Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
GESTIÓN ACADÉMICA 1
Objetivo General
Determinar los conocimientos de generales de química orgánica y comprender su
importancia en los aportes científicos, así como, el reconocimiento de por el
estudiante de la conceptualización y como puede encontrarse relacionados con el
medio.
Objetivos Específicos
Identificar los compuestos del carbono y sus reacciones.
Describir las sustancias que se obtienen de fuentes vivas, como plantas y
animales y hacen parte de los compuestos orgánicos
Especificar las características principales que tiene el átomo de carbono y que no
tiene el resto de los elementos químicos
Describir la estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales:
alifáticos y aromáticos.
Explicar la estructura de la estructura de Lewis, su relación con el enlace
covalente y la ley del octeto.
Contenido:
Conceptualización de la Química Orgánica, Historia de la Química Orgánica,
Características del Carbono, Clases de Compuestos, Estructura de Lewis.
La química orgánica estudia los compuestos del carbono. Los químicos del siglo
xviii utilizaban la palabra “orgánico” para describir las sustancias que se obtenían
de fuentes vivas, como plantas y animales. Estos químicos creían que la
naturaleza poseía cierta fuerza vital y que sólo las cosas vivas podían producir
compuestos orgánicos.
Esta concepción romántica se desechó en 1828, cuando el químico alemán
Friedrich Wohler preparó urea, un compuesto orgánico, a partir de la reacción de
dos compuestos inorgánicos, cianato de plomo y amoniaco acuoso:
Pb(OCN)2 + 2NH3 + 2H2O → 2(NH2)2CO + Pb(OH)2
urea
La Química Orgánica es la rama de la química en la que se estudian los
compuestos del carbono y sus reacciones. Existe una amplia gama de sustancias
(medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de
carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. Los químicos
orgánicos determinan la estructura y funciones de las moléculas, estudian sus
reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos de interés
para mejorar la calidad de vida de las personas.
Los compuestos orgánicos, constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno y
muchas veces con nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos. No son moléculas
orgánicas los carburos, los carbonatos y los óxidos del carbón. Las moléculas
orgánicas pueden ser: Moléculas orgánicas naturales, es decir, aquellas
sintetizadas por los seres vivos y se conocen como biomoléculas y son estudiadas
por la bioquímica. Así como, las Moléculas orgánicas artificiales, que son
sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre
como los plásticos. La mayoría de los compuestos orgánicos puros se producen
artificialmente.
Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida del siglo XX: ha
perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y
artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, aumentado el bienestar y
favorecido la utilidad de casi todos los productos que, en la actualidad, usamos en
situaciones que nos son habituales: la ropa que vestimos, los muebles, los objetos
que ornamentan nuestra casa, etc.
En la actualidad se conocen más de 20 millones de compuestos orgánicos
sintéticos y naturales. Este número es mucho mayor que los 100 000 o más
compuestos inorgánicos que se conocen.
Historia de la Química Orgánica
Debido a los estudios de friedrich wöhler (1880 -1882), químico alemán ayudante
de Berzelius, esta teoría fue desechada, puesto que, experimentando en el
laboratorio con una sustancia inorgánica conocida como cianato de amonio
(NH4CNO) observó que esta tenía la misma composición que la urea extraída de
la orina de un perro.
Antes de los aportes de Wölher, los químicos creían que para sintetizar sustancias
orgánicas era imprescindible la intervención de la fuerza vital. El experimento de
Wöhler rompió la barrera entre el conocimiento de las sustancias orgánicas e
inorgánicas. Los químicos consideran hoy compuestos orgánicos a aquellos que
contienen carbono en su estructura, además de otros elementos (que pueden ser
uno o más), entre los cuales los más comunes son: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
azufre y los halógenos. En la actualidad, la química orgánica se la llama también
química del carbono.
Clases de Compuestos
El carbono puede constituir más compuestos que ningún otro elemento, porque los
átomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono-carbono
1
“Los lóbulos principales de los orbitales que resultan de la hibridación se denominan, con
frecuencia, nubes activas porque son ellas las que participan en la formación del enlace”.
sencillos, dobles y triples, y también de unirse entre sí formando cadenas o
estructuras cíclicas. Las clases de compuestos orgánicos se distinguen de
acuerdo con los grupos funcionales que contienen.
Un grupo funcional es un grupo de átomos responsable del comportamiento
químico de la molécula que lo contiene. Moléculas diferentes que contienen la
misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de manera semejante. Así,
mediante el aprendizaje de las propiedades características de unos cuantos
grupos funcionales, es posible estudiar y entender las propiedades de muchos
compuestos orgánicos. Analizaremos los grupos funcionales conocidos como
alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y aminas.
La mayor parte de los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de
compuestos conocidos como hidrocarburos, debido a que están formados sólo por
hidrógeno y carbono. Con base en la estructura, los hidrocarburos se dividen en
dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos no
contienen el grupo benceno o anillo bencénico, en tanto que los hidrocarburos
aromáticos contienen uno o más de ellos.
El carbono tiene un número atómico de seis, lo que significa que tiene seis
protones en el núcleo y seis electrones en la corteza, que se distribuyen en dos
electrones en la primera capa y cuatro en la segunda. Por tanto, el átomo de
carbono puede formar cuatro enlaces covalentes para completar los ocho
electrones de su capa más externa. Estos enlaces pueden ser de tres tipos:
enlace simple, enlace doble y enlace triple.
Es la manera más sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones.
Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro vértices de un tetraedro regular,
estando el carbono en el baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el carbono
actúa de manera tetragonal.
El ejemplo más simple lo representa el metano, en el que un átomo de carbono
comparte cada uno de sus cuatro electrones exteriores con un átomo de
hidrógeno, de modo que tanto el carbono como cada uno de los cuatro hidrógenos
completan su última capa electrónica.
Formar enlaces con otros átomos de carbono, originando cadenas que pueden ser
larguísimas. El ejemplo más simple de esto es un átomo de carbono que se une a
tres hidrógenos y a otro carbono, que a su vez se une a otros tres hidrógenos. En
este compuesto, de nombre etano, los dos carbonos actúan de forma tetragonal.
El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con cuatro átomos distintos.
Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un mismo átomo.
Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que le quedan al
carbono se enlazan con otros dos átomos mediante enlaces simples. En este
caso, el enlace doble y los dos simples apuntan a los vértices de un triángulo casi
equilátero. Se dice que el carbono actúa de forma trigonal.
El ejemplo más simple es el etileno, en el que los dos carbonos comparten dos
electrones entre sí y los otros dos que le quedan a cada uno los comparten con
dos átomos de hidrógeno. La estructura es trigonal y plana.
También puede el carbono formar el enlace doble con otros elementos, entre ellos
el nitrógeno y el oxígeno, como veremos más adelante.
Por último, puede el carbono formar tres enlaces con un mismo átomo, y el cuarto
con un átomo distinto. Se habla entonces de un enlace triple. En este caso la
molécula es lineal, y decimos que el carbono actúa de forma lineal.
El ejemplo más simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen
mediante un enlace triple y el electrón que le queda a cada uno lo comparten con
un átomo de hidrógeno. Por supuesto, la molécula es lineal. También puede el
carbono formar el enlace triple con otros elementos como el nitrógeno.
Estructura de Lewis
En 1858, August Kekulé y Archibald Couper propusieron que el carbono es
tetravalente (siempre tiene cuatro enlaces cuando se une a otros elementos).
Kekulé también dijo que los átomos de carbono pueden unirse entre sí para formar
cadenas largas de átomos unidos. Esta teoría se amplió al sugerirse la posibilidad
de la unión múltiple entre los átomos.
Emil Erlenmeyer propuso un enlace triple carbono-carbono para el acetileno y
Alexander Crum Brown propuso un enlace doble carbono-carbono para el etileno.
En 1865, Kekulé sugirió que las cadenas carbono-carbono se doblan entre sí
mismas para formar anillos de átomos. A pesar de ser afirmaciones correctas, la
química se seguía viendo de una manera bidimensional.
Jacobus van't Hoff y Joseph Le Bel añadieron la tercera dimensión a los modelos
cuando propusieron que los cuatro enlaces del carbono no están orientados al
azar, sino que tiene direcciones espaciales específicas. Van't Hoff sugirió que los
cuatro átomos a los que está unido el carbono se sitúan en los vértices de un
tetraedro regular, con el carbono en el centro.
Los átomos se unen porque los compuestos resultantes tienen mucho menos
energía, siendo así más estables que los átomos separados. La generación de
enlaces siempre libera energía y la formación de estos siempre la absorbe. Las
estructuras de Kekulé o estructuras de enlace-línea, en las cuales una línea
representa un enlace covalente.
Estructuras de Kekulé o
Estructuras de enlace-línea
Alrededor de 1920, varios científicos, principalmente el químico norteamericano
Gilbert N. Lewis (1875-1946), adelantaron importantes trabajos en el campo de los
enlaces químicos. Sus investigaciones – que hoy se conocen como la teoría de
Lewis- se fundamentaron en la asociación de la escasa reactividad que exhiben
los gases nobles con su configuración electrónica, particularmente, con la de nivel
más exterior o nivel de valencia2. En efecto dicha teoría puede resumirse en los
siguientes postulados:
1. Los electrones, especialmente los de nivel más extremo del átomo,
desempeñan un papel fundamental en el enlace químico.
2. En algunos casos se transfieren electrones de un átomo a otro para formar
iones positivos y negativos. Dichos iones se atraen entre sí mediante
fuerzas electrolíticas denominadas enlaces iónicos.
3. En otros casos se comparten uno o más pares de electrones entre los
átomos, constituyéndose, así, enlaces covalentes.
4. Los átomos tienden a transferir, adquirir o compartir electrones de manera
tal que alcancen la configuración estable de un gas noble, especialmente,
ocho electrones en su nivel de valencia.
Este último enunciado se conoce como la regla del octeto, que sigue teniendo
una norma valida, como lo veremos más adelante.
Por tanto, el enlace covalente, es el enlace en el que dos átomos, comparten dos
electrones. Los ejemplos más conocidos de enlaces covalentes se observan en las
interacciones de los elementos no metálicos entre sí. Entre tanto, Electrones de
valencia, (del latín valere, “ser fuerte”) son los electrones que se encuentran en
los mayores niveles de energía del átomo, siendo estos los responsables de la
interacción entre átomos de distintas especies o entre los átomos de una misma.
Los electrones en los niveles de energía externos son aquellos que serán
utilizados en la formación de compuestos y a los cuales se les denomina como
electrones de valencia.
Los electrones que participan en un enlace químico se les llama electrones de
valencia. Estos electrones residen en las capas electrónicas más externas de un
átomo, que es la parcialmente ocupada. Lewis representa los electrones de
valencia por puntos, que es una forma útil de representarlos y de seguirles la pista
en la formación de enlaces.
2
En la época de Lewis no se conocían compuestos de los gases nobles, pues solo se
obtuvieron a partir de 1962
Los puntos se colocan en los cuatro lados de los símbolos atómicos caben 8
máximo. El número de electrones de valencia de un elemento es igual al número
del grupo en el que está ese elemento en el sistema periódico. Los átomos tienden
a ganar, perder o compartir electrones hasta estar rodeados por ocho electrones
de valencia - como los gases nobles – (Regla del Octeto).
Actividad 2
Responder en tu cuaderno de práctica: