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AMINOÁCIDOS

Estructura de los aminoácidos


„ Subunidades monoméricas
… Proteínas
… Enzimas
… Anticuerpos
… Organelos y órganos
„ Carbono alfa (quiral)
„ Sustituyentes diferentes
„ R cadena lateral
„ Zwitteriones (iónes hibridos
„ Anfoteros
Anfolitos (electrolitos anfóteros) + +
„ H H
H H H
- -
R C COOH R C COO R C COO
+ + +
N H3 N H3 N H3
+1
0 +1
Estructura de los aminoácidos
„ 20 aminoácidos 1

„ Unidos covalentemente 3β
… Asp = esparragos 4γ
… Glu= gluten (trigo) 5δ
… Tyr= (queso)

… Gly= (dulce)
… Lys
Estereoisomeros
„ Carbono quiral
„ permite imágenes no
superponibles
(enantiomeros)
„ Configuración
tetrahedrica
„ Excepto la Glicina
„ L-aminoácido (α-amino
a la izquierda)
„ D-aminoácido (α-amino
a la derecha)
„ La referencia es el
gliceraldehído
Gliceraldehído y ionizacion

Los aminoácidos de
las proteínas son L-
estereoisomeros, por
su actividad biológica
en biomoléculas
Polaridad de los aminoácidos apolares

Estructura rígida

Interacciones
hidrofóbicas

Debido a que algunos aminoácidos


están cargados eléctricamente,
pueden tener una, dos o tres
desprotonaciones
Polaridad de los aminoácidos

Su índice de polaridad permite


separarlos si se encuentran
mezclados
Espectros de absorción

A=εbC
Reacciones (puentes disulfuro)
Aminoácidos no estándar
Titulación
„ Curva de titulación de
un ácido monoprótico
„ Predice la carga
eléctrica
„ pI=1/2(pK1+pK2)
„ Quiere que tiene
carga neta cero
Titulación
Reacciones entre aminoácidos

Alanil glutamil glicil Lisina


Formación del enlace peptídico
Nomenclatura desde el amino
terminal hacia el carboxilo terminal
Reacciones entre aminoácidos
Interacciones
Proteinas
Proteínas
Proteínas
Hidrolisis
1 Fluoro, 2,4-dinitro benceno
Hidrólisis (puentes disulfuro)
Separación de aminoácidos

Cromatografia en columna ionica Cromatografia de filtración en gel


Cromatografia en papel
O O
C -
OH COO OH C
C +
+ H3N C H + C
OH OH
C R C
O O

Ninhidrina Aminoácido Ninhidrina

H
CO2 + R C
O

O O
C C
C N C +
+ 3H2O + H
C C
O O

•butanol: acido acético: agua, en proporción 12:3:5 (v/v)


Separación de aminoácidos
Análisis de Interacciones

Sistema de la proteina (Blosum 62)

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