Амиды карбоновых кислот: получение и свойства на
примере ацетамида.
Понятие о нитрилах карбоновых кислот. Циан­
гидрины.
Соли карбоновых кислот, их термическое разложение
в присутствии щелочи. Синтез карбонильных соедине-
ний разложением кальциевых солей карбоновых кислот
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные
У обучающихся будет сформиро- ПОЗНАВАТЕЛЬНЫЕ УУД Обучающийся на углубленном
вано: Обучающийся научится: уровне научится:
— целостное мировоззрение, соот- — проводить наблюдение и экспе- — характеризовать физические
ветствующее современному уровню римент в соответствии с заданной свойства органических веществ
развития науки; схемой; изученных классов;
— устойчивые познавательные ин- — основам реализации проектно-ис- — подтверждать существование ге-
тересы, умение управлять своей следовательской деятельности, вклю- нетической связи между органиче-
познавательной деятельностью; чая определение целей и задач иссле- скими веществами изученных
— готовность к решению творче- дования и планирования его реали- классов путем составления уравне-
ских задач, способность оценивать зации под руководством учителя; ний соответствующих реакций;
проблемные ситуации и оператив- — анализировать, критически оце- — приводить примеры способов
но принимать ответственные реше- нивать и интерпретировать инфор- получения спиртов, фенолов, аль-
ния в различных продуктивных ви- мацию; дегидов, предельных одноосновных
дах деятельности; — осуществлять самостоятельный карбоновых кислот, сложных эфи-
— принятие и реализация ценно- отбор источников информации ров;
стей здорового и безопасного обра- и расширенный поиск информа- — анализировать состав, строение
за жизни, умение осуществлять ции с использованием ресурсов и свойства веществ, применяя
профилактику и оказывать первич- библиотек и интернета в соответ- основные положения химических
ную медицинскую помощь, знание ствии с целями и задачами; теорий;
основных оздоровительных техно- — формулировать гипотезы о свя- — определять характер взаимного
логий. зях объектов и закономерностях влияния атомов в молекулах;
Обучающийся получит возмож- протекания процессов; — объяснять зависимость реакци-
ность для формирования: — самостоятельно строить логиче- онной способности органических
— готовности и способности к ское доказательство; соединений от строения их моле-
самостоятельной творческой — владеть навыками познаватель- кул;
и ответственной деятельности ной рефлексии. — выполнять химический экспе-
(образовательной, учебно-иссле- Обучающийся получит возмож- римент по получению конкретных
довательской, коммуникативной ность научиться: веществ, относящихся к различным
и др.); — рефлексивному чтению для ре- классам соединений;
— начального опыта пропаганды шения задач самообразования; — выполнять эксперименты, под-
здорового образа жизни; понима- — самостоятельно ставить про- тверждающие качественный состав
ния современных угроз для жизни блему, формулировать цели органических веществ;
и здоровья человека, готовность и задачи исследования, планиро- — использовать методы научного
активно им противостоять вать и организовывать исследо- познания при решении учебно-ис-
вание; следовательских задач для анализа

43
Продолжение табл. 4

44
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные

— выдвигать и обосновывать гипо- химических свойств веществ на


тезы о причинно-следственных свя- основе их состава и строения;
зях и закономерностях событий, — осознавать роль химии в есте-
процессов, объектов ствознании, ее связь с другими
естественными науками.
РЕГУЛЯТИВНЫЕ УУД Обучающийся на углубленном
Обучающийся научится: уровне получит возможность
— осуществлять саморегуляцию научиться:
в образовательной деятельности, — формулировать цель исследова-
определять приоритеты целей ния, выдвигать и проверять экс-
с учетом принятых ценностей периментально гипотезы о хими-
и жизненных планов; ческих свойствах веществ на ос-
— самостоятельно реализовывать, нове их состава и строения, их
контролировать и осуществлять способности вступать в химиче-
коррекцию учебной и познаватель- ские реакции, о характере и про-
ной деятельности; дуктах различных химических ре-
— осуществлять познавательную акций;
рефлексию в отношении действий — планировать и проводить са-
по решению учебных и познава- мостоятельно химические экс­
тельных задач; перименты с соблюдением правил
— прилагать волевые усилия и пре- безопасной работы с веществами
одолевать трудности и препятствия и лабораторным оборудованием;
на пути достижения целей. — решать практические и учеб-
Обучающийся получит возмож- но-исследовательские задачи в
ность научиться: измененной, нестандартной си-
— самостоятельно находить туации
и эффективно использовать
ресурсные возможности для до-
стижения целей;
— основам саморегуляции в учеб-
ной и познавательной деятельно-
сти в форме осознанного управле-
ния своим поведением
и деятельностью, направленной
на достижение поставленных це-
лей в условиях помех;
— осуществлять познавательную
рефлексию в отношении мета-
предметных действий планирова-
ния, контроля, оценки в процессе
решения учебных и познаватель-
ных задач
КОММУНИКАТИВНЫЕ УУД
Обучающийся научится:
— согласовывать позиции, догова-
риваться и приходить к общему ре-
шению в совместной деятельности
на основе учета разных мнений,
позиций, интересов, в том числе в
ситуации конфликта и столкнове-
ния интересов;
— адекватно использовать речь для
планирования и регуляции своей
деятельности;
— интегрироваться в группу сверст­
ников, устанавливать межличност-
ные отношения и строить продук-

45
Продолжение табл. 4.

46
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные
тивное взаимодействие в различ-
ных сферах;
— адекватно, точно и последова-
тельно отображать в речи (описа-
ние, объяснение) содержание со­
вер­­шаемых действий как в форме
громкой социализированной речи,
так и в форме внутренней речи, как
в устной, так и в письменной фор-
ме.
Обучающийся получит возмож-
ность научиться:
— интегрироваться в группу
сверстников, устанавливать
межличностные отношения дове-
рия и взаимопонимания, взаимной
ответственности и помощи друг
другу;
— использовать знание роли
и особенностей естественных,
формализованных и формальных
языков как средств коммуника-
ции;
— использовать языковые сред-
ства в соответствии с целями
и задачами деятельности;
— устраивать эффективные
групповые обсуждения и обеспечи-
вать обмен знаниями между чле-
нами группы для решения позна-
вательных задач;
— осуществлять коммуникатив-
ную рефлексию средств вербаль-
ной и невербальной коммуникации
и их соотношения, как собствен-
ных, так и партнера по общению

ОРГАНИЗАЦИЯ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ СРЕДЫ

1. Ресурсы
Основная литература
Еремин В. В., Кузьменко Н. Е., Теренин В. И., Дроздов А. А., Лунин В. В. Химия. Углубленный уровень.
10 класс. — М.: Дрофа, 2017.
Дополнительная литература
Денисов В. Я., Мурышкин Д. Л., Ткаченко Т. Б., Чуйкова Т. В. Сборник задач по органической химии. —
СПб.: Лань, 2014.
Денисов В. Я., Мурышкин Д. Л., Чуйкова Т. В. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 2009.
Еремин В. В., Кузьменко Н. Е. Сборник задач и упражнений по химии: школьный курс. — М.: Экзамен, 2008.
Грандберг И. И. Органическая химия. — 4-е изд. — М.: Дрофа, 2004.
Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. — М.: Лаборатория знаний, 2016.
Лисицын А. З., Зейфман А. А. Очень нестандартные задачи по химии. — М.: МЦНМО, 2015.
Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: в 4 т. — М.: Мир, 1987.
Терней А. Л. Современная органическая химия: в 2 т. — М.: Мир, 1981.
Шабаров Ю. С. Органическая химия. — 4-е изд. — М.: Химия, 2002.
Юровская М. А., Куркин А. В. Основы органической химии. — М.: БИНОМ; Лаборатория знаний, 2012.

47
Окончание табл. 4

48
ОРГАНИЗАЦИЯ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ СРЕДЫ

Интернет-ресурсы
http://www.organic-chemistry.org/ Портал по органической химии на английском языке.
http://www.chemnet.ru/rus/elibrary/ Сайт содержит электронные учебные и информационные материалы для
школьников и учителей. На нем можно найти учебники, мультимедиа-материалы; задачи вступительных экза-
менов и олимпиад с решениями.
http://www.xumuk.ru Сайт о химии: классические учебники, справочники, энциклопедии, поиск органических
и неорганических реакций, составление уравнений реакций.
http://elementy.ru/ Научно-популярный проект «Элементы большой науки». Новости науки, книги, научно-по-
пулярные статьи, лекции, энциклопедии.
http://www.hij.ru/ Сайт научно-популярного журнала «Химия и жизнь». Журнал издается с 1965 г.
Интерактивный материал
Карточки с индивидуальными заданиями
2. Организация деятельности обучающихся
Эксперимент Расчетные задачи Педагогические технологии
Демонстрации. 1. Взаимодейст- Решение расчетных задач. Технология проблемного обучения.
вие натрия с этанолом. 2. Окисле- Выполнение упражнений по темам Технология критического мышле-
ние этанола оксидом меди. 3. Горе- «Спирты и фенолы», «Карбоновые ния.
ние этанола. 4. Взаимодействие кислоты» на составление уравне- Технология кейс-метода.
трет-бутилового спирта с соляной ний реакций, соответствующих за- Проектные технологии.
кислотой. 5. Иодоформная реак- данным схемам, содержащим неиз- ТРИЗ технологии.
ция. 6. Определение альдегидов вестные вещества. Технология «Педагогических ма-
при помощи качественных реак- Решение задач, вывод молекуляр- стерских» и др.
ций. 7. Окисление альдегидов пер- ной формулы карбоновых кислот.
манганатом калия. Задания по составлению уравнений
Лабораторные опыты. 5. Свой- реакций с участием кислородсодер-
ства этилового спирта. 6. Свойства жащих органических соединений;
глицерина. 7. Свойства фенола. реакций, иллюстрирующих генети-
8. Свойства формалина. 9. Свой- ческую связь между ними
ства уксусной кислоты. 10. Соли
карбоновых кислот.
Практическая работа № 3. По-
лучение бромэтана.
Практическая работа № 4. По-
лучение ацетона.
Практическая работа № 5. По-
лучение уксусной кислоты и изуче-
ние ее свойств.
Практическая работа № 6. Син-
тез этилацетата
ОЦЕНКА ДОСТИЖЕНИЯ ПЛАНИРУЕМЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ

При изучении данной темы целесообразно использовать и формирующее, и суммативное оценивание. Форми-
рующее оценивание осуществляется либо фрагментарно в ходе урока, либо проводится весь урок. Оно может
проходить в виде химических диктантов, проверочных работ (тестового или текстового характера), в работе
с индивидуальными карточками, в написании «эссе», составлении и заполнении «матриц запоминания», «карт
приложений» и пр. В конце темы рекомендуем провести семинар-практикум. В качестве суммативного оцени-
вания в конце темы предлагается два варианта контрольной работы на выбор учителя

49
Таблица 5

50
Тема 5. Азот- и серосодержащие органические соединения
На изучение раздела отводится 6/11 ч (трех/четырехчасовая программа),
14/16 ч (пяти/шестичасовая программа)
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы

Нитросоединения. Электронное строение нитрогруп- Амины. Первичные, вторичные и третичные амины.


пы. Получение нитросоединений. Восстановление Алкилирование и ацилирование аминов. Ароматиче-
нитроаренов в амины. Ароматические нитросоедине- ские амины. Анилин. Взаимное влияние групп атомов
ния. Акцепторные свойства нитрогруппы. Альдоль- в молекуле анилина. Физические и химические свой-
но-кротоновая конденсация нитросоединений. ства анилина. Гетероциклы. Фуран, пиррол, тиофен
Взрывчатые вещества. и имидазол. Пиридин как представитель шестичлен-
Амины. Классификация по типу углеводородного ра- ных гетероциклов. Электронное строение молекулы
дикала и числу аминогрупп в молекуле, номенклатура, пиридина. Представление о пиперидине, пиримиди-
изомерия аминов. Первичные, вторичные и третич- не, индоле, скатоле, фурфуроле, гистидине, гистами-
ные амины. Электронное и пространственное строе- не, пурине, пуриновых и пиримидиновых основаниях.
ние предельных аминов. Физические свойства ами- Представление о сероорганических соединениях
нов. Амины как органические основания: реакции с
водой, кислотами. Соли алкиламмония. Реакция горе-
ния аминов. Алкилирование и ацилирование аминов.
Реакции аминов с азотистой кислотой. Ароматические
амины. Анилин как представитель ароматических
аминов. Строение анилина. Взаимное влияние групп
атомов в молекуле анилина. Влияние заместителей в
ароматическом ядре на кислотные и основные свой-
ства ариламинов. Причины ослабления основных
свойств анилина в сравнении с аминами предельного
ряда. Химические свойства анилина: осно́вные свой-
ства (взаимодействие с кислотами); реакции замеще-
ния в ароматическое ядро (галогенирование (взаимо-
действие с бромной водой), нитрование (взаимодей-
ствие с азотной кислотой), сульфирование); окисле-
ние; алкилирование и ацилирование по атому азота.
Защита аминогруппы при реакции нитрования ани-
лина. Ацетанилид. Диазосоединения. Диазотирова-
ние первичных ариламинов. Реакции диазосоедине-
ний с выделением азота. Условия азосочетания,
азо- и диазосоставляющие. Азокрасители, зависи-
мость их строения от рН среды.
Индикаторы. Получение аминов алкилированием
аммиака и восстановлением нитропроизводных угле-
водородов, из спиртов. Получение анилина (реакция
Зинина). Методы идентификации первичных, вто-
ричных и третичных аминов. Нитрозамины. Поня-
тие о четвертичных аммониевых основаниях. При-
менение аминов в фармацевтической промышленно-
сти. Анилин как сырье для производства анилиновых
красителей. Синтезы на основе анилина.
Сероорганические соединения. Представление о серо-
органических соединениях. Особенности их строения
и свойств. Значение сероорганических соединений.
Гетероциклы. Азот-, кислород- и серосодержащие
гетероциклы. Фуран, пиррол, тиофен и имидазол как
представители пятичленных гетероциклов.
Природа ароматичности пятичленных гетероциклов.
Электронное строение молекулы пиррола, аромати­
ческий характер молекулы. Кислотные свойства
пиррола. Реакции гидрирования гетероциклов.
Таутомерия b-гидроксипиридина и урацила.
Понятие о природных порфиринах — хлорофилле
и геме. Общие представления об их роли в живой

51
Продолжение табл. 5

52
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы
природе. Пиридин как представитель шестичленных
гетероциклов. Электронное строение молекулы пири-
дина, ароматический характер молекулы. Осно́вные
свойства пиридина. Различие в проявлении осно́вных
свойств пиррола и пиридина. Реакции пиридина:
электрофильное замещение, гидрирование, замеще-
ние атомов водорода в α-положении на гидроксогруп-
пу. Пиколины и их окисление. Кето-енольная таутоме-
рия α-гидроксипиридина. Представление об имидазо-
ле, пиперидине, пиримидине, индоле, никотине,
атропине, скатоле, фурфуроле, гистидине, гистами-
не, пурине, пуриновых и пиримидиновых основаниях
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные
У обучающихся будут сформиро- ПОЗНАВАТЕЛЬНЫЕ УУД Обучающийся на углубленном
ваны: Обучающийся научится: уровне научится:
— устойчивый познавательный ин- — осуществлять самостоятель- — характеризовать физические
терес, умение управлять своей по- ный отбор источников информа- свойства органических веществ
знавательной деятельностью; ции и расширенный поиск ин­ изученных классов;
— готовность к решению творче- формации с использованием — подтверждать существование ге-
ских задач; ресурсов библиотек и интернета нетической связи между органиче-
— потребность в социальном при- в соответствии с целями и задача- скими веществами изученных клас-
знании; основы мотивации само- ми; сов путем составления урав­нений
развития и самореализации; — анализировать, критически оце- соответствующих реакций;
— принятие и реализация ценно- нивать и интерпретировать инфор- — приводить примеры способов
стей здорового и безопасного обра- мацию; получения аминов;
за жизни, умение осуществлять — строить логическое рассуждение, — анализировать состав, строение
профилактику, знание основных включающее установление при- и свойства веществ, применяя ос-
оздоровительных технологий. чинно-следственных связей; новные положения химических
Обучающийся получит возмож- — владеть навыками познаватель- теорий;
ность для формирования: ной рефлексии как осознания со- — объяснять зависимость реакци-
— готовности и способности к вершаемых действий и мысли­ онной способности органических
образованию и самообразованию в тельных процессов, их результатов соединений от строения их моле-
течение всей жизни на основе мо- и оснований; границ своего зна- кул;
тивации познания и творчества; ния и незнания, новых познава- — осознавать роль химии в есте-
— приобретения начального опы- тельных задач и средств их дости- ствознании, ее связь с другими
та пропаганды здорового образа жения. естественными науками.
жизни; понимания современных Обучающийся получит возмож- Обучающийся на углубленном
угроз для жизни и здоровья чело- ность научиться: уровне получит возможность на-
века, готовности активно им — рефлексивному чтению для ре- учиться:
противостоять шения задач самообразования; — решать практические и учеб-
— выдвигать и обосновывать ги- но-исследовательские задачи в
потезы о причинно-следственных измененной, нестандартной си-
связях и закономерностях собы- туации, создавать модели хими-
тий, процессов, объектов ческих процессов и явлений

РЕГУЛЯТИВНЫЕ УУД
Обучающийся научится:
— ставить и определять цели, пла-
нировать пути их достижения;
— использовать ресурсные возмож-
ности реализации поставленных
целей;
— осуществлять сотрудничество в
образовательной деятельности;

53
Продолжение табл. 5

54
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные
— осуществлять познавательную
рефлексию в отношении действий
по решению учебных и познава-
тельных задач.
Обучающийся получит возмож-
ность научиться:
— самостоятельно находить
и эффективно использовать ре-
сурсные возможности для дости-
жения целей;
— осуществлять познавательную
рефлексию в отношении мета-
предметных действий планирова-
ния, контроля, оценки в процессе
решения учебных и познаватель-
ных задач
КОММУНИКАТИВНЫЕ УУД
Обучающийся научится:
— адекватно использовать речь для
планирования и регуляции своей
деятельности;
— основам коммуникативной реф-
лексии как ориентации на позиции
других людей, отличные от соб-
ственной, пониманию относитель-
ности оценок;
— адекватно использовать речевые
средства для решения различных
коммуникативных задач; владение
устной и письменной речью; стро-
ить монологическое контекстное
высказывание;
— адекватно, точно и последова-
тельно отображать в речи (описание,
объяснение) содержание совершае-
мых действий как в форме громкой
социализированной речи, так и в
форме внутренней речи, как в уст-
ной, так и в письменной форме.
Обучающийся получит возмож-
ность научиться:
— интегрироваться в группу
сверстников, устанавливать
межличностные отношения дове-
рия и взаимопонимания, взаимной
ответственности и помощи друг
другу;
— вступать в диалог, а также
участвовать в коллективном об-
суждении проблем, участвовать в
дискуссии и аргументации своей
позиции, владение монологической
и диалогической формами устной
и письменной речи в соответ-
ствии с грамматическими и син-
таксическими нормами родного
языка

55
Окончание табл. 5

56
ОРГАНИЗАЦИЯ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ СРЕДЫ
1. Ресурсы
Основная литература
Еремин В. В., Кузьменко Н. Е., Теренин В. И., Дроздов А. А., Лунин В. В. Химия. Углубленный уровень.
10 класс. — М.: Дрофа, 2017.
Дополнительная литература
Денисов В. Я., Мурышкин Д. Л., Ткаченко Т. Б., Чуйкова Т. В. Сборник задач по органической химии. —
СПб.: Лань, 2014.
Денисов В. Я., Мурышкин Д. Л., Чуйкова Т. В. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 2009.
Еремин В. В., Кузьменко Н. Е. Сборник задач и упражнений по химии: школьный курс. — М.: Экзамен, 2008.
Грандберг И. И. Органическая химия. — 4-е изд. — М.: Дрофа, 2004.
Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. — М.: Лаборатория знаний, 2016.
Лисицын А. З., Зейфман А. А. Очень нестандартные задачи по химии. — М.: МЦНМО, 2015.
Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: в 4 т. — М.: Мир, 1987.
Терней А. Л. Современная органическая химия: в 2 т. — М.: Мир, 1981.
Шабаров Ю. С. Органическая химия. — 4-е изд. — М.: Химия, 2002.
Юровская М. А., Куркин А. В. Основы органической химии. — М.: БИНОМ; Лаборатория знаний, 2012.
Интернет-ресурсы
http://www.organic-chemistry.org/ Портал по органической химии на английском языке.
http://www.chemnet.ru/rus/elibrary/ Сайт содержит электронные учебные и информационные материалы для
школьников и учителей. На нем можно найти учебники, мультимедиа-материалы; задачи вступительных экза-
менов и олимпиад с решениями.
http://www.xumuk.ru Сайт о химии: классические учебники, справочники, энциклопедии, поиск органических
и неорганических реакций, составление уравнений реакций.
http://elementy.ru/ Научно-популярный проект «Элементы большой науки». Новости науки, книги, научно-по-
пулярные статьи, лекции, энциклопедии.
http://www.hij.ru/ Сайт научно-популярного журнала «Химия и жизнь». Журнал издается с 1965 г.
Интерактивный материал
Карточки с индивидуальными заданиями
2. Организация деятельности обучающихся

Эксперимент Расчетные задачи Педагогические технологии

Демонстрации. 1. Основные Решение расчетных задач. Задачи Технология проблемного обучения.


свойства аминов. 2. Качественные на определение формул по мас­ Технология критического мышле-
реакции на анилин. 3. Анилиновые совым долям элементов. Задачи ния.
красители. 4. Образцы гетеро- на определение формул соедине- Технология кейс-метода.
циклических соединений ний по данным о продуктах сго­ Проектные технологии.
рания. ТРИЗ технологии.
Выполнение упражнений по Технология «Педагогических
составлению уравнений реакций мастерских» и др.
с участием азот- и серосодержа-
щих органических соединений;
реакций, иллюстрирующих генети-
ческую связь между ними.
Составление уравнений по задан-
ным схемам превращений

ОЦЕНКА ДОСТИЖЕНИЯ ПЛАНИРУЕМЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ

Для оценки достижения учебных результатов при изучении данной темы используется формирующее оценива-
ние, которое может проходить в виде химических диктантов, проверочных работ (тестового или текстового
характера), в работе с индивидуальными карточками и пр. В конце темы рекомендуем провести проверочную
работу с заданиями по составлению уравнений реакций с участием азотсодержащих органических соединений;
реакций, иллюстрирующих генетическую связь между ними

57
Таблица 6

58
Тема 6. Биологически активные вещества
На изучение раздела отводится 14/19 ч (трех/четырехчасовая программа),
30/34 ч (пяти/шестичасовая программа)
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы

Углеводы. Общая формула углеводов. Классификация Углеводы. Моно- и дисахариды, полисахариды. Функ-
углеводов. Моно-, олиго- и полисахариды. Физиче- ции углеводов. Биологическая роль углеводов. Глюко-
ские свойства и нахождение углеводов в природе (на за. Фруктоза. Пиранозы и фуранозы. Формулы Фише-
примере глюкозы и фруктозы). Линейная и цикличе- ра и Хеуорса. Таутомерия. Оптическая изомерия глю-
ская формы глюкозы и фруктозы. Пиранозы и фура- козы. Циклические формы: a- и b-глюкоза.
нозы. Формулы Фишера и Хеуорса. Понятие о тауто- Качественные реакции на глюкозу. Дисахариды. Саха-
мерии как виде изомерии между циклической и ли- роза. Восстанавливающиеся и невосстанавливающие-
нейной формами. Оптическая изомерия глюкозы. ся сахара. Полисахариды. Крахмал, гликоген, цел-
Химические свойства глюкозы: окисление хлорной люлоза. Качественная реакция на крахмал. Жиры.
или бромной водой, окисление азотной кислотой, Омыление жиров. Гидрогенизация жиров. Аминокис-
восстановление в шестиатомный спирт, ацилирова-
лоты как амфотерные соединения. a-Аминокислоты.
ние, алкилирование, изомеризация, качественные ре-
акции на глюкозу (экспериментальные доказательства Пептиды. Пептидная связь. Амидный характер
наличия альдегидной и спиртовых групп в глюкозе), пептидной связи. Белки. Первичная, вторичная и тре-
спиртовое, молочнокислое, пропионовокислое и мас- тичная структуры белков. a-Спирали и b-складки.
лянокислое брожение. Гликозидный гидроксил, его Цветные реакции белков. Денатурация. Гидролиз бел-
специфические свойства. Понятие о гликозидах. По- ков. Нуклеиновые кислоты. ДНК. РНК. Нуклеозиды.
нятие о глюкозидах, их нахождении в природе. Полу- Нуклеотиды. Комплиментарность. Репликация. Гене-
чение глюкозы. Фруктоза как изомер глюкозы. Рибоза тический код
и дезоксирибоза. Применение и биологическая роль
углеводов. Окисление углеводов — источник энергии
живых организмов.
Дисахариды. Сахароза как представитель невосстанав-
ливающих дисахаридов.
Строение, физические и химические свойства сахаро-
зы. Мальтоза, лактоза и целлобиоза: их строение,
физические и химические свойства. Гидролиз диса-
харидов. Получение сахара из сахарной свеклы. При-
менение сахарозы.
Полисахариды. Крахмал, гликоген и целлюлоза как
биологические полимеры. Крахмал как смесь амилозы
и амилопектина, его физические свойства. Химиче-
ские свойства крахмала: гидролиз, качественная реак-
ция с иодом и ее применение для обнаружения крах-
мала в продуктах питания. Гликоген: особенности
строения и свойств. Целлюлоза: строение и физиче-
ские свойства. Химические свойства целлюлозы: ги-
дролиз, образование сложных эфиров. Применение
крахмала и целлюлозы. Практическое значение поли-
сахаридов. Понятие о производстве бумаги.
Жиры как сложные эфиры глицерина и высших кар-
боновых кислот. Растительные и животные жиры, их
состав. Физические свойства жиров. Химические
свойства жиров: гидрирование, окисление. Пероксид-
ное окисление жиров. Прогоркание жиров. Гидролиз
или омыление жиров как способ промышленного по-
лучения солей высших карбоновых кислот. Гидроге-
низация жиров. Применение жиров. Мылá как соли
высших карбоновых кислот. Моющие свойства мыла.
Представление о липидах. Общие представления
о биологических функциях липидов.
Аминокислоты. Состав, строение и номенклатура
аминокислот. Гомологический ряд предельных амино-
кислот. Изомерия предельных аминокислот.

59
Продолжение табл. 6

60
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы

Оптическая изомерия. Физические свойства предель-


ных аминокислот. Основные аминокислоты, образую-
щие белки. Способы получения аминокислот. Амино-
кислоты как амфотерные органические соединения,
равновесия в растворах аминокислот. Свойства
амино­кислот: кислотные и осно́вные свойства;
изоэлектрическая точка; алкилирование и ацилиро-
вание аминогруппы; этерификация; реакции с азоти-
стой кислотой. Качественные реакции на аминокис-
лоты с гидроксидом меди (II), нингидрином, 2,4-ди-
нитрофторбензолом. Специфические качественные
реакции на ароматические и гетероциклические ами-
нокислоты с концентрированной азотной кислотой,
на цистеин с ацетатом свинца (II). Понятие о цикли-
ческих амидах — лактамах и дикетопиперазинах.
Биологическое значение α-аминокислот. Области
применения аминокислот. Пептиды, их строение.
Пептидная связь. Амидный характер пептидной связи.
Синтез пептидов. Гидролиз пептидов.
Белки как природные биополимеры. Состав и строе-
ние белков. Первичная структура белков. Химические
методы установления аминокислотного состава и по-
следовательности. Ферментативный гидролиз белков.
Вторичная структура белков: α-спираль, β-структура.
Третичная и четвертичная структура белков. Дисуль-
фидные мостики и ионные и ван-дер-ваальсовы (ги-
дрофобные) взаимодействия. Химические свойства
белков: гидролиз, денатурация, качественные (цвет-
ные) реакции на белки. Превращения белков пищи в
организме. Биологические функции белков. Дости-
жения в изучении строения и синтеза белков.
Нуклеиновые кислоты. Нуклеозиды. Нуклеотиды. Ну-
клеиновые кислоты как природные полимеры. Состав
и строение нуклеиновых кислот (ДНК и РНК). Гидро-
лиз нуклеиновых кислот. Роль нуклеиновых кислот в
жизнедеятельности организмов. Функции ДНК и РНК.
Комплементарность. Генетический код. Исследование
состава ДНК человека и его практическое значение
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные
У обучающихся будут сформиро- ПОЗНАВАТЕЛЬНЫЕ УУД Обучающийся на углубленном
ваны: Обучающийся научится: уровне научится:
— целостное мировоззрение, соот- — проводить наблюдение и экспе- — характеризовать физические
ветствующее современному уров- римент в соответствии с заданной свойства органических веществ
ню развития науки; схемой; изученных классов;
— устойчивые познавательные — осуществлять самостоятельный — подтверждать существование
интересы, умение управлять отбор источников информации генетической связи между органи-
своей познавательной деятельно- и расширенный поиск информа- ческими веществами изученных
стью; ции с использованием ресурсов классов путем составления уравне-
— принятие и реализация ценно- библиотек и интернета в соответ- ний соответствующих реакций;
стей здорового и безопасного обра- ствии с целями и задачами; — приводить примеры способов
за жизни. — анализировать, критически оце- получения углеводов, аминокис-
Обучающийся получит возмож- нивать и интерпретировать инфор- лот;
ность для формирования: мацию; — объяснять зависимость реакци-
— готовности и способности к са- — находить решение в проблемных онной способности органических
мостоятельной творческой и ответ- ситуациях, включая ситуации не­ соединений от строения их моле-
ственной деятельности; определенности; кул;

61
Продолжение табл. 6

62
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные
— начального опыта пропаганды — осознанно и адекватно созда- — выполнять химический экспе-
здорового образа жизни; понима- вать, преобразовывать и использо- римент по получению конкретных
ния современных угроз для жизни вать различные виды знаково- веществ, относящихся к различным
и здоровья человека, готовность символических средств, моделей классам соединений;
активно им противостоять и схем для решения познаватель- — выполнять эксперименты, под-
ных и учебных задач в различных тверждающие качественный состав
предметных областях, исследова- органических веществ;
тельской и проектной деятельно- — использовать методы научного
сти; познания при решении учебно-ис-
— формулировать гипотезы о свя- следовательских задач для анализа
зях объектов и закономерностях химических свойств веществ на ос-
протекания процессов; нове их состава и строения.
— самостоятельно строить логиче- Обучающийся на углубленном
ское доказательство; уровне получит возможность на-
— владеть навыками познаватель- учиться:
ной рефлексии как осознания — формулировать цель исследова-
совер­шаемых действий и мысли- ния, выдвигать и проверять экс-
тельных процессов, их результатов периментально гипотезы о хими-
и оснований; границ своего знания ческих свойствах веществ на ос-
и незнания, новых познаватель- нове их состава и строения, их
ных задач и средств их достиже- способности вступать в химиче-
ния. ские реакции, о характере и про-
Обучающийся получит возмож- дуктах различных химических ре-
ность научиться: акций;
— рефлексивному чтению для ре- — планировать и проводить са-
шения задач самообразования; мостоятельно химические экспе-
— самостоятельно ставить пробле- рименты с соблюдением правил
му, формулировать цели и задачи безопасной работы с веществами
исследования, планировать и орга- и лабораторным оборудованием;
низовывать исследование; — решать практические и учеб-
— самостоятельно проводить ис- но-исследовательские задачи в
следование на основе применения измененной, нестандартной си-
методов наблюдения и экспери- туации, создавать модели хими-
мент по самостоятельно разрабо- ческих процессов и явлений
танной схеме;
— выдвигать и обосновывать гипо-
тезы о причинно-следственных
связях и закономерностях событий,
процессов, объектов
РЕГУЛЯТИВНЫЕ УУД
Обучающийся научится:
— осуществлять саморегуляцию
в образовательной деятельности,
определять приоритеты целей
с учетом принятых ценностей
и жизненных планов;
— самостоятельно реализовывать,
контролировать и осуществлять
коррекцию учебной и познаватель-
ной деятельности;
— осуществлять сотрудничество в
образовательной деятельности —
совместное целеполагание и пла-
нирование общих способов рабо-
ты;

63
Продолжение табл. 6

64
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные
— осуществлять познавательную
рефлексию в отношении действий
по решению учебных и познава-
тельных задач.
Обучающийся получит возмож-
ность научиться:
— выделять альтернативные
стратегии и способы достиже-
ния целей и выбирать наиболее
эффективные;
— осуществлять познавательную
рефлексию в отношении мета-
предметных действий планирова-
ния, контроля, оценки в процессе
решения учебных и познаватель-
ных задач;
— личностной рефлексии как
осознания содержания и строения
я-концепции, своих потребно-
стей, мотивов и интересов;
чувств, переживаний, эмоций,
причин их возникновения и спосо-
бов управления ими; внутреннего
мира других людей
КОММУНИКАТИВНЫЕ УУД
Обучающийся научится:
— навыкам эффективного сотруд-
ничества в совместной продуктив-
ной деятельности;
— формулировать собственные
мнение и позицию в отношении
различных предметных сфер, аргу-
ментировать ее, координировать
с позициями партнеров при выра-
ботке общего решения в совмест-
ной деятельности;
— адекватно использовать речь для
планирования и регуляции своей
деятельности;
— интегрироваться в группу сверст­
ников, устанавливать межличност-
ные отношения и строить продук-
тивное взаимодействие в различ-
ных сферах.
Обучающийся получит возмож-
ность научиться:
— осуществлять деловое лидер-
ство в организации совместной
деятельности, принимая ответ-
ственность за ее результаты;
— осуществлять коммуникатив-
ную рефлексию средств вербаль-
ной и невербальной коммуникации

65
Продолжение табл. 6

66
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные
и их соотношения, как собствен-
ных, так и партнера по общению;
— устраивать эффективные
групповые обсуждения и обес­
печивать обмен знаниями между
членами группы для решения по-
знавательных задач
ОРГАНИЗАЦИЯ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ СРЕДЫ
1. Ресурсы
Основная литература
Еремин В. В., Кузьменко Н. Е., Теренин В. И., Дроздов А. А., Лунин В. В. Химия. Углубленный уровень.
10 класс. — М.: Дрофа, 2017.
Дополнительная литература
Денисов В. Я., Мурышкин Д. Л., Ткаченко Т. Б., Чуйкова Т. В. Сборник задач по органической химии. —
СПб.: Лань, 2014.
Денисов В. Я., Мурышкин Д. Л., Чуйкова Т. В. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 2009.
Еремин В. В., Кузьменко Н. Е. Сборник задач и упражнений по химии: школьный курс. — М.: Экзамен, 2008.
Грандберг И. И. Органическая химия. — 4-е изд. — М.: Дрофа, 2004.
Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. — М.: Лаборатория знаний, 2016.
Лисицын А. З., Зейфман А. А. Очень нестандартные задачи по химии. — М.: МЦНМО, 2015.
Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: в 4 т. — М.: Мир, 1987.
Терней А. Л. Современная органическая химия: в 2 т. — М.: Мир, 1981.
Шабаров Ю. С. Органическая химия. — 4-е изд. — М.: Химия, 2002.
Юровская М. А., Куркин А. В. Основы органической химии. — М.: БИНОМ; Лаборатория знаний, 2012.
Интернет-ресурсы
http://www.organic-chemistry.org/ Портал по органической химии на английском языке.
http://www.chemnet.ru/rus/elibrary/ Сайт содержит электронные учебные и информационные материалы для
школьников и учителей. На нем можно найти учебники, мультимедиа-материалы; задачи вступительных экза-
менов и олимпиад с решениями.
http://www.xumuk.ru Сайт о химии: классические учебники, справочники, энциклопедии, поиск органических
и неорганических реакций, составление уравнений реакций.
http://elementy.ru/ Научно-популярный проект «Элементы большой науки». Новости науки, книги, научно-по-
пулярные статьи, лекции, энциклопедии.
http://www.hij.ru/ Сайт научно-популярного журнала «Химия и жизнь». Журнал издается с 1965 г.
Интерактивный материал
Карточки с индивидуальными заданиями
2. Организация деятельности обучающихся
Эксперимент Расчетные задачи Педагогические технологии
Демонстрации. 1. Растворимость Решение расчетных задач по хими- Технология проблемного обучения.
углеводов в воде и этаноле. 2. Об- ческим формулам веществ и урав- Технология критического мышле-
разцы аминокислот. нениям химических реакций. ния.
Лабораторные опыты. 11. Свой- Выполнение упражнений по теме Технология кейс-метода.
ства глюкозы. 12. Определение «Углеводы», на составление урав- Проектные технологии.
крахмала в продуктах питания. нений реакций, соответствующих ТРИЗ технологии.
13. Жиры и их свойства. 14. Цвет- заданным схемам, содержащим не- Технология «Педагогических
ные реакции белков. известные вещества. мастерских» и др.
Практическая работа № 7. Задания по составлению уравнений
Гидролиз крахмала. реакций с участием азотсодержа-
Практическая работа № 8. щих и биологически активных
Идентификация органических органических веществ
соединений

67
Окончание табл. 6

68
ОЦЕНКА ДОСТИЖЕНИЯ ПЛАНИРУЕМЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ
При изучении данной темы целесообразно использовать и формирующее, и суммативное оценивание. Форми-
рующее оценивание осуществляется либо фрагментарно в ходе урока, либо проводится целый урок. Оно может
проходить в виде химических диктантов, проверочных работ (тестового или текстового характера), в работе с
индивидуальными карточками, в написании «эссе», составлении и заполнении «матриц запоминания», «карт
приложений» и пр. В качестве суммативного оценивания в конце темы предлагается два варианта контрольной
работы учителя, оценивающей уровень достижения учебных результатов по двум темам «Азотсодержащие
и биологически активные вещества»

Таблица 7
Тема 7. Высокомолекулярные соединения
На изучение раздела отводится 4/5 ч (трех/четырехчасовая программа),
8/10 ч (пяти/шестичасовая программа)
Основное содержание раздела Термины, понятия, законы
Основные понятия высокомолекулярных соединений: Высокомолекулярные вещества. Полимеры.
мономер, полимер, структурное звено, степень Структурное звено. Полимеризация
полимеризации. Основные способы получения и поликонденсация. Каучуки, пластмассы, волокна,
высокомолекулярных соединений: реакции композиты. Наполнители, стабилизаторы,
полимеризации и поликонденсации. пластификаторы. Эластомеры. Сополимеризация.
Сополимеризация. Строение и структура полимеров. Природные и синтетические волокна. Вулканизация
Зависимость свойств полимеров от строения молекул.
Классификация полимеров: пластмассы (пластики),
эластомеры (каучуки), волокна, композиты.
Современные пластмассы (пластики) (полиэтилен,
полипропилен, полистирол, поливинилхлорид,
фторопласт, полиэтилентерефталат, акрил-
бутадиен-стирольный пластик, поликарбонаты).
Термопластичные и термореактивные полимеры.
Фенолформальдегидные смолы. Композитные
материалы. Перспективы использования композитных
материалов. Углепластики. Волокна, их
классификация. Природные и химические волокна.
Искусственные и синтетические волокна. Понятие
о вискозе и ацетатном волокне. Полиэфирные
и полиамидные волокна, их строение, свойства.
Практическое использование волокон. Эластомеры.
Природный и синтетический каучук. Резина и эбонит.
Применение полимеров. Синтетические пленки.
Мембраны. Новые технологии дальнейшего
совершенствования полимерных материалов

ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные

У обучающихся будет сформиро- ПОЗНАВАТЕЛЬНЫЕ УУД Обучающийся на углубленном


вано: Обучающийся научится: уровне научится:
— осознание и понимание вклада — определять цели и задачи иссле- — характеризовать физические
России в общемировую химиче- дования и планировать его реали- свойства органических веществ
скую науку; зацию под руководством учителя; изученных классов;
— целостное мировоззрение, соот- — проводить наблюдение и экспе- — подтверждать существование
ветствующее современному уров- римент в соответствии с заданной генетической связи между
ню развития науки; схемой; органическими веществами изу-
— готовность и способность к осоз- — анализировать, критически оце- ченных классов путем составления
нанному выбору будущей профес- нивать и интерпретировать инфор- уравнений соответствующих
сии; мацию; реакций;

69
Продолжение табл. 7

70
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные
— устойчивые познавательные ин- — осознанно и адекватно созда- — анализировать состав, строение
тересы, умение управлять своей вать, преобразовывать и использо- и свойства веществ, применяя ос-
познавательной деятельностью; вать различные виды знаково-сим- новные положения химических
— готовность и способность к от- волических средств, моделей и схем тео­рий;
ветственному отношению к приро- для решения познавательных — выполнять химический экспе-
де, осознание необходимости за- и учебных задач; римент по получению конкретных
щиты окружающей среды; — самостоятельно строить логиче- веществ, относящихся к различным
— химико-экологическая культура ское доказательство. классам соединений;
как часть общей культуры. Обучающийся получит возмож- — использовать методы научного
Обучающийся получит возмож- ность научиться: познания при решении учебно-ис-
ность для формирования: — рефлексивному чтению для следовательских задач для анализа
— готовности и способности к решения задач самообразования; химических свойств веществ на ос-
образованию и самообразованию — самостоятельно ставить про- нове их состава и строения;
в течение всей жизни на основе блему, формулировать цели и за- — осознавать роль химии в есте-
мотивации познания дачи исследования, планировать ствознании, ее связь с другими
и творчества; и организовывать исследование естественными науками;
— готовности и способности к — понимать глобальные проблемы,
самостоятельной творческой РЕГУЛЯТИВНЫЕ УУД стоящие перед человечеством: эко-
и ответственной деятельности Обучающийся научится: логические, энергетические,
(образовательной, учебно-иссле- — ставить и определять цели, пла- сырьевые и роль химии в решении
довательской, коммуникативной нировать пути их достижения; этих проблем.
и др.) — самостоятельно реализовывать, Обучающийся на углубленном
контролировать и осуществлять уровне получит возможность на-
коррекцию учебной и познаватель- учиться:
ной деятельности; — формулировать цель исследова-
— осуществлять сотрудничество в ния, выдвигать и проверять экс-
образовательной деятельности — периментально гипотезы
совместное целеполагание и пла- о химических свойствах веществ
нирование общих способов рабо- на основе их состава и строения,
ты; их способности вступать в хими-
— осуществлять познавательную ческие реакции, о характере
рефлексию в отношении действий и продуктах различных химиче-
по решению учебных и познава- ских реакций;
тельных задач. — планировать и проводить са-
Обучающийся получит возмож- мостоятельно химические экспе-
ность научиться: рименты с соблюдением правил
— самостоятельно ставить но- безопасной работы с веществами
вые учебные цели и задачи с уче- и лабораторным оборудованием;
том предварительного профес­- — решать практические и учеб-
сионального самоопределения; но-исследовательские задачи в
— выделять альтернативные измененной, нестандартной си-
стратегии и способы достиже- туации, создавать модели хими-
ния целей и выбирать наиболее ческих процессов и явлений;
эффективные; — представлять пути решения
— осуществлять познавательную основных проблем и перспектив-
рефлексию в отношении мета- ных направлений развития хими-
предметных действий планирова- ческих технологий, в том числе
ния, контроля, оценки в процессе технологий современных матери-
решения учебных и познаватель- алов с различной функциональ-
ных задач ностью
КОММУНИКАТИВНЫЕ УУД
Обучающийся научится:
— навыкам эффективного сотруд-
ничества в совместной
продуктивной деятельности;
— формулировать собственные
мнение и позицию в отношении

71
Продолжение табл. 7

72
ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
Личностные Метапредметные Предметные
различных предметных сфер, аргу-
ментировать ее, координировать с
позициями партнеров при выра-
ботке общего решения в совмест-
ной деятельности;
— адекватно использовать речь для
планирования и регуляции своей
деятельности;
— основам коммуникативной реф-
лексии как ориентации на позиции
других людей, отличные от соб-
ственной, понимание относитель-
ности оценок;
— адекватно, точно и последова-
тельно отображать в речи (описа-
ние, объяснение) содержание со-
вершаемых действий как в форме
громкой социализированной речи,
так и в форме внутренней речи, как
в устной, так и в письменной фор-
ме.
Обучающийся получит возмож-
ность научиться:
— интегрироваться в группу
сверстников — устанавливать
межличностные отношения дове-
рия и взаимопонимания, взаимной
ответственности и помощи друг
другу;
— использовать знание роли и
особенностей естественных,
формализованных и формальных
языков как средств коммуника-
ции;
— использовать языковые сред-
ства в соответствии с целями
и задачами деятельности;
— осуществлять коммуникатив-
ную рефлексию средств вербаль-
ной и невербальной коммуникации
и их соотношения, как собствен-
ных, так и партнера по общению;
— вступать в диалог, а также
участвовать в коллективном об-
суждении проблем, участвовать
в дискуссии и аргументации своей
позиции, владению монологиче-
ской и диалогической формами
устной и письменной речи в соот-
ветствии с грамматическими и
синтаксическими нормами родно-
го языка
ОРГАНИЗАЦИЯ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ СРЕДЫ
Основная литература
Еремин В. В., Кузьменко Н. Е., Теренин В. И., Дроздов А. А., Лунин В. В. Химия. Углубленный уровень.
10 класс. — М.: Дрофа, 2017.

73
Окончание табл. 7

74
ОРГАНИЗАЦИЯ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ СРЕДЫ

Дополнительная литература
Денисов В. Я., Мурышкин Д. Л., Ткаченко Т. Б., Чуйкова Т. В. Сборник задач по органической химии. —
СПб.: Лань, 2014.
Денисов В. Я., Мурышкин Д. Л., Чуйкова Т. В. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 2009.
Еремин В. В., Кузьменко Н. Е. Сборник задач и упражнений по химии: школьный курс. — М.: Экзамен, 2008.
Грандберг И. И. Органическая химия. — 4-е изд. — М.: Дрофа, 2004.
Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. — М.: Лаборатория знаний, 2016.
Лисицын А. З., Зейфман А. А. Очень нестандартные задачи по химии. — М.: МЦНМО, 2015.
Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: в 4 т. — М.: Мир, 1987.
Терней А. Л. Современная органическая химия: в 2 т. — М.: Мир, 1981.
Шабаров Ю. С. Органическая химия. — 4-е изд. — М.: Химия, 2002.
Юровская М. А., Куркин А. В. Основы органической химии. — М.: БИНОМ; Лаборатория знаний, 2012.
Интернет-ресурсы
http://www.organic-chemistry.org/ Портал по органической химии на английском языке.
http://www.chemnet.ru/rus/elibrary/ Сайт содержит электронные учебные и информационные материалы для
школьников и учителей. На нем можно найти учебники, мультимедиа-материалы; задачи вступительных
экзаменов и олимпиад с решениями.
http://www.xumuk.ru Сайт о химии: классические учебники, справочники, энциклопедии, поиск органических
и неорганических реакций, составление уравнений реакций.
http://elementy.ru/ Научно-популярный проект «Элементы большой науки». Новости науки, книги, научно-
популярные статьи, лекции, энциклопедии.
http://www.hij.ru/ Сайт научно-популярного журнала «Химия и жизнь». Журнал издается с 1965 г.
Интерактивный материал
Карточки с индивидуальными заданиями
2. Организация деятельности обучающихся
Эксперимент Расчетные задачи Педагогические технологии
Демонстрации. 1. Образцы Технология проблемного обучения.
пластиков. 2. Коллекция волокон. Технология критического мышле-
3. Поликонденсация ния.
этиленгликоля с терефталевой Технология кейс-метода.
кислотой. Проектные технологии.
Практическая работа № 9. ТРИЗ технологии.
Распознавание пластмасс. Технология «Педагогических
мастерских» и др.
Практическая работа № 10.
Распознавание волокон
ОЦЕНКА ДОСТИЖЕНИЯ ПЛАНИРУЕМЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ

Для оценки учебных достижений целесообразно использовать формирующее оценивание. Заключительный


урок предлагается провести в форме конференции с защитой ученических проектов

75
МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ
ПО ПРОВЕДЕНИЮ УРОКОВ
В настоящем пособии методические рекомендации по
организации учебного процесса по учебнику «Химия. Углублен-
ный уровень. 10 класс» представлены для тематического плани-
рования из расчета 3 часа в неделю (табл. 8). Описание каждого
урока включает разделы:
— номер и тема урока,
— характеристика основных видов деятельности ученика,
— основное содержание урока,
— демонстрации (если предусмотрены программой),
— лабораторный опыт (если предусмотрен программой),
— методические рекомендации по проведению урока,
— домашнее задание.
Разделы «Характеристика основных видов деятельности уче-
ника», «Основное содержание урока», «Демонстрации», «Лабо-
раторный опыт» приведены для удобства работы с пособием, их
наличие также позволит избежать излишнего обращения к про-
грамме. В разделе «Основное содержание урока» указано содер-
жание, рекомендуемое для изучения, исходя из 3 часов в неделю.
В разделе «Методические рекомендации по проведению уро-
ка» представлены особенности изложения содержания темы уро-
ка или особенности проведения практической работы, приво-
дятся ссылки на задания после параграфа и/или дополнительные
задания для закрепления учебного материала на уроке, указыва-
ется место демонстраций, демонстрационных и лабораторных
опытов в ходе проведения урока, даются рекомендации по про-
ведению практических работ и оформлению отчетов по ним. Для
уроков, выделенных для проведения контрольных работ, в разде-
ле «Методические рекомендации по проведению урока» приве-
дены несколько образцов контрольных работ: один или два ва-
рианта при планировании из расчета 3 часа в неделю и один ва-
риант при планировании из расчета 4 часа в неделю. Все образцы
контрольных работ даны с ответами, некоторые  — с указанием
к их решению.
76
В разделе «Домашнее задание» указаны теоретический мате-
риал (материал параграфа или части параграфа), вопросы и за-
дания после параграфа, а также дополнительные задания, приве-
денные в данном пособии.
Материалы данного пособия могут быть использованы и при
планировании из расчета 4—6 часов в неделю, при этом отдель-
ные уроки могут быть разбиты на два за счет использования до-
полнительного материала части параграфов учебника, выделен-
ного синим цветом. Кроме того, учебное время при 4—6-часовом
планировании может быть заполнено включением дополнитель-
ных лабораторных работ из раздела учебника «Дополнительные
опыты и синтезы», уроками на закрепление пройденного мате-
риала, уроками решения задач повышенной трудности и олим-
пиадных задач, проектной и исследовательской деятельностью.
Таблица 8
Тематическое планирование курса
«Химия. Углубленный уровень. 10 класс»
из расчета 3 ч в неделю (всего 105 ч)
Номер
Коли-
урока/
Название темы, урока чество
Всего
часов
часов
Тема 1. Повторение и углубление знаний 18
1/1 Атомы. Молекулы. Вещества 1
2/2 Строение атома 1
3/3 Периодический закон и Периодическая система 1
химических элементов Д. И. Менделеева
4/4 Химическая связь 1
5/5 Агрегатные состояния 1
6/6 Расчеты по уравнениям химических реакций 1
7/7 Газовые законы 1
8/8 Классификация химических реакций 1
9/9 Окислительно-восстановительные реакции 1
10/10 Важнейшие классы неорганических веществ 1
11/11 Реакции ионного обмена 1
12/12 Растворы 1
13/13 Коллоидные растворы 1
14/14 Гидролиз 1

77
Продолжение табл. 8
Номер
Коли-
урока/
Название темы, урока чество
Всего
часов
часов
15/15 Комплексные соединения 1
16–17/ Обобщающее повторение по теме «Основы химии» 2
16–17
18/18 Контрольная работа № 1 «Основы химии» 1
Тема 2. Основные понятия органической химии 13
1/19 Предмет и значение органической химии 1
2/20 Решение задач на установление формул углеводо- 1
родов
3/21 Причины многообразия органических соединений 1
4/22 Электронное строение и химические связи атома 1
углерода
5/23 Структурная теория органических соединений 1
6/24 Структурная изомерия 1
7/25 Пространственная изомерия 1
8/26 Электронные эффекты в молекулах органических 1
соединений
9/27 Основные классы органических соединений. Гомо- 1
логические ряды
10/28 Номенклатура органических соединений 1
11/29 Особенности и классификация органических реак- 1
ций
12/30 Окислительно-восстановительные реакции в орга- 1
нической химии
13/31 Обобщающее повторение по теме «Основные по- 1
нятия органической химии»
Тема 3. Углеводороды 25
1/32 Алканы. Строение, номенклатура, изомерия, фи- 1
зические свойства
2/33 Химические свойства алканов 1
3/34 Получение и применение алканов 1
4/35 Циклоалканы 1

78
Продолжение табл. 8
Номер
Коли-
урока/
Название темы, урока чество
Всего
часов
часов
5/36 Алкены. Строение, номенклатура, изомерия, фи- 1
зические свойства
6/37 Практическая работа № 1 «Составление моделей 1
молекул углеводородов»
7—8/ Химические свойства алкенов 2
38—39
9/40 Получение и применение алкенов 1
10/41 Практическая работа № 2 «Получение этилена 1
и опыты с ним»
11/42 Алкадиены 1
12/43 Полимеризация. Каучук. Резина 1
13/44 Алкины. Строение, номенклатура, изомерия, фи- 1
зические свойства
14/45 Химические свойства алкинов 1
15/46 Получение и применение алкинов 1
16/47 Решение задач и выполнение упражнений по темам 1
«Алканы», «Алкены», «Алкины»
17/48 Ароматические углеводороды. Строение бензоль- 1
ного кольца, номенклатура, изомерия, физические
свойства аренов
18/49 Химические свойства бензола и его гомологов 1
19/50 Получение и применение аренов 1
20/51 Природные источники углеводородов. Нефть, газ, 1
уголь. Первичная переработка углеводородного
сырья
21/52 Глубокая переработка нефти. Крекинг, риформинг 1
22/53 Генетическая связь между различными классами 1
углеводородов
23/54 Галогенопроизводные углеводородов. Строение, 1
номенклатура, изомерия, физические и химиче-
ские свойства
24/55 Обобщающее повторение по теме «Углеводороды» 1
25/56 Контрольная работа № 2 по теме «Углеводороды» 1

79
Продолжение табл. 8
Номер
Коли-
урока/
Название темы, урока чество
Всего
часов
часов
Тема 4. Кислородсодержащие органические 18
соединения
1/57 Спирты 1
2–3/ Химические свойства и получение спиртов. Про- 2
58–59 стые эфиры
4/60 Практическая работа № 3 «Получение бромэтана» 1
5/61 Многоатомные спирты 1
6/62 Фенолы 1
7/63 Решение задач и выполнение упражнений по теме 1
«Спирты и фенолы»
8/64 Карбонильные соединения: номенклатура, изоме- 1
рия, реакции присоединения
9/65 Химические свойства и методы получения карбо- 1
нильных соединений
10/66 Практическая работа № 4 «Получение ацетона» 1
11/67 Карбоновые кислоты 1
12/68 Практическая работа № 5 «Получение уксусной 1
кислоты и изучение ее свойств»
13/69 Функциональные производные карбоновых кислот 1
14/70 Практическая работа № 6 «Синтез этилацетата» 1
15/71 Многообразие карбоновых кислот 1
16/72 Решение задач и выполнение упражнений по теме 1
«Карбоновые кислоты»
17/73 Обобщающий урок по теме «Кислородсодержащие 1
органические соединения»
18/74 Контрольная работа № 3 по теме «Кислородсодер- 1
жащие органические соединения»
Тема 5. Азот- и серосодержащие органические 5
соединения
1/75 Амины 1
2/76 Ароматические амины 1

80
Продолжение табл. 8
Номер
Коли-
урока/
Название темы, урока чество
Всего
часов
часов
3/77 Гетероциклические соединения 1
4/78 Шестичленные гетероциклы 1
5/79 Обобщающее повторение по теме «Азотсодержа- 1
щие органические вещества»
Тема 6. Биологически активные вещества 16
1/80 Общая характеристика углеводов 1
2/81 Строение моносахаридов. Линейные и цикличе- 1
ские структуры
3/82 Химические свойства моносахаридов 1
4/83 Дисахариды 1
5/84 Полисахариды 1
6/85 Практическая работа № 7 «Гидролиз крахмала» 1
7/86 Решение задач и выполнение упражнений по теме 1
«Углеводы»
8/87 Жиры и масла 1
9/88 Аминокислоты 1
10/89 Пептиды 1
11/90 Белки 1
12/91 Структура нуклеиновых кислот 1
13/92 Биологическая роль нуклеиновых кислот 1
14/93 Практическая работа № 8 «Идентификация орга- 1
нических соединений»
15/94 Обобщающее повторение по теме «Азотсодержа- 1
щие и биологически активные органические веще-
ства»
16/95 Контрольная работа № 4 «Азотсодержащие и био- 1
логически активные органические вещества»
Тема 7. Синтетические высокомолекулярные 6
соединения
1/96 Полимеры 1

81
Окончание табл. 8
Номер
Коли-
урока/
Название темы, урока чество
Всего
часов
часов

2–3/ Полимерные материалы 2


97–98
4/99 Практическая работа № 9 «Распознавание пласт- 1
масс»
5/100 Практическая работа № 10 «Распознавание воло- 1
кон»
6/101 Заключительный урок 1
Итого по темам 1—7 101
Резервное время 4
Всего 105

ТЕМА 1. ПОВТОРЕНИЕ И УГЛУБЛЕНИЕ ЗНАНИЙ

Урок 1/1. Атомы. Молекулы. Вещества


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— объяснять положения атомно-молекулярного учения;
—  оперировать понятиями «химический элемент», «атом»,
«молекула», «вещество», «физическое тело»;
—  объяснять значение химической формулы вещества как
выражение качественного и количественного состава вещества;
—  рассчитывать массовые и мольные доли элементов в хи-
мическом соединении;
— определять формулы соединений по известным массовым,
мольным долям элементов;
— наблюдать демонстрируемые опыты и описывать их с по-
мощью родного языка и языка химии.
Основное содержание урока
Атомно-молекулярное учение. Вещества молекулярного и не-
молекулярного строения. Качественный и количественный состав
вещества. Молярная и относительная молекулярная массы веще-
ства. Мольная доля и массовая доля элемента в веществе.
82
Демонстрации. Образцы веществ молекулярного строения
(сера, спирт, иод) и немолекулярного строения (графит, медь,
поваренная соль); возгонка иода.
Количественные расчеты
Расчет мольной и массовой доли элемента по формуле хими-
ческого соединения; нахождение молекулярной формулы хими-
ческого соединения по известным массовым, мольным долям
элементов.
Методические рекомендации по проведению урока
При изложении темы следует обратить внимание на отличи-
тельные свойства веществ молекулярного и немолекулярного
строения, отметить, что структурной единицей первых является
молекула, а вторых  — иные частицы (атомы, ионы). Целесо­
образно на данном этапе организовать самостоятельную работу
со справочным материалом и образцами веществ по заполнению
таблицы 9.
Таблица 9
Физические свойства веществ
молекулярного и немолекулярного строения

Название Формула Агрегатное Температура Температура


Строение
соединения соединения состояние плавления кипения

Сера

Этанол

Иод

Графит

Медь

Поварен-
ная соль

При обобщении сведений о химической формуле учащимся


можно предложить раскрыть содержание характеристик, отно­
сящихся к понятию «химическая формула», и заполнить табли-
цу 10.
83
Таблица 10
Сведения о химической формуле
Характеристика химической формулы Показатели Пример
Качественный состав
Количественный состав
Относительная молекулярная масса
Молярная масса
Массовые доли элементов
Мольные доли элементов
Массовые отношения элементов

Для выполнения третьей учебной задачи можно предложить


обучающимся решить задачу № 6 после § 1.
Для совершенствования навыка расчета с использованием
понятий «массовая доля элемента» можно организовать группо-
вую работу по решению задачи на вывод формулы. В случае за-
труднений учащимся предлагается программа деятельности «Вы-
вод формулы соединения на основе массовых/мольных долей
элементов, массовых отношений».

Карта деятельности № 1. 


«Вывод формулы на основе
мольных долей элементов»
З а д а ч а. В некотором соединении χ(P) = 0,4; χ(O) = 0,6.
Определите формулу соединения.
Представим формулу в виде Представим формулу оксида
химических знаков и индексов фосфора PxOy
Запишем мольное соотношение Запишем мольное соотношение
элементов и разделим значения элементов:
на наименьшее из них. Если x : y = 0,4 : 0,6.
среди полученных значений Разделим значения на
будут дробные, то умножим на наименьшее из них:
2, 3, 4 и т. д. для получения x : y = 1 : 1,5.
целого числа Умножим полученные значения
на два и получим ответ:
x : y = 2 : 3
Выводим молекулярную P2O3
формулу

84
Карта деятельности № 2. 
«Вывод формулы на основе
массовых долей элементов»
З а д а ч а. Выведите формулу оксида фосфора, если извест-
но, что массовая доля фосфора в нем составляет 43,67%.
Представим формулу в виде хими- Представим формулу оксида
ческих знаков и индексов. При­ фос­фора PxOy и примем его массу
нимаем массу вещества за 100 г за 100 г
Находим массу элементов по Находим
формуле: m(P) = 100 • 0,437 = 43,67 г.
m (элемента) =  Находим массу кислорода:
= m (вещества) • w (элемента) 100 – 43,67 = 56,33 г
Находим количество вещества Находим количество вещества
каждого элемента по формуле: фосфора и кислорода:
n = m/M n(P) = 43,67/31 = 1,41 моль;
n(О) = 56,33/16 = 3,52 моль
Запишем соотношение элемен- Запишем соотношение элемен-
тов. Разделим полученные зна- тов: x : y = 1,41 : 3,52.
чения количества вещества на Разделим полученные значения
наименьшее из них. Если среди на наименьшее из них:
полученных значений будут x : y = 1 : 2,5.
дробные, то умножим на 2, 3, 4 Умножим полученные значения
и т. д. для получения целого на два и получим ответ:
числа x : y = 2 : 5
Выводим молекулярную формулу P2O5

Карта деятельности № 3. 


«Вывод формулы на основе
отношения масс элементов»
З а д а ч а. Соотношение масс элементов в соединении, в со-
став которого входят элементы водород, сера и кислород, равно
1 : 16 : 24. Определите формулу.
Представим формулу в виде хи- Представим формулу HxSyOz
мических знаков и индексов
Разделим значения на относи- Разделим значения на относи-
тельные массы соответствующих тельные массы водорода, серы
элементов, получим количество и кислорода:
вещества каждого элемента n(H) = 1 : 1 = 1 моль;
n(S) = 16 : 32 = 0,5 моль;
n(O) = 24 : 16 = 1,5 моль

85
Запишем соотношение элемен- Запишем соотношение элемен-
тов. Разделим полученные значе- тов:
ния количества вещества на наи- x : y : z = 1 : 0,5 : 1,5.
меньшее из них. Если среди по- Разделим полученные значения
лученных значений будут на наименьшее из них:
дробные, то умножим на 2, 3, 4 x : y : z = 2 : 1 : 3
и т. д. для получения целого числа
Выводим молекулярную форму- H2SO3
лу

Домашнее задание: § 1; вопросы и задания № 2, 4, 8, 9.

Урок 2/2. Строение атома


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  изображать электронные конфигурации атомов и ионов
графически и в виде электронной формулы, указывать валент-
ные электроны;
—  сравнивать электроны, находящиеся на разных уровнях,
по форме, энергии;
— характеризовать валентные возможности атомов химиче-
ских элементов.
Основное содержание урока
Строение атома. Изотопы. Атомная орбиталь. Распределе-
ние электронов по энергетическим уровням в соответствии с
принципом наименьшей энергии, правилом Хунда и принципом
Паули. Электронная конфигурация атома. Классификация хи-
мических элементов (s-, p-, d-, f-элементы). Валентные электро-
ны.
Методические рекомендации по проведению урока
В начале урока можно предложить химический диктант на
определение строения вещества по его свойствам. Например, за-
писать формулы веществ в два столбика: первый столбик — ве-
щества молекулярного строения (М), второй столбик  — веще-
ства немолекулярного строения (Н). Возможный перечень ве-
ществ — гипс, вода, ртуть, углекислый газ, оксид кремния (IV),
алмаз, оксид алюминия, серная кислота. Проверка: число
М/число Н = 0,6. После взаимопроверки целесообразно прове-
сти обсуждение полученных результатов.
Переходя к теме урока, в беседе с учащимися рекомендуем
повторить понятия «ядро», «протон», «нейтрон», «электрон»,
«изотопы», «электронное облако», «атомная орбиталь», «энерге-
тический уровень и его емкость».
86
Последующее изложение темы строится с опорой на текст и
иллюстративный материал параграфа. Учитель комментирует
правила заполнения орбиталей электронами. Рассматриваются
электронные и графические формулы элементов 1—2-го перио-
дов, дается классификация элементов по характеру заполнения
атомных орбиталей.
Далее целесообразно организовать групповую работу по со-
ставлению электронных и графических формул элементов 3-го
периода, используя рисунок 7 учебника. По завершении работы
можно предложить сравнить строение внешнего уровня элемен-
тов одной подгруппы (сера и кислород, фосфор и азот, хлор и
фтор). Учителю важно акцентировать внимание учащихся на
различии валентных возможностей атомов-электронных анало-
гов, при сходстве строения их наружного уровня.
В конце урока ввести понятие «изоэлектронные частицы» на
примере F– и Ne.
На этапе первичного закрепления учащимся предлагаем от-
ветить на вопросы параграфа и выполнить задания.
Домашнее задание: § 2; вопросы и задания № 3, 4, 10.

Урок 3/3. Периодический закон


и Периодическая система
химических элементов Д. И. Менделеева
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— характеризовать Периодическую систему химических эле-
ментов Д. И. Менделеева как графическое отображение Перио-
дического закона;
—  предсказывать свойства заданного элемента и его соеди-
нений, основываясь на Периодическом законе и известных
свойствах простых веществ металлов и неметаллов;
— объяснять закономерности изменения свойств элементов,
простых веществ, высших оксидов и гидроксидов в группах и пе-
риодах Периодической системы;
—  прогнозировать строение атома и свойства химических
элементов и образованных ими соединений, опираясь на их по-
ложение в Периодической системе;
— характеризовать значение Периодического закона.
Основное содержание урока
Периодический закон. Формулировка закона в свете совре-
менных представлений о строении атома. Мировоззренческое
и научное значение Периодического закона Д.  И.  Менделеева.

87
Радиус атома. Закономерности в изменении свойств простых
веществ, водородных соединений, высших оксидов и гидрокси-
дов в периодах и группах. Электроотрицательность.
Методические рекомендации по проведению урока
В начале урока целесообразно повторить строение атома.
Можно предложить задания в тестовой форме.

Задания
1. Восьмиэлектронную внешнюю оболочку имеет ион
1) Р3+ 2) S2– 3) С4+ 4) Fe2+
2. Число электронов в ионе железа Fe2+ равно
1) 54 2) 28 3) 58 4) 24
3.  Электронная конфигурация 1s22s22p63s23p6 соответствует
иону
1) Sn2+ 2) S2– 3) Cr3+ 4) Fe2+
4. Одинаковую электронную конфигурацию внешнего уров-
ня имеют Са2+ и
1) К+ 2) Аr 3) Ва 4) F–
5. Число валентных электронов у марганца равно
1) 1 2) 3 3) 5 4) 7
6. Ядро атома 81Br содержит
1) 81p и 35n 2) 35p и 46n 3) 46p и 81n 4) 46p и 35n
7.  Ион, в составе которого 16 протонов и 18 электронов,
имеет заряд
1) +4 2) –2 3) +2 4) –4
8.  Химический элемент, один из изотопов которого имеет
массовое число 44 и содержит в ядре 24 нейтрона, — это
1) хром 2) кальций 3) рутений 4) скандий
После выполнения работы проводится разбор тех заданий,
решение которых вызвало затруднения у обучающихся. Учитель
подводит школьников к выводу, что свойства химических эле-
ментов определяются строением атомов, а именно строением
внешнего энергетического уровня.
Дальнейшее изучение темы строится на основе работы с тек-
стом учебника по следующему плану.
1. Современная формулировка Периодического закона, при-
чина периодичности.
2. Закономерности изменения свойств элементов и их соеди-
нений по периоду и группе А.
Рекомендуем по второму вопросу заполнить итоговую таб­
лицу 11 «Изменение свойств элементов и их соединений по пе-

88
риоду и группе А» (можно организовать работу в паре или в груп-
пе). Для экономии времени допускается использование симво-
лов ↓  — «уменьшается, ослабляется», ↑  — «увеличиваются,
усиливаются».
Таблица 11
Изменение свойств элементов
и их соединений по периоду и группе А
Изменение Изменение
Свойство элемента
по периоду ( 
→) по группе А (↓)
Заряд ядра атома
Радиус атома
Число электронов
на внешнем уровне
Электроотрицательность
Валентность в высшем оксиде
Валентность в летучем
водородном соединении
Металлические свойства
(восстановительные)
Неметаллические свойства
(окислительные)
Основные свойства оксидов
и гидроксидов
Кислотные свойства оксидов
и гидроксидов
Основные свойства летучих
водородных соединений
Кислотные свойства летучих
водородных соединений

После завершения работы каждая группа (пара) отвечает на


вопросы викторины трех уровней (по степени сложности).

Вопросы и задания
Уровень 1
— Наименее активный металл IIА группы;
— наименее активный неметалл второго периода;
—  электроотрицательность этого элемента занимает второе
место в ряду электроотрицательности элементов.
89
Проверка: сумма порядковых номеров элементов равна 18.
Уровень 2
— Расположите элементы в порядке возрастания прочности
связи их внешних электронов с ядром: хлор, бром, фтор, иод, ру-
бидий;
— расположите элементы в порядке возрастания неметалли-
ческих свойств: хлор, иод, теллур, фтор;
— расположите элементы в порядке возрастания металличе-
ских свойств: натрий, калий, кальций, магний;
—  расположите элементы в порядке возрастания радиуса
атома: селен, кислород, теллур, фтор.
Уровень 3
—  Элементы А и В третьего периода. А  — самый активный
металл, а В — самый активный неметалл данного периода. Назо-
вите сумму протонов в ядрах атомов неизвестных элементов.
—  Массовая доля водорода в его соединении с элементом
IVА группы в три раза меньше массовой доли этого элемента.
Определите формулу водородного соединения.
—  Мольная доля кислорода в высшем оксиде элемента II
группы А равна 0,5. Назовите элемент (принимается любой пра-
вильный ответ).
Если у обучающихся возникли затруднения, то учитель разъ-
ясняет правильные ответы.
В заключение можно предложить краткую справку о
Д. И. Менделееве.
Домашнее задание: § 3; вопросы и задания № 1, 6—9.

Урок 4/4. Химическая связь


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— конкретизировать понятие «химическая связь»;
— обобщать понятия «ковалентная неполярная связь», «ко-
валентная полярная связь», «ионная связь», «водородная связь»,
«металлическая связь»;
— классифицировать типы химической связи и объяснять их
механизмы;
—  предсказывать тип химической связи, зная формулу или
физические свойства вещества;
— объяснять механизмы образования ковалентной связи.
Основное содержание урока
Химическая связь. Электронная природа химической связи.
Виды химической связи. Ионная связь. Ковалентная неполярная
90
и полярная связь. Обменный и донорно-акцепторный механиз-
мы образования ковалентной полярной связи. Геометрия моле-
кулы. Металлическая связь. Водородная связь.
Методические рекомендации по проведению урока
При рассмотрении данной темы следует, во-первых, повто-
рить виды химической связи как стремление атомов приобрести
устойчивую электронную оболочку, во-вторых, углубить следую-
щие вопросы: способы образования ковалентной связи, поляр-
ные и неполярные молекулы, свойства ковалентной связи, гео-
метрия молекулы.
Главная причина образования химической связи — выделе-
ние энергии и повышение устойчивости системы. Чем меньше
запас энергии атома, тем более он устойчив в химическом отно-
шении и его состояние наиболее энергетически выгодно. Пути
завершения внешнего уровня атомов:
— образование общих электронных пар;
— отдача или присоединение электронов;
— обобществление электронов.
Повторение видов химической связи целесообразно рас­
смотреть, заполнив таблицу 12.
Таблица 12
Виды химической связи
Вид Частицы, Способ
Разница
химической участвующие образова- Примеры
ЭО (Δ)
связи в образовании связи ния связи
Ковалентная
неполярная
Ковалентная
полярная
Ионная
Металлическая
Водородная

Обговаривая способы образования ковалентной связи, учи-


тель отмечает, что связь может образовываться не только обмен-
ным способом («ты — мне, я — тебе»), когда участвует одинако-
вое количество неспаренных электронов обоих атомов, но и
иным способом  — донорно-акцепторным. Этот способ можно
рассмотреть на примере образования иона аммония, опираясь
на текст учебника, а потом предложить обучающимся рассмот­
реть образование иона гидроксония (H3O+).
91
Далее учитель знакомит учащихся с видами связей по спосо-
бу перекрывания атомных орбиталей.
Для более подготовленных учащихся можно дать следующую
информацию. Полярность молекулы количественно оценивает-
ся дипольным моментом (m), который является произведением
длины диполя, т. е. расстоянием между ядрами связываемых ато-
мов на значения зарядов. Например, используя табличные дан-
ные дипольных моментов галогеноводородов (см. табл.  13),
определяем, что дипольный момент наибольший у соединения
элемента с наибольшей ЭО, т. е. у фтороводорода.
Таблица 13
Дипольные моменты молекул галогеноводородов
Галогеноводород HF HCl HBr HI

Дипольный момент 6,4 • 10–30 3,5 • 10–30 2,6 • 10–30 1,3 • 10–30
молекулы, Кл • м

Далее учитель отмечает, что у молекул, состоящих из трех


и более атомов, следует различать полярность связи и поляр-
ность молекулы. Так, в молекуле CO2 каждая из связей полярна,
дипольный момент равен 9 • 10–30 Кл • м, а молекула неполярна
(m = 0), так как связи C O расположены на одной прямой (180°)
и дипольные моменты связей компенсируют друг друга.
Учитель рассматривает основные свойства ковалентной свя-
зи, отмечает:
1) длина связи — межъядерное расстояние;
2) энергия связи — энергия, выделяющаяся при образовании
или поглощающаяся при разрыве химической связи. С увеличе-
нием кратности связи энергия увеличивается (на основе анализа
данных табл. 14), длина связи уменьшается, и химическая актив-
ность падает;

Таблица 14
Энергия связи молекул некоторых веществ

C O
Одна из трех связей О 
→С
Молекула F  F O O N N
образована по донорно-
акцепторному механизму

Энергия связи,
кДж/моль 155 498 946 1065

92
3)  насыщаемость определяется способностью атомов обра-
зовывать ограниченное число связей, например водород всегда
одновалентен, азот может быть трехвалентен в молекуле аммиака
NH3 и четырехвалентен в ионе аммония NH+ 4 (валентные воз-
можности расширяются за счет участия неподеленной электрон-
ной пары атома азота в образовании ковалентной связи по до-
норно-акцепторному механизму);
4)  направленность обусловливает форму молекулы в про-
странстве. Ковалентная связь образуется в направлении макси-
мального перекрывания электронных орбиталей взаимодейству-
ющих атомов при образовании s-связей.
В заключение урока в ходе фронтальной беседы учитель под-
водит обучающихся к выводу, что главную роль в образовании
связи играют валентные электроны.
Домашнее задание: § 4, с. 26—30; вопросы и задания № 4—7.

Урок 5/5. Агрегатные состояния


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  прогнозировать свойства вещества, исходя из типа кри-
сталлической решетки;
—  определять тип кристаллической решетки, опираясь на
известные физические свойства вещества.
Основное содержание урока
Агрегатные состояния вещества. Типы кристаллических ре-
шеток: атомная, молекулярная, ионная, металлическая.
Методические рекомендации по проведению урока
Так как тема «Химическая связь» является базовой в КИМах
ЕГЭ, то в начале урока целесообразно провести проверку, ис-
пользуя задания с выбором одного правильного ответа.

Задания
1.  В аммиаке и хлориде бария химическая связь соответ-
ственно
1) ионная и ковалентная полярная
2) ковалентная полярная и ионная
3) ковалентная неполярная и металлическая
4) ковалентная неполярная и ионная
93
2. Вещества только с ионной связью приведены в ряду
1) F2, ССl4, KСl 3) SO2, P4, CaF2
2) NaBr, Na2O, KI 4) H2S, Br2, K2S
3. В каком ряду все вещества имеют ковалентную полярную
связь?
1) HCl, NaCl, Cl2 3) H2O, NH3, CH4
2) O2, H2O, CO2 4) NaBr, HBr, CO
4. Ковалентная неполярная связь характерна для
1) Сl2 2) SO3 3) СО 4) SiO2
5. Веществом с ковалентной связью является
1) СаСl2 2) MgS 3) H2S 4) NaBr
6.  Между атомами с одинаковой относительной электроот-
рицательностью образуется химическая связь
1) ионная 3) ковалентная неполярная
2) ковалентная полярная 4) водородная
7.  Тремя общими электронными парами образована кова-
лентная связь в молекуле
1) азота 3) метана
2) сероводорода 4) хлора
8. Полярность связи наиболее выражена в молекуле
1) HI 2) НСl 3) HF 4) НВr
9. Водородная связь не характерна для вещества
1) Н2О 2) СН4 3) NH3 4) СН3ОН
10. Наименее прочная химическая связь в молекуле
1) фтора 2) хлора 3) брома 4) иода
11.  В молекуле какого вещества длина химической связи
наибольшая?
1) фтора 2) хлора 3) брома 4) иода
12. Среди веществ: NH4Cl, CsCl, NaNO3, PH3, HNO3 — чис-
ло соединений с ионной связью равно
1) 1 2) 2 3) 3 4) 4
13. Среди веществ: (NH4)2SO4, Na2SO4, CaI2, I2, CO2 — число
соединений с ковалентной связью равно
1) 1 2) 2 3) 3 4) 4
Ответы: 1 — 2, 2 — 2, 3 — 3, 4 — 3, 5 — 1, 6 — 3, 7 — 1,
8 — 3, 9 — 2, 10 — 4, 11 — 4, 12 — 3, 13 — 4.
После проверки учитель проводит коррекцию знаний.
Повторение материала о типах кристаллических реше-
ток можно организовать в группе, заполнив обобщающую таб­
лицу 15.

94
Таблица 15
Типы кристаллических решеток
Тип кристаллической
Молеку- Металли-
решетки Ионная Атомная
лярная ческая
Признак
Частица в узлах кристаллической
решетки, структурная единица
Тип химической связи между ча-
стицами узла
Силы взаимодействия между ча-
стицами кристалла
Физические свойства, обуслов-
ленные типом кристаллической
решетки
Агрегатное состояние вещества
при обычных условиях
Примеры веществ

После анализа заполненной таблицы обучающимся предла-


гается выполнить задания на определение типа кристаллической
решетки по описанию свойств и, наоборот, по типу решетки вы-
брать характерные свойства.

Задания
1. Какой тип кристаллической решетки у следующих широ-
ко используемых в быту веществ:
вода, уксусная кислота (CH3COOH), сахар (C12H22O11), калийное
удобрение (KCl), речной песок (SiO2, температура плавления
1710 °C), аммиак, поваренная соль?
По каким свойствам вещества можно определить тип его
кристаллической решетки?
2. Если вещество хорошо растворимо в воде, имеет высокую
температуру плавления, электропроводно, то его кристалличе-
ская решетка
1) атомная 3) ионная
2) молекулярная 4) металлическая
3.  Ионную кристаллическую решетку в твердом состоянии
имеет каждое из двух веществ
1) HBr и HCOONa 3) NaOH и Fe
2) SO3 и KNO3 4) Ba(NO3)2 и Li2O
95
4. Укажите тип кристаллической решетки веществ, для кото-
рых характерны следующие свойства: ковкость, пластичность,
электропроводность.
После обсуждения ответов делается вывод о зависимости
свойств веществ от типа кристаллической решетки.
Домашнее задание: §  4, с.  30—32; §  2; вопросы и задания
№ 8—12 после § 4.

Урок 6/6. Расчеты по уравнениям


химических реакций
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— осуществлять расчеты по формулам и уравнениям реакций
с использованием основного закона химической стехиомет­рии;
— использовать алгоритмы при решении задач.
Основное содержание урока
Расчеты по формулам и уравнениям реакций с использова-
нием основного закона химической стехиометрии.
Методические рекомендации по проведению урока
Урок решения задач следует начать с акцента на основной
закон химической стехиометрии — раздела химии, занимающе-
гося расчетами по формулам и уравнениям реакций. Целесо­
образно повторить основные формулы с использованием поня-
тий «количество вещества», «массовая доля растворенного веще-
ства в растворе», «массовая доля примеси в образце», «массовая/
объемная доля выхода продукта».
Далее, опираясь на алгоритмы, изложенные в учебнике, уча-
щимся можно предложить решить задачи после § 5 № 4, 6, 11, 13.
Если позволяет время, можно разобрать алгоритм решения
задачи с использованием избытка-недостатка, когда вещество,
взятое в избытке, реагирует с продуктом реакции. Такое явление
можно наблюдать при переходе средних солей в кислые, и наобо-
рот. Рассмотрим на п р и м е р е взаимодействия гидроксида нат­
рия с серной кислотой:
2NaOH + H2SO4 = Na2SO4 + 2H2O.
Так как n(NaOH)  :  n(H2SO4)  = 2  :  1, то образуется средняя
соль Na2SO4.
NaOH + H2SO4 = NaHSO4 + H2O.
Так как n(NaOH) : n(H2SO4) = 1 : 1, то образуется кислая соль
NaHSO4.

96
Средняя соль Na2SO4 при взаимодействии с серной кислотой
переходит в кислую соль NaHSO4.

Задача
Водный раствор, содержащий гидроксид кальция массой
3,7 г, поглотил оксид углерода (IV) объемом 1,68 л (н. у.). Опреде-
лите массу осадка.
Решение:
Способ 1
1. Записать уравнение реакции:
Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3.
2. Вычислить количество вещества гидроксида кальция и ок-
сида углерода (IV).
n(Ca(OH)2) = 3,7/74 = 0,05 моль,
n(CO2) = 1,68/22,4 = 0,075 моль.
3. Определить вещество, взятое в избытке: 0,05 меньше 0,075,
следовательно, CO2 дан в избытке.
4. Найти массу осадка.
CaCO3 : n(CaCO3) = n(Ca(OH)2) = 0,05 моль;
m(CaCO3) = 100 • 0,05 = 5 г.
5. Но избыток оксида углерода (IV) может взаимодействовать
со средней солью CaCO3 и перевести ее в кислую соль по уравне-
нию реакции
CaCO3 + CO2 + H2O = Ca(HCO3)2.
Поэтому определяем избыток оксида углерода (IV):
n(CO2)избыток = n(CO2)исх — n(CO2)израсход. в первой реакции,

n(CO2)израсход = n(Ca(OH)2) = 0,05 моль, следовательно


n(CO2)избыток = 0,075 – 0,05 = 0,025 моль.
6. По второму уравнению находим массу CaCO3, вступивше-
го в реакцию с избытком CO2:
n(CaCO3) = n(CO2) = 0,025 моль; m(CaCO3) = 0,025 • 100 = 2,5 г.
7. Находим массу оставшегося осадка:
m(CaCO3) = 5 – 2,5 = 2,5 г.
Ответ: 2,5 г.
97
Способ 2
По второму способу используем таблицу, в которую заносим
исходное количество веществ (Б), израсходованное количество
веществ (И), остаточное количество вещества (О) на основании
уравнений реакций. Первое уравнение реакции:
Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3 + H2O.
Б 0,05 моль 0,075 моль 0 моль
И 0,05 0,05 0,05
О 0 0,025 0,05

Второе уравнение реакции:


CaCO3 + CO2 + H2O = Ca(HCO3)2.

Б 0,05 моль 0,025 моль 0 моль


И 0,025 0,025 0,025
О 0,025 0 0,025
Из второй таблицы видно, что после реакции осталось
0,025 моль CaCO3 (2,5 г).
Аналогичные процессы можно наблюдать при растворении
амфотерных гидроксидов в избытке щелочей с образованием
комплексных солей, например Na2[Zn(OH)4] и Na[Al(OH)4].
Домашнее задание: § 5; вопросы и задания № 1, или 2, или 3
(на выбор учащихся); 5, 10; 14 или 15 (на выбор учащихся).

Урок 7/7. Газовые законы


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— осуществлять расчеты, используя газовые законы;
— использовать алгоритмы при решении задач.
Основное содержание урока
Газовые законы. Уравнение Клапейрона — Менделеева. За-
кон Авогадро. Закон объемных отношений. Относительная
плотность газов. Средняя молярная масса смеси.
Методические рекомендации по проведению урока
Так как основные понятия были рассмотрены в 9 классе, на
уроке следует главное внимание уделить развитию навыков ре-
шения задач с опорой на описательный материал учебника (при-
меры решения задач). Помимо заданий в конце §  6 учебника
можно использовать задачи из открытого банка заданий ЕГЭ
(сайт ФИПИ).
98
Задания
1. При полном сжигании вещества, не содержащего кислоро-
да, образуются азот и вода. Относительная плотность паров этого
вещества по водороду равна 16. Объем необходимого на сжигание
кислорода равен объему выделившегося азота. Определите общую
формулу соединения и истинную формулу вещества.
2. Объем воздуха (н. у.), необходимый для полного сжигания
50  л метана (н.  у.), равен   л. (Запишите число с точно-
стью до целых.)
3. При взаимодействии 56 л оксида серы (IV) и 48 л кислоро-
да остается избыток кислорода объемом (н. у.)  л. (Запи-
шите число с точностью до целых.)
4.  Объем газа (н.  у.), который образуется при горении 40  л
метана в 40  л кислорода, равен    л. (Запишите число с
точностью до целых.)
В заключение можно дать краткую проверочную работу.

Проверочная работа
Вариант 1. В каком случае выделится больше водорода: при
взаимодействии соляной кислоты с 2  моль алюминия или с
2 моль цинка?
Вариант 2.  Найдите объем газа, который выделится при
взаимодействии серной кислоты со сплавом меди с цинком мас-
сой 10 г, в котором медь составляет 20%.
Вариант 3. Какова масса мраморной крошки, содержащей
85% карбоната кальция, которую надо взять для получения 6,72 л
газа?
Домашнее задание: § 6; вопросы и задания № 8—12. Для же-
лающих можно предложить решить все задачи после § 6.

Урок 8/8. Классификация химических реакций


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— характеризовать признаки химических реакций;
—  классифицировать химические реакции по различным
признакам сравнения.
Основное содержание урока
Классификация химических реакций по различным призна-
кам сравнения:
— по числу и составу исходных и образующихся веществ (ре-
акции соединения, разложения, замещения, обмена);
99
— по обратимости (реакции обратимые и необратимые);
— по тепловому эффекту (реакции экзотермические и эндо-
термические);
— по изменению степени окисления (окислительно-восста-
новительные реакции и протекающие без изменения степени
окисления);
—  по агрегатному состоянию однородности исходных ве-
ществ (реакции гомогенные и гетерогенные);
— по наличию катализатора (реакции каталитические и не-
каталитические).
Методические рекомендации по проведению урока
Содержание рассматриваемых на данном уроке вопросов из-
вестно учащимся из курса 8—9 классов, поэтому считаем целесо-
образным на данном уроке изучить классификацию ОВР.
Урок можно начать с беседы о разнообразии явлений, про-
исходящих с веществами вокруг нас, о самом понятии классифи-
кации и ее необходимости. Стоит вспомнить о делении всех яв-
лений на физические и химические, попросить учащихся приве-
сти соответствующие примеры и назвать известные им признаки
химических реакций.
Далее учащимся можно предложить выполнить в группах за-
дания на классификацию по различным признакам, в процессе
обсуждения полученных результатов попросить прокомменти-
ровать, какой признак лежит в основе обсуждаемой классифика-
ции.

Задания
Установите соответствие между уравнениями реакций и их
типом.
1-я группа

1) 2Al + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2 1) реакция соединения


2) 2KMnO4 = K2MnO4 + MnO2 + O2 2) реакция разложения
3) 2H2 + O2 = 2H2O 3) реакция обмена
4) 3KOH + H3PO4 = K3PO4 + 3H2O 4) реакция соединения
5) SO2 + H2O = H2SO3
6) 2H2O2 = 2H2О + O2
7) CH4 + 2O2 = CО2 + 2H2O

Примечание: реакция 7 позволяет сделать вывод о несовер-


шенстве данной классификации.
100
2-я группа
1) 2Al + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2 1)  экзотермическая реак-
2) 2KMnO4 = K2MnO4 + MnO2 + O2 ция
3) 2H2 + O2 = 2H2O 2)  эндотермическая реак-
4) 3KOH + H3PO4 = K3PO4 + 3H2O ция
5) SO2 + H2O = H2SO3 3)  каталитическая реак-
ция
6) 2H2O2 = 2H2O + O2 4) некаталитическая реак-
7) CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O ция
3-я группа
1) 2Al + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2 1) обратимая реакция
2) 2KMnO4 = K2MnO4 + MnO2 + O2 2) необратимая реакция
3) 2H2 + O2 = 2H2O 3) гомогенная реакция
4) 3KOH + H3PO4 = K3PO4 + 3H2O 4) гетерогенная реакция
5) SO2 + H2O = H2SO3
6) 2H2O2 = 2H2O + O2
7) CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O
Примечание: при обсуждении ответа обращаем внимание на
возможность превращения реакции из необратимой в обрати-
мую при изменении условий.
4-я группа
1) 2Al + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2 1) ОВР
2) 3KOH + H3PO4 = K3PO4 + 3H2O 2) не ОВР
3) CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O
5 группа
1) 2KMnO4 = K2MnO4 + MnO2 + O2 1) ОВР
2) 2H2 + O2 = 2H2O 2) не ОВР
3) SO2 + H2O = H2SO3
4) 2H2O2 = 2H2О + O2
При обсуждении результатов, полученных группами 4 и 5,
целесообразно актуализировать понятия «степень окисления»,
«окислитель», «восстановитель», «окисление», «восстановле-
ние». В случае затруднений в определении степеней окисления
необходимо повторить правила их определения.
Было бы полезным установить соответствие между типом ре-
акции по признаку «число и состав реагентов» с типом реакции по
признаку «изменение степени окисления». Акцентировать внима-
ние на том, что в реакциях обмена никогда не изменяется степень
101
окисления. Важно напомнить учащимся, что если какой-то эле-
мент в процессе реакции переходит из простого вещества в слож-
ное, то это свидетельствует об изменении степени окисления.
Далее, рассматривая более подробно реакции 1, 4, 7, учитель
знакомит учащихся с понятиями «межмолекулярные», «внутри-
молекулярные ОВР», «диспропорционирование». На примере
взаимодействия сернистого газа и сероводорода можно рассмо-
треть сопропорционирование (конпропорционирование). Если
позволяет время, на данном уроке следовало бы повторить алго-
ритм подбора коэффициентов методом электронного баланса.
В конце урока можно предложить учащимся самостоятель-
ную работу по определению типа реакций по различным класси-
фикационным признакам, также для учащихся, быстро справив-
шихся с заданием, можно предложить обратное: по предостав-
ленному набору классификационных характеристик привести
пример реакции и указать ее признаки. Например: «Приведите
пример гетерогенной, необратимой, некаталитической реакции
разложения, происходящей без изменения степени окисления,
укажите тепловой эффект реакции».
Домашнее задание: § 7, с. 45—47; вопросы и задания № 1—3.

Урок 9/9. Окислительно-восстановительные
реакции
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  характеризовать окислительно-восстановительные реак-
ции как процессы, при которых изменяются степени окисления
атомов;
—  составлять уравнения окислительно-восстановительных
реакций с помощью метода электронного баланса;
— наблюдать демонстрируемые опыты и описывать их с по-
мощью родного языка и языка химии;
—  делать выводы по результатам демонстрируемых химиче-
ских опытов.
Основное содержание урока
Изменение степени окисления элементов в соединениях.
Окислительно-восстановительные реакции. Типы окислитель-
но-восстановительных реакций. Окисление и восстановление.
Окислители и восстановители. Метод электронного баланса.
Поведение веществ в средах с разным значением pH. Перман­
ганат калия как окислитель. Гальванический элемент (на при-
мере элемента Даниэля). Электролиз расплавов и водных
растворов электролитов (кислот, щелочей и солей). Окисли-
тельно-восстановительные реакции в природе, производ-
ственных процессах и жизнедеятельности организмов.

102
Демонстрации
Взаимодействие перманганата калия с сульфитом натрия в
разных средах.
Методические рекомендации по проведению урока
В начале урока учащимся можно предложить выполнить не-
большую тестовую работу с применением взаимопроверки или
самопроверки по эталону ответов.
Задания
1. Степень окисления элемента в простом веществе равна
1) нулю
2) числу электронов во внешнем электронном слое
3) числу неспаренных электронов
4) номеру группы
2. Высшую степень окисления марганец проявляет в соеди-
нении
1) KМnО4 2) МnО2 3) K2MnО4 4) MnSO4
3. Степень окисления –3 фосфор проявляет в соединении
1) РН3 2) Р2О3 3) NaH2PO4 4) Н3РO4
4.  Одинаковую степень окисления азот проявляет в веще-
ствах, указанных в ряду
1) N2O5, HNO3, NaNO3 3) NO, NO2, N2O3
2) NО2, HNO3, KNO3 4) HNO3, HNO2, NO2
5. Степень окисления азота в сульфате аммония равна
1) –3 2) –1 3) +1 4) +3
6. Установите соответствие между схемой химической реак-
ции и изменением степени окисления восстановителя.
СХЕМА РЕАКЦИИ ИЗМЕНЕНИЕ
СТЕПЕНИ
ОКИСЛЕНИЯ
ВОССТАНОВИТЕЛЯ
А) FeCl3 + HI → FeCl2 + I2 + HCl 1) Fe+3  → Fe+2
Б) FeCl2 + Cl2 
→ FeCl3 2) 2I 
– → I02
В) KClO4  → KCl + O2 3) 2O –2 → O02
Г) Fe3O4 + HI → FeI2 + I2 + H2O 4) Fe 
+2 → Fe+3
5) Cl 
+7 → Cl–
6) Cl02  → 2Cl–
7. Определите тип ОВР 3I2 + 6KOH = 5KI + KIO3 + 3H2O.
1) межмолекулярная 3) диспропорционирование
2) внутримолекулярная 4) сопропорционирование
103
После обсуждения полученных результатов и выяснения за-
труднений, с которыми встретились учащиеся при выполнении
работы (если таковые были), целесообразно обсудить, используя
таблицу, составленную учащимися дома при выполнении №  3
после § 7, какие вещества и почему являются типичными окис-
лителями и типичными восстановителями, ответить на вопросы
№ 4, 5 после § 7.
Более подробно останавливаемся на свойствах широко ис-
пользуемого в лабораторной практике окислителя  — перманга-
ната калия.
Учитель может в ходе демонстрационного эксперимента по-
казать взаимодействие перманганата калия с сульфитом натрия
в разных средах.
При обсуждении наблюдений, зафиксированных в процессе
работы, приходим к выводу, что получены разные продукты.
Определяем их, используя схему 2.
Составляем уравнения проведенных ОВР, используя метод
электронного баланса. Если учащиеся хорошо владеют методом
электронного баланса, можно на этом уроке познакомить их
с ионно-электронным методом. Так как в КИМах ЕГЭ требует-
ся составлять ОВР методом электронного баланса, то все-таки
целе­сообразнее использовать именно этот способ.
Далее можно организовать парную работу по составлению
ОВР. Для этого можно использовать схемы реакций, предложен-
ные в № 8, или примеры заданий № 36 КИМов ЕГЭ.
На данном уроке можно порекомендовать познакомить уча-
щихся с двумя противоположными процессами: превращением
энергии химической реакции в электрическую в гальваническом
элементе и процессом электролиза. Рисунок  16 в учебнике по-
зволяет рассмотреть сущность процессов, происходящих на
катоде и аноде в гальваническом элементе и в процессе электро-
лиза в сравнении. На основании схемы 3 учебника можно пред-
ложить учащимся сформулировать правила, позволяющие опре-
делить продукты электролиза на катоде и аноде.
Для первичного закрепления материала можно использовать
упражнения 10 и 11 учебника.
Домашнее задание: § 7, с. 48—54, вопросы и задания № 6, 8,
уравнения из этих заданий лучше дать по вариантам.

Урок 10/10. Важнейшие классы


неорганических веществ
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  классифицировать неорганические вещества по разным
признакам;
104
— описывать генетические связи между изученными класса-
ми неорганических веществ.
Основное содержание урока
Важнейшие классы неорганических веществ. Элементы ме-
таллы и неметаллы и их положение в Периодической системе.
Классификация и номенклатура сложных неорганических со­
единений: оксидов, гидроксидов, кислот и солей. Генетическая
связь между классами неорганических соединений.
После изучения содержания данного урока учащиеся должны:
1.  Знать определения важнейших классов неорганических
веществ.
2.  Определять принадлежность вещества к определенному
классу соединений.
3.  Знать основные способы получения оксидов, гидрокси-
дов, солей.
4. Характеризовать свойства оксидов, гидроксидов, солей.
5.  Составлять уравнения реакций между веществами, обла-
дающими кислотными и основными свойствами (кислотно-ос-
новные взаимодействия).
6.  Составлять уравнения реакций, демонстрирующие гене-
тическую связь между оксидами, гидроксидами, солями.
7.  Составлять схемы генетической связи между оксидами,
гидроксидами, солями.
Методические рекомендации по проведению урока
В начале урока можно провести краткую проверочную рабо-
ту на составление уравнения ОВР методом электронного балан-
са. Задания целесообразно дифференцировать: предложить на
выбор учащегося либо полную схему реакции, либо схему реак-
ции с пропусками реагентов или продуктов, либо только левую
часть уравнения, чтобы учащийся сам предположил продукты.
Процесс повторения классификации оксидов и гидроксидов
можно провести, используя рисунок 18 учебника. Представлен-
ная схема позволяет акцентировать внимание не только на клас-
сификации, но и на возможности взаимодействия оксидов с во-
дой (реакции гидратации) и реакции разложения гидроксидов
(реакции дегидратации). Далее учащимся следует предложить
выполнить задания на классификацию оксидов и гидроксидов.
Возможен и другой вариант повторения: учащимся сначала
предлагается выполнить задание на классификацию, а уже в
процессе выполнения при возникновении затруднений можно
обратиться к схеме в учебнике. В данном случае можно исполь-
зовать задание на нахождение лишнего соединения в предложен-
ном ряду и обоснование своего решения либо задание на соот-
ветствие между формулой вещества и классом веществ, форму-
лой оксида и соответствующего ему гидроксида и др.

105
Далее, используя схему  17 учебника, в беседе с учащимися
рассматривают классификацию солей. Учитель знакомит уча-
щихся с особенностями диссоциации кислых и основных солей,
также обращает внимание на их растворимость.
С целью повторения основных способов получения солей и
различных кислотно-основных взаимодействий можно органи-
зовать групповую работу по выполнению заданий, аналогичных
заданию №  4 после §  8. Причем каждой группе можно предло-
жить свое задание или всем одно, а потом сравнить результаты.
Генетическую связь между оксидами, гидроксидами, солями
на примере соединений кальция можно дать в готовом виде, особо
обратив внимание на возможность получения из растворимых со-
лей нерастворимых и наоборот. А затем организовать работу по
выполнению задания на составление уравнений реакций по пред-
ложенным цепочкам превращений (например, № 9 после § 8).
Возможен и другой подход к повторению вопроса генетиче-
ской связи: учащимся дают 3 перечня веществ и предлагают из
них составить схему генетической связи.
Задание
1) ВаCO3, BaO, BaCl2, BaSO4, Ba(OH)2
2) P2O5, Ca3(PO4)2, H3PO4, Ca(H2PO4)2
3) FeCl2, FeO, FeS, FeSO4, Fe(OH)2
В конце урока, если позволяет время, можно предложить не-
большую тестовую работу.
Домашнее задание: § 8, вопросы и задания № 2, 3, 10 или 11
по выбору.

Урок 11/11. Реакции ионного обмена


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— характеризовать условия протекания реакций в растворах
электролитов до конца;
—  наблюдать и описывать химические опыты с помощью
родного языка и языка химии;
—  делать выводы по результатам проведенных химических
опытов;
— соблюдать правила безопасной работы с химическими ве-
ществами и лабораторным оборудованием.
Основное содержание урока
Сильные и слабые электролиты. Реакции ионного обмена и
условия их протекания до конца. Полные и сокращенные ион-
ные уравнения.
106
После изучения содержания данного урока учащиеся долж-
ны:
1. Знать условия протекания реакций в растворах электроли-
тов до конца.
2. Определять возможность протекания реакций в растворах
электролитов до конца.
3. Уметь составлять полные и сокращенные ионные уравне-
ния реакций.
4. Составлять молекулярные уравнения реакций по ионным.
Лабораторный опыт 1. Реакции ионного обмена.
Методические рекомендации по проведению урока
В начале урока в беседе с учащимися целесообразно актуали-
зировать понятие «электролит», отличие процесса диссоциации
сильных и слабых электролитов. Вспомнить, какие вещества от-
носятся к сильным электролитам, а какие к слабым. Можно из
предложенного перечня веществ выбрать формулы электроли-
тов, из формул электролитов выбрать слабые.
Затем важно вспомнить основные правила составления ион-
ных уравнений реакций.
Далее учитель предлагает учащимся выполнить лаборатор-
ный опыт 1.  Полученные результаты и выводы обсуждаются,
проверяется правильность составления ионных уравнений.
С целью закрепления навыка составления ионных уравнений
реакций учащимся можно предложить по вариантам выполнить
задания № 5 и 6 после § 8 и осуществить взаимопроверку.
Следующая часть урока может быть посвящена составлению
молекулярных уравнений по ионным. Сначала учащимся можно
предложить задание в форме теста, т.  е. предложить выбрать из
предложенных пар веществ те, которые соответствуют данному
сокращенному ионному уравнению. А затем попросить соста-
вить не менее двух молекулярных уравнений к предложенным
ионным. Задания можно дать по рядам: 1-й ряд — с образовани-
ем воды, 2-й ряд — с образованием осадка, 3-й ряд — с образова-
нием газа. После проверки и обсуждения результатов можно по-
просить учащихся самостоятельно составить аналогичное зада-
ние и предложить соседу по парте его выполнить.
В конце урока целесообразно предложить самостоятельную
работу.
Самостоятельная работа
Дан ряд веществ. Какие из них могут взаимодействовать
между собой? Составьте уравнения реакций в молекулярном и
ионном виде.
Домашнее задание: § 8; вопросы и задания № 7—9 (2 цепочки
по выбору).

107
Урок 12/12. Растворы
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— обобщать понятия «растворы», «растворимость», «раство-
ритель», «растворенное вещество», «концентрация растворов»;
—  оперировать количественными характеристиками содер-
жания растворенного вещества;
— описывать процессы, происходящие при растворении ве-
ществ в воде;
—  решать расчетные задачи с применением понятий «рас-
творимость», «концентрация растворов»;
— использовать алгоритмы при решении задач.
Основные понятия, изучаемые на уроке
Растворы. Способы выражения количественного состава
раствора: массовая доля (процентная концентрация), молярная
концентрация. Растворение как физико-химический процесс.
Методические рекомендации по проведению урока
Урок целесообразно начать с беседы о значении растворов в
нашей жизни, об их многообразии. Важно подчеркнуть, что рас-
творы бывают не только жидкие, но и твердые и газообразные.
Попросить учащихся привести примеры растворов и указать
растворитель и растворенное вещество, сформулировать опреде-
ление этих понятий. Следует также обратить внимание на услов-
ность во многих случаях этих понятий.
Далее можно перейти к обсуждению вопроса, по каким
свойствам растворы близки к химическим соединениям, а по
каким отличаются. Возможно составление сравнительной табли-
цы. Рассматривая с учащимися тепловые эффекты при растворе-
нии, как и почему изменяется температура плавления и ки­пения
растворов в зависимости от природы и количества растворен­
ного вещества, можно попросить их привести примеры практи-
ческого применения этих явлений. В случае затруднений можно
обратиться к тексту параграфа. Здесь уместно решить задачу № 3
после § 9, ответить на вопрос № 15 после § 9.
Используя рисунок 23 учебника, удобно актуализировать
знания о зависимости растворимости от температуры, предвари-
тельно сформулировав определение понятия. Обращая внима-
ние на изломы кривой растворимости хлорида кальция, важно
напомнить учащимся понятие «кристаллогидрат» и попросить
привести пример известного им кристаллогидрата.
Далее следует перейти к рассмотрению способов выражения
концентрации растворов (табл.  5 учебника). Вводя новое для
учащихся понятие «молярная концентрация», важно обратить
внимание на отличие способа приготовления растворов с задан-
ной молярностью от приготовления растворов с определенной
108
массовой долей, а также на практическое применение в лабо­
раторной практике для количественного проведения реакций и
в химическом анализе (можно попросить учащихся найти эту
информацию в тексте параграфа). Решая задачу №  5 после §  9,
рассматриваем, какие вычисления необходимо произвести для
приготовления раствора, решение задачи № 6 после § 9 демон-
стрирует, как применяется молярная концентрация для количе-
ственного проведения реакций без взвешивания.
Было бы полезным предложить учащимся дома (по жела-
нию), используя текст параграфа, составить план действий (ал-
горитм, программу деятельности) приготовления раствора с
определенной молярной концентрацией и алгоритм кислот-
но-основного титрования.
С целью формирования навыка решения задач с использо-
ванием алгоритмов (решенные задачи № 2 и 3) можно организо-
вать парную (или групповую) работу, предложив одному ученику
из пары решить задачу на вычисление массовой доли по извест-
ной молярной концентрации (задача № 10), а другому — обрат-
ную (№  12), а затем объяснить друг другу способ решения за­
дачи.
Домашнее задание: § 9, вопросы и задания № 7, 9, 13.

Урок 13/13. Коллоидные растворы


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— характеризовать коллоидные растворы;
— обобщать понятия «коллоидный раствор», «золь», «гель»,
«туман», «эмульсия», «суспензия», «коагуляция», «седимента-
ция», «синерезис»;
— объяснять отличие коллоидных растворов от истинных;
— объяснять сущность процессов коагуляции и синерезиса;
— исследовать свойства изучаемых веществ;
—  наблюдать демонстрируемые и самостоятельно проводи-
мые опыты;
—  наблюдать и описывать химические реакции с помощью
родного языка и языка химии;
—  делать выводы по результатам проведенных химических
опытов;
— соблюдать правила и приемы безопасной работы с хими-
ческими веществами и лабораторным оборудованием.
Основное содержание урока
Дисперсные системы. Коллоидные растворы. Истинные
растворы. Дисперсная фаза и дисперсионная среда. Суспензии и
эмульсии. Золи и гели. Опалесценция. Эффект Тиндаля. Коагу-
ляция. Седиментация. Синерезис.
109
Демонстрации. Эффект Тиндаля.
Лабораторный опыт 2. Свойства коллоидных растворов.
Методические рекомендации по проведению урока
Содержание данного урока является логическим продолже-
нием ранее рассмотренного материала, поэтому рекомендуем
изучение коллоидных растворов построить на сравнении с ис-
тинными растворами.
В начале урока учитель знакомит с новыми понятиями «дис-
персная система», «грубодисперсная система», «мелкодисперс-
ная система», «дисперсная фаза», «дисперсионная среда». Ис-
пользуя материал таблицы  6, учащиеся рассматривают различ-
ные типы дисперсных систем в зависимости от агрегатного
состояния дисперсной фазы и дисперсионной среды и приводят
собственные примеры. Для углубления учитель может предло-
жить также классификацию дисперсных систем по степени взаи-
модействия между дисперсной средой и дисперсной фазой. Си-
стемы, в которых это взаимодействие выражено слабо, например
частицы металлов или галогенидов серебра в воде, называются
гидрофобными (для среды с водой) или лиофобными (для не-
водной среды). Если дисперсная среда и фаза сильно взаимодей-
ствуют между собой, говорят о гидро- или лиофильных системах.
К ним относятся растворы высокомолекулярных соединений
(белки, каучук и др.).
Далее учитель знакомит учащихся со способами получения
коллоидных растворов на примере коллоидов серебра, золота
и др. Уместно использовать коллекцию ЦОР.
При изучении свойств коллоидных растворов рекомендуем
составить сравнительную таблицу «Свойства истинных и колло-
идных растворов» на основе текста учебника и наблюдения де-
монстрационного опыта эффекта Тиндаля. Внимание учащихся
акцентируется на причине явления опалесценции. Далее учитель
знакомит с явлениями коагуляции, седиментации и синерезиса.
С целью закрепления материала предлагается ответить на
вопросы 1, 3, 5 и 7 и выполнить лабораторный опыт 2.
Домашнее задание: §  10; вопросы и задания №  2, 4, 6, 8, 9.
Опыты рубрики «В свободное время» учащимся предлагается
выполнить по желанию.

Урок 14/14. Гидролиз
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  характеризовать гидролиз как обменное взаимодействие
веществ с водой;
— предсказывать реакцию среды водных растворов солей;
110
—  наблюдать демонстрируемые и самостоятельно проводи-
мые опыты;
—  наблюдать и описывать химические реакции с помощью
родного языка и языка химии;
—  делать выводы по результатам проведенных химических
опытов;
— соблюдать правила и приемы безопасной работы с хими-
ческими веществами и лабораторным оборудованием.
Основное содержание урока
Гидролиз солей. Гидролиз по катиону, по аниону, по катиону
и по аниону. Реакция среды растворов солей: кислотная, щелоч-
ная и нейтральная. Полный необратимый гидролиз.
Демонстрации. Определение кислотности среды при помощи
индикаторов.
Лабораторный опыт 3. Гидролиз солей.
Методические рекомендации по проведению урока
В начале урока учитель организует беседу, направленную на
актуализацию опорных знаний по вопросам.
1. Сильные и слабые электролиты.
2. Соли с точки зрения электролитической диссоциации.
3. Какая среда в водных растворах кислот; щелочей?
4. Как экспериментально определить характер среды?
А какая среда реакции в водных растворах солей? Решение
возникшей проблемы происходит во время проведения демон-
страционного эксперимента по определению характера среды
растворов солей на примере хлоридов калия, железа (III) и кар-
боната калия. Наблюдения учащиеся фиксируют в таблице 16.
Таблица 16
Характеристика процесса гидролиза солей
рН, среда Состав Отношение Уравнение Примеры
Формула
раствора соли к гидролизу гидролиза других солей
KCl
FeCl3
K2CO3
(NH4)2CO3

Далее учитель совместно с учащимися проводит анализ соста-


ва солей, знакомит с понятием «отношение к гидролизу» (гидро-
лиз по катиону, гидролиз по аниону, гидролиз по катиону и анио-
ну одновременно), обучает составлению ионных и по ним молеку-
лярных уравнений гидролиза. Из предложенного набора солей
учащимся предлагается заполнить последнюю графу таб­лицы 16.
111
Учитель демонстрирует опыт взаимодействия хлорида алюми-
ния и карбоната натрия. Обращает внимание учащихся на при-
знаки реакции и просит записать уравнение. Учащиеся, записав
уравнение обмена, видят несоответствие между признаками реак-
ции и записанными продуктами. Возникает проблема. Учитель
обращает внимание учащихся на таблицу растворимости и ком-
ментирует причину наличия прочерков в ней для некоторых со-
лей. Далее составляют уравнение гидролиза карбоната алюминия
и правильное уравнение взаимодействия хлорида алюминия и
карбоната натрия в растворе. Далее учитель информирует о при-
менении знаний процессов гидролиза в лабораторной практике.
Урок заканчивается проведением лабораторного опыта № 3.
Домашнее задание: § 11, вопросы и задания № 6, 4, 9 (для всех
учащихся), № 3, 5 — по желанию.

Урок 15/15. Комплексные соединения


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  оперировать понятиями «комплексообразователь», «ли-
ганд», «координационное число», «внутренняя координацион-
ная сфера», «внешняя координационная сфера»;
— классифицировать и называть комплексные соединения;
— исследовать свойства изучаемых веществ;
—  наблюдать демонстрируемые и самостоятельно проводи-
мые опыты;
—  наблюдать и описывать химические реакции с помощью
родного языка и языка химии;
—  делать выводы по результатам проведенных химических
опытов;
— соблюдать правила и приемы безопасной работы с хими-
ческими веществами и лабораторным оборудованием.
Основное содержание урока
Комплексные соединения. Состав комплексного иона: ком-
плексообразователь, лиганды. Координационное число. Но-
менклатура комплексных соединений. Значение комплексных
соединений. Понятие о координационной химии.
Демонстрации. Образование комплексных соединений пере-
ходных металлов.
Лабораторный опыт 4.  Получение и свойства комплексных
соединений.
Методические рекомендации по проведению урока
Данный урок можно начать с актуализации знаний о класси-
фикации солей и предложить задание: составить уравнения дис-

112
социации указанных солей и назвать их тип: FeCl3, NaHCO3,
KAl(SO4)2, CaCl(ClO), Mg(OH)Cl, K3[Fe(CN)6].
Перед учащимися встанет вопрос о диссоциации комплекс-
ной соли. Чтобы его решить, учитель демонстрирует опыт по
определению ионов Fe3+ с помощью роданида калия, добавив
несколько капель реактива в раствор FeCl3 и в раствор
K3[Fe(CN)6]. На основании наблюдения учащиеся приходят к
выводу, что ионов Fe3+ во втором растворе практически нет и,
значит, тот ион, который заключен в квадратные скобки, при
диссоциации практически не разрушается. Далее записывают
уравнение диссоциации комплексной соли.
Учитель рассказывает о происхождении названия «ком-
плексные», указывает на сходство способа получения двойных и
комплексных солей, при этом еще раз подчеркивает различие
диссоциации двойных и комплексных солей.
Далее учитель демонстрирует способы получения комплекс-
ных соединений (например, взаимодействие какого-либо амфо-
терного гидроксида с щелочью, раствора сульфата меди (II) c из-
бытком аммиака или хлорида меди (I) c соляной кислотой) и за-
писывает вместе с учащимися уравнения реакций.
На примере одной из полученных солей учитель рассматри-
вает строение комплексных соединений, знакомит с понятиями
«комплексообразователь», «лиганд», «координационное число»,
«внутренняя координационная сфера», «внешняя сфера». Ис-
пользуя таблицу  7 учебника, акцентирует внимание на много­
образии лигандов, но при этом в большинстве случаев связь
образуется по донорно-акцепторному механизму. Используя ри-
сунок  26 учебника, учащиеся знакомятся со строением ком-
плексных ионов с разными координационными числами. Затем
учитель объясняет, как рассчитывается заряд комплексного
иона, обращает внимание, что комплексными могут быть как ка-
тионы, так и анионы, существуют также нейтральные комплек-
сы. Также информирует учащихся и о существовании комплекс-
ных оснований и кислот.
Далее учитель организует самостоятельную работу в парах по
изучению номенклатуры комплексных соединений, используя
текст параграфа, таблицу 7 учебника, просит дать названия тем
комплексным соединениям, которые были получены при прове-
дении демонстрационного опыта.
Затем учащиеся выполняют лабораторный опыт 4 и обсуж-
дают полученные результаты.
Можно предложить учащимся выполнить задание № 3, вы-
брав формулу одного из полученных в лабораторном опыте сое-
динений. Ответить на вопросы 1, 2, 4, 8.
К данному уроку было бы полезным попросить некоторых
учащихся подготовить презентации о роли комплексных соеди-
113
нений в живой природе и в технике и прослушать их в конце за-
нятия.
Домашнее задание: §  12; вопросы и задания №  5—7, 11
(№ 10 — по желанию).

Уроки 16—17/16—17. Обобщающее
повторение
по теме «Основы химии»
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе уроков учащиеся должны:
— составлять обобщающие схемы;
—  осуществлять познавательную рефлексию в отношении
собственных достижений в процессе решения учебных и позна-
вательных задач.
Основное содержание урока
Решение задач и выполнение упражнений, позволяющих
систематизировать и обобщить полученные знания по теме «Ос-
новы химии».
Методические рекомендации по проведению урока
На первом уроке в первой его части можно организовать
фронтальную работу по повторению теоретического материала
по теме обобщающего повторения. Она включает обсуждение
следующих понятий:
— строение атома;
— зависимость свойств элементов и их соединений от строе-
ния атома;
— химическая связь;
— строение вещества, зависимость свойств веществ от типа
кристаллической решетки;
— классификация химических реакций;
— окислительно-восстановительные реакции;
— основные классы неорганических соединений;
— реакции ионного обмена;
— гидролиз.
Вторая часть первого урока отводится для выполнения
упражнений различной степени сложности на применение зна-
ний по основам химии.

Задания
1.  Определите количество электронов в частицах: S0, S+4,
S , S+6. Приведите по одному примеру изоэлектронных частиц,
–2
соответствующих каждой частице.
114

2. В ряду элементов
P →
Si → Al → Mg определите, как из-
меняются:
— радиус атома;
— электроотрицательность;
— металлические свойства;
— число энергетических уровней;
— количество валентных электронов.
Составьте формулы высших оксидов и соответствующих им
гидроксидов. Определите их характер.
3. Из перечня веществ NH4Cl, PH3, H2SO4, KH, N2 выпиши-
те отдельно вещества:
— с ковалентной полярной связью;
— с ковалентной неполярной связью;
— с ионной связью;
— с ионной и ковалентной связями.
4.  В каком из указанных веществ связи наиболее полярные:
хлороводород, фтор, вода, аммиак, сероводород? Ответ поясните.
5. В чем заключаются причины резкого различия в свойствах
оксида углерода (IV) и оксида кремния (IV)? Ответ обоснуйте.

6.  Осуществите цепочку превращений: Fe(OH) 
3 → X →


→ FeCl3 
→ FeCl2 → Fe. Определите вещество X. Назовите класс
соединений, к которому относится каждое вещество. Уравне-
ние 3 рассмотрите с точки зрения окисления—восстановления,
определите его вид.
7. Расставьте коэффициенты методом электронного баланса
в уравнении, схема которого: H2S + 
KMnO4 → MnO2 + S +
+ KOH + H2O. Укажите вид ОВР.
8. Составьте молекулярное и ионное уравнения реакции об-
мена между нитратом алюминия и гидроксидом калия. Укажите
сумму коэффициентов в сокращенном уравнении реакции.
9.  При сливании водных растворов нитрата железа  (III) и
сульфида калия наблюдается выделение газа и образование осад-
ка. Объясните наблюдаемые явления. Подтвердите записью
уравнения соответствующей реакции.
10.  Выпишите формулы солей, водные растворы которых
имеют рН < 7: нитрат калия, сульфит калия, нитрат алюминия,
сульфат железа  (II). Какая соль гидролизуется по аниону? Со-
ставьте уравнение гидролиза в молекулярном и ионном виде.
Второй урок отводится на решение расчетных задач.
1.  При взаимодействии 3 л оксида азота  (I) и 2 л водорода
остался неизрасходованный газ. Определите его объем. Объемы
всех газов при н. у.
2. Атмосфера одной из планет состоит из 60% метана и 40%
азота. Можно ли в такой атмосфере использовать неон для за-
полнения аэростатов?
115
3. Какой объем занимают 1,2 • 1022 молекул сернистого газа?
Сколько атомов кислорода содержится в данной порции серни-
стого газа?
4.  Какой объем кислорода и воздуха (н.  у.) потребуется для
сжигания 56 литров смеси СО и H2 с относительной плотностью
по водороду, равной 10?
5. Навеску технической поваренной соли, содержащей нера-
створимые примеси массой 25 г, растворили в 60 г воды и полу-
чили раствор с массовой долей хлорида натрия 25%. Какова мас-
совая доля нерастворимых примесей в образце соли?
6. Уместится ли в мерной колбе на 500 мл 20%-й раствор, со-
держащий 120  г растворенного вещества? Плотность раствора
равна 1,15 г/мл.
7.  Сколько соли надо растворить в 150  г 15%-го раствора
соли, чтобы получить 25%-й раствор?
8.  Определите массу кристаллогидрата Cr2(SO4)3•18H2O и
раствора с массовой долей Cr2(SO4)3 0,15, которые надо взять для
приготовления раствора с массовой долей сульфата хрома  (III)
0,2 массой 795 г.
9.  Какой объем раствора с массовой долей серной кислоты
9,3% (плотность 1,05 г/мл) потребуется для приготовления раст­
вора 0,35М H2SO4 объемом 40 мл?
10. Смешали раствор массой 200 г с массовой долей сульфа-
та цинка 16,1% с раствором массой 100 г с массовой долей суль-
фида натрия 7,8%. Определите массу осадка и массовую долю ве-
ществ в растворе после окончания реакции.
11.  Через раствор объемом 178,6  мл (плотность 1,12  г/мл) с
массовой долей гидроксида натрия 5% пропустили оксид
серы  (IV) объемом 3,36  л. Определите массовые доли получен-
ных солей в растворе.
12. Определите состав смеси сульфида железа (II) и сульфи-
да меди (II), если известно, что при добавлении к 10 г этой смеси
избытка раствора соляной кислоты выделилось 2,24 л (н. у.) газа.

Урок 18/18. Контрольная работа № 1


«Основы химии»
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  осуществлять познавательную рефлексию в отношении
собственных достижений в процессе решения учебных и позна-
вательных задач.
Основное содержание урока
Контроль знаний по теме «Основы химии».

116
Методические рекомендации по проведению урока
П р и м е р н ы й о б р а з е ц № 1 контрольной работы № 1
(рекомендуется при планировании 3 ч в неделю)
Поскольку основной формой государственной итоговой ат-
тестации учащихся является ЕГЭ, предлагаемый вариант кон-
трольной работы (табл. 17) составлен с учетом требований к кон-
трольно-измерительным материалам ЕГЭ. Он включает задания
трех уровней сложности: базового (Б), повышенного (П) и высо-
кого (В).
Таблица 17
Контрольная работа по теме «Основы химии»,
составлена в форме ЕГЭ, с указанием проверяемого
элемента, уровня сложности задания и его оценки
Проверяе-
Номер Уровень
Формулировка задания мый элемент Оценка
задания (Б, П, В)
содержания
1 Одинаковое число электро- Строение Б 1 балл
нов содержат частицы атома
1) Al+3 и N–3
2) Ca+2 и Cl+5
3) S0 и Cl–
4) N–3 и Р–3
2 В ряду элементов Законо­ Б 1 балл
Na → Mg → Al → Si мерности
1) уменьшаются радиусы изменения
атомов свойств
2) уменьшается число прото- элементов
нов в ядрах атомов и их соеди-
3) увеличивается число элек- нений по
тронных слоев в атомах периодам
и группам
3 Химическая связь в метане Химиче- Б 1 балл
и хлориде кальция соответ- ская связь
ственно
1) ковалентная полярная
и металлическая
2) ионная и ковалентная
полярная
3) ковалентная неполярная
и ионная
4) ковалентная полярная
и ионная

117
Продолжение табл. 17
Проверяе-
Номер Уровень
Формулировка задания мый элемент Оценка
задания (Б, П, В)
содержания
4 Молекулярное строение Вещества Б 1 балл
имеет молеку­ляр­
1) оксид кремния (IV) ного и не-
2) нитрат бария молекуляр-
3) хлорид натрия ного строе-
4) оксид углерода (II) ния. Тип
кристалли-
ческой ре-
шетки. За-
висимость
свойств
веществ от
их состава
и строения
5 Сокращенному ионному Реакции Б 1 балл
уравнению ионного
Н+ + ОН– = Н2О обмена
соответствует взаимодей-
ствие
1) H2SO4 и NaOH
2) Cu(OH)2 и HCl
3) NH4Cl и KOH
4) HCl и HNO3
6 Дать классификацию хими- Классифи- Б 3 балла
ческой реакции, уравнение кация хи-
реакции которой мических
Fe + 2НСl = FeCl2 + H2↑, реакций
по известным признакам
7 Установите соответствие Гидролиз П 2 балла
между названием соли и ее солей
отношением к гидролизу.
НАЗВАНИЕ СОЛИ
А) хлорид аммония
Б) сульфат калия
В) карбонат натрия
Г) сульфид алюминия
ОТНОШЕНИЕ К ГИДРО-
ЛИЗУ
1) гидролизуется по катиону
2) гидролизуется по аниону
3) гидролизу не подвергается
4) гидролизуется по катиону
и аниону

118
Продолжение табл. 17
Проверяе-
Номер Уровень
Формулировка задания мый элемент Оценка
задания (Б, П, В)
содержания
8 Кислую среду имеет раствор Определе- Б 1 балл
соли ние харак-
1) NaF тера среды
2) Ba(NO3)2 водных
3) ZnSO4 растворов
4) K3PO4 веществ

9 Установите соответствие Реакции П 2 балла


между уравнением реакции окисли-
и свойством элемента азота, тельно-
которое он проявляет в этой восстано-
реакции. вительные
УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ
А) NH4HCO3 =
= NH3 + H2O + CO2
Б) 3СuO + 2NH3 =
= N2 + 3Cu + 3H2O
В) 4NH3 + 5O2 =
= 4NО + 6H2O
Г) 6Li + N2 = 2Li3N
СВОЙСТВО АЗОТА
1) является окислителем
2) является восстановителем
3) является и окислителем, и
восстановителем
4) не проявляет окислитель-
но-восстановительных
свойств

10 Среди перечисленных ве- Классифи- П 2 балла


ществ: кация не-
А) Ba(NO3)2 органиче-
Б) Ca(HS)2 ских ве-
В) (NH4)2SО4 ществ
Г) MgHPO4
Д) CaBr2
Е) NaHCO3
средними солями являются
1) БГЕ
2) АБГ
3) АВД
4) ВДЕ

119
Окончание табл. 17
Проверяе-
Номер Уровень
Формулировка задания мый элемент Оценка
задания (Б, П, В)
содержания
11Осуществите цепочку пре- Генетиче- П 4 балла
вращений ская связь

Fe
→ FeCl2 →
Fe(OH)2 →


→ FeSO4 → FeS.
Определите класс соедине-
ний
12Используя метод электрон- Реакции В 3 балла
ного баланса, составьте окисли-
уравнение реакции. тельно-
Na2SO3 +
… + KOH → восстано-
→ K2MnO4 + вительные
+ Na2SO4 + H2O.
Определите окислитель и
восстановитель
13 Вычислите массу нитрата Расчеты Б 1 балл
калия (в граммах), которую по хими-
следует растворить в 150 г ческим
раствора с массовой долей формулам
этой соли 10% для получе- и уравне-
ния раствора с массовой до- ниям ре-
лей 12% акций
14 Вычислите массу кислорода Б 1 балл
(в граммах), необходимого
для полного сжигания 6,72 л
(н. у.) сероводорода
15 Газ, полученный при восста- В 4 балла
новлении оксида железа (III)
массой 16 г оксидом углеро-
да (II), пропустили через рас-
твор массой 200 г с массовой
долей гидроксида натрия
25%. Вычислите массовую
долю образовавшейся соли
28
Общее количество баллов баллов

Ответы к примерному образцу № 1 контрольной рабо-


ты № 1
1 2 3 4 5 8 10 13 14 15
1 1 4 4 1 3 3 3,4 г 14,4 г 14,9%

120
№ 6 — замещение, ОВР, гетерогенная, необратимая, неката-
литическая, экзотермическая
№ 7 — А-1, Б-3, В-2, Г-4
№ 9 — А-4, Б-2, В-2, Г-1
№ 12 — Na2SO3 + 2KMnO4 + 2KOH =
= 2K2MnO4 + Na2SO4 + H2O
Критерии оценивания:
28—24 — «отлично»,
23—18 — «хорошо»,
17—12 — «удовлетворительно»,
11—0 — «неудовлетворительно».

П р и м е р н ы й о б р а з е ц № 2 контрольной работы № 1


(рекомендуется при планировании 4 ч в неделю)
ВАРИАНТ 1
1. Составьте электронные конфигурации атомов всех эле-
ментов 3-го периода, у которых в основном состоянии два неспа-
ренных электрона. Для одного из этих элементов составьте элек-
тронную конфигурацию отрицательного иона.
2. Смесь аммиака и водорода разделили на две равные части.
Первая часть может полностью восстановить 8,8  г оксида
меди (II), а вторая — полностью нейтрализовать 9,8 г 10%-й сер-
ной кислоты. Рассчитайте массовые доли (в %) веществ в исход-
ной смеси.
3. При каком молярном соотношении гелия и кислорода по-
лучается смесь, которая в 2,4 раза тяжелее гелия?
4. Имеются неполные схемы окислительно-восстановитель-
ных реакций:
а) PCl3 + … + H2O = … + HCl + NO;
б) K2S + KMnO4 + … = S + MnSO4 + … + …;
в) K3[Cr(OH)6] + Cl2 + … = K2CrO4 + KCl + … .
Напишите полные уравнения реакций, составьте схемы
электронного или электронно-ионного баланса.
5. Напишите уравнения реакций, соответствующих схеме

MnCl2 
→ MnS →MnSO4 → 
MnO2 → MnCl2.
Для реакций ионного обмена составьте сокращенные ион-
ные уравнения.
6. Навеску карбоната кальция массой 20  г полностью рас-
творили в соляной кислоте, а выделившийся газ пропустили че-
рез 200 г 14%-го раствора гидроксида калия. Рассчитайте состав
полученного раствора (в процентах по массе).
121
ВАРИАНТ 2
1.  Составьте электронные конфигурации атомов всех эле-
ментов 3-го периода, у которых в основном состоянии один не-
спаренный электрон. Для одного из этих элементов составьте
электронную конфигурацию положительного иона.
2.  Смесь кремния и оксида кремния общей массой 14,0  г
растворили в избытке щелочи. При этом выделился газ, который
может полностью восстановить 32,0  г оксида меди  (II). Рассчи-
тайте массовые доли (в %) веществ в исходной смеси.
3.  Рассчитайте плотность по воздуху стехиометрической
смеси газов, предназначенной для синтеза серного ангидрида.
4. Имеются неполные схемы окислительно-восстановитель-
ных реакций:
а) KClO3 + KI + … = I2 + … + K2SO4 + …;
б) H2O2 + MnSO4 + … = MnO2 + K2SO4 + …;
в) KCrO2 + Br2 + … = K2CrO4 + … + … .
Напишите полные уравнения реакций, составьте схемы
электронного или электронно-ионного баланса.
5. Напишите уравнения реакций, соответствующих схеме

FeSO
4 → FeS 
→ FeCl2 → Fe

2(SO4)3 → FeSO4.
Для реакций ионного обмена составьте сокращенные ион-
ные уравнения.
6.  Навеску сульфида меди  (II) массой 48  г сожгли в потоке
воздуха, а полученный твердый остаток растворили в 600  г
9,8%-й серной кислоты. Рассчитайте состав полученного раство-
ра (в процентах по массе).
Ответы к примерному образцу № 2 контрольной рабо-
ты № 1

ВАРИАНТ 1
1. Элементы — Si и S. Отрицательный ион — S2–, конфигу-
рация 1s22s22p63s23p6.
2. 68% NH3, 32% H2.
3. He : O2 = 4 : 1.
4. а) 3PCl3 + 2HNO3 + 8H2O = 3H3PO4 + 9HCl + 2NO;
б) 5K2S + 2KMnO4 + 8H2SO4 = 5S + 2MnSO4 + 6K2SO4 + 8H2O;
в) 2K3[Cr(OH)6] + 3Cl2 + 4KOH = 2K2CrO4 + 6KCl + 8H2O.
5. 1) + (NH4)2S; 2) + H2SO4(разб); 3) + H2O2 + KOH; 4) + HCl.
6. 13,2% K2CO3; 2,7% KOH.
122
ВАРИАНТ 2
1. Элементы — Na, Al и Cl. Положительный ион — Na+ или
Al3+, конфигурация 1s22s22p6.
2. 40% Si, 60% SiO2.
3. Dвозд = 1,84.
4. а) KClO3 + 6KI + 3H2SO4 = 3I2 + KCl + K2SO4 + 3H2O;
б) H2O2 + MnSO4 + 2KOH = MnO2 + K2SO4 + 2H2O;
в) 2KCrO2 + 3Br2 + 8KOH = 2K2CrO4 + 6KBr + 4H2O.
5. 1) + (NH4)2S; 2) + HCl; 3) + H2SO4(конц); 4) + Fe.
6. 12,5% CuSO4; 1,5% H2SO4.

ТЕМА 2. ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ


ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Урок 1/19. Предмет и значение


органической химии
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  различать предметы изучения органической и неоргани-
ческой химии;
— сравнивать органические и неорганические соединения;
— наблюдать демонстрируемые и описывать опыты с помо-
щью родного языка и языка химии.
Основное содержание урока
Появление и развитие органической химии как науки. Пред-
мет и задачи органической химии. Место и значение органиче-
ской химии в системе естественных наук. Взаимосвязь неорга-
нических и органических веществ.
Демонстрации. Модели органических молекул.
Методические рекомендации по проведению урока
В начале урока учитель сообщает о переходе к изучению ново-
го курса химии, первые представления о котором учащиеся полу-
чили в 9 классе. С целью актуализации выясняем, какие соедине-
ния углерода известны учащимся. Далее можно предложить выпи-
сать из перечня веществ органические. Совместно с учащимися
даем определение понятию «органическая химия». Учитель обра-
щает внимание на колоссальное разнообразие органических ве-
ществ и отсутствие четкой границы между органическими и неор-
ганическими соединениями. Возможно на данном этапе урока

123
кратко осветить историю термина «органическая химия», познако-
мив учащихся с виталистической теорией и ее крахом.
Исходя из элементного состава, вместе с учащимися выстра-
иваем логическую цепочку состав  — вид химической связи  —
тип кристаллической решетки — свойства. А далее можно пред-
ложить задание по определению знакомых из жизни веществ
поваренной соли и сахара, не пробуя на вкус. Акцентируем вни-
мание учащихся на особенностях свойств органических веществ
в сравнении с неорганическими. Учитель сообщает учащимся о
способах определения состава органических веществ и методах
идентификации вещества по его физическим свойствам.
Говоря о прикладном значении и основной задаче современ-
ной органической химии, необходимо отметить роль и ответ-
ственность людей за последствия применения органических
веществ. Подчеркнуть, что положительное или отрицательное
значение органической химии определяется не самой наукой,
а людьми.
В заключение можно использовать материал, подготовлен-
ный учащимися по следующим вопросам:
— основные направления развития органической химии;
— современные методы органического синтеза;
— методы анализа в органической химии.
Домашнее задание: § 13; вопросы и задания № 1—3.

Урок 2/20. Решение задач


на установление формул углеводородов
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— осуществлять расчеты по установлению формул углеводо-
родов по элементному составу и по анализу продуктов сгорания;
— использовать алгоритмы при решении задач.
Основное содержание урока
Решение расчетных задач на установление формул углево­
дородов по элементному составу и по анализу продуктов сгора-
ния. Простейшая (эмпирическая) формула. Молекулярная фор-
мула.
Методические рекомендации по проведению урока
Опираясь на ранее изученный материал по выведению фор-
мул веществ по известным массовым долям элементов, целесо­
образно организовать групповую работу по решению задач, ана-
логичных № 4, 8.

124
Далее учащиеся знакомятся с предложенным алгоритмом ре-
шения задач на выведение формул по продуктам сгорания и ре-
шают задачи № 5 и 9.
Домашнее задание: § 13; вопросы и задания № 6, 7.

Урок 3/21. Причины многообразия


органических соединений
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— объяснять причины многообразия органических веществ;
— наблюдать демонстрируемые опыты и описывать их с по-
мощью родного языка и языка химии.
Основное содержание урока
Особенности органических веществ. Причины многообра-
зия органических веществ. Органические вещества в природе.
Углеродный скелет органической молекулы, его типы: цикличе-
ские, ациклические. Карбоциклические и гетероциклические
скелеты. Кратность химической связи (виды связей в молекулах
органических веществ: одинарные, двойные, тройные). Измене-
ние энергии связей между атомами углерода при увеличении
кратности связи. Насыщенные и ненасыщенные соединения.
Демонстрации. Модели органических молекул.
Методические рекомендации по проведению урока
В начале урока целесообразно провести кратковременную
проверочную работу по решению задач.

Проверочная работа
Вариант 1
Определите молекулярную формулу органического соедине-
ния, содержащего 92,3% углерода и водород. Относительная
плотность по водороду равна 13.
Вариант 2
Определите молекулярную формулу вещества, если при пол-
ном сгорании 1,5  г его получили 2,4  г углекислого газа и 2,7  г
воды. 1 литр этого вещества в газообразном состоянии при н. у.
весит 1,34 г.
Освещение причин многообразия органических соединений
целесообразно начать с рассмотрения особенностей строения
атома углерода. Здесь уместно дать краткую историческую справ-
ку о работах Ф. Кекуле. Отметить, что во всех органических сое-
динениях атом углерода проявляет четырехвалентность. Имея
125
сравнительно небольшой атомный радиус, образует четыре
прочных ковалентных связи не только с атомами других элемен-
тов, но и друг с другом. Далее можно предложить проанализиро-
вать данные таблицы № 8 учебника с целью подведения учащих-
ся к выводу об устойчивости углеродных цепочек по сравнению
с другими.
Опираясь на знания, полученные в 9  классе, углубляем по-
нятия углеродного скелета и его типов, демонстрируя модели ор-
ганических молекул.
Далее указываем другую причину многообразия органиче-
ских веществ: кратность углерод-углеродной связи. Рассматри-
ваем зависимость энергии связи от ее кратности (табл. 9 учебни-
ка). Здесь уместно ввести понятие о классификации органиче-
ских соединений, основанной на кратности связей.
Анализируя таблицу 10 учебника, подводим учащихся к вы-
воду еще об одной причине многообразия органических соеди-
нений  — способности атома углерода образовывать прочные
связи не только между собой, но и с другими атомами неметал-
лов и металлов.
На этапе первичного закрепления учащимся предлагается
выполнить задания № 2, 3, 5, 6.
Домашнее задание: § 14; вопросы и задания № 1, 4, 7, 8 или 9
по вариантам.

Урок 4/22. Электронное строение


и химические связи атома углерода
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— характеризовать особенности строения атома углерода;
—  описывать нормальное и возбужденное состояния атома
углерода и отражать их графически;
—  оперировать понятиями «гибридизация орбиталей»,
«sp3-гибридизация», «sp2-гибридизация», «sp-гибридизация»;
— описывать основные типы гибридизации атома углерода;
— объяснять механизмы образования σ- и π-связей в моле-
кулах органических соединений.
Основное содержание урока
Электронное строение и химические связи атома углерода.
Гибридизация атомных орбиталей, ее типы для органических со-
единений: sp3-, sp2-, sp-. Образование σ- и π-связей в молекулах
органических соединений. Пространственное строение органи-
ческих соединений.

126
Методические рекомендации по проведению урока
В начале урока учащимся предлагается составить электрон-
ную и графическую формулы строения атома углерода, опреде-
лить валентные возможности атома в основном и возбужденном
состояниях. Подводим учащихся к составлению электронных
формул образования одинарных, двойных и тройных связей
между атомами углерода. Рассматривая образование связей с
другими элементами, вводится понятие «электронные эффекты»
и их зависимость от разности ЭО атомов.
Обращаем внимание учащихся, что неспаренные электроны
находятся на разных орбиталях, что может привести к выводу о
различии химических связей. Однако экспериментальные дан-
ные говорят об обратном. Данное противоречие объясняет тео-
рия гибридизации, предложенная Л.  Полингом. Опираясь на
рисунки 32—35 учебника, учитель знакомит с понятием гибри-
дизации и ее видами, пространственным строением молекул,
сравнительными характеристиками σ- и p-связей. Более подго-
товленных учащихся учитель информирует о зависимости значе-
ния ЭО атома от вида гибридизации и причинах этого явления.
В заключение урока можно предложить учащимся выпол-
нить задания № 1, 4, 6, 7.
Домашнее задание: § 15; вопросы и задания № 2, 3, 5. Для лю-
бителей компьютера предлагается выполнить задание из рубри-
ки «В свободное время».

Урок 5/23. Структурная теория


органических соединений
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— формулировать основные положения структурной теории
органических веществ;
— представлять вклад Ф. Кекуле, А. М. Бутлерова, В. В. Мар-
ковникова, Л. Полинга в развитие органической химии;
— оперировать понятиями «валентность» и «степень окисле-
ния», «химическое строение», «структурная формула»;
— моделировать молекулы некоторых органических веществ.
Основное содержание урока
Химическое строение как порядок соединения атомов в мо-
лекуле согласно их валентности. Основные положения теории
химического строения органических соединений А. М. Бутлеро-
ва. Зависимость свойств веществ от химического строения моле-
кул. Структурная формула.

127
Методические рекомендации по проведению урока
Считаем целесообразным перед изучением основных по­
ложений теории строения органических соединений кратко
охарактеризовать важнейшие научные предпосылки этой тео-
рии: развитие и утверждение атомистических представлений
(съезд в Карлсруэ, 1860), установление понятия валентности
(Ф.  Франкланд, 1853), понятия четырехвалентности углерода
(А.  Кекуле, 1858), идеи о соединении атомов углерода в цепи
(Ф.  Кекуле, А.  Купер, 1857). Далее учитель излагает основные
идеи теории строения органических соединений, создателями
которой считают А. М. Бутлерова и Ф. Кекуле.
При рассмотрении первого положения теории учитель напо-
минает о понятиях «химическое строение», «структурная форму-
ла» и знакомит с различными видами записи структурных фор-
мул. Подчеркивает, что они не отражают пространственное
строение.
Изучение второго положения можно начать с анализа табли-
цы 11 учебника на сравнение свойств изомеров и подвести уча-
щихся к выводу о зависимости свойств веществ не только от ка-
чественного и количественного состава, но и от строения моле-
кулы. На данном этапе актуализируется понятие «изомеры»,
выполняется задание № 6 после § 16 (можно предложить выпол-
нение по группам).
Следующая задача: показать зависимость свойств атома не
только от его собственной природы, но и от его окружения. Вли-
яние электронных эффектов можно рассмотреть на уже извест-
ных из курса неорганической химии примерах: сравниваем
свойства аммиака, воды и хлороводорода, демонстрируя измене-
ние свойств атомов водорода, происходящие в результате влия-
ния атомов азота, кислорода и хлора. Далее рассматриваем при-
мер органического соединения из параграфа учебника. Следует
отметить влияние пространственных эффектов в молекулах ор-
ганических соединений.
В заключение необходимо отметить, что все положения тео-
рии сохранили свое теоретическое и практическое значение.
Дальнейшее развитие теории связано с учением о простран-
ственном строении молекул и электронной теории. Сам
А.  М.  Бутлеров не считал теорию абсолютной и неизменной,
предвидел ее развитие в результате разрешения противоречий
между теорией и новыми фактами: «Факты, не объясняемые су-
ществующими теориями, наиболее дороги для науки, от их раз-
работки следует по преимуществу ожидать ее развитие в ближай-
шем будущем» (Бутлеров А. М. Соч. Т. 1. — М., 1953. — С. 80).
С целью воспитания чувства гордости за российскую химиче-
скую науку и уважения к истории ее развития считаем полезным
128
включить в содержание урока материал, подготовленный учащи-
мися, об А. М. Бутлерове и его ученике В. В. Марковникове.
Домашнее задание: § 16; вопросы и задания № 1, 3—5.

Урок 6/24. Структурная изомерия


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— оперировать понятиями «изомер», «изомерия»;
—  описывать пространственную структуру изучаемых ве-
ществ;
—  отражать состав и строение органических соединений с
помощью структурных формул;
— характеризовать виды изомерии.
Основное содержание урока
Изомерия и изомеры. Структурная и пространственная изо-
мерия. Изомерия углеродного скелета. Изомерия положения.
Межклассовая изомерия.
Методические рекомендации по проведению урока
Данный урок логично начать с обсуждения вопросов домаш-
него задания. Проверка задания № 6, в котором учащимся пред-
лагается написать по две формулы веществ одного и того же со-
става, позволяет подвести к рассмотрению темы и формулировке
задач данного урока. На примерах этого задания можно обсу-
дить, в чем отличие строения представленных веществ, и таким
образом подвести учащихся к понятиям «изомерия углеродного
скелета», «изомерия положения», «межклассовая изомерия».
Учитель обращает внимание, что эти виды изомерии относятся к
одному типу — структурная изомерия (схема 4 учебника).
Затем учитель информирует учащихся, когда и кем было от-
крыто существование изомеров, и сообщает о существовании
еще одного типа изомерии — пространственной, которой будет
посвящен следующий урок. На данном уроке указывается только
принципиальное отличие этих двух типов.
Далее, как один из вариантов проведения урока можно орга-
низовать самостоятельное изучение каждого вида изомерии, ис-
пользуя текст учебника и задания после параграфа.

Самостоятельная работа
Вариант 1. Изомерия углеродного скелета
Ответьте на вопросы и выполните задания.
1. Какие углеродные скелеты имеют единственно возможное
строение?

129
2. Какие скелеты называют неразветвленными или нормаль-
ными?
3. Какой скелет называют разветвленным?
4.  Сколько атомов углерода содержит простейший разветв­
ленный скелет?
5. Кто впервые получил изобутан?
6. Дайте определения понятий: первичный, вторичный, тре-
тичный, четверичный атомы углерода.
7. Проанализируйте данные таблицы 12, определите, как из-
меняется число возможных углеродных скелетов по мере увели-
чения числа атомов углерода.
8. Выполните задание № 1 после § 17.
Вариант 2. Изомерия положения и межклассовая изомерия
Ответьте на вопросы и выполните задания.
1. У каких классов органических соединений имеется изоме-
рия положения?
2. Приведите примеры изомеров положения кратной связи и
изомеров положения функциональных групп.
3. Ответьте на вопросы и выполните задание № 2 после § 17.
4. Ответьте на вопросы и выполните задание № 3 после § 17.
5. Ответьте на вопросы и выполните задание № 4 после § 17.
6. Какой вид изомерии называют межклассовой? Приведите
пример.
7. Какой класс органических соединений не имеет межклас-
совых изомеров?
После выполнения работы и обсуждения результатов учи-
тель обращает внимание на стратегию решения задач на опреде-
ление общего числа изомеров, соответствующих данной молеку-
лярной формуле, и предлагает учащимся представить эту страте-
гию действий в виде алгоритма или программы деятельности.
С целью первичного закрепления и применения полученных
знаний можно предложить выполнить задания №  8, 10 (фрон-
тально или по рядам).
Домашнее задание: § 17; вопросы и задания № 5—7, 9.

Урок 7/25. Пространственная изомерия


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— оперировать понятиями «изомер», «изомерия»;
—  описывать пространственную структуру изучаемых ве-
ществ;
130
—  отражать состав и строение органических соединений с
помощью структурных формул;
— характеризовать виды изомерии.
Основное содержание урока
Виды пространственной изомерии. Оптическая изомерия.
Асимметрический атом углерода. Оптические антиподы. Хи-
ральность. Хиральные и ахиральные молекулы. Геометрическая
изомерия (цис-, транс-изомерия).
Методические рекомендации по проведению урока
Изучение пространственной изомерии можно начать с не-
большого практического задания. Группам учащихся дать зада-
ние написать структурные формулы и собрать шаростержневые
модели молекул следующего состава: 1-я группа — СН4; 2-я груп-
па  — СН3Сl; 3-я  группа  — СН2Сl2; 4-я  группа  — СH2ClBr;
5-я группа — СHClBrF.
А затем предложить ответить на вопросы.
1. Отражает ли структурная формула пространственное стро-
ение молекул?
2. Какие из молекул имеют плоскость симметрии?
3. Какие из этих молекул будут совпадать со своим зеркаль-
ным отражением?
В случае затруднений можно обратиться к рисункам в учеб-
нике (рис. 38—41).
Рассматривая с учащимися модели данных соединений, учи-
тель вводит новые понятия: хиральные и ахиральные молекулы,
асимметрический атом углерода. Далее, используя рисунок  42
учебника, знакомит с понятиями «оптические антиподы» и «оп-
тическая изомерия», обращает внимание, по каким свойствам
могут отличаться оптические изомеры. Уместно также сообщить
учащимся о работах Я. Вант-Гоффа, посвященных изучению яв-
ления оптической изомерии.
Далее можно предложить учащимся выполнить задание № 4
после § 18.
Второй вид пространственной изомерии тоже полезно рас-
сматривать, используя шаростержневые или интерактивные мо-
дели. Обращаем внимание на одно из различий одинарной и
двойной С  С связи: отсутствие свободного вращения как усло-
вия возникновения геометрических изомеров. Далее учитель
вводит понятия «цис- и транс-изомеры». Можно предложить
учащимся самим сделать вывод о том, что не все соединения, со-
держащие двойную связь, имеют геометрические изомеры, на
примере пропена или/и бутена-1.
С целью закрепления и применения знаний предлагаем от-
ветить на вопрос № 1, выполнить задания № 5, 7, 8.
Домашнее задание: § 18; вопросы и задания № 2, 6, 9.

131
Урок 8/26. Электронные эффекты
в молекулах органических соединений
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  оперировать понятиями «индуктивный эффект», «мезо-
мерный эффект»;
— характеризовать особенности индуктивного и мезомерно-
го эффектов.
Основное содержание урока
Электронное строение органических веществ. Взаимное
влияние атомов и групп атомов. Электронные эффекты. Индук-
тивный и мезомерный эффекты. Представление о резонансе.
Методические рекомендации по проведению урока
Урок рекомендуем начать с краткой проверочной работы.

Проверочная работа
Вариант 1
1. Среди приведенных веществ найдите пары изомеров. Ука-
жите вид структурной изомерии.
1) СН3  СН2  СН2  СООН 6) СН3  СН СН  СН3
2) СН3  СН2  СН2ОН 7) СН3   СН  СООН
3) СН3  СН2  СООСН3
4) СН3  СНОН  СН3 СН3
5) СН3  СН2  СН2  СООН 8) СН3  СН2   СН СН2
2.  Какое из указанных в задании №  1 соединений может
иметь геометрические изомеры? Напишите формулы цис- и
транс-изомера выбранного вещества.
Вариант 2
1. Среди приведенных веществ найдите пары изомеров. Ука-
жите вид структурной изомерии.
1) СН3     СН  СН2  СН3
Cl
2) СН3  СН2  СН = СН  СН3
3) СН3  СН2  СН2  СН2Сl
4) СН3  СН2  СН2  СН2  СН3
5) СН3    СН  СН2  СН3
СН3
6) СН3  СН2  СН2ОН

132
7) СН3  СН2  О  СН3
8) СН3  СН2  СН2  СН СН2
2.  Какое из указанных в задании №  1 соединений может
иметь геометрические изомеры? Напишите формулы цис- и
транс-изомера выбранного вещества.
На данном уроке формируются первоначальные представле-
ния о взаимном влиянии атомов в молекулах. С целью подготов-
ки к восприятию новых знаний и актуализации необходимых
понятий было бы целесообразным провести фронтально выпол-
нение заданий такого типа.
1. Укажите, как изменяется электроотрицательность атомов
в рядах.
I — Br — Cl — F
F — O — N — C
H — C — Cl — O
2. Какой из элементов имеет максимальное значение ЭО?
3. Какой тип химической связи между атомами в молекулах:
H2O, CH4, CH3OH?
4.  Какая из указанных связей наиболее полярная, а какая
наименее полярная: С — H, C — O, C — Cl, O — H? Укажите знак
частичного заряда атомов для каждого случая и направление
смещения электронной плотности.
5. Напишите структурные формулы воды, метана, метанола.
Покажите стрелками смещение электронной плотности в моле-
кулах, укажите знак частичного заряда на атомах. Обращаем
внимание учащихся, что в рассматриваемых соединениях при-
сутствуют только σ-связи.
Далее учитель вводит понятия «индуктивный эффект»,
«электронодонорные и электроноакцепторные свойства», на
примере метанола рассматривает, как определяется знак индук-
тивного эффекта, в чем состоит сущность взаимного влияния
атомов в молекуле. Опираясь на схему 5, указывает, какие атомы
и группы атомов повышают (+I) и понижают (–I) электронную
плотность.
Целесообразно рассмотреть пример из учебника и обратить
внимание на быстрое затухание индуктивного эффекта. Далее
нужно обратить внимание учащихся на существование эффек-
тов, распространяющихся при определенной структуре молекул
на гораздо большее число атомов углерода. Таким образом, мож-
но перейти к рассмотрению мезомерных эффектов. Этот эффект
удобно рассмотреть на примере хлорэтена. Будет полезным рас-
смотреть, как передается мезомерный эффект по цепи сопря-
133
женных двойных связей, это можно сделать на примере из пара-
графа или привести другой, например пропеналь.
После введения новых понятий можно дать учащимся зада-
ние: используя текст параграфа, составить схему, аналогичную
схеме 5, но для мезомерного эффекта, а также составить сравни-
тельную таблицу знаков электронных эффектов для некоторых
атомов и групп (табл. 18).
Таблица 18
Знаки электронных эффектов некоторых атомов
и групп атомов
Атом/группа Индуктивный эффект Мезомерный эффект
–F –I +M
–Cl
–Br
–OH
–NH2
–NO2

Схемы и таблицы будут полезны в дальнейшем, например,


при изучении реакций замещения в ароматическом кольце.
Для проверки усвоения материала в конце урока можно
предложить учащимся выполнить задание № 1.
Домашнее задание: § 19; вопросы и задания № 1, 3.

Урок 9/27. Основные классы


органических соединений.
Гомологические ряды
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— классифицировать органические соединения по строению
углеродной цепи и типу углерод-углеродной связи;
—  классифицировать производные углеводородов по функ-
циональным группам;
— обобщать знания и делать выводы о закономерностях из-
менений свойств веществ в гомологических рядах.
Основное содержание урока
Классификация органических веществ. Основные классы
органических соединений. Принципы классификации органи-
ческих соединений. Понятие о функциональной группе. Класси-
134
фикация органических соединений по функциональным груп-
пам. Гомология. Гомологи. Гомологическая разность. Гомологи-
ческие ряды.
Методические рекомендации по проведению урока
Материал данного урока, с одной стороны, частично знаком
учащимся из курса 9 класса, с другой стороны, усвоение его содер-
жания обычно не вызывает особых трудностей, поэтому целесо­
образно организовать самостоятельную работу в группах или па-
рах с последующим представлением полученных результатов.
В начале урока, напомнив учащимся о многообразии орга-
нических соединений, подводим их к выводу о необходимости
классификации органических соединений и обсуждаем, какие
признаки могут быть положены в основу классификации орга-
нических соединений.
Можно предложить учащимся заполнить схемы классифика-
ций органических соединений по различным признакам (схе-
мы 1 и 2).
Схема 1
Классификация органических соединений по составу

Органические вещества

В данную схему учащиеся вносят названия: углеводороды,


кислородсодержащие органические соединения, азотсодержа-
щие органические соединения.
Схема 2
Классификация органических соединений
по характеру углеродного скелета

Органические вещества

1 2

1.1 1.2 2.1 2.2

2.1.1 2.1.2

135
В прямоугольники учащиеся самостоятельно записывают:
1 — Ациклические
1.1 — Предельные
1.2 — Непредельные
2 — Циклические
2.1 — Карбоциклические
2.2 — Гетероциклические
Третий нижний уровень схемы помогает заполнить учи-
тель — алициклические и ароматические — и приводит примеры
таких циклов.
Переходя к рассмотрению классификации органических со-
единений по функциональным группам, можно представить уча-
щимся на доске или слайде презентации структурные формулы
этанола, этаналя, уксусной кислоты (соединений, известных из
курса 9 класса), предложить проанализировать состав и строе-
ние этих веществ, указать отличие и сходство. Определить, к ка-
кой группе они относятся по классификациям, по составу и ха-
рактеру углеродного скелета (кислородсодержащие, ацикличе-
ские, предельные). Далее, указав отличие в строении этих
соединений (наличие групп –ОН, –СНО, –СООН), целесо­
образно актуализировать понятие «функциональная группа»,
а также названия конкретных групп. В беседе с учащимися необ-
ходимо объяснить причину введения понятия «функциональная
группа».
Затем обращаем внимание учащихся на таблицу 13 учебника
и обсуждаем вопрос, почему в эту таблицу попали непредельные
углеводороды. Также учителю целесообразно акцентировать
внимание на том, что большинство органических соединений
имеют несколько функциональных групп, т.  е. являются поли-
функциональными.
На данном этапе можно предложить учащимся выполнить
фронтально задание № 1, затем в парах по рядам задания № 2—4.
Закончить рассмотрение классификации целесообразно
актуализацией понятий «гомологи», «гомологические ряды»,
«гомологическая разность», «общая формула», используя схему 6
учебника. На данном этапе необходимо обратить внимание уча-
щихся на сходство и различие в физических и химических свой-
ствах веществ, образующих один гомологический ряд, на за­
кономерность изменения свойств при увеличении числа атомов
углерода. На последнем этапе урока предлагаем учащимся за­
полнить таблицу «Гомологический ряд» (№  10) и выполнить
№ 5, 7, 11.
Домашнее задание: § 20; вопросы и задания № 8—10.

136
Урок 10/28. Номенклатура
органических соединений
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— называть органические соединения в соответствии с пра-
вилами номенклатуры IUPAC и рациональной номенклатуры;
— находить синонимы тривиальных названий органических
соединений.
Основное содержание урока
Номенклатура органических веществ. Международная (си-
стематическая) номенклатура органических веществ и принци-
пы образования названий органических соединений. Рацио-
нальная номенклатура.
Методические рекомендации по проведению урока
Прежде всего учитель просит учащихся из перечня ниже
приведенных формул:
а) CH3  CH  CH2 CH3; в) CH C  CH2  CH3;
б) CH3  CH CH  CH3; г)   CH2 CH  CH CH2
CH3
найти формулу алкана, объяснить свой выбор и задает вопрос:
«Как дать название данному соединению?» У учащихся возника-
ют трудности. Тогда учитель отмечает, что система названий, ко-
торая употребляется в какой-нибудь науке, называется «но-
менклатура». Он кратко сообщает об использовании на опреде-
ленном этапе развития органической химии тривиальных
названий, например формальдегид (от лат. formica  — муравей),
глицерин (от греч. glyleys  — сладкий) и т. д., демонстрируя при
этом их структурные формулы.
Затем учитель формулирует проблему. Число органических
веществ с каждым годом растет в геометрической прогрессии,
можно ли ограничиться использованием тривиальной номенкла-
туры? Учащиеся приходят к выводу, что нет.
Далее совместно с учащимися учитель отмечает важнейшие
принципы международной (систематической) номенклатуры
(номенклатура IUPAC) на примере «2-гидроксипропан-1,2,3-три-
карбоновая кислота» и просит назвать выбранный алкан, опира-
ясь на материал учебника (название радикалов).
На данном этапе урока целесообразно провести промежу-
точный контроль усвояемости нового материала, предлагая вы-
полнить № 3 после § 21.
Продолжая речь об основах номенклатуры, учитель просит
вспомнить понятия «гомологический ряд» и «гомологи», приме-
ры классов органических соединений. Еще раз обращает внима-
ние на тот факт, что гомологи обладают похожими свойствами,
137
поэтому для подчеркивания родственных связей таких веществ
используется рациональная номенклатура. Учащимся предлага-
ется самостоятельно ознакомиться с текстом учебника (с.  130).
Понимание основ рассмотренной номенклатуры можно прове-
рить, предложив учащимся выполнить № 5 после § 21.
В заключение уместно систематизировать рассмотренный
материал в виде краткого опорного конспекта (рис. 1).
Рациональная
Систематическая
Номенклатура (основа — простейшие
(заместительная)
соединения)

Тривиальная (по способу получения,


характерному свойству)

Рис. 1. Опорный конспект «Номенклатура органических соединений»

Домашнее задание: § 21; вопросы и задания № 2, 4.

Урок 11/29. Особенности и классификация


органических реакций
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— демонстрировать понимание особенности протекания ор-
ганических реакций в сравнении с неорганическими;
— записывать уравнения органических реакций способами,
принятыми в органической химии;
— классифицировать реакции по структурному признаку;
—  оперировать понятиями «свободный радикал», «нуклео-
фил», «электрофил»;
—  объяснять протекание химических реакций между орга-
ническими веществами, используя знания об их механизмах;
— прогнозировать возможность протекания химических ре-
акций на основе знаний об электронном строении веществ.
Основное содержание урока
Классификация и особенности органических реакций. Спо-
собы записей реакций в органической химии. Схема и уравне-
ние. Условия проведения реакций. Классификация реакций ор-
ганических веществ по структурному признаку: замещение, при-
соединение, отщепление. Реакционные центры. Первоначальные
понятия о типах и механизмах органических реакций. Гомолити-
ческий и гетеролитический разрыв ковалентной химической
связи. Свободнорадикальный и ионный механизмы реакции.
Понятие о свободном радикале, нуклеофиле и электрофиле.
138
Методические рекомендации по проведению урока
В начале урока можно провести краткую проверочную работу.

Проверочная работа
Вариант 1
Напишите структурную формулу триметилэтилметана. На-
зовите данное вещество по систематической номенклатуре.
Вариант 2
Напишите структурную формулу диэтилметилметана. Назо-
вите данное вещество по систематической номенклатуре.
Обсудив выполнение работы и проведя коррекцию знаний,
учитель просит вспомнить классификацию реакций в неоргани-
ческой химии по всем известным признакам: числу и составу ис-
ходных веществ и продуктов реакции; по тепловому эффекту; по
изменению степени окисления атомов; по обратимости процес-
са; по фазе; по использованию катализатора. Обращает внима-
ние, что все эти признаки классификации сохраняются и для ор-
ганических реакций, но с некоторыми особенностями. Далее ор-
ганизует работу с текстом учебника по сравнению органических
реакций с неорганическими. Можно предложить заполнить таб­
лицу 19.
Таблица 19
Сравнительная характеристика органических
и неорганических реакций
Органические Неорганические
Признаки сравнения реакции реакции

Преимущественно участвуют частицы


Скорость протекания реакций
Выход продукта
Способы записи реакций
Используются формулы
Указываются условия протекания

Далее рассматривается классификация органических реак-


ций по структурному признаку и по механизму реакции.
Особенности каждого типа реакций по первому признаку
(реакции замещения, присоединения, отщепления, изомери­
зации) учитель рассматривает в сравнении с неорганическими
реакциями. На данном этапе уместно организовать работу по

139
вычленению особых названий некоторых реакций, например
присоединение водорода — гидрирование, отщепление водоро-
да  — дегидрирование (галогенирование и дегалогенирование,
гид­рогалогенирование и дегидрогалогенирование, гидратация и
дегидратация).
Главным итогом этой части урока должно стать умение уча-
щихся определять тип реакции по химическому уравнению (схе-
ме).
Изучение классификации реакций по механизмам начинает-
ся с беседы по вопросам.
— Какая связь наиболее характерна для органических соеди-
нений?
—  Как образуется ковалентная неполярная и ковалентная
полярная связь?
— Что такое s-связь, p-связь?
С помощью учителя учащиеся вспоминают о двух способах
образования ковалентной связи (обменный и донорно-акцеп-
торный). Учитель подводит учащихся к выводу, что результат
в обоих случаях один: атомы образуют общую(-ие) электрон­
ную(-ые) пару(-ы). А следовательно, при химических реакциях
эти пары могут разрываться тоже двумя способами. Вводятся по-
нятия «гомолитический — радикальный» и «гетеролитический —
ионный» разрыв ковалентной связи. На конкретных примерах
рассматриваются термины «радикал», «карбокатион», «карбо­
анион», «нуклеофил», «электрофил» (уместно привести дослов-
ный перевод слов «любящий ядро» и «любящий электроны»).
Таким образом, учитель подводит учащихся к двум механиз-
мам реакций — радикальному (атакующими частицами являют-
ся свободные радикалы) и ионному (электрофильному и нуклео-
фильному, где атакующими частицами являются соответственно
электрофил и нуклеофил). Устойчивость частиц (ионов и ради-
калов) учитель рассматривает в зависимости от строения, обра-
щая внимание на рисунок 43 учебника.
Итогом урока может быть выполнение задания № 4.
Домашнее задание: § 22; вопросы и задания № 1—3, 5.

Урок 12/30. Окислительно-восстановительные
реакции в органической химии
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— объяснять, что называют окислением и восстановлением
в органической химии;
140
—  составлять уравнения окислительно-восстановительных
органических реакций с помощью метода электронного баланса.
Основное содержание урока
Окислительно-восстановительные реакции в органической
химии.
Методические рекомендации по проведению урока
Кратко повторив классификацию органических реакций по
структурному признаку, учитель отмечает, что в органической
химии могут также протекать реакции с переходом электронов,
которые относятся к окислительно-восстановительным. С целью
актуализации знаний учащиеся повторяют основные понятия
окислительно-восстановительных реакций — «окисление», «вос-
становление», «окислитель», «восстановитель»  — и выполняют
задание, например: «Рассмотрите реакцию окисления оксида
углерода (II) с точки зрения окисления—восстановления. Опре-
делите окислитель, восстановитель».
Далее учитель, опираясь на текст учебника, совместно с
учащимися рассматривает реакции окисления и восстановле-
ния в органической химии как два противоположных процесса,
в которых участвуют атомы кислорода и водорода. На приме-
ре окисления пропена подкисленным раствором пермангана-
та калия показывает возможность расстановки коэффициентов
с учетом потери атомов водорода и присоединения атомов
кислорода. Данный способ удобен, но не является универсаль-
ным.
Поэтому важным этапом урока является организация рабо-
ты по определению степени окисления атомов в органических
соединениях. Можно предложить учащимся записать основные
правила (они изложены в учебнике).
1.  В углеводородах и углеводородных радикалах степень
окисления каждого атома углерода равна числу атомов водорода,
которые с ним связаны, со знаком «минус».
2. В производных углеводородов степень окисления любого
атома углерода равна алгебраической сумме числа всех его свя-
зей с атомами более электроотрицательных элементов (O, N, Cl
и т.  д.), учитываемых со знаком «+», и числа связей с атомами
водорода, учитываемых со знаком «–». При этом связи с другими
атомами углерода не учитывают.
Пользуясь правилами, учащиеся рассматривают приемы
определения степени окисления углерода в метаноле, уксусной
кислоте, а дальше выполняют задание №  3 после §  23 (уместно
организовать работу в группах). После проверки выполненной
работы и коррекции знаний возвращаем внимание учащихся на

141
ранее рассмотренный пример реакции окисления и расставляем
в ней коэффициенты уже методом электронного баланса, опира-
ясь на первичную сформированность навыка определения сте-
пени окисления углерода.
В заключение предлагаем расставить коэффициенты в урав-
нении задания № 6 (а) выше рассмотренными способами.
Домашнее задание: § 23; вопросы и задания № 1, 2, 5, 6 (б, в).

Урок 13/31. Обобщающее повторение


по теме «Основные понятия
органической химии
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— составлять обобщающие схемы;
—  осуществлять познавательную рефлексию в отношении
собственных достижений в процессе решения учебных и позна-
вательных задач.
Основное содержание урока
Решение задач и выполнение упражнений, позволяющих
систематизировать и обобщить полученные знания по теме «Ос-
новные понятия органической химии».
Методические рекомендации по проведению урока
Данный урок имеет цель обобщить основные понятия орга-
нической химии, сформировать у учащихся целостное представ-
ление о предмете «органическая химия».
Содержание урока можно разбить на три этапа.
Первый этап — терминология органической химии (предмет
органической химии, основные положения теории строения ор-
ганических соединений, углеводороды, изомеры и виды изоме-
рии, гомологи, гомологический ряд, гомологическая разница,
электронные эффекты, номенклатура органических соедине-
ний, классификация органических реакций, радикал, карбока-
тион, карбоанион, нуклеофил, электрофил). Данный этап ва-
жен, так как является основой для формирования практических
умений учащихся составлять изомеры и называть их, выбирать
из предложенного перечня соединений изомеры и гомологи,
определять тип реакции по признакам классификации и др.
Целе­сообразно этот этап провести, организовав групповую ра-
боту. С целью экономии времени можно предложить задания на
соответствие (понятие  — определение понятия) и задания на
утверждения.
142
Задания
1. Установите соответствие между понятием и его определе-
нием.
ПОНЯТИЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
А) изомеры 1) вещества, сходные по строению и
Б) гомологи различные по составу
В) радикал 2) вещества, сходные по составу, но раз-
Г) гомологическая личные по строению
разница 3) электронейтральная частица
4) частица, содержащая неспаренные
электроны
5) группа атомов CH2
6) группа атомов СН3

2. Верны ли следующие суждения о классификации органи-


ческих соединений?
А. Органические соединения по структурному признаку де-
лятся на реакции присоединения, замещения, отщепления, изо-
меризации.
Б. Все органические реакции относятся к окислительно-вос-
становительным реакциям.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны
Второй этап урока отводится на практическое применение
знаний по заданиям.

Задания
1. Методом электронного баланса расставьте коэффициенты
в уравнении
C2H2 + KMnO4 + H2O = MnO2 + K2СО3 + KHCO3.
Определите окислитель и восстановитель.
2.  Изобразите структурную формулу молекулы, углеродный
скелет которой состоит из двух атомов углерода, находящихся в
состоянии sp2-гибридизации, и трех атомов углерода, находящих-
ся в состоянии sp3-гибридизации (Примечание: цепь разветвлен-
ная). Назовите эту молекулу по систематической номенклатуре.
3.  Напишите структурные формулы веществ состава:
а) C6H14; б) С5Н10; в) С5Н10О. К какому классу органических со­
единений они относятся?

143
Третий этап — решение задач на вывод молекулярной фор-
мулы органического соединения по элементному составу и про-
дуктам сгорания.
В заключение учитель подводит итог о необходимости полу-
ченных знаний при изучении последующих тем курса органиче-
ской химии.
Домашнее задание: повторить материал об углеводородах, их
классификации, типах гибридизации.

ТЕМА 3. УГЛЕВОДОРОДЫ

Урок 1/32. Алканы. Строение, номенклатура,


изомерия, физические свойства
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— называть алканы по международной номенклатуре;
—  объяснять электронное строение молекул изученных ве-
ществ;
— обобщать знания и делать выводы о закономерностях из-
менений свойств в гомологическом ряду алканов;
— моделировать молекулы изученных классов веществ;
— наблюдать демонстрируемые опыты и описывать их с по-
мощью родного языка и языка химии.
Основное содержание урока
Алканы. Электронное и пространственное строение молеку-
лы метана. sp3-Гибридизация орбиталей атомов углерода. Гомо-
логический ряд и общая формула алканов. Систематическая но-
менклатура алканов и радикалов. Изомерия углеродного скелета
алканов. Физические свойства алканов. Закономерности изме-
нения физических свойств.
Демонстрации. Составление моделей молекул алканов.
Методические рекомендации по проведению урока
Перед изучением темы урока целесообразно рассмотреть
схему 7 «Классификация углеводородов» учебника и сформиро-
вать понятие «углеводороды» как соединение углерода и водоро-
да состава CxHy, где x и y связаны между собой определенным
соотношением, определяющим класс углеводорода. Учитель об-
ращает внимание на то, что изучение углеводородов начинается
с простейшего класса — ациклических предельных соединений,
называемых алканами.
144
Изучение алканов следует начать с простейшего  — метана,
который известен под названиями болотный, или рудничный,
газ. Учащиеся с помощью учебника отмечают особенности его
строения (тетраэдрическая форма молекулы, sp3-гибридное со-
стояние атома углерода, значение валентного угла, четыре σ-свя-
зи) и составляют шаростержневую модель.
Далее учащиеся повторяют понятия «гомологический ряд»,
«гомологическая разница», строят структурные формулы этана,
пропана и бутана (или рассматривают рис. 45) и выводят общую
формулу гомологического ряда алканов. Учитель задает вопросы.
— В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода в
алканах?
—  Какими связями соединены атомы углерода в молекулах
алканов?
— Какова форма молекул алканов?
— Может ли углеродная цепь иметь линейное строение? От-
вет аргументируйте.
Отвечая на последний вопрос, учащиеся высказывают пред-
положение, что если угол между гибридными орбиталями сохра-
няется и равен 109,5°, то углеродная цепь не может быть линей-
ной. Учитель конкретизирует ответ учащихся и отмечает, что
свободное вращение вокруг s-связи С  С приводит к зигзагооб-
разному строению цепи, начиная с пропана. Учащиеся рассма-
тривают разные геометрические формы скелета пентана.
Целесообразно выше рассмотренный материал об общей ха-
рактеристике алканов оформить в обобщающей таблице 20.
Таблица 20
Общая характеристика алканов
Признаки Характеристика алканов
Общая формула
Тип гибридизации атома углерода
Угол между гибридными орбиталями
Форма молекулы в пространстве
Виды связи
Длина С  С связи

Дальнейшее знакомство с классом связано с изучением изо-


мерии и номенклатуры алканов. Учитель возвращается к шаро-
стержневой модели метана и просит учащихся «разорвать» одну
из связей С  Н, а затем соединить два метильных радикала друг
с другом. Задает вопрос: «Какой алкан получился?» После этого
145
учитель составляет шаростержневые модели алканов с числом
углеродных атомов 3 и 4. Учитель задает вопросы.
— Сколько моделей можно построить из трех атомов углеро-
да; из четырех?
—  Как называются вещества, имеющие различное химиче-
ское строение при одинаковом составе?
Формулируется вывод, что для алканов характерна структур-
ная изомерия, изомерия углеродного скелета (или цепи). Учащи-
еся знакомятся с порядком действий при составлении изомеров
на примере гептана, составом и названиями некоторых радика-
лов и выполняют № 2 после § 24. Здесь же уместно повторить по-
нятия «первичный, вторичный, третичный и четвертичный ато-
мы углерода».
Далее совместно с учителем учащиеся разбирают правила
составления названий по международной номенклатуре и в паре
выполняют № 3 после § 24. Учитель напоминает (для особо ин-
тересующихся учащихся), что можно использовать рациональ-
ную номенклатуру, и по желанию предлагает выполнить задание:
«Дать названия по рациональной номенклатуре всех формул ве-
ществ состава C5H12».
В заключение учащиеся знакомятся с физическими свой-
ствами алканов на основе таблицы  16 учебника и рисунка  48
учебника. Если время позволяет, то учитель может продемон-
стрировать примеры некоторых алканов и их физические свой-
ства: бензин, керосин (смесь жидких алканов) имеют запах, не
растворяются в воде, легче воды; парафин (смесь твердых алка-
нов) имеет аморфное строение, жирный на ощупь, не раство­
ряется в воде, плавает на поверхности воды (его плотность мень-
ше 1) и легко плавится. Все газообразные и жидкие алканы обра-
зуют взрывоопасные смеси с воздухом, поэтому в быту с ними
надо обращаться осторожно.
В качестве закрепления заключительного этапа урока можно
предложить выполнить задания № 10, 11.
Домашнее задание: § 24; вопросы и задания № 1, 4—6; № 7—9
(по рядам).

Урок 2/33. Химические свойства алканов


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  характеризовать важнейшие химические свойства алка-
нов;
—  прогнозировать свойства изучаемых веществ на основа-
нии теории химического строения органических веществ;
146
— исследовать свойства изучаемых веществ;
— прогнозировать свойства неизученных веществ по анало-
гии с изученными веществами того же гомологического ряда;
— наблюдать демонстрируемые опыты и описывать их с по-
мощью родного языка и языка химии.
Основное содержание урока
Химические свойства алканов: галогенирование, нитрова-
ние, дегидрирование, термическое разложение (пиролиз), горе-
ние как один из основных источников тепла в промышленности
и быту, каталитическое окисление, крекинг как способы получе-
ния важнейших соединений в органическом синтезе, изомериза-
ция как способ получения высокосортного бензина. Механизм
реакции свободнорадикального замещения (на примере хлори-
рования метана).
Демонстрации. Бромирование гексана на свету. Горение ме-
тана. Отношение метана к растворам перманганата калия и
бромной воде.
Методические рекомендации по проведению урока
Так как содержание урока достаточно объемно, то целесо­
образно сразу приступить к процессу получения новых знаний, а
повторение основных характеристик класса алканов будет про-
водиться по мере изучения материала.
Учитель предлагает учащимся вспомнить строение молекулы
метана, обращаясь к рисунку 44 учебника (или слайду презента-
ции). Подводит их к выводу, что атомы углерода и водорода пол-
ностью исчерпали свои валентные возможности, неполярные и
малополярные С  С и С  Н связи имеют высокую прочность.
Тогда возникает проблемный вопрос: «Каким же образом можно
из метана получить другое вещество?» Учащиеся предполагают:
за счет разрыва С  С и С  Н связей. Далее учитель отмечает, что
для алканов характерны реакции с разрывом С  Н связей и за-
мена атома водорода на атом другого элемента или группу ато-
мов. Учащиеся вспоминают, что такие реакции относятся к реак-
циям замещения. Далее изучение данного типа происходит на
примере реакции метана с хлором (хлорирование). Совместно с
учащимися отмечаются ее характерные черты: последовательное
замещение атома водорода в молекуле алкана, получение смеси
различных продуктов (вводится понятие «низкая селектив-
ность»), освещение или нагревание. При написании уравнений
реакции уместно отметить области применения продуктов реак-
ций (моно-, ди-, три- и тетрахлорметана). На этом этапе можно
продемонстрировать опыт «Бромирование гексана на свету».
Далее учитель предлагает вспомнить способы разрыва кова-
лентной связи, классификацию органических реакций по меха-
147
низму реакции и знакомит учащихся с радикальным механизмом
протекания галогенирования метана, отмечая роль освещения и
вводя понятие «цепные реакции». Кратко знакомит с трудами
Н. Н. Семенова (с целью формирования чувства гордости за рос-
сийскую науку предлагаем интересующимся химией учащимся
подготовить презентацию о Н. Н. Семенове).
Дальнейшее углубление знаний о реакции галогенирования
целесообразно строить через постановку проблемных вопросов.
— Запишите уравнение хлорирование этана и пропана. Сколь-
ко монохлорпроизводных можно получить в каждом случае?
—  Какой продукт образуется преимущественно в случае
хлорирования пропана? Объясните с позиций энергии связи
Спервичный  Н и Свторичный  Н.
После высказываний учащихся обращаем внимание на текст
учебника и формулируем правило замещения атомов водорода в мо-
лекулах алканов и его причины.
Далее учащиеся по учебнику знакомятся с реакцией нитро-
вания. Им предлагается написать уравнение нитрования пропа-
на (по аналогии с хлорированием пропана), дать названия про-
дуктам реакции. Учитель информирует об открытии данной ре-
акции русским химиком-органиком М. И. Коноваловым.
Реакции отщепления рассматриваются на примерах деги-
дрирования алканов с образованием алкенов, процесса аромати-
зации гексана с образованием бензола, а также пиролиза метана.
На данном этапе урока внимание учащихся концентрируется на
условиях проведения реакций и на возможности причисления
всех выше названных реакций к реакциям дегидрирования
(отщепления водорода). Учащиеся записывают уравнения реак-
ций. Если позволяет время, то можно остановиться на рассмо-
трении процесса получения ацетилена (рис. 49 учебника).
Затем демонстрируются опыты «Горение метана» и «Отно-
шение метана к растворам перманганата калия и/или бромной
воде» и рассматриваются реакции окисления. Учащиеся прихо-
дят к выводу, что при горении алканов образуются углекислый
газ (помутнение известковой воды при пропускании продуктов
горения) и вода (наличие капелек воды на стенках первоначаль-
но сухой пробирки). Записывают уравнение реакции на примере
любого алкана (на усмотрение учителя). Отмечается важность
данной реакции при использовании алканов в качестве топлива.
Учитель отмечает устойчивость алканов к действию окислителей
при обычных условиях (раствор перманганата калия не обесцве-
чивается) и знакомит с каталитическим окислением алканов
кислородом воздуха на примере окисления бутана как способа
промышленного получения уксусной кислоты.
148
В заключение учащиеся знакомятся с реакциями крекинга
по разрыву С  С связи и изомеризации.
В качестве обобщения материала можно предложить уча-
щимся составить схему 3 «Типы химических свойств алканов».
Схема 3
Типы химических свойств алканов

Типы химических свойств алканов

Радикальное
Отщепление Окисление Разрушение цепи
замещение
Галогенирование

Дегидрирование

Каталитическое

Изомеризация
Ароматизация
Нитрование

окисление
Пиролиз

Крекинг
Горение

Домашнее задание: § 25; вопросы и задания № 3, 4, 8, 9.

Урок 3/34. Получение и применение алканов


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— характеризовать промышленные и лабораторные способы
получения алканов;
—  сопоставлять химические свойства алканов с областями
применения.
Основное содержание урока
Синтетические способы получения алканов. Методы полу-
чения алканов из алкилгалогенидов (реакция Вюрца), декарбо­
ксилированием солей карбоновых кислот и электролизом рас-
творов солей карбоновых кислот. Нахождение алканов в природе
и применение алканов.
Методические рекомендации по проведению урока
Изучение способов получения алканов можно начать с бесе-
ды о природных источниках углеводородов. Так как изучению
данного вопроса отведен отдельный урок, то целесообразно
лишь обозначить их: природный и попутный нефтяной газы как

149
источник метана и ближайших его гомологов, а нефть как источ-
ник жидких и твердых представителей гомологического ряда.
Далее учитель напоминает, что способы получения алканов
можно разделить на промышленные и лабораторные. Учитель
фиксирует на доске схему 4, которая заполняется в течение урока.
Схема 4
Способы получения алканов

Способы получения алканов

1. Промышленные 2. Лабораторные

2.2

2.3

2.4
1.2

1.3

1.4

1.5

2.1
1.1

1.1 — выделение из природных источников


2.1 — гидролиз карбида алюминия
1.2 — гидрирование непредельных углеводородов
2.2 — декарбоксилирование солей
1.3 — крекинг карбоновых кислот
2.3 — электролиз солей карбоновых кислот (синтез Кольбе)
1.4 — изомеризация алканов
2.4 — реакция Вюрца
1.5 — реакция Фишера—Тропша
В процессе знакомства со способами получения алканов
учащиеся записывают уравнения реакций.
Особое внимание следует обратить на синтез Вюрца, пока-
зать универсальность данного метода. Реализуя межпредметные
связи, можно дать небольшую справку, что в честь Шарля Вюрца
назван минерал вюрцит. Более подготовленным учащимся пред-
лагаются проблемные вопросы: «Какое(-ие) вещество(-а) можно
получить, если в реакцию Вюрца ввести два разных галогенпро-
изводных алкана?», «Какой(-ие) галогеналкан(-ы) можно взять
для проведения реакции Вюрца, чтобы получить 2,3-диметилбу-
тан и 2,2,3,3-тетраметилбутан?».
Применение алканов целесообразно рассмотреть во взаи-
мосвязи с их химическими свойствами. Такой подход, во-пер-
вых, дает возможность повторить изученный на предыдущем
уроке материал, а во-вторых, создает условия для целостного
восприятия темы. При работе с текстом учебника и рисунка  50
учебника можно предложить учащимся заполнить таблицу 21.

150
Таблица 21
Взаимосвязь химических свойств алканов
с их применением
Уравнение
Свойства алканов реакции Применение
(где возможно)

Горение метана, пропан-бутановой


смеси
Хлорирование метана
Пиролиз метана
Конверсия метана
Каталитическое окисление алканов
Дегидрирование бутана и изопентана
Жидкие алканы
Высшие алканы

В качестве первичного закрепления можно предложить вы-


полнить № 3, 6.
Домашнее задание: § 26; вопросы и задания № 1, 4, 5; задачи
№ 7—9 на выбор учащихся.

Урок 4/35. Циклоалканы
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— называть циклоалканы по международной номенклатуре;
— обобщать знания и делать выводы о закономерностях из-
менений свойств в гомологическом ряду циклоалканов;
— характеризовать важнейшие химические свойства цикло-
алканов;
—  прогнозировать свойства изучаемых веществ на основа-
нии теории химического строения органических веществ;
— прогнозировать свойства неизученных веществ по анало-
гии с изученными веществами того же гомологического ряда;
— характеризовать промышленные и лабораторные способы
получения циклоалканов;
— сопоставлять химические свойства циклоалканов с обла-
стями применения.
151
Основное содержание урока
Циклоалканы. Строение молекул циклоалканов. Общая
формула циклоалканов. Номенклатура циклоалканов. Изомерия
циклоалканов: углеродного скелета, межклассовая, простран-
ственная (цис-транс-изомерия). Напряженные и ненапряжен-
ные циклы. Специфика свойств циклоалканов с малым разме-
ром цикла. Химические свойства циклопропана: горение, реак-
ции присоединения (гидрирование, присоединение галогенов,
галогеноводородов, воды) и циклогексана: горение, реакции ра-
дикального замещения (хлорирование, нитрование). Получение
циклоалканов из алканов и дигалогеналканов.
Методические рекомендации по проведению урока
Изучение материала данного урока проводим на основе зна-
ний учащихся об особенностях строения предельных углеводо-
родов.
Демонстрируем шаростержневую модель молекулы пентана
и одну из конформаций, в которой цепь принимает почти коль-
цеобразную форму. Как сделать цепь замкнутой? Учащиеся
предполагают, что для этого нужны свободные валентности у
крайних атомов углерода. Убрав из модели два атома водорода,
получаем модель углеводорода с циклическим углеродным ске-
летом.
Такой переход от нормальной цепи к циклу удобно осущест-
влять на практике через взаимодействие металлов (цинк, маг-
ний) с дигалогенпроизводными. Совместно с учащимися состав-
ляем два примера реакций получения. Сообщаем о нахождении
циклоалканов в природе и происхождении названия «нафтены».
Далее напоминаем учащимся о классификации органиче-
ских веществ по характеру углеродного скелета и по схеме опре-
деляем, что такие соединения называются карбоциклическими,
алициклическими.
В процессе работы по рассмотрению строения и свойств ци-
клоалканов будет полезным заполнить сравнительные табли-
цы 22 и 23.
Просим учащихся самостоятельно заполнить первые три
строки таблицы 22 и объяснить, почему рассматриваемый класс
соединений называют циклоалканами. При заполнении инфор-
мации о валентном угле в циклоалканах у учащихся возникают
затруднения или они могут написать: 109,5° — угол, характерный
для sp3-гибридизации. Здесь необходимо продемонстрировать
модели циклов С3  С6.  Ввести понятия «напряженные» и «нена-
пряженные» циклы, «отклонение от валентного угла». Здесь же
можно продемонстрировать существование конформаций ван-
ны и кресла для циклогексана и попросить ответить на вопрос
№ 4 после § 27.
152
Далее просим учащихся заполнить строку 4 таблицы 22, все
учащиеся предлагают записать «изомерия углеродного скелета».
На данном этапе урока можно предложить учащимся составить
структурные формулы всех изомерных циклоалканов состава
С5Н10. Одной группе учащихся можно параллельно предложить
собрать шаростержневые модели этих изомеров. Проверить пра-
вильность выполнения задания можно, используя информацию
учебника, и сразу на примере изомеров циклопентана рассма-
триваем правила составления названий циклоалканов с замести-
телями в боковой цепи. Далее на примере модели 1,2-диметил-
циклопропана демонстрируем существование геометрических
изомеров циклоалканов и фиксируем этот факт в таблице 22.
Таблица 22
Сравнительная характеристика
строения алканов и циклоалканов
Циклоалканы
№ Алканы
Параметры сравнения (циклопарафины,
п/п (парафины)
нафтены)
1 Общая формула
2 Молекулярная формула первого
члена гомологического ряда
3 Строение молекул:
1) гибридизация АО
2) валентный угол
3) кратность связей
4) вид перекрывания АО
4 Вид изомерии

Следующий этап урока посвящен рассмотрению химических


свойств циклоалканов.
Учитель в зависимости от уровня подготовки класса может
выбрать два варианта этой части урока.
1. Заполнить таблицу 23. В процессе фронтальной работы на
примере метана, циклопропана, циклопентана, затем дать зада-
ние по вариантам составить уравнения реакций, характеризую-
щих свойства циклобутана и циклогексана.
2.  Организовать самостоятельную работу по заполнению
таб­лицы 23, используя материал параграфа. В этом случае неко-
торые реакции учащимся придется составлять самостоятельно.
Затем можно организовать проверку правильности заполнения
по эталону и обсудить вопросы, возникшие в процессе составле-
ния уравнений реакций.
153
Таблица 23
Сравнительная характеристика
химических свойств алканов и циклоалканов
Циклоалканы Циклоалканы
Химические свойства Алканы
(С3—С4) (⩾ С5)
1. Реакции горения

2. Реакции замещения:
+ Сl2
+ HNO3
3. Реакции присоединения:
+ H2
+ Сl2
+ HCl
Применение

Строку Применение учащимся предлагается заполнить дома


и найти материал по применению циклоалканов в дополнитель-
ных источниках информации.
В процессе анализа содержания таблиц 22 и 23 учитель под-
черкивает, что циклоалканы являются предельными цикличе-
скими углеводородами. Следует обратить внимание учащихся на
тот факт, что среди циклических углеводородов есть также не-
предельные — циклоалкены, циклоалкадиены и т. д.
Домашнее задание: § 27; вопросы и задания № 2, 3, 5; задачи 6
или 8 по выбору.

Урок 5/36. Алкены. Строение, номенклатура,


изомерия, физические свойства
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— называть алкены по международной номенклатуре;
—  объяснять электронное строение молекул изученных ве-
ществ;
— обобщать знания и делать выводы о закономерностях из-
менений свойств в гомологическом ряду алкенов;
— моделировать молекулы изученных классов веществ.
Основное содержание урока
Алкены. Электронное и пространственное строение молеку-
лы этилена. sp2-Гибридизация орбиталей атомов углерода. s- и
154
p-связи. Гомологический ряд и общая формула алкенов. Но-
менклатура алкенов. Изомерия алкенов: углеродного скелета,
положения кратной связи, пространственная (геометрическая
изомерия или цис-транс-изомерия), межклассовая. Физические
свойства алкенов.
Методические рекомендации по проведению урока
На данном уроке учащимся можно предложить программу
деятельности по самостоятельному изучению основных по­
нятий.
Алкены (олефины, углеводороды ряда этилена), § 28.
Историческая справка
Впервые этилен был получен в 1669 г. немецким химиком и врачом
Бехером действием серной кислоты на этиловый спирт. Ученый устано-
вил, что его «воздух» более химически активен, чем метан, однако иден-
тифицировать полученный газ он не смог и названия ему не присвоил.
Вторично и тем же способом «воздух Бехера» был получен и описан
голландскими химиками Дейманом, Потс-ван-Трооствиком, Бондом и
Лауверенбургом в 1795 г. Они назвали его «маслородным газом» (поче-
му?). По-французски «маслородный»  — oléfiant. Французский химик
А. Фуркруа ввел этот термин в практику, а когда были обнаружены дру-
гие углеводороды такого же типа, это название стало общим для всего
класса олефинов (или, по современной номенклатуре, алкенов).
В 1862 г. немецкий химик-органик Э. Эрленмейер предпо­ложил на-
личие в молекуле этилена двойной связи, а в 1870 г. известный россий-
ский ученый А. М. Бутлеров признал эту точку зрения правильной, под-
твердив природу связи эксперимен­тально.

1. Строение алкенов
1.1. Заполните пропуски в таблицах 24 и 25.
Общая формула: .
Первый член гомологического ряда: (молекуляр-
ная, структурная формулы, названия по номенклатуре ИЮПАК
и тривиальное).

Таблица 24
Сравнительная характеристика строения этана и этена
Признаки сравнения Этан Этен

Структурная формула
Вид гибридизации АО  

155
Окончание табл. 24
Признаки сравнения Этан Этен

Характеристика связей по виду  


перекрывания АО (кол-во s- и
p-связей)
Валентные углы
Длина связи (углерод—углерод) 0,154 нм  0,133 нм
Прочность связи (углерод— 348 кДж/моль 610 кДж/моль
углерод) p — 262 кДж/моль
Пространственное строение

Таблица 25
Сравнительная характеристика s- и p-связей
между атомами углерода в молекулах алкенов
Параметры сравнения s-Связь p-Связь
Вид перекрывания АО
Степень перекрывания АО
Прочность связи
Полярность
Поляризуемость
Возможность вращения атомов

1.2.  Составьте шаростержневую модель молекулы этена и


убедитесь в отсутствии вращения вдоль двойной С С связи.
Объясните причину.
1.3.  Составьте структурную формулу пропена. Укажите вид
гибридизации АО. Укажите число s- и p-связей.
2. Изомерия и номенклатура
Укажите, какие виды изомерии характерны для алкенов.
2.1. Структурная ( и ).
2.2. Пространственная ( или ).
2.3. Межклассовая (алкены и ).
2.4. Выполните задания № 6, 9.
2.5. Выполните задания.
Вариант 1 — № 7, 11.
Вариант 2 — № 10, 13.

156
3. Физические свойства
3.1. С2 — С4 — .
3.2. С5 — С17 — .
3.3. > С18 — .
3.4.  Как влияет пространственное строение на физические
свойства алкенов?
Работа по данной программе деятельности может быть как
индивидуальной, так и групповой с последующим обсуждением
возникших в процессе выполнения вопросов и затруднений.
Домашнее задание: § 28; вопросы и задания № 3, 4, 8, 12.

Урок 6/37. Практическая работа № 1


«Составление моделей молекул
углеводородов»
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— моделировать молекулы изученных классов веществ;
— выделять особенности строения молекул изученных клас-
сов веществ.
Основное содержание урока
Составление шаростержневых моделей молекул алканов, ци-
клоалканов, алкенов, алкадиенов, хлоралканов.
Методические рекомендации по проведению урока
Перед выполнением работы необходимо обсудить с классом
цель работы, все этапы ее выполнения, правила техники безо-
пасности.
Работу целесообразно организовать в парах по инструкции,
изложенной в разделе «Практикум».
Домашнее задание: оформить практическую работу № 1 в те-
традях для практических работ.

Уроки 7—8/38—39. Химические свойства


алкенов
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе уроков учащиеся должны:
—  характеризовать важнейшие химические свойства алке-
нов;
—  прогнозировать свойства изучаемых веществ на осно­
вании теории химического строения органических веществ;
— исследовать свойства изучаемых веществ;
157
—  прогнозировать свойства неизученных веществ по ана­
логии с изученными веществами того же гомологического ряда;
— наблюдать и описывать демонстрируемые опыты.
Основное содержание уроков
Химические свойства алкенов. Реакции электрофильного
присоединения как способ получения функциональных произ-
водных углеводородов: гидрирование, галогенирование, гидро-
галогенирование, гидратация алкенов. Правило Марковникова
и его объяснение с точки зрения электронной теории. Радикаль-
ное присоединение бромоводорода к алкенам в присутствии
перекисей. Окисление алкенов: горение, окисление кислородом
в присутствии хлоридов палладия  (II) и меди  (II) (Вакер-про-
цесс), окисление кислородом в присутствии серебра, окисление
горячим подкисленным раствором перманганата калия, окисле-
ние перманганатом калия (реакция Вагнера). Качественные ре-
акции на двойную связь.
Демонстрации. Получение этилена реакцией дегидратации
этанола. Отношение этилена к растворам перманганата калия и
бромной воде. Горение этилена.
Методические рекомендации по проведению урока
Данная тема рассматривается на двух уроках.
На первом уроке изучение химических свойств алкенов
целе­сообразно начать с демонстрационных опытов, иллюстри-
рующих довольно высокую химическую активность этилена
даже при комнатной температуре. Обсуждая проведенные опы-
ты, выясняем, в чем отличие свойств этилена от предельных
углеводородов. Причину этих отличий связываем с наличием
двойной связи (реакционный центр молекул алкенов). Подчер-
киваем, что данные реакции (обесцвечивание бромной воды и
раствора перманганата калия) являются качественными реакци-
ями на непредельные углеводороды. Также обращаем внимание
на характер пламени и сравниваем с характером пламени мета-
на, выясняем причины.
Переходя к характеристике основных типов реакций, харак-
терных для алкенов, полезно вспомнить основные характеристи-
ки p-связи. Что позволяет учащимся предположить, что реакции
протекают за счет разрыва этой связи и характерными для алке-
нов будут реакции присоединения:
Н2С СН2 + X  Y 
→ Н2  С    СН2,
X Y
где X  Y — это Н  Hal, H  OH (H2O), H  H, Hal  Hal.

158
Обращаем внимание, что двойные связи в продуктах отсут-
ствуют.
Двойная связь в молекулах алкенов является зоной по­
вышенной электронной плотности, что делает эти молекулы
уязвимыми для электрофилов. Далее на примере присоедине-
ния бромоводорода к этилену можно рассмотреть механизм
электрофильного присоединения к алкенам. Необходимо под-
черкнуть, что этот механизм не реализуется в реакциях ката­
литического гидрирования и присоединения в присутствии
пере­кисей.
Далее рассматриваем реакции присоединения на примере
этилена, и параллельно можно попросить учащихся составлять
уравнения рассматриваемых реакций на примере пропилена
(несимметричного гомолога) и уравнения реакций в общем
виде.
При составлении уравнения реакции пропена с галогеново-
дородом у учащихся возникает вопрос, как записать правильно
продукт реакции. Здесь можно организовать работу с учебником
и дать задание не только найти ответ на этот вопрос, но и объяс-
нение.
Таким образом, учащиеся не только находят информацию о
правиле Марковникова, но и еще раз рассматривают ионный ме-
ханизм реакций. Отмечаем, что это правило распространяется
и на реакции гидратации.
Следует также акцентировать внимание учащихся на случа-
ях, когда это правило не выполняется.
Изучив реакции присоединения, переходим к следующему
типу реакций: реакции окисления. Учащиеся самостоятельно за-
писывают уравнения реакций горения. Составляем ОВР окисле-
ния алкенов в нейтральной (реакция Вагнера) и кислой среде.
Отмечаем различие в продуктах реакций. Даем задание учащим-
ся подобрать коэффициенты методом электронного баланса.
Рассматриваем также каталитическое окисление алкенов кисло-
родом.
На втором уроке вводим понятия: «реакции полимериза-
ции», «полимер», «мономер», «степень полимеризации», «эле-
ментарное звено».
Далее в ходе обобщения изученного материала по хими­ческим
свойствам алкенов учащимся целесообразно предложить запол-
нить таблицу 26. Таким образом, достаточно большой объем ин-
формации в тетрадях учащихся будет структурирован.
159
Таблица 26
Химические свойства и применение алкенов
Уравнения
Уравнение Применение
реакций на
№ Химические свойства реакции реакции
примере
п/п (тип и название реакции) в общем и/или ее
этилена и
виде продуктов*
пропилена
1 Присоединение:
гидрирование
галогенирование
гидрогалогенирование
гидратация
2 Окисление:
горение
каталитическое окисление
кислородом
реакция Вагнера (мягкое
окисление)
жесткое окисление (KMnO4/
H+, K2Cr2O7/ H+, t)
3 Полимеризация

Примечание. * Данный столбец может заполняться как на


этом, так и на следующем уроке.
На данном уроке можно также рассмотреть реакции с гало-
генами в газовой фазе.
В заключение урока просим учащихся выполнить задания
№ 1 и 2.
Домашнее задание: 1) после первого урока — § 29; вопросы и
задания по вариантам: для варианта 1 — № 3, 6, 9, 11; для вариан-
та 2 — № 4, 7, 8, 11; 2) после второго урока — § 29; вопросы и за-
дания № 12—14.

Урок 9/40. Получение и применение алкенов


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— характеризовать промышленные и лабораторные способы
получения алкенов;
160
—  сопоставлять химические свойства алкенов с областями
применения.
Основное содержание урока
Промышленные и лабораторные способы получения алке-
нов. Получение алкенов из алканов, спиртов, галогеналканов,
дигалогеналканов. Правило Зайцева. Полимеризация алкенов.
Полимеризация на катализаторах Циглера—Натта. Полиэтилен
как крупнотоннажный продукт химического производства. При-
менение алкенов (этилен и пропилен).
Методические рекомендации по проведению урока
Изучение способов получения алкенов можно начать с со-
ставления общей схемы и затем рассмотреть конкретные приме-
ры, опираясь на схему 5.
Схема 5
Способы получения алкенов
Способы получения алкенов:

дегидрирование СnH2n + 2 →


–H2
отщепление

дегидратация СnH2n+1OH →


(правило Зайцева!) –H2O
→ СnH2n
дегидрогалогенирование +NaOH (спирт.)
СnH2n+1Hal →
–HHal (–NaHal, –H2O)
(правило Зайцева!)
+Zn
дегалогенирование СnH2nHal2 →
–Hal2 (–ZnHal2)

Учитель обращает внимание, что реакция дегидрирования


используется в промышленности, остальные реакции отщепле-
ния относятся к лабораторным способам получения.
Далее в процессе фронтальной работы учащиеся совместно с
учителем составляют уравнения реакций получения этилена.
Учитель обращает внимание на условия проведения реакций,
объясняет правило Зайцева на примере реакции дегидратации
бутанола-2 и предлагает учащимся написать самостоятельно
уравнения реакций дегидрогалогенирования 1-хлорбутана и
2-хлорбутана, дать названия продуктов реакций.
Затем знакомит учащихся с термическим крекингом и пиро-
лизом углеводородного сырья  — еще одним промышленным
способом получения алкенов.
Следующую часть урока посвящаем рассмотрению основ-
ных направлений применения этилена и пропилена. Можно

161
рассказать учащимся, что во многих странах Востока бытовала
легенда, согласно которой властелин приказал своему садовнику
заставить зеленые груши вызреть за одну ночь. Если же садовник
посмеет ослушаться, может лишиться головы. Садовник поста-
вил корзину с грушами в угол своей каморки, зажег ладан в кади-
ле и стал молиться. И произошло чудо — к утру груши созрели!
(Примечание для учащихся: ладан — смолистое вещество расти-
тельного происхождения.) Задание для учащихся: объяснить
чудо с точки зрения химии. Можно обратиться к тексту парагра-
фа для ответа на вопрос.
Далее предлагаем учащимся обратиться к рисункам  58 и 59
учебника и определить, какие химические свойства алкенов ис-
пользуются при получении указанных на схеме нужных людям
продуктов, получаемых в промышленности из этилена и пропи-
лена. Более подробно останавливаемся на реакции полимериза-
ции и изобретении способа получения полиэтилена низкого дав-
ления (катализаторов Циглера—Натта).
В конце урока можно предложить учащимся выполнить в
группах разноуровневые задания — одно по выбору.
1. Составьте уравнения реакций, при помощи которых мож-
но осуществить превращения:
метан  → хлорметан  → этан  → хлорэтан  →
→ этилен  → этанол.
2. Составьте уравнения реакций, при помощи которых мож-
но осуществить превращения:
1-хлорбутан  → Х  → 2-хлорбутан  → бутен-2  →
→ уксусная кислота.
3. Предложите способ получения полиэтилена из метана, ис-
пользуя только неорганические реагенты.
Домашнее задание: § 30; вопросы и задания для варианта 1 —
№ 3, 5, 7; для варианта 2 — № 6, 8, 10.

Урок 10/41. Практическая работа № 2


«Получение этилена и изучение его свойств»
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— проводить химический эксперимент по получению этиле-
на;
— наблюдать и описывать самостоятельно проводимые опы-
ты с помощью родного языка и языка химии;
— соблюдать правила и приемы безопасной работы с хими-
ческими веществами и лабораторным оборудованием.
162
Основное содержание урока
Получение этилена из смеси серной кислоты (конц.) и эти-
лового спирта. Взаимодействие этилена с бромной водой, под-
кисленным раствором перманганата калия. Горение этилена.
Методические рекомендации по проведению урока
Перед выполнением работы необходимо обсудить с классом
цель работы, все этапы ее выполнения, особое внимание следует
обратить на правила техники безопасности, так как учащиеся
впервые самостоятельно работают с ЛВЖ (спиртом) и концентри-
рованной серной кислотой. Целесообразно перед проведением
работы выдать готовую смесь в пробирке (объем смеси можно
уменьшить в 2 раза), учащиеся собирают прибор в соответствии с
инструкцией к работе, показывают его в собранном виде учителю
или лаборанту, лишь после этого начинают выполнение опытов.
Домашнее задание: оформить практическую работу № 2 в те-
традях для практических работ.

Урок 11/42. Алкадиены
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— называть алкадиены по международной номенклатуре;
—  объяснять электронное строение молекул изученных ве-
ществ;
— классифицировать диеновые углеводороды;
—  характеризовать важнейшие физические и химические
свойства алкадиенов;
—  прогнозировать свойства изучаемых веществ на основа-
нии теории химического строения органических веществ;
—  характеризовать промышленные способы получения ал-
кадиенов.
Основное содержание урока
Алкадиены. Классификация алкадиенов по взаимному рас-
положению кратных связей в молекуле. Особенности электрон-
ного и пространственного строения сопряженных алкадиенов.
Общая формула алкадиенов. Номенклатура и изомерия алкадие-
нов. Физические свойства алкадиенов. Химические свойства ал-
кадиенов: реакции присоединения (гидрирование, галогениро-
вание), горения и полимеризации. 1,2- и 1,4-присоединение.
Получение алкадиенов. Синтез бутадиена из бутана и этанола.
Методические рекомендации по проведению урока
В начале урока учитель предлагает решить задачу: «При сго-
рании 6,8 г углеводорода получили 11,2 л углекислого газа (н. у.) и
7,2 г воды. Плотность паров составляет 3,036 г/л. Выведите моле-
кулярную формулу углеводорода». Учитель знакомит с новым
163
классом углеводородов, объясняет значение термина «диен»,
просит учащихся составить общую формулу углеводородов с дву-
мя двойными связями и молекулярные формулы первых двух
членов гомологического ряда. Возникшую проблему при состав-
лении молекулярных формул решаем путем составления струк-
турных формул. Учитель акцентирует внимание учащихся на со-
ставе первого гомолога.
Затем учитель может предложить учащимся, опираясь на
знания изомерии и номенклатуры алкенов, спрогнозировать, ка-
кие виды изомерии будут характерны для алкадиенов, составить
возможные структурные формулы состава С5Н8, содержащие две
двойные связи, и назвать их.
Рассмотреть классификацию диеновых углеводородов мож-
но, используя схему 8 учебника.
Особое внимание необходимо уделить особенностям строе-
ния диенов с сопряженными двойными связями (1,3-диенов).
На основе строения рассматриваем особенности реакций
присоединения брома (1,2- и 1,4-присоединение), а затем уча-
щиеся самостоятельно составляют уравнения реакции гидриро-
вания и называют полученные продукты.
Далее учитель знакомит учащихся с современными способа-
ми получения диенов (реакция дегидрирования углеводородов,
получаемых при переработке нефти) и предлагает выполнить за-
дание № 5.
Способ получения, разработанный С. В. Лебедевым, целесо-
образно рассмотреть при изучении темы «Полимеризация. Кау-
чук. Резина».
На этапе применения знаний учащиеся выполняют задание
№ 9.
Домашнее задание: § 31; вопросы и задания № 3, 4, 7; сообще-
ния (презентация) «Об истории натурального каучука», «Резина и
эбонит», «История получения первого синтетического каучука».

Урок 12/43. Полимеризация. Каучук. Резина


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— характеризовать промышленные и лабораторные способы
получения каучуков;
— сопоставлять химические свойства алкадиенов с областя-
ми применения.
Основное содержание урока
Полимеризация. Каучуки. Вклад С. В. Лебедева в получение
синтетического каучука. Вулканизация каучуков. Резина. Мно-

164
гообразие видов синтетических каучуков, их свойства и приме-
нение.
Методические рекомендации по проведению урока
Урок начинается с актуализации знаний о реакции полиме-
ризации алкенов.
1.  Напишите схему реакции полимеризации бутена-2.  На
данном примере объясните понятия «мономер», «полимер»,
«элементарное звено», «степень полимеризации».
2. Что общего и в чем различие между молекулой мономера
и элементарным звеном образуемого им полимера?
3. Могут ли вступать в реакцию полимеризации предельные
углеводороды? Почему?
4. Могут ли вступать в реакцию диеновые углеводороды?
Учащиеся под руководством учителя записывают схему реак-
ции полимеризации бутадиена-1,3. Выясняют различия в строе-
нии элементарного звена полибутилена и полученного полиме-
ра. Учитель отмечает, что различия в строении приводят к разли-
чию свойств. Полимер, обладающий высокой эластичностью,
получил название «каучук».
Учащиеся заслушивают сообщения об истории натурального
каучука, получении и свойствах резины, истории получения пер-
вого синтетического каучука.
После сообщений учитель акцентирует внимание на методе,
разработанном С. В. Лебедевым, учащиеся записывают уравне-
ние реакции и характеризуют его по типу.
Учитель обращает внимание, что первые синтетические кау-
чуки значительно уступали по механическим свойствам нату-
ральному каучуку. Данное противоречие можно объяснить, рас-
смотрев пространственное строение элементарного звена.
В заключение можно предложить ответить на следующие во-
просы, опираясь на материал параграфа:
—  Какие виды синтетических каучуков производит совре-
менная химическая промышленность?
— Какими свойствами они обладают? Приведите примеры.
— Перечислите области применения каучуков.
Домашнее задание: § 32; вопросы и задания № 3, 5.

Урок 13/44. Алкины. Строение, номенклатура,


изомерия, физические свойства
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— называть алкины по международной номенклатуре;
—  объяснять электронное строение молекул изученных ве-
ществ;
165
— обобщать знания и делать выводы о закономерностях из-
менений свойств в гомологическом ряду алкинов;
— моделировать молекулы изученных классов веществ.
Основное содержание урока
Алкины. Электронное и пространственное строение моле-
кулы ацетилена. sp-Гибридизация орбиталей атомов углерода.
Гомологический ряд и общая формула алкинов. Номенклатура
алкинов. Изомерия алкинов: углеродного скелета, положения
кратной связи, межклассовая. Физические свойства алкинов.
Методические рекомендации по проведению урока
В начале урока можно предложить учащимся решить задачу:
определите молекулярную формулу углеводорода, если в нем со-
держится 92,3% углерода, 7,7% водорода, масса 1  л (н.  у.) равна
1,16 г. Составьте структурную формулу данного вещества. К ка-
кому классу углеводородов относится данное вещество?
Получив ответ C2H2 и составив структурную формулу на ос-
новании валентности атомов, учащиеся приходят к выводу, что
связь между атомами углерода тройная. Учитель сообщает, что
наличие тройной связи обозначается суффиксом -ин, следова-
тельно, класс — алкины или ацетиленовые углеводороды, по на-
званию первого члена гомологического ряда. Определяем общую
формулу — CnH2n – 2 — такая же, как и у диенов, делаем вывод о
межклассовой изомерии.
Далее, используя рисунок 63 учебника, предлагаем учащим-
ся рассмотреть строение молекулы ацетилена и заполнить срав-
нительную таблицу 27.
Таблица 27
Состав и строение углеводородов
Структур- Связь Длина Вид Форма
Углеводо- Валентный
ная между связи, гибридиза- моле-
роды угол
формула атомами С нм ции АО кулы
Этан
Этен
Этин

Изомерию и номенклатуру рассматриваем параллельно. Об-


ращаем внимание, что при наличии и двойной, и тройной связи
в молекуле предпочтение при нумерации цепи отдается тройной.
Основываясь на знании видов изомерии в ряду алканов, ал-
кенов, диенов, учащиеся сами называют виды изомерии в ряду
алкинов. Выясняем, возможна ли геометрическая изомерия,
просим обосновать ответ.
166
Далее организовываем групповую работу по выполнению за-
даний № 2—6 после § 33 с последующим обсуждением результа-
тов.
В конце урока можно предложить тестовую работу по теме
«Строение, изомерия, номенклатура предельных и непредель-
ных углеводородов».

Самостоятельная работа
Вариант 1
1.  Установите соответствие между названием соединения и
общей формулой гомологического ряда, к которому оно принад-
лежит.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ОБЩАЯ ФОРМУЛА
А) бутан 1) CnH2n + 2
Б) ацетилен 2) CnH2n
В) бутадиен-1,3 3) CnH2n – 2
Г) циклопропан 4) CnH2n – 4
5) CnH2n – 6

Ответ:
А Б В Г

2. Для этина характерно(-а)


1) линейное строение молекулы
2) sp2-гибридизация орбиталей атомов углерода
3) двойная связь между атомами углерода
4) наличие двух σ-связей между атомами углерода
3. Гексен-2 является структурным изомером
1) циклогексана 3) гексана
2) циклобутана 4) 2,3-диметилпентена-2
4. Цис-, транс-изомерия возможна для
1) гексена-2 3) 2,3-диметилпентана
2) бутина-1 4) 2,3-диметилбутена-2
5. Бутадиен-1,3 является изомером
1) бутена-1 3) бутина-1
2) бутена-2 4) циклобутана
6. Изомером 4,4-диметил пентина-1 является
1) 2,3-диметилпентан 3) 2,3-диметилбутан
2) 3 -этилпентадиен-1,3 4) 2,3,3-триметилбутен-1
167
Вариант 2
1.  Установите соответствие между названием соединения и
общей формулой гомологического ряда, к которому оно принад-
лежит.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ОБЩАЯ ФОРМУЛА
А) бутин 1) CnH2n + 2
Б) циклогексан 2) CnH2n
В) пропан 3) CnH2n – 2
Г) бутадиен 4) CnH2n – 4
5) CnH2n – 6
Ответ:
А Б В Г

2. Для вещества состава С3Н8 характерно(-а)


1) существование структурных изомеров
2) одинарная связь между атомами углерода
3) sp2-гибридизация орбиталей атомов углерода
4) наличие π-связи между атомами углерода
3. Изомером гексина-2 является
1) гексадиен-2,4
2) 2-метилбутен-2
3) 3 -метилбутин-1
4) гексен-2
4. Цис-транс-изомерия возможна для
1) 2,3-диметилбутена-2
2) пентена-2
3) 2,3-диметилпентана
4) гексена-1
5. Изомерами положения кратной связи являются
1) 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан
2) пентин-1 и пентен-2
3) пентадиен-1,2 и пентадиен-1,3
4) бутанол-1 и бутанол-2
6. Пентен-2 и циклопентан — это
1) структурные изомеры
2) пространственные изомеры
3) гомологи
4) одно и то же вещество
Домашнее задание: § 33; вопросы и задания № 7—9.

168
Урок 14/45. Химические свойства алкинов
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  характеризовать важнейшие химические свойства алки-
нов;
—  прогнозировать свойства изучаемых веществ на основа-
нии теории химического строения органических веществ;
— прогнозировать свойства неизученных веществ по анало-
гии с изученными веществами того же гомологического ряда;
— наблюдать и описывать демонстрируемые опыты.
Основное содержание урока
Химические свойства алкинов. Реакции присоединения как
способ получения полимеров и других полезных продуктов. Ги-
дрирование. Реакции присоединения галогенов, галогеноводо-
родов, воды. Тримеризация и димеризация ацетилена. Реакции
замещения. Кислотные свойства алкинов с концевой тройной
связью. Ацетилениды. Окисление алкинов раствором перманга-
ната калия. Горение ацетилена.
Демонстрации. Получение ацетилена гидролизом карбида
кальция. Отношение ацетилена к растворам перманганата калия
и бромной воде. Горение ацетилена.
Методические рекомендации по проведению урока
При изучении химических свойств алкинов рекомендуется
начать с демонстрации эксперимента. При обсуждении наблю-
дений следует опираться на имеющиеся у учащихся знания по
химии алкенов и по строению молекулы ацетилена. Акцентиру-
ем внимание на протекание реакций с более низкой скоростью.
Учащиеся самостоятельно могут составить уравнения реакции
взаимодействия ацетилена с бромной водой и водородом. Изу-
чая реакцию гидрогалогенирования на примере ацетилена и
пропина, необходимо обратить внимание на направление при-
соединения молекулы галогеноводорода (правило Марковнико-
ва). Реакцию гидратации ацетилена рассматриваем с учетом об-
разования промежуточного продукта (винилового спирта). Ак-
центируем внимание, что образуется альдегид, а при гидратации
всех гомологов — кетон.
Проводя аналогию со свойствами алкенов и опираясь на на-
блюдения эксперимента, далее рассматриваем реакции окисле-
ния в нейтральной и кислой средах. Обращаем внимание, что
продукты реакции зависят не только от среды раствора, но и от
температуры. Можно предложить учащимся составить уравне-
ние реакции ацетилена с горячим подкисленным раствором пер-
манганата калия и расставить коэффициенты методом электрон-
ного баланса. Далее, используя схему 18 учебника, учащиеся со-
169
ставляют уравнение реакции окисления бутина-2 в аналогичных
условиях. Так же (по аналогии с алкенами) можно составить
уравнение реакции окисления пропина до углекислого газа и ук-
сусной кислоты.
При составлении уравнения реакции полного окисления
(горения) ацетилена отмечаем характер пламени в сравнении с
ранее изученными углеводородами и просим объяснить причину
отличия.
Обращаемся к учащимся с вопросом: «Какие реакции поми-
мо выше рассмотренных обусловлены наличием кратной связи?»
Учитель подводит учащихся к выводу о возможности протекания
реакции полимеризации. Рассматривает реакции ди- и тримери-
зации ацетилена. Предлагаем учащимся выполнить №  12 после
§ 34.
Переходя к рассмотрению следующего типа реакций, ставим
перед учащимися проблемный вопрос: «Можно ли химическим
способом отличить ацетилен от этилена?» В ходе обсуждения
учащиеся отмечают, что обесцвечивание раствора перманганата
калия и бромной воды характерно для всех непредельных углево-
дородов. Данный способ не позволяет отличить вещества с двой-
ной и тройной связью. Далее учитель может продемонстрировать
видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с аммиачным раствором
оксида серебра» и объясняет сущность реакции замещения ато-
мов водорода в углеводородах с концевой тройной связью на ме-
талл (серебро, медь, натрий) и объясняет причину.
В качестве первичного закрепления можно предложить со-
ставить обобщающую схему «Химические свойства алкинов» и
выполнить № 2.
Домашнее задание: § 34; вопросы и задания № 6, 7, 10.

Урок 15/46. Получение и применение алкинов


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— характеризовать промышленные и лабораторные способы
получения алкинов;
—  сопоставлять химические свойства алкинов с областями
применения;
— наблюдать и описывать демонстрируемые опыты.
Основное содержание урока
Получение ацетилена пиролизом метана и карбидным мето-
дом. Синтез алкинов алкилированием ацетилидов. Применение
ацетилена. Горение ацетилена как источник высокотемператур-
ного пламени для сварки и резки металлов.

170
Методические рекомендации по проведению урока
Рассматриваем основные способы получения алкинов на
примере получения ацетилена (пиролиз метана, карбидный спо-
соб, отщепление галогеноводорода избытком спиртового рас-
твора щелочи).
Применение ацетилена рассматриваем на основе рисунка 64
учебника во взаимосвязи со свойствами. Далее учащимся можно
предложить выполнить в группах задания по выбору (в зависи-
мости от уровня подготовки учащихся).
Задания
1.  Составить уравнения реакций получения поливинилхло-
рида из ацетилена (1 уровень).
2. Составить уравнения реакций получения полиакрилони-
трила из ацетилена (2 уровень).
3. Составить уравнения реакций получения хлоропренового
каучука из ацетилена (3 уровень).
Вторую половину урока целесообразно посвятить решению
задач № 4, 6, 7.
Домашнее задание: § 35; вопросы и задания № 1—3.

Урок 16/47. Решение задач и выполнение


упражнений по темам «Алканы», «Алкены»,
«Алкины»
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— использовать алгоритмы при решении задач;
— составлять уравнения по заданным схемам превращений.
Основное содержание урока
Выполнение упражнений по темам «Алканы», «Алкены»,
«Алкины» на составление уравнений реакций, соответствующих
заданным схемам, содержащим неизвестные вещества. Решение
задач.
Методические рекомендации по проведению урока
На данном уроке целесообразно организовать работу уча-
щихся по группам с последующим обсуждением результатов ра-
боты.

Задания
Вариант 1
1. Веществом X в схеме превращений
H3C  CH
2  CH3
→ X → H3C  C(O)  CH3
171
является
1) H3C  CHCl  CH3 3) H3C  C CH
2) H3C  CH CH2 4) H3C  CH2  O  CH3
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых мож-
но осуществить следующие превращения:
Cl2, hn 1 моль Br2, hn

Этан 
→ X1 → бутан


→ X2 →
KMnO4, H2SO4, t
→ бутен-2 → X3.
При написании уравнений реакций используйте структур-
ные формулы органических веществ.
3. Некоторый углеводород содержит 12,19% водорода по мас-
се. Молекула этого углеводорода содержит один четвертичный
атом углерода. Установлено, что этот углеводород может взаимо-
действовать с аммиачным раствором оксида серебра с образова-
нием бурого осадка. На основании этих данных:
1) установите простейшую формулу углеводорода;
2) составьте его структурную формулу;
3) приведите уравнение реакции его взаимодействия с амми-
ачным раствором оксида серебра.
Вариант 2
1. Веществом X в схеме превращений
C
2H5OH
→ X → C4H10
является
1) СН2 СН  СН СН2 3) СH CH
2) СН3CHO 4) СН3  СН СН  СН3
2. Приведите уравнения реакций, с помощью которых мож-
но осуществить следующие превращения:
H2SO4, 180 °C кат., t [Ag(NH3)2]OH HCl
этанол 

→ X1 → X2 → Ag

2Cl2 →
KMnO4, H2O
→ X2 → X3.
3.  При сгорании 10,5  г органического вещества получили
16,8 л углекислого газа (н. у.) и 13,5 г воды. Плотность паров это-
го вещества (н. у.) составляет 1,875 г/л.
Известно, что в результате присоединения хлороводорода к
этому веществу образуется только одно монохлорпроизводное.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления
молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу исходного органическо-
го вещества;
172
3)  составьте структурную формулу этого вещества, которая
однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4)  напишите уравнение реакции этого вещества с хлорово-
дородом.
Домашнее задание: составить сравнительную таблицу «Хими-
ческие свойства алканов, алкенов и алкинов на примере этана,
этилена и ацетилена».

Урок 17/48. Ароматические углеводороды.


Строение бензольного кольца, номенклатура,
изомерия, физические свойства аренов
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  называть арены по тривиальной и международной но-
менклатуре;
—  объяснять электронное строение молекул изученных ве-
ществ;
— обобщать знания и делать выводы о закономерностях из-
менений свойств в гомологическом ряду аренов.
Основное содержание урока
Арены. История открытия бензола. Современные представ-
ления об электронном и пространственном строении бензола.
Общая формула аренов. Изомерия и номенклатура гомологов
бензола. Изомерия дизамещенных бензолов на примере ксило-
лов. Физические свойства бензола.
Методические рекомендации по проведению урока
Традиционно изучение строения бензола строится на проти-
воречии между составом молекулы и отсутствием реакций, ха-
рактерных для непредельных соединений.
Урок целесообразно начать с решения контекстной задачи.
В 1825 г. М. Фарадеем из светильной жидкости было выделе-
но новое соединение, содержащее 92,3% углерода, 7,7% водоро-
да, плотность паров по воздуху 2,69.  Определите молекулярную
формулу этого вещества.
Учащиеся решают задачу, получают молекулярную формулу
бензола. Учитель сообщает о принадлежности данного соедине-
ния к ароматическим углеводородам, объясняет происхождение
названия.
Далее просим учащихся составить структурную формулу
данного соединения, если известно, что при его гидрировании
образуется циклогексан.
Учащиеся могут предложить как раз ту структуру, которая
была предложена Ф. Кекуле.

173
На основании данной формулы предлагаем учащимся пред-
положить, какие свойства должны быть характерны для бензола.
Обычно называют обесцвечивание бромной воды (реакции при-
соединения) и раствора перманганата калия (реакции окисле-
ния). Далее целесообразно продемонстрировать видеоопыт.
А затем разрешаем это противоречие, рассматривая элек-
тронное строение бензола, формируем современное понятие
ароматичности. Показываем, как 6π-система отражается в запи-
си структурной формулы. Отмечаем высокую стабильность мо-
лекулы бензола. Подчеркиваем отличие пространственного
строения бензола от строения циклоалканов.
Далее на конкретных примерах (толуол, ксилолы) формиру-
ем понятие «гомологический ряд бензола», рассматриваем вид
изомерии и правила номенклатуры для составления названий
аренов. Информируем об использовании тривиальных назва-
ний, формируем представление о мета-, орто- и пара-положении
заместителей в молекуле бензола.
На данном этапе уместно выполнить задания № 4—6, 9, 11,
12. Можно организовать работу в группах с последующим обсуж-
дением результатов.
Затем можно ввести представление о правиле ароматично-
сти, сформулированном Э. Хюккелем, и предложить выполнить
задания № 2 и 10.
В заключение урока обобщаем информацию о бензоле, ис-
пользуя текст учебника.
Домашнее задание: § 36; вопросы и задания № 1, 3, 7, 8.

Урок 18/49. Химические свойства бензола


и его гомологов
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— характеризовать важнейшие химические свойства аренов;
—  прогнозировать свойства изучаемых веществ на основа-
нии теории химического строения органических веществ;
— прогнозировать свойства неизученных веществ по анало-
гии c изученными веществами того же гомологического ряда;
— наблюдать и описывать демонстрируемые опыты.
Основное содержание урока
Химические свойства бензола. Реакции замещения в бен­
золь­
ном ядре (электрофильное замещение): галогенирование,
нитрование, алкилирование. Реакции присоединения к бензолу
(гидрирование, галогенирование (хлорирование на свету)). Ре-
акция горения. Особенности химических свойств алкилбензолов
174
на примере толуола. Взаимное влияние атомов в молекуле толу-
ола. Правила ориентации заместителей в реакциях замещения.
Хлорирование толуола. Окисление алкилбензолов раствором
перманганата калия. Галогенирование алкилбензолов в боковую
цепь. Нитрование нитробензола.
Демонстрации. Отношение бензола к растворам пермангана-
та калия и бромной воде. Окисление толуола раствором перман-
ганата калия.
Методические рекомендации по проведению урока
Приступая к изучению химических свойств, в процессе бесе-
ды актуализируем знания учащихся о строении молекулы, обяза-
тельно подчеркиваем стабильность молекулы из-за образования
единого π-электронного облака. Исходя из особенностей строе-
ния, просим учащихся предположить, какие, на их взгляд, свой-
ства могут быть характерны для бензола. Таким образом, подво-
дим их к выводу о том, что для бензола характерны реакции за-
мещения, так как в этих реакциях ароматическая система
сохраняется.
Далее в процессе рассмотрения свойств бензола и его гомо-
логов на примере толуола можно составить либо опорную схе-
му (схема 6), либо таблицу (табл. 28), в которой показать анало-
гию свойств с другими классами углеводородов.
С целью экономии времени на уроке можно рассматривать
свойства бензола и толуола параллельно, акцентировав внима-
ние на причине отличия некоторых свойств взаимным влиянием
атомов в молекуле.
В процессе изучения реакций замещения обращаем внимание
на условия проведения реакций замещения по кольцу, механизм
(электрофильное замещение). На примере хлорирования толуола
и нитрования нитробензола рассматриваем влияние заместителей
1-го и 2-го рода на направление и активность бензольного кольца
в реакциях замещения (со знаком индуктивного и мезомерного
эффекта рассматриваемых заместителей учащиеся уже знакомы).
Реакции алкилирования рассматриваем с двух точек зрения:
как свойство аренов и как способ получения гомологов бензола.
Рассматривая реакции присоединения, снова акцентируем
внимание на условиях реакций гидрирования и хлорирования.
Окисление гомологов бензола раствором перманганата ка-
лия демонстрирует влияние бензольного кольца на предельный
радикал.
Составляем реакции окисления толуола и этилбензола пер-
манганатом калия в кислой среде. Уравниваем методом элек-
тронного баланса.
И наконец, знакомим учащихся с возможностью радикально-
го замещения в боковой цепи при нагревании или УФ-облучении.

175
Схема 6
Свойства бензола и его гомологов
(под стрелочками вписывают продукты реакции)

Тип реакции

Реакции Реакции Реакции


замещения присоединения окисления
По радикалу

По радикалу
Галогенирование
По кольцу

Гидрирование

Горение
Галогенирование

Сульфирование

Алкилирование

С6Н12 С6Н6Сl6
Нитрование

Таблица 28
Сравнение химических свойств бензола и толуола
Возмож- Возмож- С каким
ность про- ность про- классом
Тип
Реагент Условие текания текания просле-
реакции
реакции с реакции с живается
бензолом толуолом сходство
Замещение Br2 (р-р) – – – Алканы
(по кольцу)
Сl2/ Br2 Кат. + + Алканы
(галогени- FeCl3/
рование) FeBr3

176
Окончание табл. 28
Возмож- Возмож- С каким
ность про- ность про- классом
Тип
Реагент Условие текания текания просле-
реакции
реакции с реакции с живается
бензолом толуолом сходство
HNO3 (конц) H2SO4 + + Алканы
(нитрова- (конц)
ние)

Замещение
(по радика-
лу)
Присоеди-
нение

Окисление

Далее предлагаем учащимся выполнить задания, позволяю-


щие не только закрепить, применить полученные знания, но и
получить новые, а также расширить представления о свойствах
аренов: № 4, 5, 7, 10, 14. Данные задания можно предложить вы-
полнить группам учащихся в зависимости от их подготовки и
уровня сложности задания.
Домашнее задание: § 37; вопросы и задания для варианта 1 —
№ 1, 6, 8, 11; для варианта 2 — № 2, 3, 9, 13; задача 12 по желанию.

Урок 19/50. Получение и применение аренов


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— характеризовать промышленные и лабораторные способы
получения аренов;
—  сопоставлять химические свойства аренов с областями
применения;
— наблюдать и описывать демонстрируемые опыты.
Основное содержание урока
Получение бензола и его гомологов. Применение гомологов
бензола.
177
Демонстрации. Получение стирола деполимеризацией поли-
стирола и испытание его отношения к раствору перманганата
калия.
Методические рекомендации по проведению урока
Изучение и применение аренов можно организовать как са-
мостоятельную работу. Одной части класса поручаем, используя
материал учебника, схему рисунка  66 учебника, заполнить таб­
лицу 29.
Таблица 29
Свойства и применение бензола
Реакция с участием Уравнение Область
бензола реакции применения
Алкилирование этеном
Алкилирование пропеном
Алкилирование хлорметаном
Нитрование
Хлорирование на свету
Горение
Вторая часть класса, также используя текст учебника и зна-
ние свойств аренов, составляет таблицу 30.
Таблица 30
Способы получения бензола и его гомологов
Условия Уравнение
Реакция
проведения реакции
Тримеризация ацетилена
Промышленные

Дегидрирование и циклиза-
ция алканов
способы

Дегидрирование
циклоалканов
Алкилирование бензола и его
гомологов
Лабораторные

Декарбоксилирование солей
ароматических кислот
способы

Реакция Вюрца С6H5Cl + 2Na +



+ CH3Cl → …

178
При обсуждении способов получения аренов подчеркиваем,
что основными источниками этих соединений являются камен-
ный уголь и нефть.
В процессе изучения областей применения обращаем вни-
мание на получение дегидрированием этилбензола стирола  —
представителя непредельных ароматических соединений, имею-
щего важное практическое значение. Проводим демонстрацион-
ный опыт по получению стирола и обесцвечиванию раствора
перманганата калия. Просим учащихся составить уравнения ре-
акций окисления стирола и его полимеризации.
Далее целесообразно выполнить задания № 1, 3, 6 после § 38;
задачи № 8, 9 после § 38 можно предложить учащимся с высоким
уровнем подготовки.
Можно также предложить самостоятельную работу на со-
ставление уравнений реакций по предложенной цепочке превра-
щений.

Самостоятельная работа
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:
Na Pt, t CH3Cl, AlCl3 KMnO4, H2SO4

1) 1-бромпропан 
→ X1 → X2 → X
3 →
NaOH

→  C6H5COOH
→ X4;

→  
2)  CH3COONa CH4 →
  X1 →   
C6H6 →
KMnO4, KOH, t

→  X2 → C6H5COOK.
При написании уравнений реакций используйте структур-
ные формулы органических веществ.
Домашнее задание: § 38; вопросы и задания № 2, 4, 5, 7.

Урок 20/51. Природные источники


углеводородов. Нефть, газ, уголь.
Первичная переработка углеводородного сырья
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  характеризовать основные направления использования
и переработки нефти, природного газа и каменного угля.
Основное содержание урока
Природные источники углеводородов. Природный и попут-
ный нефтяной газы, их состав и использование. Нефть как смесь

179
углеводородов. Состав нефти и ее переработка. Нефтепродукты.
Первичная переработка нефти. Перегонка нефти. Октановое
число бензина. Охрана окружающей среды при нефтепереработ-
ке и транспортировке нефтепродуктов. Каменный уголь. Коксо-
вание угля. Газификация угля. Экологические проблемы, возни-
кающие при использовании угля в качестве топлива.
Методические рекомендации по проведению урока
Вопрос о природных источниках углеводородов  — хоро-
ший материал для межпредметных связей. Можно предложить
учащимся программу деятельности по самостоятельному изуче-
нию.
1. Природные горючие газы
Отметьте состав природного газа и основные направления
его переработки, запишите уравнения реакций тех превраще-
ний, о которых идет речь в тексте.
2. Нефть — смесь углеводородов, физические свойства
Продолжите:
Главные месторождения нефти .
В состав нефти входят углеводороды трех классов: .
Сырая природная нефть — это .
Нефть (легче/тяжелее) воды, поэтому она
(тонет/плавает).
Нефть используется как и как .
Объясните смысл слов Д.  И.  Менделеева: «Топить можно и
ассигнациями».
3. Первичная переработка нефти. Основные нефтепро-
дукты и их применение
Современная переработка нефти делится на первичную (ат-
мосферно-вакуумная перегонка) (рис. 67)  и вторичную (пиро-
лиз, различные виды крекинга, риформинг).
Какой процесс называется перегонкой? Почему его относят
к физическому способу переработки?
Проанализируйте таблицу «Продукты первичной переработ-
ки нефти».
4. Октановое число
Устойчивость бензина к детонации выражают октановым
числом.
Проанализируйте данные таблицы 18 и сделайте вывод, ка-
кие углеводороды имеют большие значения октанового числа.
180
Составьте структурные формулы и расположите углеводороды
в порядке возрастания октанового числа.
5. Каменный уголь
Заполните таблицу 31.
Таблица 31
Продукты коксования каменного угля
Продукты Применение

Кокс
Каменноугольная смола
Аммиачная вода
Коксовый газ

Какие экологические проблемы возникают при использова-


нии каменного угля? Выполните задание № 8. Назовите альтер-
нативное каменному углю топливо, докажите его преимущества
перед углем.
Домашнее задание: § 39; вопросы и задания № 6, 7.

Урок 21/52. Глубокая переработка нефти.


Крекинг, риформинг
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  оперировать понятиями «крекинг», «пиролиз», «рифор-
минг»;
— объяснять отличия термического крекинга от каталитиче-
ского;
— характеризовать основные направления глубокой перера-
ботки нефти.
Основное содержание урока
Вторичная (глубокая) переработка нефти. Крекинг. Рифор-
минг.
Методические рекомендации по проведению урока
На данном уроке необходимо продолжить разговор о перера-
ботке нефти. Учащиеся рассматривают отличительные черты
вторичной и первичной переработки нефти, повторяют и углуб­
ляют понятия «крекинг», «пиролиз», а также знакомятся с поня-
тием «риформинг».
Можно предложить заполнить таблицу 32.

181
Таблица 32
Сравнение термического и каталитического крекинга
Сравнительные Термический Каталитиче-
характеристики крекинг ский крекинг

Условия проведения
Структура полученных углеводородов
Качество полученного бензина

С целью формирования чувства гордости за российскую на-


уку можно заслушать заранее подготовленный доклад учащегося
об В. Н. Ипатьеве.
В качестве повторения основных типов реакции можно
предложить учащимся работу с текстом учебника найти назва-
ния органических реакций и дать их краткую характеристику;
результаты данной работы могут быть оформлены, как показано
в таблице 33.
Таблица 33
Краткая характеристика видов химических реакций
с участием углеводородов и их применение
Характеристика
Тип реакции Пример реакции
реакции

Пиролиз
Изомеризация алканов
Циклизация
Дегидрирование
Дегидроциклизация
Ароматизация
Крекинг

В заключение выполнить № 4, 5.


На данном уроке можно также провести дискуссию по теме
«Наиболее эффективные способы использования углеводород-
ного сырья», используя методические рекомендации по органи-
зации дискуссий, приведенные в Приложении 2 настоящего по-
собия.
Домашнее задание: § 40; вопросы и задание № 6.
182
Урок 22/53. Генетическая связь
между различными классами углеводородов
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— описывать генетические связи между изученными класса-
ми органических соединений;
— составлять уравнения реакций, иллюстрирующих генети-
ческую связь между различными углеводородами;
— составлять уравнения реакций по заданной схеме превра-
щений, содержащей неизвестные условия реакций.
Основное содержание урока
Генетическая связь между различными классами углеводо-
родов. Качественные реакции на непредельные углеводороды.
Методические рекомендации по проведению урока
Данный урок имеет целью систематизировать знания, сфор-
мировать целостное представление о важнейших классах углево-
дородов, продемонстрировать их генетическую взаимосвязь. Це-
лесообразно его провести в форме самостоятельной работы уча-
щихся по заполнению обобщающей таблицы (задание №  10),
а затем представить схему  10 учебника уравнениями реакций.
В ходе выполнения задания учащиеся повторяют типы реакций
и номенклатуру углеводородов.
В заключение учитель подводит учащихся к выводу о при-
чинно-следственной связи в цепочке понятий: состав  — строе-
ние — свойства.
На этом же уроке можно продемонстрировать взаимосвязь
органических и неорганических веществ, живой и неживой при-
роды, предложив следующие вопросы.
—  Как, используя неорганические вещества, получить ме-
тан, ацетилен?
— Какая реакция связывает все углеводороды с неорганиче-
скими веществами? (Горение.)
Домашнее задание: § 41; вопросы и задания № 1, 2, 9.

Урок 23/54. Галогенопроизводные
углеводородов. Строение, номенклатура,
изомерия, физические и химические свойства
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  называть галогенопроизводные углеводородов по между-
народной номенклатуре;
183
—  объяснять электронное строение молекул изученных ве-
ществ;
— обобщать знания и делать выводы о закономерностях из-
менений свойств в гомологическом ряду галогенопроизводных
углеводородов;
— характеризовать важнейшие химические свойства галоге-
нопроизводных углеводородов;
—  прогнозировать свойства изучаемых веществ на основа-
нии теории химического строения органических веществ;
—  сопоставлять химические свойства галогенопроизводных
углеводородов с областями применения.
Основное содержание урока
Галогенопроизводные углеводородов. Реакции замещения
галогена на гидроксил, нитрогруппу, цианогруппу. Действие на
галогенопроизводные водного и спиртового растворов щелочи.
Сравнение реакционной способности алкил-, винил-, фенил- и
бензилгалогенидов. Взаимодействие дигалогеналканов с магни-
ем и цинком. Понятие о металлоорганических соединениях. Ис-
пользование галогенопроизводных в быту, технике и в синтезе.
Методические рекомендации по проведению урока
При изучении данной темы целесообразно опираться на ра-
нее изученный материал. После введения понятия «галогено-
производные вещества» учитель может предложить учащимся
вспомнить органические реакции, при которых они получаются
(реакции замещения и присоединения). Просит записать урав-
нения реакций взаимодействия хлора с этаном и этиленом и на-
звать продукты. Далее учащимся предлагается записать для
1,2-дихлорэтана структурный изомер, и учитель вводит понятия
«геминальный дигалогенид» и «вицинальный дигалогенид».
При рассмотрении классификации и номенклатуры галоге-
нопроизводных учитель обращает внимание учащихся на текст
учебника и может предложить выполнить задание по составле-
нию структурных формул различных галогенопроизводных по
их названиям.
Далее при рассмотрении рисунка 69 учебника учащиеся зна-
комятся с некоторыми физическими свойствами галогенопроиз-
водных углеводородов. Целесообразно сразу же отметить и об-
ласть их применения.
Изучение химических свойств данной группы органических
веществ должно опираться на особенности строения: влияние
природы галогена и электронного строения органического заме-
стителя. Используя рисунок 70 учебника, учащиеся совместно с
учителем приходят к выводу о более низкой реакционной спо-
собности винил- и арилгалогенидов по сравнению с алкилгало-
184
генидами, а также активности аллил- и бензилгалогенидов к ре-
акциям замещения. Реакции замещения галогена на нитро-
и цианогруппу рассматриваются на примере наиболее активного
метилгалогенида  — иодметана, записываются уравнения реак-
ции. Далее акцентируется внимание учащихся на особенностях
реакций замещения галогена на гидроксил у первичных и тре-
тичных алкилгалогенидов, объясняется причина более быстрого
гидролиза в случае вторых и возможности увеличения скорости
реакции в случае первых при добавлении гидроксид-иона (ще-
лочной гидролиз).
Далее учащиеся, опираясь на собственные знания о способе
получения алкенов из галогеналканов, на конкретных примерах
повторяют правило Зайцева в случае несимметричных алкилга-
логенидов.
Поведение вицинальных и геминальных дигалогенидов с
вод­ным и спиртовым растворами щелочей можно рассмотреть
на примере 1,1-, 2,2- и 1,2-дихлорпропанов с образованием раз-
личных кислородсодержащих органических соединений (альде-
гидов, кетонов и двухатомных спиртов в случае водного раствора
и алкинов в случае спиртового раствора).
В заключение учащиеся повторяют действие магния и/или
цинка на различные дигалогеналканы с образованием алкенов
и циклоалканов.
В качестве закрепления можно предложить выполнить № 3.
Домашнее задание: § 42; вопросы и задания № 7, 16 (по вари-
антам), 15. Более подготовленным учащимся можно предложить
№ 13, 14.

Урок 24/55. Обобщающее повторение


по теме «Углеводороды»
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— систематизировать и обобщать полученные знания о стро-
ении, свойствах, получении и применении углеводородов;
— составлять обобщающие схемы;
— описывать генетические связи между изученными класса-
ми органических соединений.
Основное содержание урока
Составление формул и названий углеводородов, их гомоло-
гов, изомеров.
Задания по составлению уравнений реакций с участием
углеводородов; реакций, иллюстрирующих генетическую связь
между различными классами углеводородов.
185
Методические рекомендации по проведению урока
Данный урок имеет цель подготовить учащихся к контроль-
ной работе по теме «Углеводороды», поэтому целесообразно его
провести в форме семинара-практикума по вопросам таблицы 34.
Таблица 34
Вопросы для проведения семинара-практикума
по теме «Углеводороды»
Теоретический блок Практический блок (примеры заданий)
Углеводороды, при- 1. Составить структурные формулы двух
чины их многообра- изомеров и двух гомологов для 2,3-диме-
зия (школьники обра- тилбутана, назвать их.
щаются к понятиям 2. Какие из углеводородов, формулы кото-
гомологического рых приведены ниже, являются гомолога-
ряда, изомерии, спо- ми, а какие — изомерами? Укажите назва-
собности атомов угле- ния всех гомологов и изомеров.
рода соединяться друг а) CH3  CH2  CH2  CH CH2
с другом, образуя раз- б) CH3    C  C  CH2   CH3
личные цепи, образо-
вывать кратные свя- H H
зи) в) CH3 CH  CH3
г) CH3  CH CH  CH3
д) CH2 CH  CH  CH3
CH3
Типичные реакции 1. Приведите примеры реакций, характери-
углеводородов зующих химические свойства пропана, ци-
(школьники обраща- клопропана, пропилена, пропина. Укажите
ются к реакциям за- сходство и различие, объясните.
мещения, присоеди- 2. На примере толуола покажите взаимное
нения, окисления, влияние атомов друг на друга. Составьте
термического разло- уравнения соответствующих реакций
жения, полимериза-
ции; повторяют поня-
тия «гидрирование и
дегидрирование», «га-
логенирование и де-
галогенирование»,
«гидратация и дегид­
ратация», «гидрогало-
генирование и деги-
дрогалогенирование»)
Качественные реак- Как отличить химическим путем:
ции на углеводороды — этилен и этан;
— этилен и ацетилен;
— бутин-1 и бутин-2;
— бензол и толуол.
Составьте уравнения соответствующих ре-
акций

186
Окончание табл. 34
Теоретический блок Практический блок (примеры заданий)
Генетическая связь Осуществите цепочку превращений.
1-й уровень. CH4 →  CH3Cl →  C2H4 

→  C2H4Cl  →  C2H4 
→  C2H4Cl2.
2-й уровень. СН3СООNa  →  CH3  CH3 →
→  CH2 CH2  →  CH2Br   CH2Br →
→  CH  CH  →  KOOC  COOK.
3-й уровень:
C, t°C C2H5Cl, AlCl3 +Cl2, hν
→ Х1→
ацетилен 
Х2 →
→  Х2 
→  Х3  →  стирол →  полистирол
Решение задач 1-й уровень. Массовая доля углерода в ал-
кане составляет 82,76%. Определите моле-
кулярную формулу вещества.
2-й уровень. При сжигании углеводорода
получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г
воды. Относительная плотность паров угле-
водорода по воздуху 1,93. Найдите молеку-
лярную формулу углеводорода.
3-й уровень (а). При взаимодействии одно-
го и того же количества алкена с различны-
ми галогеноводородами образуется соот-
ветственно 7,85 г хлоропроизводного или
12,3 г бромпроизводного. Определите моле-
кулярную формулу алкена.
3-й уровень (б). При сжигании 28,0 г газо-
образного органического вещества выдели-
лось 88 г углекислого газа и 36 г воды.
Плотность вещества 2,5 г/л. В ходе исследо-
вания химических свойств этого вещества
установлено, что при его взаимодействии с
бромоводородом преимущественно образу-
ется вторичное галогенпроизводное.
На основании данных условия задания:
1) произведите необходимые вычисления;
2) установите молекулярную формулу ис-
ходного органического вещества;
3) составьте структурную формулу этого ве-
щества, которая однозначно отражает по-
рядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции этого ве-
щества с бромоводородом
Домашнее задание: повторить §  24—42 учебника, подгото-
виться к контрольной работе.
187
Урок 25/56. Контрольная работа № 2
по теме «Углеводороды»
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  осуществлять познавательную рефлексию в отношении
собственных достижений в процессе решения учебных и позна-
вательных задач.
Основное содержание урока
Контроль знаний по теме «Углеводороды».
Методические рекомендации по проведению урока
П р и м е р н ы й о б р а з е ц № 1 контрольной работы № 2
(2 варианта) (рекомендуется при планировании 3 ч в неделю)

ВАРИАНТ 1
1. Для вещества 3-метилпентин-1 составьте структурные
формулы двух гомологов и двух изомеров, дайте их названия по
международной номенклатуре.
2. Какие углеводороды можно получить при дегидрогалоге-
нировании 2-метил-2-хлорбутана; при дегалогенировании
2,4-дибром-2-метилбутана?
3. Осуществите цепочку превращений:
карбид кальция 
→  X1  →  бензол 

KMnO4, H2SO4, t

→ метилбензол → X2  →   CO2.
Назовите вещество X2.
4. Составьте уравнение реакции окисления 2-метилпропена
подкисленным раствором перманганата калия, расставьте коэф-
фициенты методом электронного баланса, укажите окислитель и
восстановитель.
5. Вычислите массу 60%-го раствора азотной кислоты, кото-
рая потребуется для получения 200 г 24%-го раствора 2,4,6-три-
нитротолуола.
6.  Выведите молекулярную формулу алкена, если известно,
что 8,4 г его может присоединить 4,48 л хлора (н. у.).

ВАРИАНТ 2
1.  Для вещества 2-метилбутена-1 составьте структурные
формулы двух гомологов и двух изомеров, дайте их названия по
международной номенклатуре.
188
2. Какие углеводороды можно получить при дегидрогалоге-
нировании 2,3-диметил-2-бромбутана; при дегалогенировании
3,3-диметил-1,2-дихлорбутана?
3. Осуществите цепочку превращений:
пропадиен → пропен  → 2-хлопропан →
+2KOH (сп. р-р)

→ пропен → 1,2-дибромпропан X.
Назовите вещество X.
4.  Составьте уравнение реакции окисления орто-диметил-
бензола перманганатом калия в кислой среде, расставьте коэф-
фициенты методом электронного баланса, укажите окислитель
и восстановитель.
5. Вычислите массу орто-диметилбензола, полученного при
взаимодействии толуола объемом 150  мл (плотность 0,94  г/мл)
с хлорметаном объемом 3,36 л (н. у.).
6.  Выведите молекулярную формулу монобромалкана, если
известно, что он образуется при взаимодействии 6  г алкана
с бромом массой 32 г.
Дополнительное задание: Предложите схему получения
3-нитробензойной кислоты из этилбензола в две стадии.

Ответы к образцу № 1 контрольной работы № 2

ВАРИАНТ 1
1. Гомологи: 3-метилгексин-2 и 3-метилгептин-2.
Изомеры: гексин-1 и 4-метилпентин-1.
Возможны и иные примеры, не противоречащие понятиям
«гомологи» и «изомеры».
2. 2-метилбутен-2 и 1,1-диметилциклопропан.
3. CaC2 + 2H2O 
→ C2H2 + Ca(OH)2;
Cакт
3C
2H2 → C6H6;
C6H6 + CH3Cl 
→ C6H5CH3 +HCl;
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 

→ 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O;
2C6H5COOH + 15O2 → 4CO2 + 6H2O.
4. 5СH2 C(CH3)  CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 →

→ 5CO2 +5CH3  CO  CH3 + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 17H2O.
189
С–2 – 6e → C+4 5
C  – 2e 
0 → C+2
Mn+7 + 5e  → Mn+2 8
Окислитель KMnO4 за счет Mn+7.
Восстановитель СH2 C(CH3)  CH3 за счет С–2 и C0.
5. 66, 465 г.
6. С3H6.

ВАРИАНТ 2
1. Гомологи: 2-метилпентен-1 и 2-метилгексен-1.
Изомеры: 3-метилбутен-1 и пентен-1.
Возможны и иные примеры, не противоречащие понятиям
«гомологи» и «изомеры».
2. 2,3-диметилбутен-2 и 3,3-диметилбутен-1.
3. H2C C CH2 +H2  → H2C CH  CH3;
H2C CH  CH3 +HCl  → CH3  CH(Cl)  CH3;
CH3  CH(Cl)  CH3 + KOHспирт  → H2C CH  CH3 +KCl + H2O;
H2C CH  CH3 + Br2  → CH2(Br)  CH(Br)  CH3;
CH2(Br)  CH(Br)  CH3 + KOHспирт  →
→ HC C  CH3 + KCl + H2O X — пропин.
4. 5С6H5(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 

→ 5С6H5(COOH)2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O.
2С–3 – 12e  → 2C+3 5
Mn + 5e 
+7 → Mn+2 12
Окислитель KMnO4 за счет Mn+7.
Восстановитель С6H5(CH3)2 за счет С–3.
5. 15,9 г.
6. C2H6.
Дополнительное задание: этилбензол 
→ бензойная кисло-
та 
→ 3-нитробензойная кислота.
П р и м е р н ы й о б р а з е ц № 2 контрольной работы № 2
(2 варианта)
(рекомендуется при планировании 3 ч в неделю)
ВАРИАНТ 1
Часть 1
Правильное выполнение заданий 1—10 оценивается
в 1 балл.
1. Общая формула алкадиенов
1) CnH2n 2) CnH2n +2 3) CnH2n-2 4) CnH2n-6
190
2. Число вторичных атомов углерода в 2,3-диметилпентане
1) 1 2) 2 3) 5 4) 7
3. Изомер 2,2-диметилпропана
1) пропан 3) пентан
2) бутан 4) 2-метилпентан
4. Гомолог 2-метилпропена
1) бутан 3) 2,2-диметилпропан
2) 2-метилбутен 4) бутен-1
5. Название продукта хлорирования пропана
1) 1-хлорпропан 3) 1,1-дихлорпропан
2) 2-хлорпропан 4) 2,2-дихлорпропан
6. Название вещества X в цепочке превращений
С2H2  → X  → С6H5NO2
1) этан 2) этилен 3) бромэтан 4) бензол
7. Основной компонент природного газа
1) этан 2) пропан 3) метан 4) бутан
8.  Верны ли следующие суждения о химических свойствах
алкенов?
А.  Химические свойства алкенов определяются наличием в их
молекулах двойной связи.
Б.  Качественной реакцией на двойную связь является обесцве-
чивание раствора перманганата калия.
1) верно только А 3) верны оба суждения
2) верно только Б 4) оба суждения неверны
9. В результате взаимодействия пропина с водой образуется
1) пропанол-1 3) пропанон
2) пропанол-2 4) пропаналь
10. Взаимодействие бензола с бромом в присутствии катали-
затора относится к реакции
1) обмена 3) присоединения
2) замещения 4) дегидрирования
Правильное выполнение заданий 11—13 оценивается
в 2 балла, правильный неполный ответ — в 1 балл.
11. По правилу Марковникова протекают реакции
1) между пропеном и хлором
2) между бутеном-1 и водой
3) между этиленом и кислородом
4) между пропеном и бромоводородом
5) между этиленом и хлороводородом
6) полимеризации этилена
Ответ:
191
12. Бензол
1) является плоской молекулой
2) относится к предельным углеводородам
3) хорошо растворяется в воде
4) реагирует с кислородом
5) вступает в реакцию с хлором при освещении
6) валентный угол между орбиталями 109°28′
Ответ:
13. Масса 60%-го раствора азотной кислоты, необходимого
для получения 2,4,6-тринитротолуола массой 45,4  г, равна
 г. (Ответ запишите до десятых.)

Часть 2
14. (3 балла.) Составьте уравнение реакции.
C6H5 CH3 + KMnO4 + H2SO4 
→ … + MnSO4 + … + …
Расставьте коэффициенты методом электронного баланса,
определите окислитель и восстановитель.
15. (4 балла.) При сжигании органического вещества массой
11,25 г выделилось 26,4 г углекислого газа, 2,24 л (н. у.) хлорово-
дорода и 3,6  г воды. Плотность паров вещества по азоту 4,018.
В ходе исследования химических свойств вещества установлено,
что при его взаимодействии со смесью концентрированных азот-
ной и серной кислот образуется смесь двух изомеров.
На основании данных условий задания:
1) произведите необходимые вычисления;
2)  установите молекулярную формулу исходного органиче-
ского вещества;
3)  составьте структурную формулу этого вещества, которая
однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4)  напишите уравнение реакции этого вещества со смесью
концентрированных азотной и серной кислот.
16.  (5  баллов.) Напишите уравнения реакций, с помощью
которых можно осуществить следующие превращения.
Br2, свет КОН, спирт
CH3  CH2  CH2  CH3 → X1 →
HBr Na

→ 
X2 →
X1 → X3 
→ CO2

192
ВАРИАНТ 2
Часть 1
Правильное выполнение заданий 1—10 оценивается в
1 балл.
1. Общая формула алкинов
1) CnH2n 2) CnH2n +2 3) CnH2n – 2 4) CnH2n – 6
2. Тип гибридизации третьего атома углерода в 3-метилгек-
сине-1
1) sp 3) sp3
2) sp2 4) негибридный
3.  Верны ли следующие суждения о химических свойствах
алкенов?
А. В процессе гидрирования алкенов атомы углерода, находящи-
еся в состоянии sp2-гибридизации, переходят в состояние sp3-ги-
бридизации.
Б. Реакции гидрирования и дегидрирования — взаимопротиво-
положные реакции.
1) верно только А 3) верны оба суждения
2) верно только Б 4) оба суждения неверны
4. Бензол можно получить из гексана реакцией
1) дегидрирования 3) дегидратации
2) гидрирования 4) разложения
5. Алкены не вступают в реакции с каждым из двух веществ:
1) с бромоводородом и кислородом
2) с оксидом углерода (IV) и азотом
3) с бромом и водородом
4) с азотом и кислородом
6.  Пропен может реагировать с каждым из двух веществ,
формулы которых
1) KMnO4 и NaOH 3) H2 и NaOH
2) Br2 и H2O 4) H2O и SO2
7. Изомер бутена-2
1) пентен-2 3) пентен-1
2) циклобутан 4) пропен
8. С помощью подкисленного раствора перманганата калия
можно распознать
1) метан и этан 3) этин и этен
2) бензол и толуол 4) пропен и бутин
9.  Преимущественно продуктом химической реакции про-
пана с хлором является
1) 1,2-дихлорпропан 3) 1-хлорпропан
2) 2-хлорпропан 4) 1,3-дихлорпропан
193
10.  Коэффициент перед кислородом в уравнении горения
бензола
1) 13 2) 15 3) 10 4) 11
Правильное выполнение заданий 11—13 оценивается в
2 балла, правильный неполный ответ — в 1 балл.
11. И для пропана, и для бензола характерны
1) реакции бромирования
2) sp2-гибридизация атомов углерода в молекуле
3) наличие двойной связи в молекуле
4) реакции гидрирования
5) горение на воздухе
6) реакция нитрования
Ответ:
12. Для этина характерны
1) sp3-гибридизация атома углерода в молекуле
2) реакция дегидрирования
3) реакция изомеризации
4) взаимодействие с галогеноводородами
5) обесцвечивание раствора перманганата калия
6) взаимодействие с азотной кислотой
Ответ:
13. Объем воздуха (н. у.), необходимый для сжигания пропи-
на объемом 30 л (н. у.), равен   л. (Ответ запишите до
целых.)

Часть 2
14. (3 балла.) Составьте уравнение реакции.
CH3  CH CH2 + KMnO4 + H2O 
→ … + MnO2 + …
Расставьте коэффициенты методом электронного баланса,
определите окислитель и восстановитель.
15. (4 балла.) При сжигании 10,5 г газообразного органиче-
ского вещества выделилось 33  г углекислого газа и 13,5  г воды.
Плотность вещества по аргону 1,05. В ходе исследования хими-
ческих свойств этого вещества установлено, что при его взаимо-
действии с бензолом в присутствии хлорида алюминия образует-
ся углеводород, который используется для получения фенола и
ацетона.
На основании данных условия задания:
1) произведите необходимые вычисления;
2)  установите молекулярную формулу исходного органиче-
ского вещества;
194
3)  составьте структурную формулу этого вещества, которая
однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции этого вещества с бензолом в
присутствии хлорида алюминия.
16.  (5 баллов.) Напишите уравнения реакций, с помощью
которых можно осуществить следующие превращения.
Ni, t + изб. KOH + изб. HCl С, t Br2, AlBr3
→ X
этан 1 → 
X2 →
X1 →
X3 → X4
Ответы к примерному образцу № 2 контрольной рабо-
ты № 2

ВАРИАНТ 1
Часть 1
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
3 1 3 2 2 4 3 3 3 2 24 145 63,0

Часть 2
14. 5С6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 


→ 5С6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O.
С–3 – 6e 
→ C+3 5
Mn + 5e 
+7 → Mn+2 6
Окислитель KMnO4 за счет Mn+7.
Восстановитель С6H5CH3 за счет С–3.
15. С6H5Cl
С6H5Cl + 2HNO3 
→ С6H5NO2 (орто-нитробензол) + С6H5NO2
(пара-нитробензол) + H2O
16. X1 — 2-бромбутан, X2 — бутен-2, X3 — 3,4-диметилгексан

ВАРИАНТ 2
Часть 1
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
3 3 3 1 2 2 2 2 2 2 156 45 571 л,
600 л

Часть 2
14. 3H2C CH  CH3 + 2KMnO4 + 4H2O 


→ 3CH2(OH)  CH(OH)  CH3+ 2MnO2 + 2KOH.
195
С–2 — 1e 
→ C– 5
С  — 1e 
– → C0
Mn+7 +5e → Mn+2 8

Окислитель KMnO4 за счет Mn+7


Восстановитель H2C CH  CH3 за счет С–2 и С–
15. С3H6
С6H6 + H2C CH  CH3  → С6H5CH(CH3)2
16.  X1  — ацетилен, X2  — 1,1-дихлорэтан, X3  — бензол, X4  —
бромбензол
Критерии оценивания
«5» — 28 — 24 балла,
«4» — 23 — 20 баллов,
«3» — 19 — 11 баллов,
«2» — менее 11 баллов.
П р и м е р н ы й о б р а з е ц № 3 контрольной работы № 2
(2 варианта) (рекомендуется при планировании 4 ч в неделю)
ВАРИАНТ 1
1. Установите структуру алкана, в молекуле которого есть два
третичных атома углерода и нет вторичных и четвертичных. На-
пишите уравнение реакции этого углеводорода с бромом при на-
гревании.
2. Продукт реакции ацетиленового углеводорода с избытком
хлороводорода содержит 50,35% хлора по массе. Установите
структуру углеводорода, если известно, что он имеет разветвлен-
ный скелет. Напишите уравнение реакции этого углеводорода с
водой.
3. В четырех неподписанных склянках находятся следующие
вещества: гексен-1, гексин-1, циклогексан, бензол. Как химиче-
ским путем установить, где какое вещество находится? Опишите
процедуру определения и напишите уравнения соответствующих
реакций.
4. Составьте уравнения реакций по схеме
t, Cr2O3 CH3Cl KMnO4, H2SO4 KOH
C6
H14 →
X1 → X2 →

X3 → X4 
→ X1.
AlCl3

В уравнениях укажите структурные формулы органических


веществ.
5. Углеводород состава C10H10 обесцвечивает бромную воду,
при жестком окислении образует фталевую (бензол-1,2-дикар-
196
боновую) кислоту, с аммиачным раствором нитрата серебра дает
осадок. Напишите структурную формулу углеводорода и приве-
дите уравнения реакций.
6.  Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме
превращений
C3H6 
→ C3H6Br2 
→ C3H4 
→ C9H12 
→ C9H6O6.
В уравнениях укажите структурные формулы органических
веществ.

ВАРИАНТ 2
1.  Установите структуру алкана, в молекуле которого есть
один третичный и один четвертичный атомы углерода и нет вто-
ричных. Напишите уравнение реакции этого углеводорода с хло-
ром на свету.
2. При мягком окислении 1,568 л (н. у.) этиленового углево-
дорода избытком водного раствора перманганата калия образо-
вался двухатомный спирт массой 6,30  г. Установите структуру
углеводорода, если известно, что он имеет неразветвленный
углеродный скелет, а при его гидратации образуется смесь двух
спиртов. Укажите, какой из спиртов преобладает в смеси про-
дуктов.
3. В четырех неподписанных склянках находятся следующие
вещества: пентен-2, пентин-1, гексан, толуол. Как химическим
путем установить, где какое вещество находится? Опишите про-
цедуру определения и напишите уравнения соответствующих ре-
акций.
4. Составьте уравнения реакций по схеме.
KMnO4, H2O HCl(изб.) KOH(сп. р-р, изб.)
CH3  CH CH2 → X1 → X2 →
Cакт, t Br2

→
X3 →
X4 → X5
Fe

В уравнениях укажите структурные формулы органических


веществ.
5. Углеводород состава C10H10 обесцвечивает бромную воду,
при жестком окислении образует терефталевую (бензол-1,2-
дикарбоновую) кислоту, с аммиачным раствором нитрата се­
ребра не реагирует. Напишите структурную формулу углеводоро-
да, приведите уравнения описанных реакций и реакции углево-
дорода с холодным слабощелочным раствором перманганата ка-
лия.
197
6.  Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме
превращений
C3H6Br2 
→ C3H6 
→ C9H12 
→ C7H6O2 
→ C6H6.
В уравнениях укажите структурные формулы органических
веществ.
Ответы к примерному образцу № 3 контрольной рабо-
ты № 2

ВАРИАНТ 1
1. 2,3-диметилбутан.
2.  3-метилбутин-1.  С водой образуется метилизопропилке-
тон.
3.  Гексин-1 определяется аммиачным раствором оксида се-
ребра, гексен-1 — бромной водой, циклогексан можно отличить
от бензола реакцией с бромом на свету.
4. X1 — C6H6, X2 — C6H5CH3, X3 — C6H5COOH, X4 — C6H5COOK.
5.

6. CH3CH  CH2 → CH3CH(Br)CH2Br  →



→ CH3C CH  → 1,3,5-триметилбензол 
→ 1,3,5-бензолтри-
карбоновая кислота.

ВАРИАНТ 2
1. 2,2,3-триметилбутан.
2.  Бутен-1.  При гидратации преимущественно образуется
бутанол-2.
3. Пентин-1 определяется аммиачным раствором оксида се-
ребра, пентен-2  — бромной водой, толуол можно отличить от
гексана реакцией с подкисленным раствором перманганата ка-
лия.
4.  X1  — CH3CH(OH)CH2OH, X2  — CH3CH(Cl)CH2Cl,
X3 — CH3C CH, X4 — 1,3,5-триметилбензол, X5 — 1,3,5-триме-
тил-2-бромбензол.

5.

6. CH3CH(Br)CH2Br 
→ CH3CH CH2 →

→ C6H5CH(CH3)2 → C6H5COOH → бензол.
198
ТЕМА 4. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Урок 1/57. Спирты
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— называть спирты по международной номенклатуре;
—  объяснять электронное строение молекул изученных ве-
ществ;
— обобщать знания и делать выводы о закономерностях из-
менений свойств в гомологическом ряду спиртов.
Основное содержание урока
Спирты. Классификация, номенклатура и изомерия спир-
тов. Гомологический ряд и общая формула предельных одно­
атомных спиртов. Физические свойства предельных одноатом-
ных спиртов. Водородная связь между молекулами и ее влияние
на физические свойства спиртов.
Методические рекомендации по проведению урока
Переходя к изучению кислородсодержащих органических
соединений, в начале урока актуализируем понятия «функцио-
нальная группа», «гидроксильная группа».
Далее знакомим учащихся с классификацией спиртов по
разным классификационным признакам (схема 7).
Схема 7
Классификация спиртов
по разным классификационным признакам

Спирты — R—OH (-ол)

По количеству По характеру По положению


групп —ОН УВ-радикала —ОН в цепи

Предлагаем учащимся, используя текст параграфа, допол-


нить схему и привести примеры для каждой группы спиртов.
Просим учащихся составить общую формулу предельных
одноатомных спиртов, отмечаем, что строение и свойства спир-
тов будем изучать именно на примере алканолов.
199
На примере изомерных пропиловых и бутиловых спиртов
обсуждаем виды изомерии, характерные для спиртов, параллель-
но рассматриваем номенклатуру. Далее предлагаем учащимся
выполнить задание № 6 после § 43.
Рассматривая электронное строение алканолов, подчерки-
ваем предельный характер соединений, указываем вид гибриди-
зации АО, наличие в молекулах только одинарных σ-связей, на-
личие сильно полярных связей в молекулах вследствие присут-
ствия атома с высокой электроотрицательностью. Предлагаем
определить, какие из связей обладают большей полярностью:
С  Н, С  О, О  Н, а затем написать структурные формулы мета-
нола и этанола и показать направление смещения электронной
плотности в молекулах и знаки частичных зарядов на атомах
кислорода и водорода.
Таким образом, основываясь на особенностях строения ал-
канолов, переходим к изучению физических свойств. Предлага-
ем учащимся проанализировать данные таблицы  19 учебника
и ответить на вопросы.
— Почему среди спиртов нет газообразных соединений?
— Как изменяются температуры кипения и плавления с рос­
том молекулярных масс?
— Почему низшие спирты хорошо растворяются в воде?
— Как изменяется растворимость с увеличением числа ато-
мов углерода в радикале?
— Ответьте на вопрос № 4.
Далее учитель знакомит учащихся с применением спиртов
как растворителей.
На примере этанола вводит понятие азеотроп и ставит пе-
ред учащимися задачу: как получить 100%-й этанол. Учащиеся
могут предложить различные вещества, поглощающие воду.
Предлагаем по группам выполнить задание.
Найти в тексте параграфа информацию, какой спирт назы-
вают древесным, винным, гидролизным, абсолютным, ректифи-
катом, денатуратом, синтетическим, а также где используется
каждый из них и каким способом их получают.
При обсуждении этого задания делаем акцент на токсиче-
ском действии спиртов на организм человека, подчеркиваем, что
токсическое действие спиртов растет с увеличением молекуляр-
ной массы, исключением является метанол. Также целесообраз-
но к данному уроку дать задание учащимся подготовить презен-
тации на темы «Физиологическое действие метанола», «Влияние
этанола на организм человека».
Домашнее задание: § 43; вопросы и задания № 2, 3, 7.

200
Уроки 2—3/58—59. Химические свойства
и получение спиртов. Простые эфиры
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе уроков учащиеся должны:
—  характеризовать важнейшие химические свойства спир-
тов и простых эфиров;
—  прогнозировать свойства изучаемых веществ на основа-
нии теории химического строения органических веществ;
— прогнозировать свойства неизученных веществ по анало-
гии с изученными веществами того же гомологического ряда;
— характеризовать промышленные и лабораторные способы
получения спиртов;
—  сопоставлять химические свойства спиртов с областями
применения;
— исследовать свойства изучаемых веществ;
—  наблюдать демонстрируемые и самостоятельно проводи-
мые опыты;
—  наблюдать и описывать химические реакции с помощью
родного языка и языка химии;
— соблюдать правила и приемы безопасной работы с хими-
ческими веществами и лабораторным оборудованием.
Основное содержание урока
Химические свойства спиртов: кислотные свойства (взаимо-
действие с натрием как способ установления наличия гидроксо-
группы); реакции замещения гидроксильной группы на галоген
как способ получения растворителей; межмолекулярная и вну-
тримолекулярная дегидратация; образование сложных эфиров с
неорганическими и органическими кислотами; горение; окисле-
ние оксидом меди  (II), подкисленным раствором перманганата
калия, хромовой смесью; реакции углеводородного радикала.
Алкоголяты. Гидролиз, алкилирование (синтез простых эфиров
по Вильямсону). Промышленный синтез метанола. Получение
этанола: реакция брожения глюкозы, гидратация этилена. При-
менение метанола и этанола. Физиологическое действие метано-
ла и этанола на организм человека.
Простые эфиры как изомеры предельных одноатомных
спиртов. Сравнение их физических и химических свойств со
спиртами. Реакция расщепления простых эфиров иодоводо­
родом.
Демонстрации. Взаимодействие натрия с этанолом. Окисле-
ние этанола оксидом меди (II). Горение этанола. Взаимодействие
трет-бутилового спирта с соляной кислотой. Иодоформная реак-
ция.
201
Лабораторный опыт 5. Свойства этилового спирта.
Методические рекомендации по проведению урока
Данная тема рассматривается на двух уроках.
На первом уроке целесообразно рассмотреть все типы реак-
ций, характерных для спиртов, сопровождая изучение нового
материала демонстрационным экспериментом. Также парал-
лельно с изучением свойств спиртов вводится понятие о простых
эфирах как межклассовых изомерах спиртов. На втором уроке —
выполнение лабораторных опытов, изучение способов получе-
ния спиртов, решение качественных и количественных задач.
Исходя из рассмотренного на предыдущем уроке электрон-
ного строения спиртов, по схеме 11 учебника представляем хи-
мические свойства спиртов в виде четырех важнейших групп ре-
акций в зависимости от реакционного центра, по которому про-
исходит взаимодействие.
Изучение первой группы реакций  — замещение водорода
функциональной группы ОН (слабые кислотные свойства)  —
начинаем с демонстрационного эксперимента. Обращаем вни-
мание на скорость взаимодействия натрия с этанолом, сравнива-
ем со скоростью реакции с водой. Делаем вывод о проявлении
спиртом более слабых кислотных свойств, чем вода. Предлагаем
учащимся составить уравнение реакции замещения на примере
этанола и в общем виде. Знакомим с понятием «алкоголят», об-
суждаем возможность взаимодействия с раствором щелочи.
Предлагаем учащимся выполнить задание № 4 после § 44.
Вторая группа реакций — замещение гидроксильной группы
на галоген. На примере получения бромэтана из этанола изучаем
механизм реакции (нуклеофильное замещение), изменение ре-
акционной способности в ряду третичные — вторичные — пер-
вичные спирты. Демонстрируем взаимодействие трет-бутилово-
го спирта с соляной кислотой.
Информируем учащихся о практическом использовании в
лабораторной практике активных галогенирующих агентов (пен-
тахлорида фосфора и хлористого сульфурила).
Далее рассматриваем реакции замещения гидроксила на
аминогруппу и условия их протекания, замещение на гидросуль-
фат-ион. Обращаем внимание, что образующийся при этом про-
дукт замещения алкилсерная кислота в зависимости от темпера-
туры может превращаться в алкен или простой эфир. Таким об-
разом, переходим к реакциям отщепления: внутримолекулярной
и межмолекулярной дегидратации. Обращаем внимание, что из
третичных спиртов образуются только алкены. При рассмотре-
нии межмолекулярной дегидратации вводим понятие «простые
эфиры» на примере серного (медицинского) эфира. Обращаем

202
внимание на молекулярный состав, делаем вывод о межклассо-
вой изомерии с алканолами. Кратко рассматриваем в сравнении
со спиртами физические и химические свойства простых эфи-
ров. Знакомим с еще одним методом получения эфиров (реакция
Вильямсона), а также с возможностью их расщепления под дей-
ствием HI — сильной кислоты. Обсуждаем области применения
простых эфиров.
Следующая группа реакций  — реакции окисления. Демон-
стрируем реакцию горения этанола в фарфоровой чашке. Пред-
лагаем учащимся составить уравнение реакции горения этанола
и в общем виде.
Далее демонстрируем медленное окисление оксидом
меди (II). Отмечаем, что эту реакцию можно провести по-друго-
му, как дегидрирование на медном катализаторе.
Акцентируем внимание на том, что при окислении первич-
ных спиртов получаем альдегиды, вторичных — кетоны. Указы-
ваем на использование типичных окислителей (перманганата и
дихромата калия) для получения из спиртов карбонильных сое-
динений, информируем о необходимости отгонки продукта во
избежание дальнейшего окисления до кислоты. На примере
окисления трет-бутанола дихроматом калия рассматриваем воз-
можность деструктивного окисления третичных спиртов в жест-
ких условиях.
Реакции замещения по углеводородному радикалу с хлором
проходят с одновременным окислением спирта в альдегид.
Завершаем рассмотрение химических свойств спиртов де-
монстрацией иодоформной реакции, которая используется для
качественного определения этилового спирта. Для этого нагре-
вают иодную настойку, спирт и раствор соды. Образуется жел-
тый осадок иодоформа.
В качестве домашнего задания можно предложить составить
таблицу 35.
Таблица 35
Свойства и применение этанола
Свойство
Применение
(физическое или химическое)

203
На втором уроке проводим лабораторный опыт 5 «Свойства
этилового спирта». Учащиеся в тетрадях составляют отчет: фик-
сируют наблюдения, составляют уравнения реакций, делают вы-
воды (Примечание: опыт горения спирта в фарфоровой чашке
дублирует демонстрационный опыт, поэтому этот опыт можно
не выполнять).
Промышленные способы получения этанола и метанола
были рассмотрены на уроке «Спирты», лабораторные способы
получения, гидратация алкенов и гидролиз алкилгалогенидов
также известны из предыдущих тем. Поэтому можно предложить
учащимся самостоятельно заполнить таблицу 36  — составить
уравнения реакций и указать условия их протекания (следует от-
метить, что способы 3 и 4 будут изучаться в следующих темах, по-
этому пока эти строки можно оставить незаполненными).
Таблица 36
Получение спиртов
Общие способы
Уравнение реакции на
Уравнение
Реакция примере конкретных
в общем виде
соединений
1. Гидратация алкенов CnH2n + … СН2 СН2 + …
СН2 СН  СН3 + …
2. Щелочной гидролиз
галогенопроизводных
алканов
3. Восстановление
карбонильных соединений
4. Гидролиз сложных эфиров
Получение этанола
5. Спиртовое брожение —
глюкозы
Получение метанола
6. Получение из синтез-газа —

Заключительную часть урока посвящаем выполнению тес­


товых заданий, решению качественных и/или количественных
задач. На данном этапе может быть организована как групповая,
так и парная работа. Задания предлагаются различного уровня
сложности в зависимости от уровня подготовки учащихся.

204
Задания
№ 1, 2 — с выбором одного ответа; № 3, 4 — с выбором не-
скольких правильных ответов.
1. Пропанол-1 взаимодействует с
1) натрием 3) гидроксидом меди (II)
2) серебром 4) раствором гидроксида натрия
2.  При нагревании этанола с концентрированной серной
кислотой может образоваться
1) метанол 3) диметиловый эфир
2) диэтиловый эфир 4) этандиол
3. Метанол вступает в реакции с
1) CH3COOH 3) Ag2O(NH3) 5) KMnO4(H+)
2) NaOH 4) Br2(H2O) 6) Na
4. Для предельных одноатомных спиртов характерна(-о)
1) sр3-гибридизация атомов углерода
2) наличие водородных связей между молекулами
3) взаимодействие с гидроксидом меди (II)
4) реакция гидрирования
5) реакция полимеризации
6) реакция этерификации
5. В заданной схеме превращений
X Y
CH3  CH2  CH2  OH 
→ ... 
→ CH3  CH(OH)  CH3
веществами X и Y являются
1) CuO 2) HBr 3) KOH 4) H2O 5) H2SO4
Ответ:
X Y

6. Установите соответствие между реагирующими вещества-


ми и углеродсодержащим продуктом, который образуется при
взаимодействии этих веществ.

РЕАГИРУЮЩИЕ ПРОДУКТ
ВЕЩЕСТВА ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
A) этанол и калий 1) этилат калия
Б) пропанол-2 и бромоводород 2) 1-бромпропан
В) пропанол-1 и бромоводород 3) 2-бромпропан
Г) этанол и метанол 4) ацетат калия
5) метилформиат
6) метилэтиловый эфир

205
Ответ:
А Б В Г

Также могут быть предложены учащимся расчетные задачи


№ 5, 7, 9, 10 и/или цепочки превращений.
Задание
H2SO4 HCl NaOH, H2O
CH3  CH2  CH2
 OH →
X1 → X
2 →
KMnO4, H2O, 0 °C


→ X3 → X1 → X4
Домашнее задание: § 44; вопросы и задания № 2, 3, 6, 11.

Урок 4/60. Практическая работа № 3.


Получение бромэтана
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— проводить химический эксперимент по получению бром­
этана;
— наблюдать и описывать самостоятельно проводимые опы-
ты с помощью родного языка и языка химии;
— соблюдать правила и приемы безопасной работы с хими-
ческими веществами и лабораторным оборудованием.
Основное содержание урока
Получение бромэтана из этанола и бромида натрия.
Методические рекомендации по проведению урока
Практическая работа выполняется в соответствии с инструк-
цией в разделе «Практикум». Особое внимание следует обратить
на правила техники безопасности.
Учащиеся перед началом обязательно показывают собран-
ный прибор учителю или лаборанту. Отчет оформляется в произ-
вольном виде или в виде таблицы  37. Целесообразно в тетрадях
выполнить схематичный рисунок используемого в работе при­
бора.
Таблица 37
Отчет по практической работе «Получение бромэтана»
Оборудование, Условия опыта, Уравнение
Выводы
реактивы (рисунок) наблюдения реакции

206
Домашнее задание: § 44; выполнить задания по вариантам.
Вариант 1
Составить уравнения реакций, характеризующих свойства
спиртов на примере бутанола-1.
Вариант 2
Составить уравнения реакций, характеризующих свойства
спиртов на примере бутанола-2.
Оформить практическую работу № 3 в тетрадях для практи-
ческих работ.

Урок 5/61. Многоатомные спирты


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— называть многоатомные спирты по тривиальной и между-
народной номенклатуре;
—  объяснять электронное строение молекул изученных ве-
ществ;
— характеризовать важнейшие химические свойства много-
атомных спиртов;
—  прогнозировать свойства изучаемых веществ на основа-
нии теории химического строения органических веществ;
—  сопоставлять химические свойства многоатомных спир-
тов с областями применения;
— наблюдать самостоятельно проводимые опыты;
—  наблюдать и описывать химические реакции с помощью
родного языка и языка химии;
— идентифицировать многоатомные спирты с помощью ка-
чественных реакций;
— соблюдать правила и приемы безопасной работы с хими-
ческими веществами и лабораторным оборудованием.
Основное содержание урока
Многоатомные спирты. Этиленгликоль и глицерин как
представители предельных многоатомных спиртов, их физиче-
ские и химические свойства. Качественная реакция на много­
атомные спирты и ее применение для распознавания глицерина
в составе косметических средств. Синтез диоксана из этиленгли-
коля. Токсичность этиленгликоля. Практическое применение
этиленгликоля и глицерина.
Лабораторный опыт 6. Свойства глицерина.
Методические рекомендации по проведению урока
Изучение свойств многоатомных спиртов целесообразно
проводить на сопоставлении со свойствами одноатомных

207
спиртов. Как один из вариантов формы проведения урока  —
выполнение учебных исследований в группах по рассматри-
ваемым вопросам.
В начале урока учитель демонстрирует на доске структурные
формулы этиленгликоля, глицерина, можно также предложить
формулы и пяти- и шестиатомных спиртов. Отмечаем особен-
ность строения многоатомных спиртов: гидроксогруппы в них
находятся у разных атомов углерода. Напоминаем о неустойчи-
вости соединений с двумя гидроксильными группами у одного
атома углерода. В качестве примера приводим угольную кислоту,
о неустойчивости которой учащимся известно.
Далее предлагаем учащимся по традиционному плану изуче-
ния веществ, демонстрирующему причинно-следственную связь
состав  — строение  — свойства – применение, выполнить зада-
ния по изучению многоатомных спиртов на примере этиленгли-
коля и глицерина, используя материал § 45 учебника.
Каждая группа получает свое задание, а после его выполне-
ния представляет классу результаты работы.

Задания
Вариант 1
Состав, строение, изомерия и номенклатура многоатомных
спиртов
1. Составьте общие формулы спиртов гомологического ряда
этиленгликоля и глицерина.
2. Укажите вид гибридизации АО углерода, вид перекрыва-
ния и кратность связей в молекулах.
3. На примере молекулы этиленгликоля покажите стрелками
смещение электронной плотности связей в молекуле, укажите
знак частичных зарядов атомов кислорода и водорода.
4.  Составьте структурные формулы ближайших гомологов
этиленгликоля и глицерина, дайте их названия по систематиче-
ской номенклатуре.
5.  Какие виды изомерии характерны для многоатомных
спиртов?
6. Выполните задания № 1, 2.
Вариант 2
Физические свойства многоатомных спиртов и их примене-
ние
1. Выполните лабораторный опыт 6.1.
2. Проанализируйте данные таблицы 38.

208
Таблица 38
Физические свойства одноатомных
и многоатомных спиртов
Спирты Mr Температура кипения, °С Плотность, г/см3

Этанол 46 78 0,79
Этиленгликоль 62 197 1,11
Пропанол-1 60 97 0,80
Глицерин 92 290 1,26

Объясните сходство хорошей растворимости низших алка-


нолов и многоатомных спиртов, почему проявляется значитель-
ное различие в свойствах.
3. Каково физиологическое действие этиленгликоля?
4. На каких физических свойствах основано применение
этиленгликоля и глицерина?
Вариант 3
Химические свойства двухатомных спиртов. Применение
1. Основываясь на знании свойств алканолов, предположи-
те, какие химические свойства будет проявлять этиленгликоль.
2. Как будет влиять вторая гидроксильная группа на прояв-
ление кислотных свойств?
3. Заполните таблицу 39.
Таблица 39
Химические свойства этанола и этиленгликоля
Уравнение Уравнение ре- Примене-
Сходство/
Свойство реакции акции с эти- ние (для
различие
с этанолом ленгликолем этандиола)
Кислотные свойства:
взаимодействие с ще-
лочными металлами;
взаимодействие с
Cu(OH)2 *
Замещение группы
ОН на
галоген;
аминогруппу
Межмолекулярная
дегидратация

209
Окончание табл. 39
Уравнение Уравнение ре- Примене-
Сходство/
Свойство реакции акции с эти- ние (для
различие
с этанолом ленгликолем этандиола)
Внутримолекулярная
дегидратация
Окисление:
горение;
медленное окисление

Примечание. * Это уравнение реакции запишите вне табли-


цы.
4.  Какая реакция используется для идентификации много­
атомных спиртов?
Вариант 4
Химические свойства трехатомных спиртов. Применение
1. Основываясь на знании свойств алканолов, предположи-
те, какие химические свойства будет проявлять глицерин.
2. Как будет влиять наличие трех гидроксильных групп в мо-
лекуле на проявление кислотных свойств?
3. Заполните таблицу 40.
Таблица 40
Химические свойства этанола и глицерина
Приме-
Уравне- Уравнение
Сход- нение
ние реак- реакции
Свойство ство/ (для
ции с эта- с глицери-
различие глице­
нолом ном
рина)

Кислотные свойства:
взаимодействие
с щелочными металлами;
взаимодействие с Cu(OH)2 *
Замещение группы
ОН на галоген;
аминогруппу
Межмолекулярная
дегидратация
Внутримолекулярная
дегидратация

210
Окончание табл. 40
Приме-
Уравне- Уравнение
Сход- нение
ние реак- реакции
Свойство ство/ (для
ции с эта- с глицери-
различие глице­
нолом ном
рина)
Окисление:
горение;
медленное окисление
Взаимодействие с HNO3 **
(этерификация)

Примечание. * Это уравнение реакции запишите вне табли-


цы.
** Во время обсуждения учитель информирует учащихся, что
данная реакция возможна для всех спиртов, но имеет практиче-
ское значение в случае глицерина.
Вариант 5
Получение этиленгликоля. Взаимосвязь между спиртами и
углеводородами
1. Какой способ получения предельных одноатомных спир-
тов может быть использован для получения многоатомных?
2. Выполните задания № 6 и 4 после § 45.
Вариант 6
Получение глицерина. Взаимосвязь между спиртами и угле-
водородами
1. В состав каких природных соединений входит глицерин?
2. Какой способ получения предельных одноатомных спир-
тов может быть использован для получения многоатомных спир-
тов?
3. Составьте уравнение щелочного гидролиза 1,2,3-трихлор-
пропана.
4.  Какой способ получения глицерина применяют в про-
мышленности?
5. Выполните задание № 5 после § 45.
После представления результатов работы группы № 6 пред-
лагаем учащимся всех групп выполнить лабораторный опыт 6
после § 45 учебника.
Домашнее задание: § 45; вопросы и задания № 3, 7—9.

211
Урок 6/62. Фенолы
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— называть фенолы по международной номенклатуре;
—  объяснять электронное строение молекул изученных ве-
ществ;
— определять влияние на реакционную способность фенола
р—p-сопряжения;
—  характеризовать важнейшие физические и химические
свойства фенолов;
—  прогнозировать свойства изучаемых веществ на основа-
нии теории химического строения органических веществ;
—  сопоставлять химические свойства фенолов с областями
применения;
— исследовать свойства изучаемых веществ;
— наблюдать самостоятельно проводимые опыты;
—  наблюдать и описывать химические реакции с помощью
родного языка и языка химии;
— идентифицировать фенолы с помощью качественных ре-
акций;
— соблюдать правила и приемы безопасной работы с хими-
ческими веществами и лабораторным оборудованием;
—  соблюдать правила экологической безопасности при ра-
боте с фенолсодержащими материалами.
Основное содержание урока
Фенолы. Строение, изомерия и номенклатура фенолов. Вза-
имное влияние атомов в молекуле фенола. Физические и хими-
ческие свойства фенола и крезолов. Кислотные свойства фено-
лов в сравнении со спиртами: реакции с натрием, гидроксидом
натрия. Реакции замещения в бензольном кольце (галогениро-
вание (бромирование), нитрование). Окисление фенолов. Каче-
ственные реакции на фенол. Получение фенола. Применение
фенола.
Лабораторный опыт 7. Свойства фенола.
Методические рекомендации по проведению урока
Свойства фенола традиционно рассматриваются в срав­нении
со свойствами спиртов и бензола. В процессе изучения свойств
фенола было бы полезным составить графическую схему 8.
В начале урока учитель вводит понятие «фенолы», объясняет
отличие строения фенолов от ароматических спиртов, знакомит
с классификацией фенолов по количеству гидроксильных групп,
приводит примеры фенолов двух- и трехатомных.
212
Схема 8
Свойства фенола

Химические свойства фенола

По гидроксильной группе По ароматическому кольцу

С щелоч- С раство- С бром- С разбав-


Окисле-
ными рами ной ленной
ние
металлами щелочей водой HNO3

Далее можно предложить учащимся составить общую фор-


мулу гомологического ряда одноатомных фенолов, а затем соста-
вить структурные формулы изомеров состава С7Н8О. Учитель
знакомит учащихся с правилами номенклатуры и тривиальными
названиями на примере изомеров ближайшего гомолога фенола.
Выполняя лабораторный опыт 7 «Свойства фенола», пп. 1, 2,
учащиеся знакомятся с физическими свойствами фенола и про-
водят сравнение со свойствами спиртов, объясняя причину бо-
лее высоких температур плавления и кипения и плохой раство-
римостью в воде при комнатной температуре. Выполняя пп. 2, 3,
учащиеся знакомятся с химическими свойствами фенола, а при
выполнении п. 5 они наблюдают качественную реакцию на фе-
нол. Перед выполнением опыта учителю необходимо довести до
сведения учащихся информацию о высокой токсичности фенола
и необходимости строжайшего соблюдения техники безопасно-
сти (опыты проводить в перчатках).
Далее, используя рисунки 81 и 82 учебника, учитель знакомит
учащихся с химическим и электронным строением фенола, рас-
сматривает резонансные структуры молекулы. На основании
электронного строения учитель предлагает учащимся предполо-
жить, какое влияние на реакционную способность молекулы ока-
зывает взаимное влияние ароматического кольца и гидроксиль-
ной группы. Далее вместе с учащимися формулируем выводы.
1.  Связь О  Н становится менее прочной, следовательно,
кислотные свойства усиливаются по сравнению со спиртами.
2. Связь С  О становится более прочной, следовательно, ус-
ложняются реакции нуклеофильного замещения гидроксила.
3. Электронная плотность в ароматическом кольце усилива-
ется в орто- и пара-положениях, следовательно, облегчаются
реакции электрофильного замещения в ядре и реакции окисле-
ния по сравнению с бензолом.
213
Для подтверждения вывода № 1 учащиеся проводят лабора-
торный опыт  7 «Свойства фенола», пп.  3, 4.  На основании на-
блюдений учащиеся делают вывод о силе карболовой и угольной
кислот, составляют уравнения реакций, характеризующих фенол
как кислоту, взаимодействия раствора фенолята натрия с угле-
кислым газом. Возможно заполнение сравнительной таблицы 41.
Таблица 41
Химические свойства фенола и этанола
Взаимодействие Взаимодействие
Реагент с этанолом Вывод
с фенолом
(уравнение)
Натрий
Раствор гидроксида
натрия

Далее учитель информирует учащихся о применении фено-


лятов для получения простых эфиров, практической значимости
этой реакции, применении простых эфиров в качестве раство-
рителей и душистых веществ, об их нахождении в природе
(рис. 83 учебника).
Переходя ко второй группе реакций, учитель проводит опыт
«Взаимодействие фенола с бромной водой», демонстрируя на
практике правильность вывода о влиянии гидроксила на бен­
золь­ное ядро. Акцентирует внимание на том, что эта реакция
может быть использована как качественная на фенолы.
Предлагаем учащимся заполнить 1-ю и 2-ю строки сравни-
тельной таблицы 42, опираясь на знание свойств бензола и пра-
вил ориентации реакций замещения в ароматическом кольце.
Таблица 42
Химические свойства фенола и бензола
Взаимодействие Взаимодействие
Реагент Выводы
с бензолом с фенолом
Бромная вода
Азотная кислота
Окисление

Рассматривая реакции окисления, обращаем внимание на


изменение окраски фенола при хранении вследствие взаимодей-
ствия с кислородом воздуха, легкость окисления фенола даже
бромной водой. Для иллюстрации возможности реакций окис-
ления фенола при обычных условиях можно продемонстриро-
вать взаимодействие с раствором перманганата калия.

214
Учитель обращает внимание, что увеличение числа гидрок-
сильных групп облегчает реакции окисления и информирует
учащихся о применении реакций окисления гидрохинона и пир-
рогалола.
Заканчиваем изучение свойств фенола проведением каче-
ственной реакции с раствором хлорида железа (III) (лаборатор-
ный опыт 7 «Свойства фенола», п. 5).
Далее предлагаем учащимся найти информацию о распро-
странении фенолов в природе и ответить на вопрос: какую опас-
ность могут представлять для окружающей среды неочищенные
сточные воды целлюлозно-бумажной промышленности?
Дома можно предложить учащимся составить схему «Приме-
нение фенола и его гомологов» (по аналогии с рис. 66 учебника).
В заключение урока учащиеся знакомятся с кумольным спо-
собом получения фенола.
Домашнее задание: § 46; вопросы и задания № 4—6.

Урок 7/63. Решение задач


и выполнение упражнений
по теме «Спирты и фенолы»
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— выявлять взаимное влияние атомов в молекулах органиче-
ских соединений на примере сравнения свойств бензола, фено-
ла, алифатического спирта;
— использовать алгоритмы при решении задач;
— составлять уравнения по заданным схемам превращений.
Основное содержание урока
Выполнение упражнений по теме «Спирты и фенолы», на со-
ставление уравнений реакций, соответствующих заданным схемам,
содержащим неизвестные вещества. Решение задач.
Методические рекомендации по проведению урока
На уроке по выполнению упражнений и решению задач
можно использовать различные формы работы: фронтальную,
парную, групповую, индивидуальные задания.

Задания
1.  Составление схем генетической связи между углеводоро-
дами и спиртами/фенолами.
1) Получить из метана фенол.
2) Получить из этана этанол двумя способами.
3) Получить из метана этиленгликоль.
215
2. Составление уравнений реакций с использованием струк-
турных формул по предложенным схемам превращений, содер-
жащим неизвестные вещества или реагенты:
Br2, hν KOH, H2O Br2, р-р KOH изб, H2O
→ X
1) пропан 
1 
→ X2 → пропен
→ Х3→
→ Х4;
H2O Na t, кат.
2) метилат
калия 
→ X1 → бромметан
→ 
X2 
→ Х3  →
→ этанол;

3) гексан 
→ X1 →  хлорбензол
 
→ X2
→ Х3 → пикриновая
кислота.
3.  Решение задач на вывод формул спиртов и фенолов по
продуктам сгорания.
1) При сгорании 4,6 г органического вещества образовалось
8,8 г углекислого газа и 5,4 г воды. Указанное вещество жидкое
при н. у., реагирует с металлическим натрием, но не реагирует с
раствором щелочи.
Произведите вычисления, необходимые для определения
молекулярной формулы вещества.
Запишите молекулярную формулу исходного органического
вещества.
Составьте структурную формулу вещества, однозначно отра-
жающую порядок связи атомов в молекуле.
Составьте уравнение реакции его взаимодействия с натрием.
Ответ: этанол.
2) При сгорании 4,6 г органического вещества образовалось
8,8  г углекислого газа и 5,4 г воды. Указанное вещество газо-
образно, не реагирует с металлическим натрием, может быть по-
лучено реакцией дегидратации спирта.
Произведите вычисления, необходимые для определения
молекулярной формулы вещества.
Запишите молекулярную формулу исходного органического
вещества.
Составьте структурную формулу вещества, однозначно отра-
жающую порядок связи атомов в молекуле.
Составьте уравнение реакции его получения из спирта.
Ответ: диметиловый эфир.
3) При сгорании 9,2 г органического вещества образовалось
6,72  л (н.  у.) углекислого газа и 7,2  г воды. Указанное вещество
реагирует со свежеосажденным гидроксидом меди (II) и азотной
кислотой. Произведите вычисления, необходимые для определе-
ния молекулярной формулы вещества.

216
Запишите молекулярную формулу исходного органического
вещества.
Составьте структурную формулу вещества, однозначно отра-
жающую порядок связи атомов в молекуле.
Составьте уравнение реакции его взаимодействия с азотной
кислотой.
Ответ: глицерин.
4.  Решение задач на вывод формул спиртов и фенолов по
данным о химических превращениях.
1) При взаимодействии 30 г предельного одноатомного спир-
та с металлическим натрием выделилось 5,6 л газа (н. у.).
Составьте уравнение реакции в общем виде. Определите мо-
лекулярную формулу спирта.
Составьте структурную формулу спирта, однозначно отражаю-
щую его химическое строение, если известно, что данный алканол
при окислении образует кетон.
Составьте уравнение окисления данного спирта оксидом
меди (II).
Ответ: пропанол-2.
2) При взаимодействии 37 г предельного одноатомного спир-
та с металлическим натрием выделилось 5,6 л газа (н. у.).
Составьте уравнение реакции в общем виде. Определите мо-
лекулярную формулу спирта.
Составьте структурную формулу спирта, однозначно отра-
жающую его химическое строение, если известно, что данный
алканол при окислении образует альдегид.
Составьте уравнение окисления данного спирта оксидом
меди (II).
Ответ: бутанол-1.
3)  Предельный одноатомный спирт обработали хлороводо-
родом. В результате реакции получили галогенопроизводное
массой 39,94 г и 6,75 г воды.
Составьте уравнение реакции в общем виде. Определите мо-
лекулярную формулу спирта.
Составьте структурную формулу спирта, однозначно отра-
жающую его химическое строение, если известно, что данный
алканол окисляется только в жестких условиях с разрывом С  С
связи.
Составьте уравнение окисления данного спирта хромовой
смесью.
Ответ: 2-метилбутанол-2.
Домашнее задание: § 46; вопросы и задания № 7—9.
217
Урок 8/64. Карбонильные соединения:
номенклатура, изомерия,
реакции присоединения
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  называть карбонильные соединения по тривиальной и
международной номенклатуре;
—  объяснять электронное строение молекул изученных ве-
ществ;
—  обобщать знания и делать выводы о закономерностях
изменений свойств в гомологическом ряду альдегидов и кетонов;
— характеризовать важнейшие химические свойства карбо-
нильных соединений;
— сравнивать реакционную способность альдегидов и кето-
нов в реакциях присоединения.
Основное содержание урока
Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны. Электрон-
ное и пространственное строение карбонильной группы, ее
полярность и поляризуемость. Классификация альдегидов и ке-
тонов. Строение предельных альдегидов. Гомологический ряд,
номенклатура, изомерия предельных альдегидов. Строение мо-
лекулы ацетона. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия
кетонов. Общая формула предельных альдегидов и кетонов. Фи-
зические свойства формальдегида, ацетальдегида, ацетона. Хи-
мические свойства предельных альдегидов и кетонов. Реакции
присоединения воды, спиртов, циановодорода и гидросульфита
натрия. Сравнение реакционной способности альдегидов и ке-
тонов в реакциях присоединения.
Методические рекомендации по проведению урока
Перед изучением темы урока можно предложить учащимся
историческую справку о получении первых представителей аль-
дегидов: формальдегида и уксусного альдегида. В 1782 г. К. Шее-
ле окислил этиловый спирт оксидом марганца (IV) в серной кис-
лоте и обнаружил, что кроме уксусной кислоты образовалось
еще какое-то резко пахнущее вещество, выделить которое не
удалось. В дальнейшем это вещество упоминалось в работах
А. Фуркруа, Л. Воклена. В 1821 г. И. В. Деберейнер окислил эта-
нол в присутствии платинового катализатора и выделил некото-
рое количество смеси исходного спирта с продуктами его окис-
ления. Либих, получив от Деберейнера полученный образец, вы-
делил из него в 1835 г. чистое вещество, содержащее на два атома
водорода меньше, чем в спирте. Ученый установил его состав
С2H4O и дал название альдегид, что дословно означает «спирт,
лишенный водорода». В 1868  г. немецкий ученый-органик

218
А. В. Гофман, пропуская пары метилового спирта над раскален-
ной платиновой спиралью, получил вещество состава CH2O. Это
был формальдегид, родоначальник альдегидов.
Далее учитель дает понятие карбонильных соединений и
предлагает учащимся, используя текст параграфа, составить схе-
му 9.
Схема 9
Карбонильные соединения

Карбонильные соединения
С О СnH2nO

Альдегиды Кетоны
R   C R′ -аль R    C  R′ -он

О О
R = углеводородный замести- R = углеводородный заместитель
тель или H R′ = углеводородный замести-
R′ = H тель

Изучение номенклатуры карбонильных соединений можно


построить в форме обсуждения самостоятельно выполненного
задания №  5 после §  47, выделения видов изомерии (изомерии
углеродного скелета и межклассовой изомерии) и наличия в на-
звании суффиксов -аль и -он.
Рассматривая электронное строение карбонильной группы,
учитель может обратиться к учащимся с вопросами:
—  В каком гибридном состоянии находятся АО атома угле­
рода?
— Сколько и какие связи образует карбонильный атом угле-
рода в альдегидах и кетонах?
Обращаясь к рисунку 90 учебника, учитель акцентирует вни-
мание учащихся на появление p-связи за счет перекрывания не-
гибридной p-орбитали атома углерода и p-орбитали атома кис-
лорода, распределение электронной плотности в карбонильной
группе. Учитель задает вопрос: «Где величина частичного поло-
жительного заряда на карбонильном атоме углерода больше  —
в альдегиде или кетоне?» В беседе учащиеся приходят к выводу,
что значение заряда уменьшается при замене атомов водорода на
алкильные заместители. Затем предлагается написать структур-
ные формулы метаналя, этаналя, ацетона и показать направле-
ние смещения электронной плотности в молекулах и знаки ча-
стичных зарядов на атомах кислорода и карбонильного углерода.

219
Переходя к изучению физических свойств, предлагаем уча-
щимся проанализировать данные таблиц 19 и 20 учебника и от-
ветить на вопросы:
— Почему гомологический ряд альдегидов по сравнению со
спиртами представлен газообразным веществом?
— Как изменяются температуры кипения и плавления с ро-
стом молекулярных масс?
—  Какова температура кипения карбонильных соединений
по сравнению со спиртами? Почему?
— Вопрос № 2.
Знакомство с остальными физическими свойствами (запах)
учитель проводит, демонстрируя, например, пищевой ванилин
или какое-либо средство бытовой химии с фруктовой отдушкой.
На этом уроке учащиеся начинают знакомиться с химически-
ми свойствами карбонильных соединений — реакцией присоеди-
нения по двойной связи С О. Рассматриваются реакции взаимо-
действия альдегидов и кетонов с водой, спиртами, циановодоро-
дом и гидросульфитом натрия и формулируется вывод, что
частичный положительный заряд на карбонильном атоме углеро-
да делает его активным к действию нуклеофильных реагентов.
На этом же этапе урока учитель знакомит с использованием
реактива Гриньяра в реакциях присоединения в качестве нуклео-
фильного реагента, поскольку на атоме углерода, связанном с маг-
нием, сосредоточен частичный отрицательный заряд. Подробно
рассматривается реакция взаимодействия его с формальдегидом.
На этапе закрепления можно предложить учащимся выпол-
нить следующее задание по уровням сложности (на выбор уча-
щихся).
Уровень 1. Составить структурные формулы карбонильных
соединений, отвечающих молекулярной формуле C4H8O, на-
звать их.
Уровень 2. Органическое вещество, содержащее 69,77% угле-
рода и 11,63% водорода, при горении образует только углекислый
газ и воду. Составьте структурные формулы двух соединений,
имеющих разветвленную цепь, назовите их.
Домашнее задание: § 47; вопросы и задания № 5, 7 и схему 12
учебника представить уравнениями реакций.

Урок 9/65. Химические свойства и методы


получения карбонильных соединений
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— характеризовать важнейшие химические свойства карбо-
нильных соединений;
220
—  прогнозировать свойства изучаемых веществ на основа-
нии теории химического строения органических веществ;
—  сопоставлять химические свойства карбонильных соеди-
нений с областями применения;
— исследовать свойства изучаемых веществ;
—  наблюдать демонстрируемые и самостоятельно проводи-
мые опыты;
—  наблюдать и описывать химические реакции с помощью
родного языка и языка химии;
—  идентифицировать альдегиды с помощью качественных
реакций;
— соблюдать правила и приемы безопасной работы с хими-
ческими веществами и лабораторным оборудованием.
Основное содержание урока
Химические свойства предельных альдегидов и кетонов.
Реакции замещения атомов водорода при α-углеродном атоме
на галоген. Полимеризация формальдегида и ацетальдегида.
Окисление карбонильных соединений. Особенности реакции
окисления ацетона. Сравнение окисления альдегидов и кето-
нов. Гидрирование. Восстановление карбонильных соедине-
ний в спирты. Качественные реакции на альдегидную группу
(реакция «серебряного зеркала», взаимодействие с гидрокси-
дом меди  (II)). Особенности формальдегида. Реакция фор-
мальдегида с фенолом. Фенолформальдегидные смолы. Полу-
чение предельных альдегидов: окисление спиртов, гидрата-
ция ацетилена (реакция Кучерова), окисление этилена
кислородом в присутствии хлорида палладия (II). Получение
ацетона окислением пропанола-2 и разложением кальциевой
или бариевой соли уксусной кислоты. Токсичность альдеги-
дов. Важнейшие представители альдегидов и кетонов: фор-
мальдегид, уксусный альдегид, ацетон и их практическое ис-
пользование.
Демонстрации. Определение альдегидов при помощи каче-
ственных реакций. Окисление альдегидов перманганатом калия.
Лабораторные опыты 8. Свойства формалина.
Методические рекомендации по проведению урока
Урок целесообразно начать с повторения реакции присоеди-
нения и проверить выполнение домашнего задания. Отмечается
легкость протекания данных реакций за счет особенностей стро-
ения карбонильной группы. Учитель подводит учащихся к выво-
ду, что самым активным из карбонильных соединений является
формальдегид, так как его молекула не имеет алкильных радика-
лов. Далее учитель предлагает записать уравнения реакций ги-
дрирования на примере уксусного альдегида (можно на примере
формальдегида) и ацетона, формулируется вывод о принадлеж-
221
ности реакций также к реакциям присоединения и отмечаются
отличия в строении молекул полученных продуктов реакций.
Далее учитель может предложить учащимся подумать над
вопросами: «Могут ли альдегиды, подобно спиртам, окис-
ляться? Если да, то за счет какой связи?» Совместно с учите-
лем учащиеся приходят к выводу, что наличие связи карбо-
нильного атома углерода с водородом делает альдегиды силь-
ными восстановителями, и поэтому они могут окисляться.
Учителем демонстрируется окисление альдегида подкислен-
ным раствором перманганата калия и реакция «серебряного зер-
кала». При написании уравнения первой реакции отмечается об-
разование в качестве продукта окисления альдегида карбоновой
кислоты, а второй — аммиачной соли вследствие взаимодействия
образующейся кислоты с аммиаком. Учащиеся записывают ха-
рактерные изменения в обоих случаях, за счет которых обе реак-
ции относятся к качественным.
Далее школьники проводят лабораторный опыт 8 по ин-
струкции в учебнике, формулируют вывод о принадлежности ее
также к качественным реакциям. Здесь же уместно проинфор-
мировать учащихся еще об одной реакции  — взаимодействии
альдегидов с фуксинсернистой кислотой. Сравнивая по актив-
ности альдегиды и кетоны, учитель отмечает, что кетоны окисля-
ются в жестких условиях с разрывом связи С  С и образованием
различных продуктов.
При рассмотрении реакций замещения по α-углеродному
атому учитель вновь увязывает данный вопрос со взаимным влия-
нием групп атомов в молекулах органических соединений. Отме-
чается, что карбонильная группа активирует α-углеродный атом
связанного с ним радикала. Так, реакция замещения с галогенами
протекает даже в отсутствие катализатора или освещения:
R  CH2  CH 
O + Cl2 → R  CHCl  CH O + HCl.
При избытке галогена замещению могут подвергаться все
атомы водорода в a-положении к карбонильной группе. Так в
1831 г. Либих действием хлора на ацетальдегид впервые получил
хлораль:
CH3  CH O 
+ 3Cl2 → CCl3  CH O + 3HCl.
Примеры взаимодействия галогенов с кетонами учащиеся
рассматривают по учебнику.
Реакцию полимеризации достаточно рассмотреть на при-
мере образования параформа (  O CH2  )n из формальдегида
и «сухого спирта» — циклического тетрамера ацетальдегида.
На данном этапе урока целесообразно провести обобщение
рассмотренных химических свойств карбонильных соединений
на примере альдегидов, предложив учащимся заполнить схе-
му 10.
222
Вопрос методов получения карбонильных соединений мож-
но рассмотреть учащимся самостоятельно, так как большинство
способов им уже знакомы при изучении углеводородов и спир-
тов. Можно предложить заполнить таблицу 43, составить уравне-
ния реакций и указать условия их протекания.
Схема 10
Химические свойства альдегидов
Химические свойства альдегидов

Реакция при- Реакция Реакция Реакция


соединения окисления замещения полимеризации

Таблица 43
Методы получения карбонильных соединений
Уравнение Уравнение реакции
Способ получения в общем на примере конкрет-
виде ных соединений
Получение альдегидов
Гидратация ацетилена —
Окисление первичных спиртов
Дегидрирование первичных спиртов
Гидролиз 1,1-дигалогеналканов
Получение кетонов
Гидратация алкинов
Окисление вторичных спиртов
Дегидрирование вторичных спиртов
Гидролиз 2,2-дигалогеналканов
Получение метаналя
Окисление метанола кислородом
воздуха
Получение этаналя

223
Окончание табл. 43
Уравнение Уравнение реакции
Способ получения в общем на примере конкрет-
виде ных соединений
Каталитическое окисление этилена
Получение ацетона
Разложение кальциевой (бариевой)
соли карбоновой кислоты

Домашнее задание: § 48; вопросы и задания № 1, 2, 8 (в, г).

Урок 10/66. Практическая работа № 4


«Получение ацетона»
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  проводить химический эксперимент по получению аце­
тона;
— наблюдать и описывать самостоятельно проводимые опы-
ты с помощью родного языка и языка химии;
— соблюдать правила и приемы безопасной работы с хими-
ческими веществами и лабораторным оборудованием.
Основное содержание урока
Получение ацетона из ацетата кальция и изучение его
свойств.
Методические рекомендации по проведению урока
Перед выполнением работы необходимо обсудить с классом
цель работы, все этапы ее выполнения, особое внимание следует
обратить на правила техники безопасности, так как работают с
ЛВЖ (ацетоном).
Далее учащиеся собирают прибор в соответствии с инструк-
цией к работе, показывают его в собранном виде учителю или
лаборанту, лишь после этого начинают выполнение опытов. По-
сле проведения практической работы оформляют работу, опи-
сывая наблюдения, записывают уравнения реакций, отвечают на
поставленные вопросы. Оформить практическую работу можно
в виде таблицы 44.
Таблица 44
Практическая работа «Получение ацетона»
Оборудование, Условия опыта, Уравнение
Выводы
реактивы (рисунок) наблюдения реакции

224
Домашнее задание: повторить §  48; оформить практическую
работу № 4 в тетрадях для практических работ.

Урок 11/67. Карбоновые кислоты


Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  называть карбоновые кислоты по тривиальной и между-
народной номенклатуре;
—  объяснять электронное строение молекул изученных ве-
ществ;
— обобщать знания и делать выводы о закономерностях из-
менений свойств в гомологическом ряду карбоновых кислот;
— характеризовать важнейшие химические свойства карбо-
новых кислот;
— объяснять изменение силы карбоновых кислот при введе-
нии донорных и акцепторных заместителей;
—  прогнозировать свойства изучаемых веществ на основа-
нии теории химического строения органических веществ;
—  сопоставлять химические свойства карбоновых кислот с
областями применения;
— исследовать свойства изучаемых веществ;
—  наблюдать демонстрируемые и самостоятельно проводи-
мые опыты;
—  наблюдать и описывать самостоятельно проводимые хи-
мические реакции с помощью родного языка и языка химии;
— соблюдать правила техники безопасности.
Основное содержание урока
Карбоновые кислоты. Строение предельных одноосновных
карбоновых кислот. Классификация, изомерия и номенклатура
карбоновых кислот. Электронное и пространственное строение
карбоксильной группы. Гомологический ряд и общая формула
предельных одноосновных карбоновых кислот. Физические
свойства предельных одноосновных карбоновых кислот на при-
мере муравьиной, уксусной, пропионовой, пальмитиновой и
стеариновой кислот. Водородные связи, ассоциация карбоновых
кислот. Химические свойства предельных одноосновных карбо-
новых кислот. Кислотные свойства (изменение окраски индика-
торов, реакции с активными металлами, основными оксидами,
основаниями, солями). Изменение силы карбоновых кислот при
введении донорных и акцепторных заместителей. Взаимодей-
ствие карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации),
обратимость реакции. Галогенирование карбоновых кислот в
боковую цепь. Особенности химических свойств муравьиной
кислоты. Получение предельных одноосновных карбоновых
кислот: окисление альдегидов, окисление первичных спиртов,
225
окисление алканов и алкенов, гидролиз геминальных тригалоге-
нидов. Получение муравьиной и уксусной кислот в промышлен-
ности. Применение муравьиной и уксусной кислот. Высшие
предельные карбоновые кислоты.
Демонстрации. Получение сложных эфиров.
Лабораторный опыт 9. Свойства уксусной кислоты.
Методические рекомендации по проведению урока
С целью актуализации в начале урока учащимся предлагает-
ся вспомнить реакцию окисления этаналя и ответить на вопро-
сы: «Какое органическое вещество при этом образуется? Какие
функциональные группы можно выделить в ее составе?» Учитель
обобщает сказанное учащимися, поясняет этимологию термина
«карбоксильная группа», и совместно выводится определение
класса карбоновых кислот.
Классификацию карбоновых кислот удобно представить в
виде схемы 11.
Можно предложить учащимся пополнить эту схему конкрет-
ными примерами. Учитель спрашивает, что понималось под ос-
новностью неорганических кислот. Подчеркивает, что в органи-
ческих кислотах легче считать число карбоксильных групп, ка-
ждая из которых содержит один подвижный атом водорода.
Схема 11
Классификация карбоновых кислот

Классификация карбоновых кислот

По типу По числу
углеводородного радикала карбонильных кислот
Многоосновные
Ароматические

Одноосновные
Непредельные

Двухосновные
Предельные

Далее, обращаясь к таблице 21 учебника, учащиеся выводят


общую формулу предельных одноосновных карбоновых кислот,
рассматривают основы номенклатуры и виды изомерии. Для от-
работки умений составлять структурные формулы можно пред-
ложить выполнить задание № 2, а также составить изомеры со-
става C5H10O и назвать их.
226
При рассмотрении физических свойств карбоновых кислот
учащиеся вновь обращаются к данным таблицы 21 учебника и
тексту учебника, отвечают на вопросы.
—  Каково агрегатное состояние карбоновых кислот и как
оно меняется с увеличением углеводородного радикала?
— Какова растворимость карбоновых кислот и как она меня-
ется с ростом углеводородного радикала?
— Почему кислоты имеют более высокие температуры плав-
ления и кипения по сравнению с соответствующими им спирта-
ми и альдегидами?
Перед изучением химических свойств карбоновых кислот
необходимо остановиться на электронном строении карбок-
сильной группы и видах связи в молекуле. Рассматривая строе-
ние функциональной группы, учитель обращает внимание на
взаимное влияние карбонила и гидроксила, в результате которо-
го происходит перераспределение электронной плотности. Кар-
бонильная группа уже не способна к реакциям присоединения и
конденсации, характерным для альдегидов и кетонов. Вместе с
тем возрастает полярность связи С   гидроксильного фрагмента,
ион водорода легче отщепляется, кислотные свойства карбоно-
вых кислот значительно сильнее по сравнению со спиртами.
Характеризуя химические свойства карбоновых кислот, уча-
щиеся выполняют лабораторный опыт 9 (опыты 1, 2), учитель де-
монстрирует получение сложного эфира. По итогам экспери-
мента учащиеся заполняют схему 12 (кислотные свойства, этери-
фикация).
Схема 12
Химические свойства карбоновых кислот

Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот

Кислотные Реакция Образование


свойства по радикалу производных
+ Соль слабой кислоты

окраску индикаторов

Образование амидов
галогенангидридов
+ Основный оксид

Галогенирование

сложных эфиров
+ Основание

Образование

Образование

Образование
ангидридов
Изменяют
+ Металл

227
Кислотные свойства целесообразно рассматривать в сравне-
нии с неорганическими кислотами, поэтому одновременно с ла-
бораторным опытом можно предложить двум учащимся порабо-
тать у доски на примере с соляной кислотой (проводят опыт и
пишут уравнения реакций). В ходе беседы отмечаются сходства
химических свойств минеральных и органических кислот, при-
надлежность органических кислот к слабым электролитам. Далее
учитель задает вопрос: «Все ли карбоновые кислоты с одинако-
вой скоростью реагируют с вышеназванными веществами?»
Учащиеся высказывают предположения и вместе с учителем от-
мечают, что на силу кислот оказывает влияние углеводородный
радикал, а также присутствие электроноакцепторных заместите-
лей, например галогенов. Используя текст учебника, сравнивают
силу кислот: а) муравьиной, уксусной, пропионовой; б) трифтор­
уксусной, фторуксусной, хлоруксусной, уксусной и выполняют
задание № 3 после § 49.
При изучении следующего типа реакции — этерификации —
учитель обращает внимание на механизм ее протекания (схема 14
учебника). В качестве закрепления материала урока учащиеся
проводят лабораторный опыт 9 (опыт 3), записывают уравнение
реакции получения этилацетата, отмечают ее обратимость. Здесь
же можно обсудить факторы, влияющие на смещение равновесия
в обратимой реакции в сторону образования эфира.
Рассматривая реакцию по углеводородному радикалу  — га-
логенирование, учитель закрепляет понятие о взаимном влия-
нии атомов в молекуле органических соединений. На примере
пропионовой кислоты рассматривается влияние карбоксильной
группы на радикал, которое проявляется в активировании бли-
жайшего к карбоксилу атома углерода (a-атом) к реакциям с хло-
ром или бромом.
Информацию о производных карбоновых кислот (образова-
ние ангидридов и галогенангидридов) на данном уроке учитель
лишь отражает в схеме 12, так как более подробно этот материал
будет рассмотрен через один урок.
При рассмотрении реакции окисления упор делается на пове-
дении муравьиной кислоты, на способности ее вступать в реак-
цию «серебряного зеркала», разложении под действием концен-
трированной серной кислоты до СО. Учащиеся в беседе приходят
к выводу, что эти свойства кислоты объясняются особенностями
ее строения, наличием альдегидной группы наравне с карбок-
сильной.
В заключение урока рассматриваются способы получения
муравьиной и уксусной кислот в промышленности, оформляя
таблицу 45.

228
Таблица 45
Способы получения муравьиной и уксусной кислот
в промышленности
Способ получения Муравьиная кислота Уксусная кислота

Окисление —
бутана
Окисление
спирта
Окисление
альдегида
Карбонилиро- — 
CH3OH + CO → …
вание метанола
Окисление CH2 CH  CH3 + CH3  CH CH  CH3+
алкенов + KMnO4 
+ H2SO4 → … + KMnO4
+ H2SO4 → …
Другие СО 
+ NaOH → …

Домашнее задание: § 49; вопросы и задания № 7, 8 (по вари-


антам), 10.

Урок 12/68. Практическая работа № 5


«Получение уксусной кислоты
и изучение ее свойств»
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— проводить химический эксперимент по получению уксус-
ной кислоты и изучению ее свойств;
— наблюдать и описывать самостоятельно проводимые опы-
ты с помощью родного языка и языка химии;
— соблюдать правила и приемы безопасной работы с хими-
ческими веществами и лабораторным оборудованием.
Основное содержание урока
Получение уксусной кислоты из ацетата натрия и изучение
ее свойств.
Методические рекомендации по проведению урока
Перед выполнением работы необходимо обсудить с классом
цель работы, все этапы ее выполнения, особое внимание следует
обратить на правила техники безопасности при работе с серной
кислотой и нагревании. Уместно обговорить использование реч-
ного песка при нагревании.

229
Рис. 2. Прибор для получения
уксусной кислоты

Далее учащиеся собирают прибор в соответствии с инструк-


цией к работе (рис. 2), показывают его в собранном виде учите-
лю или лаборанту, лишь после этого начинают выполнение опы-
тов. После проведения практической работы оформляют работу,
описывая наблюдения, записывают уравнения реакций, отвеча-
ют на поставленные вопросы. Оформить практическую работу
можно в виде таблицы 46.
Таблица 46
Практическая работа
«Получение уксусной кислоты и изучение ее свойств»
Оборудование, Условия опыта, Уравнение
Выводы
реактивы (рисунок) наблюдения реакции

Домашнее задание: повторить § 49; вопросы и задания № 4, 9;


оформить практическую работу №  5 в тетрадях для практиче-
ских работ.

Урок 13/69. Функциональные производные


карбоновых кислот
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  объяснять электронное строение молекул изученных ве-
ществ;
—  характеризовать важнейшие химические свойства функ-
циональных производных карбоновых кислот;
230
— сравнивать физические свойства и реакционную способ-
ность сложных эфиров и изомерных им карбоновых кислот;
—  прогнозировать свойства изучаемых веществ на основа-
нии теории химического строения органических веществ;
— сопоставлять химические свойства функциональных про-
изводных карбоновых кислот с областями применения;
— исследовать свойства изучаемых веществ;
—  наблюдать и описывать самостоятельно проводимые хи-
мические реакции с помощью родного языка и языка химии;
— соблюдать правила и приемы безопасной работы с хими-
ческими веществами и лабораторным оборудованием.
Основное содержание урока
Функциональные производные карбоновых кислот.
Хлорангидриды и ангидриды карбоновых кислот. Получе-
ние сложных эфиров с использованием хлорангидридов и анги-
дридов кислот.
Сложные эфиры. Строение, номенклатура и изомерия слож-
ных эфиров. Сложные эфиры как изомеры карбоновых кислот
(межклассовая изомерия). Сравнение физических свойств и ре-
акционной способности сложных эфиров и изомерных им кар-
боновых кислот. Гидролиз сложных эфиров. Способы получения
сложных эфиров: этерификация карбоновых кислот, ацилирова-
ние спиртов и алкоголятов галогенангидридами и ангидридами,
алкилирование карбоксилат-ионов. Применение сложных эфи-
ров в пищевой и парфюмерной промышленности.
Амиды карбоновых кислот: получение и свойства на приме-
ре ацетамида.
Соли карбоновых кислот, их термическое разложение в при-
сутствии щелочи. Синтез карбонильных соединений разложени-
ем кальциевых солей карбоновых кислот.
Лабораторный опыт 10. Соли карбоновых кислот.
Методические рекомендации по проведению урока
В начале урока обсуждается вопрос о функциональных про-
изводных карбоновых кислот на основе схемы 15 учебника. Учи-
тель обобщает представленную схему  12, представляя общую
формулу функциональных производных карбоновых кислот, как
R   C O,
X
где X = галоген,  NH2,  O  R,  OCOR,  O  Me.
Как один из вариантов формы проведения урока  — выпол-
нение учебных исследований в группах по рассматриваемым во-
просам, используя материал § 50 и 49.
Каждая группа получает свое задание, а после его выполне-
ния представляет классу результаты работы.
231
Задания
Вариант 1
1. Какие вещества относят к галогенангидридам (хлоранги-
дридам)?
2. Каким способом получают хлорангидриды? Составьте
уравнение получения ацетилхлорида.
3. Каково поведение хлорангидридов с водой, спиртами? За-
пишите уравнения реакций.
Вариант 2
1. Какие вещества относят к ангидридам?
2. Каким способом получают ангидриды? Составьте уравне-
ние получения ангидрида уксусной кислоты.
3.  Каково поведение ангидридов с водой, спиртами? Запи-
шите уравнения реакций.
Вариант 3
1. Какие вещества относят к сложным эфирам?
2. Каковы способы получения сложных эфиров? Составьте
уравнения реакции получения этилацетата из ацетилхлорида,
ангидрида уксусной кислоты, ацетата натрия, уксусной кислоты.
Вариант 4
1. Номенклатура сложных эфиров.
2. Каково поведение сложных эфиров с водой, водными рас-
творами щелочей?
3. Значение сложных эфиров.
Вариант 5
1. Какие вещества относят к амидам?
2. Каков способ получения амидов? Запишите уравнение
получения ацетамида из ацетилхлорида, термическим разложе-
нием ацетата аммония.
Вариант 6
1. Какие вещества относят к солям?
2. Перечислите свойства солей.
3. Проведите лабораторный опыт 10 и ответьте на вопросы.
Далее учитель знакомит с еще одним типом функциональ-
ных производных карбоновых кислот — нитрилами. Рассматри-
ваются способы получения их на основе реакции присоединения
синильной кислоты к альдегидам (напоминает химические свой-
ства альдегидов) и взаимодействием галогеналканов с солями
синильной кислоты:
CH3  CH2  Br + NaCN  → CH3  CH2  C N + NaBr.
232
Важно отметить, что обе эти реакции  — способ увеличить
длину углеродной цепи на один атом.
В заключение проводится лабораторная работа  10 «Соли
карбоновых кислот».
Если позволяет время, можно предложить выполнить № 3, 7.
Домашнее задание: § 50; вопросы и задания № 4, 8, 9.

Урок 14/70. Практическая работа № 6


«Синтез этилацетата»
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
— проводить химический эксперимент по получению этил­
ацетата;
— наблюдать и описывать самостоятельно проводимые опы-
ты с помощью родного языка и языка химии;
— соблюдать правила и приемы безопасной работы с хими-
ческими веществами и лабораторным оборудованием.
Основное содержание урока
Синтез этилацетата из уксусной кислоты и этанола.
Методические рекомендации по проведению урока
Перед выполнением работы необходимо обсудить с классом
цель работы, все этапы ее выполнения, особое внимание следует
обратить на правила техники безопасности при работе со смесью
этанола, уксусной и серной кислот, а также нагревания. Уместно
обговорить использование льда и речного песка при нагревании.
Далее учащиеся собирают прибор в соответствии с инструк-
цией к работе, показывают его в собранном виде учителю или
лаборанту, лишь после этого начинают выполнение опытов. По-
сле проведения практической работы оформляют отчет, описы-
вая наблюдения, записывают уравнения реакций, отвечают на
поставленные вопросы. Оформить практическую работу можно
в виде таблицы 47.
Таблица 47
Практическая работа «Синтез этилацетата»
Оборудование, Условия опыта,
Уравнение реакции Выводы
реактивы (рисунок) наблюдения

Домашнее задание: § 50; вопросы и задания № 5, 6; оформить


практическую работу № 1 в тетрадях для практических работ.

233
Урок 15/71. Многообразие карбоновых кислот
Характеристика основных видов деятельности ученика
В ходе урока учащиеся должны:
—  называть непредельные, ароматические и дикарбоновые
кислоты по тривиальной и международной номенклатуре;
—  объяснять электронное строение молекул изученных ве-
ществ;
— характеризовать важнейши