Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas

LABORATORIO DE QUIMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

ROFESORA: MARÍA GUADALUPE SUÁREZ LÓPEZ

08
PRÁCTICA No. 8

OBTENCIÓN DE
BENZOATO DE ETILO
POR ESTERIFICACIÓN DEL
ÁCIDO BENZOICO
INTEGRANTES DEL EQUIPO 10

Avalos García Citlalli Yunuenn. Juárez Lozano Candelaria Yareli.

Castro Cortés Ariana Dolores. Miranda Rosales Zurisadai Jocabed.
GRUPO: 2IV43

FECHA DE ENTREGA:
 ESTUDIO DEL MECANISMO DE LA REACCIÓN

El mecanismo se inicia con la protonación del grupo carbonilo del ácido carboxílico, lo que provoca un
aumento de la electrofilia de este grupo. A continuación, el metanol ataca al grupo carbonilo
protonado para formar un intermedio tetraédrico, que rápidamente, mediante un proceso de
intercambio protónico forma un nuevo intermedio tetraédrico que contiene un excelente grupo
saliente: el agua. La regeneración del grupo carbonilo provoca la expulsión de agua y la formación del
éster protonado. Finalmente, el intercambio protónico con una molécula de agua regenera el
catalizador ácido.

Si se sigue el mecanismo en la forma directa se tiene el mecanismo para la reacción de esterificación

catalizada por ácido. Si se sigue el mecanismo desde el final en forma inversa se tiene el mecanismo
de la reacción de hidrólisis, catalizada por ácido, de los ésteres.

Si se desea esterificar un ácido hay que utilizar un exceso de alcohol y, si es posible, eliminar el agua
de la reacción. Si se desea hidrolizar un éster hay que emplear un exceso de agua, por ejemplo
reflujando el éster en una disolución acuosa de HCl o H2SO4 diluidos .
 TABLA DE PROPIEDADES

Reactivos Productos
Propiedades físicas
Ácido Benzoico Ácido sulfúrico Alcohol etílico Benzoato de etilo

Sólido blanco, Liquido viscoso

Estado físico y color Líquido incoloro Líquido incoloro
olor picante incoloro

Peso Molecular 122.13 g/mol 98.08 g/mol 46.07 g/mol 150.18 g/mol

P. ebullición 249 333 °C 78 °C 211 to 213 °C

P. fusión 121-123 10.36 °C -114 °C −34 °C

Densidad 1.321 g/cm3 1.841 g/cm³ 0,789 g/ml 1.05 g/ml

Miscible en
Agua Poco Soluble Fría y caliente No soluble
cualquier proporción
Solubilidad

Éter, metanol,
Éter, metanol,
Benceno, éter cloroformo y
Solventes ------ cloroformo y
y CCl4 acetona, benceno,
acetona
etc.

En concentraciones
altas produce
Ingestión irrita irritación de ojos y
Muy corrosivo en Irritación cutánea e
los ojos. Alergias tracto
Toxicidad piel, ojos y por irritación ocular
en personas respiratorio
sensibles ingestión grave.
superior, náuseas,
vómito, dolor de
cabeza.
 OBSERVACIONES

La reacción se lleva a cabo en un lapso de tiempo de 90 minutos, y se debe tener un control de

temperatura de 85°C aproximadamente, para esto se lleva a cabo en un calentamiento a baño
maría ya que se está usando etanol y el equipo podría romperse.
El ácido benzoico no se disuelve completamente en la mezcla con el alcohol etílico y con el
ácido sulfúrico.
Durante el reflujo se disuelve el ácido benzoico, y se forma el benzoato de etilo, pero no hay
cambio aparente en la coloración o textura de la mezcla dentro del matraz.
Es muy importante que a la hora de cambiar de reflujo a destilación no existan interrupciones,
ya que, en nuestro caso se interrumpió el calentamiento y la mezcla se enfrió, y posteriormente
se reanudó el calentamiento.
Finalmente, al obtener el benzoato de etilo se obtuvo un mililitro y tuvo una coloración color
amarillo.
Miranda Rosales Zurisadai Jocabed

 CONCLUSIONES

- De la práctica se concluye que la esterificación de Fisher-Speicer es una reacción que, como

su nombre lo indica, nos permite obtener un éster a partir de un alcohol y su ácido carboxílico
correspondiente.
- El alcohol utilizado en la síntesis siempre tiene que ir en exceso. Esto tiene dos fines:
aumentar el rendimiento total de la reacción ya que este es más barato y que además ofrece un
medio de reacción junto al ácido mineral utilizado.
- La mezcla resultante de la reacción obtiene el benzoato de etilo, pero como éste es un
compuesto soluble en compuestos orgánicos, solo se podrá separar por destilación debido a la
enorme diferencia entre sus puntos de ebullición.
- El benzoato de sodio es miscible en compuestos orgánicos, y esto es una propiedad que se
utiliza para separarlo por medio de éter etílico.
- Debe neutralizarse con una base el benzoato de sodio, ya que el ácido sulfúrico solo es un
catalizador y se regenera, acidificando el producto. Esto de igual manera a que no se podría
separar con la ayuda del éter etílico puesto que los ácidos descomponen los éteres.
- El benzoato de etilo se separa del éter etílico por secado a la atmosfera, ya que el bajo punto
de ebullición del éter nos permite evaporarlo o destilarlo sin necesidad de calentamiento,
dejando al benzoato de etilo en el recipiente.
Miranda Rosales Zurisadai Jocabed