El átomo de carbono y los enlaces orgánicos

La Química del carbono es la parte de la química que estudia  

sustancias compuestas casi en su totalidad de carbono e
hidrógeno, y que a veces contienen pequeñas cantidades de otros
elementos, como oxígeno, notrógeno, azufre o halógenos. Estos
compuestos se denominan compuestos orgánicos porque se
encuentran sobre todo en los seres vivos, y la parte de la Química
que se ocupa de su estudio se denomina Química Orgánica.

El carbono tiene un número atómico de seis, lo que significa que

teine seis protones en el núcleo y seis electrones en la corteza,
que se distribuyen en dos electrones en la primera capa y cuatro
en la segunda. Por tanto, el átomo de carbono puede formar
cuatro enlaces covalentes para completar los ocho electrones de
su capa más externa. Estos enlaces pueden ser de tres tipos:
enlace simple, enlace doble y enlace triple.

Enlace simple

Es la manera más sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones. Los enlaces se colocan apuntando a
los cuatro vértices de un tetraedro regular, estando el carbono en el baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el
carbono actúa de manera tetragonal.

El ejemplo más simple lo representa el metano, en el que un átomo de carbono comparte cada uno de sus cuatro
electrones exteriores con un átomo de hidrógeno, de modo que tanto el carbono como cada uno de los cuatro
hidrógenos completan su última capa electrónica.

A la derecha tienes una simulación en la que puedes girar la molécula arrastrando mientras pulsas el botón izquierdo
del ratón, y ampliarla arrastranso mientras pulsas el botón derecho.
Pero el átomo de carbono puede formar enlaces con otros átomos de carbono, originando cadenas que puieden ser
larguísimas. El ejemplo más simple de esto es un átomo de carbono que se une a tres hidrógenos y a otro carbono,
que a su vez se une a otros tres hidrógenos. En este compuesto, de nombre etano, los dos carbonos actúan de forma
tetragonal.

Enlace doble

El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con cuatro átomos distintos. Puede darse el caso de que dos de
esos enlaces los forme con un mismo átomo. Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que le
quedan al carbono se enlazan con otrs dos átomos mediante enlaces simples. En este caso, el enlace doble y los dos
simples apuntan a los vértices de un triángulo casi equilátero. Se dice que el carbono actúa de forma trigonal.

El ejemplo más simple es el etileno, en el que los dos carbonos comparten dos electrones entre sí y los otros dos que
les quedan a cada uno los comparten con dos átomos de hidrgeno. La estructura es trigonal y plana.
También puede el carbono formar el enlace doble con otros elementos, entre ellos el nitrógeno y el oxígeno, como
veremos más adelante.

Enlace triple

Por último, puede el carbono formar tres enlaces con un mismo átomo, y el cuarto con un átomo distinto. Se habla
entonces de un enlace triple. En este caso la molécula es lineal, y decimos que el carbono actúa de forma lineal.

El ejemplo más simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen mediante un enlace triple y el electrón
que les queda a cada uno lo comparten con un átomo de hidrógeno. Por supuesto, la molécula es lineal. También
puede el carbono formar el enlace triple con otros elementos como el nitrógeno.

  CARBONO Y ESTRUCTURAS.

INTRODUCCIÓN.

Los compuestos orgánicos se encuentran formados en su mayoría por cuatro elementos:  C, H, O y N, pero entre ellos
el elemento que se destaca sin duda es el CARBONO.
La gran cantidad de compuestos de carbono es debido a la capacidad de formar fuertes enlaces entre átomos de
carbono, ya sea en cadenas abiertas o cerradas, o mediante enlaces simples, dobles o triples. Encontramos entre
estos compuestos a aquellos derivados del petróleo. También se encuentran formados por carbono: los hidratos de
carbono, lípidos, proteínas, ácidos nucléicos.
El carbono es único en la química porque forma un número de compuestos mayor que la suma total de todos los
otros elementos combinados.
El grupo más grande de estos compuestos es el constituido por carbono e hidrógeno. Se estima que se conoce un
mínimo de 1.000.000 de compuestos orgánicos y este número crece rápidamente cada año. Aunque la clasificación
no es rigurosa, el carbono forma otra serie de compuestos considerados como inorgánicos, en un número mucho
menor al de los orgánicos. Otras formas con poca cristalinidad son carbón vegetal, coque y negro de humo. El
carbono químicamente puro se prepara por descomposición térmica del azúcar (sacarosa) en ausencia de aire. Las
propiedades físicas y químicas del carbono dependen de la estructura cristalina del elemento.El carbono libre se
encuentra en grandes depósitos como hulla, forma amorfa del elemento con otros compuestos complejos de
carbono-hidrógeno-nitrógeno.

EL CARBONO.

El rol del carbono en la estructura orgánica es proporcional el esqueleto de la molécula, éste determina el tamaño y
la forma de la molécula en el tridimensional. También es capaz de formar una amplia variedad de compuestos
diferentes y las diferentes formas en que se puede enlazar consigo mismo, como con otros elementos (H, O y N).

Ø Los enlaces simples entre átomos idénticos C—C y H—H son relativamente débiles.

Ø Los enlaces C—H son en promedio más fuertes.

Los enlaces simples C—C y C—H muestran baja tendencia a participar en reacciones químicas, en cambio C—O y C—
N que son enlaces más fuertes sufren una variedad de reacciones químicas, esto ocurre por la presencia de pares de
electrones no compartidos sobre los átomos de N y O lo que hace que estos átomos sean más susceptibles de ser
atacados por átomos deficientes de electrones.
El carbono cuando esta unido tetrahédricamente por cuatro enlaces simples a otros cuatro carbonos o hidrógenos,
no tiene pares de electrones no compartidos y por ello no es susceptible de ataque por átomos deficientes de
electrones.

Características del carbono:

 NOMBRE  CARBONO

 Símbolo  C

 Variedades alotrópicas  Grafito, diamante

 Período  2

 Grupo  14

 Masa atómica  12,0107

 Número atómico  6

 Número de oxidación  - 2 ; 2 ; 4

 Estado de agregación  Sólido

 Estructura electrónica  2 – 4

 Electronegatividad  2,5

 Energía 1º ionización (medida en eV):  11,260

 12 98,892
 Isótopos (abundancia %)
 13 1,108
Enlaces que forma el carbono:
Cada electrón del último nivel se une con un electrón del último nivel de otro átomo. En el segundo dibujo cada una
de estas uniones o enlaces está representada por líneas. Cada átomo de carbono al unirse necesita completar 4
enlaces.

Estructura de lewis de metano. Fórmula desarrollada del metano.

La serie de compuestos más sencillos que forma el carbono, se denomina alcanos, pertenece a una familia de
compuestos llamados hidrocarburos de cadena lineal, ya que se encuentran formados principalmente por carbono e
hidrógeno.

El primero de ellos es el METANO, de Fórmula Molecular CH4 , aquí representado.

APLICACIÓN AGROINDUSTRIAL

El carbono está presente en la atmósfera en un 0.03% por volumen como dióxido de carbono. Varios minerales, como
caliza, dolomita, yeso y mármol, tienen carbonatos. Todas las plantas y animales vivos están formados de compuestos
orgánicos complejos en donde el carbono está combinado con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos. Los
vestigios de plantas y animales vivos forman depósitos: de petróleo, asfalto y betún. Los depósitos de gas natural
contienen compuestos formados por carbono e hidrógeno.
El elemento libre tiene muchos usos, que incluyen desde las aplicaciones ornamentales del diamante en joyería hasta
el pigmento de negro de humo en llantas de automóvil y tintas de imprenta. Otra forma del carbono, el grafito, se
utiliza para crisoles de alta temperatura, electrodos de celda seca y de arco de luz, como puntillas de lápiz y como
lubricante. El carbón vegetal, una forma amorfa del carbono, se utiliza como absorbente de gases y agente
decolorante.

Los compuestos de carbono tienen muchos usos. El dióxido de carbono se utiliza en la carbonatación de bebidas, en
extinguidores de fuego y, en estado sólido, como enfriador (hielo seco). El monóxido de carbono se utiliza como
agente reductor en muchos procesos metalúrgicos. El tetracloruro de carbono y el disulfuro de carbono son
disolventes industriales importantes. El freón se utiliza en aparatos de refrigeración. El carburo de calcio se emplea
para preparar acetileno; es útil para soldar y cortar metales, así como para preparar otros compuestos orgánicos.
Otros carburos metálicos tienen usos importantes como refractarios y como cortadores de metal.

Estructuras del carbono.

Los compuestos orgánicos que contienen solo carbón e hidrogeno reciben el nombre de hidrocarburos. Se les puede
dividir en dos clases principales: hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Estas dos clases principales se puede dividir en
familias, cada una de las cuales presenta propiedades características:

ALCANOS.

Fórmula general:                CnH2n+2

El conjunto de reglas en uso fue desarrollado a través de varias conferencias internacionales que se conocen como las
reglas de la unión internacional de química pura y aplicada. (Reglas IUPAC)

Los alcanos se clasifican en:

 · Alcanos de cadena continua: Son hidrocarburos cuyos átomos de carbono de la cadena están unidos a no
más de dos átomos de carbono.

 · · Alcanos Ramificados: Son hidrocarburos en que los átomos de carbono de la cadena están unidos a más de
dos átomos de carbono.

Ejemplos:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ( Pentano) Alcano de cadena continua.

- Los 4 primeros miembros de la serie de hidrocarburos de cadena continua no tienen nombres sistemáticos sino
nombres comunes que han sido aceptados por la IUPAC.

Metano      CH4
Etano        CH3 - CH3
Propano     CH3 - CH2 - CH3
Butano      CH3 - CH2 - CH2 - CH3

Llos miembros superiores comenzando por el Pentano tienen nombres sistemáticos y estos nombres están
compuestos de :

1. RAIZ: Que corresponde a un "prefijo" numérico que indica el numero de átomos de carbono de la cadena
( pent-, hex-, hept-, etc.)

2. TERMINACION: Indica el grado de saturación, en este caso es "ano" y corresponde a la terminación de los
hidrocarburos saturados; alcanos, ciclo alcanos.

3. PREFIJO: Distingue entre estructuras isoméricas.

Entre ellos tenemos:

N: indica una cadena no ramificada (Normal)

ISO: Indica la presencia de un grupo (CH3)2 - CH - en el extremo de la cadena continua mas larga del hidrocarburo
NEO: Indica la presencia de un grupo (CH3)3 - C - CH2 - en el extremo de la cadena continua mas larga del
hidrocarburo.
CICLO: se usa para hidrocarburos cíclicos.

Radicales ( R), se forman al remover un átomo de hidrogeno de un hidrogenuro alifático y se nombran reemplazando
la terminación ano por ilo.

Ejemplos:

CH3 - CH3 - CH2 - CH2 -

Metilo n - propilo
Los radicales se clasifican en:

 Radicales primarios: si el carbono en el punto de unión está enlazado solamente a un átomo de carbono.

 Radicales secundarios: si el carbono en el punto de unión esta enlazado a otros dos átomos de carbono. Para
indicarlo se antepone el prefijo sec-.

 Radicales terciarios: si el carbono en el punto de unión esta enlazado a otros tres átomos de carbono. Para
indicarlo se antepone el prefijo ter -

Ejemplo:

REGLAS DE LA IUPAC.
 1. Seleccionar la cadena de átomos de carbono continua más larga sobre la cual los grupos alquilicos se
consideran sustituyentes.

2. Si existen dos cadenas con igual numero de átomos de carbono, elegir la que tiene mayor numero de
sustituyentes.

3. Nombrar esta estructura usando como base el alcano correspondiente.

4. Enumerar la cadena empezando por un extremo y asignar a los grupos sustituyentes lo números
correspondientes a sus posiciones en la cadena. Elegir la dirección para numerar la cadena de tal manera que
la suma de los números correspondientes a los sustituyentes sea la mas baja.

5. En los compuestos con dos sustituyentes iguales en una misma posición el número se repite.

6. Si un mismo sustituyente aparece mas de una ves se debe nombrar de la siguiente forma:

o Escribir consecutivamente los números asignados.

o Anteponer el nombre del sustituyente el prefijo; di, tri, tetra, etc., según las veces que este se repita.

7. Los números se separan por coma y entre números y palabras va un guión.

8. Los números sustituyentes ramificados reciben nombres de acuerdo al sistema usado para hidrocarburos
ramificados en la siguiente forma:

o Usar paréntesis para separar la numeración del sustituyente de la cadena principal.

o La cadena mas larga del sustituyente se enumera asignando él número uno al carbono unido a la
cadena principal.

9. Al existir dos o más sustituyentes diferentes presentes, hay dos sistemas usados comúnmente, que se
refieren a la secuencia en que se nombran:

o En orden de complejidad creciente.

o En orden alfabético

Ejemplo:

ALQUENOS.

Según la nomenclatura IUPAC.

1. Se debe elegir la cadena carbonada mas larga que incluya el doble enlace y nombrarla como derivada del
alcano correspondiente cambiando la terminación ano por eno.

2. La cadena se nombra de tal forma que el primer carbono que soporta el doble enlace reciba el número mas
bajo.

3. de acuerdo a la relación que existe entre los dobles enlaces, los alquenos se clasifican en:

o alquenos conjugados: poseen enlaces dobles alternados con enlaces simples.

 o Alquenos acumulados: poseen enlaces dobles contínuos.

o alquenos aislados : Poseen enlaces dobles separados entre sí por dos o más enlaces simples.

ALQUINOS.

1. 1. Elegir cadena carbonada continua más larga que incluya el triple enlace y nombrarla como derivada del
alcano correspondiente cambiando la terminación ano por ino.

2. 2. La cadena se enumera de tal forma que el primer carbono que soporta el triple enlace reciba él numero
mas bajo.

3. 3. El enlace doble tiene precedencia sobre el enlace triple cuando ambos están presentes en una molécula

4. 4. Los radicales provenientes de los números alquinos se llaman grupos alquinilos.

5. 5. Muchos alquinos se nombran comúnmente como productos de sustitución del acetileno.

CICLOALCANOS.

Los ciclo alcanos tienen un anillo y responden a la formula general: CnH2n.

Según la nomenclatura IUPAC:

1. Se nombra agregando el prefijo ciclo al nombre del n- alcano correspondiente de igual número de átomos de
carbono que el anillo.

2. Los sustituyentes se enumeran de acuerdo a las posiciones que ocupan de tal manera que la suma de los
números sea la misma.

3. Los grupos sustituyentes derivados de cicloalcanos por sustitución de un hidrógeno se nombran

reemplazando la terminación ano del hidrocarburo por ilo.

CICLOALQUENOS.

Según la nomenclatura IUPAC:

1. Se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre del alqueno correspondiente de igual número de átomos de
carbono que el anillo.

2. Si existe más de un doble enlace, la numeración de ellos se realiza en tal forma que la suma de los números
sea la misma.

3. Los sustituyentes se enumeran de acuerdo a las posiciones que ocupan en el anillo.

Ejemplo:

<

Metil - ciclohexeno Ciclo pentano

Los hidrocarburos aromáticos son el benceno y aquellos compuestos aromáticos que se parecen al benceno en su
conducta quimica .
CONCLUSION.

 El carbono elemental existe en dos formas alotrópicas cristalinas bien definidas: diamante y grafito.

 La densidad fluctúa entre 2.25 g/cm³ (1.30 onzas/in³) para el grafito y 3.51 g/cm³ (2.03 onzas/in³) para el
diamante.

 El punto de fusión del grafito es de 3500ºC (6332ºF), el de ebullición extrapolado es de 4830ºC (8726ºF).

 El carbono elemental es una sustancia inerte, insoluble en agua, ácidos y bases diluidos, así como disolventes
orgánicos. A temperaturas elevadas se combina con el oxígeno para formar monóxido o dióxido de carbono.
Con agentes oxidantes calientes, como ácido nítrico y nitrato de potasio, se obtiene ácido melítico C 6(CO2H)6.

 De los halógenos sólo el flúor reacciona con el carbono elemental

 Un gran número de metales se combinan con el elemento a temperaturas elevadas para formar carburos.

 Con el oxígeno forma tres compuestos gaseosos: monóxido de carbono, CO, dióxido de carbono, CO 2, y
subóxido de carbono, C3O2. Los dos primeros son los más importantes desde el punto de vista industrial.

 El carbono y sus compuestos se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza. Se estima que el

carbono constituye 0.032% de la corteza terrestre.

Bibliografía.

 Principios de la Química Orgánica.

 Química Orgánica "Universidad de Concepción" Clasificación de Biblioteca 547 zp.

 Introducción a la Química Orgánica.

 Internet:

o www.ecomedic.com

DEFINICIÓN DEQUÍMICA ORGÁNICA

El vocablo egipcio keme se convirtió en química, una ciencia orientada al análisis de la composición, las propiedades,
la estructura y los cambios de la materia. Dicha ciencia está vinculada a la alquimia de la antigüedad.

Es posible reconocer diferentes clases de química de acuerdo a su objeto de estudio.

La química orgánica se centra en las sustancias cuyas moléculas disponen de carbono.
Esto quiere decir que la química orgánica estudia compuestos con enlaces
covalentes carbono-hidrógeno, carbono-carbono o de otro tipo.

El desarrollo de la química orgánica se vincula a la creación de ciertas metodologías para

analizar las sustancias de origen vegetal y animal. Con el uso de disolventes, los científicos
empezaron a aislar y sintetizar diversas sustancias orgánicas.

La base de la química orgánica, en definitiva, es el carbono. Los átomos de este elemento químico disponen de una
capa de valencia con cuatro electrones. Para completarla, debe formar cuatro enlaces con otros átomos, de acuerdo
a la llamada regla del octeto. La formación de enlaces covalentes resulta sencilla para el carbono, que alcanza su
estabilidad al crear enlaces con otros carbonos en cadenas cerradas o abiertas.
Los compuestos orgánicos pueden definirse de distintas maneras de acuerdo a la funcionalidad, el origen, etc. La
química orgánica, en este sentido, habla de las proteínas, los lípidos, los carbohidratos, los alcoholes,
los hidrocarburos y otros compuestos.

Dado que los seres vivos se componen de diversas moléculas orgánicas, esta rama de la química es muy importante
para comprender la vida. La comida y los antibióticos, por ejemplo, están formados por carbono.

Historia de la química orgánica

El origen de la química orgánica data de la década de 1930. A medida que

la ciencia desarrollaba métodos nuevos para analizar las sustancias de origen vegetal y animal, basados en el uso de
disolventes como el alcohol o el éter, surgió la posibilidad de aislar un alto número de sustancias orgánicas que
fueron denominadas principios inmediatos.

Por lo general, la concepción de la química orgánica está ligada al trabajo de Friedrich Wöhler, un químico alemán
que en el año 1828 descubrió que el cianato de amonio (una sustancia inorgánica) podía transformarse en urea (una
sustancia inorgánica presente en la orina de diversas especies animales). Previo a dicho hallazgo, los científicos
estaban convencidos de que para llevar a cabo la síntesis de las sustancias orgánicas era necesario que interviniesen
los organismos vivos, a los que denominaban la fuerza vital.

En otras palabras, el descubrimiento de Friedrich Wöhler demostró que las sustancias orgánicas no estaban tan
alejadas de las inorgánicas, que no existía un muro indestructible entre ellas. Casi tres décadas más tarde, un químico
británico llamado William Henry Perkin fabricó por accidente el primer colorante orgánico mientras se encontraba
estudiando la quinina; su creación se conoce en la actualidad como malva de Perkin y colaboró positivamente en el
interés que la industria mostraba por la química orgánica en general.

A menudo surgen dudas acerca de la diferencia entre química orgánica y biológica; en pocas palabras, la última se
enfoca en las moléculas de ADN, las cuales acarrean con ellas su propia historia, y esto puede ser apreciado por los
científicos cuando las estudian, mientras que las orgánicas ignoran el ayer, su evolución a lo largo de su historia, ya
que sólo poseen información del presente.

Algunos de los antecedentes al descubrimiento de Wöhler que resultaron significativos para la química orgánica son
los siguientes:

* en 1675 Lémerg realizó una clasificación de productos químicos según su origen (animal, vegetal o mineral);
* en 1784 Lavoisier probó que todo producto animal y vegetal tiene en su composición hidrógeno y carbono;
* en 1807 Berzelius propuso la clasificación de productos químicos en orgánicos e inorgánicos.
¿Qué es un electrón? Masa, carga y características

Un electrón es una partícula elemental estable cargada negativamente. Junto con los neutrones y protones es una de
las tres sub partículas que componen un átomo. Por este motivo también se la puede definir como una partícula
subatómica. Forma parte del grupo de los leptones.

Pueden aparecer en estado libre (sin estar unidos a ningún átomo) o atados al núcleo de un átomo.

Para la medición de este tipo de partículas a menudo se utiliza la trampa de Penning.

Existen electrones en los átomos en capas esféricas de diversos radios. Estas capas esféricas representan los niveles
de energía. Cuanto más grande sea el caparazón esférico, mayor será la energía contenida en esta partícula
elemental.

Energía eléctrica

En los conductores eléctricos, los flujos de corriente son los electrones de los átomos que circulan de forma individual
de un átomo a otro en la dirección del polo negativo al polo positivo del conductor eléctrico. Es lo que
llamamos energía eléctrica o electricidad.
Pese a que suelen formar parte de los átomos, existen electrones que forman haces en el vacío o se trasladan de
forma independiente por la materia.

En los materiales semiconductores, el corriente eléctrico también se

produce mediante el movimiento de estas subpartículas.

Carga eléctrica del electrón

La carga de un electrón es de 1.60 x 10 -19 C.

La cantidad de carga eléctrica no se mide en términos de la carga de una única subpartícula debido a que es
extremadamente pequeña. En su lugar, se utiliza el Coulomb, con símbolo C. El Coulomb es la unidad estándar de
cantidad de carga eléctrica. Un Coulomb representa alrededor de 6,24 x 10 18 electrones.

La carga de una única de estas subpartículas es considerada como la unidad de carga eléctrica elemental. Se le asigna
polaridad negativa, por eso decimos que tiene carga eléctrica negativa.

Desde el punto de vista físico, los protones y los electrones tienen la misma carga elemental pero con signo opuesto.
El protón tiene carga positiva.

¿Cómo se determinó? Experimento de la gota de aceite de Millikan

El propósito del experimento de la gota de aceite de Robert Millikan y Harvey Fletcher fue determinar la carga de un
solo electrón. Lo hicieron manteniendo una pequeña gota de aceite flotando entre dos placas de condensador.

Descubrieron que los valores medidos siempre eran un múltiplo de la misma carga. Interpretaron esto como una
carga en un solo electrón: 1,602 × 10 −19 Coulomb.

En 1923 Millikan ganó el Premio Nobel de Física.

Masa del electrón

Su masa es aproximadamente de  9.11 x 10-31 kg.

Los electrones que se mueven a una fracción apreciable de la velocidad de la luz tienen una mayor masa a causa de
los efectos relativistas. Es decir, la masa del electrón aumenta con la velocidad, de acuerdo con las predicciones
de Albert Einstein.

Historia y descubrimiento

El electrón fue la primera partícula elemental descubierta.

En 1895 Jean Perrin, analizando la carga eléctrica de los llamados rayos catódicos, demostró que transportaban carga
negativa.
Joseph John Thomson consiguió determinar la carga específica de las partículas. En 1906 Thomson ganó el Premio
Nobel de Física.

Millikan aprovechó el trabajo de Thomson para realizar el experimento de la gota de aceite. En este experimento
pudo medir la carga y la masa

La producción de electrones libres han hecho desarrollar la electrónica.

Autor:  Oriol Planas  -  Ingeniero Técnico Industrial especialidad en mecánica

Fecha publicación: 27 de octubre de 2016

Última revisión: 11 de junio de 2020