Занятие №5 «Алкины» Химия с Анастасией Майер | Умскул

Строение Номенклатура
гибридизация атомов C, обр. тр. связь: sp
1. Выбираем самую длинную углеродную цепь (в ней обязательно должна быть тройная связь).

ключевые связи: тройная (σ + 2π)

2. Нумеруем её с того конца, где ближе тройная связи.

форма молекул: линейная

3. Называем вещество по схеме: «местоположение заместителя + название заместителя + число
валентный угол: 180°
атомов углерода в главной цепи + ИН + местоположение тройной связь (после какого атома С она
длина тройной связи: 0,120 нм находится)».


1 2 3 4 5

Пример:

3-метилпентин-1

Назовите предложенные соединения:

3-метилбутин-1 4-метилпентин-1 гексин-3

Алкины Применение

CₙH₂ₙ₋₂ Резка и сварка металлов (ацетилен), активное

участие в органическом синтезе: производство
Гомологический ряд поливинилхлорида (ПВХ), каучуков, уксусной
кислоты и растворителей.
3-метилбутин-1
Изомерия
• углеродного скелета (структурная)

• межклассовая (с алкадиенами)

3-метилпентин-1

3-метилгексин-1 бутадиен-1,3 бутин-1

пентин-2 3-метилбутин-1

• положение тройной связи

Физические свойства
Напоминают соответствующие алкены.

Низшие (до C4) -- газы без цвета и запаха, бутин-2 бутин-1

имеющие более высокие t кипения, чем аналоги
в алкенах. Алкины плохо растворяются в воде,
лучше -- в органических растворителях. P.s.
ацетилен взрывоопасен. Бум.
@umsch_anastasiya @mayer_him 1
Занятие №5 «Алкины» Химия с Анастасией Майер | Умскул

Реакции присоединения Реакции полимеризации

1. галогенирование:
 полимеризация
 kat,


p, t
условия: -
условия: kat, t, p

nA=A → [-A=A-]ₙ
мономер полимер
Если над стрелочкой стоит hν или t°, то это значит,
что нам намекают на то, что мы должны проводить
реакцию замещения у наименее гидрированного
sp3-гибридного атома углерода.







Br2 (H2O) -- бромная вода -- качественный реактив на

кратные связи
2. гидрирование
 Получение
условия: Ni/Pt/Pd, t°




дегидрирование алкенов



дегидрирование алканов
дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Алкины
3. гидратация
 химические свойства
условия: Hg²⁺, H⁺, t; получим альдегид/кетон

Правило Марковникова: при присоединении молекул CₙH₂ₙ₋₂

типа Н-Х к несимметричным алкенам или алкинам
водород преимущественно присоединяется к пиролиз метана при 1200-1500 (только C2H2)

наиболее гидрированному атому углерода (искл.: 4. гидрогалогенирование:


в-ва с электроноакцепторными заместителями условия: -

-COOH, -NO2, -CF3 и в присутствии ROOR).

гидролиз карбида кальция (только C2H2)

CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2

@umsch_anastasiya @mayer_him 2
Занятие №5 «Алкины» Химия с Анастасией Майер | Умскул

Окисление Горение
2С2H2 + 5O2 = 4CO2 + 2H2O

Алкины
химические свойства

CₙH₂ₙ₋₂

Замещение
замещение H на Ме [+ акт Ме/гидрид Ме/амид Ме/[Ag(NH3)2]OH, [Cu(NH3)2]OH,
[Cu(NH3)2]Cl]

условия: -

Аммиачный раствор оксида середбра (Ag2O⋅NH3) в ЕГЭ нужно записывать в виде

комплекса [Ag(NH3)2]OH = реактив Толленса. Это качественный реактив на
терминальные алкины (т.е. на те алкины, у которых тройная связь находится на
конце).


2HC C--CH3 + 2Na → 2Na--C C--CH3 + H2

HC C--CH3 + NaNH2 → Na--C C--CH3 + NH3

HC C--CH3 + NaH → Na--C C--CH3 + H2

HC C--CH3 + [Ag(NH3)2]OH → Ag--C C--CH3 + 2NH3 + H2O

HC C--CH3 + [Cu(NH3)2]OH → Cu--C C--CH3 + 2NH3 + H2O

HC C--CH3 + [Cu(NH3)2]Cl] → Cu--C C--CH3 + 2NH3 + HCl

@umsch_anastasiya @mayer_him 3