Вы находитесь на странице: 1из 185

О.Г. Комкова, С.Р.

Трофимова

ТЕСТЫ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ
ХИМИИ
ДЛЯ ДИАГНОСТИКИ
СТРУКТУРЫ ЗНАНИЙ

Ижевск 2017
Федеральное агентство по здравоохранению и социальному развитию
ФГОУ ВО «Ижевская государственная медицинская академия»
Центр довузовского и дополнительного образования

О.Г. Комкова, С.Р. Трофимова

ТЕСТЫ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ


ДЛЯ ДИАГНОСТИКИ
СТРУКТУРЫ ЗНАНИЙ

Учебно-методическое пособие
Издание второе, переработанное и дополненное (электронная версия)

Ижевск
2017

1
УДК 547:371.261.263(07)
ББК 24.2+74.58.24/.29я73
К 633

А в т о р ы: О. Г. Комкова, старший преподаватель кафедры микробиологии


и вирусологии ИГМА, С.Р. Трофимова, доцент кафедры биохимии
ИГМА, канд. биол. наук.

Р е ц е н з е н т ы:
А.П. Коровяков, доцент, канд. хим. наук;
Т.А. Снигирева, профессор кафедры физики с курсом высшей математики
ИГМА, докт. пед. наук;
П.В. Назаров, доцент кафедры общей и биоорганической химии ИГМА,
канд. биол. наук.

Рекомендовано центральным координационным методическим советом


Ижевской государственной медицинской академии

К 633 Тесты по органической химии для диагностики структуры знаний:


учеб.-метод. пособ./ О.Г. Комкова, С.Р. Трофимова – Ижевск, 2017. – 183 с.

Издание второе, переработанное и дополненное (электронная версия)

Пособие предназначено учащимся старших классов школ, лицеев и гимназий, а


также слушателям ЦД и ДО, абитуриентам и студентам первого курса медицинских
вузов, учителям химии и преподавателям факультета довузовского образования.
Использование тестов предусматривается для осуществления мониторинга фор-
мирования структуры знаний по химии учащихся и студентов, а также входного, те-
кущего и итогового контроля.

УДК 547:371.261.263(07)
ББК 24.2+74.58.24/.29я73

 О. Г. Комкова, С.Р. Трофимова, авторы, 2017


 О. Г. Комкова. Обложка. 2017
 ФГОУ ВО «Ижевская государственная
медицинская академия»
2
СОДЕРЖАНИЕ

Введение…………………………………………………………………..4
Алгоритм разработки тестов, включающих тестовые задания раз-
личных форм .............................................................................................6
Программа по органической химии…………......................................8
Инструкция по выполнению тестовых заданий…………………...27
I. Вводный тест…………………………………………………………..29
II. Гомогенные (тематические) тесты
1. Предельные углеводороды: алканы, циклоалканы и их галогенопро-
изводные……………………………………………………………….....39
2. Непредельные углеводороды: алкены, алкадиены, алкины..............49
3. Ароматические углеводороды (арены)…………………....................59
4. Спирты. Фенолы. Простые эфиры………………………...................70
5. Альдегиды и кетоны…………………………………………..............80
6. Карбоновые кислоты и их производные…………………….............91
7. Сложные эфиры. Жиры……………………………………………..103
8. Углеводы…………………………………………………..................113
9. Амины. Анилин……………………………………………………...125
10. Аминокислоты, пептиды, белки…………………………………..134
11. Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты………..146
III. Базовые знания (обобщающий тест)……………………………...154
Ответы на тесты………………………………………………………167
Система оценивания тестовых заданий и тестов…......................178
Литература…………………………………………………..................181

3
ВВЕДЕНИЕ

В последнее десятилетие мы с Вами (педагоги-практики, учащиеся, их


родители) «изнутри» наблюдаем развитие системы образования в России.
Что же мы видим? Нарастает очевидное противоречие, – с одной стороны все
больше разнообразных образовательных учреждений, все шире спектр реали-
зуемых ими учебных программ, методик и технологий (это объясняется вве-
дением профильного обучения на старшей ступени школы). С другой сторо-
ны, оценки, выставленные в выпускных документах обучающихся (аттеста-
тах, дипломах и т.д.), все больше не соответствуют истинному уровню их
знаний. В такой ситуации образуется значительный разрыв между содержа-
нием среднего образования на выпускном этапе и стартовыми требованиями
вузов, что, несомненно, отражается на качестве подготовки будущих специа-
листов.
Функция сокращения разрыва в какой-то мере возложена на подразделе-
ния довузовской подготовки, которые исполняют роль буфера и адаптируют
содержание школьных программ к содержанию предметных программ кон-
кретных вузов. В этом случае возникает необходимость сквозной диагности-
ки качества учебных знаний в непрерывной системе образования «школа –
факультеты довузовского образования – высшие учебные заведения».
Основной целью является контроль своевременности усвоения заданных
объемов учебной информации и создание определенного банка знаний на
каждом этапе обучения предмету. А для этого необходимо вводить новые,
более объективные и компетентные методики и технологии оценки знаний
обучающихся, к которым относится педагогический мониторинг*.
На сегодняшний день в педагогике уже имеется единая теоретическая ба-
за для создания мониторинговых систем качества образования. Однако на
практике такие системы разрабатываются для каждой ступени отдельно
(школа, подразделения довузовской подготовки и вуз), – полученные резуль-
таты исследований не сопоставляются и не анализируются совместно. В свя-
зи с этим мы предлагаем создать единую систему комплексного мониторинга
качества подготовки учащихся, абитуриентов и студентов.
Одним из основных надежных, объективных и эффективных средств мо-
ниторинга являются педагогические тесты.

4
Авторами пособия разработано 12 тематических (гомогенных) тестов по
органической химии, состоящих из 3-х вариантов, по 20-25 тестовых заданий
(ТЗ) в каждом. Общий банк составляет около 900 ТЗ. Тесты включают ТЗ
различных форм: с выбором одного правильного ответа 60%; с открытым
ответом 15%; на установление соответствия между множествами 15%; на
установление последовательности 5%; с несколькими правильными ответами
5% от общего числа ТЗ в тесте. Заключительный тест «Базовые знания» со-
стоит из 2-х вариантов и включает однотипные задания с выбором одного
правильного ответа, подобно ЕГЭ.
Тестовые задания в каждом тесте сгруппированы не по формам и уров-
ням сложности. Авторы считают, что тест должен отражать логику изло-
жения материала по данной теме согласно программе: определение клас-
са органических веществ, общая формула, гомологический ряд, строение мо-
лекул, изомерия и номенклатура, физические и химические свойства (основ-
ной тип реакций), нахождение в природе, способы получения, области при-
менения и медико-биологическое значение важнейших представителей клас-
са. Алгоритм изложения материала крайне важен при изучении естественно-
научных предметов и позволяет более успешно усвоить материал.
Предлагаемые тесты составлены на основе научно-педагогической мето-
дики (ее алгоритм мы приводим ниже) и соответствуют основной цели – диа-
гностике структуры знаний* обучаемых. Педагогические тесты, построен-
ные на научной основе, позволяют:
- оценить качество формирования заданной структуры знаний в зависи-
мости от категории обучаемых (более детально и объективно выявить недо-
статки и пробелы в различных видах знаний и уровнях их усвоения);
- определить количественные изменения в структуре;
- проводить не только разовый контроль, а вести систематическое
наблюдение, - мониторинг усвоения знаний;
- адаптировать уже имеющююся систему диагностики качества образо-
вания к новой для нашей страны (ЕГЭ, ЦТ), но традиционной для всего ци-
вилизованного мира;
- прогнозировать направления корректирования структуры содержания и
методики преподавания предметов в системе «школа – ФДО – вуз».

5
Кроме основного предназначения, - диагностики, тесты могут выполнять
обучающую и тренировочную функции, что также было предусмотрено авто-
рами пособия.

АЛГОРИТМ РАЗРАБОТКИ ТЕСТОВ,


включающих задания различной формы

1. Установление количества тестовых заданий (ТЗ), адекватных значе-


нию данного раздела в общем объеме программы предмета; определение
числа вариантов (например, 20 ТЗ, 3 варианта).
2. Выбор из учебного тезауруса* дескрипторов*, репрезентативно отра-
жающих содержание темы и соответствующих количеству ТЗ.
3. Определение уровней усвоения* дескрипторов согласно выбранной мо-
дели обучения и с учетом специфики предмета, распределение ТЗ по уровням
усвоения (например: I уровень – 5 ТЗ (25%); II уровень – 10 ТЗ (50%); III уро-
вень – 5 ТЗ (25% от общего числа)).
4. Подбор формы ТЗ, позволяющего эффективно оценить сформирован-
ность определенного вида знания на соответствующем уровне усвоения.
5. Разработка содержания тестовых заданий (отвечающего всем вышепе-
речисленным условиям), «параллельных» во всех вариантах; создание банка
ТЗ; составление ответов; подбор соответствующих дистракторов*.
6. Оформление ТЗ, теста, ответов; распечатка бумажных носителей или
создание компьютерной программы.
7. Проверка и рецензирование экспертами, определение валидности* те-
ста (содержательной, по критерию, технической).
8. Тестирование экспериментальной группы обучаемых, обработка ре-
зультатов и проведение опроса группы (в устной форме или анкетированием)
о сложности ТЗ и теста в целом, о формулировке вопросов ТЗ и т.д.
9. Корректирование ТЗ и теста в целом.

6
Пояснения к терминам
Педагогический мониторинг – форма организации сбора, хранения, об-
работки и распространения информации о деятельности педагогической си-
стемы, обеспечивающая непрерывное слежение за ее состоянием и прогнози-
рование ее развития.
Структура знаний – устойчивая и упорядоченная связь между опреде-
ленными видами знаний, соотнесенными с содержанием изучаемой учебной
информации, классами дескрипторов (понятий) и уровнями усвоения, вы-
бранными согласно модели обучения. С моделью структуры знаний по хи-
мии, составленной для трех категорий обучаемых можно ознакомиться в [9].
Тезаурус – информационно-поисковый словарь справочник, в котором
перечислены все основные понятия (дескрипторы) предмета, а также важ-
нейшие смысловые отношения между ними. Фрагменты учебных тезаурусов
по органической химии для трех категорий обучаемых представлены в [9].
Дескриптор – наиболее существенное понятие в виде слов или словосо-
четаний, важной характеристикой которого является семантическая устойчи-
вость и контрастность.
Уровни усвоения по В.П. Беспалько: I уровень – «узнавание и воспроизве-
дение»; II уровень – «понимание и исполнение»; III уровень – «трансформа-
ция (применение)»; уровни усвоения соостветствуют уровням сложности те-
стовых заданий.
Дистрактор – неправильный ответ; должен быть правдоподобным и
равнопривлекательным.
Валидность тестового задания (теста) – качественная или количествен-
ная оценка степени соответствия структуры и содержания теста задачам и
целям тестирования.

7
ПРОГРАММА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Содержание программы

1. Теоретические положения и общие вопросы органической химии


Предмет органической химии. Основные этапы развития органической
химии. Качественный состав органических веществ. Источники органиче-
ских веществ. Понятие о медико-биологическом значении органических со-
единений.
Особенности строения атома углерода: возбужденное состояние, гибри-
дизация электронных облаков (sp, sp2, sp3), валентность. Понятие первичного,
вторичного, третичного и четвертичного атома углерода.
Типы химических связей в молекулах органических веществ: ковалентная
(полярная и неполярная, одинарная и кратная, σ-сигма, π-пи и τ-тэта связи,
образованные по обменному и донорно-акцепторному механизму), ионная,
водородная, межмолекулярные взаимодействия (вандерваальсовы силы).
Типы разрыва ковалентных связей в молекулах органических веществ:
гомолитический и гетеролитический. Понятие об активных частицах: сво-
бодных (органических и неорганических) радикалах, электрофилах и нук-
леофилах. Примеры органических радикалов (в том числе изопропил, изобу-
тил, втор-бутил, трет-бутил, винил, аллил, фенил, бензил и т.д.).
Виды химических формул (молекулярные, структурные, углеродный ске-
лет, электронные, пространственные). Пространственное строение молекул
органических веществ (на примере моделей молекул метана, этилена, ацети-
лена и бензола).
Типы химических реакций в органической химии: классификация, назва-
ние видов химических реакций как отражение сущности происходящих из-
менений в молекулах органических веществ. Основные типы реакций с при-
мерами: замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки (изоме-
ризации, полимеризации, поликонденсации), окисления-восстановления.
Особенности окислительно-восстановительных реакций в органической хи-
мии: определение степеней окисления атомов углерода в молекулах органи-
ческих веществ; важнейшие окислители и восстановители; мягкое – неполное
окисление и жесткое (полное) – горение; генетическая связь между классами
органических соединений в реакциях окисления-восстановления. Понятие о
механизме химической реакции. Понятие о качественных и именных реакци-
ях. Влияние условий проведения реакции на получаемые продукты (на при-
мере хлорирования толуола).
Взаимосвязь состава, строения и свойств органических веществ. Взаим-
ное влияние атомов в молекулах органических веществ как следствие прояв-
ления электронных эффектов. Индуктивный эффект (условия его проявления,

8
понятие о частичном заряде), его влияние на химическую активность ве-
ществ. Сопряжение, виды сопряжений в молекулах органических веществ.
Мезомерный эффект (условия его проявления), влияние на химическую ак-
тивность веществ и образование изомерных продуктов реакций. Примеры
проявления электронных эффектов в молекулах толуола, фенола, хлоруксус-
ной кислоты, акрилового альдегида. Понятие о реакционной способности
веществ; электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Кислот-
ные, основные и амфотерные свойства органических веществ. Зависимость
свойств от различных факторов: природы центра кислотности или основно-
сти, числа этих центров, электронных эффектов заместителей.
Классы органических соединений: многообразие соединений углерода и
его причины, основные принципы классификации. Понятия: родоначальная
структура, функциональная группа, заместители, локанты, общая формула
класса, гетерофункциональные соединения. Гомологические ряды классов
органических соединений, гомологическая разница.
Номенклатура органических веществ: систематическая (заместительная,
правила ИЮПАК), рациональная, тривиальная. Основные принципы систе-
матической номенклатуры (алгоритм построения названия гетерофункцио-
нальных органических веществ).
Типичные физические свойства органических веществ: агрегатное состо-
яние, температуры кипения или плавления, плотность, вязкость; зависимость
изменения свойств в гомологических рядах от молекулярной массы (величи-
ны углеродного скелета). Растворимость органических веществ в полярных
(вода) и неполярных (эфир) растворителях. Диссоциация органических ве-
ществ в воде: электролиты (сильные, слабые) и неэлектролиты.
Типы изомерии: структурная и пространственная. Разновидности струк-
турной (углеродного скелета, положения кратной связи, функциональной
группы или заместителя, взаимного расположения названных объектов, меж-
классовая, таутомерия) и пространственной (геометрическая, оптическая)
изомерии.
Теория химического строения – основа органической химии. Основные
положения и следствия теории А.М. Бутлерова с рассмотрением на примерах.
Научное и практическое значение теории.
Общие понятия химии высокомолекулярных соединений: мономер, поли-
мер, элементарное звено, степень полимеризации. Реакции полимеризации и
поликонденсации как способы получения полимеров, – их сходство и разли-
чие.

2. Основные классы органических соединений


2.1. Углеводороды – алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины,
ароматические углеводороды и их галогенопроизводные.

9
Алканы
Определение, общая формула, гомологический ряд (названия алканов и
их радикалов С1 – С10).
Строение молекулы метана, этана и пропана (графические, электронные,
пространственные формулы).
Изомерия и систематическая номенклатура алканов.
Физические свойства (по плану раздела 1. данной программы).
Химические свойства: I. Основной тип реакций алканов – радикальное
замещение (SR): галогенирование, нитрование, сульфирование. Механизм
реакции SR, – описание стадий на примере реакции галогенирования. Посте-
пенное и полное галогенирование. Правила замещения у первичных, вторич-
ных, третичных атомов углерода. Cравнение активности алканов и галогено-
производных в реакциях SR. II. Реакции отщепления: дегидрирования, дегид-
роциклизации, риформинг. III. Реакция перегруппировки – изомеризация.
IV. Реакции термического разложения (крекинг) и горения алканов.
Нахождение алканов в природе. Лабораторные способы получения: де-
карбоксилирование солей карбоновых кислот, реакция Вюрца, восстановле-
ние непредельных углеводородов (алкенов, алкадиенов, алкинов). Электро-
лиз солей карбоновых кислот на инертных электродах. Специфические свой-
ства и способы получения метана (из карбида алюминия, из углерода и водо-
рода).
Области применения и медико-биологическое значение алканов.

Циклоалканы
Определение, общая формула, гомологический ряд. Особенности строе-
ния малых (С3 и С4) циклов – «банановые» связи и их влияние на химические
свойства.
Изомерия и систематическая номенклатура циклоалканов.
Физические свойства.
Химические свойства: I. Реакции присоединения (А) у малых (С3 и С4)
циклов и реакции радикального замещения (SR) у нормальных (С5 и С6) цик-
лов. II. Реакции отщепления (Е) – дегидрирование. III. Реакция горения.
Способы получения по реакции Вюрца, из циклоалкенов, ароматических
углеводородов.
Области применения и медико-биологическое значение циклоалканов.

Галогенопроизводные
Определение. Классификация и строение галогенопроизводных.
Изомерия и номенклатура, гомологические ряды.
Общие физические свойства.

10
Химические свойства: I. Реакции – нуклеофильного замещения (SN): со
щелочами, спиртами, цианидами активных металлов, аминами. II. Реакции
отщепления (E): дегалогенирование, дегидрогалогенирование.
Способы получения из алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов, ароматиче-
ских углеводородов, спиртов.
Области применения и медико-биологическое значение некоторых пред-
ставителей галогенопроизводных.

Алкены
Определение, общая формула, гомологический ряд.
Строение молекулы этилена (графическое, электронное, пространствен-
ное). Особенности двойной связи (σ-сигма и π-пи).
Изомерия структурная (углеродного скелета, положения двойной связи,
межклассовая); пространственная (цис- и транс-). Систематическая номен-
клатура алкенов.
Физические свойства.
Химические свойства: I. Основной тип реакций алкенов – электрофиль-
ное присоединение (АЕ): гидрирование, галогенирование, гидратация, гидро-
галогени-рование. Правило В.В. Марковникова, условия нарушения правила.
II. Реакции отщепления (Е) – дегидрирование. III. Реакции мягкого и жестко-
го окисления с образованием различных продуктов. IV. Реакция полимериза-
ции.
Способы получения из моно- и дигалогеналканов, спиртов (правило
А.М. Зайцева), алканов, алкадиенов, алкинов.
Области применения и медико-биологическое значение алкенов и про-
дуктов их полимеризации.

Алкадиены
Определение, общая формула, гомологический ряд. Разновидности дие-
новых углеводородов (с сопряженными, кумулированными и изолированны-
ми двойными связями).
Строение молекулы бутадиена, влияние эффекта сопряжения на особен-
ности химических свойств.
Изомерия и систематическая номенклатура алкадиенов.
Физические свойства.
Химические свойства: I. Основной тип реакций алкадиенов – электро-
фильное присоединение (АЕ): 1-2, 1-4 присоединение в зависимости от усло-
вий поведения реакции. II. Реакции полимеризации диеновых углеводородов
– получение каучуков. III. Реакция горения.

11
Способы получения из алканов и алкенов. Специфическое получение из
этилового спирта, – способ С.В. Лебедева.
Области применения и медико-биологическое значение алкадиенов и
продуктов их полимеризации.

Алкины
Определение, общая формула, гомологический ряд.
Строение молекулы ацетилена (графическое, электронное, простран-
ственное). Особенности тройной связи (одна σ-сигма и две π-пи).
Изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая.
Систематическая номенклатура алкинов.
Физические свойства.
Химические свойства: I. Основной тип реакций алкинов – электрофиль-
ное присоединение (АЕ). Oсобенности реакции гидратации алкинов (метод
Кучерова – получение альдегидов и кетонов). Cравнение активности алкенов
и алкинов в реакциях АЕ. II. Реакции замещения атома водорода при тройной
связи, – проявление кислотных свойств алкинов. III. Реакции полимеризации:
ди- и тримеризация. IV. Реакции окисления мягкого и жесткого с образова-
нием различных продуктов.
Способы получения из алканов, алкенов, дигалогенопроизводных. Спе-
цифические способы получения ацетилена (из метана и карбида кальция).
Области применения и медико-биологическое значение алкинов и про-
дуктов их полимеризации.

Ароматические углеводороды (арены)


Определение, общая формула, гомологический ряд (в том числе толуол,
этилбензол, кумол, ксилолы, стирол). Электронное строение аренов на при-
мере молекулы бензола. Ароматичность, критерии ароматичности. Конден-
сированные системы: нафталин, антрацен, фенантрен.
Изомерия гомологов бензола. Номенклатура аренов (правила и способы
нумерации атомов углерода в бензольном кольце у гомологов и производных
бензола). Производные бензола – представители различных классов органи-
ческих веществ (стирол, галогенарены, фенол, бензальдегид, бензойная кис-
лота, анилин); гетерофункциональный характер этих соединений.
Физические свойства.
Химические свойства: I. Реакции по бензольному кольцу: 1) основной
тип реакций ароматических углеводородов – электрофильное замещение (SE):
галогенирование, нитрование, алкилирование, сульфирование, ацилирование.
Влияние элекронодонорных (I рода) и электроноакцепторных (II рода) заме-
стителей на реакции SE у производных бензола; 2) реакции присоединения с
нарушением ароматичности – галогенирование, гидрирование; 3) окисление

12
бензола в жестких условиях до малеинового ангидрида. II. Реакции гомоло-
гов бензола по боковой цепи: 1) галогенирование (сравнение реакций галоге-
нирования при различных условиях на примере толуола); 2) окисление в раз-
личных средах. III. Горение бензола и его гомологов.
Способы получения аренов из циклоалканов, алканов, ацетилена и про-
пина.
Области применения и медико-биологическое значение аренов.

2.2. Кислородсодержащие соединения – спирты одноатомные и много-


атомные, простые эфиры, фенолы, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты
и их производные (соли, сложные эфиры, ангидриды, хлорангидриды, ами-
ды).
Спирты одноатомные
Определение, общая формула и гомологический ряд предельных одно-
атомных спиртов. Строение молекулы этанола (графическая и электронная
формулы, распределение электронной плотности в молекуле).
Классификация: первичные, вторичные, третичные спирты.
Изомерия углеродного скелета, положения гидроксильной группы, меж-
классовая с простыми эфирами. Номенклатура спиртов (систематическая,
рациональная, тривиальная).
Физические свойства. Сравнение температур кипения спиртов с просты-
ми и сложными эфирами, карбоновыми кислотами, водой.
Химические свойства: I. Слабые кислотные свойства (взаимодействие с
щелочными металлами, гидролиз алкоголятов). Cравнение кислотных
свойств спиртов с карбоновыми кислотами, фенолом. II. Реакции нуклео-
фильного замещения (SN): с галогенводородами, карбоновыми кислотами,
азотной и серной разбавленными кислотами. III. Реакции отщепления (E):
внутри- и межмолекулярная дегидратация. IV. Реакции окисления первичных
(до альдегидов и карбоновых кислот) и вторичных (до кетонов) спиртов раз-
личными окислителями и реакция горения.
Способы получения из алкенов, альдегидов и кетонов (восстановлением
и синтезом Гриньяра), галогенопроизводных углеводородов, из сложных
эфиров (щелочным гидролизом). Специфические способы получения метано-
ла и этанола (брожение глюкозы).

Спирты многоатомные
Строение молекул этиленгликоля, глицерина, сорбита.
Систематическая номенклатура этих спиртов.
Физические свойства.
Химические свойства: I. Общие свойства с одноатомными спиртами:
1) слабые кислотные свойства; 2) реакции SN; 3) горение. II. Особенности

13
химических свойств многоатомных спиртов: 1) комплексообразование с гид-
роксидом меди (II); 2) взаимодействие глицерина с низшими карбоновыми и
высшими жирными кислотами, азотной кислотой; 3) реакция отщепления (Е)
– дегидратация этиленгликоля до ацетальдегида; 4) окисление этиленгликоля
до щавелевой кислоты.
Получение этиленгликоля (из этилена реакцией Вагнера), глицерина (из
галогенопроизводных углеводородов), сорбита (восстановлением глюкозы).
Области применения и медико-биологическое значение спиртов. Физио-
логическое действие этанола на организм человека.

Простые эфиры
Определение, общая формула.
Строение молекулы (графическая и электронная формулы) диметилово-
го эфира.
Изомерия: строения углеводородных радикалов, межклассовая с одно-
атомными спиртами. Номенклатура.
Физические свойства (плохая растворимость в воде; сравнение темпе-
ратур кипения со спиртами, сложными эфирами, карбоновыми кислотами,
водой).
Химические свойства: химическая инертность, отсутствие реакций
гидролиза, омыления. Взаимодействие с натрием, сильными минеральными
кислотами.
Способы получения из спиртов (межмолекулярная дегидратация), солей
спиртов (взаимодействие с галогеналкилами).
Применение: в различных областях науки и промышленности, в меди-
цине.

Фенолы и ароматические спирты


Определение, классификация, общие формулы одноатомных (фенол, кре-
зол) и многоатомных (пирокатехин, резорцин, гидрохинон) фенолов.
Строение молекул перечисленных фенолов. Электронное строение фено-
ла, распределение электронной плотности в его молекуле (несогласованное
проявление индуктивного и мезомерного эффектов гидроксильной группы).
Отличие в строении фенолов и ароматических спиртов (на примере крезола и
бензилового спирта).
Изомерия взаимного расположения заместителей и номенклатура фено-
лов.
Физические свойства фенола.
Химические свойства фенола: I. Реакции по функциональной группе:
1) кислотные свойства: взаимодействие с щелочными металлами, щелочами,
гидролиз фенолятов. Сравнение кислотных свойств фенола с алифатически-

14
ми спиртами, карбоновыми кислотами; 2) реакция этерификации. II. Реакции
по бензольному кольцу: 1) реакции электрофильного замещения (SE): галоге-
нирование, нитрование, алкилирование, сульфирование, ацилирование;
2) восстановление (гидрирование) фенола до циклогексанола. III. Окисление
гидрохинона до хинона, горение фенола. IV. Качественные реакции: с хлори-
дом железа (III), бромной водой.
Способы получения фенола: из кумола, хлорбензола, гидролизом соот-
ветствующих сложных эфиров.
Медико-биологическое значение фенола, некоторых его производных,
гидрохинона.

Альдегиды и кетоны
Определение альдегидов и кетонов, общая формула.
Классификация. Гомологические ряды. Строение молекул метаналя, эта-
наля, пропанона. Электронное строение карбонильной группы, распределе-
ние электронной плотности в молекулах метаналя, этаналя, пропанона.
Изомерия строения углеводородных радикалов, положения функцио-
нальной группы у кетонов, альдегидов и кетонов между собой. Номенклатура
(систематическая, рациональная, тривиальная).
Физические свойства метаналя, этаналя, пропанона.
Химические свойства: I. Реакции по функциональной группе: 1) основ-
ной тип реакций альдегидов – нуклеофильное присоединение (AN) водорода,
спиртов, воды, синильной кислоты, гидросульфита натрия, альдегида (аль-
дольная конденсация), синтез Гриньяра (получение спиртов с более длинным
углеродным скелетом); 2) реакции замещения атома кислорода с аммиаком,
аминами, гидразином; 3) качественные реакции на альдегидную группу –
«серебряного» и «медного» зеркала как реакции окисления альдегидов до
карбоновых кислот; 4) реакции полимеризации: метаналя до параформа,
сополимеризации формальдегида с фенолом. II. Реакция горения.
Представитель непредельных альдегидов – акриловый альдегид. Распре-
деление электронной плотности в его молекуле. Особенности химических
свойств (нарушение правила В.В. Марковникова в реакциях присоединения А Е
по двойной связи в углеводородном радикале).
Способы получения альдегидов и кетонов из алкенов, алкинов, спиртов.
Специфические способы получения метаналя и пропанона.
Области применения и медико-биологическое значение важнейших
представителей.

Карбоновые кислоты и их производные


Определение, общая формула. Строение карбоксильной группы, распре-
деление электронной плотности внутри функциональной группы.

15
Классификация: одноосновные и многоосновные; предельные, непре-
дельные и ароматические; низшие и высшие (жирные). Карбоновые кислоты
с дополнительными функциональными группами (гидрокси-, амино-, кето-,
галогенно-).
Гомологический ряд предельных монокарбоновых кислот.
Изомерия углеродного скелета, межклассовая (со сложными эфирами),
оптическая (понятие о L и D стереохимических рядах на примере молочной
кислоты).
Номенклатура (систематическая и тривиальная) кислот и соответствую-
щих им солей: муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной, щавелевой,
малоновой, янтарной, молочной, пировиноградной, яблочной, щавелевоук-
сусной, лимонной, бензойной, пальмитиновой, стеариновой, арахиновой, оле-
иновой, линолевой, линоленовой, арахидоновой.
Физические свойства важнейших кислот (образование димеров и повы-
шение температур кипения и плавления в сравнении со спиртами, эфирами,
водой).
Химические свойства: I. Реакции по карбоксильной группе: 1) кислотные
свойства: действие на индикаторы, образование солей при взаимодействии с
активными металлами, их оксидами, гидроксидами, солями слабых мине-
ральных кислот; 2) pеакции SN c образованием производных: ангидридов,
амидов, хлорангидридов, сложных эфиров и их гидролиз; 3) реакция декар-
боксилирования солей кислот (щелочной плав). II. Реакции по углеводород-
ному радикалу: 1) получение хлоруксусной кислоты (SR); 2) особенности
присоединения (АЕ) у акриловой кислоты; 3) реакции SE у бензойной кислоты.
III. Реакция горения. Особенности окисления муравьиной кислоты.
Способы получения: окисление алканов, алкенов, алкинов, гомологов
бензола, первичных спиртов, альдегидов. Гидролиз производных карбоновых
кислот, жиров, тригалогеналканов. Специфические способы получения мура-
вьиной и уксусной кислот.
Сложные эфиры как важнейшие производные карбоновых кислот: строе-
ние сложноэфирной связи, номенклатура и изомерия, физические свойства,
химические свойства, способы получения.
Медико-биологическое значение важнейших карбоновых кислот и их
производных.

2.3. Азотсодержащие соединения – амины алифатические и ароматиче-


ские, аминокислоты, гетероциклические соединения (в том числе азотистые
основания).

16
Амины (алифатические и ароматические)
Определение (как производных углеводородов и аммиака). Строение
атома азота и молекулы метиламина, анилина; распределение электронной
плотности в этих молекулах.
Классификация: первичные, вторичные и третичные; моно- и диамины;
предельные и ароматические, их общие формулы. Гомологический ряд пер-
вичных одноатомных аминов.
Изомерия и номенклатура (рациональная и систематическая).
Физические свойства (растворимость и взаимодействие с водой).
Химические свойства: I. Реакции по аминогруппе: 1) оснóвные свойства
аминов – образование солей с минеральными кислотами, солями металлов
(образующих нерастворимые основания). Щелочной гидролиз солей аминов.
Зависимость оснóвных свойств аминов от строения радикалов; 2) взаимодей-
ствие с альдегидами, галогеналкилами, хлорангидридами карбоновых кис-
лот, азотистой кислотой (реакция дезаминирования). II. Особенности реак-
ции горения аминов.
Способы получения из галогеналкилов или других аминов, восстановле-
нием нитросоединений, нитрилов.
Анилин и его производные. Химические свойства анилина как гетеро-
функционального вещества, – реакции по аминогруппе и бензольному коль-
цу. Качественная реакция анилина с бромной водой.
Области применения и медико-биологическое значение аминов, анилина
и его производных.

Аминокислоты
Определение, общая формула. Аминокислоты – гетерофункциональные
соединения.
Классификация: α-, β-, γ-аминокислоты; заменимые и незаменимые;
нейтральные, основные и кислые.
Изомерия углеродного скелета, положения аминогруппы относительно
карбоксильной, оптическая. Номенклатура (тривиальная и систематическая)
важнейших аминокислот: глицина, аланина, серина, цистеина, фенилаланина,
тирозина, лизина, глутаминовой кислоты. Особенности состава и строения
этих аминокислот.
Физические свойства.
Химические свойства: амфотерность аминокислот из-за наличия в моле-
кулах групп с противоположными свойствами. I. Реакции по аминогруппе:
1) оснóвные свойства аминокислот – образование солей с минеральными
кислотами; 2) реакции с галогенангидридами карбоновых кислот, азотистой
кислотой. II. Реакции по карбоксильной группе: 1) кислотные свойства –
образование солей; 2) получение сложных эфиров и других производных.

17
III. Реакции, обусловленные наличием обеих функциональных групп: 1) об-
разование биполярных ионов в растворе; 2) образование пептидов и белков;
3) качественные реакции – с нингидрином (схематично), гидроксидом меди
(II), – идут с изменением цвета. IV. Реакции по радикалу (входящим в его
состав функциональным группам): 1) ксантопротеиновая для тирозина или
фенилаланина, 2) с нитратом свинца (II) для цистеина, – идут с изменением
цвета; 3) реакция этерификации для серина. V. Горение.
Способы получения из галогенопроизводных кислот, пептидов и белков,
циангидринный способ.
Медико-биологическое значение важнейших аминокислот.

Гетероциклические соединения
Определение.
Классификация: пяти и шестичленные; с одним, двумя и более гетеро-
атомами; с одним циклом в молекуле и конденсированные несколько циклов;
насыщенные и ненасыщенные.
Строение молекул важнейших гетероциклических соединений: пиррола,
пиридина, пиримидина, пурина, фурана, тиофена. Разная природа атомов
азота (строение электронных оболочек) в этих соединениях. Сопряжение в
молекулах перечисленных веществ и их ароматичность.
Физические свойства пиррола, пиридина.
Химические свойства гетероциклов (на примере пиррола и пиридина).
I. Реакции по гетероатому – проявление оснóвных (у пиридина) или кислот-
ных (у пиррола) свойств; причины этого различия. II. Реакции электрофиль-
ного замещения (SE) по ароматическому кольцу (нитрование, сульфирование,
галогенирование, алкилирование, ацилирование). Oсобенности проведения
данных реакций, –влияние гетероатома на место замещения водорода в коль-
цах пиррола и пиридина. III. Реакции горения. IV. Качественные реакции
пиррола и пиридина.
Получение пиррола и пиридина.
Номенклатура и изомерия производных гетероциклов. Важнейшие про-
изводные гетероциклов: пиррола – порфиновый цикл; пиридина – две формы
витамина РР (никотиновая кислота и никотинамид); пурина и пиримидина –
азотистые основания (цитозин, урацил, тимин, аденин, гуанин), их строение,
лактим-лактамная таутомерия, образование N-гликозидных связей с моно-
сахарами (рибозой и дезоксирибозой).
Медико-биологическое значение важнейших гетероциклов и их произ-
водных.

18
3. Важнейшие природные соединения
Жиры
Определение. Классификация (простые и сложные). Общая формула три-
ацилглицеридов; формулы и строение (число и расположение двойных связей
в кислотных остатках) высших жирных кислот (ВЖК).
Номенклатура и изомерия жиров.
Физические свойства (зависимость консистенции жиров от их состава).
Химические свойства: I. Гидролиз ферментативный, кислотный, щелоч-
ной (омыление). Мыла – определение, свойства физические и химические
(качественная реакция). II. Реакции, идущие по двойным связям в остатках
ВЖК – гидрогенизация, с бромной водой, йодом. III. Реакция горения. Поня-
тие о пероксидном окислении остатков непредельных ВЖК.
Получение жиров по реакции этерификации.
Медико-биологическое значение различных жиров и их превращения в
организме человека. Понятие о фосфолипидах. Воски: определение, физиче-
ские свойства, биороль.

Углеводы
Определение, общая формула.
Классификация углеводов: моно-, ди-, олиго- и полисахариды. Класси-
фикация моносахаридов: пентозы и гексозы, альдозы и кетозы.
Строение молекул важнейших моносахаридов (формулы Фишера, Колли-
Толленса, Хеуорса; взаимопереходы открытой формы в циклическую; поло-
жение гликозидного (полуацетального) гидроксила; явление таутомерии в
растворах моносахаров): глюкозы, фруктозы, галактозы, рибозы, дезоксири-
бозы.
Изомерия моносахаров: внутри класса между альдозами и кетозами (на
примере глюкозы и фруктозы); оптическая (понятие эпимеров на примере
глюкозы и галатозы); между циклическими формами (на примере пиранозно-
го и фуранозного цикла глюкозы; понятие аномеров на примере α- и
β-формы).
Номенклатура открытых и циклических форм моносахаров.
Физические свойства глюкозы и фруктозы.
Химические свойства (на примере глюкозы): I. Реакции в открытой фор-
ме: 1) образование комплексного соединения с гидроксидом меди (II);
2) окисление альдегидной группы бромной водой, реакции «серебряного» и
«медного» зеркала, особенности окисления азотной кислотой; 3) восстанов-
ление по альдегидной группе до сорбита. II. Реакции в циклической форме по
спиртовым гидроксилам: 1) образование гликозидов, простых и сложных
эфиров (в том числе и с фосфорной кислотой); 2) взаимодействие с азоти-
стыми основаниями, реакция двух моносахаридов. III. Реакции брожения

19
спиртового, молочнокислого, маслянокислого. IV. Горение. V. Реакции с
гидроксидом меди (II) при нагревании и без – качественные на глюкозу.
Получение моносахаров гидролизом ди-, олиго- и полисахаров, фотосин-
тез.
Строение и классификация дисахаридов: восстанавливающие (мальтоза,
лактоза, целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза). Физические и хи-
мические свойства: гидролиз до моносахаров, образование комплексных со-
единений с гидроксидом меди (II). Зависимость свойств от строения
О-гликозидной связи (реакции окисления восстанавливающих дисахаров до
бионовых кислот).
Строение и состав полисахаридов: крахмала, целлюлозы, гликогена; раз-
новидности О-гликозидной связи в этих молекулах. Физические и химиче-
ские свойства: поэтапный гидролиз, образование сложных эфиров (ацетатов
и нитратов), качественная реакция на крахмал (схематично).
Медико-биологическое значение углеводов и их превращения в организ-
ме человека.

Белки
Определение. Строение пептидной (амидной) связи. Структура белковых
молекул: первичная, вторичная, третичная; химические связи, обеспечиваю-
щие устойчивость этих структур.
Физические свойства белков.
Химические свойства: I. Частичный и полный гидролиз в различных сре-
дах; обратимое (высаливание) и необратимое (денатурация) осаждение.
II. Цветные реакции белков: биуретовая, ксантопротеиновая, с нитратом
свинца (II).
Медико-биологическое значение белков и их превращения в организме
человека. Искусственный синтез пептидов и белков (инсулина и др.).

Нуклеиновые кислоты
Определение, состав и строение нуклеозидов и нуклеотидов как компо-
нентов нуклеиновых кислот (НК). Разновидности ковалентных связей между
компонентами нуклеотидов.
Номенклатура нуклеозидов и нуклеотидов.
Определение нуклеиновых кислот, классификация: дезоксирибонуклеи-
новая кислота (ДНК) и рибонуклеиновая кислота (РНК).
Различие в составе и строении ДНК и РНК. Строение фрагментов моле-
кул ДНК и РНК. Химическая основа принципа комплементарности. Первич-
ная, вторичная и третичная структура ДНК. Типы химических связей, обес-
печивающих устойчивость данных структур.
Биологическая роль НК: функции ДНК и РНК, их взаимосвязь.

20
Генетическая связь между классами органических соединений.

4. Практическая часть
Типовые расчетные задачи
1. Вычисление массовой и объемной доли компонента.
2. Вычисление молярной концентрации.
3. Вычисление относительных плотностей веществ в газообразном состоя-
нии.
4. Вычисление объема газообразного вещества известной массы или из-
вестного количества при нормальных условиях и условиях, отличающих-
ся от нормальных.
5. Установление молекулярной формулы вещества по массовой доле эле-
ментов или по массам продуктов сгорания.
6. Вычисление массы (объема, количества вещества) одного из участников
реакции по известной массе (объему, количеству вещества) другого
участника реакции.
7. То же, с предварительным нахождением, какое из веществ вступает в
реакцию полностью.
8. То же, с учетом выхода продукта реакции в процентах от теоретически
возможного.
9. То же, с учетом массовой доли примеси в реагенте.
10. Определение состава соли (кислая или средняя) по массам веществ,
вступающих в реакцию.
11. Определение состава двух-трехкомпонентной смеси по массам веществ,
образующихся в ходе одной или нескольких реакций.
Все расчетные задачи могут быть как в прямом, так и в обратном вариан-
тах. (Например: расчет массовой доли вещества по его массе и известной
массе раствора или же расчет массы вещества по известной массовой доле и
массе раствора). Сложные задачи включают в себя две или больше перечис-
ленных типовых задач.

Типовые качественные задачи


1. Идентификация 3-5 веществ с использованием физических и химических
свойств.
2. Распознавание вещества по совокупности его физических и химических
свойств; определение строения органического вещества по его брутто-
формуле и совокупности свойств.
3. Написание уравнений реакций, иллюстрирующих схемы, в которых ого-
ворены все или только отдельные этапы.
4. Многостадийный синтез органического или неорганического вещества.

21
5. Разделение 3-4-х компонентных смесей; выделение компонента в инди-
видуальном виде из смеси; подтверждение наличия примесей в образцах.
6. Выявление возможности протекания реакций между веществами в пред-
ложенной совокупности веществ.
7. Составление уравнений окислительно-восстановительных реакций с ис-
пользованием электронных схем.
8. Составление формул гомологов и изомеров органических веществ.

Пояснительная записка к программе

Представленная программа определяет базовый уровень содержания под-


готовки по химии абитуриентов медицинских вузов и, в частности, Ижевской
государственной медицинской академии. Данная программа разработана на
основе типовой учебной программы, – авторы В.А. Попков, С.А. Пузаков,
ММА им. И.М. Сеченова, Москва, 1995г., утвержденной начальником управ-
ления учебных заведений Минздравмедпрома Российской Федерации
Н.Н. Володиным 25 апреля 1995 г. и несущей сугубо рекомендательный ха-
рактер.
В отличие от типовой, слишком компактной, предлагаемая программа
очень подробно, по определенной схеме раскрывает теоретическое содержа-
ние основных разделов курса и их пунктов, включает практически все де-
скрипторы (понятия) тезауруса (cловаря, перечня понятий) абитуриента мед-
вуза. Программа дидактически оптимизирована: теоретическая часть про-
граммы предусматривает два уровня изучения предмета, – базовый (обяза-
тельный для абитуриентов) и повышенный (необязательный, но желательный;
отмечен курсивом). Практическая же часть типовой программы полностью,
без изменений, включена в авторскую программу, так как реально отражает
специфику экзаменационных вопросов и подкреплена соответствующими
материалами в предлагаемых учебниках и пособиях тех же авторов (в списке
литературы).
По своей структуре программа является линейно-концентрической.
Весь теоретический материал курса (базовая теория А.М. Бутлерова, основ-
ные положения, общие вопросы) рассматривается подробно в самом начале
курса. Каждое теоретическое положение подтверждается примерами веществ
и явлений, что должно обеспечить наиболее полное и глубокое понимание
предмета химии как естественнонаучной области реального мира. В даль-
нейшем все рассмотренные общие вопросы актуализируются при изучении
классов органических веществ, что позволяет обучаемым совершенствовать
на более высоком уровне структуру знаний, умений и способностей по пред-
мету.

22
Курс рассчитан на 4 академических часа в неделю при общем количестве
часов 52. Использование данной программы предусматривается на подгото-
вительных курсах по химии факультета довузовского образования, в специа-
лизированных химико-биологических и медико-биологических профильных
классах средних общеобразовательных школ, лицеев, гимназий.
Основной целью курса является не только формирование прочной си-
стемы химических знаний, но и развитие профессионального мышления, вос-
питание определенных черт личности, выработку навыков общения с окру-
жающим миром, присущих будущей профессии врача.
Ведущие идеи предлагаемого курса:
• между составом, строением, свойствами и применением органических
веществ существуют объективные причинно-следственные связи;
• каждое индивидуальное органическое соединение, обладая индивиду-
альными свойствами, в то же время представляет собой звено в непрерывной
цепи превращений классов веществ, участвует в химической эволюции;
• курс органической химии является фундаментом для усвоения ряда ву-
зовских дисциплин, связанных с изучением процессов жизнедеятельности
организма человека (биохимия, молекулярная биология, физиология, фарма-
кология и др.);
• наука и практика неразрывно взаимосвязаны: наука развивается благо-
даря требованиям практики, достижения практики основаны на научных раз-
работках;
• органические вещества, закономерности протекания химических про-
цессов и явлений, законы естественной природы познаваемы для человека.
Ключевые подходы:
• обязательная постановка педагогической цели и основных задач обуче-
ния перед обучаемыми;
• строгий отбор содержания, основанный на принципе целесообразности
(материал необходим не только для сдачи вступительных экзаменов, но и
для успешного освоения программы вуза);
• внутрипредметная (разделы общая и неорганическая химия) и меж-
предметная (курс биологии и физики) интеграция знаний и умений;
• оптимальный подбор методов и приемов обучения (согласно постав-
ленным задачам, объему и уровню сложности содержания, запланированно-
му времени); доступная и компактная подача материала, отведение значи-
тельной роли систематизации, обобщению, сравнительному анализу изучае-
мого материала;
• обязательное и систематическое прорабатывание и закрепление на
практических заданиях теоретического материала;
• использование современных форм и методов контроля, включая и те-
стовый контроль;

23
• поэтапный анализ результатов обучения, выявление пробелов в знаниях
и их своевременное устранение.
Основные направления работы по курсу:
• введение в процесс преподавания блочно-модульной системы (модули
– основные разделы химии; блок состоит из лекции, практического занятия и
контроля), которая преобладает в вузах, особенно на первых курсах. Такое
построение учебного процесса поможет обучаемым быстро адаптироваться
в новой среде вуза;
• устранение элементов формализма в знаниях обучаемых посредством
привлечения внимания к «вещественным» характеристикам рассматривае-
мых материальных объектов (рисунки, графики, схемы, модели абстрактных
объектов и понятий; физические свойства, медико-биологическое значение
веществ, применение их в бытовых ситуациях);
• переход от традиционно-школьной репродуктивной деятельности обу-
чаемых по усвоению материала (алгоритмические действия или действия по
точно описанным правилам и в хорошо известных условиях) к продуктивной
(создание новой основы действия, генерирование новой информации).

Учебный тематический план по химии

Тема практического Дата /


№ Тема лекции
занятия часы
1. Теория химического строе- Практическая работа по
ния органических соедине- темам: «Номенклатура»
ний А.М. Бутлерова. Элек- «Изомерия» («Стереоизо-
тронная природа образова- мерия») «Гомология»
ния и разрыва химических 4
связей в молекулах органи- часа
ческих веществ. Принципы
номенклатуры органических
соединений. Типы химиче-
ских реакций. Простран-
ственное строение молекул
органических веществ
2. Понятие о взаимном влия- Практическая работа по
нии атомов и групп (элек- темам: «Электронные эф-
тронные эффекты). Общие фекты», «Алканы»,
понятия о химии высокомо- «Циклоалканы» 4
лекулярных соединений. Тест-контроль по теме: часа
Предельные углеводороды «Введение в органиче-
(алканы, циклоалканы). Ме- скую химию»
24
дико-биологическое значе-
ние
3. Непредельные углеводороды Тест-контроль по теме:
(алкены, алкадиены, алки- «Предельные углеводоро-
ны). Ароматические углево- ды»
дороды. Практическая работа по
Медико-биологическое зна- темам: «Алкены», «Алка- 4
чение диены», «Алкины», «Аро- часа
матические углеводоро-
ды»
4. Cпирты одноатомные и мно- Тест-контроль по теме:
гоатомные; фенолы. Меди- «Непредельные и арома-
ко-биологическое значение тические углеводороды»
Практическая работа по 4
темам: «Cпирты одно- часа
атомные и многоатом-
ные», «Фенолы»
5. Альдегиды и кетоны. Кар- Тест-контроль по теме:
боновые кислоты. Медико- «Спирты и фенолы»
биологическое значение Практическая работа по
темам: «Альдегиды и ке- 4
тоны», «Карбоновые кис- часа
лоты и их производные»
6. Сложные эфиры. Жиры. Ме- Тест-контроль по теме:
дико-биологическое значе- «Альдегиды и кетоны» 4
ние Практическая работа по часа
темам: «Сложные эфиры»,
«Жиры»
7. Моносахариды. Строение и Тест-контроль по теме:
свойства глюкозы, рибозы, «Карбоновые кислоты и
дезоксирибозы, фруктозы. их производные» 4
Медико-биологическое зна- Практическая работа по часа
чение. теме: «Моносахариды»
8. Дисахариды: строение и Тест-контроль по теме:
свойства сахарозы, мальто- «Сложные эфиры, жиры»
зы, лактозы. Полисахариды: Практическая работа по 4
строение и свойства крахма- темам: «Дисахариды», часа
ла и целлюлозы. Медико- «Полисахариды»
биологическое значение
9. Амины. Анилин. Медико- Тест-контроль по теме:
биологи-ческое значение «Углеводы (моно-, ди-, и

25
полисахариды)» 4
Практическая работа по часа
темам: «Амины», «Ани-
лин»
10. Аминокислоты. Пептиды. Тест-контроль по те-
Белки. мам: «Амины», «Анилин»
Медико-биологическое зна- Практическая работа по 4
чение темам: «Аминокислоты», часа
«Пептиды», «Белки»
11. Гетероциклические соеди- Практическая работа по
нения. Пуриновые и пири- темам: «Гетероцикличе-
мидиновые основания. ские соединения» 4
Строение нуклеотидов и Тест-контроль по темам: часа
полинуклеотидов. Медико- «Аминокислоты, пептиды,
биологическое значение белки», «Гетероцикличе-
ские соединения»
12. Заключительное занятие: Итоговое тестирование
разбор примерных экзаме- (обобщающий тест) 4
национных билетов, реко- часа
мендации по оформлению
работы, советы по поведе-
нию во время экзамена

Пояснение к тематическому плану:


Вместо двух контрольных работ по темам: «Углеводороды», «Кислород-
содержащие органические вещества» по плану, утвержденному деканатом
ФДО, в учебный план включены одиннадцать тестовых контролей по основ-
ным разделам программы.

26
ИНСТРУКЦИЯ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ
ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ

На листе ответов обязательно напишите свою фамилию, инициалы, дату,


название теста и номер варианта.
На выполнение теста отводится 25-30 минут. Допускается использование
калькулятора, справочных таблиц (периодическая система, таблица раство-
римости, электрохимический ряд напряжений металлов) и черновика.
В каждом тесте содержатся тестовые задания (ТЗ) различных форм:
1) закрытые тестовые задания с выбором одного правильного отве-
та. В листе ответов необходимо поставить № ТЗ и цифру правильного ответа,
например:
6. ВСЕ АТОМЫ УГЛЕРОДА В МОЛЕКУЛАХ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ
ЦИКЛОАЛКАНОВ НАХОДЯТСЯ В СОСТОЯНИИ ГИБРИДИЗАЦИИ
1) sp 2) sp2 3) sp3 4) sp3d2
Ответ: 3;

2) закрытые тестовые задания с выбором нескольких правильных


ответов. В листе ответов необходимо поставить № ТЗ и все цифры предпола-
гаемых правильных ответов по порядку, например:
21. УЧЕНЫЕ - АВТОРЫ ОСНОВНЫХ ТЕОРИЙ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
(несколько правильных ответов)
1) М.В. Ломоносов 5) Д.И. Менделеев
2) Ф. Веллер 6) А.М. Бутлеров
3) В.В. Марковников 7) Ф.А. Кекуле
4) М. Бертло 8) И.С. Бах
Ответ: 3, 6, 7;

3) тестовые задания с открытым ответом. В листе ответов необходимо


поставить № ТЗ и написать слово, словосочетание или число правильного
ответа, например:
15. ЧАСТИЦА РАДИКАЛ В МОЛЕКУЛЕ X • • У ОБРАЗУЕТСЯ ПРИ
__________________ РАЗРЫВЕ СВЯЗИ
Ответ: гомолитическом;

4) тестовые задания на установление соответствия между множе-


ствами. В листе ответов необходимо поставить № ТЗ и к каждому члену од-
ного множества подобрать из предложенных один член другого множества.
Обратите внимание, число членов одного из множеств заведомо больше чис-
ла членов другого множества. Например:

27
7. Установите соответствие: НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВ
ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ ТРИВИАЛЬНОЕ
НОМЕНКЛАТУРЕ А. древесный спирт
1) пропантриол-1,2,3 Б. этиловый эфир
2) 1,2-дигидроксибензол В. этиленгликоль
3) метанол Г. пирокатехин
4) диэтиловый эфир Д. карболовая кислота
5) этанол Е. винный спирт
Ж. глицерин
З. гидрохинон
Ответ: 1-Ж; 2-Г; 3-А; 4-Б; 5-Е;

5) тестовые задания на установление правильной последовательно-


сти. В листе ответов необходимо поставить № ТЗ и перечислить числа (через
запятую) именно в том порядке, который соответствует правильному ответу,
например:
2. Установите правильную последовательность:
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) – ЭТО
1) молекулы которых содержат
2) обладающее особыми физическими
3) и химическими свойствами
4) особую группировку
5) класс органических соединений
6) бензольное кольцо
7) карбоциклического ряда
Ответ: 5, 7, 1, 4, 6, 2, 3.

Желаем Вам успехов!

28
I. ВВОДНЫЙ ТЕСТ
ВАРИАНТ I
1. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ИЗУЧАЕТ (один правильный ответ)
1) свойства органических элементов
2) реакции в живых организмах
3) способы переработки нефтепродуктов
4) свойства углеводородов и их производных

2. В ПРИВЕДЕННОМ ВЕЩЕСТВЕ НАСЧИТЫВАЕТСЯ ____ ПЕРВИЧНЫХ,


_____ВТОРИЧНЫХ, _____ТРЕТИЧНЫХ И ____ЧЕТВЕРТИЧНЫХ АТО-
МОВ УГЛЕРОДА СН3
‫׀‬ СН3
СН3 – СН – С – СН2 – СН
‫׀‬ ‫׀‬ СН3
СН3 СН3

3. УГЛЕВОДОРОД, В КОТОРОМ ВСЕ АТОМЫ УГЛЕРОДА ИМЕЮТ sp3-


ГИБРИДИЗАЦИЮ
1) изобутан 2) бутадиен-1,3 3) пропин 4) бензол

4. Установите соответствие:
ПРИМЕР ВИД СВЯЗИ
1) Н3С * СН3 А. ионная
2) СН3СОО * Na Б. ковалентная полярная
3) Н5С6 * Cl В. металлическая
Г. водородная
Д. ковалентная неполярная
Е. межмолекулярные взаимодействия

5. В МОЛЕКУЛЕ ТОЛУОЛА НАСЧИТЫВАЕТСЯ ____ σ-СВЯЗЕЙ И _____


π-СВЯЗЕЙ
6. ЧАСТИЦА С НЕСПАРЕННЫМ ЭЛЕКТРОНОМ ИЛИ СВОБОДНОЙ ВА-
ЛЕНТНОСТЬЮ НАЗЫВАЕТСЯ
1) нуклеофил 2) электрофил 3) свободный радикал 4) заместитель

7. Установите соответствие:
ФОРМУЛЫ НАЗВАНИЯ ВИДОВ ФОРМУЛ
1) С2Н5СНО А. электронная
2) С3Н6О Б. полуструктурная
В. углеродный скелет
29
О
3) СН3 – СН2 – С Г. структурная развернутая
О Н Д. брутто формула
4) С – С – С Е. эмпирическая (молекулярная)
Н Ж. пространственная

8. Установите соответствие:
ТИПЫ РЕАКЦИЙ ПРИМЕРЫ УРАВНЕНИЙ
t
1) замещения А. CH4 → C + 2H2
2) присоединения Б. C2H5ОH + 3O2 → 2CO2 + 3Н2О
фермент
3) отщепления В. C6H12O6 ———→ 2CO2 + 2С2Н5ОН
kat
4) перегруппировки Г. С2Н4 + Н2О —→ С2Н5ОН
(полимеризации) Д. CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
5) окисления- Е. n С2Н4 →
t (-CH2 – CH2-)n
восстановления (горения) Ж. С2Н5Cl + NaOH → С2Н4 + Н2О + NaCl
hν C3H7Сl + HCl
З. C3H8 + Cl2 —→

9. ОСНОВНОЙ ТИП РЕАКЦИЙ ДЛЯ ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ


1) SR – радикальное замещение 3) E – отщепление
2) AE – электрофильное присоединение 4) SN – нуклеофильное замещение

10. ЗАМЕСТИТЕЛЬ ХЛОР В МОЛЕКУЛЕ 2-ХЛОРПРОПЕНА ПРОЯВЛЯ-


ЕТ____ ИНДУКТИВНЫЙ И _____ МЕЗОМЕРНЫЙ ЭФФЕКТЫ (укажите
знаки)
CH2 C CH3

Cl

11. Установите соответствие: ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА


НАЗВАНИЕ ФОРМУЛА
1) карбоксильная А. – ОН
2) аминогруппа Б. – SO3H
3) нитрогруппа В. – СНО
4) сульфогруппа Г. – SH
5) альдегидная Д. – NO2
Е. – СООН
Ж. – NH2
З. – СН3

12. НЕПОСРЕДСТВЕННО НЕ СВЯЗАНЫ ВЗАИМОПРЕВРАЩЕНИЯМИ


КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1) алкадиены ↔ алкены ↔ алканы ↔ галогенопроизводные
30
2) спирты ↔ альдегиды ↔ карбоновые кислоты ↔ сложные эфиры
3) карбоновые кислоты ↔ спирты ↔ алкины ↔ арены
4) алкины ↔ алкены ↔ спирты ↔ галогенопроизводные

13. БЛИЖАЙШИМ ГОМОЛОГОМ ПРОПИНА ЯВЛЯЕТСЯ


1) С2Н6 2) С4Н8 3) С2Н4 4) С4Н6

14. Установите правильную последовательность:


ЧТОБЫ НАЗВАТЬ ОРГАНИЧЕСКОЕ ВЕЩЕСТВО ПО СИСТЕМАТИЧЕ-
СКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ, НЕОБХОДИМО:
1) назвать старшую функциональную группу
2) перечислить заместители в алфавитном порядке
3) пронумеровать атомы углерода главной цепи
4) определить заместители и их названия
5) определить старшую функциональную группу
6) указать длину и насыщенность главной цепи
7) выбрать родоначальную структуру

15. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА, ГЛАВНАЯ ЦЕПЬ КОТОРОГО СОСТОИТ ИЗ


ЧЕТЫРЕХ АТОМОВ УГЛЕРОДА, СОДЕРЖИТ КАРБОКСИЛЬНУЮ
ГРУППУ И ОДНУ ДВОЙНУЮ СВЯЗЬ, А ТАК ЖЕ РАДИКАЛЫ МЕТИЛ И
ЭТИЛ НАЗЫВАЕТСЯ
1) 3-метил-3-этилбутен-3-овая кислота
2) 3-метил-2-этилбутен-3-овая кислота
3) 2-метил-2-этилбутен-2-овая кислота
4) 2-метил-3-этилбутен-3-овая кислота

16. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, КОТОРОЕ НЕ ЗАВИСИТ ОТ ВЕЛИЧИНЫ


УГЛЕВОДОРОДНОГО РАДИКАЛА
1) температуры кипения и плавления 3) растворимость в воде
2) специфический запах 4) плотность

17. ИЗОМЕРАМИ БУТЕНА-2 ЯВЛЯЮТСЯ ОБА ВЕЩЕСТВА ГРУППЫ


1) 2-метилпропан; метилциклопропан
2) цис-бутен-2; циклобутен
3) циклобутан; 2-метилпропен
4) 2-метилбутен-2; метилциклопропан

18. ГЛАВНОЕ ПОЛОЖЕНИЕ ТЕОРИИ А.М. БУТЛЕРОВА


1) порядок соединения атомов в молекуле – химическое строение вещества
2) свойства вещества (химические и физические) зависят от его строения

31
3) атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга
4) зная свойства вещества, можно установить его строение, и наоборот

19. Установите правильную последовательность:


СТЕПЕНЬ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ «n» – ЭТО
1) в макромолекуле полимера 4) величина, показывающая
2) количество элементарных звеньев 5) значение ее колеблется
3) от одной до ста тысяч

20. УЧЕНЫЕ-ПРАКТИКИ, ВПЕРВЫЕ СИНТЕЗИРОВАВШИЕ ОРГАНИЧЕ-


СКИЕ ВЕЩЕСТВА (несколько правильных ответов)
1) М.В. Ломоносов 3) Д.И. Менделеев 5) Л. Полинг
2) Ф. Веллер 4) А.В. Кольбе 6) М. Бертло

ВАРИАНТ II
1. МНОГООБРАЗИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ОБЪЯСНЯЕТСЯ
СПОСОБНОСТЬЮ ОБРАЗОВЫВАТЬ (один правильный ответ)
1) изомеры для многих веществ
2) ароматические ядра
3) цепи и кольца из атомов углерода
4) гомологи для всех веществ

2. В ПРИВЕДЕННОМ ВЕЩЕСТВЕ НАСЧИТЫВАЕТСЯ ____ ПЕРВИЧНЫХ,


_____ ВТОРИЧНЫХ, _____ ТРЕТИЧНЫХ И ____ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ АТО-
МОВ УГЛЕРОДА СН3 СН3
‫׀‬ ‫׀‬ СН3
СН3 – С – С – СН2 – СН
‫׀‬ ‫׀‬ СН3
СН3 СН2 – СН3

3. УГЛЕВОДОРОД, В КОТОРОМ ВСЕ АТОМЫ УГЛЕРОДА ИМЕЮТ sp2-


ГИБРИДИЗАЦИЮ
1) изобутан 2) бутен-1 3) пропин 4) бензол

4. Установите соответствие:
ПРИМЕР СВЯЗИ ВИД СВЯЗИ
1) Н3С * СН3 А. ионная
2) Н3С * Br Б. ковалентная полярная

32
О * НО В. металлическая
3) СН3-С С-СН3 Г. водородная
ОН * О Д. ковалентная неполярная
Е. межмолекулярные взаимодействия

5. В МОЛЕКУЛЕ ГЕКСАДИИНА-2,4 НАСЧИТЫВАЕТСЯ _____ σ-СВЯЗЕЙ


И _____ π-СВЯЗЕЙ

6. ЧАСТИЦА С НЕДОСТАТКОМ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ ИЛИ ПО-


ЛОЖИТЕЛЬНЫМ ЗАРЯДОМ НАЗЫВАЕТСЯ
1) нуклеофил 2) электрофил 3) свободный радикал 4) заместитель

7. Установите соответствие:
ФОРМУЛЫ НАЗВАНИЯ ВИДОВ ФОРМУЛ
1) СН3 – СН3 А. эмпирическая (молекулярная)
Н Н Б. углеродный скелет
2) Н : С : С : Н В. структурная развернутая
Н Н Г. полуструктурная

3) Д. электронная
Е. пространственная
Ж. брутто
4) С – C

8. Установите соответствие:
ТИПЫ РЕАКЦИЙ ПРИМЕРЫ УРАВНЕНИЙ
1) замещения А. Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4
2) присоединения Б. CH3COOH + 2O2 → 2CO2 + 2H2O
kat
3) отщепления В. C6H6 + Cl2 —→ C6H5Cl + HCl
H2SO4
4) перегруппировки Г. C2H5OH ——→ C2H4 + H2O
(полимеризации) Д. 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2
5) окисления- t (-CH – CH -)
Е. n С2Н4 → 2 2 n
восстановления (горения) Ж. С2Н4 + НCl → С2Н5Cl
t
З. CH4 → C + 2H2

9. ОСНОВНОЙ ТИП РЕАКЦИЙ ДЛЯ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРО-


ДОВ
1) SR – радикальное замещение 3) E – отщепление
2) AE – электрофильное присоединение 4) SN – нуклеофильное замещение

33
10. ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА В МОЛЕКУЛЕ ФЕНОЛА ПРОЯВЛЯЕТ
____ ИНДУКТИВНЫЙ И ____ МЕЗОМЕРНЫЙ ЭФФЕКТЫ (укажите знаки)

OH

11. Установите соответствие: ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА


НАЗВАНИЕ ФОРМУЛА
1) тиольная А. – ОН
2) альдегидная Б. – SO3H
3) нитрогруппа В. – СНО
4) сульфогруппа Г. – SH
5) аминогруппа Д. – NO2
Е. – СООН
Ж. – СН3
З. – NH2

12. НЕПОСРЕДСТВЕННО НЕ СВЯЗАНЫ ВЗАИМОПРЕВРАЩЕНИЯМИ


КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1) карбоновые кислоты ↔ спирты ↔ алкины ↔ арены
2) спирты ↔ альдегиды ↔ карбоновые кислоты ↔ сложные эфиры
3) алкадиены ↔ алкены ↔ алканы ↔ галогенопроизводные
4) алкины ↔ алкены ↔ спирты ↔ галогенопроизводные

13. БЛИЖАЙШИМ ГОМОЛОГОМ ПРОПЕНА ЯВЛЯЕТСЯ


1) С2Н6 2) С4Н10 3) С2Н4 4) С4Н6

14. Установите правильную последовательность:


ЧТОБЫ НАЗВАТЬ ОРГАНИЧЕСКОЕ ВЕЩЕСТВО ПО СИСТЕМАТИЧЕ-
СКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ, НЕОБХОДИМО:
1) перечислить заместители в алфавитном порядке
2) назвать старшую функциональную группу
3) указать длину и насыщенность главной цепи
4) выбрать родоначальную структуру
5) определить старшую функциональную группу
6) пронумеровать атомы углерода главной цепи
7) определить заместители и их названия

15. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА, ГЛАВНАЯ ЦЕПЬ КОТОРОГО СОСТОИТ ИЗ


ЧЕТЫРЕХ АТОМОВ УГЛЕРОДА, СОДЕРЖИТ АЛЬДЕГИДНУЮ ГРУППУ
И ОДНУ ДВОЙНУЮ СВЯЗЬ, А ТАК ЖЕ ДВА МЕТИЛЬНЫХ РАДИКАЛА

34
1) 3,3-диметилбутен-2-аль 3) 2,2-диметилбутен-2-аль
2) 2,4-диметилбутен-3-аль 4) 2,3-диметилбутен-3-аль

16. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, КОТОРОЕ НЕПОСРЕДСТВЕННО ЗАВИ-


СИТ ОТ НАЛИЧИЯ ПОЛЯРНЫХ СВЯЗЕЙ В МОЛЕКУЛЕ ВЕЩЕСТВА
1) плотность 3) агрегатное состояние
2) температуры кипения и плавления 4) растворимость в воде

17. ИЗОМЕРАМИ ПЕНТАНОЛА-2 ЯВЛЯЮТСЯ ОБА ВЕЩЕСТВА ГРУП-


ПЫ
1) диэтиловый эфир; циклопентанол
2) пентен-2-аль; 2-метилбутанол-1,
3) 2-метилбутанол-2; изопропилэтиловый эфир
4) метилпропиловый эфир; пентанол-1

18. ПОЛОЖЕНИЕ, НЕ ОТНОСЯЩЕЕСЯ К ТЕОРИИ А.М. БУТЛЕРОВА


1) все вещества имеют постоянный качественный и количественный состав
2) свойства вещества (химические и физические) зависят от его строения
3) атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга
4) зная свойства вещества, можно установить его строение, и наоборот

19. Установите правильную последовательность:


МОНОМЕРЫ (ЭЛЕМЕНТАРНЫЕ ЗВЕНЬЯ) – ЭТO
1) группы атомов 4) связанные между собой
2) с небольшой молекулярной массой 5) обычными ковалентными связями
3) одинаковые, много раз повторяющиеся

20. УЧЕНЫЕ-АВТОРЫ ОСНОВНЫХ ТЕОРИЙ, ЗАКОНОВ И ПРАВИЛ ОР-


ГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ (несколько правильных ответов)
1) А.М. Зайцев 3) А.М. Бутлеров 5) В.В. Марковников
2) Л. Полинг 4) Д.И. Менделеев 6) А. Лавуазье

ВАРИАНТ III
1. ОСНОВНОЕ ОТЛИЧИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ ОТ НЕОРГАНИ-
ЧЕСКИХ (один правильный ответ)
1) качественный и количественный состав
2) наличие углерод-углеродных химических связей
3) образуются в живых организмах
4) особенности физических свойств

35
2. В ПРИВЕДЕННОМ ВЕЩЕСТВЕ НАСЧИТЫВАЕТСЯ ____ ПЕРВИЧНЫХ,
_____ ВТОРИЧНЫХ, _____ ТРЕТИЧНЫХ И ____ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ АТО-
МОВ УГЛЕРОДА
СН3 СН2 – СН3
‫׀‬ ‫׀‬
СН3 – С – СН – СН2 – С – СН2 – СН3
‫׀ ׀‬ ‫׀‬
СН3СН3 СН3

3. УГЛЕВОДОРОД, В КОТОРОМ ВСЕ АТОМЫ УГЛЕРОДА ИМЕЮТ sp-


ГИБРИДИЗАЦИЮ
1) изобутан 2) бутадиен-1,3 3) ацетилен 4) бензол

4. Установите соответствие:
ПРИМЕР СВЯЗИ ВИД СВЯЗИ
1) СН3NH3 * Cl А. ионная
2) СН3СН2 * ОH Б. ковалентная полярная
3) Н2С * CH2 В. металлическая
Г. водородная
Д. ковалентная неполярная
Е. межмолекулярные взаимодействия

5. В МОЛЕКУЛЕ 3-МЕТИЛПЕНТАДИЕНА-1,3 НАСЧИТЫВАЕТСЯ _____


σ-СВЯЗЕЙ И _____ π-СВЯЗЕЙ
6. ЧАСТИЦА С ИЗБЫТКОМ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ ИЛИ ОТРИ-
ЦАТЕЛЬНЫМ ЗАРЯДОМ НАЗЫВАЕТСЯ
1) нуклеофил 2) электрофил 3) свободный радикал 4) заместитель

7. Установите соответствие:
ФОРМУЛЫ НАЗВАНИЯ ВИДОВ ФОРМУЛ
1) СН3 – СН2 – ОН А. эмпирическая (молекулярная)
Н Н Б. углеродный скелет
‫׀ ׀‬ В. структурная развернутая
2) Н – С – С – О – Н Г. полуструктурная
‫׀ ׀‬ Д. электронная
Н Н Е. пространственная
3) С – С – ОН Ж. брутто
4) С2Н5ОН

36
8. Установите соответствие:
ОСНОВНЫЕ ТИПЫ РЕАКЦИЙ ПРИМЕРЫ УРАВНЕНИЙ
t
1) замещения А. n С2Н4 —→ (-CH2 – CH2-)n
2) присоединения Б. С3Н6 + Br2 → С3Н6Br2
3) отщепления В. CH4 → C + 2H2
4) перегруппировки Г. CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
(полимеризации) Д. C2H6 —→ t CH +H
2 4 2
kat
5) окисления- Е. CO + 2H2 —→ CH3OH
восстановления (горения) Ж. C6H6 + CH3Cl —→ kat C6H5CH3 + HCl
З. 4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2

9. ОСНОВНОЙ ТИП РЕАКЦИЙ ДЛЯ АРОМАТИЧЕСКИХ И ГЕТЕРОЦИК-


ЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
1) SN – нуклеофильное замещение 3) E – отщепление
2) AE – электрофильное присоединение 4) SЕ – электрофильное замещение

10. АЛЬДЕГИДНАЯ ГРУППА В МОЛЕКУЛЕ АКРИЛОВОГО АЛЬДЕГИДА


ПРОЯВЛЯЕТ ____ ИНДУКТИВНЫЙ И _____ МЕЗОМЕРНЫЙ ЭФФЕКТЫ
(укажите знаки)
O
CH2 CH H3C
H
11. Установите соответствие: ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА
НАЗВАНИЕ ФОРМУЛА
1) нитрогруппа А. – ОН
2) карбоксильная Б. – SO3H
3) сульфогруппа В. – СНО
4) альдегидная Г. – SH
5) аминогруппа Д. – NO2
Е. – СООН
Ж. – NH2
З. – СН3

12. НЕПОСРЕДСТВЕННО НЕ СВЯЗАНЫ ВЗАИМОПРЕВРАЩЕНИЯМИ


КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1) алкадиены ↔ алкены ↔ алканы ↔ галогенопроизводные
2) карбоновые кислоты ↔ спирты ↔ алкины ↔ арены
3) спирты ↔ альдегиды ↔ карбоновые кислоты ↔ сложные эфиры
4) алкины ↔ алкены ↔ спирты ↔ галогенопроизводные

13. БЛИЖАЙШИМ ГОМОЛОГОМ ПРОПАНА ЯВЛЯЕТСЯ

37
1) С2Н6 2) С4Н8 3) С2Н4 4) С4Н6

14. Установите правильную последовательность:


ЧТОБЫ НАЗВАТЬ ОРГАНИЧЕСКОЕ ВЕЩЕСТВО ПО СИСТЕМАТИЧЕ-
СКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ, НЕОБХОДИМО
1) выбрать родоначальную структуру
2) перечислить заместители в алфавитном порядке
3) определить старшую функциональную группу
4) указать длину и насыщенность главной цепи
5) пронумеровать атомы углерода главной цепи
6) назвать старшую функциональную группу
7) определить заместители и их названия

15. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА, ГЛАВНАЯ ЦЕПЬ КОТОРОГО СОСТОИТ ИЗ


ЧЕТЫРЕХ АТОМОВ УГЛЕРОДА, СОДЕРЖИТ КАРБОКСИЛЬНУЮ
ГРУППУ И ОДНУ ТРОЙНУЮ СВЯЗЬ, А ТАК ЖЕ ДВА РАДИКАЛА МЕ-
ТИЛА
1) 2,3-диметилбутин-2-овая кислота 3) 2,2-диметилбутин-3-овая кислота
2) 3,4-диметилбутин-2-овая кислота 4) 2,2-диметилбутин-2-овая кислота

16. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, КОТОРОЕ НЕ ЗАВИСИТ ОТ МОЛЕКУ-


ЛЯРНОЙ МАССЫ ВЕЩЕСТВА
1) вязкость 3) специфический запах
2) агрегатное состояние 4) растворимость в воде

17. ИЗОМЕРАМИ ГЕКСИНА-3 ЯВЛЯЮТСЯ ОБА ВЕЩЕСТВА ГРУППЫ


1) гексадиен-2,3; 2,3-диметилбутан
2) 3-метилпентин-1; 1,2-диметилциклопропан
3) 2,2-диметилбутин-1; метилциклопентен
4) циклогексен; гексадиен-2,4

18. ПОЛОЖЕНИЕ ТЕОРИИ А.М.БУТЛЕРОВА, ОБЪЯСНЯЮЩЕЕ ИЗОМЕ-


РИЮ
1) порядок соединения атомов в молекуле – химическое строение вещества
2) свойства вещества (химические и физические) зависят от его строения
3) атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга
4) зная свойства вещества, можно установить его строение, и наоборот

19. Установите правильную последовательность: ПОЛИМЕРЫ – ЭТО


1) повторяющихся групп, соединенных 5) и молекулярной массой
2) от нескольких тысяч до миллионов 6) из большого числа

38
3) между собой химическими связями
4) вещества, молекулы которых состоят

20. УЧЕНЫЕ-ИЗОБРЕТАТЕЛИ СПЕЦИФИЧЕСКИХ СПОСОБОВ ПОЛУ-


ЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ (несколько правильных ответов)
1) М.Г. Кучеров 3) С.В. Лебедев 5) Я.Х. Вант-Гофф
2) Л. Полинг 4) Н.Н. Зинин 6) М.В. Ломоносов

II. ГОМОГЕННЫЕ (ТЕМАТИЧЕСКИЕ) ТЕСТЫ

1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ: АЛКАНЫ, ЦИКЛОАЛКАНЫ И


ИХ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ

ВАРИАНТ I
1. АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, В МОЛЕКУЛАХ КОТОРЫХ
АТОМЫ УГЛЕРОДА СВЯЗАНЫ ТОЛЬКО ОДИНАРНЫМИ σ-СВЯЗЯМИ
НАЗЫВАЮТ ___________ , ИХ ОБЩАЯ ФОРМУЛА _________

2. Установите правильную последовательность:


ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛИЦИКЛИЧЕСКИХ ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕ-
ВОДОРОДОВ В ПОРЯДКЕ УМЕНЬШЕНИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
1) циклогексан 5) циклооктан
2) циклобутан 6) циклононан
3) циклогептан 7) циклопропан
4) циклопентан 8) циклодекан

3. ВСЕ АТОМЫ УГЛЕРОДА В МОЛЕКУЛАХ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ


АЛКАНОВ НАХОДЯТСЯ В СОСТОЯНИИ ГИБРИДИЗАЦИИ
1) sp 2) sp2 3) sp3 4) sp3d2

4. Установите соответствие:
ВЕЩЕСТВА-ИЗОМЕРЫ ТИПЫ ИЗОМЕРИИ
1) цис-1,3-диметилциклобутан; А. углеродного скелета
транс-1,3-диметилциклобутан Б. оптическая
2) пентен-2; диметил- В. межклассовая
циклопропан Г. положения заместителя
3) 2,2,3-трибромбутан; Д. таутомерия
1,1,1-трибромбутан Е. геометрическая (цис- и транс-)
4) н-бутан; 2-метилпропан Ж. взаимного расположения
радикалов

39
5. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ
___________________________ Cl C2H5
‫׀ ׀‬
СН3 – С – С – СН3
‫׀ ׀‬
H5C2 Cl

6. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ЦИКЛОАЛКА-


НОВ
1) хорошая растворимость в воде
2) специфический запах
3) плотность меньше, чем у воды
4) t кипения и t плавления повышаются с увеличением углеродного скелета

7. Установите последовательность: ТИПЫ РЕАКЦИЙ В ЦЕПИ ПРЕВРА-


ЩЕНИЙ ВЕЩЕСТВ
1) 2) 3) 4)
бутан → 2-метилпропан → 2-метил-2-хлорпропан → 2-метилпропен —→
→ 1,2-дибром-2-метилпропан
А. электрофильного присоединения (AE)
Б. окисления
В. изомеризации
Г. электрофильного замещения (SE)
Д. отщепления (E)
Ж полимеризации
З. радикального замещения (SR)
НАБОЛЕЕ ТИПИЧНЫ ДЛЯ ИСХОДНОГО ВЕЩЕСТВА РЕАКЦИИ _____
(вставьте символ реакции)

8. Установите правильную последовательность:


ВЕЩЕСТВА, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ ПОЭТАПНОМ БРОМИРОВАНИИ
2-МЕТИЛБУТАНА (С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ УЛЬТРАФИОЛЕТОВОГО
ОСВЕЩЕНИЯ)
1) 2-метил-2,3-дибромбутан 3) 2-метил-2-бромбутан
2) 3-метил-1,2,2,3-тетрабромбутан 4) 2-метил-2,3,3-трибромбутан

9. ВОЗМОЖНАЯ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ РЕАКЦИЙ ОТЩЕПЛЕНИЯ


1) 1,6-дихлоргексан → циклогексан → циклогексен
2) 2-хлорпропан → пропен → пропан
3) пентан → бутан → бутен
4) этан → хлорэтан → этилен

40
СН3 СН3
‫׀‬ ‫׀‬
AlCl3
10. СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 —→ СН3-СН-СН-СН3
ХИМИЧЕСКИЙ ПРОЦЕСС, ОПИСАННЫЙ СХЕМОЙ, НАЗЫВАЕТСЯ
1) пиролизом 3) изомеризацией
2) крекингом 4) разложением

11. ПРИ ГОРЕНИИ 1 Моль ЭТОГО ПРЕДЕЛЬНОГО УГЛЕВОДОРОДА


ВЫДЕЛЯЕТСЯ 4 Моль УГЛЕКИСЛОГО ГАЗА И 5 Моль ВОДЫ
1) 2,2-диметилбутан 3) 1,1-диметилциклопропан
2) метилциклобутан 4) 2-метилпропан

Cl
12. hν
+ Cl2 —→ + HCl

СХЕМА ДАННОЙ РЕАКЦИИ ПОКАЗЫВАЕТ СХОДСТВО В ХИМИЧЕ-


СКИХ СВОЙСТВАХ КЛАССОВ ЦИКЛОАЛКАНЫ И ___________________

13. Установите соответствие: ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ


ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
Ni
1) С2Н2 + 2Н2 —→ А. C4H10 + 2NaCl
2) 2C2H5Cl + 2Na —→ Ni Б. C2H6 + Na2CO3
3) C4H8 + H2 —→kat В. C4H10 + C4H8
t, kat
4) С8Н18 ——→ Г. C4H10 + Cl2
Д. С4Н10
Е. C2H6
Ж. С2Н4 + С6Н14

14. ЦИКЛОГЕКСАН В ОДНУ СТАДИЮ НЕЛЬЗЯ ПОЛУЧИТЬ ПО РЕАК-


ЦИИ Ni
1) С6H12Сl2 + 2Na → С6H12 + 2NaСl 3) C6H6 + 3H2 —→ С6H12
2) C6H14 t,—→
kat С H + H
6 12 2
t, kat С H + C H
4) C8H18 —→ 6 12 2 6

15. ОТЛИЧИТЬ БУТАН ОТ БУТЕНА МОЖНО


1) по запаху
2) пронаблюдать за пламенем при горении
3) пропустить оба вещества через бромную воду
4) пропустить через вещества хлор при освещении
НАБЛЮДАЕМОЕ ЯВЛЕНИЕ ________________ (слово или словосочетание)

41
16. СХЕМА, ПРАВИЛЬНО ОБЪЯСНЯЮЩАЯ ЭЛЕКТРОНОАКЦЕПТОР-
НЫЙ ХАРАКТЕР ЗАМЕСТИТЕЛЯ ХЛОРА
1) H H 2) H H 3) H H 4) H H
↓ ↓ ↓ ↓ ↑ ↑ ↑ ↑
Н→С–С→Сl Н←С–С←Сl Н←С–С←Сl Н→С–С→Сl
↑ ↑ ↑ ↑ ↓ ↓ ↓ ↓
H H H H H H H H

17. Установите соответствие:


ЗНАЧЕНИЕ В ЖИЗНЕ- ПРЕДЕЛЬНЫЕ
ДЕЯТЕЛЬНОСТИ ЧЕЛОВЕКА УГЛЕВОДОРОДЫ
1) анестезирующее средство А. циклопропан
в хирургии Б. изооктан
2) основное вещество природного В. этан
(попутного) газа Г. циклобутан
3) главная составная часть бензина Д. метан
4) сырье для получения этилена Е. циклогексан
Ж. пентан

18. ПРАВИЛЬНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ МЕЖДУ


АТОМАМИ УГЛЕРОДА И ГАЛОГЕНА В МОЛЕКУЛАХ ГАЛОГЕНОПРО-
ИЗВОДНЫХ
1) ковалентные, неполярные, по обменному механизму
2) ковалентные, полярные, одинарные
3) ионные, «напряженные» (τ-связи), одинарные
4) ковалентные, полярные, кратные

19. НАИБОЛЬШАЯ МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА У РАДИКАЛА


1) изопропил 2) пропил 3) метил 4) бутил

20. ОТНОСИТЕЛЬНАЯ ПЛОТНОСТЬ ДИМЕТИЛЦИКЛОПЕНТАНА ПО


АРГОНУ
1) 0,54 2) 1,54 3) 2,45 4) 3,54

ВАРИАНТ II
1. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, В МОЛЕКУЛАХ КОТОРЫХ
АТОМЫ УГЛЕРОДА СВЯЗАНЫ ТОЛЬКО ОДИНАРНЫМИ σ-СВЯЗЯМИ
НАЗЫВАЮТ ____________ , ИХ ОБЩАЯ ФОРМУЛА ___________

42
2. Установите правильную последовательность:
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД МОНОГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ АЛИФА-
ТИЧЕСКИХ ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ В ПОРЯДКЕ УВЕЛИЧЕ-
НИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
1) хлоргексан 5) хлороктан
2) хлорбутан 6) хлорнонан
3) хлордекан 7) хлорпропан
4) хлорпентан 8) хлоргептан

3. ВСЕ АТОМЫ УГЛЕРОДА В МОЛЕКУЛАХ АЛКАНОВ НАХОДЯТСЯ В


СОСТОЯНИИ ГИБРИДИЗАЦИИ
1) sp 2) sp2 3) sp3 4) sp3d2

4. Установите соответствие:
ВЕЩЕСТВА-ИЗОМЕРЫ ТИПЫ ИЗОМЕРИИ
1) бутен-2; метилциклопропан А. углеродного скелета
2) 2,2-диметилпропан; н-пентан Б. оптическая
3) 2-метилгексан; 3-метилгексан В. межклассовая
4) 2,2-дихлорпентан; 1,5-дихлорпентан Г. положения радикала
Д. таутомерия
Е. геометрическая (цис- и транс-)
Ж. взаимного расположения
заместителей

5. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ


____________________________ СН3 Br
‫׀‬ ‫׀‬ CH3
СН3 – С – СН – СН – СН
‫׀‬ ‫׀‬ CH3
Br CH3
6. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ВСЕХ ГАЛОГЕ-
НОПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОВ
1) плотность меньше, чем у воды
2) специфический запах
3) хорошая растворимость в воде
4) t кипения и t плавления повышаются с увеличением углеродного скелета

7. Установите последовательность: ТИПЫ РЕАКЦИЙ В ЦЕПИ ПРЕВРА-


ЩЕНИЙ ВЕЩЕСТВ
Циклопентан → 2-метилциклобутан → 2-метилбутан → 2-метил-2хлорбутан
1) 2) 3)
→ 2-метилбутен-2
4)
43
А. окисления
Б. изомеризации
В. восстановления
Г. отщепления (E)
Д. нуклеофильного замещения (SN)
Е. электрофильного присоединения (AE)
Ж. радикального замещения (SR)
З. полимеризации
НАБОЛЕЕ ТИПИЧНЫ ДЛЯ ИСХОДНОГО ВЕЩЕСТВА РЕАКЦИИ _____
(вставьте символ реакции)

8. Установите правильную последовательность:


ВЕЩЕСТВА, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ ПОЭТАПНОМ БРОМИРОВАНИИ
ЦИКЛОПРОПАНА (С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ УЛЬТРАФИОЛЕТОВОГО
ОСВЕЩЕНИЯ)
1) 1,3-дибромпропан 3) 1,1,3-трибромпропан
2) 1,1,1,3,3-пентабромпропан 4) 1,1,1,3-тетрабромпропан

9. ВОЗМОЖНАЯ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ РЕАКЦИЙ ОТЩЕПЛЕНИЯ


1) этилен → этин → бензол
2) бутен-2 → бутан → бутадиен-1,3
3) гептан → метилциклогексан → толуол
4) 2-метил-2-хлорпропан → 2-метилпропен → 2-метилпропин

10. СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 t,—→


kat
СН2 = СН-СН3 + СН3-СН2-СН3
ХИМИЧЕСКИЙ ПРОЦЕСС, ОПИСАННЫЙ СХЕМОЙ, НАЗЫВАЕТСЯ
1) пиролизом 3) изомеризацией
2) крекингом 4) разложением

11. ПРИ ГОРЕНИИ 1 Моль ЭТОГО ПРЕДЕЛЬНОГО УГЛЕВОДОРОДА


ВЫДЕЛЯЕТСЯ 5 Моль УГЛЕКИСЛОГО ГАЗА И 5 Моль ВОДЫ
1) 2,2-диметилпропан 3) 1,1-диметилциклобутан
2) 2-метилбутан 4) этилциклопропан

12. СН2 = СН-СН2-СН3 kat


—→ СН2 = С-СН3
‫׀‬
СН3
СХЕМА ДАННОЙ РЕАКЦИИ ПОКАЗЫВАЕТ СХОДСТВО В ХИМИЧЕ-
СКИХ СВОЙСТВАХ КЛАССОВ АЛКЕНЫ И __________________________

44
13. Установите соответствие: ПОЛУЧЕНИЕ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ
ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ
1) C3H6 + HCl → А. C5H11Cl + HCl
2) C3H6 + Br2 → Б. C5H12Cl2
3) C5H12 + Cl2 → В. C3H7Cl
4) C6H12 + Br2 → Г. C3H5Cl + H2
Д. C6H11Br + HBr
Е. C6H10Br2 + H2
Ж. C3H6Br2

14. МЕТАН В ОДНУ СТАДИЮ НЕЛЬЗЯ ПОЛУЧИТЬ ПО РЕАКЦИИ


Ni
1) C + 2H2 → CH4 t
2) Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4
3) C2H6 →t 2CH
4
4) CH3COONa + NaOH(тверд.) → t CH + Na CO
4 2 3

15. ОТЛИЧИТЬ ЦИКЛОГЕКСАН ОТ БЕНЗОЛА МОЖНО


1) пропустить оба вещества через бромную воду
2) пронаблюдать за пламенем при горении
3) пропустить через вещества хлор при освещении
4) по запаху
НАБЛЮДАЕМОЕ ЯВЛЕНИЕ ________________ (слово или словосочетание)

16. СХЕМА, ПРАВИЛЬНО ОБЪЯСНЯЮЩАЯ ЭЛЕКТРОНОДОНОРНЫЙ


ХАРАКТЕР РАДИКАЛА МЕТИЛА
1) H H 2) H H 3) H H 4) H H
↓ ↓ ↓ ↓ ↑ ↑ ↑ ↑
Н→С–С→СН3 Н→С–С←СН3 Н←С–С←СН3 Н←С–С→СН3
↑ ↑ ↑ ↑ ↓ ↓ ↓ ↓
H H H H H H H H
17. Установите соответствие:
ЗНАЧЕНИЕ В ЖИЗНЕ- ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
ДЕЯТЕЛЬНОСТИ ЧЕЛОВЕКА УГЛЕВОДОРОДОВ
1) растворитель многих орга- А. тетрафторэтилен
нических веществ Б. этилхлорид
2) препарат для местной анестезии В. бромпропан
3) мономер для получения Г. дифтордихлорметан
полимера тефлона Д. 1,2,3-трибромпропан
4) хладоагент (фреон) Е. винилхлорид
Ж. тетрахлорметан

45
18. ПРАВИЛЬНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ МЕЖДУ
АТОМАМИ УГЛЕРОДА В МОЛЕКУЛАХ ЦИКЛОАЛКАНОВ
1) ковалентные, полярные, «напряженные» (τ-связи)
2) ионные, по обменному механизму, одинарные
3) ковалентные, неполярные, «напряженные» (τ-связи)
4) ковалентные, по донорно-акцепторному механизму, одинарные

19. НАИБОЛЬШАЯ МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА У РАДИКАЛА


1) изопропил 2) этил 3) метил 4) третбутил

20. ОТНОСИТЕЛЬНАЯ ПЛОТНОСТЬ ДИХЛОРЭТАНА ПО ВОЗДУХУ


1) 3,41 2) 3,14 3) 1,34 4) 4,31

ВАРИАНТ III
1. АЛИФАТИЧЕСКИЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, В МОЛЕКУЛАХ
КОТОРЫХ ОДИН АТОМ ВОДОРОДА ЗАМЕЩЕН НА АТОМ ЭЛЕМЕНТА
VII-А ГРУППЫ НАЗЫВАЮТ ____________ , ИХ ОБЩАЯ ФОРМУЛА _____

2. Установите правильную последовательность:


ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛИФАТИЧЕСКИХ ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВО-
ДОРОДОВ В ПОРЯДКЕ УМЕНЬШЕНИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
1) гексан 5) октан
2) пропан 6) нонан
3) гептан 7) бутан
4) этан 8) пентан

3. ВСЕ АТОМЫ УГЛЕРОДА В МОЛЕКУЛАХ ЦИКЛОАЛКАНОВ НАХО-


ДЯТСЯ В СОСТОЯНИИ ГИБРИДИЗАЦИИ
1) sp 2) sp2 3) sp3 4) sp3d2

4. Установите соответствие:
ВЕЩЕСТВА-ИЗОМЕРЫ ТИПЫ ИЗОМЕРИИ
1) 1,1-диэтилциклобутан; А. углеродного скелета
1,3-диэтилциклобутан Б. оптическая
2) 3-хлорпентан; 1-хлорпентан В. межклассовая
3) н-октан; 3-метил-3-этилпентан Г. положения заместителя
4) гексен-2; 2,2-диметилцикло- Д. таутомерия
бутан Е. геометрическая (цис- и транс-)
Ж. взаимного расположения
радикалов

46
5. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ
_______________________________ Cl
СН3–CH Сl
|
СН3 СН3

6. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ВСЕХ АЛКАНОВ


1) t кипения и t плавления повышаются с увеличением углеродного скелета
2) плотность меньше, чем у воды
3) специфический запах
4) хорошая растворимость в воде

7. Установите последовательность: ТИПЫ РЕАКЦИЙ В ЦЕПИ ПРЕВРА-


ЩЕНИЙ ВЕЩЕСТВ
н-октан —→
1) бутен-1 —→2) н-бутан —→
3) 2-бромбутан —→
4) бутен-2
А. окисления
Б. электрофильного присоединения (AE)
В. радикального замещения (SR)
Г. полимеризации
Д. отщепления (E)
Е. крекинга
Ж. нуклеофильного замещения (SN)
НАБОЛЕЕ ТИПИЧНЫ ДЛЯ ИСХОДНОГО ВЕЩЕСТВА РЕАКЦИИ _____
(вставьте символ реакции)

8. Установите правильную последовательность:


ВЕЩЕСТВА, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ ПОЭТАПНОМ БРОМИРОВАНИИ
2-МЕТИЛПРОПАНА (С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ УЛЬТРАФИОЛЕТОВОГО
ОСВЕЩЕНИЯ)
1) 2-метил-1,1,2-трибромпропан 3) 2-метил-1,1,1,2-тетрабромпропан
2) 2-метил-2-бромпропан 4) 2-метил-1,2-дибромпропан

9. ВОЗМОЖНАЯ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ РЕАКЦИЙ ОТЩЕПЛЕНИЯ


1) метан → этилен → ацетилен
2) 1,2-дихлорпропан → 2-хлорпропен → пропин
3) циклогексан → циклогексен → циклопентен
4) 2-хлорбутан → бутин-1 → бутен-1
t
10. ХИМИЧЕСКИЙ ПРОЦЕСС, ОПИСАННЫЙ СХЕМОЙ, СН4 —→ С + 2Н2
НЕ МОЖЕТ НАЗЫВАТЬСЯ
1) пиролизом 2) крекингом 3) изомеризацией 4) разложением

47
11. ПРИ ГОРЕНИИ 1 Моль ЭТОГО ПРЕДЕЛЬНОГО УГЛЕВОДОРОДА
ВЫДЕЛЯЕТСЯ 6 Моль УГЛЕКИСЛОГО ГАЗА И 7 Моль ВОДЫ
1) 2,2-диметилбутан 3) 1,1-диметилциклобутан
2) метилциклопентан 4) н-пентан

12. + Br2 → Br-CH2-CH2-CH2-Br

СХЕМА ДАННОЙ РЕАКЦИИ ПОКАЗЫВАЕТ СХОДСТВО В ХИМИЧЕ-


СКИХ СВОЙСТВАХ КЛАССОВ ЦИКЛОАЛКАНЫ И ___________________

13. Установите соответствие: ПОЛУЧЕНИЕ ЦИКЛОАЛКАНОВ


ИСХОДНЫЕNiВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ
1) C5H8 + H2 —→ А. С6Н12
2) С5Н10Сl2 t+ Zn → Б. 2С3Н6 + Н2
3) С6Н14 —→ В. С4Н8Zn + Сl2
4) С6Н6 + 3Н2 Ni
—→ Г. С6Н12 + Н2
Д. С5Н10 + ZnCl2
Е. С6Н5 – С6Н5
Ж. С5Н10

14. 2-ХЛОРБУТАН В ОДНУ СТАДИЮ НЕЛЬЗЯ ПОЛУЧИТЬ ПО РЕАК-


ЦИИ

1) С4Н10 + Сl2 —→ С4Н9Cl + HСl
2) С4Н6 + 3HCl → С4Н9Cl + Сl2
3) С3Н6Cl2 + CH3Сl + 2Na → С4Н9Cl + 2NaСl
4) С4Н8 + HCl → С4Н9Cl

15. ОТЛИЧИТЬ МЕТАН ОТ ТЕТРАХЛОРМЕТАНА МОЖНО


1) по агрегатному состоянию
2) пронаблюдать за пламенем при горении
3) пропустить хлор при освещении
4) по запаху
НАБЛЮДАЕМОЕ ЯВЛЕНИЕ ________________ (слово или словосочетание)

16. СХЕМА, ПРАВИЛЬНО ОБЪЯСНЯЮЩАЯ ЭЛЕКТРОНОАКЦЕПТОР-


НЫЙ ХАРАКТЕР ЗАМЕСТИТЕЛЯ БРОМА
1) H H 2) H H 3) H H 4) H H
↑ ↑ ↓ ↓ ↑ ↑ ↓ ↓
Н←С–С←Br Н←С–С←Br Н→С–С→Br Н→С–С→Br
↓ ↓ ↑ ↑ ↓ ↓ ↑ ↑
H H H H H H H H

48
17. Установите соответствие:
ЗНАЧЕНИЕ В ЖИЗНЕ- ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ И
ДЕЯТЕЛЬНОСТИ ЧЕЛОВЕКА ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
1) бытовой сжиженный газ А. тетрахлорметан
2) растворитель многих орга- Б. циклобутан
нических веществ В. изооктан
3) анестезирующее средство Г. пропан
в хирургии Д. пентан
4) главная составная часть бензина Е. циклопропан
Ж. дихлоргексан

18. ПРАВИЛЬНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ МЕЖДУ


АТОМАМИ УГЛЕРОДА И ВОДОРОДА В МОЛЕКУЛАХ ЦИКЛОАЛКА-
НОВ
1) ковалентные, полярные, по обменному механизму
2) ионные, одинарные, «напряженные» (τ-связи)
3) ковалентные, полярные, кратные
4) ковалентные, по донорно-акцепторному механизму, одинарные

19. НАИБОЛЬШАЯ МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА У РАДИКАЛА


1) этил 2) метил 3) вторбутил 4) изопропил

20. ОТНОСИТЕЛЬНАЯ ПЛОТНОСТЬ ТРИМЕТИЛПЕНТАНА ПО АЗОТУ


1) 1,07 2) 2,07 3) 3,07 4) 4,07

2. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ: АЛКЕНЫ, АЛКАДИЕНЫ,


АЛКИНЫ
ВАРИАНТ I
1. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, МОЛЕКУЛЫ КОТОРЫХ СОДЕР-
ЖАТ ДВЕ ДВОЙНЫЕ СВЯЗИ И ИМЕЮТ ОБЩУЮ ФОРМУЛУ С nH2n-2
(n≥3), НАЗЫВАЮТСЯ ____________________________

2. ТИП ГИБРИДИЗАЦИИ 1, 2 И 3 АТОМОВ УГЛЕРОДА В МОЛЕКУЛЕ


ПРОПИНА НС ≡ С – CН3
1) sp3, sp2, sp2 2) sp, sp, sp3 3) sp2, sp2, sp3 4) sp2, sp, sp2

3. Установите соответствие:
КЛАСС ФОРМУЛА
1) алкены А. СН ≡ С-СН(СН3)-СН3

49
2) алкины Б. СН3-СН2-СН2-СН(СН3)-СН3
3) алкадиены В. СН2 = СН-СН = СН2
4) каучуки Г. (-СН2-С(СН3) = СН-СН2-)n
Д. С6H5-CH3
Е. СН3-СН = СН-СН(СН3)-СН2
Ж. (-СН2-СН2-) n

4. НАЗОВИТЕ ВЕЩЕСТВО ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ


_____________________________ ________
СН3 – СН – С ≡ С – СН – СН3
| |
С2Н5 СН3
5. ГОМОЛОГАМИ ЭТИЛЕНА ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕЩЕСТВА В РЯДУ
1) 3-метилгексен-1; гексадиен-1,3; бутен-2
2) метилпропен; бутадиен-1,2; 3,4-диметилгексан
3) 2-метил-3-этилпентен-2; гексен-2; пропен
4) метилбутен-2; метан; 3-этилпентен-1

6. Установите соответствие:
ВЕЩЕСТВА-ИЗОМЕРЫ ТИП ИЗОМЕРИИ
1) бутадиен-1,2; бутадиен-1,3 А. углеродного скелета
2) 2-метилгексин-3; 2,3-диметил- Б. положения кратной связи
пентадиен-1,3 В. межклассовая
3) 3-этилгексен-2; 3,4-диметил- Г. оптическая
гексен-2 Д. положения функциональной
4) транс-2,3-диметилпентен-2; группы
цис-2,3-диметилпентен-2 Е. геометрическая (цис- и транс-)
Ж. изомерия числа атомов углерода в
цикле

7. НЕПРЕДЕЛЬНЫЙ УГЛЕВОДОРОД, ИМЕЮЩИЙ ЦИС- И ТРАНС-


ИЗОМЕРЫ
1) пропадиен 2) 2,4-диметилпентен-2 3) пентен-1 4) пентен-2

8. СТРУКТУРНОЕ ЗВЕНО БУТАДИЕНОВОГО КАУЧУКА


1) -СН2-С(СН3) = СН-СН2- 3) -СН2-СН2-
2) -СН2-ССl = СН-СН2- 4) -СН2-СН = СН-СН2-

9. СХОДНЫЕ ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНА И АЦЕТИЛЕНА


1) легко кипящие жидкости с резким запахом, хорошо растворяются в воде;
2) бесцветные газы, не растворяются в воде, tкип этилена > tкип ацетилена

50
3) бесцветные газы, не растворяются в воде, tкип этилена < tкип ацетилена
4) маслянистые густые жидкости, не растворяются в воде

10. ОСНОВНОЙ ПРОМЫШЛЕННЫЙ (А) И ЛАБОРАТОРНЫЙ (Б) СПО-


СОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛЕНА
1) А. С2Н5Br + KOH(спирт)→ C2H4 + KBr + H2O Б. С2Н5OH → C2H4 + H2O
2) А. С2Н5OH → C2H4 + H2O Б. СH2Cl-CH2Cl + Zn → C2H4 + ZnCl2
3) А. CH3 – CH3 → C2H4 + H2 Б. CH ≡ CH + H2 → C2H4
4) А. 2CH4 → C2H4 + 2H2 Б. С2Н5OH → C2H4 + H2O

11. ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ВИНИЛАЦЕТИЛЕНА СН2= СН-С≡ СН


С ХЛОРОВОДОРОДОМ (В МОЛЯРНОМ СООТНОШЕНИИ 1:1)
1) СН2Cl-СН2-С ≡ СН 3) СН2 = СН-СH = СНCl
2) СН2 = СH-СCl = СН2 4) СН3-СНCl-С ≡ СН
ТИП ДАННОЙ РЕАКЦИИ ________ _________(словосочетание или символ)

12. ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПРОПЕНА С БРОМОВОДОРОДОМ


1) СН2Br-СНBr-CH3 3) СH2Br-СН2-CH2Br
2) СН3-СHBr-CH3 4) СH3-СH2-CH2Br
ДАННАЯ РЕАКЦИЯ ПРОТЕКАЕТ СОГЛАСНО ПРАВИЛУ ______________

13. ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ БУТАДИЕНА-1,3 С 1 Моль ХЛОРА


1) ClCH2-CCl = CH-CH3 3) CH3-CHCl = CCl-CH3
2) ClCH2-CН = CH-CH2Cl 4) ClCH2-CHCl-CН = CH2

14. ПРОДУКТЫ, ОБРАЗУЮЩИЕЯ ПРИ ОКИСЛЕНИИ ПРОПЕНА


НЕЙТРАЛЬНЫМ И ПОДКИСЛЕННЫМ РАСТВОРАМИ KMnO4 СООТ-
ВЕТСТВЕННО
1) пропанол; уксусная кислота и СО2 3) пропанол; пропаналь
2) пропандиол-1,2; уксусная кислота и СО2 4) пропаналь; пропановая к-та

15. Установите соответствие: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЦЕТИЛЕНА


ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
1) НС ≡ СН + 2[Ag(NH3)2]OH → А. СHCl = СН2
2) НС ≡ СН + 2HCl Hg
→2+ Б. СHCl = СНCl
3) НС ≡ СН + H2O —→ В. Н2O + СО2
4) НС ≡ СН + Cl2 → Г. СН3-СHO
5) НС ≡ СН + О2 → Д. СН3-СHCl2
Е. CuС ≡ СAg + H2O + 2NH3
Ж. AgС ≡ СAg + 2NH3 + 2NH4OH

51
NaH HCl H t, P, kat
16. C3H6 ——→ X ——→ Y —→Z 2
———→[-CH2-CH(CH3)-]n
ВЕЩЕСТВАМИ X, Y, Z В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ ЯВЛЯЮТСЯ
1) пропиленид натрия, пропин, пропен
2) 1,2-дибромэтан, этин, этен
3) ацетиленид натрия, бутен-1, бутадиен-1,3
4) ацетилен, винилацетилен, 2-хлорбутадиен-1,3

17. РЕАГЕНТ, ПОЗВОЛЯЮЩИЙ ОТЛИЧИТЬ И ОТДЕЛИТЬ ПРОПИН ОТ


ПРОПЕНА
1) бромная вода 2) H2 3) [Cu(NH3)2]Cl 4) KMnO4

18. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ, ХАРАКТЕРНАЯ ДЛЯ ВСЕХ АЛКЕНОВ,


АЛКИНОВ И АЛКАДИЕНОВ
1) образование белого осадка с [Ag(NH3)2]OH 3) «медного зеркала»
2) обесцвечивание раствора йода 4) горение

19. ПРИ ВУЛКАНИЗАЦИИ КАУЧУКА ПРОИСХОДИТ


1) гидрирование по месту разрыва двойных связей
2) образование дисульфидных мостиков между отдельными углеводородны-
ми цепями каучука
3) присоединение хлора по месту разрыва двойных связей
4) уменьшение эластичности

20. Установите соответствие:


ЗНАЧЕНИЕ ВЕЩЕСТВО
1) синтез полипропилена А. бутен-2
2) синтез каучука Б. этен
3) синтез термо- и кислотоустойчивого полимера В. ацетилен
тефлона Г. дивинил
4) получение полиэтилена Д. хлористый винил
5) сжигание и образование высокотемпературного Е. тетрафторэтилен
пламени для автогенной сварки металлов Ж. пропен
З. пропин

ВАРИАНТ II
1. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, МОЛЕКУЛЫ КОТОРЫХ СОДЕР-
ЖАТ ОДНУ ДВОЙНУЮ СВЯЗЬ И ИМЕЮТ ОБЩУЮ ФОРМУЛУ СnH2n
(n≥2), НАЗЫВАЮТСЯ ____________________________

52
2. ТИП ГИБРИДИЗАЦИИ 1, 2 И 3 АТОМОВ УГЛЕРОДА В МОЛЕКУЛЕ
ПРОПАДИЕНА СН2 = С = СН2
1) sp3, sp2, sp2 2) sp, sp, sp3 3) sp2, sp2, sp3 4) sp2, sp, sp2

3. Установите соответствие:
КЛАСС ФОРМУЛА
1) алкены А. (-СН2-СН = СН-СН2-)n
2) алкины Б. С6H5-C2H5
3) алкадиены В. СН2 = СН-С(СН3)=СН2
4) каучуки Г. СН3-С ≡ С-СН(СН3)- СН3
Д. СН3-СН(СН3)-СН2-СН(С2Н5)-СН3
Е. (-СН2-СН(СН3)-) n
Ж. СН3-С(СН3) = С(СН3)-СН2-СН3

4. НАЗОВИТЕ ВЕЩЕСТВО ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ


______________________________ СН3 – СН – СН2 – СН = С – СН3
| |
С2Н5 С2Н5

5. ГОМОЛОГАМИ АЦЕТИЛЕНА ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕЩЕСТВА В РЯДУ


1) 3-метилбутин-1; 3-метил-3-этилпентин-1; 3-этилпентен-2
2) пропин; 2-метилбутадиен-1,3; 2,4-диметилгексен-2
3) 4-метилгексин-2; пентен-2; 2-метилгексадиен-1,4
4) бутин-2; 3,4-диэтилгексин-1; 3-метилпентин-1

6. Установите соответствие:
ВЕЩЕСТВА-ИЗОМЕРЫ ТИП ИЗОМЕРИИ
1) бутин-1; бутин-2 А. углеродного скелета
2) транс-пентен-2; цис-пентен-2 Б. положения кратной связи
3) 4-этилгексин-2; 3,4-диметил- В. межклассовая
гексадиен-1,3 Г. оптическая
4) 3-этилпентен-2; 2-метилгексен-2Д. положения функциональной
группы
Е. геометрическая (цис- и транс-)
Ж. изомерия числа атомов углерода в
цикле
7. НЕПРЕДЕЛЬНЫЙ УГЛЕВОДОРОД, ИМЕЮЩИЙ ЦИС- И ТРАНС-
ИЗОМЕРЫ
1) бутин-1 2) 2,3-диметилпентен-2 3) бутен-1 4) бутен-2

53
8. СТРУКТУРНОЕ ЗВЕНО ХЛОРБУТАДИЕНОВОГО КАУЧУКА
1) -СН2-С(СН3) = СН-СН2- 3) -СН2-СН2-
2) -СН2-ССl = СН-СН2- 4) -СН2-СН = СН-СН2-

9. СХОДНЫЕ ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАУЧУКОВ


1) легко кипящая жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде
2) эластичность, влаго- и воздухонепроницаемость
3) бесцветный газ, не растворяется в воде, tкип ниже, чем у ацетилена
4) маслянистая густая жидкость, не растворяется в воде

10. ОСНОВНОЙ ПРОМЫШЛЕННЫЙ (А) И ЛАБОРАТОРНЫЙ (Б) СПО-


СОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА
1) А. СНBr2-СН3 + 2KOH(спирт)→ C2H2+2KBr+2H2O Б. 2СН4 → C2H2 + 3H2
2) А. СН2Br-СН2Br+2NaOH(спирт)→C2H2+2NaBr+2H2O Б. С2Н4 → C2H2 + H2
3) А. AgC ≡ CAg + 2HCl → C2H2 + 2AgCl Б. CH2 = CH2 → C2H2 + H2
4) А. 2СН4 → C2H2 + 3H2 Б. СаС2 + Н2О → C2H2 + Са(ОН)2

11. ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ВИНИЛАЦЕТИЛЕНА


СН2 = СН-С ≡ СН С БРОМОМ (В МОЛЯРНОМ СООТНОШЕНИИ 1:1)
1) СН2Br-СНBr-С ≡ СН 3) СН2 = СН-СBr = СНBr
2) СН2 = СBr-СBr = СН2 4) СНBr = СН-СН = СНBr
ТИП ДАННОЙ РЕАКЦИИ ________ ________ (словосочетание или символ)

12. ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 3,3,3-ТРИХЛОРПРОПЕНА С ХЛОРО-


ВОДОРОДОМ
1) СCl3-СНCl-CH3 3) СHCl2-СНCl-CH2Cl
2) СНCl2-СH2-CHCl2 4) СCl3-СH2-CH2Cl
ДАННАЯ РЕАКЦИЯ ПРОТЕКАЕТ ПРОТИВ ПРАВИЛА ________________

13. ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ БУТАДИЕНА-1,3 С 1 Моль БРО-


МОВОДОРОДА
1) BrCH2-CH = CH-CH3 3) CH3-CHBr-CH = CH2
2) CH3-CН = CBr-CH3 4) BrCH2-CH2-CН = CH2

14. ПРОДУКТЫ, ОБРАЗУЮЩИЕЯ ПРИ ОКИСЛЕНИИ АЦЕТИЛЕНА


НЕЙТРАЛЬНЫМ И ПОДКИСЛЕННЫМ РАСТВОРАМИ KMnO4 СООТ-
ВЕТСТВЕННО
1) НООС-СООН; уксусная кислота 3) щавелевая к-та; СО2
2) СО2; уксусная кислота 4) этаналь; уксусная к-та

54
15. Установите соответствие: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРОПЕНА
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
1) СН3-СH = СH2 + Br2 → А. СН3-СHBr-СН3
2) СН3-СH = СН2 + HBr → Б. СН3-CHBr-СН2Br
3) СН3-СH = СН2 + О2 → В. СН3-СH2-СН2Br
4) СН3-СH = СН2 + H2 → Г. СН3-СH2-СН2-ОH
5) СН3-СH = СН2 + H2O → Д. СН3-СH2-CH3
Е. СН3-СH(OH)-СH3
Ж. СН3-СH2-СHO + H2
З. Н2О + СО2
NaOH CuCl HCl t, P, kat
16. C2H4Br2 ———→
(cпирт) X ———→ Y ——→ Z ———→[-CH2-CH=CCl-CH2-]n

ВЕЩЕСТВАМИ X, Y, Z В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ ЯВЛЯЮТСЯ


1) пропиленид натрия, пропин, пропен
2) 1,2-дибромэтан, этин, этен
3) ацетиленид натрия, бутен-1, бутадиен-1,3
4) ацетилен, винилацетилен, 2-хлорбутадиен-1,3

17. РЕАГЕНТ, ПОЗВОЛЯЮЩИЙ ОТЛИЧИТЬ И ОТДЕЛИТЬ БУТИН-1 ОТ


БУТИНА-2
1) KMnO4 2) H2O, Hg2+ 3) [Ag(NH3)2]OH 4) бромная вода

18. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ, ХАРАКТЕРНАЯ ДЛЯ ВСЕХ АЛКЕНОВ,


АЛКИНОВ И АЛКАДИЕНОВ
1) «серебряного зеркала» 3) обесцвечивание бромной воды
2) посинение лакмуса 4) образование осадка с [Cu(NH3)2]Cl

19. ПРИ ВУЛКАНИЗАЦИИ КАУЧУКА ПРОИСХОДИТ


1) гидрирование по месту разрыва двойных связей
2) уменьшение эластичности каучука и образование вязкой пластичной
массы
3) присоединение воды по месту разрыва двойных связей
4) превращение чрезвычайно пластичного каучука в эластичную резину или
твердый эбонит

20. Установите соответствие:


ЗНАЧЕНИЕ ВЕЩЕСТВО
1) синтез полихлорвинила А. бутен-2
2) синтез каучука, идентичного натуральному Б. этилен
3) предшественник 2-хлорбутадиена-1,3 для син- В. этин
теза хлоропренового каучука Г. дивинил
55
4) получение бензола Д. хлорэтен
5) ускорение созревания плодов Е. пропен
Ж. винилацетилен
З. изопрен

ВАРИАНТ III
1. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, МОЛЕКУЛЫ КОТОРЫХ СОДЕР-
ЖАТ ОДНУ ТРОЙНУЮ СВЯЗЬ И ИМЕЮТ ОБЩУЮ ФОРМУЛУ СnH2n-2,
(n ≥ 2), НАЗЫВАЮТСЯ ____________________________

2. ТИП ГИБРИДИЗАЦИИ 1, 2 И 3 АТОМОВ УГЛЕРОДА В МОЛЕКУЛЕ


ПРОПЕНА СН2 = СН – СН3
1) sp3, sp2, sp2 2) sp, sp, sp3 3) sp2, sp2, sp3 4) sp2, sp, sp2

3. Установите соответствие:
КЛАСС ФОРМУЛА
1) алкены А. СН3-С6H4-C2H5
2) алкины Б. (-СН2-СCl = СН-СН2-)n
3) алкадиены В. СН2 = СН-СН = СН2-СН3
4) каучуки Г. СН3-С(СН3) = СН-СН(СН3)-СН3
Д. СН3-СН2-СН2-СН(С2Н5)-СН2-СН3
Е. (-СН2-СНСl-) n
Ж. СН3-СН2-С ≡ С-СН(СН3)- СН3

4. НАЗОВИТЕ ВЕЩЕСТВО ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ


______________________________
СН3 – С = СН – СН = С – СН2 – СН3
| |
С2Н5 С2Н5
5. ГОМОЛОГАМИ ПРОПАДИЕНА ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕЩЕСТВА В РЯДУ
1) 2-метилбутадиен-1,3; 2-метилгексадиен-2,3; 3-метил-3-этилпентадиен-1,4
2) 2-метилпентадиен-1,3; 2,4-диметилоктен-3; 2,5-диметилгептин-3
3) бутадиен-1,3; 2-метилпентен-2; 4-метилгексин-1
4) 2-метил-4-этилгексадиен-1,3; 3-метилпентин-1; 2,3-диметилбутен-2

6. Установите соответствие:
ВЕЩЕСТВА-ИЗОМЕРЫ ТИП ИЗОМЕРИИ
1) 3-этилпентин-1; 4-метилгексин-1 А. углеродного скелета
2) транс-гексен-2; цис-гексен-2 Б. положения кратной связи
3) 3-метилпентен-1; циклогексан В. межклассовая
4) 2-метилбутен-1; 2-метилбутен-2 Г. оптическая

56
Д. положения функциональной
группы
Е. геометрическая (цис- и транс-)
Ж. изомерия числа атомов углерода в
цикле

7. НЕПРЕДЕЛЬНЫЙ УГЛЕВОДОРОД, ИМЕЮЩИЙ ЦИС- И ТРАНС-


ИЗОМЕРЫ
1) бутадиен-1,3 2) 3-метилпентен-2 3) бутин-1 4) бутин-2

8. СТРУКТУРНОЕ ЗВЕНО ИЗОПРЕНОВОГО КАУЧУКА


1) -СН2-С(СН3) = СН-СН2- 3) -СН2-СН2-
2) -СН2-ССl = СН-СН2- 4) -СН2-СН = СН-СН2-

9. ХАРАКТЕРНЫЕ ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ИЗОПРЕНА


1) легко кипящая жидкость (tкип 34о С), не растворяется в воде
2) эластичность, влаго- и воздухонепроницаемость
3) бесцветный газ, не растворяется в воде
4) маслянистая густая жидкость, не растворяется в воде

10. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БУТАДИЕНА-1,3 ПО МЕТОДУ С.В. ЛЕБЕДЕ-


ВА Н2, Ni
1) CН2 = CH – С ≡ СН ———→ CH2 = CH-СН = СН2
440o C, ZnO, Al2O3
2) 2С2Н5ОН ———————→ CH2 = CH-СН = СН2 + 2Н2О + Н2
o
3) CH3-CH(СН3)-СН2-СН3 ———————→
550 C, Cr2O3, Al2O3 CH2 = C(СН3)-СН = СН2 + 2Н2
600o C, Cr2O3, Al2O3
4) CH2 = CH-СН2-СН3 ———————→ CH2 = CH-СН = СН2 + Н2
11. ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ВИНИЛАЦЕТИЛЕНА СН2=СН-С≡СН
С ВОДОЙ (В МОЛЯРНОМ СООТНОШЕНИИ 1:1)
1) СН2(ОН)-СН2-С ≡ СН 3) СН2 = СН-СН = СНОН
2) СН3-СН(ОН)-С ≡ СН 4) СН2 = СН-С(ОН) = СН2
ТИП ДАННОЙ РЕАКЦИИ ________ _________ (словосочетание или символ)

12. ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ БУТЕНА-1 С ХЛОРОВОДОРОДОМ


1) СН3-СНCl-CH2-CH3 3) СН2Cl-СН2-CH2-CH3
2) СН2 = СНCl-CH2-CH3 4) СНCl = СH-CH2-CH3
ДАННАЯ РЕАКЦИЯ ПРОТЕКАЕТ СОГЛАСНО ПРАВИЛУ ______________

13. ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ БУТАДИЕНА-1,3 С 1 Моль БРОМА


1) BrCH2-CH = CH-CH2Br 3) BrCH2-CHBr-CH = CH2
2) CH3-CBr = CBr-CH3 4) BrCH2-CH = CBr-CH3
57
14. ПРОДУКТЫ, ОБРАЗУЮЩИЕЯ ПРИ ОКИСЛЕНИИ ЭТИЛЕНА
НЕЙТРАЛЬНЫМ И ПОДКИСЛЕННЫМ РАСТВОРАМИ KMnO4 СООТ-
ВЕТСТВЕННО
1) этандиол-1,2; уксусная кислота 3) этаналь; уксусная к-та
2) уксусная кислота; СО2 4) этиленгликоль; СО2

15. Установите соответствие: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРОПИНА


ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
1) СН3-С ≡ СН + [Cu(NH3)2]Cl → А. СН3-СCl = СН2
2) СН3-С ≡ СН + HCl → Б. СН3-CH = СНCl
3) СН3-С ≡ СН + NaH → В. СН3-СO-СН3
Hg2+→
4) СН3-С ≡ СН + H2O — Г. СН3-СH = СH2 + NaOH
5) СН3-С ≡ СН + O2 → Д. СН3-С ≡ СNa + H2
Е. СН3-С ≡ СCu + NH4Cl + NH3
Ж. СН3-СCl = СCu + 2NH3
З. Н2О + СО2
Br NaOH H t, P, kat
16. C2H4 ——→X
2
————→Y
(спирт)
—→Z
2
———→ [-CH2-CH2]n
ВЕЩЕСТВАМИ X, Y, Z В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ ЯВЛЯЮТСЯ
1) пропиленид натрия, пропин, пропен
2) 1,2-дибромэтан, этин, этен
3) ацетиленид натрия, ацетилен, этилен
4) ацетилен, винилацетилен, 2-хлорбутадиен-1,3

17. РЕАГЕНТ, ПОЗВОЛЯЮЩИЙ ОТЛИЧИТЬ И ОТДЕЛИТЬ АЦЕТИЛЕН


ОТ ЭТИЛЕНА
1) KMnO4 + H2SO4 2) бромная вода 3) H2O, HgSO4 4) [Ag(NH3)2]OH

18. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ, ХАРАКТЕРНАЯ ДЛЯ ВСЕХ АЛКЕНОВ,


АЛКИНОВ И АЛКАДИЕНОВ
1) образование ярко-синего комплекса с Cu(OH)2
2) образование белого осадка с [Ag(NH3)2]OH
3) «серебряного зеркала»
4) обесцвечивание раствора KMnO4

19. ПРИ ВУЛКАНИЗАЦИИ ПРОТЕКАЕТ РЕАКЦИЯ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ


КАУЧУКА С
1) Н2 2) Cl2 3) S (SCl2) 4) H2O

58
20. Установите соответствие:
ЗНАЧЕНИЕ ВЕЩЕСТВО
1) синтез винилацетилена А. бутен-1
2) исходное вещество для производства Б. этилен
синтетического этанола В. пропин
3) исходное вещество для получения ацетона Г. ацетилен
и глицерина Д. пропилен

4) синтез бутадиена-1,3 Е. винилацетилен


5) получение резины Ж. каучук
З. изопрен

3. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)

ВАРИАНТ I
1. Установите правильную последовательность: АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕ-
ВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) – ЭТО
1) молекулы которых содержат 4) класс органических соединений
2) и обладают особыми физическими 5) и химическими свойствами
3) особую группировку – бензольное кольцо 6) карбоциклического ряда

2. УЧЕНЫЙ, СФОРМУЛИРОВАВШИЙ КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ


КАК ОСОБЕНОСТИ СТРОЕНИЯ АРЕНОВ
1) А.М. Бутлеров 2) А. Кекуле 3) М. Фарадей 4) Э. Хюккель

3. ОБЯЗАТЕЛЬНЫЕ КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ (несколько правиль-


ных ответов)
1) плоский замкнутый цикл
2) наличие функциональной группы, связанной с циклом
3) все атомы цикла находятся в состоянии sp2 гибридизации
4) наличие в цикле одного гетероатома (N, O, S…)
5) единая система электронов цикла
6) характерный запах
7) число электронов сопряжения = 4n + 2, где n = 1, 2, 3…

4. ГОМОЛОГАМИ ПРОПИЛБЕНЗОЛА ЯВЛЯЮТСЯ (несколько правильных


ответов)
СН=СН2 С2Н5 СН – СН3 СН3
|
1) 2) 3) СН3 4) 5)

59
5. ОБА НАЗВАНИЯ СООТВЕТСТВУЮТ ПРИВЕДЕННОЙ ФОРМУЛЕ ВЕ-
ЩЕСТВА СН3

С2Н5
1) 1-пропил-3-этилбензол; пара-метилэтилбензол
2) 1-метил-3-этилбензол; мета-метилэтилбензол
3) 1-этил-5-метилбензол; мета-этилметилбензол
4) 5-метил-1-этилбензол; орто-этилметилбензол

6. ДЛЯ АРОМАТИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА С ФОРМУЛОЙ С9Н12 КОЛИЧЕ-


СТВО ИЗОМЕРОВ, ОТЛИЧАЮЩИХСЯ ТОЛЬКО ЧИСЛОМ ЗАМЕСТИТЕ-
ЛЕЙ
1) один 2) четыре 3) три 4) шесть

7. Установите соответствие: ПРОИЗВОДНЫЕ И ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА


ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ
1) С6Н5СН3 А. хлорбензол
2) С6Н5NH2 Б. толуол
3) С6Н5Cl В. ксилол(ы)
4) С6Н4(CH3)2 Г. кумол
5) С6Н5C3H7 Д. анилин
Е. бензойная кислота
Ж. нитробензол
З. бензальдегид

8. ХАРАКТЕРНОЕ ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО СТИРОЛА, ПОЗВОЛЯЮ-


ЩЕЕ ОТЛИЧИТЬ ЕГО ОТ ДРУГИХ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА
1) бесцветная легкая жидкость 3) нерастворим в воде
2) огнеопасен 4) специфический запах

9. Установите соответствие: НАРУШЕНИЕ АРОМАТИЧНОСТИ БЕНЗОЛА


ОПИСАНО СХЕМАМИ РЕАКЦИЙ
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИЙ
А. С6Н6 + O2 ——→
t, V2O5 1) С6Н6Cl6
Б. С6Н6 + 3Cl2 ——→
FeCl3 2) малеиновая кислота и ее ангидрид
p, t, Ni
В. С6Н6 +3H2 ——→ 3) C6H12
Г. С6Н6 + H2O → hν
Д. С6Н6(пар) + 3Cl2 —→
Е. С6Н6 + KMnO4 + H2SO4 →

60
10. РАДИКАЛ ЭТИЛ ПРИ БЕНЗОЛЬНОМ КОЛЬЦЕ ОТНОСИТСЯ К ОРИ-
ЕНТАНТАМ ______ РОДА И НАПРАВЛЯЕТ ДРУГИЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ
ПРИ РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В ______________
ПОЛОЖЕНИЯ

11. ВЕЩЕСТВАМИ X, Y В СХЕМЕ РЕАКЦИЙ СООТВЕТСТВЕННО ЯВ-


ЛЯЮТСЯ СН3
+ СН3Br
Х ←——— ———→
+ H2SO4 Y
kat FeBr3 kat SO3

1) мета-бромметилбензол; мета-сульфотолуол
2) орто- (пара-)бромтолуол; орто- (пара-)метилбензолсульфокислота
3) орто- (пара-)диметилбензол; орто- (пара-)метилбензолсульфокислота
4) мета- (орто-)метилбромбензол; мета- (орто-)сульфотолуол

12. РАСПОЛОЖИТЕ ВЕЩЕСТВА В ПОРЯДКЕ УВЕЛИЧЕНИЯ ИХ АК-


ТИВНОСТИ В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
1) бензол 2) толуол 3) нитробензол

13. РЕАГЕНТЫ (И УСЛОВИЯ) А, Б В ДАННЫХ СХЕМАХ РЕАКЦИЙ


СН(Cl) – СН2 – СН3 СН2 – СН2 – СН3 СН2 – СН2 – СН3
+ HCl ←—— ——→ + HCl
+А +Б
Cl
1) А. СН3Cl при kat FeCl3 А4) Б. СН3MgCl
2) А. Cl2 при hν 5) Б. HCl (газ)
3) А. NaCl (крист), t 6) Б. Cl2 при kat FeCl3

14. ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ МЯГКОГО ОКИСЛЕНИЯ ЭТИЛБЕНЗОЛА (без


t
коэффициентов) C6H5-CH2CH3 + KMnO4(водн) —→ …
1) C6H5COOK + K2CO3 + MnO2↓+ KOH + H2O
2) C6H5CHO + MnSO4 + K2CO3 + H2O
3) C6H5COOK + K2MnO4 + H2O
4) C6H5COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O

15. ГОМОЛОГ БЕНЗОЛА, ПРИ ГОРЕНИИ 1 Моль КОТОРОГО ВЫДЕЛЯ-


ЕТСЯ 7 Моль СО2 И 4 Моль Н2О
1) кумол 2) толуол 3) этилбензол 4) стирол

16. ОТЛИЧИТЬ СТИРОЛ ОТ ЭТИЛБЕНЗОЛА МОЖНО ПРИ ПОМОЩИ


РЕАКТИВА
1) H2SO4(конц) 2) индикатора (лакмуса) 3) NaOH(водн) 4) Br2(водн)
НАПИШИТЕ УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ________________________________

61
17. ВЕЩЕСТВОМ Х В СХЕМЕ РЕАКЦИЙ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛА БУДЕТ
kat Pt, Pd
ClСН2-(СН2)4-СН2Cl +——→
2Na Х ―――→ С6Н6
t
1) хлорид натрия 2) циклогексан 3) метилбензол 4) хлорциклогексан

18. ЦЕПОЧКА ПРЕВРАЩЕНИЙ ОТРАЖАЕТ ГЕНЕТИЧЕСКУЮ СВЯЗЬ


МЕЖДУ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (установите по-
следовательность)

СН3-СН2Cl+—→
КОН СН = СН —→
2 2
C акт
Ni, t CН ≡ СН —→ —→
C2H4 —→
[O]
(спирт) t
H5C2 HOOC
1) карбоновые кислоты 4) гомологи бензола
2) алкены 5) галогенопроизводные
3) арены 6) алкины

19. Установите соответствие: АРЕНЫ ПРИ КОНТАКТЕ ПРИЕМУЩЕ-


СТВЕННО ПОРАЖАЮТ (остальные симптомы общетоксического действия)
СИСТЕМА ОРГАНОВ СИМПТОМЫ
1) ЦНС А. почечная недостаточность
2) кроветворная Б. жжение в глазах, слезотечение
3) кожа и слизистые В. сухость, раздражение, кашель
4) ЖКТ Г. воспаление, язвы
Д. нарушение секреции печени, желудка,
поджелудочной железы
Е. разрушение эритроцитов и падение уров-
ня гемоглобина
Ж. наркотический эффект, судороги, кома

20. В БЕНЗОЛЕ МОЖНО РАСТВОРИТЬ (несколько правильных ответов)


1) поваренную соль 3) жиры 5) ржавчину
2) стекло 4) парафин 6) масляную краску

ВАРИАНТ II
1. Установите правильную последовательность: АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕ-
ВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) – ЭТО
1) особую группировку – бензольное кольцо 4) карбоциклического ряда
2) и обладают особыми физическими 5) молекулы которых содержат
3) класс органических соединений 6) и химическими свойствами

2. УЧЕНЫЙ, ПРЕДЛОЖИВШИЙ ПЕРВУЮ СТРУКТУРНУЮ ФОРМУЛУ

62
БЕНЗОЛА
1) А.М. Бутлеров 2) А. Кекуле 3) М. Фарадей 4) Э. Хюккель

3. ОБЯЗАТЕЛЬНЫЕ КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ (несколько правиль-


ных ответов)
1) все атомы цикла находятся в состоянии sp2 гибридизации
2) плоский замкнутый цикл
3) наличие функциональной группы, связанной с циклом
4) единая система электронов цикла
5) наличие в цикле одного гетероатома (N, O, S…)
6) число электронов сопряжения = 4n + 2, где n = 1, 2, 3…
7) характерный запах

4. ГОМОЛОГАМИ МЕТИЛБЕНЗОЛА ЯВЛЯЮТСЯ (несколько правильных


ответов)
СН-СН3 СН = СН2 С2Н5 СН3
|
1) СН3 2) 3) 4) 5)

5. ОБА НАЗВАНИЯ СООТВЕТСТВУЮТ ПРИВЕДЕННОЙ ФОРМУЛЕ ВЕ-


ЩЕСТВА СН3
СН3
СН
СН3
1) 1-изопропил-6-метилбензол; орто-изопропилметилбензол
2) 1-метил-2-изопропилбензол; мета-метилизопропилбензол
3) 6-пропил-1-метилбензол; пара-пропилметилбензол
4) 1-изопропил-2-метилбензол; орто-изопропилметилбензол

6. ДЛЯ АРОМАТИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА С ФОРМУЛОЙ С9Н12 КОЛИЧЕ-


СТВО ИЗОМЕРОВ, ОТЛИЧАЮЩИХСЯ СТРОЕНИЕМ ОДНОГО ЗАМЕ-
СТИТЕЛЯ
1) один 2) два 3) три 4) четыре

7. Установите соответствие: ПРОИЗВОДНЫЕ И ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА


ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ
1) С6Н5СООН А. фенол
2) С6Н5ОН Б. толуол
3) С6Н5СН=СН2 В. ксилол(ы)
4) С6Н5NН2 Г. бензиловый спирт
5) С6Н4(СН3)2 Д. анилин

63
Е. стирол
Ж. нитробензол
З. бензойная кислота

8. ХАРАКТЕРНОЕ ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО НИТРОБЕНЗОЛА, ПОЗ-


ВОЛЯЮЩЕЕ ОТЛИЧИТЬ ЕГО ОТ ДРУГИХ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА
1) бесцветная легкая жидкость 3) запах горького миндаля
2) нерастворим в воде 4) огнеопасен

9. Установите соответствие: НАРУШЕНИЕ АРОМАТИЧНОСТИ БЕНЗОЛА


ОПИСАНО СХЕМАМИ РЕАКЦИЙ
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИЙ
А. С6Н6 + KMnO4 + H2SO4 → 1) С6Н6Cl6
Б. С6Н6(пар) + 3Cl2 —→ hν 2) C6H12
В. С6Н6 + H2O → 3) малеиновая кислота и ее ангидрид
Г. С6Н6 +3H2 ——→p, t, Ni
Д. С6Н6 + Cl2 ——→FeCl3
t, V2O5
Е. С6Н6 + O2 ——→

10. СУЛЬФОГРУППА ПРИ БЕНЗОЛЬНОМ КОЛЬЦЕ ОТНОСИТСЯ К ОРИ-


ЕНТАНТАМ ______ РОДА И НАПРАВЛЯЕТ ДРУГИЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ
ПРИ РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В ____________
ПОЛОЖЕНИЯ

11. ВЕЩЕСТВА Х, Y В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ РЕАКЦИЙ


OH
Х ←————
+ Cl2 + C3H7Сl Y
———→
kat FeCl3
+
kat Н

1) орто- (пара-)хлорфенол; орто- (пара-)изопропилфенол


2) пара-дихлорфенол; пара-изопропилфенол
3) мета- (орто-)хлорфенол; мета- (орто-)изопропилфенол
4) орто- (пара-)гидроксихлорбензол; орто- (пара-)гидроксиизопропилбензол

12. РАСПОЛОЖИТЕ ВЕЩЕСТВА В ПОРЯДКЕ УВЕЛИЧЕНИЯ ИХ АК-


ТИВНОСТИ В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
1) бензойная кислота 2) пропилбензол 3) бензол

13. РЕАГЕНТЫ (И УСЛОВИЯ) А, Б В ДАННЫХ СХЕМАХ РЕАКЦИЙ


СНCl – СН3 СН2 – СН3 СН2 – СН3
+ HCl ←—— ——→ + HCl
+А +Б
Cl
А
64
1) А. KCl (крист), t 4) Б. Cl2 при kat FeCl3
2) А. Cl2 при hν 5) Б. HCl (конц)
3) А. СН3Cl при kat AlCl3 6) Б. СН3MgCl

14. ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ МЯГКОГО ОКИСЛЕНИЯ МЕТИЛБЕНЗОЛА


(без коэффициентов) C6H5 – CH3 + KMnO4 + H2SO4 → …
1) C6H5COOK + MnO2↓+ KOH + H2O + K2CO3
2) C6H5COOH + Mn(ОН)2 + К2SO4 + H2O

3) C6H5COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O


4) C6H5COOK + K2MnO4 + H2O

15. ГОМОЛОГ БЕНЗОЛА, ПРИ ГОРЕНИИ 1 Моль КОТОРОГО ВЫДЕЛЯ-


ЕТСЯ 9 Моль СО2 И 6 Моль Н2О
1) кумол 2) толуол 3) этилбензол 4) стирол

16. ОТЛИЧИТЬ ЭТИЛБЕНЗОЛ ОТ БЕНЗОЛА МОЖНО ПРИ ПОМОЩИ


РЕАКТИВА
1) HCl 2) KMnO4 + H2SO4 3) Сu(ОН)2 4) индикатора (лакмуса)
НАПИШИТЕ УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ________________________________

17. ВЕЩЕСТВОМ Х В СХЕМЕ РЕАКЦИЙ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛА БУДЕТ


+ Н2О уголь акт
CaC2 ——→ X ―――→
t C6H6
1) метан 2) гидроксид кальция 3) пропен 4) ацетилен

18. ЦЕПОЧКА ПРЕВРАЩЕНИЙ ОТРАЖАЕТ ГЕНЕТИЧЕСКУЮ СВЯЗЬ


МЕЖДУ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (установите по-
следовательность)
СН2 – СН2 —→
HCl СН2 – СН2 KOH
—→ СН ≡ СН Cакт
—→ —→
Cl2 —→
KOH
t
| | | | Cl НО
ОН ОН Сl Cl
1) алкины 4) дигалогенопроизводные
2) многоатомные спирты 5) арены
3) фенолы 6) галогенопроизводные аренов

19. Установите соответствие: АРЕНЫ ПРИ КОНТАКТЕ ПРИЕМУЩЕ-


СТВЕННО ПОРАЖАЮТ (остальные симптомы общетоксического действия)
СИСТЕМА ОРГАНОВ СИМПТОМЫ
1) кроветворная А. наркотический эффект, судороги, кома
2) ЦНС Б. жжение в глазах, слезотечение

65
3) ЖКТ В. сухость, раздражение, кашель
4) органы дыхания Г. воспаление, язвы
Д. нарушение секреции печени, желудка,
поджелудочной железы
Е. разрушение эритроцитов и падение уров-
ня гемоглобина
Ж. почечная недостаточность

20. В ТОЛУОЛЕ МОЖНО РАСТВОРИТЬ (несколько правильных ответов)


1) синтетические полимеры 3) ржавчину 5) жиры
2) стекло 4) воск 6) пищевую соду

ВАРИАНТ III
1. Установите правильную последовательность: АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕ-
ВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) – ЭТО
1) молекулы которых содержат 4) класс органических соединений
2) особую группировку – бензольное кольцо 5) и химическими свойствам
3) и обладают особыми физическими 6) карбоциклического ряда

2. УЧЕНЫЙ, ОТКРЫВШИЙ БЕНЗОЛ КАК РОДОНАЧАЛЬНОЕ ВЕЩЕСТ-


ВО КЛАССА АРЕНОВ
1) А.М. Бутлеров 2) А. Кекуле 3) М. Фарадей 4) Э. Хюккель

3. ОБЯЗАТЕЛЬНЫЕ КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ (несколько правиль-


ных ответов)
1) характерный запах
2) все атомы цикла находятся в состоянии sp2 гибридизации
3) число электронов сопряжения = 4n + 2, где n = 1, 2, 3…
4) наличие в цикле одного гетероатома (N, O, S…)
5) единая система электронов цикла
6) плоский замкнутый цикл
7) наличие функциональной группы, связанной с циклом

4. ГОМОЛОГАМИ ЭТИЛБЕНЗОЛА ЯВЛЯЮТСЯ (несколько правильных


ответов)
СН = СН2 СН-СН3 СН3 С2Н5
|
1) 2) 3) СН3 4) 5)

5. ОБА НАЗВАНИЯ СООТВЕТСТВУЮТ ПРИВЕДЕННОЙ ФОРМУЛЕ

66
ВЕЩЕСТВА
СН3
С2Н5 СН
СН3
1) 1-пропил-4-этилбензол; мета-пропилэтилбензол
2) 1-изопропил-4-этилбензол; пара-изопропилэтилбензол
3) 1-этил-4-изопропилбензол; пара-этилизопропилбензол
4) 4-изопропил-1-этилбензол; орто-изопропилэтилбензол

6. ДЛЯ АРОМАТИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА С ФОРМУЛОЙ С9Н12 КОЛИЧЕ-


СТВО ИЗОМЕРОВ, ОТЛИЧАЮЩИХСЯ ПОЛОЖЕНИЕМ ДВУХ ЗАМЕ-
СТИТЕЛЕЙ
1) шесть 2) пять 3) четыре 4) три

7. Установите соответствие: ПРОИЗВОДНЫЕ И ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА


ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ
1) С6Н5С3Н7 А. бензальдегид
2) С6Н5CООН Б. стирол
3) С6Н5СН3 В. бензойная кислота
4) С6Н5Br Г. ксилол(ы)
5) С6Н5СН=СН2 Д. бромбензол
Е. кумол
Ж. этилбензол
З. толуол

8. ХАРАКТЕРНОЕ ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО БЕНЗОЛА, ПОЗВОЛЯЮ-


ЩЕЕ ОТЛИЧИТЬ ЕГО ОТ ДРУГИХ ПРОИЗВОДНЫХ
1) бесцветное вещество 3) жидкость
2) плотность меньше воды 4) горит коптящим пламенем

9. Установите соответствие: НАРУШЕНИЕ АРОМАТИЧНОСТИ БЕНЗОЛА


ОПИСАНО СХЕМАМИ РЕАКЦИЙ
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИЙ
А. С6Н6 + O2 ——→
t, V2O5 1) малеиновая кислота и ее ангидрид

Б. С6Н6 + 3Cl2 —→ 2) С6Н6Cl6
В. С6Н6 + KMnO4 + H2SO4 → 3) C6H12
Г. С6Н6 + H2O → p, t, Ni
Д. С6Н6 +3H2 ——→
FeCl3
Е. С6Н6 + Cl2 ——→

67
10. АМИНОГРУППА ПРИ БЕНЗОЛЬНОМ КОЛЬЦЕ ОТНОСИТСЯ К ОРИ-
ЕНТАНТАМ _______ РОДА И НАПРАВЛЯЕТ ДРУГИЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ
ПРИ РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В ______________
ПОЛОЖЕНИЯ

11. ВЕЩЕСТВА Х, Y В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ РЕАКЦИЙ


+ CH3COCl
СOOH
Х ←———
kat FeCl3 ———→
+ HNO3 Y
kat H2SO4

1) орто-ацетилбензойная кислота; орто-нитробензойная кислота


2) мета-ацетилбензойная кислота; мета-нитробензойная кислота
3) мета- (пара-)метилкарбоксибензол; мета- (пара-)карбоксифенол
4) пара-метилкарбоксибензол; пара-нитрокарбоксибензол

12. РАСПОЛОЖИТЕ ВЕЩЕСТВА В ПОРЯДКЕ УВЕЛИЧЕНИЯ ИХ АК-


ТИВНОСТИ В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
1) этилбензол 2) бензальдегид 3) бензол

13. РЕАГЕНТЫ (И УСЛОВИЯ) А, Б В ДАННЫХ СХЕМАХ РЕАКЦИЙ


СH2Cl СН3 СН3
+ HCl ←—— ——→ + HCl
+А +Б
Cl
1) А. Cl2 при hν А4) Б. HCl (конц)
2) А. KCl (крист), t 5) Б. Cl2 при kat FeCl3
3) А. СН3Cl при kat AlCl3 6) Б. СН3MgCl

14. ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ МЯГКОГО ОКИСЛЕНИЯ МЕТИЛБЕНЗОЛА


(без коэффициентов) C6H5 – CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 → …
1) C6H5COOK + KOH + H2O + Cr2(SO4)3
2) C6H5COOH + CrSO4 + K2SO4 + H2O
3) C6H5COOK + K3[Cr(OH)6] + K2SO4 + H2O
4) C6H5COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O

15. ГОМОЛОГ БЕНЗОЛА, ПРИ ГОРЕНИИ 1 Моль КОТОРОГО ВЫДЕЛЯ-


ЕТСЯ 8 Моль СО2 И 5 Моль Н2О
1) кумол 2) толуол 3) этилбензол 4) стирол

16. ОТЛИЧИТЬ ТОЛУОЛ ОТ БЕНЗОЛА МОЖНО ПРИ ПОМОЩИ РЕАК-


ТИВА
1) FeCl3 2) KMnO4 + H2SO4 3) NаОН(водн) 4) Br2(водн)
НАПИШИТЕ УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ________________________________

68
17. ВЕЩЕСТВОМ Х В СХЕМЕ РЕАКЦИЙ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛА БУДЕТ
+ NaОН + NaОН
C6H5COOH ―――→ Х ―――→ C6H6
(водн) (тверд), t
1) вода 2) бензоат натрия 3) карбонат натрия 4) бензол

18. ЦЕПОЧКА ПРЕВРАЩЕНИЙ ОТРАЖАЕТ ГЕНЕТИЧЕСКУЮ СВЯЗЬ


МЕЖДУ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (установите по-
следовательность)
NaOH NaOH kat, t HNO3 H2
С6Н13СООН —→ С6Н13СООNa —→
t С6Н14 —→ —→ —→
NO2 NH2
1) алканы 4) соли карбоновых кислот
2) нитропроизводные 5) арены
3) карбоновые кислоты 6) ароматические амины

19. Установите соответствие: АРЕНЫ ПРИ КОНТАКТЕ ПРИЕМУЩЕ-


СТВЕННО ПОРАЖАЮТ (остальные симптомы общетоксического действия)
СИСТЕМА ОРГАНОВ СИМПТОМЫ
1) кожа и слизистые А. наркотический эффект, судороги, кома
2) органы дыхания Б. жжение в глазах, слезотечение
3) ЖКТ В. сухость, раздражение, кашель
4) ЦНС Г. воспаление, язвы
Д. падение уровня гемоглобина
Е. нарушение секреции печени, желудка,
поджелудочной железы
Ж. почечная недостаточность

20. В КСИЛОЛЕ МОЖНО РАСТВОРИТЬ (несколько правильных ответов)


1) известняк 4) стекло 5) синтетические полимеры
2) жиры 3) парафин 6) ржавчину

4. СПИРТЫ (одноатомные, многоатомные, ароматические). ФЕНОЛЫ.


ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

ВАРИАНТ I
1. ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, СОДЕРЖАЩИЕ В МОЛЕКУЛЕ ГИД-
РОКСИЛЬНУЮ ГРУППУ, СВЯЗАННУЮ НЕПОСРЕДСТВЕННО С БЕН-
ЗОЛЬ-
НЫМ КОЛЬЦОМ НАЗЫВАЮТСЯ _______________________

69
2. ПРИЗНАК КЛАССИФИКАЦИИ ПРИВЕДЕННЫХ СПИРТОВ
СН2 – СН2 – СН3 СН2 – СН – СН3 СН2 – СН – СН2
| | | | | |
ОН ОН ОН ОН ОН ОН
1) характер атома углерода, связанного с –ОН группой
2) количество –ОН групп

3) строение радикала, связанного с –ОН группой


4) величина углеводородного радикала

3. ЧИСЛО ИЗОМЕРОВ ПО ПОЛОЖЕНИЮ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП


ДЛЯ НАСЫЩЕННОГО ВЕЩЕСТВА, В СОСТАВЕ КОТОРОГО ЧЕТЫРЕ
АТОМА УГЛЕРОДА И ДВЕ ГРУППЫ –ОН
1) два 2) три 3) четыре 4) шесть
НАЗОВИТЕ КЛАСС ВЕЩЕСТВ-ИЗОМЕРОВ __________________________

4. Установите соответствие: НОМЕНКЛАТУРА


СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ ТРИВИАЛЬНАЯ
1) пропантриол-1,2,3 А. древесный спирт
2) 2-метилфенол Б. этиловый эфир
3) метанол В. этиленгликоль
4) диэтиловый эфир Г. о-крезол
5) этанол Д. карболовая кислота
Е. винный спирт
Ж. глицерин
З. гидрохинон

5. СХЕМА, ПРАВИЛЬНО ПОКАЗЫВАЮЩАЯ ПРОЯВЛЕНИЕ ИНДУК-


ТИВНОГО ЭФФЕКТА РАДИКАЛОВ В МОЛЕКУЛАХ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
1) СН3 → О → СН3 3) СН3 → О ← СН3
2) СН3 ← О → СН3 4) СН3 ← О ← СН3

6. ОБЩИЕ ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОДНОАТОМНЫХ ФЕНОЛОВ (не-


сколько правильных ответов)
1) бесцветные 4) малорастворимы в воде 7) тяжелее воды
2) электропроводны 5) кристаллические 8) яркий блеск
3) характерный запах 6) высокие t плавления 9) ядовиты

70
7. ВЯЗКАЯ НЕТОКСИЧНАЯ ЖИДКОСТЬ, ГИГРОСКОПИЧНАЯ, СЛАД-
КАЯ НА ВКУС, ХОРОШО РАСТВОРЯЕТСЯ В ВОДЕ; РАСТВОР ИСПОЛЬ-
ЗУЮТ ДЛЯ СМЯГЧЕНИЯ КОЖИ – ЭТО __________________________
8. ДЛЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СПИРТОВ НАИБОЛЕЕ ХАРАКТЕРНЫМИ
ХИМИЧЕСКИМИ СВОЙСТВАМИ ЯВЛЯЮТСЯ (несколько правильных
ответов)
1) радикальное замещение 5) гидролиз
2) электрофильное замещение по бензольному кольцу 6) этерификация
3) неполное окисление и горение 7) изомеризация
4) замещение водорода в гидроксогруппе 8) дегидратация

9. Установите соответствие: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ


ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА kat
ПРОДУКТЫ
1) С6Н5ОН + СН3Сl —→ А. С6Н2(Br)3ОН↓ + 3HBr
2) 2С6Н5ОН + 2Na → Б. С6Н4(ОK)2 + 2Н2O
3) С6Н5ОН + HNO3 —→ kat В. 3С6Н5Br + 3H2O
kat
4) С6Н5ОН + 3Br2 —→ Г. С6Н5 –O–СН3 + HCl
5) С6Н4(ОН)2 + 2КОН → Д. С6Н4(СН3)ОН + HСl
Е. С6Н5NO2 + H2O
Ж. 2С6Н5ОNa + H2↑
З. 2С6Н6 + 2NaOH
И. С6Н4(NO2)ОН + H2O

10. СН3-О-СН3 + 2Na → CH3-ONa + CH3-Na


СХЕМА ДАННОЙ РЕАКЦИИ ПОКАЗЫВАЕТ СХОДСТВО В ХИМИЧЕ-
СКИХ СВОЙСТВАХ КЛАССОВ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И _________________

11. РАСПОЛОЖИТЕ ВЕЩЕСТВА В ПОРЯДКЕ УВЕЛИЧЕНИЯ ИХ КИС-


ЛОТНЫХ СВОЙСТВ
1) пропанол 2) пропантриол 3) пропандиол
+ O2 + K2Cr2O7
12. Х ←——
-Н2О
СН3-СН(ОН)-СН3 ————→
+ H2SO4
Y

ВЕЩЕСТВАМИ Х, Y В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ ОКИСЛЕНИЯ СПИРТА


СООТВЕТСТВЕННО БУДУТ
1) пропаналь и пропановая кислота 3) оксид углерода (IV) и пропанон
2) оксид углерода (IV) и пропаналь 4) пропанон и пропановая кислота

13. РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ С ОБРАЗОВАНИЕМ


ПРОИЗВОДНЫХ ПО БЕНЗОЛЬНОМУ КОЛЬЦУ ХАРАКТЕРНЫ ТОЛЬКО
ДЛЯ

71
1) предельных одноатомных спиртов 3) алифатических эфиров
2) многоатомных алифатических спиртов 4) одноатомных фенолов

14. ГЛИЦЕРИН ОТ ПРОПАНОЛА МОЖНО ОТЛИЧИТЬ ПРИ ПОМОЩИ


РЕАКТИВА
1) Br2(водн) 2) HCN 3) Cu(OH)2 4) FeCl3
НАПИШИТЕ УРАВНЕНИЕ КАЧЕСТВЕННОЙ РЕАКЦИИ НА ГЛИЦЕРИН
__________________________________________________________________

15. С4Н10О + 6О2 → 4СО2 + 5Н2О; ∆Н х.р. = – 2731 кДж/моль


КОЛИЧЕСТВО ВЫДЕЛИВШЕЙСЯ ИЛИ ПОГЛОТИВШЕЙСЯ ТЕПЛОТЫ
(Q) ПРИ СГОРАНИИ 18,5 г ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА ПО ТЕРМОХИМИ-
ЧЕСКОМУ УРАВНЕНИЮ РАВНО
1) – 1365,5 кДж 2) + 682,75 кДж 3) – 682,75 кДж 4) + 1365,5 кДж

16. ИЗОПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ НЕВОЗМОЖНО ПОЛУЧИТЬ ПО РЕАК-


ЦИИ
1) СН3-СН = СН2 + НОН → …
2) СН3СНО + СН3MgBr → … + HCl → ...
3) СН3-С(О)-СН3 + Н2 → …
4) СН3-СН2-СН2Сl + NaОН(водн) → …
5) СН3С(О)О-СН(СН3)2 + НОН → …

17. ВЕЩЕСТВА, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ ПОЛУЧЕНИИ ГЛИЦЕРИНА ИЗ


ПРОПАНА (установите последовательность)
1) хлорпропен (аллилхлорид) 4) глицерин
2) пропенол (аллиловый спирт) 5) пропен
3) пропан

18. СМЕСТИТЬ ХИМИЧЕСКОЕ РАВНОВЕСИЕ РЕАКЦИИ


СН2 = СН2(г) + НОН(г) CН3-СН2-ОН(г); ∆Н х.р. = – 45 кДж/моль
В СТОРОНУ ОБРАЗОВАНИЯ ПРОДУКТОВ МОЖНО ИЗМЕНИВ ПАРА-
МЕТРЫ t, p, C(моль/л)
1) повысить температуру; увеличить концентрацию спирта
2) снизить температуру; повысить давление
3) уменьшить давление; увеличить концентрации этилена и воды
4) повысить давление; снизить концентрации этилена и воды

19. Установите соответствие:


МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ ВЕЩЕСТВО
1) средство для общего наркоза А. фенол

72
2) компонент состава жиров, основа мазей Б. бензиловый спирт
3) сильный антисептик, яд В. сорбит
4) заменитель сахара Г. метанол
5) душистое вещество, фиксатор запаха Д. глицерин
Е. этиленгликоль
Ж. диэтиловый эфир
З. диметиловый эфир

20. ВЕЩЕСТВО ПРИ ПОПАДАНИИ НА КОЖУ И СЛИЗИСТЫЕ ВЫЗЫВА-


ЕТ ОЖОГИ; ПРИ ХРОНИЧЕСКОМ ВОЗДЕЙСТВИИ НАРУШАЕТСЯ СОН,
ПОЯВЛЯЕТСЯ ГОЛОВНАЯ БОЛЬ, УЧАЩАЕТСЯ СЕРДЦЕБИЕНИЕ, ПО-
РАЖАЕТСЯ ПЕЧЕНЬ, ПОЧКИ; ПРИЕМ НЕСКОЛЬКИХ ГРАММОВ
ВНУТРЬ ПРИВОДИТ К ЛЕТАЛЬНОМУ ИСХОДУ, – ЭТО ДЕЙСТВИЕ НА
ОРГАНИЗМ ЧЕЛОВЕКА
1) этиленгликоля 2) фенола 3) этанола 4) метанола

ВАРИАНТ II
1. ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, В МОЛЕКУЛАХ КОТОРЫХ ДВА УГ-
ЛЕВОДОРОДНЫХ РАДИКАЛА СВЯЗАНЫ МЕЖДУ СОБОЙ АТОМОМ
КИСЛОРОДА НАЗЫВАЮТСЯ ______________________________

2. ПРИЗНАК КЛАССИФИКАЦИИ ПРИВЕДЕННЫХ СПИРТОВ


ОН СН3
| |
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 СН3 – СН –СН2 – СН3 СН3 – С – ОН
| |
ОН СН3
1) строение радикала, связанного с –ОН группой
2) величина углеводородного радикала
3) характер атома углерода, связанного с –ОН группой
4) количество –ОН групп

3. ЧИСЛО МЕЖКЛАССОВЫХ ИЗОМЕРОВ ДЛЯ ВЕЩЕСТВА, В СОСТАВЕ


КОТОРОГО БЕНЗОЛЬНОЕ КОЛЬЦО, МЕТИЛЬНЫЙ РАДИКАЛ И ОДНА
ГРУППА –ОН
1) два 2) три 3) четыре 4) пять
ПЕРЕЧИСЛИТЕ КЛАССЫ ВЕЩЕСТВ-ИЗОМЕРОВ _____________________

4. Установите соответствие: НОМЕНКЛАТУРА


СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ ТРИВИАЛЬНАЯ

73
1) фенол А. древесный спирт
2) 1,4-дигидроксибензол Б. карболовая кислота
3) гексангексаол-1,2,3,4,5,6 В. метиловый эфир
4) этанол Г. этиловый эфир
5) диэтиловый эфир Д. гидрохинон
Е. винный спирт
Ж. сорбит
З. этиленгликоль

5. СХЕМА, ПРАВИЛЬНО ПОКАЗЫВАЮЩАЯ ПРОЯВЛЕНИЕ ИНДУК-


ТИВНОГО И МЕЗОМЕРНОГО ЭФФЕКТОВ –ОН ГРУППЫ В МОЛЕКУЛЕ
ФЕНОЛА

1) OH 2) OH 3) OH 4) OH

6. ОБЩИЕ ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НИЗШИХ ОДНОАТОМНЫХ


СПИРТОВ (несколько правильных ответов)
1) характерные цвета 4) электропроводны 7) жидкости
2) резкий запах 5) растворимы в воде 8) легче воды
3) приятный вкус 6) t кипения выше алканов 9) ядовиты

7. БЕСЦВЕТНАЯ ЛЕГКОИСПАРЯЮЩАЯСЯ ЖИДКОСТЬ С СИЛЬНЫМ


ХАРАКТЕРНЫМ ЗАПАХОМ, РАНЕЕ ПРИМЕНЯЕМАЯ ДЛЯ ОБЩЕГО
НАРКОЗА, ПЛОХО РАСТВОРИМАЯ В ВОДЕ, ОБЛАДАЮЩАЯ ВЫСО-
КОЙ ОГНЕОПАСНОСТЬЮ – ЭТО ________________________

8. ДЛЯ ФЕНОЛОВ НАИБОЛЕЕ ХАРАКТЕРНЫМИ ХИМИЧЕСКИМИ


СВОЙСТВАМИ ЯВЛЯЮТСЯ (несколько правильных ответов)
1) замещение водорода в гидроксогруппе 5) этерификация
2) замещение всей гидроксогруппы 6) восстановление
3) отщепление гидроксогруппы 7) гидролиз
4) электрофильное замещение по бензольному кольцу 8) горение

9. Установите соответствие: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ (-ОН)n


ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ
1) 2С3Н5(ОН)3 + 6Na → А. С3Н5(ОNO2)3 + 3H2O
2) С2Н4(ОН)2 + 2С3Н7COOH —→ t, Н+ Б. 2С3Н5(ОNa)3 + 3H2↑
3) 2С3Н5(ОН)3 + Cu(OH)2 → В. 2С3Н5(ОCu)3 + 2H2O
4[O] неполное
4) С2Н4(ОН)2 —————→ Г. 2СО2 + 3Н2О
5) С3Н5(ОН)3 + 3HNO3 → Д. С2Н4(ОC(O)С3Н7)2 + 2H2O
Е. HOOC-COOH + 2H2O
74
Ж. [хелатное соединение] + 2H2O
З. С3Н5(NO3)3 + 3H2O
Е. С2Н4(ОС3Н7)2 + 2H2O
10. СН3-О-СН3 + НI → CH3-OH + CH3-I
СХЕМА ДАННОЙ РЕАКЦИИ ПОКАЗЫВАЕТ СХОДСТВО В ХИМИЧЕ-
СКИХ СВОЙСТВАХ КЛАССОВ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И __________________

11. РАСПОЛОЖИТЕ ВЕЩЕСТВА В ПОРЯДКЕ УВЕЛИЧЕНИЯ ИХ КИС-


ЛОТНЫХ СВОЙСТВ
1) хлорпропанол 2) дихлорпропанол 3) пропанол
+ KMnO4
12. Х ←————СН + CuO
3-СН2-СН2-ОН ——→ Y
+ Н2SО4 t

ВЕЩЕСТВАМИ Х, Y В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ ОКИСЛЕНИЯ СПИРТА


СООТВЕТСТВЕННО БУДУТ
1) пропановая кислота и пропаналь 3) пропановая кислота и СО2
2) пропанон и пропаналь 4) пропаналь и пропен

13. РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ ХЕЛАТНЫХ КОМПЛЕКСОВ ПРИ ВЗАИ-


МОДЕЙСТВИИ C Сu(OH)2 БЕЗ НАГРЕВАНИЯ В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ ХА-
РАКТЕРНЫ ТОЛЬКО ДЛЯ
1) ароматических спиртов 3) двухатомных фенолов
2) многоатомных спиртов 4) простых эфиров

14. ФЕНОЛ ОТ ГЛИЦЕРИНА МОЖНО ОТЛИЧИТЬ ПРИ ПОМОЩИ РЕАК-


ТИВА
1) FeCl3 2) Cl2 (ССl4 р-ль) 3) NaOH(спирт) 4) [Ag(NH3)2]OH
НАПИШИТЕ УРАВНЕНИЕ КАЧЕСТВЕННОЙ РЕАКЦИИ НА ФЕНОЛ
__________________________________________________________________

15. С2Н5ОН + 3О2 → 2СО2 + 3Н2О; ∆Н х.р. = – 1367 кДж/моль


КОЛИЧЕСТВО ТЕПЛОТЫ (Q) ВЫДЕЛИВШЕСЯ ИЛИ ПОГЛОТИВШЕЙСЯ
ПРИ СГОРАНИИ 92 г ЭТИЛОВОГО СПИРТА ПО ТЕРМОХИМИЧЕСКО-
МУ УРАВНЕНИЮ РАВНО
1) – 2734 кДж 2) + 683,5 кДж 3) – 683,5 кДж 4) + 2734 кДж

16. ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ НЕВОЗМОЖНО ПОЛУЧИТЬ ПО РЕАКЦИИ


1) НСОН + СН3MgСl → … + HCl → ...
2) СН3-СН2Br + NaОН(водн) → …
3) C6Н12О6 ферменты
———→ …
4) НС ≡ СН + НОН → …

75
5) СН3-СН2С(О)О-СН2-СН3 + NaОН(водн) → …

17. ВЕЩЕСТВА, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ ПОЛУЧЕНИИ ФЕНОЛА ИЗ


АЦЕТИЛЕНА (установите последовательность)
1) бензол 4) гидропероксид кумола
2) фенол + ацетон 5) ацетилен
3) кумол (изопропилбензол)

18. С2Н5ОН(ж) + СН3СООН(ж) CН3С(О)ОС2Н5(ж) + Н2О(г)


∆Н х.р. = – 6,6 кДж/моль
СМЕСТИТЬ ХИМИЧЕСКОЕ РАВНОВЕСИЕ РЕАКЦИИ В СТОРОНУ ОБ-
РАЗОВАНИЯ ПРОДУКТОВ МОЖНО ИЗМЕНИВ ПАРАМЕТРЫ t, p,
C(моль/л)
1) повысить температуру, уменьшить давление
2) снизить температуру, увеличить концентрации спирта и кислоты
3) повысить температуру, снизить концентрации эфира и воды
4) увеличить давление, увеличить концентрации эфира и воды

19. Установите соответствие:


МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ ВЕЩЕСТВО
1) основа для производства лекарств, пластмасс А. глицерин
2) антифриз, яд Б. этиленгликоль
3) антисептик, растворитель, горючее В. метанол
4) смягчает кожу, ткани, основа фосфолипидов Г. ксилит
5) средство для общего наркоза Д. гидрохинон
Е. фенол
Ж. диэтиловый эфир
З. этиловый спирт

20. СИЛЬНО ЯДОВИТО САМО ВЕЩЕСТВО И ПРОДУКТЫ ЕГО ОКИС-


ЛЕНИЯ, – ДАЖЕ МАЛЫЕ ДОЗЫ ПРИ ПРИЕМЕ ВНУТРЬ ВЫЗЫВАЮТ
ЛЕТАЛЬНЫЙ ИСХОД; ТОКСИЧЕСКИ ДЕЙТВУЕТ НА ЗРИТЕЛЬНЫЕ НЕ-
РВЫ, СОСУДЫ СЕТЧАТКИ И ВЫЗЫВАЮТ СЛЕПОТУ, – ЭТО ДЕЙСТВИЕ
НА ОРГАНИЗМ ЧЕЛОВЕКА
1) этиленгликоля 2) фенола 3) метанола 4) этанола

ВАРИАНТ III
1. ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, В МОЛЕКУЛАХ КОТОРЫХ ОДИН ИЛИ
НЕСКОЛЬКО ВОДОРОДНЫХ АТОМОВ ЗАМЕЩЕНЫ НА СООТВЕТ-

76
СТВУЮЩЕЕ ЧИСЛО ГИДРОКСИЛЬНЫХ ГРУПП, НЕ СВЯЗАННЫХ С
БЕНЗОЛЬНЫМ КОЛЬЦОМ, НАЗЫВАЮТСЯ ________________

2. ПРИЗНАК КЛАССИФИКАЦИИ ПРИВЕДЕННЫХ СПИРТОВ


СН2 – СН2 – СН3 СН2 – СН = СН2
| | СН2 – ОН
ОН ОН
1) строение радикала, связанного с –ОН группой
2) количество –ОН групп
3) величина углеводородного радикала
4) характер атома углерода, связанного с –ОН группой

3. ЧИСЛО ИЗОМЕРОВ ПО СТРОЕНИЮ УГЛЕРОДНОГО СКЛЕТА ДЛЯ


НАСЫЩЕННОГО ВЕЩЕСТВА, В СОСТАВЕ КОТОРОГО ШЕСТЬ АТО-
МОВ УГЛЕРОДА И ОДНА ГРУППА –ОН У ПЕРВОГО АТОМА УГЛЕРО-
ДА
1) два 2) четыре 3) пять 4) шесть
КЛАССЫ ВЕЩЕСТВ, СОДЕРЖАЩИХ –ОН ГРУППУ___________________

4. Установите соответствие: НОМЕНКЛАТУРА


СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ ТРИВИАЛЬНАЯ
1) метанол А. этиленгликоль
2) метилфенол Б. крезол
3) этандиол-1,2 В. метиловый эфир
4) диэтиловый эфир Г. глицерин
5) 1,3-дигидроксибензол Д. пирокатехин
Е. медицинский спирт
Ж. этиловый эфир
З. древесный спирт

5. СХЕМА, ПРАВИЛЬНО ПОКАЗЫВАЮЩАЯ ПРОЯВЛЕНИЕ ИНДУК-


ТИВНОГО ЭФФЕКТА –ОН ГРУППЫ В МОЛЕКУЛАХ СПИРТОВ
1) СН3 ← СН → СН3 3) СН3 → СН ← СН3
↑ ↓
ОН 2) СН3 ← СН ← СН3 ОН 4) СН3 → СН → СН3
↓ ↑
ОН ОН

6. ОБЩИЕ ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛИФАТИЧЕСКИХ ПРОСТЫХ


ЭФИРОВ (несколько правильных ответов)
1) характерные цвета 4) плохо растворимы в воде 7) жидкости

77
2) пары тяжелее воздуха 5) электропроводны 8) огнеопасны
3) t кипения ниже спиртов 6) характерный запах 9) вязкие

7. БЕСЦВЕТНЫЕ КРИСТАЛЛЫ, РОЗОВЕЮЩИЕ НА ВОЗДУХЕ, ЯДОВИ-


ТЫ, ПРИ РАСТВОРЕНИИ В ВОДЕ ОБРАЗУЮТ МУТНУЮ ЭМУЛЬСИЮ С
ХАРАКТЕРНЫМ ЗАПАХОМ ГУАШИ – ЭТО ______________________

8. ДЛЯ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ НАИБОЛЕЕ ХАРАКТЕРНЫМИ


ХИМИЧЕСКИМИ СВОЙСТВАМИ ЯВЛЯЮТСЯ (несколько правильных
ответов)
1) неполное окисление и горение 5) дегидратация
2) замещение водорода в гидроксогруппе 6) гидролиз
3) этерификация с различными кислотами 7) комплексообразование
4) радикальное замещение 8) полимеризация

9. Установите соответствие: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ


ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ
1) С2Н5ОН + НCOOH t,—→H+ А. С2Н5Cl + H2O
t, H2SO4
2) 2С3Н7ОН— ——→ Б. С3Н8 + NaOH
3) С2Н5ОН + НCl → В. НC(O)OС2Н5 + H2O
4) 2С3Н7ОН + 2Na → t Г. СH3COOH + Cu2O
5) С2Н5ОН + CuO → Д. С3Н6 + H2O
Е. CH3CHO + Cu + H2O
Ж. 2С3Н7ОNa + Н2↑
З. С3Н7-О-С3Н7 + H2O
E. С2Н5Cl + HClO
t
10. С6Н5-ОН + CH3СООН —→ CH3С(О)O-С6Н5 + Н2О
СХЕМА ДАННОЙ РЕАКЦИИ ПОКАЗЫВАЕТ СХОДСТВО В ХИМИЧЕ-
СКИХ СВОЙСТВАХ КЛАССОВ ФЕНОЛЫ И _______________________

11. РАСПОЛОЖИТЕ ВЕЩЕСТВА В ПОРЯДКЕ УВЕЛИЧЕНИЯ ИХ КИС-


ЛОТНЫХ СВОЙСТВ:
1) фенол 2) этанол 3) уксусная кислота
+ CuO + K2Cr2O7 + H2SO4
12. Х ←———
t СН3-СН2-ОН ———————→
на холоду Y

ВЕЩЕСТВАМИ Х, Y В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ ОКИСЛЕНИЯ СПИРТА


СООТВЕТСТВЕННО БУДУТ
1) этилен и этаналь 3) этановая кислота и оксид углерода (IV)
2) этаналь и этановая кислота 4) оксид этилена и этаналь

78
13. РЕАКЦИИ ЭТЕРИФИКАЦИИ С ОБРАЗОВАНИЕМ ЖИРОВ ХАРАК-
ТЕРНЫ ТОЛЬКО ДЛЯ
1) многоатомных спиртов 3) алифатических эфиров
2) ароматических спиртов 4) одноатомных фенолов

14. ФЕНОЛ ОТ ПРОПАНОЛА МОЖНО ОТЛИЧИТЬ ПРИ ПОМОЩИ РЕ-


АКТИВА
1) Сu(OH)2 2) [Ag(NH3)2]OH 3) H2SO4(к) 4) Br2(водн)
НАПИШИТЕ УРАВНЕНИЕ КАЧЕСТВЕННОЙ РЕАКЦИИ НА ФЕНОЛ
__________________________________________________________________

15. С2Н4(ОН)2 + 2,5О2 → 2СО2 + 3Н2О; ∆Н х.р. = – 1193 кДж/моль


КОЛИЧЕСТВО ТЕПЛОТЫ (Q) ВЫДЕЛИВШЕЙСЯ ИЛИ ПОГЛОТИВШЕЙ-
СЯ ПРИ СГОРАНИИ 31 г ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ ПО ТЕРМОХИМИЧЕСКОМУ
УРАВНЕНИЮ РАВНО
1) – 2386 кДж 2) – 596,5 кДж 3) + 596,5 кДж 4) + 2386 кДж

16. ПРОПАНОЛ-1 НЕВОЗМОЖНО ПОЛУЧИТЬ ПО РЕАКЦИИ


1) НСОН + СН3-СН2MgСl → … + HCl → ...
2) СН3-СН2-СН2Br + NaОН(водн) → …
3) СН3С(О)О-СН2-СН2-СН3 + НОН → …
4) СН3-СН2-СНО + Н2 → …
5) СН3-СН = СН2 + НОН → …

17. ВЕЩЕСТВА, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ ПОЛУЧЕНИИ ДИЭТИЛОВОГО


ЭФИРА ИЗ ЭТАНА (установите последовательность)
1) этаналь 4) ацетилен
2) этан 5) этиловый спирт
3) диэтиловый эфир + Н2О

18. СО(г) + 2Н2(г) CН3ОН(г); ∆Н х.р. = – 32 кДж/моль


СМЕСТИТЬ ХИМИЧЕСКОЕ РАВНОВЕСИЕ РЕАКЦИИ В СТОРОНУ ОБ-
РАЗОВАНИЯ ПРОДУКТОВ МОЖНО ИЗМЕНИВ ПАРАМЕТРЫ t, p,
C(моль/л)
1) повысить температуру, снизить концентрацию спирта
2) уменьшить давление, увеличить концентрации газов
3) снизить температуру, повысить давление
4) повысить давление, снизить концентрации газов

19. Установите соответствие:

79
МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ ВЕЩЕСТВО
1) заменитель сахара А. этиленгликоль
2) антиокислитель, переносчик Н + и е- в организме Б. фенол
3) сильнейший яд, вызывает слепоту В. бензиловый спирт
4) средство для общего наркоза Г. гидрохинон
5) сильный антисептик, основа для лекарств Д. ксилит
Е. метанол
Ж. глицерин
З. этиловый эфир

20. СИЛЬНОЕ НАРКОТИЧЕСКОЕ СРЕДСТВО, ЯДОВИТ; ПРИ ХРОНИЧЕ-


СКОМ ВОЗДЕЙСТВИИ НА ОРГАНИЗМ ВЫЗЫВАЕТ ПРИВЫКАНИЕ, А
ТАКЖЕ ТЯЖЕЛЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ ЦНС, ЖКТ, ССС; ПРИ ПРИЕМЕ
ВНУТРЬ БОЛЬШОЙ ОДНОРАЗОВОЙ ДОЗЫ МОЖЕТ ВЫЗВАТЬ ЛЕ-
ТАЛЬНЫЙ ИСХОД – ЭТО ДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ ЧЕЛОВЕКА
1) этиленгликоля 2) фенола 3) этанола 4) метанола

5. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

ВАРИАНТ I
1. ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ, СОДЕРЖАЩИЕ В МОЛЕКУЛЕ
ФУНКЦИОНАЛЬНУЮ ГРУППУ >C = O НАЗЫВАЮТ __________________
СОЕДИНЕНИЯМИ И ПОДРАЗДЕЛЯЮТ НА КЛАССЫ _______________ И
_______________

2. СХЕМА, ПРАВИЛЬНО ПОКАЗЫВАЮЩАЯ ПРОЯВЛЕНИЕ «–J» ЭФ-


ФЕКТА КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ В МОЛЕКУЛЕ ПРОПАНОНА
1) CH3 C CH3 2)CH3 C CH3 3) CH3 C CH3 4)CH3 C CH3

O O O O

3. ПРИВЕДЕННОЕ ОКСОСОЕДИНЕНИЕ МОЖНО КЛАССИФИЦИРО-


ВАТЬ ПО ПРИЗНАКАМ (несколько правильных ответов)
О 1) альдегид 5) ароматическое
С 2) кетон 6) моно-оксосоединение
СН2 – СН3 3) предельное 7) ди-оксосоединение
4) непредельное

4. Установите последовательность:

80
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД НАСЫЩЕННЫХ КЕТОНОВ В ПОРЯДКЕ
УВЕЛИЧЕНИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
1) бутанон 3) гексанон 5) октанон
2) гептанон 4) пропанон 6) пентанон
5. Установите соответствие: НОМЕНКЛАТУРА
СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ ТРИВИАЛЬНАЯ И (ИЛИ) РАЦИОНАЛЬНАЯ
1) пропеналь А. масляный альдегид
2) пропанон Б. метилфенилкетон
3) метаналь В. диметилкетон, ацетон
4) бутаналь Г. акриловый альдегид
5) ацетофенон Д. валериановый альдегид
Е. муравьиный, формальдегид
Ж. диэтилкетон
З. пропионовый альдегид

6. ИЗОМЕРАМИ ДЛЯ ДАННОГО СОЕДИНЕНИЯ ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕ-


ЩЕСТВА, КРОМЕ
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 1) 2,2-диметилпропандиаль 3) пентанон-2
║ 2) 3-метилбутанон-2 4) пентаналь
О
7. ОШИБКА В ОПИСАНИИ ФИЗИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ФОРМАЛЬДЕГИ-
ДА (один правильный ответ)
1) резкий раздражающий запах
2) плотность больше воды
3) хорошо растворим в воде и органических растворителях
4) бесцветный газ
5) t кипения формальдегида < t кипения спирта (при равном числе атомов угле-
рода)

8. НАИБОЛЕЕ АКТИВНОЕ ВЕЩЕСТВО В РЕАКЦИЯХ НУКЛЕОФИЛЬ-


НОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ
1) CH3 – C – CH2 – CH3 3) CH3 – C – CH3
║ О ║ О
О 2) ClCH2 – CH2 – C О 4) Cl2CH – CH2 – C
Н Н

9. Установите соответствие: РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИ-


НЕНИЯ (AN)
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ
1) CH3СНО + Н2О → А. С2Н5ОН
2) Н3С-СН = О + NH3 → Б. CH3С(ОH)(CN)CH3

81
3) CH3-СНО + С2Н5ОН → В. CH3СН = NCH3 + Н2О
4) CH3-С(О)CH3 + НСN → Г. С2Н4(ОН)2
5) CH3-СНО + CH3NH2 → Д. CH3СН(ОН)ОС2Н5

Е. Н3С-СН = NH + H2O
Ж. НСООН + NH4OH
З. CH3СНOОNH4 + H2O

10. Н2С = О + CH3-CН2-CH2MgBr → … + H2O (или НВr) → …


ПО ДАННОЙ СХЕМЕ СИНТЕЗА ГРИНЬЯРА МОЖНО ПОЛУЧИТЬ
1) бутанол-1 2) 2-метилпропанол-2 3) бутанол-2 4) бутанон

11. ПРИ ВОССТАНОВЛЕНИИ БУТАНАЛЯ ВОДОРОДОМ (Н2) В ПРИСУТ-


СТВИИ КАТАЛИЗАТОРОВ (Ni, Pd, Pt) ПОЛУЧИТСЯ
1) предельный углеводород 3) первичный спирт
2) карбоновая кислота 4) вторичный спирт
НАПИШИТЕ УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ________________________________

12. ВЫХОД ПРОДУКТА РЕАКЦИИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 0,8 Моль БУТА-


НАЛЯ С ИЗБЫТКОМ ВОДОРОДА СОСТАВИТ ... %, ЕСЛИ ЕГО БЫЛО
ПОЛУЧЕНО 0,56 Моль (расчет по уравнению задания №11)
1) 75% 2) 70% 3) 65% 4) 60%

13. ОТЛИЧИТЬ БУТАНАЛЬ ОТ БУТАНОНА МОЖНО С ПОМОЩЬЮ РЕ-


АКТИВА
1) H2SO4(конц) 2) FeCl3 3) I2(cпирт) 4) [Ag(NH3)2]OH
О O
14. СН2 = СН-С + HCl → ClCH2-CH2-C (3-хлорпропаналь)
Н H
НАРУШЕНИЕ ПРАВИЛА В.В. МАРКОВНИКОВА В РЕАКЦИИ ПРИСО-
ЕДИНЕНИЯ К АКРИЛОВОМУ АЛЬДЕГИДУ ПО – С = С – СВЯЗИ ПРО-
ИСХОДИТ ИЗ-ЗА
1) наличия карбонильной группы
2) наличия карбонильной группы и сопряжения ее с кратной связью
3) наличия карбонильной группы, сопряжения ее с кратной связью и прояв-
ления электронных эффектов
4) наличия карбонильной группы, сопряжения ее с кратной связью, проявле-
ния электронных эффектов и кислой среды проведения реакции

15. СХЕМА РЕАКЦИИ, ПО КОТОРОЙ НЕВОЗМОЖНО ПОЛУЧИТЬ МЕ-


ТИЛФЕНИЛКЕТОН
CuO
kat t H+
82
1) C6H5-CH(OH) – CH3 ——→ … 3) C6H5-CH2-CHCl2 + 2NaOH → …
2) C6H6 + CH3COCl —→ … 4) C6H5-C ≡ CH + H2O —→ …

16. ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УКСУСНОГО АЛЬДЕГИ-


ДА
kat
1) изопропилбензол + кислород ―→… 3) бутановая кислота + водород →…
2) ацетилен + вода →… 4) метан + кислород →…

17. ЯВЛЕНИЕ САМОПРОИЗВОЛЬНОГО ВЗАИМОПРЕВРАЩЕНИЯ ОР-


ГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, СВЯЗАННОЕ С ПОДВИЖНОСТЬЮ
Hg2+
АТОМА ВОДОРОДА R – С ≡ СН + НОН —→R – С = СН2 R – С – СН3
│ ║
ОН
? О
1) цис- и транс- изомерия 3) альдольная конденсация
2) внутримолекулярная дегидратация 4) кето-енольная таутомерия

18. ЦЕПОЧКА ПРЕВРАЩЕНИЙ ОТРАЖАЕТ ГЕНЕТИЧЕСКУЮ СВЯЗЬ


МЕЖДУ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (установите по-
следовательность) O O O
CH3-CH2 → CH2 = CH2 → CH ≡ CH → CH3-C → CH3-C → CH3-C
| H OH OCH3
Cl
1) сложные эфиры 3) альдегиды 5) галогенопроизводные
2) алкины 4) алкены 6) карбоновые кислоты

19. Установите соответствие:


КАРБОНИЛЬНОЕ СОЕДИНЕНИЕ ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ
1) ацетон А. производство уксусной кислоты
2) формальдегид Б. заменитель сахара
3) ацетальдегид В. растворитель красок, лаков
4) бензальдегид Г. отбеливающее вещество
Д. парфюмерия, красители
Е. производство маргарина
Ж. пластмассы, смолы, лекарства

20. ВЕЩЕСТВО ОБРАЗУЕТСЯ В ПЕЧЕНИ ПОСЛЕ ПРИНЯТИЯ АЛКОГО-


ЛЯ И ВЫЗЫВАЕТ ОТРАВЛЕНИЕ, НАЗЫВАЕМОЕ АБСТИНЕНТНЫМ
СИНДРОМОМ; ВДЫХАНИЕ ЕГО ПАРОВ ВЫЗЫВАЕТ ГОЛОВНУЮ
БОЛЬ, КАШЕЛЬ, В ТЯЖЕЛЫХ СЛУЧАЯХ ПНЕВМОНИЮ И ОТЕК ЛЕГ-
КИХ; ПРИ КОНТАКТЕ ВОЗНИКАЕТ РЕЗЬ В ГЛАЗАХ – ЭТО ДЕЙСТВИЕ
НА ОРГАНИЗМ ЧЕЛОВЕКА ____________________

83
ВАРИАНТ II
1. КЛАСС ПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ С ОБЩЕЙ ФОРМУЛОЙ
R – НC = О, ПРОСТЕЙШИМ ПРЕДСТАВИТЕЛЕМ КОТОРОГО ЯВЛЯЕТСЯ
_________________ НАЗЫВАЮТ __________________

2. СХЕМА, ПРАВИЛЬНО ПОКАЗЫВАЮЩАЯ ПРОЯВЛЕНИЕ «–J» ЭФ-


ФЕКТА АЛЬДЕГИДНОЙ ГРУППЫ В МОЛЕКУЛЕ МЕТАНАЛЯ
1) H C H 2)H C H 3) H C H 4)H C H

O O O O

3. ПРИВЕДЕННОЕ ОКСОСОЕДИНЕНИЕ МОЖНО КЛАССИФИЦИРО-


ВАТЬ ПО ПРИЗНАКАМ (несколько правильных ответов)
О 1) альдегид 5) ароматическое
СН3 – СН = СН –С 2) кетон 6) моно-оксосоединение
Н 3) предельное 7) ди-оксосоединение
4) непредельное

4. Установите последовательность:
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД ПРЕДЕЛЬНЫХ АЛЬДЕГИДОВ В ПОРЯДКЕ
УМЕНЬШЕНИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
1) бутаналь 3) пропаналь 5) этаналь
2) гексаналь 4) метаналь 6) пентаналь

5. Установите соответствие: НОМЕНКЛАТУРА


СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ ТРИВИАЛЬНАЯ И (ИЛИ) РАЦИОНАЛЬНАЯ
1) бутанон А. масляный альдегид
2) этаналь Б. метилэтилкетон
3) пропеналь В. валериановый альдегид
4) бутаналь Г. акриловый альдегид
5) пропанон Д. диметилкетон, ацетон
Е. муравьиный, формальдегид
Ж. диэтилкетон
З. уксусный, ацетальдегид

6. ИЗОМЕРАМИ ДЛЯ ДАННОГО СОЕДИНЕНИЯ ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕ-


ЩЕСТВА, КРОМЕ О
CH3 – CH2 – CH – C 1) 3-метилбутанон-2 3) пентанон-2
│ Н 2) 2,2-диметилпропандиаль 4) пентаналь

84
CH3

7. ОШИБКА В ОПИСАНИИ ФИЗИЧЕСКИХ СВОЙСТВ АЦЕТОНА (один


правильный ответ)
1) резкий раздражающий запах
2) бесцветная жидкость
3) хорошо растворим в воде и органических растворителях
4) плотность меньше воды
5) t кипения ацетона > t кипения спирта (при равном числе атомов углерода)

8. НАИБОЛЕЕ АКТИВНОЕ ВЕЩЕСТВО В РЕАКЦИЯХ НУКЛЕОФИЛЬ-


НОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ
1) CH3 – C – CH3 3) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
║ О ║ О
О 2) Br2CH2 – CH2 – C О 4) BrCH – CH2 – C
Н Н
9. Установите соответствие: РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИ-
НЕНИЯ (AN)
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ
1) Н2С = О + С2Н5ОН → A. CH3СН(ОН)СN
2) CH3СНО + NH3 → Б. CH3С(ОН)2CH3
3) CH3С(О)CH3 + Н2О → В. CH3СОNH2 + Н2О
4) Н2С = О + CH3NH2 → Г. Н2С = NCH3 + Н2О
5) CH3СНО + НСN → Д. Н2С(ОН)ОС2Н5
Е. CH3СООNH4
Ж. CH3ОН + NH4ОН
З. CH3СН = NH + Н2О

10. CH3-НС = О + CH3-CН2MgBr → … + H2O (или НВr) → …


ПО ДАННОЙ СХЕМЕ СИНТЕЗА ГРИНЬЯРА МОЖНО ПОЛУЧИТЬ
1) бутанол-1 2) 2-метилпропанол-2 3) бутанол-2 4) бутанон

11. ПРИ ВОССТАНОВЛЕНИИ ПРОПАНАЛЯ ВОДОРОДОМ (Н2) В ПРИ-


СУТСТВИИ КАТАЛИЗАТОРОВ (Ni, Pd, Pt) ПОЛУЧИТСЯ
1) карбоновая кислота 3) вторичный спирт
2) первичный спирт 4) третичный спирт
НАПИШИТЕ УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ

12. ВЫХОД ПРОДУКТА РЕАКЦИИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 0,7 Моль ПРО-


ПАНАЛЯ С ИЗБЫТКОМ ВОДОРОДА СОСТАВИТ ... %, ЕСЛИ ЕГО БЫЛО
ПОЛУЧЕНО 0,56 Моль (расчет по уравнению задания №11)

85
1) 80% 2) 75% 3) 70% 4) 65%

13. ОТЛИЧИТЬ ПРОПАНАЛЬ ОТ ПРОПАНОНА МОЖНО С ПОМОЩЬЮ


РЕАКТИВА
1) H2SO4(конц) 2) [Ag(NH3)2]OH 3) Br2(водн) 4) FeCl3

О O
14. СН2 = СН-С + HBr → BrCH2-CH2-C (3-бромпропаналь)
Н H
НАРУШЕНИЕ ПРАВИЛА В.В. МАРКОВНИКОВА В РЕАКЦИИ ПРИСО-
ЕДИНЕНИЯ К АКРИЛОВОМУ АЛЬДЕГИДУ ПО – С = С – СВЯЗИ ПРО-
ИСХОДИТ ИЗ-ЗА
1) наличия карбонильной группы
2) наличия карбонильной группы и сопряжения ее с кратной связью
3) наличия карбонильной группы, сопряжения ее с кратной связью и прояв-
ления электронных эффектов
4) наличия карбонильной группы, сопряжения ее с кратной связью, проявле-
ния электронных эффектов и кислой среды проведения

15. СХЕМА РЕАКЦИИ, ПО КОТОРОЙ НЕВОЗМОЖНО ПОЛУЧИТЬ МЕ-


ТИЛЭТИЛКЕТОН CuO H+
1) CH3-CH(OH)-CH2-CH3 —→ t … 3) CH3-C ≡ C-CH3 + H2O —→ …
2) CH3-C(Cl)2-C2H5 + 2NaOH → … 4) CH3-CH2-CH2-CH3 + O2 → …

16. СПЕЦИФИЧЕСКИЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТОНА


1) изопропилбензол + кислород ―→…
kat 3) бутановая кислота + водород →…
2) ацетилен + вода →… 4) метан + кислород →…

17. ЯВЛЕНИЕ САМОПРОИЗВОЛЬНОГО ВЗАИМОПРЕВРАЩЕНИЯ ОР-


ГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, СВЯЗАННОЕ С ПОДВИЖНОСТЬЮ
АТОМА ВОДОРОДА СН ≡ СН + НОН —→ Hg2+ СН2 = СН СН3 – С – Н
│ ? ║
НО О
1) цис- и транс- изомерия 3) кето-енольная таутомерия
2) внутримолекулярная дегидратация 4) альдольная конденсация

18. ЦЕПОЧКА ПРЕВРАЩЕНИЙ ОТРАЖАЕТ ГЕНЕТИЧЕСКУЮ СВЯЗЬ


МЕЖДУ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (установите по-
следовательность) Cl О O O
C6H5-CH2 → C6H5-CH → C6H5-C → C6H5-C → C6H5-C → CH3-ОН
| Cl H OH OCH3

86
Cl

1) карбоновые кислоты 4) альдегиды 3) сложные эфиры


2) дигалогенопроизводные 5) спирты 6) галогенопроизводные

19. Установите соответствие:


КАРБОНИЛЬНОЕ СОЕДИНЕНИЕ ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ
1) этаналь А. пластмассы, смолы, лекарства
2) формальдегид Б. заменитель сахара
3) бензальдегид В. растворитель красок, лаков
4) ацетон Г. отбеливающее вещество
Д. парфюмерия, красители
Е. производство маргарина
Ж. производство уксусной кислоты

20. НАКОПЛЕНИЕ ЭТОГО ВЕЩЕСТВА В ОРГАНИЗМЕ – ПРИЗНАК СА-


ХАРНОГО ДИАБЕТА; ВДЫХАНИЕ ЕГО ПАРОВ ВЫЗЫВАЕТ ГОЛОВ-
НУЮ БОЛЬ, КАШЕЛЬ; РАЗДРАЖАЕТ СЛИЗИСТЫЕ ОБОЛОЧКИ ГЛАЗ –
ЭТО ДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ ЧЕЛОВЕКА __________________

ВАРИАНТ III
1. КЛАСС ПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ С ОБЩЕЙ ФОРМУЛОЙ
R – C = О, ПРОСТЕЙШИМ ПРЕДСТАВИТЕЛЕМ КОТОРОГО ЯВЛЯЕТСЯ
‫׀‬ __________________ НАЗЫВАЮТ ____________________
R
2. СХЕМА, ПРАВИЛЬНО ПОКАЗЫВАЮЩАЯ ПРОЯВЛЕНИЕ «–J» ЭФ-
ФЕКТА АЛЬДЕГИДНОЙ ГРУППЫ В МОЛЕКУЛЕ ЭТАНАЛЯ
1) CH3 C H 2)CH3 C H 3) CH3 C H 4)CH3 C H

O O O O

3. ПРИВЕДЕННОЕ ОКСОСОЕДИНЕНИЕ МОЖНО КЛАССИФИЦИРО-


ВАТЬ ПО ПРИЗНАКАМ (несколько правильных ответов)
О О 1) альдегид 5) ароматическое
С – СН2 – СН2 – С 2) кетон 6) моно-оксосоединение
Н Н 3) предельное 7) ди-оксосоединение
4) непредельное

4. Установите последовательность:
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД НАСЫЩЕННЫХ АЛЬДЕГИДОВ В ПОРЯДКЕ
УВЕЛИЧЕНИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА

87
1) пропаналь 3) метаналь 5) гексаналь
2) этаналь 4) пентаналь 6) бутаналь
5. Установите соответствие: НОМЕНКЛАТУРА
СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ ТРИВИАЛЬНАЯ И (ИЛИ) РАЦИОНАЛЬНАЯ
1) метаналь А. масляный альдегид
2) пропанон Б. уксусный, ацетальдегид
3) этаналь В. метилпропилкетон
4) пентаналь Г. акриловый альдегид
5) пентанон-2 Д. диметилкетон, ацетон
Е. дипропилкетон
Ж. муравьиный, формальдегид
З. валериановый альдегид

6. ИЗОМЕРАМИ ДЛЯ ДАННОГО СОЕДИНЕНИЯ ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕ-


ЩЕСТВА, КРОМЕ
CH3 – C – CН – CH3 1) пентаналь 3) 2,2-диметилпропандиаль
║ │ 2) пентанон-2 4) 3-метилбутанон-2
О CH3

7. ОШИБКА В ОПИСАНИИ ФИЗИЧЕСКИХ СВОЙСТВ УКСУСНОГО


АЛЬДЕГИДА (один правильный ответ)
1) резкий раздражающий запах
2) бесцветный газ
3) хорошо растворим в воде и органических растворителях
4) плотность меньше воды
5) t кипения уксусного альдегида < t кипения спирта (при равном числе атомов
углерода)

8. НАИБОЛЕЕ АКТИВНОЕ ВЕЩЕСТВО В РЕАКЦИЯХ НУКЛЕОФИЛЬ-


НОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ
1) CH3 – C – CH2 – CH3 3) CH3 – C
║ О ║ О
О 2) CH3 – CH2 – C О 4) NH2CH2 – CH2 – C
Н Н
9. Установите соответствие: РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИ-
НЕНИЯ (AN)
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ
1) CH3С(О)CH3 + HCN → А. CH3С(=NH)CH3 + H2O
2) CH3СНО + CH3NH2 → Б. CH3С(ОН)(CN)CH3
3) CH3С(О)CH3 + NH3 → В. Н2С(ОH)2
4) Н2С = О + H2O → Г. CH3СОNН2 + CH3ОН

88
5) CH3СНО + C3H7ОH → Д. CH3СН(ОH)OC3H7

Е. CH3СН2CH3 + NH4ОН
Ж. CH3СН = NCH3 + H2O
З. CH3СООC3H7 + Н2О

10. CH3-С(О)-CH3 + CH3MgBr → … + H2O (или НВr) → …


ПО ДАННОЙ СХЕМЕ СИНТЕЗА ГРИНЬЯРА МОЖНО ПОЛУЧИТЬ
1) бутанол-1 2) 2-метилпропанол-2 3) бутанол-2 4) бутанон

11. ПРИ ВОССТАНОВЛЕНИИ БУТАНОНА ВОДОРОДОМ (Н2) В ПРИ-


СУТСТВИИ КАТАЛИЗАТОРОВ (Ni, Pd, Pt) ПОЛУЧИТСЯ
1) первичный спирт 3) ароматический спирт
2) карбоновая кислота 4) вторичный спирт
НАПИШИТЕ УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ________________________________

12. ВЫХОД ПРОДУКТА РЕАКЦИИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 0,9 Моль БУТА-


НОНА С ИЗБЫТКОМ ВОДОРОДА СОСТАВИТ ... %, ЕСЛИ ЕГО БЫЛО
ПОЛУЧЕНО 0,54 Моль (расчет по уравнению задания №11)
1) 60% 2) 70% 3) 75% 4) 80%

13. ОТЛИЧИТЬ ПЕНТАНАЛЬ ОТ ПЕНТАНОНА МОЖНО С ПОМОЩЬЮ


РЕАКТИВА
1) H2SO4(конц) 2) FeCl3 3) [Ag(NH3)2]OH 4) Br2(водн)
О H+ O
14. СН2 = СН-С + HОН —→ ОН-CH2-CH2-C (3-гидроксопропаналь)
Н H
НАРУШЕНИЕ ПРАВИЛА В.В. МАРКОВНИКОВА В РЕАКЦИИ ПРИСО-
ЕДИНЕНИЯ К АКРИЛОВОМУ АЛЬДЕГИДУ ПО – С = С – СВЯЗИ ПРО-
ИСХОДИТ ИЗ-ЗА
1) наличия карбонильной группы
2) наличия карбонильной группы и сопряжения ее с кратной связью
3) наличия карбонильной группы, сопряжения ее с кратной связью и прояв-
ления электронных эффектов
4) наличия карбонильной группы, сопряжения ее с кратной связью, проявле-
ния электронных эффектов и кислой среды проведения

15. СХЕМА РЕАКЦИИ, ПО КОТОРОЙ НЕВОЗМОЖНО ПОЛУЧИТЬ ДИ-


ЭТИЛКЕТОН CuO
1) C2H5 – CH(Cl)2 – C2H5 + 2NaOH → … 3) C2H5 – CH(OH) – C2H5 —→t …
H+
2) CH3 – CH = CH – C2H5 + H2O → … 4) CH3 – C ≡ C – C2H5 + H2O —→ …

89
16. СПЕЦИФИЧЕСКИЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОРМАЛЬДЕГИДА
kat
1) изопропилбензол + кислород ―→… 3) бутановая кислота + водород →…
2) ацетилен + вода →… 4) метан + кислород →…

17. ЯВЛЕНИЕ САМОПРОИЗВОЛЬНОГО ВЗАИМОПРЕВРАЩЕНИЯ ОР-


ГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, СВЯЗАННОЕ С ПОДВИЖНОСТЬЮ
АТОМА ВОДОРОДА R – С ≡ СН + НОН —→ Hg2+ R – С = СН R – С – СН3
2
│ ? ║
ОН О
1) кето-енольная таутомерия 3) альдольная конденсация
2) внутримолекулярная дегидратация 4) цис- и транс- изомерия

18. ЦЕПОЧКА ПРЕВРАЩЕНИЙ ОТРАЖАЕТ ГЕНЕТИЧЕСКУЮ СВЯЗЬ


МЕЖДУ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (установите по-
следовательность) O O O
CH3-CH3 → CH2 = CH2 → CH3-CH2→ CH3-C → CH3-C → CH3-C
| H OH OCH3
ОН
1) сложные эфиры 3) альдегиды 5) спирты
2) алканы 4) алкены 6) карбоновые кислоты

19. Установите соответствие:


КАРБОНИЛЬНОЕ СОЕДИНЕНИЕ ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ
1) бензальдегид А. консервант биологического
2) ацетон материала
3) этаналь Б. заменитель сахара
4) формальдегид В. растворитель красок, лаков
Г. отбеливающее вещество
Д. парфюмерия, красители
Е. производство маргарина
Ж. производство уксусной кислоты

20. ВЕЩЕСТВО ВЫЗЫВАЕТ ДЕНАТУРАЦИЮ БЕЛКОВ, ЗАМЕДЛЯЕТ


ПРОЦЕССЫ ГНИЕНИЯ И ПРЕПЯТСТВУЕТ РАЗВИТИЮ БАКТЕРИЙ;
ОЧЕНЬ ТОКСИЧНО, ЕГО ПАРЫ РАЗДРАЖАЮТ СЛИЗИСТЫЕ ОБОЛОЧ-
КИ ГЛАЗ; ПРИ ВДЫХАНИИ ВОЗНИКАЕТ ГОЛОВНАЯ БОЛЬ, КАШЕЛЬ, –
ЭТО ДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ ЧЕЛОВЕКА ___________________

90
6. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

ВАРИАНТ I
1. Установите правильную последовательность:
КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА – ЭТО
1) органическое вещество, 4) карбоксильных групп
2) или несколько 5) молекула которого
3) содержит одну

2. Установите соответствие:
КИСЛОТА ПОДКЛАСС
1) масляная А. предельные монокарбоновые
2) щавелевая Б. предельные дикарбоновые
3) бензойная В. непредельные монокарбоновые
4) лимонная Г. ароматические монокарбоновые
5) яблочная Д. предельные гидроксимонокарбоновые
Е. предельные гидроксидикарбоновые
Ж. предельные гидрокситрикарбоновые
З. предельные оксомонокарбоновые

3. ГОМОЛОГАМИ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕЩЕ-


СТВА В РЯДУ
1) НООС-СН2-СООН; НООС-(СН2)2-СООН; НООС-(СН2)3-СООН
2) СН3-СООН; С2Н5-СООН; СН3-СН(СН3) -СООН
3) СН3-СН(СН3)-СООН; НООС-СН2-СООН; С8Н9-СООН
4) С7Н7-СООН; С8Н9-СООН; С9Н11-СООН
ОБЩАЯ ФОРМУЛА ГОМОЛОГОВ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ __________

4. Установите соответствие:
ВЕЩЕСТВА-ИЗОМЕРЫ ТИП ИЗОМЕРИИ
1) изомасляная к-та, бутановая к-та А. оптическая
2) олеиновая к-та, элаидиновая к-та Б. геометрическая
3) кротоновая к-та, винилуксусная к-та В. межклассовая
4) пропионовая к-та, метилацетат Г. положения функциональной
5) L-молочная к-та, D-молочная к-та группы
Д. положения кратной связи
Е. углеродного скелета
Ж. между циклическими фор-
мами

91
З. эпимеры

5. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ


СН -СН-СН -СН-СН __________________________________________
3 2 3
| |
СООН С2Н5
6. Установите соответствие: НОМЕНКЛАТУРА
СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ ТРИВИАЛЬНАЯ
1) бутановая А. муравьиная
2) гексадекановая Б. масляная
3) метановая В. янтарная
4) бутандиовая Г. щавелевая
5) 2-гидроксибутандиовая Д. яблочная
Е. пальмитиновая
Ж. стеариновая
З. молочная

7. Установите соответствие: НАЗВАНИЕ


КИСЛОТЫ СОЛИ
1) масляная А. пируват
2) щавелевая Б. цитрат
3) пировиноградная В. оксалат
4) щавелевоуксусная Г. малат
5) пальмитиновая Д. ацетат
Е. пальмитат
Ж. бутират
З. оксалоацетат

8. ПО ЗАПАХУ МОЖНО ЛЕГКО ОТЛИЧИТЬ КИСЛОТЫ


1) уксусную и щавелевую 3) уксусную и муравьиную
2) щавелевую и бензойную 4) уксусную и пропионовую

9. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ МУРАВЬИНОЙ И


УКСУСНОЙ КИСЛОТ (несколько правильных ответов)
1) бесцветные 7) кислые на вкус
2) кристаллические 8) сладкие на вкус
3) газы 9) плохая растворимость в воде
4) жидкости 10) хорошая растворимость в воде
5) без запаха 11) t кип > t кип метанола и этанола соответственно
6) острый запах 12) t кип < t кип метанола и этанола соответственно

92
10. В ПАРАХ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ ПРИ 120о С БОЛЬШЕ ВСЕГО ЧА-
СТИЦ
1) С2Н5СОО- и Н+ 2) (СН3СООН)2 3) СН3СООН 4) (СН3СООН)3

11. БЕНЗОЙНУЮ КИСЛОТУ НЕЛЬЗЯ ПОЛУЧИТЬ ПО РЕАКЦИИ


1) С6Н5СОН + Сu(OH)2 → t 3) С6Н5-СН3 + KMnO4 + H2SO4 →
2) С6Н5-С2Н5 + [O]→ 4) CH3-С6Н4-СН3 + [O]→

12. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, КОТОРЫЕ МОЖНО ПОЛУЧИТЬ ПРИ


ОКИСЛЕНИИ БУТЕНА-1 ГОРЯЧИМ ПОДКИСЛЕННЫМ РАСТВОРОМ
KMnO4
1) уксусная и муравьиная 3) муравьиная и пропионовая
2) уксусная и пропионовая 4) пропионовая и масляная

13. В КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЕ -СООН КАРБОНИЛЬНАЯ ГРУППА


-С=О И ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА -ОН ВЗАИМНО ВЛИЯЮТ ДРУГ НА
ДРУГА И СООТВЕТСТВЕННО
1) С=О увеличивает прочность связи О-Н, а -ОН увеличивает положительный
заряд на атоме С группы С=О
2) С=О уменьшает прочность связи О-Н, а -ОН увеличивает положительный
заряд на атоме С группы С=О
3) С=О увеличивает прочность связи О-Н, а -ОН уменьшает положительный
заряд на атоме С группы С=О
4) С=О уменьшает прочность связи О-Н, а -ОН уменьшает положительный
заряд на атоме С группы С=О

14. РАСПОЛОЖИТЕ КИСЛОТЫ В ПОРЯДКЕ ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТ-


НЫХ СВОЙСТВ
1) соляная 2) масляная 3) стеариновая 4) уксусная

15. НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ В СХЕМЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ (по порядку)


С3Н7-СООН → С2Н5-СН(Сl)-COОH → С2Н5-CH(NH2)-СООН
1) бутановая кислота; хлорангидрид бутановой к-ты; аминобутират аммония
2) масляная к-та; 3-хлорбутановая к-та; аминобутират аммония
3) бутановая к-та; хлорангидрид бутановой к-ты; аминобутановая к-та
4) масляная к-та; 2-хлорбутановая к-та; 2-аминобутановая к-та

16. Установите соответствие: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРОПИОНО-


ВОЙ КИСЛОТЫ
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

93
1) С2Н5СООН +NaOH → А. CH3-СНCl-СООН + HCl
2) С2Н5СООН + PCl5 → Б. СН3-CH2-COCl + POCl3 + НCl
3) С2Н5СОOH + NH3 → В. CH2Cl-СН2-СООН + HCl

4) С2Н5СООН + Cl2 —→ Г. СH3-CH2-СOONa + H2O
5) С2Н5СООН + CH3OH → Д. СН3-CH2-CO-O-CH3 + H2O
Е. СН3-CO-O-C2H5 + H2O
Ж. СH3-CH2-СOONa + H2O + CO2
З. СН3-CH2-COONH4

Hg2+, H20 [Ag(NH3)2]OH C2H5OH


17. C2H2 ————→X —————→Y ———→Z
ВЕЩЕСТВАМИ X, Y, Z В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ ЯВЛЯЮТСЯ
1) бутаналь, масляная кислота, этилбутират
2) пропаналь, пропионовая кислота, этилпропионат
3) этаналь, уксусная кислота, этилацетат
4) ацетилен, этаналь, уксусная кислота

18. КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ МУРАВЬИНОЙ


КИСЛОТЫ (несколько правильных ответов)
1) желтое окрашивание метилоранжа 4) красное окрашивание лакмуса
2) белый осадок с бромной водой 5) «серебряного зеркала»
3) обесцвечивание бромной воды 6) коптящее пламя

19. РЕАКТИВ, ПОЗВОЛЯЮЩИЙ ОТЛИЧИТЬ АКРИЛОВУЮ КИСЛОТУ


ОТ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ
1) лакмус 2) NаОН 3) Br2, H2O 4) [Ag(NH3)2]OH

20. Установите соответствие:


МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ КИСЛОТА
1) содержится в листьях многих растений, приме- А. лимонная
няют для количественного определения кальция в Б. молочная
биологических жидкостях В. метановая
2) образуется при квашении капусты и скисании Г. акриловая
молока Д. пальмитиновая
3) содержится в ягодах брусники и клюквы, расти- Е. пропионовая
тельный консервант и антисептик Ж. бензойная
4) структурный компонент жиров З. щавелевая
5) вкусовое и консервирующее вещество в пище-
вой промышленности

94
ВАРИАНТ II
1. Установите правильную последовательность:
КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА – ЭТО
1) молекула которого 4) карбоксильных групп
2) одну или несколько 5) органическое вещество,
3) содержит

2. Установите соответствие:
КИСЛОТА ПОДКЛАСС
1) олеиновая А. предельные монокарбоновые
2) фенилуксусная Б. предельные дикарбоновые
3) янтарная В. непредельные монокарбоновые
4) пропионовая Г. ароматические монокарбоновые
5) пировиноградная Д. предельные гидроксимонокарбоновые
Е. предельные гидроксидикарбоновые
Ж. предельные гидрокситрикарбоновые
З. предельные оксомонокарбоновые

3. ГОМОЛОГАМИ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕЩЕ-


СТВА В РЯДУ
1) НООС-СН2-СООН; НООС-(СН2)2-СООН; НООС-(СН2)3-СООН
2) СН3-СООН; С2Н5-СООН; СН3-СН(СН3) -СООН
3) СН3-СН(СН3)-СООН; НООС-СН2-СООН; С8Н9-СООН
4) С7Н7-СООН; С8Н9-СООН; С9Н11-СООН
ОБЩАЯ ФОРМУЛА ГОМОЛОГОВ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ __________

4. Установите соответствие:
ВЕЩЕСТВА-ИЗОМЕРЫ ТИП ИЗОМЕРИИ
1) цис-бутен-2-овая к-та; транс-бутен- А. оптическая
2-овая к-та Б. геометрическая
2) бутен-3-овая к-та; кротоновая к-та В. межклассовая
3) пентановая к-та; 2,2-диметилпропан- Г. положения функциональной
овая к-та группы
4) L-молочная к-та; D-молочная к-та Д. положения кратной связи
5) масляная к-та; этилацетат Е. углеродного скелета
Ж. между циклическими
формами
З. аномеры

95
5. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ
СН -СН-СН -СН-СН -СН-С Н ___________________________________
3 2 2 2 5
| | |
С2Н5 СН3 СООН
6. Установите соответствие: НОМЕНКЛАТУРА
СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ ТРИВИАЛЬНАЯ
1) этановая А. линоленовая
2) октадекановая Б. лимонная
3) 3-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая В. малоновая
4) пропандиовая Г. щавелевая
5) 2-гидроксипропановая Д. уксусная
Е. пальмитиновая
Ж. стеариновая
З. молочная

7. Установите соответствие: НАЗВАНИЕ


КИСЛОТЫ СОЛИ
1) уксусная А. пируват
2) бензойная Б. цитрат
3) молочная В. бензоат
4) лимонная Г. стеарат
5) олеиновая Д. ацетат
Е. олеат
Ж. лактат
З. формиат

8. ПО АГРЕГАТНОМУ СОСТОЯНИЮ МОЖНО ОТЛИЧИТЬ КИСЛОТЫ


1) щавелевую и лимонную 3) пропионовую и уксусную
2) бензойную и янтарную 4) муравьиную и щавелевую

9. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ ЩАВЕЛЕВОЙ И ЯН-


ТАРНОЙ КИСЛОТ (несколько правильных ответов)
1) кислые на вкус 7) бесцветные
2) сладкие на вкус 8) кристаллы
3) плохая растворимость в воде 9) газы
4) хорошая растворимость в воде 10) жидкости
5) t кип > t кип этандиола и бутандиола соответственно 11) без запаха
6) t кип < t кип этандиола и бутандиола соответственно 12) резкий запах

96
10. В ПАРАХ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ ПРИ 145о С БОЛЬШЕ ВСЕГО
ЧАСТИЦ
1) С2Н5СОО- и Н+ 2) С2Н5СООН 3) (С2Н5СООН)2 4) (С2Н5СООН)n

11. МУРАВЬИНУЮ КИСЛОТУ НЕЛЬЗЯ ПОЛУЧИТЬ ПО РЕАКЦИИ


1) NaОН + СO → … + H2SO4 → 3) HCCl3 + 3NaOH →
2) HCOH + [O] → 4) (CH3CO)2O + H2O →

12. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, КОТОРЫЕ МОЖНО ПОЛУЧИТЬ ПРИ


ОКИСЛЕНИИ ПЕНТЕНА-2 ГОРЯЧИМ ПОДКИСЛЕННЫМ РАСТВОРОМ
KMnO4
1) уксусная и муравьиная 3) муравьиная и пропионовая
2) уксусная и пропионовая 4) масляная и муравьиная

13. В КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЕ -СООН КАРБОНИЛЬНАЯ ГРУППА


-С=О И ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА -ОН ВЗАИМНО ВЛИЯЮТ ДРУГ НА
ДРУГА И СООТВЕТСТВЕННО
1) С=О ослабляет прочность связи О-Н, а -ОН понижает способность группы
С=О к реакциям нуклеофильного присоединения
2) С=О увеличивает прочность связи О-Н, а -ОН понижает способность груп-
пы С=О к реакциям нуклеофильного присоединения
3) С=О ослабляет прочность связи О-Н, а -ОН повышает способность группы
С=О к реакциям нуклеофильного присоединения
4) С=О увеличивает прочность связи О-Н, а -ОН повышает способность
группы С=О к реакциям электрофильного присоединения

14. РАСПОЛОЖИТЕ КИСЛОТЫ В ПОРЯДКЕ ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТ-


НЫХ СВОЙСТВ
1) муравьиная 2) стеариновая 3) серная 4) масляная

15. НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ В СХЕМЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ (по порядку)


С2Н4О2 → СН2Сl-СOOH → NH2-CH2-СООН
1) этановая кислота; хлорангидрид уксусной кислоты; ацетат аммония
2) уксусная кислота; хлоруксусная кислота; аминоуксусная кислота (глицин)
3) метилформиат; хлорангидрид уксусной кислоты; глицин
4) метилформиат; хлорангидрид уксусной кислоты; аминоацетат аммония

16. Установите соответствие: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УКСУСНОЙ


КИСЛОТЫ
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
1) СН3-СООН —→ А. СН2Cl-СООН + HCl
P2O5

97
2) СН3-СООН + PCl5 —→ Б. СН3-COCl + POCl3 + НCl
3) СН3-СООН + NaHCO3 → В. (СН3-СO)2O + Н2O
4) СН3-СООН + C2H5OH → Г. СН3-СН2-ОH + H3PO4
5) СН3-СООН + Cl2 → Д. СН3-CO-O-СH2-CH3 + H2O
Е. СH3-СOONa + H2O
Ж. СH3-СOONa + H2O + CO2
З. С2Н5-CO-O-СH2-CH3 + H2O
CuO,t Ag2O CH3OH
17. CH3(CH2)2CH2OH ———→X ——→Y ————→Z
ВЕЩЕСТВАМИ X, Y, Z В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ ЯВЛЯЮТСЯ
1) бутаналь, масляная кислота, этилбутират
2) бутанол, бутановая кислота, этилпропионат
3) бутанол, бутановая кислота, этилацетат
4) бутаналь, масляная кислота, метилбутират

18. КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ АКРИЛОВОЙ


КИСЛОТЫ (несколько правильных ответов)
1) «серебряного зеркала» 4) обесцвечивание бромной воды
2) «медного зеркала» 5) белый осадок с бромной водой
3) посинение лакмуса 6) розовое окрашивание метилоранжа

19. РЕАКТИВ, ПОЗВОЛЯЮЩИЙ ОТЛИЧИТЬ МУРАВЬИНУЮ КИСЛОТУ


ОТ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
1) метиловый оранжевый 2) NаОН 3) Br2, H2O 4) [Ag(NH3)2]OH

20. Установите соответствие:


МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ КИСЛОТА
1) мономер в производстве полиэфирного волокна А. янтарная
2) 1,25% водный раствор используется для натираний Б. малоновая
(муравьиный спирт) В. метановая
3) содержится в листьях многих растений, использует- Г. терефталевая
ся для количественного определения кальция в био- Д. уксусная
логических жидкостях Е. щавелевая
4) структурный компонент жиров Ж. бензойная
5) вкусовое и консервирующее вещество в пищевой З. олеиновая
промышленности

ВАРИАНТ III
1. Установите правильную последовательность:
КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА – ЭТО

98
1) карбоксильных групп 4) содержит
2) молекула которого 5) органическое вещество,
3) одну или несколько

2. Установите соответствие:
КИСЛОТА ПОДКЛАСС
1) малоновая А. предельные монокарбоновые
2) уксусная Б. предельные дикарбоновые
3) щавелевоуксусная В. непредельные монокарбоновые
4) молочная Г. ароматические монокарбоновые
5) фенилпропионовая Д. предельные гидроксимонокарбоновые
Е. предельные гидроксидикарбоновые
Ж. предельные гидрокситрикарбоновые
З. предельные оксодикарбоновые

3. ГОМОЛОГАМИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕЩЕ-


СТВА В РЯДУ
1) НООС-СН2-СООН; НООС-(СН2)2-СООН; НООС-(СН2)3-СООН
2) СН3-СООН; С2Н5-СООН; СН3-СН(СН3) -СООН
3) СН3-СН(СН3)-СООН; НООС-СН2-СООН; С8Н9-СООН
4) С7Н7-СООН; С8Н9-СООН; С9Н11-СООН
ОБЩАЯ ФОРМУЛА ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ __________

4. Установите соответствие:
ВЕЩЕСТВА-ИЗОМЕРЫ ТИП ИЗОМЕРИИ
1) уксусная к-та; метилформиат А. оптическая
2) винилуксусная к-та; бутен-2-овая к-та Б. геометрическая
3) бутановая к-та; 2-метилпропановая к-та В. межклассовая
4) L-2-гидроксипропановая к-та; Г. положения функциональной
D-2-гидроксипропановая к-та группы
5) цис-пентен-3-овая к-та; транс-пентен- Д. положения кратной связи
3-овая к-та Е. углеродного скелета
Ж. между циклическими
формами
З. эпимеры

5. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ


_____________________________________
СН3-СН-СН2-СН-СН2-СН-СН3
| | |
С2Н5 СН3 СООН

99
6. Установите соответствие: НОМЕНКЛАТУРА
СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ ТРИВИАЛЬНАЯ
1) пропановая А. масляная
2) (цис)октадекен-9-овая Б. олеиновая
3) этандиовая В. щавелевоуксусная
4) 2-оксобутандиовая Г. щавелевая
5) 2-оксопропановая Д. пировиноградная
Е. пропионовая
Ж. стеариновая
З. линолевая
7. Установите соответствие: НАЗВАНИЕ
КИСЛОТЫ СОЛИ
1) уксусная А. сукцинат
2) муравьиная Б. цитрат
3) янтарная В. малат
4) яблочная Г. стеарат
5) стеариновая Д. ацетат
Е. формиат
Ж. лактат
З. малонат

8. ПО РАСТВОРИМОСТИ В ВОДЕ МОЖНО ОТЛИЧИТЬ КИСЛОТЫ


1) уксусную и бензойную 3) уксусную и муравьиную
2) щавелевую и бензойную 4) уксусную и пропионовую

9. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ БЕНЗОЙНОЙ И ФЕ-


НИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТ (несколько правильных ответов)
1) кислые на вкус 7) бесцветные
2) сладкие на вкус 8) кристаллы
3) плохая растворимость в воде 9) газы
4) хорошая растворимость в воде 10) жидкости
5) t кип > t кип бензилового спирта и фенилэтанола 11) без запаха
6) t кип < t кип бензилового спирта и фенилэтанола 12) резкий запах

10. В ПАРАХ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ ПРИ 101о С БОЛЬШЕ ВСЕГО


ЧАСТИЦ
1) НСОО- и Н+ 2) НСООН 3) (НСООН) 4 4) (НСООН)2

11. УКСУСНУЮ КИСЛОТУ НЕЛЬЗЯ ПОЛУЧИТЬ ПО РЕАКЦИИ


1) NaОН + СO → … + H2SO4 → 3) C2H5OH + [O] →
kat
2) 2C4H10 + O2 —→ 4) (CH3CO)2O + H2O →

100
12. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, КОТОРЫЕ МОЖНО ПОЛУЧИТЬ ПРИ
ОКИСЛЕНИИ ПЕНТЕНА-1 ГОРЯЧИМ ПОДКИСЛЕННЫМ РАСТВОРОМ
KMnO4
1) муравьиная и пропионовая 3) муравьиная и пропионовая
2) уксусная и масляная 4) муравьиная и масляная

13. В КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЕ -СООН КАРБОНИЛЬНАЯ ГРУППА


-С=О И ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА -ОН ВЗАИМНО ВЛИЯЮТ ДРУГ НА
ДРУГА И СООТВЕТСТВЕННО
1) С=О увеличивает кислотные свойства группы -ОН, а -ОН понижает спо-
собность группы С=О к реакциям нуклеофильного присоединения
2) С=О уменьшает кислотные свойства группы -ОН, а -ОН понижает спо-
собность группы С=О к реакциям нуклеофильного присоединения
3) С=О увеличивает кислотные свойства группы -ОН, а -ОН повышает спо-
собность группы С=О к реакциям нуклеофильного присоединения
4) С=О уменьшает кислотные свойства группы -ОН, а -ОН повышает способ-
ность группы С=О к реакциям электрофильного присоединения

14. РАСПОЛОЖИТЕ КИСЛОТЫ В ПОРЯДКЕ ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТ-


НЫХ СВОЙСТВ
1) уксусная 2) пальмитиновая 3) азотная 4) муравьиная

15. НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ В СХЕМЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ (по порядку)


СН3СН2-СООН → С3Н5О2Сl → СН3-СН(NH2)-СООН
1) пропионовая к-та; 2-хлорпропановая к-та; аланин
2) пропановая к-та; 3-хлорпропановая к-та; 2-аминопропановая к-та
3) пропионовая к-та; хлорангидрид пропионовой к-ты; аланин
4) пропионовая к-та; хлорангидрид пропионовой к-ты; пропионат аммония

16. Установите соответствие:


ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
H2SO4
1) НСООН ———→ А. ClCOOH + НCl
2) НСООН + 2[Ag(NH3)2]OH → Б. СO2 + 2НCl
3) НСООН + NH3 → В. СН3-СO-СН3 + H2O
4) НСООН + C2H5OH → Г. HCO-O-C2H5 + H2O
5) НСООН + Cl2 → Д. HCOONH4
Е. 3NH3 + 2Ag + NH4HCO3 + H2O
Ж. AgСООН + 3NH3 + Ag + NH4HCO3 +
З. Н2О + СО + H2O

101
2NaOH Cu(OH)2, t C3H7OH
17. CH3CH2CHBr2 ———→X ————→Y ———→Z
ВЕЩЕСТВАМИ X, Y, Z В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ ЯВЛЯЮТСЯ
1) дибромпропан; пропаналь; пропионовая кислота
2) пропаналь; пропановая кислота; пропилпропионат
3) пропионовый альдегид; пропионовая кислота; этилпропионат
4) дибромпропан; пропановая кислота; пропиловый эфир пропионовой к-ты

18. КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ ОЛЕИНОВОЙ


КИСЛОТЫ (несколько правильных ответов)
1) «серебряного зеркала» 4) обесцвечивание бромной воды
2) желтое окрашивание метилоранжа 5) «медного зеркала»
3) обесцвечивание раствора KMnO4 6) синее окрашивание лакмуса

19. РЕАКТИВ, ПОЗВОЛЯЮЩИЙ ОТЛИЧИТЬ РАСТВОР ЩАВЕЛЕВОЙ


КИСЛОТЫ ОТ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
1) KMnO4 + H2SO4 2) Са(ОН)2 3) Br2, H2O 4) [Ag(NH3)2]OH

20. Установите соответствие:


МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ КИСЛОТА
1) производство уксусного ангидрида А. молочная
2) содержится в листьях крапивы и выделениях Б. малоновая
муравьев, является средством защиты от врагов В. метановая
3) конечный продукт анаэробного окисления глю- Г. акриловая
козы, накопление которого в мышцах сопровож- Д. этановая
дается болевыми ощущениями Е. пропионовая
4) структурный компонент жиров Ж. бензойная
5) растительный консервант, антисептик З. стеариновая

7. CЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ

ВАРИАНТ I
1. ОШИБКА СОДЕРЖИТСЯ В ОПРЕДЕЛЕНИИ
1) сложные эфиры – это производные карбоновых кислот, в молекулах кото-
рых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный ради-
кал
2) жиры – это смесь полных сложных эфиров трехатомного спирта глицерина
и ароматических кислот

102
3) мыла – это натриевые или калиевые cоли высших карбоновых кислот
4) воски – сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатом-
ных спиртов

2. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ ПРИВЕДЕНА НА СХЕМЕ


1) R – OH + R – OH → R – O – R + H2O
2) R – OH + NaOH → R – ONa + H2O
O О
3) R – C – OH + R – OH → R – C – O – R + H2O
О О О
4) R – C – OH + R – С – OH → R – C + Н2О
О
R–C
О
3. СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА ПРОПИЛОВОГО ЭФИРА УКСУСНОЙ
КИСЛОТЫ ________________

4. ИЗОМЕРАМИ ЭФИРА НС(О)ОС3Н7 ЯВЛЯЮТСЯ ОБА ВЕЩЕСТВА


ГРУППЫ
1) этилацетат, бутановая кислота 3) валериановая кислота, метилпропионат
2) пропилацетат, изобутанол 4) пропилформиат, бутаналь

5. ОТЛИЧИТЬ МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ ОТ УКСУС-


НОЙ КИСЛОТЫ МОЖНО ПО
1) агрегатному состоянию 3) растворимости в воде
2) цвету 4) температуре кипения

6. Установите соответствие: КЛАССИФИКАЦИЯ ЖИРОВ


ПРИЗНАК КАТЕГОРИИ
1) консистенция А. съедобные, несъедобные
2) химические свойства Б. с запахом, без запаха
3) состав В. простые, смешанные, сложные
4) происхождение Г. твердые, мягкие, жидкие
Д. растительные, животные
Е. омыляемые, неомыляемые
Ж. растворимые, нерастворимые в воде

7. МЯГКИЕ ЖИРЫ – СЛОЖНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, ВКЛЮ-


ЧАЮЩИЕ ОСТАТКИ (несколько правильных ответов)
1) высших непредельных карбоновых кислот 5) кетона – пропанона
2) высших предельных карбоновых кислот 6) альдегида – пропаналя

103
3) одноатомного спирта – пропанола 7) низших карбоновых кислот
4) трехатомного спирта – глицерина

8. Установите соответствие:
НАЗВАНИЯ ВЫСШИХ ФОРМУЛЫ
ЖИРНЫХ КИСЛОТ А. С17Н31СООН
1) пальмитиновая Б. С17Н29СООН
2) линолевая В. С19Н31СООН
3) арахиновая Г. С17Н35СООН
4) линоленовая Д. С15Н31СООН
Е. С17Н33СООН
Ж. С19Н39СООН

9. ДВОЙНЫХ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНЫХ СВЯЗЕЙ В МОЛЕКУЛЕ СТЕА-


РИНОВОЙ КИСЛОТЫ
1) одна 2) две 3) три 4) нет

10. НАЗВАНИЕ ПРИВЕДЕННОЙ ФОРМУЛЫ ЖИРА


О
СН2 – О – С – С15Н31 1) 1-пальмитоил-2-арахиноил-3-линолеоилглицерин
| О 2) 1-линолеоил-2-пальмитоил-3-олеоилглицерин
СН – О – С – С17Н33 3) 1-пальмитоил-2-олеоил-3-линолеоилглицерин
| О 4) 1-олеоил-2-линолеоил-3-пальмитоилглицерин
СН2 – О – С – С17Н31

11. БИОЛОГИЧЕСКАЯ ЖИДКОСТЬ ЧЕЛОВЕКА, В СОСТАВ КОТОРОЙ


ВХОДЯТ ЖИРЫ
1) слезная жидкость 2) молоко 3) моча 4) пот

12. ВПЕРВЫЕ ЖИРЫ В ЛАБОРАТОРНЫХ УСЛОВИЯХ ПОЛУЧИЛ


________________ ПО РЕАКЦИИ ____________________

13. ГРУППА ФИЗИЧЕСКИХ СВОЙСТВ, ХАРАКТЕРНЫХ ДЛЯ ЖИРОВ


1) хорошо растворяются в воде, специфический запах, твердые
2) жидкие, без запаха, желтый цвет
3) плотность больше воды, низкие t плавления, бесцветные
4) различные t плавления, не растворяются в воде, плотность меньше воды

14. ХИМИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ЖИРОВ – РЕ-


АКЦИИ
1) гидролиза 2) присоединения 3) окисления 4) отщепления

104
15. ДЛЯ ПОЛНОГО БРОМИРОВАНИЯ 1,2,3-ТРИОЛЕОИЛГЛИЦЕРИНА
НЕОБХОДИМО
1) 1 Моль Br2 2) 3 Моль Вr2 3) 6 Моль Вr2 4) 9 моль Вr2

16. ПРИ ПОЛНОМ ГИДРИРОВАНИИ ПРЕДСТАВЛЕННОГО ЖИРА ПО-


ЛУЧАЕТСЯ
СН2 – О – С(О) – С15Н31 1) 1-пальмитоил-2,3-диолеоилглицерин
| 2) 1,2,3-тристеароилглицерин
СН – О – С(О) – С17Н29 3) 1-пальмитоил-2,3-дистеароилглицерин
| 4) 1-стеароил-2,3-дипальмитоилглицерин
СН2 – О – С(О) – С17Н31
ПИЩЕВОЙ ПРОДУКТ, ПОЛУЧАЕМЫЙ В РЕАКЦИИ ГИДРИРОВАНИЯ
МАСЕЛ _____________ (одно слово)

17. Установите соответствие: ГИДРОЛИЗ ЖИРОВ


ВИДЫ СХЕМА РЕАКЦИИ
1) кислотный А. жир + Н2О —→
t, p глицерин + ВЖК
2) щелочной Б. жир + спирт → альдегид + ВЖК
3) ферментативный В. жир + КОН → соль глицерина + ВЖК
4) водный Г. жир + NaOH → глицерин + соли ВЖК
Д. жир + Н2О —→ Н+ глицерин + ВЖК
ферм
Е. жир + Н2О —→ глицерин + ВЖК
Ж. жир + Mg(OH)2 → соль глицерина + соли ВЖК

18. В РЕАКЦИИ ОМЫЛЕНИЯ 1-ПАЛЬМИТОИЛ-2,3-ДИСТЕАРОИЛ-


ГЛИЦЕРИНА ПОЛУЧАЮТСЯ ТВЕРДЫЕ МЫЛА (несколько правильных
ответов)
1) С15Н31СООNa 3) С17Н35СООK 5) С15Н31СООK
2) С17Н33СООNa 4) С17Н35СООNa 6) С17Н29СООК

19. ОБРАЗОВАНИЕ ОСАДКА ПРИ ИСПОЛЬЗОВАНИИ МЫЛА В ЖЕСТ-


КОЙ ВОДЕ ОБЪЯСНЯЕТСЯ РЕАКЦИЕЙ
1) С17Н31СООК → С17Н31СОО- + К+
2) Са2+ + 2С17Н31СООК → (С17Н31СОО)2Са + 2К+
3) С17Н31СООК + HCl → С17Н31СООH + КCl
4) С17Н31СООК + NaCl → С17Н31СООNa + КCl

20. ВОЗМОЖНАЯ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ ПРЕВРАЩЕНИЯ ЖИРОВ В


ОРГАНИЗМЕ ЧЕЛОВЕКА
1) всасывание ВЖК и глицерина
2) окисление с образованием энергии и эндогенной воды

105
3) эмульгирование
4) синтез жиров, свойственных организму человека
5) гидролиз пищевых жиров
6) отложение жиров в запас

ВАРИАНТ II
1. ОШИБКА СОДЕРЖИТСЯ В ОПРЕДЕЛЕНИИ
1) сложные эфиры – это производные спиртов, в молекуле которых атом во-
дорода гидроксильной группы замещен на углеводородный радикал
2) жиры – это смесь полных сложных эфиров трехатомного спирта глицерина
и высших карбоновых кислот
3) мыла – это натриевые или калиевые cоли высших карбоновых кислот
4) воски – сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатом-
ных спиртов

2. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ ПРИВЕДЕНА НА СХЕМЕ


O О
1) R – C – OH + R – OH → R – C – O – R + H2O
О О О
2) R – C – OH + R – С – OH → R – C + Н2О
О
R–C
О
3) R – OH + R – OH → R – O – R + H2O
4) R – OH + NaOH → R – ONa + H2O

3. СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА ЭТИЛОВОГО ЭФИРА ПРОПИОНОВОЙ


КИСЛОТЫ _________________________

4. ИЗОМЕРАМИ ЭФИРА СН3С(О)ОС3Н7 ЯВЛЯЮТСЯ ОБА ВЕЩЕСТВА


ГРУППЫ
1) бутилформиат, изопентанол 3) пропилпропионат, валериановая кислота
2) пентанон, пропилацетат 4) пентановая кислота, этилпропионат

5. ОТЛИЧИТЬ ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ ОТ ЭТИ-


ЛОВОГО СПИРТА МОЖНО ПО
1) температуре кипения 3) растворимости в воде
2) запаху 4) агрегатному состоянию

106
6. Установите соответствие: КЛАССИФИКАЦИЯ ЖИРОВ
ПРИЗНАК КАТЕГОРИИ
1) происхождение А. растительные, животные
2) химические свойства Б. с запахом, без запаха
3) консистенция В. нерастворимые и растворимые в воде
4) состав Г. простые, смешанные, сложные
Д. твердые, мягкие, жидкие
Е. гидролизуемые, негидролизуемые
Ж. съедобные, несъедобные

7. ТВЕРДЫЕ ЖИРЫ – СЛОЖНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, ПРИЕ-


МУЩЕСТВЕННО ВКЛЮЧАЮЩИЕ ОСТАТКИ (несколько правильных от-
ветов)
1) трехатомного спирта – глицерина 5) низших карбоновых кислот
2) высших непредельных карбоновых кислот 6) альдегида – пропаналя
3) одноатомного спирта – пропанола 7) кетона – пропанона
4) высших предельных карбоновых кислот

8. Установите соответствие: ФОРМУЛЫ


НАЗВАНИЯ ВЫСШИХ А. С17Н31СООН
ЖИРНЫХ КИСЛОТ Б. С17Н33СООН
1) стеариновая В. С19Н31СООН
2) арахидоновая Г. С17Н35СООН
3) линолевая Д. С15Н31СООН
4) олеиновая Е. С17Н29СООН
Ж. С19Н39СООН

9. ДВОЙНЫХ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНЫХ СВЯЗЕЙ В МОЛЕКУЛЕ ЛИНО-


ЛЕНОВОЙ КИСЛОТЫ
1) нет 2) три 3) одна 4) две

10. НАЗВАНИЕ ПРИВЕДЕННОЙ ФОРМУЛЫ ЖИРА


О
СН2 – О – С – С19Н31 1) 1-стеароил-2-арахиноил-3-линолеоилглицерин
| О 2) 1-арахидоноил-2-стеароил-3-олеоилглицерин
СН – О – С – С17Н35 3) 1-стеароил-2-олеоил-3-линолеоилглицерин
| О 4) 1-олеоил-2-стеароил-3-арахидоноилглицерин
СН2 – О – С – С17Н33

107
11. ПРОДУКТ ПИТАНИЯ, В 100 г КОТОРОГО СОДЕРЖАНИЕ ЖИРОВ
НАИБОЛЬШЕЕ
1) сметана 2) яблоки 3) маргарин 4) рыбное филе

12. ПЕРВЫМ УСТАНОВИЛ СОСТАВ ЖИРОВ _____________ ПО РЕАК-


ЦИИ ______________________

13. ГРУППА ФИЗИЧЕСКИХ СВОЙСТВ, ХАРАКТЕРНЫХ ДЛЯ ЖИРОВ


1) специфический запах, хорошо растворяются в воде, твердые
2) без запаха, высокие t плавления, не растворяются в бензоле
3) плотность меньше воды, различные t плавления, растворяются в бензоле
4) плотность больше воды, различное агрегатное состояние, желтый цвет

14. ХИМИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ЖИРОВ – РЕ-


АКЦИИ
1) отщепления 2) присоединения 3) окисления 4) гидролиза

15. ДЛЯ ПОЛНОГО ИОДИРОВАНИЯ 1,2,3-ТРИЛИНОЛЕОИЛГЛИЦЕРИНА


НЕОБХОДИМО
1) 9 Моль I2 2) 6 Моль I2 3) 3 Моль I2 4) 1 моль I2

16. ПРИ ПОЛНОМ ГИДРИРОВАНИИ ПРЕДСТАВЛЕННОГО ЖИРА ПО-


ЛУЧАЕТСЯ О
СН2 – О – С – С17Н31 1) 1-стеароил-2,3-диарахиноилглицерин
| О 2) 1,2,3-триарахиноилглицерин
СН – О – С – С19Н39 3) 1,3-диолеоил-2-арахиноилглицерин
| О 4) 1,3-дистеароил-2-арахиноилглицерин
СН2 – О – С – С17Н31
НАПИШИТЕ ПРОМЫШЛЕННОЕ НАЗВАНИЕ РЕАКЦИИ ГИДРИРОВА-
НИЯ (одно слово) ______________________

17. Установите соответствие: ГИДРОЛИЗ ЖИРОВ


ВИДЫ СХЕМА РЕАКЦИИ
ферм
1) водный А. жир + Н2О —→ глицерин + ВЖК
2) щелочной Б. жир + спирт → альдегид + ВЖК
3) кислотный В. жир + Н2О —→Н+ глицерин + ВЖК
4) ферментативный Г. жир + Mg(OH)2 → соль глицерина + соли ВЖК
t, p
Д. жир + Н2О —→ глицерин + ВЖК
Е. жир + КОН → соль глицерина + ВЖК
Ж. жир + NaOH → глицерин + соли ВЖК

108
18. В РЕАКЦИИ ОМЫЛЕНИЯ 1,2-ДИСТЕАРОИЛ-3-ПАЛЬМИТОИЛ-
ГЛИЦЕРИНА ПОЛУЧАЮТСЯ ЖИДКИЕ МЫЛА (несколько правильных
ответов)
1) С15Н31СООNa 3) С17Н35СООK 5) С15Н31СООK
2) С17Н33СООК 4) С17Н35СООNa 6) С17Н29СООNa

19. ОБРАЗОВАНИЕ ОСАДКА ПРИ ДОБАВЛЕНИИ К РАСТВОРУ МЫЛА


МИНЕРАЛЬНОЙ КИСЛОТЫ ОБЪЯСНЯЕТСЯ РЕАКЦИЕЙ
1) Mg2+ + 2С15Н31СООNa → (С15Н31СОО)2Mg + 2Na+
2) С17Н35СООNa + КCl → С17Н31СООК + NaCl
3) С17Н35СООК + H+ → С17Н31СООH + К+
4) С15Н31СООК → С15Н31СОО- + К+

20. ВОЗМОЖНАЯ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ ПРЕВРАЩЕНИЯ ЖИРОВ В


ОРГАНИЗМЕ ЧЕЛОВЕКА
1) синтез жиров, свойственных организму человека
2) эмульгирование
3) окисление с образованием энергии и эндогенной воды
4) всасывание ВЖК и глицерина
5) отложение жиров в запас
6) гидролиз пищевых жиров

ВАРИАНТ III
1. ОШИБКА СОДЕРЖИТСЯ В ОПРЕДЕЛЕНИИ
1) сложные эфиры – это производные карбоновых кислот, в молекулах кото-
рых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный ради-
кал
2) жиры – это смесь полных сложных эфиров трехатомного спирта глицерина
и высших карбоновых кислот
3) мыла – это натриевые или калиевые cоли высших многоатомных спиртов
4) воски – сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатом-
ных спиртов
2. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ ПРИВЕДЕНА НА СХЕМЕ
1) R – OH + R – OH → R – O – R + H2O
О О О
2) R – C – OH + R – С – OH → R – C + Н2О
О
R–C
О

109
3) R – OH + NaOH → R – ONa + H2O
O О
4) R – C – OH + R – OH → R – C – O – R + H2O

3. СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА ПРОПИЛОВОГО ЭФИРА МУРАВЬИНОЙ


КИСЛОТЫ ___________________

4. ИЗОМЕРАМИ ЭФИРА С2Н5С(О)ОС2Н5 ЯВЛЯЮТСЯ ОБА ВЕЩЕСТВА


ГРУППЫ
1) пропилацетат, гексановая кислота 3) пентаналь, этилпропионат
2) пентановая кислота, бутилформиат 4) этилпропионат, пентанол

5. ОТЛИЧИТЬ ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ ОТ ДИЭТИ-


ЛОВОГО ЭФИРА МОЖНО ПО
1) растворимости в воде 3) агрегатному состоянию
2) цвету 4) электропроводности

6. Установите соответствие: КЛАССИФИКАЦИЯ ЖИРОВ


ПРИЗНАК КАТЕГОРИИ
1) состав А. твердые, мягкие, жидкие
2) происхождение Б. с запахом, без запаха
3) консистенция В. растворимые и нерастворимые в воде
4) химические свойства Г. съедобные, несъедобные
Д. простые, смешанные, сложные
Е. омыляемые, неомыляемые
Ж. растительные, животные

7. ЖИДКИЕ ЖИРЫ – СЛОЖНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, ПРИЕ-


МУЩЕСТВЕННО ВКЛЮЧАЮЩИЕ ОСТАТКИ (несколько правильных от-
ветов)
1) одноатомного спирта – пропанола 5) кетона – пропанона
2) высших непредельных карбоновых кислот 6) альдегида – пропаналя
3) трехатомного спирта – глицерина 7) низших карбоновых кислот
4) высших предельных карбоновых кислот

8. Установите соответствие:
НАЗВАНИЯ ВЫСШИХ ФОРМУЛЫ
ЖИРНЫХ КИСЛОТ А. С17Н31СООН
1) олеиновая Б. С17Н33СООН
2) линоленовая В. С19Н31СООН

110
3) пальмитиновая Г. С17Н35СООН
4) стеариновая Д. С15Н31СООН
Е. С17Н29СООН
Ж. С19Н39СООН

9. ДВОЙНЫХ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНЫХ СВЯЗЕЙ В МОЛЕКУЛЕ ОЛЕИ-


НОВОЙ КИСЛОТЫ
1) одна 2) две 3) три 4) четыре

10. НАЗВАНИЕ ПРИВЕДЕННОЙ ФОРМУЛЫ ЖИРА


О
СН2 – О – С – С17Н33 1) 1-пальмитоил-2-стеароил-3- олеоилглицерин
| О 2) 1-стеароил-2-пальмитоил-3-олеоилглицерин
СН – О – С – С17Н35 3) 1-олеоил-2-стеароил-3-пальмитоилглицерин
| О 4) 1-олеоил-2-стеароил-3-стеароилглицерин
СН2 – О – С – С15Н31

11. ВИТАМИН, НЕ ОТНОСЯЩИЙСЯ К ГРУППЕ ЖИРОРАСТВОРИМЫХ


1) С (аскорбиновая кислота) 3) D (кальциферол)
2) А (ретинол) 4) Е (токоферол)

12. ВПЕРВЫЕ ЖИРЫ В ЛАБОРАТОРНЫХ УСЛОВИЯХ ПОЛУЧИЛ


_________ ПО РЕАКЦИИ ______________________

13. ГРУППА ФИЗИЧЕСКИХ СВОЙСТВ, ХАРАКТЕРНЫХ ДЛЯ ЖИРОВ


1) специфический запах, высокие t плавления, не растворяются в воде
2) желтый цвет, плотность больше воды, различные t плавления
3) хорошо растворяются в воде, твердые, без запаха
4) хорошо растворяются в эфире, различное агрегатное состояние, плотность
меньше воды

14. ХИМИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ЖИРОВ – РЕ-


АКЦИИ
1) гидролиза 2) отщепления 3) присоединения 4) окисления

15. ДЛЯ ПОЛНОГО ИОДИРОВАНИЯ 1,2,3-ТРИЛИНОЛЕНО-


ОИЛГЛИЦЕРИНА НЕОБХОДИМО
1) 9 Моль I2 2) 6 Моль I2 3) 3 Моль I2 4) 1 моль I2

16. ПРИ ПОЛНОМ ГИДРИРОВАНИИ ПРЕДСТАВЛЕННОГО ЖИРА ПО-


ЛУЧАЕТСЯ

111
О
СН2 – О – С – С17Н31 1) 1-арахиноил-2,3-дистеароилглицерин
| О 2) 1,3-дистеароил-2-арахиноилглицерин
СН – О – С – С19Н31 3) 1,3-диолеоил-2-арахидоноилглицерин
| О 4) 1,2,3-тристеароилглицерин
СН2 – О – С – С17Н33
ПО ТИПУ РЕАКЦИЯ ГИДРИРОВАНИЯ ОТНОСИТСЯ К РЕАКЦИЯМ
_________________________ (одно слово)

17. Установите соответствие: ГИДРОЛИЗ ЖИРОВ


ВИДЫ СХЕМА РЕАКЦИИ
1) щелочной А. жир + Н2О —→Н+ глицерин + ВЖК
2) водный Б. жир + спирт → альдегид + ВЖК
3) ферментативный В. жир + КОН → соль глицерина + ВЖК
4) кислотный Г. жир + NaOH → глицерин + соли ВЖК
ферм
Д. жир + Н2О —→ глицерин + ВЖК
Е. жир + Н2О —→
t, p глицерин + ВЖК
Ж. жир + Mg(OH)2 → соль глицерина + соли ВЖК

18. В РЕАКЦИИ ОМЫЛЕНИЯ 1,3-ДИСТЕАРОИЛ-2-АРАХИНОИЛ-


ГЛИЦЕРИНА ПОЛУЧАЮТСЯ ТВЕРДЫЕ МЫЛА (несколько правильных
ответов)
1) С15Н31СООК 3) С17Н35СООK 5) С19Н39СООK
2) С17Н33СООNa 4) С17Н35СООNa 6) С19Н39СООNa

19. ОБРАЗОВАНИЕ ОСАДКА ПРИ ИСПОЛЬЗОВАНИИ МЫЛА В ЖЕСТ-


КОЙ ВОДЕ ОБЪЯСНЯЕТСЯ РЕАКЦИЕЙ
1) С15Н31СООNa + LiCl → С17Н31СООLi + NaCl
2) С15Н31СООК → С15Н31СОО- + К+
3) Са2+ + 2С17Н35СООNa → (С17Н35СОО)2Са + 2Na+
4) С17Н35СООК + H+ → С17Н31СООH + К+

20. ВОЗМОЖНАЯ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ ПРЕВРАЩЕНИЯ ЖИРОВ В


ОРГАНИЗМЕ ЧЕЛОВЕКА
1) окисление с образованием энергии и эндогенной воды
2) гидролиз пищевых жиров
3) синтез жиров, свойственных организму человека
4) эмульгирование
5) всасывание ВЖК и глицерина
6) отложение жиров в запас

112
8. УГЛЕВОДЫ
ВАРИАНТ I
1. УГЛЕВОДЫ, КОТОРЫЕ НЕ МОГУТ ГИДРОЛИЗОВАТЬСЯ С ОБРАЗО-
ВАНИЕМ БОЛЕЕ ПРОСТЫХ ФОРМ, НАЗЫВАЮТСЯ __________________

2. Установите соответствие:
КЛАСС УГЛЕВОДОВ ВЕЩЕСТВО
1) моносахариды А. глюкоза
2) дисахариды Б. сорбит
3) полисахариды В. сахароза
Г. глюконовая кислота
Д. крахмал
Е. глицерин
Ж. фуран

3. РИБОЗА И ДЕЗОКСИРИБОЗА ЯВЛЯЮТСЯ


1) гексозами и альдозами 3) пентозами и альдозами
2) гекозами и кетозами 4) пентозами и кетозами

4. ГИДРОКСИЛ, ПО КОТОРОМУ ОПРЕДЕЛЯЕТСЯ ПРИНАДЛЕЖНОСТЬ


К α- И β-АНОМЕРНЫМ ЦИКЛИЧЕСКИМ ФОРМАМ, НАЗЫВАЕТСЯ
__________________

5. Установите соответствие:
ВЕЩЕСТВА-ИЗОМЕРЫ ТИП ИЗОМЕРИИ
1) β-фруктофураноза, А. стереоизомерия
β-фруктопираноза Б. геометрическая (цис- и транс-)
2) галактоза, глюкоза В. внутриклассовая между альдозами и
3) фруктоза, манноза кетозами
4) α-глюкопираноза, Г. эпимеры
β-глюкопираноза Д. между циклическими формами
5) L-галактоза, D-галактоза Е. аномеры
Ж. углеродного скелета
З. положения фукциональной группы
6. ДИСАХАРИД, СОСТОЯЩИЙ ИЗ ОСТАТКОВ α-ГЛЮКОЗЫ И
β-ГАЛАКТОЗЫ, СОЕДИНЕННЫХ α-1,4-ГЛИКОЗИДНОЙ СВЯЗЬЮ НАЗЫ-
ВАЕТСЯ _____________________

113
7. Установите соответствие:
ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ
1) CH2OH
А. 5-фосфат -D-рибофуранозы
o
OH Б. 6-фосфат -D-фруктофуранозы
OH OH В. -D-глюкопираноза
OH Г. -D-фруктофураноза
O
2)
HO P O CH2
O
OH

OH
OH OH

8. Установите соответствие: НАЗВАНИЕ


ТРИВИАЛЬНОЕ РАЦИОНАЛЬНОЕ
1) молочный сахар А. рибоза
2) виноградный сахар Б. целлюлоза
3) свекловичный сахар В. фруктоза
4) солодовый сахар Г. сахароза
Д. мальтоза
Е. лактоза
Ж. глюкоза

9. УЧЕНЫЙ, ПРЕДЛОЖИВШИЙ НАЗВАНИЕ «УГЛЕВОДЫ» В 1844 г.


1) Э. Фишер 2) К. Шмидт 3) А.А. Колли 4) У.Н. Хеуорс

10. КОНЦЕНТРАЦИЯ УГЛЕВОДОВ В КОРОВЬЕМ МОЛОКЕ (Г/Л)


1) 0 2) 65-85 3) 40-47 4) 3,3-5,5

11. РЕАКЦИЯ, ПРОТЕКАЮЩАЯ С УЧАСТИЕМ ГИДРОКСИЛЬНЫХ


ГРУПП В МОЛЕКУЛЕ ГАЛАКТОЗЫ
Ni
1) С6Н12О6 + H2 —→ 3) С6Н12О6 + [Ag(NH3)2]OH —→
t
без
2) С6Н12О6 + Cu(OH)2 + NaOH нагревания
———→ 4) С6Н12О6 + Br2 + H2O →

12. РЕАКЦИЯ, ДОКАЗЫВАЮЩАЯ НАЛИЧИЕ АЛЬДЕГИДНОЙ ГРУППЫ


В МОЛЕКУЛЕ ГЛЮКОЗЫ
1) С6Н12О6 + H3PO4 → t 3) С6Н12О6 + CH3COCl →
2) С6Н12О6 + Cu(OH)2 —→ 4) С6Н12О6 + H2SO4(разб) →

13. ОСНОВНОЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ


1) выделение из муки злаковых культур

114
2) нагревание измельченной древесины с гидросульфитом кальция
3) гидролиз крахмала
4) лабораторный синтез из глюкозы

14. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ МОНОСАХА-


РИДОВ (на примере глюкозы)
1) хорошая растворимость в воде
2) хорошая растворимость в неполярных растворителях
3) сладкий вкус
4) бесцветные кристаллы

15. МАССОВАЯ ДОЛЯ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ В ДРЕВЕСИНЕ И КРАХМАЛА В


МУКЕ СОСТАВЛЯЕТ В ПРОЦЕНТАХ СООТВЕТСТВЕННО
1) 50 и 97 2) 80 и 97 3) 20 и 70 4) 50 и 70

16. В СООТВЕТСТВИИ С ТЕРМОХИМИЧЕСКИМ УРАВНЕНИЕМ ПРИ


ОКИСЛЕНИИ 180 ГРАММОВ ГЛЮКОЗЫ
С6Н12О6 + 6О2 → 6СО2 + 6Н2О; ΔН х.р. = – 2802 кДж
1) выделяется 1401 кДж 3) выделяется 2802 кДж
2) поглощается 1401 кДж 4) поглощается 2802 кДж
H , Pt Сu(OH) ;t
17. Х←———
2
Глюкоза ———→ 2
Y
ВЕЩЕСТВАМИ Х, Y В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ СООТВЕТСТВЕННО
ЯВЛЯЮТСЯ
1) ксилит и глюконовая кислота 3) сорбит и глюконат меди
2) сорбит и глюконовая кислота 4) ксилит и глюкуроновая кислота

18. ВОССТАНОВИТЬ Cu(OH)2 И Ag2O МОГУТ ВСЕ УГЛЕВОДЫ В РЯДУ


1) лактоза, целлобиоза, сахароза 3) глюкоза, мальтоза, лактоза
2) фруктоза, лактоза, сахароза 4) глюкоза, сахароза, лактоза

19. Установите соответствие: СВОЙСТВА ГАЛАКТОЗЫ


ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
1) С6Н12О6 + С2H5OН HCl
—→ А. C6Н7О(О-CO-СН3)5 + 5СН3COOH
2) С6Н12О6 + 5(СН3CО)2O → Б. С6Н12О5(ОС2Н5) + Н2О
3) С6Н12О6 + 2[Ag(NH3)2]OH → В. С6Н7О(ОСН3)5 + 5Н2O
4) С6Н12О6 + HCN + 2H2O → Г. С6Н12О5(ОС2Н5)
Д. С6Н11О7NH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
Е. С6Н13О6CООH + NH3
Ж. С2Ag2 + 2H2O + 4NH3

115
Н2О, Н+ Н2О, Н+ брожение H2SO4(к)
20. (С6Н10О5)n ———→ А ———→ В ————→ С ———→ C2H4
ВЕЩЕСТВАМИ А, В, С В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ СООТВЕТСТВЕННО
ЯВЛЯЮТСЯ
1) крахмал, мальтоза, глюкоза
2) мальтоза, глюкоза, молочная кислота
3) мальтоза, глюкоза, этанол
4) глюкоза, молочная кислота, уксусная кислота

21. ОТЛИЧИТЬ ГЛЮКОЗУ ОТ ГЛИЦЕРИНА МОЖНО ПО РЕАКЦИИ


1) «серебряного зеркала»
2) с гидроксидом меди (II) в щелочной среде без нагревания
3) этерификации с уксусным ангидридом
4) с галогеналканами

22. Установите правильную последовательность:


ПРОДУКТЫ СТУПЕНЧАТОГО КИСЛОТНОГО ГИДРОЛИЗА ГЛИКОГЕНА
ПО МЕРЕ УПРОЩЕНИЯ ИХ СТРУКТУРЫ
1) мальтоза 2) декстрин 3) глюкоза 4) гликоген

23. ПОЛИСАХАРИД, СОСТОЯЩИЙ ИЗ ОСТАТКОВ β-ГЛЮКОЗЫ, ЯВ-


ЛЯЮЩИЙСЯ БЕЛЫМ, ВОЛОКНИСТЫМ, НЕРАСТВОРИМЫМ В ВОДЕ
ВЕЩЕСТВОМ БЕЗ ВКУСА И ЗАПАХА – ЭТО
1) гликоген 2) амилоза 3) целлюлоза 4) амилопектин

24. УГЛЕВОД, ИСПОЛЬЗУЕМЫЙ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТАНОЛА, МО-


ЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ, СОРБИТА, ГЛЮКОНАТА КАЛЬЦИЯ
1) рибоза 2) галактоза 3) глюкоза 4) лактоза

25. Установите соответствие:


БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ УГЛЕВОД
1) структурный компонент клеточной стенки А. гликоген
2) резервный полисахарид животных Б. сахароза
3) компонент нуклеиновых кислот В. крахмал
4) резервный полисахарид растений Г. глюкоза
Д. лактоза
Е. целлюлоза
Ж. дезоксирибоза

116
ВАРИАНТ II
1. УГЛЕВОДЫ, КОТОРЫЕ ПРИ ГИДРОЛИЗЕ ОБРАЗУЮТ БОЛЕЕ 10 МО-
НОСАХАРИДНЫХ ОСТАТКОВ, НАЗЫВАЮТСЯ __________________

2. Установите соответствие:
КЛАСС УГЛЕВОДОВ ВЕЩЕСТВА
1) моносахариды А. лактоза
2) дисахариды Б. пиран
3) полисахариды В. глицерин
Г. рибоза
Д. триглицерид
Е. гликоген
Ж. этиленгликоль

3. ГЛЮКОЗА И ГАЛАКТОЗА ЯВЛЯЮТСЯ


1) гексозами и альдозами 3) пентозами и альдозами
2) гексозами и кетозами 4) пентозами и кетозами

4. ГИДРОКСИЛ, ПО КОТОРОМУ ОПРЕДЕЛЯЕТСЯ ПРИНАДЛЕЖНОСТЬ


К α- И β-АНОМЕРНЫМ ЦИКЛИЧЕСКИМ ФОРМАМ, НАЗЫВАЕТСЯ
________________

5. Установите соответствие:
ВЕЩЕСТВА-ИЗОМЕРЫ ТИП ИЗОМЕРИИ
1) глюкоза, манноза А. внутриклассовая между альдозами и
2) α-галактофураноза, кетозами
α-галактопираноза Б. геометрическая (цис- и транс-)
3) галактоза, фруктоза В. углеродного скелета
4) α-фруктофураноза, Г. эпимеры
β-фруктофураноза Д. между циклическими формами
5) L-глюкоза, D-глюкоза Е. аномеры
Ж. стереоизомеры
З. положения кратной связи

6. ДИСАХАРИД, СОСТОЯЩИЙ ИЗ ДВУХ ОСТАТКОВ α-ГЛЮКОЗЫ, СО-


ЕДИНЕННЫХ α-1,4-ГЛИКОЗИДНОЙ СВЯЗЬЮ НАЗЫВАЕТСЯ
_____________________________________

117
7. Установите соответствие:
ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ
1) CH2OH
А. -D-галактопираноза
OH o OH
OH Б. -D-фруктофураноза
В. -D-глюкопираноза
OH Г. -D-глюкопираноза

2) CH2OH
o OH
OH

OH
OH

8. Установите соответствие: НАЗВАНИЕ


ТРИВИАЛЬНОЕ РАЦИОНАЛЬНОЕ
1) тростниковый сахар А. рибоза
2) плодовый сахар Б. целлюлоза
3) клетчатка В. фруктоза
4) молочный сахар Г. сахароза
Д. мальтоза
Е. лактоза
Ж. глюкоза

9. УЧЕНЫЙ, ПРЕДЛОЖИВШИЙ ЦИКЛИЧЕСКИЕ ФОРМУЛЫ МОНОСА-


ХАРИДОВ
1) Н.Н. Зинин 2) У.Н. Хеуорс 3) Э.Фишер 4) К. Кирхгоф

10. КОНЦЕНТРАЦИЯ ГЛЮКОЗЫ В КРОВИ ЗДОРОВОГО ЧЕЛОВЕКА


(ММОЛЬ/Л)
1) 0 2) 100 3) 1 4) 3,3-5,5

11. РЕАКЦИЯ, ПРОТЕКАЮЩАЯ С УЧАСТИЕМ ГИДРОКСИЛЬНЫХ


ГРУПП В МОЛЕКУЛЕ ГЛЮКОЗЫ
t
1) С6Н12О6 + [Ag(NH3)2]OH —→ 3) С6Н12О6 + 5(CH3CO)2O →
2) С6Н12О6 + H2 —→Ni 4) С6Н12О6 + Br2 + H2O →

12. РЕАКЦИЯ, ДОКАЗЫВАЮЩАЯ НАЛИЧИЕ АЛЬДЕГИДНОЙ ГРУППЫ


В МОЛЕКУЛЕ РИБОЗЫ t
1) С5Н10О5 + [Ag(NH3)2]OH —→ 3) С5Н10О5 + CH3COCl →
без
2) С5Н10О5 + Cu(OH)2 + NaOH ————→ 4) С5Н10О5 + H3PO4 →
нагревания

118
13. ОСНОВНОЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРАХМАЛА
1) выделение из муки злаковых культур и измельченных клубней картофеля
2) лабораторный синтез из глюкозы
3) гидролиз крахмала
4) поликонденсация мальтозы

14. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ПОЛИСАХА-


РИДОВ (на примере крахмала)
1) плохая растворимость в холодной воде
2) образование коллоидных растворов в горячей воде
3) сладкий вкус
4) белый цвет

15. МАССОВАЯ ДОЛЯ КРАХМАЛА В КЛУБНЯХ КАРТОФЕЛЯ И МУКЕ


СОСТАВЛЯЕТ СООТВЕТСТВЕННО В ПРОЦЕНТАХ
1) 50 и 97 2) 80 и 97 3) 20 и 70 4) 50 и 70

16. В СООТВЕТСТВИИ С ТЕРМОХИМИЧЕСКИМ УРАВНЕНИЕМ ПРИ


ОКИСЛЕНИИ 90 ГРАММОВ ГЛЮКОЗЫ
С6Н12О6 + 6О2 → 6СО2 + 6Н2О; ΔН х.р. = – 2802 кДж
1) выделяется 1401 кДж 3) выделяется 2802 кДж
2) поглощается 1401 кДж 4) поглощается 2802 кДж
Н2; Ni Cu(OH)2; t
17. Х ←——— Галактоза ————→ Y
ВЕЩЕСТВАМИ Х, Y В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ СООТВЕТСТВЕННО
ЯВЛЯЮТСЯ
1) сорбит и галактоновая кислота 3) дульцит и галактоновая кислота
2) дульцит и глюконовая кислота 4) ксилит и глюкаровая кислота

18. ВОССТАНОВИТЬ Cu(OH)2 И Ag2O МОГУТ ВСЕ УГЛЕВОДЫ В РЯДУ


1) целлобиоза, мальтоза, лактоза 3) сахароза, фруктоза, целлобиоза
2) галактоза, сахароза, мальтоза 4) мальтоза, глюкоза, сахароза

19. Установите соответствие: СВОЙСТВА ГЛЮКОЗЫ


ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
ферменты
1) nС6Н12О6 ————→ А. С6Н12О7 + Cu2O + 2Н2О
НCl
2) С6Н12О6 + СН3ОН —→ Б. С6Н7О(ОС2Н5)5 + 5НCl
3) С6Н12О6 + 5С2H5Cl → В. (С6Н12О6)n
4) С6Н12О6 + 2Cu(OH)2 —→t Г. С6Н12О5(ОСН3) + Н2О

119
Д. (С6Н11О6)2Cu + 2H2O
Е. С6Н12О6 + 6О2
Ж. С6Н12О7 + 2HCl

Н2О, Н
+ брожение [О] Са(ОН)2
20. Целлюлоза ——→ А ———→ В —→ С ——→ (СН3СОО)2Са
ВЕЩЕСТВАМИ А, В, С В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ СООТВЕТСТВЕННО
ЯВЛЯЮТСЯ
1) молочная кислота, этанол, уксусная кислота
2) глюкоза, этанол, уксусная кислота
3) глюкоза, молочная кислота, этанол
4) глюкоза, молочная кислота, уксусная кислота

21. ОТЛИЧИТЬ РИБОЗУ ОТ ГЛИЦЕРИНА МОЖНО ПО РЕАКЦИИ


1) с галогеналканами
2) с гидроксидом меди в щелочной среде без нагревания
3) этерификации с уксусным ангидридом
4) с гидроксидом меди (II) при нагревании

22. Установите правильную последовательность.


ПРОДУКТЫ СТУПЕНЧАТОГО КИСЛОТНОГО ГИДРОЛИЗА ЦЕЛЛЮЛО-
ЗЫ ПО МЕРЕ УПРОЩЕНИЯ ИХ СТРУКТУРЫ
1) целлюлоза 2) амилоид 3) глюкоза 4) целлобиоза

23. СИЛЬНО РАЗВЕТВЛЕННЫЙ ПОЛИСАХАРИД, СОСТОЯЩИЙ ИЗ


α-ГЛЮКОЗЫ, ЯВЛЯЮЩИЙСЯ БЕЛЫМ АМОРФНЫМ РАСТВОРИМЫМ В
ХОЛОДНОЙ ВОДЕ ПОРОШКОМ И ДАЮЩИЙ С ЙОДОМ ВИШНЕВО-
КРАСНОЕ ОКРАШИВАНИЕ – ЭТО
1) гликоген 2) амилоза 3) целлюлоза 4) крахмал

24. УГЛЕВОД, ИСПОЛЬЗУЕМЫЙ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ БУМАГИ, ДИНА-


МИТА, ВИСКОЗЫ, АЦЕТАТНОГО ВОЛОКНА, КИНО- И ФОТОПЛЕНКИ
1) целлобиоза 2) гликоген 3) крахмал 4) клетчатка

25. Установите соответствие:


БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ УГЛЕВОД
1) источник энергии в клетке А. мальтоза
2) адсорбент токсичных веществ и Б. сахароза
холестерина в кишечнике человека В. крахмал
3) является основным источником глюкозы Г. глюкоза

120
в пище животных и человека Д. лактоза
4) компонент нуклеиновых кислот Е. целлюлоза
Ж. дезоксирибоза

ВАРИАНТ III
1. УГЛЕВОДЫ, КОТОРЫЕ ПРИ ГИДРОЛИЗЕ ОБРАЗУЮТ ДВА МОНО-
САХАРИДНЫХ ОСТАТКА, НАЗЫВАЮТ ___________________________

2. Установите соответствие:
КЛАСС УГЛЕВОДОВ ВЕЩЕСТВА
1) моносахариды А. целлюлоза
2) дисахариды Б. глюконовая кислота
3) полисахариды В. мальтоза
Г. фруктоза
Д. аденозин
Е. галактуроновая кислота
Ж. уксусная кислота

3. ФРУКТОЗА ЯВЛЯЕТСЯ
1) гексозой и альдозой 3) пентозой и альдозой
2) гексозой и кетозой 4) пентозой и кетозой

4. ГИДРОКСИЛ, ПО КОТОРОМУ ОПРЕДЕЛЯЕТСЯ ПРИНАДЛЕЖНОСТЬ


К α- И β-АНОМЕРНЫМ ЦИКЛИЧЕСКИМ ФОРМАМ, НАЗЫВАЕТСЯ
_________________________

5. Установите соответствие:
ВЕЩЕСТВА-ИЗОМЕРЫ ТИП ИЗОМЕРИИ
1) α-глюкопираноза, А. эпимеры
β-глюкопираноза Б. геометрическая (цис- и транс-)
2) фруктоза, глюкоза В. внутриклассовая между альдозами и
3) D-фруктоза, L-фруктоза кетозами
4) α-глюкофураноза, Г. углеродного скелета
α-глюкопираноза Д. между циклическими формами
5) галактоза, манноза Е. аномеры
Ж. положения кратной связи
З. оптическая (стереоизомерия)

121
6. ДИСАХАРИД, СОСТОЯЩИЙ ИЗ ОСТАТКОВ α-ГЛЮКОЗЫ И
β-ФРУКТОЗЫ, СОЕДИНЕННЫХ α-1,2-ГЛИКОЗИДНОЙ СВЯЗЬЮ НАЗЫ-
ВАЕТСЯ ____________________

7. Установите соответствие:
ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ
O
1)
HO P O CH2 А. 5-фосфат -D-рибофуранозы
O Б. 5-фосфат -D-дезоксирибофуранозы
OH
В. фосфат -D-глюкопиранозы
OH Г. -фосфат -D-фруктофуранозы
OH H

O
CH2 O P OH
2) OH
o
OH
OH OH
OH
8. Установите соответствие: НАЗВАНИЕ
ТРИВИАЛЬНОЕ РАЦИОНАЛЬНОЕ
1) солодовый сахар А. галактоза
2) тростниковый сахар Б. целлюлоза
3) виноградный сахар В. фруктоза
4) клетчатка Г. сахароза
Д. мальтоза
Е. лактоза
Ж. глюкоза

9. УЧЕНЫЙ, ВПЕРВЫЕ ОСУЩЕСТВИВШИЙ КИСЛОТНЫЙ И ФЕРМЕН-


ТАТИВНЫЙ ГИДРОЛИЗ КРАХМАЛА И ВЫДЕЛИВШИЙ ИЗ ГИДРОЛИ-
ЗАТА ГЛЮКОЗУ
1) А.А. Колли 2) У.Н. Хеуорс 3) Э.Фишер 4) К. Кирхгоф

10. КОНЦЕНТРАЦИЯ ГЛЮКОЗЫ В МОЧЕ ЗДОРОВОГО ЧЕЛОВЕКА


(Г/СУТ)
1) 0 2) 100 3) 10 4) 3,3-5,5

11. РЕАКЦИЯ, ПРОТЕКАЮЩАЯ С УЧАСТИЕМ ГИДРОКСИЛЬНЫХ


ГРУПП В МОЛЕКУЛЕ РИБОЗЫ
1) С5Н10О5 + [Ag(NH3)2]OH →t 3) С5Н10О5 + Н3РО4 →
t t
2) С5Н10О5 + Cu(OH)2 —→ 4) С5Н10О5 + H2 —→

122
12. РЕАКЦИЯ, ДОКАЗЫВАЮЩАЯ НАЛИЧИЕ АЛЬДЕГИДНОЙ ГРУППЫ
В МОЛЕКУЛЕ ГАЛАКТОЗЫ
1) С6Н12О6 + CH3Сl → 3) С6Н12О6 + 5(CH3CO)2O →
без Ni
2) С6Н12О6 + Cu(OH)2 + NaOH ———→ 4) С6Н12О6 + H2 —→
нагревания

13. ГЛЮКОЗА НЕ ОБРАЗУЕТСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ


1) гидролиза крахмала 3) фотосинтеза из углекислого газа и воды
2) гидролиза целлюлозы 4) гидролиза нуклеиновых кислот

14. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ДИСАХАРИ-


ДОВ (на примере сахарозы)
1) плохая растворимость в воде 3) сладкий вкус
2) бесцветные кристаллы 4) хорошая растворимость в воде

15. МАССОВАЯ ДОЛЯ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ В ДРЕВЕСИНЕ И ВОЛОКНАХ


ХЛОПКА СОСТАВЛЯЕТ В ПРОЦЕНТАХ СООТВЕТСТВЕННО
1) 50 и 97 2) 80 и 97 3) 20 и 70 4) 50 и 70

16. В СООТВЕТСТВИИ С ТЕРМОХИМИЧЕСКИМ УРАВНЕНИЕМ ПРИ


ОКИСЛЕНИИ 360 ГРАММОВ ГЛЮКОЗЫ
С6Н12О6 + 6О2 → 6СО2 + 6Н2О; ΔН х.р. = – 2802 кДж
1) выделяется 1401 кДж 3) поглощается 1401 кДж
2) выделяется 5604 кДж 4) поглощается 5604 кДж
H2, Ni Ag2O; t Y
17. Х ←——— Рибоза ———→
ВЕЩЕСТВАМИ Х, Y В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ СООТВЕТСТВЕННО
ЯВЛЯЮТСЯ
1) рибитол и галактоновая кислота 3) сорбитол и рибоновая кислота
2) сорбитол и глюконовая кислота 4) рибитол и рибоновая кислота

18. ВОССТАНОВИТЬ Cu(OH)2 И Ag2O МОГУТ ВСЕ УГЛЕВОДЫ В РЯДУ


1) целлобиоза, мальтоза, сахароза 3) сахароза, рибоза, дезоксирибоза
2) галактоза, лактоза, мальтоза 4) глюкоза, сахароза, лактоза

19. Установите соответствие: СВОЙСТВА ГЛЮКОЗЫ


ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
1) С6Н12О6 + 5СН3СOCl → А. С6Н7О(ОСН3)5 + 5НCl
2) С6Н12О6 + 6О2 → Б. С6Н12О5(ОС2Н5)2 + Н2О
3) С6Н12О6 + 5СН3Cl→ В. n С6Н12О6
4) С6Н12О6 + Br2 + Н2О → Г. С6Н12О5(ОСН3)
Д. 6СО2 + 6Н2О

123
Е. С6Н7О6(CО-СН3)5 + 5НCl
Ж. С6Н12О7 + 2HBr
Н2О, Н А ———→
20. Мальтоза ———→
+
брожение В —→ В
[О] С —→ СН3-СО-О-С2Н5
ВЕЩЕСТВАМИ А, В, С В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ СООТВЕТСТВЕННО
ЯВЛЯЮТСЯ
1) глюкоза, углекислый газ, этанол
2) глюкоза, молочная кислота, этанол
3) глюкоза, метанол, уксусная кислота
4) глюкоза, этиловый спирт, уксусная кислота

21. ОТЛИЧИТЬ ГЛЮКОЗУ ОТ АЦЕТАЛЬДЕГИДА МОЖНО ПО РЕАКЦИИ


1) серебряного зеркала
2) с гидроксидом меди в щелочной среде без нагревания
3) восстановления
4) с гидроксидом меди (II) при нагревании

22. Установите последовательность:


ПРОДУКТЫ СТУПЕНЧАТОГО ГИДРОЛИЗА КРАХМАЛА ПО МЕРЕ
УПРОЩЕНИЯ ИХ СТРУКТУРЫ
1) декстрин 2) глюкоза 3) мальтоза 4) крахмал

23. ЛИНЕЙНЫЙ НЕРАЗВЕТВЛЕННЫЙ ПОЛИСАХАРИД, СОСТОЯЩИЙ


ИЗ ОСТАТКОВ α-ГЛЮКОЗЫ, ЯВЛЯЮЩИЙСЯ БЕЛЫМ АМОРФНЫМ НЕ
РАСТВОРИМЫМ В ХОЛОДНОЙ ВОДЕ ФРАКЦИЕЙ КРАХМАЛА И ДА-
ЮЩИЙ С ЙОДОМ СИНЕЕ ОКРАШИВАНИЕ - ЭТО
1) гликоген 2) амилоза 3) целлюлоза 4) амилопектин

24. УГЛЕВОД, ИСПОЛЬЗУЕМЫЙ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ КЛЕЯ, КИСЕЛЯ,


ПАТОКИ, ГЛЮКОЗЫ, ЭТАНОЛА
1) целлюлоза 2) крахмал 3) гликоген 4) лактоза

25. Установите соответствие:


БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ УГЛЕВОД
1) источник энергии в организме А. рибоза
2) компонент нуклеозидов и нуклеотидов Б. сахароза
3) создает объем в кишечнике и стимулирует В. гликоген
перистальтику Г. глюкоза
4) является источником глюкозы в организме Д. лактоза
животных и человека в промежутках между Е. целлюлоза
приемами пищи Ж. фруктоза

124
9. АМИНЫ. АНИЛИН

ВАРИАНТ I
1. ПРОИЗВОДНЫЕ АММИАКА, В МОЛЕКУЛЕ КОТОРОГО ОДИН АТОМ
ВОДОРОДА ЗАМЕЩЕН НА УГЛЕВОДОРОДНЫЙ РАДИКАЛ, НАЗЫВА-
ЮТСЯ _____________ ____________ (словосочетание)

2. Установите соответствие:
КЛАСС ВЕЩЕСТВО
1) первичные алифатические амины А. формамид
2) вторичные амины Б. анилин
3) третичные амины В. формиат аммония
4) ароматические амины Г. метилэтилпропиламин
Д. дибутиламин
Е. 2-амино-3-метилбутан
Ж. 2-амино-3-метилбутановая кислота

3. ГОМОЛОГАМИ МЕТИЛЭТИЛАМИНА ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕЩЕСТВА


В РЯДУ
1) бутиламин, этилизопропиламин, диметиламин
2) пропиламин, бензиламин, изобутиламин
3) третизобутил, бензиламин, фенилэтиламин
4) фенилпропиламин, метилэтиламин, фенилэтиламин

4. ОБЩАЯ ФОРМУЛА АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ – ГОМОЛОГОВ


АНИЛИНА
1) RNН2 2) R1R2NH 3) CnH2n+3N 4) CnH2n-5N

5. НАЗВАНИЕ ВТОРИЧНОГО АМИНА, ИЗОМЕРНОГО ПРОПИЛАМИНУ


__________________

6. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ


__________________________________________
СH3
|
H3C―CH ―С―NH2
| |
C2H5 CH3

7. Установите соответствие: НАЗВАНИЕ АМИНОВ

125
СИСТЕМАТИЧЕСКОЕ РАЦИОНАЛЬНОЕ
1) 1,6-диаминогексан А. (втор-) изобутиламин
2) 2-амино-2-метилпропан Б. гексаметилендиамин
3) 2-аминопропан В. этиламин
4) аминоэтан Г. пропиламин
Д. изопропиламин
Е. пентаметилендиамин
Ж. (трет-) изобутиламин

8. Установите правильную последовательность:


ВЕЩЕСТВА, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ СИНТЕЗЕ АНИЛИНА ИЗ ОДНОГО
ИЗ ВЕЩЕСТВ БЕНЗИНОВОЙ ФРАКЦИИ ПЕРЕГОНКИ НЕФТИ
1) хлорбензол 2) гексан 3) бензол 4) циклогексан 5) анилин

9. РЕАКЦИЯ ПОЛУЧЕНИЯ 1,5-ДИАМИНОПЕНТАНА (КАДАВЕРИНА) В


ОРГАНИЗМЕ ЖИВОТНЫХ И ЧЕЛОВЕКА
1) H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOH → H2N-(CH2)5-NH2 + CO2
2) Cl-(CH2)5-Cl + 4NH3 → H2N-(CH2)5-NH2 + 2NH4Cl
3) O2N-(CH2)5-NO2 + 12[H] → H2N-(CH2)5-NH2 + 4H2O
Al2O3, t H N-(CH ) -NH + 2H O
4) HO-(CH2)5-OH + 2NH3 ―――→ 2 2 5 2 2

10. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, НАИБОЛЕЕ ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ МЕТИ-


ЛАМИНА
1) бесцветный газ, плохая растворимость в воде, отсутствие запаха
2) бесцветная жидкость, хорошая растворимость в жирах, отсутствие запаха
3) бесцветный газ, с запахом аммиака, хорошая растворимость в воде
4) бесцветная маслянистая жидкость, плохая растворимость в воде, характер-
ный запах

11. РАСПОЛОЖИТЕ АМИНЫ ПО ВОЗРАСТАНИЮ ОСНОВНЫХ


СВОЙСТВ
1) аммиак 2) фениламин 3) диметиламин 4) пропиламин

12. ОСНÓВНЫЕ СВОЙСТВА МЕТИЛАМИНА ОБУСЛОВЛЕНЫ


1) способностью растворяться в воде 3) амино группой
2) полярными ковалентными связями 4) метильным радикалом

13. СРЕДА РАСТВОРА ЭТИЛАМИНА


1) кислая 3) нейтральная
2) щелочная 4) кислая или щелочная в зависимости от концентрации

126
14. Установите соответствие: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АНИЛИНА
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
1) C6H5NH2 + KNO2 + 2HCl → А. C6H5N = CH-CH3 + H2O
2) C6H5NH2 + HNO3(избыток) → Б. 12CO2 + 7H2O + N2
3) C6H5NH2 + СH3Cl → В. [C6H5N≡N]Cl + КCl + 2H2O
4) C6H5NH2 + CH3-COCl → Г. C6H5-NH-CH3 + HCl
5) 2C6H5NH2 + 15,5O2 → Д. C6H5NH3Br
Е. C6H2(NO2)3-NH2 + 3H2O
Ж. C6H4ClNH2 + HCl
З. C6H5-NH-CO-CH3 + HCl

15. Установите соответствие: ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОВ


ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ
1) [C6H5N≡N]Cl А. фенилацетимин
2) C6H2(NO2)3-NH2 Б. хлорид фенилдиазония
3) C6H5-NH-CO-CH3 В. N-этиламид уксусной кислоты
4) C6H5NH3Br Г. 2,4,6-тринитроанилин
5) C6H5N=CH-CH3 Д. N-фениламид уксусной кислоты
Е. 2,4,6-триброманилин
Ж. бромид фениламмония
З. бромидфенилэтиламония

16. (С2H5)3N + HBr → (C2H5)3NHBr


СХЕМА ДАННОЙ РЕАКЦИИ ПОКАЗЫВАЕТ СХОДСТВО В ХИМИЧЕ-
СКИХ СВОЙСТВАХ КЛАССОВ АМИНЫ И ________________
CH3Cl NaNO , HCl
17. X←——— CH3NH2 ——————→Y 2

↓ HCl
Z
ВЕЩЕСТВАМИ X, Y, Z В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ СООТВЕСТВЕННО
ЯВЛЯЮТСЯ
1) триметиламин, нитрозодиметиламин, хлорид диметиламмония
2) хлорметан, фенол, хлорид фениламмония
3) диметиламин, хлорид фенилдиазония, хлорид фениламмония
4) хлорид диметиламмония, метанол, хлорид метиламмония

18. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА АНИЛИН


1) взаимодействие с водой и образование слабого основания - фениламмония
2) обесцвечивание бромной воды и образование прозрачного раствора
3) обесцвечивание бромной воды и образование белого осадка
4) обесцвечивание раствора KMnO4

127
19. АНИЛИН ОТ БЕНЗОЛА МОЖНО ОТДЕЛИТЬ ПРИ ПОМОЩИ ПОСЛЕ-
ДОВАТЕЛЬНОГО ВОЗДЕЙСТВИЯ
1) КОН и Н2О 2) KMnO4 и HCl 3) Н2О и HCl 4) HCl и КОН

20. АРОМАТИЧЕСКИЙ АМИН, ИСПОЛЬЗУЕМЫЙ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ


АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫХ СУДЬФАНИЛАМИДНЫХ ПРЕПАРАТОВ
1) фениламин 2) дифениламин 3) бензиламин 4) трифениламин

ВАРИАНТ II
1. ПРОИЗВОДНЫЕ АММИАКА, В МОЛЕКУЛЕ КОТОРОГО ДВА АТОМА
ВОДОРОДА ЗАМЕЩЕНЫ НА УГЛЕВОДОРОДНЫЕ РАДИКАЛЫ, НАЗЫ-
ВАЮТСЯ _____________ __________ (словосочетание)

2. Установите соответствие:
КЛАСС ВЕЩЕСТВО
1) первичные алифатические амины А. метилпропилэтиламин
2) вторичные амины Б. 2-аминопропан
3) третичные амины В. диметиламин
4) ароматические амины Г. аланин
Д. ацетамид
Е. ацетат аммония
Ж. фениламин

3. ГОМОЛОГАМИ МЕТИЛАМИНА ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕЩЕСТВА В РЯ-


ДУ
1) этиламин, фенилэтиламин, бензиламин
2) пропиламин, диметиламин, изобутиламин
3) третизобутил, бензиламин, этилизопропиламин
4) фенилпропиламин, метилэтиламин, фенилэтиламин

4. ОБЩАЯ ФОРМУЛА ВСЕХ ПРЕДЕЛЬНЫХ (ПЕРВИЧНЫХ, ВТОРИЧ-


НЫХ, ТРЕТИЧНЫХ) АМИНОВ
1) RNН2 2) R1R2NH 3) CnH2n+3N 4) CnH2n-5N

5. НАЗВАНИЕ ВТОРИЧНОГО АМИНА, ИЗОМЕРНОГО БЕНЗИЛАМИНУ


________________

6. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ

128
H2N-CH2-CH2-СH2-CH2-CH2-NH2 _________________________________
| |
CH3 CH3
7. Установите соответствие: НАЗВАНИЕ АМИНОВ
СИСТЕМАТИЧЕСКОЕ РАЦИОНАЛЬНОЕ
1) аминобензол А. (втор-) изобутиламин
2) аминометан Б. гексаметилендиамин
3) 2-аминобутан В. метиламин
4) 1,5-диаминопентан Г. (трет-) изобутиламин
Д. изопропиламин
Е. фениламин
Ж. пентаметилендиамин

8. Установите правильную последовательность:


ВЕЩЕСТВА, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ СИНТЕЗЕ АНИЛИНА ИЗ ГЛАВНО-
ГО УГЛЕВОДОРОДА ПРИРОДНОГО ГАЗА
1) нитробензол 2) бензол 3) анилин 4) ацетилен 5) метан

9. РЕАКЦИЯ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛАМИНА В ОРГАНИЗМЕ ЖИВОТНЫХ


И ЧЕЛОВЕКА
1) CH3-NO2 + 3Zn + 6HCl → CH3-NH2 + 2H2O + 3ZnCl2
2) CH3Cl + 2NH3 → CH3-NH2 + NH4Cl
3) H2N-CH2-COOH → H2N-CH3 + CO2
4) CH3-OH + NH3 ―――→
Al2O3, t CH3-NH2 + H2O

10. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, НАИБОЛЕЕ ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ АНИ-


ЛИНА
1) газ, плохая растворимость в воде, отсутствие запаха
2) бесцветная жидкость, хорошая растворимость в жирах, отсутствие запаха
3) бесцветный газ, с запахом аммиака, хорошая растворимость в воде
4) бесцветная маслянистая жидкость, плохая растворимость в воде, характер-
ный запах

11. РАСПОЛОЖИТЕ АМИНЫ ПО ВОЗРАСТАНИЮ ОСНОВНЫХ


СВОЙСТВ
1) аммиак 2) фениламин 3) этиламин 4) дифениламин

12. ОСНÓВНЫЕ СВОЙСТВА ФЕНИЛАМИНА ОБУСЛОВЛЕНЫ


1) неподеленной парой электронов атома азота 3) ароматическим кольцом
2) полярными ковалентными связями 4) фенильным радикалом

129
13. СРЕДА РАСТВОРА МЕТИЛЭТИЛАМИНА
1) кислая 3) нейтральная
2) щелочная 4) кислая или щелочная в зависимости от температуры

14. Установите соответствие: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛАМИНА


ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
1) С2H5NH2 + СH3COH → А. С2H5NH3Cl
2) С2H5NH2 + СH3Cl → Б. С2H5OH + N2 + NaCl + H2O
3) С2H5NH2 + СH3COCl → В. H2N-C6H4-CO-C2H5
4) 2С2H5NH2 + 7,5O2 → Г. [С2H5NHCH3]Cl
5) С2H5NH2 + NaNO2 + HCl → Д. С2H5-NH-CO-CH3 + HCl
Е. 4CO2 + 7H2O + N2
Ж. С2H5-N = CH-CH3 + H2O
З. С2H5NHCH3 + NaCl

15. Установите соответствие: ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОВ


ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ
1) С2H5-NH-CO-CH3 А. N-этиламид уксусной кислоты
2) (СH3)2N-N=О Б. диметилформамид
3) С2H5NH3Cl В. нитрозодиметиламин
4) H2N-C6H4-CO-C2H5 Г. метилэтилацетимин
5) [С2H5NHCH3]Cl Д. N-фениламид уксусной кислоты
Е. хлорид этиламмония
Ж. анестезин (этиловый эфир
п-аминобензойной кислоты)
З. хлоридметилэтиламмония

16. (С6H5)2NH + HBr → (C6H5)2NH2Br


СХЕМА ДАННОЙ РЕАКЦИИ ПОКАЗЫВАЕТ СХОДСТВО В ХИМИЧЕ-
СКИХ СВОЙСТВАХ КЛАССА АМИНЫ И _______________
CH3OH NaNO2, HCl
17. X←——— (CH3)2NH —————→Y
↓ HCl
Z
ВЕЩЕСТВАМИ X, Y, Z В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ СООТВЕСТВЕННО
ЯВЛЯЮТСЯ
1) триметиламин, нитрозодиметиламин, хлорид диметиламмония
2) диметиламин, этиламин, хлорид этиламмония
3) триметиламин, хлорид метилдиазония, хлорид метиламмония
4) метиламин, метанол, хлорид диметиламмония

130
18. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ДИМЕТИЛАМИН
1) окрашивание раствора фенолфталеина в малиновый цвет
2) обесцвечивание бромной воды и образование прозрачного раствора
3) образование белого осадка с бромной водой
4) образование соли с H2SO4

19. АНИЛИН ОТ ФЕНОЛА МОЖНО ОТДЕЛИТЬ ПРИ ПОМОЩИ ПОСЛЕ-


ДОВАТЕЛЬНОГО ВОЗДЕЙСТВИЯ
1) Br2 и NaOH 2) HCl и HBr 3) HCl и NaOH 4) NaOH и KOH

20. АМИН, ЯВЛЯЮЩИЙСЯ НАИБОЛЕЕ ТОКСИЧНЫМ ТРУПНЫМ


ЯДОМ
1) анилин 3) метиламин
2) диметиламин 4) 1,6-диаминогексан (кадаверин)

ВАРИАНТ III
1. ПРОИЗВОДНЫЕ АММИАКА, В МОЛЕКУЛЕ КОТОРОГО ТРИ АТОМА
ВОДОРОДА ЗАМЕЩЕНЫ НА УГЛЕВОДОРОДНЫЕ РАДИКАЛЫ, НАЗЫ-
ВАЮТСЯ _____________ __________ (словосочетание)

2. Установите соответствие:
КЛАСС ВЕЩЕСТВО
1) первичные алифатические амины А. аминоуксусная кислота
2) вторичные амины Б. аминобензол
3) третичные амины В. аминоэтан
4) ароматические амины Г. аминомасляная кислота
Д. триметиламин
Е. пропилбутиламин
Ж. глутамин

3. ГОМОЛОГАМИ АНИЛИНА ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕЩЕСТВА В РЯДУ


1) этиламин, фенилэтиламин, бензиламин
2) пропиламин, диметиламин, изобутиламин
3) третизобутил, метилэтиламин, этилизопропиламин
4) фенилпропиламин, бензиламин, фенилэтиламин

4. ОБЩАЯ ФОРМУЛА ВСЕХ ВТОРИЧНЫХ АМИНОВ


1) RNН2 2) R1R2NH 3) CnH2n+3N 4) CnH2n-5N

131
5. НАЗВАНИЕ ТРЕТИЧНОГО АМИНА, ИЗОМЕРНОГО БУТИЛАМИНУ
________________________

6. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ


NH2 ___________________________________
|
CH3-CH2-СH2-CH2-CH2-NH2
|
C6H5

7. Установите соответствие: НАЗВАНИЕ


СИСТЕМАТИЧЕСКОЕ РАЦИОНАЛЬНОЕ
1) 1-аминопропан А. (втор-) изобутиламин
2) 1-амино-2-метилпропан Б. тетраметилендиамин
3) 1,4-диаминобутан В. бутиламин
4) 1-аминобутан Г. пропиламин
Д. изопропиламин
Е. (перв-) изобутиламин
Ж. пентаметилендиамин

8. Установите правильную последовательность:


ВЕЩЕСТВА, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ СИНТЕЗЕ АНИЛИНА ИЗ УГЛЯ
(КОКСА)
1) нитробензол 3) анилин 5) карбид кальция
2) углерод 4) ацетилен 6) бензол

9. РЕАКЦИЯ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОБЕНЗОЛА (АНИЛИНА) В ПРОМЫШ-


ЛЕННОСТИ (РЕАКЦИЯ Н.Н. ЗИНИНА)
1) C6H5-I + 2NH3 → C6H5-NH2 + NH4I
2) C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5-NH2 + NaCl + H2O
3) C6H5Cl + 2NH3 → C6H5-NH2 + NH4Cl
4) C6H5-NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5-NH2 + 2H2O + 3ZnCl2

10. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, НАИБОЛЕЕ ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ ТРИ-


МЕТИЛАМИНА
1) газ, плохая растворимость в воде, отсутствие запаха
2) бесцветный газ, запах гнилой рыбы, хорошая растворимость в воде
3) бесцветные кристаллы, хорошая растворимость в воде, отсутствие запаха
4) бесцветная маслянистая жидкость, плохая растворимость в воде, характер-
ный запах

132
11. РАСПОЛОЖИТЕ АМИНЫ ПО ВОЗРАСТАНИЮ ОСНОВНЫХ
СВОЙСТВ
1) трипропиламин 2) аммиак 3) диэтиламин 4) трифениламин

12. ОСНÓВНЫЕ СВОЙСТВА ДИМЕТИЛАМИНА ОБУСЛОВЛЕНЫ


1) полярными ковалентными связями 3) атомами водорода
2) неподеленной парой электронов атома N 4) метильным радикалом

13. СРЕДА РАСТВОРА ТРИМЕТИЛАМИНА


1) щелочная 3) нейтральная
2) кислая или щелочная в зависимости от давления 4) кислая

14. Установите соответствие: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МЕТИЛАМИНА


ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
1) 2CH3-NH2 + 4,5О2 → А. CH3-OH + N2 + KCl + H2O
2) CH3-NH2 + СH3Cl → Б. (CH3)2N-COH
3) CH3-NH2 + CH3COH → В. CH3-N=CH-CH3 + H2O
4) CH3-NH2 + C2H5COCl → Г. (CH3)2NH2Cl
5) CH3-NH2 + KNO2 + HCl → Д. CH3-NH-CO-C2H5 + HCl
Е. 2CO2 + 5H2O + N2
Ж. [C2H5-NH2-CH3]Cl
З. CH3-NH3Cl + KCl + H2O

15. Установите соответствие: ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОВ


ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ
1) CH3-NH-CO-C2H5 А. диметилформамид
2) CH3-N=CH-CH3 Б. хлорид фенилдиазония
3) [C2H5-NH2-CH3]Cl В. этилацетимин
4) [C6H5-N≡ N]Cl Г. хлорид метиламмония
5) [CH3-NH3]Cl Д. N-фениламид уксусной кислоты
Е. N-метиламид пропановой кислоты
Ж. хлорид метилэтиламмония
З. метилацетимин

16. H2N-CH3 + HBr → BrH3N-CH3


СХЕМА ДАННОЙ РЕАКЦИИ ПОКАЗЫВАЕТ СХОДСТВО В ХИМИЧЕ-
СКИХ СВОЙСТВАХ КЛАССОВ АМИНЫ И _______________
Br , избыток NaNO , HCl
2
17. X←————— C6H5-NH2 —————→Y
2

HCl ↓
Z

133
ВЕЩЕСТВАМИ X, Y, Z В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ СООТВЕСТВЕННО
ЯВЛЯЮТСЯ
1) триметиламин, нитрозодиметиламин, хлорид диметиламмония
2) броманилин, фенол, хлорид фениламмония
3) триброманилин, хлорид фенилдиазония, хлорид фениламмония
4) хлорид диметиламмония, метанол, хлорид метиламмония

18. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА МЕТИЛАМИН


1) образование азота в реакции горения 3) образование соли с НСl
2) окрашивание р-ра лакмуса в синий цвет 4) обесцвечивание р-ра KMnO4

19. АНИЛИН ОТ ГЕКСАНА МОЖНО ОТДЕЛИТЬ ПРИ ПОМОЩИ ПО-


СЛЕДОВАТЕЛЬНОГО ВОЗДЕЙСТВИЯ
1) HBr и KOH 2) HCl и HBr 3) NaCl и NaOH 4) NaOH и HNO3

20. АМИН, ЯВЛЯЮЩИЙСЯ ОДНИМ ИЗ ИСХОДНЫХ ВЕЩЕСТВ ДЛЯ


ПОЛУЧЕНИЯ АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫХ СУЛЬФАНИЛАМИДНЫХ ПРЕ-
ПАРАТОВ
1) дифениламин 2) диметиламин 3) анилин 4) 1,6-диаминогексан

10. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ

ВАРИАНТ I
1. НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, СОСТОЯ-
ЩИЕ ИЗ ДВУХ И БОЛЕЕ АМИНОКИСЛОТНЫХ ОСТАТКОВ, СОЕДИ-
НЕННЫХ АМИДНЫМИ СВЯЗЯМИ, НАЗЫВАЮТСЯ ___________________

2. Установите соответствие:
КЛАСС ВЕЩЕСТВА
1) аминокислоты А. метиламин
2) дипептиды Б. аминоуксусная кислота
3) тетрапептид В. коллаген
4) белок (полипептид) Г. аминоэтан
Д. глицилаланин
Е. аланилглицилцистеилсерин
Ж. гликоген

3. НЕЗАМЕНИМЫМИ ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ АМИНОКИСЛОТЫ В РЯДУ


1) фенилаланин, лизин, лейцин

134
2) валин, триптофан, аланин
3) аспарагин, триптофан, валин
4) глутамин, триптофан, пролин

4. СРЕДА РАСТВОРА ГЛУТАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ


1) кислая 2) нейтральная 3) щелочная

5. Установите соответствие:
ФОРМУЛА O НАЗВАНИЕ
1) H2N – CH2 – C А. серилаланин
OH Б. аланилсерин
2) O O В. глицин
H2N – CH – C – HN – CH – C Г. глицилаланин
‫׀‬ ‫׀‬ OH Д. глутаминовая кислота
CH2 – OH CH3 Е. серин

6. РАСПОЛОЖИТЕ АМИНОКИСЛОТЫ ПО УСЛОЖНЕНИЮ СТРОЕНИЯ


РАДИКАЛА
1) аланин 2) глутаминовая кислота 3) глицин 4) фенилаланин

7. БИПОЛЯРНЫЙ ИОН, ОБРАЗУЕМЫЙ АМИНОКИСЛОТОЙ В ВОДНОМ


РАСТВОРЕ
1) катион 2) цвиттер-ион 3) анион 4) ион аммония

8. Установите соответствие: НОМЕНКЛАТУРА АМИНОКИСЛОТ


СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ ТРИВИАЛЬНАЯ
1) 2,6-диаминогексановая к-та А. аланин
2) 2-амино-3-фенилпропановая к-та Б. серин
3) 2-амино-3-меркаптопропановая к-та В. глицин
4) аминоэтановая к-та Г. лизин
Д. цистеин
Е. фенилаланин
Ж. валин
З. тирозин

9. _________________ СТРУКТУРА БЕЛКОВОЙ МОЛЕКУЛЫ ― ЭТО


ПРОСТРАНСТВЕННОЕ РАСПОЛОЖЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДНОЙ ЦЕПИ В
ВИДЕ α-СПИРАЛИ

10. СВЯЗИ, СТАБИЛИЗИРУЮЩИЕ ПЕРВИЧНУЮ СТРУКТУРУ БЕЛКА


(один правильный ответ)

135
1) водородные между амидными группами 3) ионные
2) водородные между радикалами аминокислот 4) пептидные

11. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ АМИНОКИС-


ЛОТ
1) хорошая растворимость в воде 3) сладкий вкус
2) жидкое агрегатное состояние (при н.у.) 4) отсутствие цвета

12. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ГЛОБУЛЯР-


НЫХ БЕЛКОВ
1) хорошая растворимость в воде и солевых растворах
2) твердые вещества аморфной структуры
3) сладкий вкус
4) непроходимость через поры полупроницаемой мембраны

13. МАССОВАЯ ДОЛЯ АЗОТА В БЕЛКЕ (В %)


1) 50 2) 1,6 3) 4 4) 16

14. Установите правильную последовательность:


ВЕЩЕСТВА, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ СИНТЕЗЕ ГЛИЦИНА ИЗ ГЛЮКОЗЫ
1) этановая кислота 3) аминоэтановая кислота 5) глюкоза
2) хлорэтановая кислота 4) этаналь 6) этанол

15. АМФОТЕРНОСТЬ АМИНОКИСЛОТ ОБУСЛОВЛЕНА НАЛИЧИЕМ


ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП
1) –СООН и –ОН 2) –СООН и –SH 3) −NH2 и –СООН 4) –СОН и −NH2

16. H2N-CH(CH3)-COOH + HСl → [H3N-CH(CH3)-COOH]Cl


СХЕМА ДАННОЙ РЕАКЦИИ ПОКАЗЫВАЕТ СХОДСТВО В ХИМИЧЕ-
СКИХ СВОЙСТВАХ КЛАССОВ АМИНОКИСЛОТЫ И _________________
Cl2, hν NH3 2С2H5OН; H +
17. HOOC-(CH2)3-COOH ———→ X ——→ Y ————→ Z
ВЕЩЕСТВАМИ X, Y, Z B ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ СООТВЕТСТВЕННО
ЯВЛЯЮТСЯ
1) 2-хлорпентандиовая кислота, глутаминовая кислота, этиловый эфир глута-
миновой кислоты
2) 2-хлорбутандиовая кислота, аспарагиновая кислота, этиловый эфир аспа-
рагиновой кислоты

136
3) 2-хлорпентандиовая кислота, глутаминовая кислота, диэтиловый эфир глу-
таминовой кислоты
4) 2-хлорбутандиовая кислота, аспарагиновая кислота, диэтиловый эфир ас-
парагиновой кислоты

18. Установите соответствие: СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ


ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
1) 2H2N-CH2-COOH + 6,5O2 →
2) H2N-CH(CH3)-COOH + CH3OH →
3) 2H2N-CH2-COOH →
4) H2N-CH(CH2SH)-COOH + Pb(NO3)2 + NaOH →
5) H2N-CH2-COOH + HNO2 →
ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
А. H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O
Б. H3N+-CH2-COO-
В. H2N-CH(CH2-OH)-COOH + PbS↓ + 2NaNO3 + Н2О
Г. HO-CH2-COOH + H2O + N2
Д. H2N-CH(CH3)-CO-O-CH3 + H2O
Е. H2N-CH2-CH3 + СО2
Ж. 4СO2 + 5H2O + N2
З. H2N-CH(CH2-О-СН3)-COOH + H2O

19. ФАКТОР, ВЫЗЫВАЮЩИЙ НЕОБРАТИМОЕ ОСАЖДЕНИЕ (ДЕНАТУ-


РАЦИЮ) БЕЛКА
1) 0,9% раствор NaCl 3) температура 100о С
2) раствор глюкозы 4) температура 37о С

20. ПРОДУКТ ЩЕЛОЧНОГО ГИДРОЛИЗА ДИПЕПТИДА АЛАНИЛАЛА-


НИНА
1) H2N-CH2-COOH 3) H2N-CH2-COONa
2) H2N-CH(CH3)-COOH 4) H2N-CH(CH3)-COONa

21. ПРОДУКТЫ ПОЛНОГО ФЕРМЕНТАТИВНОГО ГИДРОЛИЗА ГЕМО-


ГЛОБИНА
1) аминокислоты и гем 3) аминокислоты, пептиды и гем
2) гем и пептиды 4) аммиак, углекислый газ и гем

22. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ВСЕ АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ


И БЕЛКИ
1) черный осадок с Pb(NO3)2 3) биуретовая
2) c нингидрином 4) ксантопротеиновая

137
23. РЕАКЦИЯ, ПРИ ПОМОЩИ КОТОРОЙ МОЖНО ОТЛИЧИТЬ ТРИПЕП-
ТИДЫ АЛА-СЕР-ЛИЗ И АЛА-СЕР-ЦИС
1) с нитратом свинца (II) 3) ксантопротеиновая
2) биуретовая 4) с концентрированной HNO3

24. АМИНОКИСЛОТА, СПОСОБСТВУЮЩАЯ ОБЕЗВРЕЖИВАНИЮ АМ-


МИАКА, ПЕРЕДАЧЕ НЕРВНОГО ИМПУЛЬСА В СИНАПСАХ ЦНС
1) глицин 2) цистеин 3) тирозин 4) глутаминовая кислота

25. Установите соответствие:


БЕЛОК БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ
1) миозин А. питательная
2) гемоглобин Б. защитная
3) яичный альбумин В. сократительная
4) эластин Г. регуляторная
5) родопсин Д. транспортная
Е. каталитическая
Ж. структурная
З. рецепторная

ВАРИАНТ II
1. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, СОДЕР-
ЖАЩИЕ АМИНО- И КАРБОКСИЛЬНУЮ ГРУППЫ, НАЗЫВАЮТ
____________________

2. Установите соответствие:
КЛАСС ВЕЩЕСТВА
1) аминокислоты А. альбумин
2) дипептиды Б. аминометан
3) трипептиды В. диметиламин
4) белки (полипептиды) Г. аланин
Д. цистеилаланилглицин
Е. глицилглицин
Ж. фениламин

3. НЕЗАМЕНИМЫМИ ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ АМИНОКИСЛОТЫ В РЯДУ


1) глицин, аланин, цистеин
2) валин, лизин, аланин
3) лизин, лейцин, триптофан
4) серин, триптофан, аланин

138
4. СРЕДА РАСТВОРА ГЛИЦИНА
1) кислая 2) нейтральная 3) щелочная

5. Установите соответствие:
ФОРМУЛА O НАЗВАНИЕ
1) H2N – CH – C А. глицилаланин
‫׀‬ OH Б. цистеин
CH2 – OH В. аланин
2) O O Г. аланилглицин
H2N – CH – C – HN – CH – C Д. серин
‫׀‬ ‫׀‬ OH Е. серилглицин
CH3 H

6. РАСПОЛОЖИТЕ АМИНОКИСЛОТЫ ПО УСЛОЖНЕНИЮ СТРОЕНИЯ


РАДИКАЛА
1) цистеин 2) глицин 3) аланин 4) лизин

7. ВНУТРЕННЯЯ СОЛЬ АМИНОКИСЛОТЫ НАЗЫВАЕТСЯ


1) биполярный ион 2) анион 3) катион 4) пептид

8. Установите соответствие. НОМЕНКЛАТУРА АМИНОКИСЛОТ


СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ ТРИВИАЛЬНАЯ
1) аминоэтановая к-та А. лизин
2) 2-аминопропановая к-та Б. аланин
3) 2-амино-3-гидрокси-пропановая к-та В. глицин
4) 2-амино-3-меркапто-пропановая к-та Г. фенилаланин
Д. цистеин
Е. тирозин
Ж. серин
З. валин

9. ___________________СТРУКТУРА БЕЛКОВОЙ МОЛЕКУЛЫ – ЭТО


ПРОСТРАНСТВЕННОЕ РАСПОЛОЖЕНИЕ α-СПИРАЛИЗОВАННОЙ ПО-
ЛИПЕПТИДНОЙ ЦЕПИ В ВИДЕ ГЛОБУЛЫ (КЛУБКА)

10. СВЯЗИ, СТАБИЛИЗИРУЮЩИЕ ВТОРИЧНУЮ СТРУКТУРУ БЕЛКА


(один правильный ответ)
1) водородные между амидными группами 3) ионные
2) водородные между радикалами аминокислот 4) пептидные

139
11. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ АМИНОКИС-
ЛОТ
1) резкий запах 3) прозрачность кристаллов
2) образование истинных растворов в воде 4) сладкий вкус

12. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ФИБРИЛЛЯР-


НЫХ БЕЛКОВ
1) хорошая растворимость в воде
2) твердое агрегатное состояние
3) отсутствие запаха
4) не проходимость через поры полупроницаемой мембраны

13. КОНЦЕНТРАЦИЯ БЕЛКА В ЦЕЛЬНОМ МОЛОКЕ (В Г/Л)


1) 2,6-2,8 2) 26-28 3) 260-280 4) 45-50

14. Установите правильную последовательность:


ВЕЩЕСТВА, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ СИНТЕЗЕ АЛАНИНА ИЗ ХЛОРИ-
СТОГО ПРОПИЛА
1) хлорпропановая кислота 4) пропановая кислота
2) пропаналь 5) пропиловый спирт
3) 2-аминопропановая кислота 6) 1-хлорпропан

15. АМФОТЕРНОСТЬ АМИНОКИСЛОТ ПРОЯВЛЯЕТСЯ ВОЗМОЖНО-


СТЬЮ РЕАГИРОВАТЬ С
1) кислотами и солями 3) кислотами и водой
2) кислотами и основаниями 4) основаниями и спиртами

16. H2N-CH2-COOH + HBr → [H3N-CH2-COOH]Br


СХЕМА ДАННОЙ РЕАКЦИИ ПОКАЗЫВАЕТ СХОДСТВО В ХИМИЧЕ-
СКИХ СВОЙСТВАХ КЛАССОВ АМИНОКИСЛОТЫ И ________________
Br2, hν NH3 t, kat, -СО2
17. X ——→ Y ——→ Z ———→ H2N-CH3
ВЕЩЕСТВАМИ X, Y, Z B ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ СООТВЕТСТВЕННО
ЯВЛЯЮТСЯ
1) пропановая кислота, 2-бромпропановая кислота, аланин
2) этановая кислота, амид аминоэтановой кислоты, глицин
3) этан, бромэтан, этанол
4) уксусная кислота, бромуксусная кислота, глицин

140
18. Установите соответствие: СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
1) H2N-CH2-COOH + НСl →
2) H2N-CH(CH2-OH)-COOH + CH3-COOH →
3) H2N-CH2-COOH + NH3 →
4) H2N-CH(CH3)-COOH →
5) Cl-CH2-COOH + 2NH3 →
ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
А. H2N-CH2-COOH + NH4Cl
Б. H3N+-CH2-COO-
В. Cl[H3N-CH2-COOH]
Г. HO-CH2-COOH + H2O + N2
Д. H2N-CH(CH3)-CO-O-CH3 + H2O
Е. H2N-CH2-CH3 + СО2
Ж. H2N-CH2-COONH4
З. H2N-CH(CH2-О-CO-СН3)-COOH + H2O

19. ФАКТОР, ВЫЗЫВАЮЩИЙ ОБРАТИМОЕ ОСАЖДЕНИЕ БЕЛКА


1) 0,9% раствор NaCl 3) температура больше 50о С
2) насыщенный раствор NaCl 4) температура 37о С

20. ПРОДУКТ КИСЛОТНОГО ГИДРОЛИЗА ДИПЕПТИДА ГЛИЦИЛГЛИ-


ЦИНА
1) H2N-CH2-COOH 3) H2N-CH2-COONa
2) Сl[H3N-CH(CH3)-COOH] 4) Cl[H3N-CH2-COOH]

21. ПРОДУКТЫ ЧАСТИЧНОГО ФЕРМЕНТАТИВНОГО ГИДРОЛИЗА


БЕЛКА
1) аминокислоты 3) аминокислоты и пептиды
2) амины 4) аммиак и углекислый газ

22. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ВСЕ ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ


1) биуретовая 3) ксантопротеиновая
2) с ацетатом свинца (II) 4) «серебряного зеркала»

23. РЕАКЦИЯ, ПРИ ПОМОЩИ КОТОРОЙ МОЖНО ОТЛИЧИТЬ ТРИПЕП-


ТИДЫ ФЕН-ГЛИ-АЛА И СЕР-ГЛИ-АЛА
1) с нитратом свинца (II) 3) с нингидрином
2) биуретовая 4) ксантопротеиновая

141
24. АМИНОКИСЛОТА, ИСПОЛЬЗУЕМАЯ ОРГАНИЗМОМ В КАЧЕСТВЕ
ТОРМОЗНОГО НЕЙРОМЕДИАТОРА, А ТАКЖЕ ДЛЯ СИНТЕЗА ПУРИНО-

ВЫХ НУКЛЕОТИДОВ И ГЕМА


1) глицин 2) фенилаланин 3) лизин 4) тирозин

25. Установите соответствие:


БЕЛОК БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ
1) пепсин А. питательная
2) интерферон Б. защитная
3) казеин В. сократительная
4) кератин Г. регуляторная
5) инсулин Д. транспортная
Е. каталитическая
Ж. структурная
З. дыхательная

ВАРИАНТ III
1. ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ БИОПОЛИМЕРЫ,
ПОСТРОЕННЫЕ ИЗ α-АМИНОКИСЛОТ, СВЯЗАННЫХ ДРУГ С ДРУГОМ
ПРИ ПОМОЩИ ПЕПТИДНЫХ СВЯЗЕЙ, НАЗЫВАЮТСЯ
__________________

2. Установите соответствие:
КЛАСС ВЕЩЕСТВА
1) аминокислоты А. целлюлоза
2) трипептиды Б. аминобензол
3) тетрапептиды В. глобулин
4) белки (полипептиды) Г. серилаланилглицин
Д. цистеилглицилаланиллизин
Е. 2-аминопропан
Ж. 2-аминопропановая кислота

3. НЕЗАМЕНИМЫМИ ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ АМИНОКИСЛОТЫ В РЯДУ


1) аспарагиновая кислота, аланин, цистеин
2) аланин, серин, цистеин
3) лизин, триптофан, валин
4) глицин, фенилаланин, треонин

142
4. СРЕДА РАСТВОРА ЛИЗИНА
1) кислая 2) нейтральная 3) щелочная

5. Установите соответствие:
ФОРМУЛА O НАЗВАНИЕ
1) H2N – CH – C А. лизин
‫׀‬ OH Б. глицилцистеин
CH3 В. серилглицин
Г. аланин
2) O O Д. глицилсерин
H2N – CH2 – C – HN – CH – C Е. глицин
‫׀‬ OH
CH2 – OH

6. РАСПОЛОЖИТЕ АМИНОКИСЛОТЫ ПО УСЛОЖНЕНИЮ СТРОЕНИЯ


РАДИКАЛА
1) серин 2) аланин 3) лизин 4) глутаминовая кислота

7. ВНУТРЕННЯЯ СОЛЬ АМИНОКИСЛОТЫ НАЗЫВАЕТСЯ


1) катион 2) анион 3) цвиттер-ион 4) глицилглицин

8. Установите соответствие. НОМЕНКЛАТУРА АМИНОКИСЛОТ


СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ ТРИВИАЛЬНАЯ
1) 2-аминопропановая к-та А. глицин
2) 2-аминопентандиовая к-та Б. тирозин
3) 2-амино-3-гидроксипропано-вая к-та В. аланин
4) 2-амино-3-фенилпропановая к-та Г. лизин
Д. глутаминовая кислота
Е. цистеин
Ж. фенилаланин
З. серин

9. _________________ СТРУКТУРА БЕЛКОВОЙ МОЛЕКУЛЫ – ЭТО ПО-


РЯДОК ЧЕРЕДОВАНИЯ АМИНОКИСЛОТНЫХ ОСТАТКОВ В МОЛЕКУ-
ЛЕ ПОЛИПЕПТИДА

10. СВЯЗИ, СТАБИЛИЗИРУЮЩИЕ ТРЕТИЧНУЮ СТРУКТУРУ БЕЛКА


1) водородные между амидными группами 3) амидные
2) ионные и водородные между радикалами аминокислот 4) пептидные

143
11. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ АМИНОКИС-
ЛОТ
1) сладкий вкус 3) желтый цвет
2) кристаллическое состояние 4) хорошая растворимость в воде

12. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, НЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ГЛОБУЛЯР-


НЫХ БЕЛКОВ
1) нерастворимость в воде и солевых растворах
2) твердое агрегатное состояние
3) образование коллоидных растворов
4) непроходимость через поры полупроницаемой мембраны

13. КОНЦЕНТРАЦИЯ БЕЛКА В МОЧЕ ЗДОРОВОГО ЧЕЛОВЕКА (В Г/Л)


1) 65-85 2) 0 3) 20 и 30 4) 40-50

14. Установите правильную последовательность:


ВЕЩЕСТВА, ОБРАЗУЮЩИЕСЯ ПРИ СИНТЕЗЕ ГЛИЦИНА ИЗ ЭТАНА
1) хлоруксусная кислота 5) уксусная кислота
2) хлорэтан 6) этан
3) аминоуксусная кислота 7) этиловый спирт
4) ацетальдегид

15. АМФОТЕРНОСТЬ АМИНОКИСЛОТ ХАРАКТЕРИЗУЕТСЯ ВОЗМОЖ-


НОСТЬЮ ПРОЯВЛЯТЬ СВОЙСТВА
1) кислот и оснований 3) оснований и солей
2) кислот и спиртов 4) оснований и спиртов

16. H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O


СХЕМА ДАННОЙ РЕАКЦИИ ПОКАЗЫВАЕТ СХОДСТВО В ХИМИЧЕ-
СКИХ СВОЙСТВАХ КЛАССОВ АМИНОКИСЛОТЫ И ______________
Cl2 NH3 NaOH
17. X ———→ Y —→ Z ——→ H2N-CH(CH3)-COONa
ВЕЩЕСТВАМИ X, Y, Z B ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ СООТВЕТСТВЕННО
ЯВЛЯЮТСЯ
1) пропановая к-та, 2-аминопропионат аммония, глицин
2) пропановая к-та, 2-хлорпропановая к-та, 2-аминопропановая к-та
3) этаналь, амид 2-аминопропановой к-ты, аланин
4) уксусная к-та, ацетат аммония, аланин

144
18. Установите соответствие: СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
1) H2N-CH2-COOH + NaOH →
2) H2N-CH(CH2-C6H5)-COOH + HNO3 (конц)→
3) H2N-CH2-COOH →
4) H2N-CH2-COOH + НCl →
5) ClH3N-CH2-COOH + NaOH →
ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
А. H2N-CH2-COOH + NH4Cl
Б. H3N+-CH2-COO-
В. H2N-CH2-COOH + NaCl + H2O
Г. HO-CH2-COOH + H2O + N2
Д. Cl[H3N-CH2-COOH]
Е. H2N-CH2-COONa + H2O
Ж. H2N-CH2-COONH4 + NaCl + H2O
З. H2N-CH(CH2-C6H4-NO2)-COOH + H2O

19. ФАКТОР, ВЫЗЫВАЮЩИЙ НЕОБРАТИМОЕ ОСАЖДЕНИЕ (ДЕНАТУ-


РАЦИЮ) БЕЛКА
1) насыщенный раствор NaCl 3) температура 37о С
2) 0,9% раствор NaCl 4) раствор CuSO4

20. ПРОДУКТ КИСЛОТНОГО ГИДРОЛИЗА ДИПЕПТИДА АЛАНИЛАЛА-


НИНА
1) H2N-CH2-COOH 3) H2N-CH(СН3)-COOН
2) Сl[H3N-CH(CH3)-COOH] 4) Cl[H3N-CH2-COOH]

21. ПРОДУКТЫ ПОЛНОГО ФЕРМЕНТАТИВНОГО ГИДРОЛИЗА БЕЛКА


1) аминокислоты 3) аминокислоты и пептиды
2) полипептиды 4) аммиак и углекислый газ

22. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ВСЕ АМИНОКИСЛОТЫ


1) биуретовая 3) с нингидрином
2) ксантопротеиновая 4) с нитратом свинца (II)

23. РЕАКЦИЯ, ПРИ ПОМОЩИ КОТОРОЙ МОЖНО ОТЛИЧИТЬ ТРИПЕП-


ТИДЫ АЛА-ГЛУ-ГЛИ И ЦИС-АЛА-ГЛУ
1) с нингидрином 3) ксантопротеиновая
2) биуретовая 4) с ацетатом свинца (II)

145
24. АМИНОКИСЛОТА, ЗАПРЕЩЕННАЯ В ПИТАНИИ ПРИ НАСЛЕД-
СТВЕННОМ ЗАБОЛЕВАНИИ ФЕНИЛКЕТОНУРИИ
1) глицин 2) лизин 3) фенилаланин 4) цистеин

25. Установите соответствие:


БЕЛОК БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ
1) гемоглобин А. питательная
2) гамма-глобулины Б. защитная
3) актин В. сократительная
4) инсулин Г. регуляторная (гормональная)
5) коллаген Д. транспортная
Е. каталитическая
Ж. структурная
З. рецепторная

11. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. НУКЛЕИНОВЫЕ


КИСЛОТЫ

ВАРИАНТ I
1. ПОЛИНУКЛЕОТИД, ПОСТРОЕННЫЙ ИЗ МОНОНУКЛЕОТИДОВ, СО-
ЕДИНЕННЫХ 3/-5/-ФОСФОДИЭФИРНЫМИ СВЯЗЯМИ НАЗЫВАЮТ
___________ ___________ (словосочетание)

2. АЗОТИСТОЕ ОСНОВАНИЕ, ХАРАКТЕРНОЕ ТОЛЬКО ДЛЯ ДНК


1) гуанин 2) аденин 3) урацил 4) тимин

3. ПУРИНОВЫЕ АЗОТИСТЫЕ ОСНОВАНИЯ (2 правильных ответа)


1) аденин 2) урацил 3) тимин 4) гуанин

4. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА, ПРЕДСТАВЛЕННОГО ФОРМУЛОЙ


NH2
N
N 1) гуанозинмонофосфат
O
2) аденозин
N
HO P O CH2
O
N 3) аденозин-5/-фосфат
OH 4) аденозин-3/-фосфат

OH OH

5. ВТОРИЧНАЯ СТРУКТУРА т-РНК ПРЕДСТАВЛЯЕТ СОБОЙ


1) суперспираль
2) двойную спираль
146
3) полинуклеотидная цепь, сложенная в форме клеверного листа
4) порядок чередования мононуклеотидов в полинуклеотидной цепи

6. СВЯЗИ, СОЕДИНЯЮЩИЕ НУКЛЕОЗИДЫ С ОСТАТКАМИ ФОСФОР-


НОЙ КИСЛОТЫ В МОЛЕКУЛЕ НУКЛЕОТИДА
1) сложноэфирные 2) водородные 3) N-гликозидные 4) пептидные

7. КОМПЛЕМЕНТАРНАЯ ПАРА, ОБЕСПЕЧИВАЮЩАЯ ФОРМИРОВА-


НИЕ ВТОРИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ДНК
1) У-А 2) А-Т 3) Г-А 4) Т-Г

8. РАСПОЛОЖИТЕ ВЕЩЕСТВА ПО УСЛОЖНЕНИЮ ИХ СТРУКТУРЫ (от


простого к сложному)
1) цитидинмонофосфат 2) цитидиндифосфат 3) цитозин 4) цитидин

9. Установите соответствие: ВЕЩЕСТВА


КЛАСС НАЗВАНИЕ
1) азотистое основание А. стеариновая кислота
2) нуклеозид Б. ДНК
3) нуклеотид В. рибоза
4) нуклеиновая кислота Г. тимидинмонофосфат
Д. гуанозин
Е. анилин
Ж. цитозин

10. ЧИСЛО ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ МЕЖДУ КОМПЛЕМЕНТАРНЫМИ


АЗОТИСТЫМИ ОСНОВАНИЯМИ ЦИТОЗИНОМ И ГУАНИНОМ
1) одна 2) две 3) три 4) четыре

11. ГЕТЕРОЦИКЛ, ЯВЛЯЮЩИЙСЯ ОСНОВОЙ СТРУКТУРЫ АДЕНИНА


И ГУАНИНА
1) пиррол 2) пиридин 3) пиримидин 4) пурин

12. ГЕТЕРОАТОМ В МОЛЕКУЛЕ ПИРИДИНА


1) кислород 2) азот 3) сера 4) фосфор

13. Установите соответствие: ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА ПИРИДИНА


ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
1) 2 С2Н2 + НСN → А. C5H4(NO2)N + H2O
2) C5H5N + 3H2 ――→Ni, t Б. [C5H5NН]ОН
3) C5H5N +H2О → t В. C6H5NO2 + H2O

147
4) C5H5N + HNO3 → Г. C5H5N
Д. N2 + CO2 +H2O
Е. C5H11N
Ж. C5H11NH2
14. C4H4NН + 2Н2 ——→
kat Х
ВЕЩЕСТВО Х В ПРЕДСТАВЛЕННОМ УРАВНЕНИИ РЕАКЦИИ
1) пиридин 2) пиримидин 3) пирролидин 4) пиперидин

15. РАСПОЛОЖИТЕ ВЕЩЕСТВА ПО УБЫВАНИЮ ОСНÓВНЫХ


СВОЙСТВ
1) пиперидин 2) пиррол 3) пиридин 4) пиримидин

16. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, НАИБОЛЕЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ПИР-


РОЛА
1) хорошая растворимость в воде
2) сильный неприятный запах
3) жидкое агрегатное состояние при комнатной температуре
4) температура кипения 115о С

17. В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ АТОМ АЗОТА В


ПИРРОЛЬНОМ КОЛЬЦЕ ВЕДЕТ СЕБЯ КАК ОРИЕНТАНТ ______ РОДА И
НАПРАВЛЯЕТ ДРУГИЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ В _______ ПОЛОЖЕНИЕ

18. ВЕЩЕСТВО, ОБРАЗУЮЩЕЕСЯ В РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ ПИРИ-


ДИНА ПО МЕХАНИЗМУ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
1) 3-нитропиридин 3) 2-нитропиридин
2) 4-нитропиридин 4) 3-нитропиперидин

19. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ПИРИДИН


1) малиновое окрашивание с раствором фенолфталеина
2) обесцвечивание бромной воды
3) синее окрашивание с йодом
4) красное окрашивание сосновой палочки, смоченной в соляной кислоте

20. Установите соответствие:


НУКЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА ОСНОВНАЯ ФУНКЦИЯ
1) ДНК А. матрица для биосинтеза белка
2) и-РНК Б. активирование аминокислот
3) р-РНК В. матрица для репликации
4) т-РНК Г. перенос аминокислот к месту синтеза
белка

148
Д. защитная
Е. формирование скелета рибосомы
Ж. каталитическая

ВАРИАНТ II
1. ОРГАНИЧЕСКОЕ ВЕЩЕСТВО, ПОСТРОЕННОЕ ИЗ АЗОТИСТОГО ОС-
НОВАНИЯ И ПЕНТОЗЫ, СОЕДИНЕННЫХ N-ГЛИКОЗИДНОЙ СВЯЗЬЮ,
НАЗЫВАЮТ ________________ (слово)
2. АЗОТИСТОЕ ОСНОВАНИЕ, ХАРАКТЕРНОЕ ТОЛЬКО ДЛЯ РНК
1) гуанин 2) аденин 3) урацил 4) тимин

3. ПИРИМИДИНОВЫЕ АЗОТИСТЫЕ ОСНОВАНИЯ (2 правильных ответа)


1) цитозин 2) аденин 3) урацил 4) гуанин

4. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА, ПРЕДСТАВЛЕННОГО ФОРМУЛОЙ


O
1) аденозин
N
NH
2) гуанозин-5/-фосфат
O 3) аденозин-3/-фосфат
HO P O CH2 N N NH2 4) гуанозин
O
OH

OH OH

5. ПЕРВИЧНАЯ СТРУКТУРА ДНК ПРЕДСТАВЛЯЕТ СОБОЙ


1) суперспираль
2) двойную спираль
3) полинуклеотид, сложенный в форме клеверного листа
4) порядок чередования мононуклеотидов в полинуклеотидной цепи

6. СВЯЗИ, УЧАСТВУЮЩИЕ В ФОРМИРОВАНИИ ПЕРВИЧНОЙ СТРУК-


ТУРЫ РНК
1) 5/-5/-фосфодиэфирные 3) пептидные
2) водородные 4) 3 /-5/-фосфодиэфирные

7. КОМПЛЕМЕНТАРНАЯ ПАРА, ОБЕСПЕЧИВАЮЩАЯ ФОРМИРОВА-


НИЕ ВТОРИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ДНК
1) У-А 2) Т-Ц 3) Г-Ц 4) Т-Г

8. РАСПОЛОЖИТЕ ВЕЩЕСТВА ПО УСЛОЖНЕНИЮ ИХ СТРУКТУРЫ (от


простого к сложному)
1) уридинмонофосфат 2) уридин 3) урацил 4) уридиндифосфат
149
9. Установите соответствие: ВЕЩЕСТВА
КЛАСС НАЗВАНИЕ
1) азотистое основание А. тимидиндифосфат
2) нуклеозид Б. цитидин
3) нуклеотид В. метиламин
4) нуклеиновая кислота Г. дезоксирибоза
Д. аденин
Е. целлюлоза
Ж. и-РНК

10. ЧИСЛО ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ МЕЖДУ КОМПЛЕМЕНТАРНЫМИ


АЗОТИСТЫМИ ОСНОВАНИЯМИ ТИМИНОМ И АДЕНИНОМ
1) одна 2) две 3) три 4) четыре

11. ГЕТЕРОЦИКЛ, ЯВЛЯЮЩИЙСЯ ОСНОВОЙ СТРУКТУРЫ ЦИТОЗИНА


И УРАЦИЛА
1) пиррол 2) пиридин 3) пиримидин 4) пурин

12. ГЕТЕРОАТОМ В МОЛЕКУЛЕ ПИРРОЛА


1) кислород 2) азот 3) сера 4) фосфор

13. Установите соответствие: ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА ПИРРОЛА


ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
1) С4Н4NH + 2H2 → А. C5H4N-NO2 + H2O
2) 2C2H2 + NH3 ――→
kat, t Б. C4H4NK + 1/2H2
3) C4H4NH + K → В. C4H4NН + H2O
kat, t
4) C4H4O + NH3 ――→ Г. C4H8NН
Д. C4H4NH + KH
Е. C4H4NH + H2
Ж. C4H9NH2
14. 2С2Н2 + Х → C5H5N
ВЕЩЕСТВО Х В ПРЕДСТАВЛЕННОМ УРАВНЕНИИ РЕАКЦИИ
1) пиридин 2) ацетилен 3) синильная кислота 4) аммиак

15. РАСПОЛОЖИТЕ ВЕЩЕСТВА ПО УБЫВАНИЮ КИСЛОТНЫХ


СВОЙСТВ
1) пиррол 2) синильная кислота 3) пиридин 4) пиримидин

16. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, НАИБОЛЕЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ПИРИ-


ДИНА
1) хорошая растворимость в воде

150
2) газообразное состояние при нормальных условиях
3) температура кипения 0о С
4) быстрая окисляемость на воздухе, приводящая к потемнению

17. АТОМ АЗОТА В ПИРИДИНОВОМ КОЛЬЦЕ ИМЕЕТ НЕПОДЕЛЕН-


НУЮ ЭЛЕКТРОННУЮ ПАРУ, СПОСОБНУЮ ПРИСОЕДИНЯТЬ ПРОТОН
С ОБРАЗОВАНИЕМ КАТИОНА ________________ , ЧТО ДОКАЗЫВАЕТ
__________ СВОЙСТВА ПИРИДИНА

18. ВЕЩЕСТВО, ОБРАЗУЮЩЕЕСЯ В РЕАКЦИИ БРОМИРОВАНИЯ ПИ-


РИДИНА ПО МЕХАНИЗМУ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
1) 1-бромпиридин 3) 3-бромпиридин
2) 2-бромпиридин 4) 4-бромпиридин

19. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ПИРИДИН


1) реакция «серебряного зеркала»
2) обесцвечивание бромной воды
3) синее окрашивание лакмусовой бумаги
4) красное окрашивание сосновой палочки, смоченной в соляной кислоте

20. Установите соответствие:


НУКЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА ОСНОВНАЯ ФУНКЦИЯ
1) ДНК А. матрица для транскрипции
2) и-РНК Б. матрица для трансляции
3) р-РНК В. перенос полипептидов
4) т-РНК Г. доставка аминокислот к рибосомам
Д. активирование аминокислот
Е. каталитическая
Ж. формирование скелета рибосомы

ВАРИАНТ III
1. ОРГАНИЧЕСКОЕ ВЕЩЕСТВО, ПОСТРОЕННОЕ ИЗ НУКЛЕОЗИДА И
ОДНОГО ИЛИ НЕСКОЛЬКИХ ОСТАТКОВ ФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ,
НАЗЫВАЮТ __________________

2. УГЛЕВОД, ХАРАКТЕРНЫЙ ДЛЯ ДНК


1) глюкоза 2) рибоза 3) дезоксирибоза 4) галактоза

3. ПИРИМИДИНОВЫЕ АЗОТИСТЫЕ ОСНОВАНИЯ (2 правильных ответа)


1) цитозин 2) гуанин 3) тимин 4) аденин

151
4. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА, ПРЕДСТАВЛЕННОГО ФОРМУЛОЙ
H2N
1) цитозин
N 2) уридин-5/-фосфат
O 3) цитидин-5/-фосфат
HO P O CH2
O
N O 4) цитидин
HO

OH OH

5. ВТОРИЧНАЯ СТРУКТУРА ДНК ПРЕДСТАВЛЯЕТ СОБОЙ


1) суперспираль
2) двойную спираль
3) тройную спираль
4) порядок расположения мононуклеотидов в полинуклеотидной цепи

6. СВЯЗЬ, УЧАСТВУЮЩАЯ В ОБРАЗОВАНИИ НУКЛЕОЗИДА ИЗ АЗО-


ТИСТОГО ОСНОВАНИЯ И ПЕНТОЗЫ
1) пептидная 2) О-гликозидная 3) фосфодиэфирная 4) N-гликозидная

7. КОМПЛЕМЕНТАРНАЯ ПАРА, ОБЕСПЕЧИВАЮЩАЯ ФОРМИРОВА-


НИЕ ВТОРИЧНОЙ СТРУКТУРЫ РНК
1) У-А 2) У-Ц 3) А-Т 4) Т-Г

8. РАСПОЛОЖИТЕ ВЕЩЕСТВА ПО УСЛОЖНЕНИЮ ИХ СТРУКТУРЫ (от


простого к сложному)
1) аденозинмонофосфат 2) аденин 3) аденозинтрифосфат 4) аденозин

9. Установите соответствие: ВЕЩЕСТВА


КЛАСС НАЗВАНИЕ
1) азотистое основание А. т-РНК
2) нуклеозид Б. рибоза
3) нуклеотид В. тимидин
4) нуклеиновая кислота Г. аденозинтрифосфат
Д. аланин
Е. урацил
Ж. фениламин

10. ЧИСЛО ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ МЕЖДУ КОМПЛЕМЕНТАРНЫМИ


АЗОТИСТЫМИ ОСНОВАНИЯМИ АДЕНИНОМ И УРАЦИЛОМ
1) одна 2) две 3) три 4) четыре

152
11. ГЕТЕРОЦИКЛ, ЯВЛЯЮЩИЙСЯ ОСНОВОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНА
РР (НИКОТИНОВОЙ КИСЛОТЫ И НИКОТИНАМИДА)
1) пиррол 2) пиридин 3) пиримидин 4) пурин

12. ГЕТЕРОАТОМ В МОЛЕКУЛЕ ФУРАНА


1) кислород 2) азот 3) сера 4) фосфор

13. Установите соответствие: ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА ПИРИДИНА


ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
1) C5H5N + 3H2 → А. СO2 + N2 + H2O
2) C5H5N + НCl → Б. C5H11NН2
3) C5H5N + H2O → В. [C5H5NН]+Cl-
4) 2С2Н2 + HC≡N → Г. C5H5N
Д. [C5H11NH3]+Cl-
Е. C5H10NH
Ж. [C5H5NH]+OH-
14. С5Н5N + 3Н2 → Х
ВЕЩЕСТВО Х В ПРЕДСТАВЛЕННОМ УРАВНЕНИИ РЕАКЦИИ
1) пиридин 2) пиримидин 3) пирролидин 4) пиперидин

15. РАСПОЛОЖИТЕ ВЕЩЕСТВА ПО ВОЗРАСТАНИЮ ОСНÓВНЫХ


СВОЙСТВ
1) пиррол 2) пиримидин 3) пиридин 4) пиперидин

16. ФИЗИЧЕСКОЕ СВОЙСТВО, НАИБОЛЕЕ ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ ПИР-


РОЛА
1) хорошая растворимость в воде
2) сильный неприятный запах аммиака
3) температура кипения 0о С
4) температура кипения 130о С

17. АТОМ АЗОТА В ПИРИДИНОВОМ КОЛЬЦЕ В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТО-


ФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ВЕДЕТ СЕБЯ КАК ОРИЕНТАНТ _____ РОДА
И НАПРАВЛЯЕТ ДРУГИЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ В _______ ПОЛОЖЕНИЕ

18. ВЕЩЕСТВО, ОБРАЗУЮЩЕЕСЯ ПРИ ХЛОРИРОВАНИИ ПИРРОЛА ПО


МЕХАНИЗМУ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
1) 1-хлорпиррол 3) 3-хлорпиррол
2) 2-хлорпиррол 4) 2-хлорпирролидин

153
19. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ПИРРОЛ
1) реакция «серебряного зеркала»
2) обесцвечивание бромной воды
3) синее окрашивание с йодом
4) красное окрашивание сосновой палочки, смоченной в соляной кислоте

20. Установите соответствие:


НУКЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА ОСНОВНАЯ ФУНКЦИЯ
1) т-РНК А. транспорт молекул белка
2) и-РНК Б. образование скелета рибосомы
3) р-РНК В. активирование аминокислот
4) ДНК Г. энергетическая
Д. матрица для трансляции
Е. транспорт аминокислот к рибосомам
Ж. передача генетической информации
дочерним клеткам

III. БАЗОВЫЕ ЗНАНИЯ (обобщающий тест)

ВАРИАНТ I
(все задания теста содержат только один правильный ответ)

1. CУЩНОСТЬ ТЕОРИИ А.М. БУТЛЕРОВА ЗАКЛЮЧАЕТСЯ В УТВЕР-


ЖДЕНИИ
1) все вещества имеют постоянный качественный и количественный состав
2) строение вещества определяет его свойства
3) все вещества состоят из частиц, – атомов или молекул
4) все органические вещества имеют молекулярное строение

2. В МОЛЕКУЛАХ ВСЕХ УГЛЕВОДОРОДОВ СВЯЗЬ МЕЖДУ АТОМАМИ


УГЛЕРОДА И ВОДОРОДА
1) ковалентная неполярная 3) ковалентная полярная
2) ионная 4) водородная

3. ЧАСТИЦА, КОТОРАЯ ПОСЛЕ ГЕТЕРОЛИТИЧЕСКОГО РАЗРЫВА


СВЯЗИ МЕЖДУ АТОМАМИ ПОЛУЧАЕТ ОБА ЭЛЕКТРОНА
1) молекула 2) радикал 3) электрофил 4) нуклеофил

4. ЧИСЛО ЭЛЕКТРОННЫХ ПАР, ОБРАЗУЮЩИХ СОПРЯЖЕННУЮ СИС-

154
ТЕМУ π-СВЯЗЕЙ В МОЛЕКУЛЕ ПИРИДИНА
1) пять 2) четыре 3) три 4) две

5. НАЗВАНИЮ СОЕДИНЕНИЯ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУ-


РЕ СООТВЕТСТВУЕТ О
Н3С – СН2 – СН – СН2 – СН – С
  Н
СН СН3
СН3 СН3
1) 2,5-диметил-4-этилгексаналь 3) 4-пропил-2-метилгексаналь
2) 2-метил-4-изопропилгексаналь 4) 4-изопропил-2-метилгексанол

6. ВОЗМОЖНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, К КОТО-


РЫМ МОЖНО ОТНЕСТИ ПРЕДСТАВЛЕННОЕ ВЕЩЕСТВО, ПЕРЕЧИС-
ЛЕНЫ В ГРУППЕ СН3 – О
О
НО – С
Н
1) простые эфиры, альдегиды, фенолы
2) альдегиды, ароматические спирты, простые эфиры
3) фенолы, ароматические кислоты, альдегиды
4) сложные эфиры, арены, ароматические спирты

7. ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНОГО ЭФИРА ПРОПИЛАЦЕТАТА НЕОБХО-


ДИМО ИСПОЛЬЗОВАТЬ СЛЕДУЮЩИЕ ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
О
1) С3Н7СООН + С2Н5ОН → 3) СН3С + СН3 – СН(ОН) – СН3 →
О Н
2) СН3СООН + С2Н5С → 4) СН3СООН + С3Н7ОН →
Н
8. ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОГЕКСАНА ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕЩЕСТВА В
ГРУППЕ
1) гексан; метилциклопентан; 2-метилпентен-1
2) 1,3-диметилгексан; гексен; 3-метилпентен-2
3) 3-метилпентен-2; метилциклопентан; 2-метилпентен-1
4) 1,2-диметилциклопентан; 1,3-диметилциклопентан; 3-метил-пентан

9. ОТНОСИТЕЛЬНАЯ КОНФИГУРАЦИЯ «D» МОЖЕТ БЫТЬ ОДНО-


ЗНАЧНО ОПРЕДЕЛЕНА ДЛЯ ОПТИЧЕСКОГО ИЗОМЕРА 3-ГИДРОКСИ-
МЕТИЛБУТАНОВОЙ КИСЛОТЫ

155
СООН СООН СООН СООН
НCH3 H3CH HОH HОH
HOH HOH HOH H3СH
CH3 CH3 CH3 CH3
(1) (2) (3) (4)

10. ДЛЯ α-АМИНОКИСЛОТ НЕ ХАРАКТЕРЕН ВИД ИЗОМЕРИИ


1) углеродного скелета 3) положения функциональных групп
2) цис- и транс- 4) оптическая

11. ГОМОЛОГАМИ В ПАРАХ СОЕДИНЕНИЙ БУДУТ


1) тетраметилметан, изооктан 3) глицерин, этиленгликоль
2) диметилацетилен, бутин-2 4) метанол, фенол

12. ТИП ГИБРИДИЗАЦИИ 1 – 2 – 3 АТОМОВ УГЛЕРОДА В МОЛЕКУЛЕ


ПРОПИНА
1) sp2 – sp2 – sp3 2) sp – sp2 – sp3 3) sp – sp – sp3 4) sp3 – sp3 – sp

13. НАИБОЛЬШИЙ ОТРИЦАТЕЛЬНЫЙ ИНДУКТИВНЫЙ ЭФФЕКТ (-J)


ПРОЯВЛЯЕТ ГРУППА АТОМОВ
1) –СН3; 2) –ССl3 3) –СН2F 4) –СF3

14. НАИБОЛЕЕ ТИПИЧНЫЙ СЛУЧАЙ ПРОЯВЛЕНИЯ МЕЗОМЕРНОГО


ЭФФЕКТА У ГРУПП, СОДЕРЖАЩИХ
1) неподеленную электронную пару
2) неподеленную электронную пару или кратную связь
3) неподеленную электронную пару или кратную связь и находящиеся в со-
пряжении
4) неподеленную электронную пару или кратную связь и находящиеся в со-
пряжении с гетероциклом

15. МЕЗОМЕРНЫЙ И ИНДУКТИВНЫЙ ЭФФЕКТЫ ИМЕЮТ РАЗНЫЕ


ЗНАКИ У ГРУППЫ АТОМОВ
1) –SO3H 2) –С2Н5 3) –NH2 4) –CНО

16. В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ (SЕ) С УЧАСТИЕМ


БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ ЗАМЕЩЕНИЕ ПРОИСХОДИТ В ПОЛОЖЕНИЕ
1) мета- 2) пара- 3) орто- 4) орто- и пара-

156
17. ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ – ЭТО ОТЩЕПЛЕНИЕ
1) карбоксильной группы 3) оксида углерода (IV)
2) оксида углерода (II) 4) карбонильной группы

18. ЖИДКИЕ ЖИРЫ ПРЕВРАЩАЮТСЯ В ТВЕРДЫЕ РЕАКЦИЕЙ


1) гидратации 2) гидролиза 3) полимеризации 4) гидрирования

19. ДЛЯ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ПРЕВРАЩЕНИЯ ПО РЕАКЦИИ


С2Н5Cl + …  Н2С = СН2 НЕОБХОДИМО ИСПОЛЬЗОВАТЬ
1) КOH(спиртовый раствор) 3) NaОН(водный раствор)
2) Н2SО4(конц.) 4) НNO3(разб.)

20. В ЗАВИСИМОСТИ ОТ УСЛОВИЙ РЕАКЦИЯ ХЛОРИРОВАНИЯ МО-


ЖЕТ ПРОТЕКАТЬ КАК ПРИСОЕДИНЕНИЕ ИЛИ КАК ЗАМЕЩЕНИЕ ДЛЯ
1) пропана 2) бензола 3) ацетилена 4) циклогексана

21. КЛАСС УГЛЕВОДОРОДОВ, ДЛЯ КОТОРОГО ОСНОВНОЙ ТИП РЕ-


АКЦИЙ – РАДИКАЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ ПРИ ОСВЕЩЕНИИ
1) амины 2) спирты 3) алканы 4) арены

22. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПРОПЕНА С ХЛОРОВОДОРОДОМ ОТНОСИТСЯ


К РЕАКЦИИ
1) SE – электрофильного замещения
2) АЕ – электрофильного присоединения
3) SR – радикального замещения
4) АN – нуклеофильного присоединения

23. НЕ СУЩЕСТВУЕТ СТАДИИ МЕХАНИЗМА SR


1) инициирование 2) рост цепи 3) разветвление цепи 4) обрыв цепи

24. НАИБОЛЬШЕЙ ОСНОВНОСТЬЮ ОБЛАДАЕТ СОЕДИНЕНИЕ


1) аммиак 2) анилин 3) метиламин 4) диметиламин

25. НАИМЕНЬШУЮ КИСЛОТНОСТЬ ИЗ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ ВЕЩЕСТВ


ПРОЯВЛЯЕТ
1) СН3СООН 2) ClCH2COOH 3) Cl2СН2COOH 4) Cl3CCOOH

26. ХАРАКТЕРНОЕ СВОЙСТВО АМИНОКИСЛОТ В ОТЛИЧИЕ ОТ КАР-


БОНОВЫХ КИСЛОТ
1) способность образовывать амидные связи 3) взаимодействие со спиртами

157
2) взаимодействие со щелочами 4) реакция с кислотами
27. НАИБОЛЕЕ ПРАВИЛЬНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ФЕНОЛА
1) содержит группу –ОН
2) содержит группу –ОН, связанную с бензольным кольцом
3) содержит группу –ОН, связанную с бензольным кольцом и вступает в
реакции замещения
4) содержит группу –ОН, связанную с бензольным кольцом, вступает в
реакции замещения и отщепления

28. НАЗВАНИЕ ПРИВЕДЕННОЙ ФОРМУЛЫ ЖИРА ПО СИСТЕМАТИЧЕ-


СКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ
СН2 – О – С(O) – С15Н31 1) 1-пальмитоил-2-олеоил-3-линолеоилглицерин
 2) 1-олеоил-2-пальмитоил-3-линолеоилглицерин
СН – О – С(O) – С17Н33 3) 1-олеоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин
 4) 1-пальмитоил-2-арахиноил-3-линолеоилглицерин
СН2 – О – С(O) – С17Н31

29. В РЕАКЦИИ «МЕДНОГО ЗЕРКАЛА» ОКИСЛИТЕЛЬ Сu(ОН)2 ПОСТЕ-


ПЕННО МЕНЯЕТ ЦВЕТ
1) бесцветный  желтый  красный 3) черный  бесцветный  голубой
2) голубой  красный  бесцветный 4) голубой  желтый  красный

30. ГЛЮКОЗУ ОТ ФРУКТОЗЫ МОЖНО ОТЛИЧИТЬ С ПОМОЩЬЮ РЕ-


АКТИВА
1) FeCl3 2) [Ag(NH3)2OH] 3) CuO 4) Br2(водн.)

31. В РЕАКЦИЮ «СЕРЕБРЯНОГО ЗЕРКАЛА» ВСТУПАЮТ ВСЕ ВЕЩЕ-


СТВА РЯДА
1) ацетилен; этилен; ацетальдегид
2) формальдегид; уксусная кислота; этанол
3) глюкоза; фруктоза; крахмал
4) формальдегид; ацетальдегид; глюкоза

32. НЕ ОБЕСЦВЕЧИВАЮТ БРОМНУЮ ВОДУ ОБА ВЕЩЕСТВА ПАРЫ


1) бензол и пропан 3) ацетилен и пропен
2) пропан и пропен 4) бензол и пропен

33. ОБЩАЯ КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИ-


НОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ
1) биуретовая 3) ксантопротеиновая
2) с нитратом серебра 4) с нитратом свинца

158
+H2O; H+ +PCl5 +NH3
34. СН3СООСН3 ——→ Х ——→ У ——→ Z
В СХЕМЕ ПРЕВРАЩЕНИЙ ВЕЩЕСТВАМИ Х, У, Z МОГУТ БЫТЬ
1) СН3OH, СН3СОCl, СН3CONН2 3) СН3СООН, СН3ОН, СН3NН2
2) СН3СООН, СН3СОCl, СН3СОNH2 4) СН3СОONa, СН3СОOCl, СН3СОNH2

35. НАИБОЛЕЕ ТИПИЧНАЯ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ ПРОЦЕССОВ


ОКИСЛЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
1) двухатомный спирт  альдегид  кетон  кислота
2) спирт  альдегид  кислота  углекислый газ и вода
3) угольная кислота  спирт  кислота  альдегид
4) альдегид  кислота  спирт  углекислый газ и вода
NaOH, H SO , HCl Na
36. 1-хлор-2-метилпропан ——
H2O Х1——
-H2O Х2 — Х3 — Х4
2 4

КОНЕЧНЫМ ПРОДУКТОМ Х4 В ЦЕПИ ПРЕВРАЩЕНИЙ ВЕЩЕСТВ ЯВ-


ЛЯЕТСЯ
1) 2-метилпропан 3) 2,2,3,3-тетраметилбутан
2) 2,5-диметилгексан 4) 3,4-диметилгексан

37. НЕ ПРОИСХОДИТ ДЕНАТУРАЦИЯ БЕЛКОВ


1) под действием минеральных кислот
2) при кипячении
3) под действием избытка щелочи
4) при добавлении дистиллированной воды

38. ПРИЗНАК КЛАССИФИКАЦИИ ДИСАХАРИДОВ НА ВОССТАНАВ-


ЛИВАЮЩИЕ И НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ
1) способность гидролизоваться
2) реакция с аммиачным раствором оксида серебра
3) состав остатков моносахаридов
4) возможность взаимного превращения линейной и циклической форм

39. В СОСТАВ ДЕЗОКСИРИБОНУКЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ (ДНК) ВХО-


ДЯТ ОСТАТКИ МОЛЕКУЛ
1) дезоксирибозы, фосфорной кислоты, азотистых оснований
2) аминокислоты, фосфорной кислоты, рибозы
3) фосфорной кислоты, рибозы, азотистых оснований
4) аминокислоты, дезоксирибозы, азотистых оснований

159
40. ПРИ ЗАБОЛЕВАНИИ САХАРНЫМ ДИАБЕТОМ В КРОВИ ПОВЫША-
ЕТСЯ СОДЕРЖАНИЕ
1) мальтозы 2) глюкозы 3) фруктозы 4) арабинозы

41. СВОЙСТВО ФОРМАЛЬДЕГИДА, ПОЗВОЛЯЮЩЕЕ ИСПОЛЬЗОВАТЬ


ЕГО В КАЧЕСТВЕ МЕДИЦИНСКОГО ПРЕПАРАТА
1) имея специфичный запах, возбуждает дыхательный центр
2) как сильный окислитель токсичен для микроорганизмов
3) взаимодействует с белками, сворачивает их и предотвращает ткани от гни-
ения
4) обладая хорошей вязкостью, способствует заживлению тканей

42. МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ НИТРОГЛИЦЕРИНА, ПРИМЕНЯЕМОГО В


КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО ПРЕПАРАТА, ЗАКЛЮЧАЕТСЯ В ТОМ,
ЧТО ОН
1) являясь антиметаболитом некоторых бактерий, вызывает их гибель
2) связывает и выводит из организма вредные продукты обмена веществ
3) быстро расширяет кровеносные сосуды и снимает спазмы
4) раздражает покровные ткани и проецирует суставные боли наружу

ВАРИАНТ II
(все задания теста содержат только один правильный ответ)

1. CУЩНОСТЬ ТЕОРИИ А.М. БУТЛЕРОВА ЗАКЛЮЧАЕТСЯ В УТВЕР-


ЖДЕНИИ
1) все вещества имеют постоянный качественный и количественный состав
2) все органические вещества имеют молекулярное строение
3) все вещества состоят из частиц, - атомов или молекул
4) строение вещества определяет его свойства

2. В МОЛЕКУЛАХ ВСЕХ УГЛЕВОДОРОДОВ СВЯЗЬ МЕЖДУ АТОМАМИ


УГЛЕРОДА
1) ковалентная неполярная 3) ковалентная полярная
2) ионная 4) водородная

3. ЧАСТИЦА, КОТОРАЯ ПОСЛЕ ГЕТЕРОЛИТИЧЕСКОГО РАЗРЫВА


СВЯЗИ МЕЖДУ АТОМАМИ НЕ ПОЛУЧАЕТ НИ ОДНОГО ЭЛЕКТРОНА
1) молекула 2) радикал 3) электрофил 4) нуклеофил

160
4. ЧИСЛО ЭЛЕКТРОННЫХ ПАР, ОБРАЗУЮЩИХ СОПРЯЖЕННУЮ СИ-
СТЕМУ π-СВЯЗЕЙ В МОЛЕКУЛЕ БЕНЗОЛА
1) пять 2) четыре 3) три 4) две

5. НАЗВАНИЮ СОЕДИНЕНИЯ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУ-


РЕ СООТВЕТСТВУЕТ 1) 2-метил-4-метилпентенол-3
Н3С – С = СН – СН – СН2 – ОН 2) 2,4-диметилпентен-3-ол-1
  3) 1-гидрокси-2,4-диметилпентен-3
СН3 СН3 4) 2,4-диметилпентен-3-аль

6. ВОЗМОЖНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, К КОТО-


РЫМ МОЖНО ОТНЕСТИ ПРЕДСТАВЛЕННОЕ ВЕЩЕСВО, ПЕРЕЧИСЛЕ-
НЫ В ГРУППЕ H2N О
Cl C
О– СН3
1) ароматические амины, галогенпроизводные, сложные эфиры
2) простые эфиры, амины, галогенпроизводные
3) гетероциклические, сложные эфиры, галогенпроизводные
4) простые эфиры, ароматические амины, галогенпроизводные

7. ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНОГО ЭФИРА ЭТИЛПРОПИОНАТА НЕОБ-


ХОДИМО ИСПОЛЬЗОВАТЬ СЛЕДУЮЩИЕ ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
О
1) С2Н5СООН + С2Н5ОН → 3) СН3С + СН3-СН(ОН)-СН3 →
О Н
2) СН3СООН + С2Н5С → 4) СН3СООН + С3Н7ОН →
Н
8. ИЗОМЕРАМИ ГЕКСИНА ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕЩЕСТВА В ГРУППЕ
1) бутен-1; транс-бутен-2; 2-метилбутен-2
2) бензол; гексатриен-1,3,5; гексадиин-2,4
3) 2-метилпентадиен-1,3; циклогексен; 3,3-диметилбутин-1
4) бутин-2; бутадиен-1,3; метилциклопропан

9. ОТНОСИТЕЛЬНАЯ КОНФИГУРАЦИЯ «L» МОЖЕТ БЫТЬ ОДНО-


ЗНАЧНО ОПРЕДЕЛЕНА ДЛЯ ОПТИЧЕСКОГО ИЗОМЕРА 3-
АМИНОМЕТИЛБУТАНОВОЙ КИСЛОТЫ
СООН СООН СООН СООН
НNH2 H3CH HCH3 H3CH
HСH3 HNH2 HNH2 H2NH
CH3 CH3 CH3 CH3

161
(1) (2) (3) (4)
10. ДЛЯ АЛКИНОВ НЕ ХАРАКТЕРЕН ТИП ИЗОМЕРИИ
1) углеродного скелета 3) геометрическая (цис- и транс-)
2) положения кратной связи 4) межклассовая

11. ГОМОЛОГАМИ В ПАРАХ СОЕДИНЕНИЙ БУДУТ


1) бутанол-1; 2-метилпропанол-1
2) метиламин; диметиламин
3) метилбензол; метилпиррол
4) гексин-2; 2,3-диметилбутадиен-1,3

12. ТИП ГИБРИДИЗАЦИИ 1 – 2 – 3 АТОМОВ УГЛЕРОДА В МОЛЕКУЛЕ


ПРОПЕНА
1) sp2 – sp2 – sp3 2) sp – sp2 – sp3 3) sp – sp – sp3 4) sp3 – sp3 – sp

13. НАИБОЛЬШИЙ ПОЛОЖИТЕЛЬНЫЙ ИНДУКТИВНЫЙ (+J) ЭФФЕКТ


ПРОЯВЛЯЕТ ГРУППА АТОМОВ
1) –СН3 2) –ССl3 3) –С2Н5 4) –С3Н7

14. НАИБОЛЕЕ ТИПИЧНЫЙ СЛУЧАЙ ПРОЯВЛЕНИЯ МЕЗОМЕРНОГО


ЭФФЕКТА У ГРУПП, СОДЕРЖАЩИХ
1) неподеленную электронную пару
2) неподеленную электронную пару или кратную связь
3) неподеленную электронную пару или кратную связь, и находящихся в со-
пряжении
4) неподеленную электронную пару или кратную связь, и находящихся в со-
пряжении с гетероциклом

15. МЕЗОМЕРНЫЙ И ИНДУКТИВНЫЙ ЭФФЕКТЫ ИМЕЮТ ОДИНАКО-


ВЫЕ ЗНАКИ У ГРУППЫ АТОМОВ
1) –SO3H 2) –С2Н5 3) –NH2 4) –ОН

16. В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ (SЕ) С УЧАСТИЕМ


ТОЛУОЛА ЗАМЕЩЕНИЕ ПРОИСХОДИТ В ПОЛОЖЕНИЕ
1) мета- 2) пара- 3) орто- 4) орто- и пара-

17. ДЕГИДРАТАЦИЯ – ЭТО ОТЩЕПЛЕНИЕ


1) нитрогруппы 2) воды 3) водорода 4) хлороводорода

18. АМИНОКИСЛОТЫ ПРЕВРАЩАЮТСЯ В БЕЛКИ РЕАКЦИЕЙ


1) полимеризации 3) гидролиза

162
2) поликонденсации 4) дезаминирования
19. ДЛЯ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ПРЕВРАЩЕНИЯ ПО РЕАКЦИИ
С2Н5ОН + …  Н2С = СН2 НЕОБХОДИМО ИСПОЛЬЗОВАТЬ
1) NaOH(спиртовый раствор) 3) КОН(водный раствор)
2) НNO3(разб.) 4) Н2SО4(конц.)

20. В ЗАВИСИМОСТИ ОТ РАСТВОРИТЕЛЯ РЕАКЦИЯ С ГИДРОКСИДОМ


НАТРИЯ МОЖЕТ ПРОТЕКАТЬ КАК ЗАМЕЩЕНИЕ ИЛИ КАК ОТЩЕП-
ЛЕНИЕ ДЛЯ
1) этанол 2) хлорэтан 3) аминоэтан 4) этановая кислота

21. КЛАСС УГЛЕВОДОРОДОВ, ДЛЯ КОТОРОГО ОСНОВНОЙ ТИП РЕ-


АКЦИЙ – ЭЛЕТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ ПРИ УЧАСТИИ КАТАЛИЗА-
ТОРОВ
1) алкены 2) галогеналканы 3) арены 4) алканы

22. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ БУТЕНА С БРОМОВОДОРОДОМ ОТНОСИТСЯ


К РЕАКЦИИ
1) SE – электрофильного замещения
2) АЕ – электрофильного присоединения
3) SR – радикального замещения
4) АN – нуклеофильного присоединения

23. НЕ СУЩЕСТВУЕТ СТАДИИ МЕХАНИЗМА SR


1) инициирование 2) рост цепи 3) разветвление цепи 4) обрыв цепи

24. НАИМЕНЬШЕЙ ОСНОВНОСТЬЮ ОБЛАДАЕТ СОЕДИНЕНИЕ


1) аммиак 2) анилин 3) метиламин 4) диметиламин

25. НАИБОЛЬШУЮ КИСЛОТНОСТЬ ИЗ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ ВЕЩЕСТВ


ПРОЯВЛЯЕТ
1) Cl3CCOOH 2) Cl2СН2COOH 3) ClCH2COOH 4) СН3СООН

26. ХАРАКТЕРНОЕ СВОЙСТВО ФЕНОЛОВ В ОТЛИЧИЕ ОТ СПИРТОВ


1) взаимодействие со щелочами
2) образование сложных эфиров
3) образование простых эфиров
4) наличие запаха и отсутствие цвета

27. НАИБОЛЕЕ ПРАВИЛЬНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА АНИЛИНА


1) содержит бензольное кольцо

163
2) содержит бензольное кольцо и связанную с ним –NH2 группу
3) содержит бензольное кольцо, связанную с ним –NH2 группу и вступает в
реакции замещения
4) содержит бензольное кольцо, связанную с ним –NH2 группу, вступает в
реакции замещения и обладает основными свойствами

28. НАЗВАНИЕ ПРИВЕДЕННОЙ ФОРМУЛЫ ЖИРА ПО СИСТЕМАТИЧЕ-


СКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ
СН2 – О – С(O) – С17Н33 1) 1-пальмитоил-2-олеоил-3-линолеоилглицерин
 2) 1-олеоил-2-пальмитоил-3-линолеоилглицерин
СН – О – С(O) – С15Н31 3) 1-олеоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин
 4) 1-пальмитоил-2-арахиноил-3-линолеоил-
СН2 – О – С(O) – С17Н35 глицерин

29. В КСАНТОПРОТЕИНОВОЙ РЕАКЦИИ АМИНОКИСЛОТ (ТИРОЗИНА,


ФЕНИЛАЛАНИНА...) ПРИ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОМ ДОБАВЛЕНИИ НNO3
И NaOH ОКРАСКА СООТВЕТСТВЕННО ИЗМЕНЯЕТСЯ
1) желтая → оранжевая → бесцветная
2) синяя → желтая → бесцветная
3) бесцветная → желтая → оранжевая
4) розовая → синяя → желтая

30. АЦЕТИЛЕН ОТ ЭТИЛЕНА МОЖНО ОТЛИЧИТЬ С ПОМОЩЬЮ РЕ-


АКТИВА
1) FeCl3 2) [Ag(NH3)2OH] 3) Cu(OН)2 4) KMnO4(водн)

31. В РЕАКЦИЮ «МЕДНОГО ЗЕРКАЛА» ВСТУПАЮТ ВСЕ ВЕЩЕСТВА


РЯДА
1) формальдегид; ацетальдегид; глюкоза
2) формальдегид; уксусная кислота; этанол
3) глюкоза; фруктоза; крахмал
4) ацетилен; этилен; ацетальдегид

32. НЕ ОБЕСЦВЕЧИВАЮТ РАЗБАВЛЕННЫЙ РАСТВОР ПЕРМАНГА-


НАТА КАЛИЯ ОБА ВЕЩЕСТВА ПАРЫ
1) бензол и пропан 3) пропен и стирол
2) пропан и пропен 4) бензол и пропен

33. ОБЩАЯ КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА СЕРУСОДЕРЖАЩИЕ АМИ-


НОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ
1) ксантопротеиновая 3) с нитратом свинца

164
2) биуретовая 4) с нитратом серебра
О
КОН Х 
34. Хлорэтан  H2SO4 У  +Н2О СН3– С
t, kat Z 
водн. (конц.) - H2 HgSO4
Н
В ПРИВЕДЕННОЙ СХЕМЕ ПРЕВРАЩЕНИЙ ВЕЩЕСТВАМИ Х, У, Z МО-
ГУТ БЫТЬ
1) С2Н2; С2Н5Br; С2Н5ОН 3) С2Н5ОН; С2Н5Br; СН3СООН
2) С2Н6; С2Н5Сl; С2Н4 4) С2Н5ОН; С2Н4; С2Н2

35. НАИБОЛЕЕ ТИПИЧНАЯ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ ПРОЦЕССОВ


ВОССТАНОВЛЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
1) альдегид  кислота  двухатомный спирт
2) кислота  альдегид  спирт
3) спирт  кислота  кетон
4) кислота  спирт  альдегид
H2 Br2 NaOH K2Cr2O7
36. Циклопропан 
Ni
Х1 

Х2 
НО
Х3 
H SO
Х4
2 2 4

КОНЕЧНЫМ ПРОДУКТОМ Х4 В ЦЕПИ ПРЕВРАЩЕНИЙ ВЕЩЕСТВ ЯВ-


ЛЯЕТСЯ
1) пропанон 2) уксусная кислота 3) пропаналь 4) пропанол-2

37. ГИДРОЛИЗ УГЛЕВОДОВ ПРОИСХОДИТ


1) при кипячении 3) под действием избытка йода
2) под действием ферментов 4) при добавлении дистиллированной воды

38. ЖИРЫ КЛАССИФИЦИРУЮТСЯ НА ЖИДКИЕ И ТВЕРДЫЕ ИСХОДЯ


ИЗ
1) входящих в состав предельных и непредельных высших жирных кислот
2) того, синтетические они или природные
3) продуктов, которые они образуют при щелочном гидролизе (омылении)
4) их способности к растворению в воде

39. В СОСТАВ РИБОНУКЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ (РНК) ВХОДЯТ


ОСТАТКИ МОЛЕКУЛ
1) дезоксирибозы, фосфорной кислоты, азотистых оснований
2) аминокислоты, фосфорной кислоты, рибозы
3) фосфорной кислоты, рибозы, азотистых оснований
4) рибозы, азотистых оснований, аминокислоты

165
40. ПРИ ЗАБОЛЕВАНИИ САХАРНЫМ ДИАБЕТОМ В МОЧЕ БОЛЬНОГО
ОБНАРУЖИВАЕТСЯ
1) метаналь 2) фенол 3) ацетон 4) этанол

41. СВОЙСТВО ЭТИЛОВОГО СПИРТА, ПОЗВОЛЯЮЩЕЕ ИСПОЛЬЗО-


ВАТЬ ЕГО В КАЧЕСТВЕ МЕДИЦИНСКОГО СРЕДСТВА
1) имея специфичный запах, вызывает головокружение, потерю сознания
2) как растворитель разрушает мембраны бактерий и вызывает их гибель
3) при «сгорании» в организме дает большое количество энергии
4) из-за низкой tкип быстро испаряется с поверхности и способствует заживле-
нию тканей

42. МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ, ПРИМЕНЯЕ-


МОЙ В КАЧЕСТВЕ МЕДИЦИНСКОГО ПРЕПАРАТА
1) являясь антиметаболитом некоторых бактерий, токсична для них
2) связывает и выводит из организма вредные продукты обмена веществ
3) быстро проникая через стенки сосудов, снимает спазмы и расширяет их
4) раздражает покровные ткани и проецирует суставные боли наружу

166
ОТВЕТЫ К ТЕСТАМ
I. Вводный тест
№ Бал.
I вариант II вариант III вариант
ТЗ
1 1 4 3 2
2 1 п 6, в 1, т 2, ч 1 п 7, в 2, т 1, ч 2 п 7, в 3, т 1, ч 2
3 1 1 4 3
4 3 1-Д, 2-А, 3-Б 1-Д, 2-Б, 3-Г 1-А, 2-Б, 3-Д
5 1 15 σ и 3 π 11 σ и 4 π 15 σ и 2 π
6 1 3 2 1
7 4 1-Е, 2-Д, 3-Б, 4-Б 1-Г, 2-Д, 3-Е, 4-Б 1-Г, 2-В, 3-Б, 4-А
8 5 1-З, 2-Г, 3-Ж, 4-Е, 1-В, 2-Ж, 3-Г, 4-Е, 1-Ж, 2-Б, 3-Д, 4-А,
5-Б 5-Б 5-З
9 1 1 2 4
10 2 –Jи+M –Jи +M –Jи –M
11 5 1-Е, 2-Ж, 3-Д, 4-Б, 1-Г, 2-В, 3-Д, 4-Б, 1-Д, 2-Е, 3-Б, 4-В,
5-В 5-З 5-Ж
12 1 3 1 2
13 1 4 3 1
14* 1-7 7, 5, 3, 4, 2, 6, 1 4, 5, 6, 7, 1, 3, 2 1, 3, 5, 7, 2, 4, 6
15 1 2 4 3
16 1 2 4 3
17 1 3 3 4
18 1 2 1 2
19* 1-5 4, 2, 1, 5, 3 3, 1, 2, 4, 5 4, 6, 1, 3, 5, 2
20 3 2, 4, 6 1, 3, 5 1, 3, 4
Максимальная сумма баллов за тест 46 бал.
*Задания, отмеченные звездочкой – на установление последовательности.

II. Гомогенные (тематические) тесты


1. Предельные углеводороды: алканы, циклоалканы и их галогенопро-
изводные
№ Бал.
I вариант II вариант III вариант
ТЗ
алканы, циклоалканы, моногалогенопроиз-
1 2 СnH2n+2 СnH2n водные алканов,
СnH2n+1Hal
167
2* 1-8 8, 6, 5, 3, 1, 4, 2, 7 7, 2, 4, 1, 8, 5, 6, 3 6, 5, 3, 1, 8, 7, 2, 4
3 1 3 3 3
4 4 1-Е, 2-В, 3-Г, 4-А 1-В, 2-А, 3-Г, 4-Ж 1-Ж, 2-Г, 3-А, 4-В
3,4-диметил-3,4- 2,3-дибром-2,4,5- 4-изопропил-2-
5 1 дихлоргексан триметилгексан метил-1,1-
дихлорциклобутан
6 1 1 3 4
1-В, 2-З, 3-Д, 4-А; 1-Б, 2-Е, 3-Ж, 4-Г; 1-Е, 2-Б, 3-В, 4-Д;
5 наиболее типичны наиболее типичны наиболее типичны
7
SR SR SR
8 1-4 3, 1, 4, 2 1, 3, 4, 2 2, 4, 1, 3
9 1 1 3 2
10 1 3 2 3
11 1 4 4 1
12 1 алканы алканы алкены
13 4 1-Е, 2-А, 3-Д, 4-В 1-В, 2-Ж, 3-А, 4-Д 1-Ж, 2-Д, 3-Г, 4-А
14 1 4 3 2
15 1 3 2 1
16 1 1 2 4
17 4 1-А, 2-Д, 3-Б, 4-В 1-Ж, 2-Б, 3-А, 4-Г 1-Г, 2-А, 3-Е, 4-В
18 1 2 3 1
19 1 4 4 3
20 1 3 2 4
Максимальная сумма баллов за тест 44 бал.

2. Непредельные углеводороды: алкены, алкадиены, алкины



Бал. I вариант II вариант III вариант
ТЗ
1 1 алкадиены алкены алкины
2 1 2 4 3
3 4 1-Е, 2-А, 3-В, 4-Г 1-Ж, 2-Г, 3-В, 4-А 1-Г, 2-Ж, 3-В, 4-Б
2,5-диметил- 3,4-диметил
4 1 3,6-диметилоктен-3
гептин-3 октадиен-3,5
5 1 3 4 1
6 4 1-Б, 2-В, 3-А, 4-Е 1-Б, 2-Е, 3-В, 4-А 1-А, 2-Е, 3-В, 4-Б
7 1 4 4 2
8 1 4 2 1
9 1 3 2 1
168
10 1 4 4 2
2; 3; 4;
11 2 электрофильного электрофильного электрофильного
присоединения (АЕ) присоединения (АЕ) присоединения (АЕ)
2; 4; 1;
12 2
В.В. Марковникова В.В. Марковникова В.В. Марковникова
13 1 2 1 1
14 1 2 2 4
1-Ж, 2-Д, 3-Г, 4-Б, 1-Б, 2-А, 3-З, 4-Д, 1-Е, 2-А, 3-Д, 4-В,
15 5
5-В 5-Е 5-З
16 1 1 4 2
17 1 3 3 4
18 1 2 2 4
19 1 2 4 3
1-Ж, 2-Г, 3-Е, 4-Б, 1-Д, 2-З, 3-Ж, 4-В, 1-Г, 2-Б, 3-Д, 4-Е,
20 5
5-В 5-Б 5-Ж
Максимальная сумма баллов за тест 36 бал.

3. Ароматические углеводороды (арены)


№ Бал.
I вариант II вариант III вариант
ТЗ
1* 1-6 4, 6, 1, 3, 2, 5 3, 4, 5, 1, 2, 6 4, 6, 1, 2, 3, 5
2 1 4 2 3
3 4 1, 3, 5, 7 1, 2, 4, 6 2, 3, 5, 6
4 2 2, 5 1, 4 3, 4
5 1 2 4 2
6 1 3 2 4
7 1-Б, 2-Д, 3-А, 4-В, 1-З, 2-А, 3-Е, 4-Д, 1-Е, 2-В, 3-З, 4-Д,
5
5-Г 5-В 5-Б
8 1 4 3 4
9 3 1-Д, 2-А, 3-В 1-Б, 2-Г, 3-Е 1-А, 2-Б, 3-Д
I рода; орто- и II рода; мета- I рода; орто- и
10 2
пара- положения положения пара- положения
11 1 3 1 2
12* 1-3 3, 1, 2 1, 3, 2 2, 3, 1
13 2 2, 6 2, 4 1, 5
14 1 1 3 4
15 1 2 1 3
169
4; С6Н5С2Н3 + Br2 2; С6Н5С2H5 + 2; С6Н5СH3 +
→ С6Н5С2Н3Br2 KMnO4 + H2SO4 KMnO4 + H2SO4 →
16 2 →K2SO4 + СО2 + K2SO4 + MnSO4
С6Н5СOOH + Н2О С6Н5СOOH + Н2О
+ MnSO4
17 1 2 4 2
18* 1-6 5, 2, 6, 3, 4, 1 2, 4, 1, 5, 6, 3 3, 4, 1, 5, 2, 6
19 4 1-Ж, 2-Е, 3-Г, 4-Д 1-Е, 2-А, 3-Д, 4-В 1-Г, 2-В, 3-Е, 4-А
20 3 3, 4, 6 1, 4, 5 2, 3, 5
Максимальная сумма баллов за тест 50 бал.

4. Спирты. Фенолы. Простые эфиры


№ Бал.
I вариант II вариант III вариант
ТЗ
1 1 фенолами простыми эфирами спиртами
2 1 2 3 1
2; спирты, фенолы,
3; двухатомные 2; фенолы, спирты,
3 2 карбоновые кисло-
спирты (диолы) простые эфиры
ты
4 1-Ж, 2-Г, 3-А, 4-Б, 1-Б, 2-Д, 3-Ж, 4-Е, 1-З, 2-Б, 3-А, 4-Ж,
5
5-Е 5-Г 5-Д
5 1 3 2 3
6 5 1, 3, 4, 5, 9 2, 5, 6, 7, 8 2, 3, 4, 6, 8
7 1 глицерин диэтиловый эфир фенол
8 5 2, 3, 4, 6, 8 1, 4, 5, 6, 8 1, 2, 3, 5, 7
1-Д, 2-Ж, 3-Е, 4-А, 1-Б, 2-Д, 3-Ж, 4-Е, 1-В, 2-З, 3-А, 4-Ж,
9 5
5-Б 5-А 5-Е
10 1 спирты спирты спирты
11* 1-3 1, 3, 2 3, 1, 2 2, 1, 3
12 1 3 1 2
13 1 4 2 1
14 1 3 1 4
15 1 2 4 3
16 1 4 4 5
17* 1-5 3, 5, 1, 2, 4 5, 1, 3, 4, 2 2, 4, 1, 5, 3
18 1 2 2 3
19 5 1-Ж, 2-Д, 3-А, 1-Е, 2-Б, 3-З, 4-А, 1-Д, 2-Г, 3-Е, 4-З,
170
4-В, 5-Б 5-Ж 5-Б
20 1 2 3 3
Максимальная сумма баллов за тест 47 бал.

5. Альдегиды и кетоны
№ Бал.
I вариант II вариант III вариант
ТЗ
карбонильными;
метаналь; альдеги-
1 2 альдегиды и кето- пропанон; кетоны
ды
ны
2 1 2 2 2
3 4 2, 3, 5, 6 1, 4, 6 1, 3, 7
4* 1-6 4, 1, 6, 3, 2, 5 2, 6, 1, 3, 5, 4 3, 2, 1, 6, 4, 5
1-Г, 2-В, 3-Е, 4-А, 1-Б, 2-З, 3-Г, 4-А, 1-Ж, 2-Д, 3-Б, 4-З,
5 5
5-Б 5-Д 5-В
6 1 1 2 3
7 1 2 5 2
8 1 4 2 4
1-Г, 2-Е, 3-Д, 4-Б, 1-Д, 2-З, 3-Б, 4-Г, 1-Б, 2-Ж, 3-А, 4-
9 5
5-В 5-А В,5-Д
10 1 1 3 2
11 1 3 2 4
12 1 2 1 1
13 1 4 2 3
14 1 3 3 3
15 1 3 4 2
16 1 2 1 4
17 1 4 3 1
18* 1-6 5, 4, 2, 3, 6, 1 6, 2, 4, 1, 3, 5 2, 4, 5, 3, 6, 1
19 4 1-В, 2-Ж, 3-А, 4-Д 1-Ж, 2-А, 3-Д, 4-В 1-Д, 2-В, 3-Ж, 4-А
уксусного
20 1 ацетона формальдегида
альдегида
Максимальная сумма баллов за тест 43 бал.

171
6. Карбоновые кислоты и их производные
№ Бал.
I вариант II вариант III вариант
ТЗ
1* 1-5 1, 5, 3, 2, 4 5, 1, 3, 2, 4 5, 2, 4, 3, 1
1-А, 2-Б, 3-Г, 4-Ж, 1-В, 2-Г, 3-Б, 4-А, 1-Б, 2-А, 3-З, 4-Д,
2 5
5-Е 5-3 5-Г
3 2 2; СnH2nO2 1; СnH2n-2O4 4; СnH2n-8O2
1-Е, 2-Б, 3-Д, 4-В, 1-Б, 2-Д, 3-Е, 4-А, 1-В, 2-Д, 3-Е, 4-А,
4 5
5-А 5-В 5-Б
4,6-диметил-2-
2,4-диметил- 2,4,6-триметил-
5 1 этил-
гексановая кислота октановая кислота
октановая кислота
1-Б, 2-Е, 3-А, 4-В, 1-Д, 2-Ж, 3-Б, 4-В, 1-Е, 2-Б, 3-Г, 4-В,
6 5
5-Д 5-З 5-Д
1-Ж, 2-В, 3-А, 4-З, 1-Д, 2-В, 3-Ж, 4-Б, 1-Д, 2-Е, 3-А, 4-В,
7 5
5-Е 5-Е 5-Г
8 1 1 4 1
9 5 1, 4, 8, 10, 11 1, 3, 5, 7, 8, 11 1, 3, 5, 7, 8, 11
10 1 2 3 4
11 1 4 4 1
12 1 3 2 4
13 1 4 1 1
14* 1-4 3, 2, 4, 1 2, 4, 1, 3 2, 1, 4, 3
15 1 4 2 1
1-Г, 2-Б, 3-З, 4-А, 1-В, 2-Б, 3-Ж, 4-Д, 1-З, 2-Е, 3-Д, 4-Г,
16 5
5-Д 5-А 5-Б
17 1 3 4 2
18 2 4, 5 4, 6 3, 4
19 1 3 4 2
1-З, 2-Б, 3-Ж, 4-Д, 1-Г, 2-В, 3-Е, 4-З, 1-Д, 2-В, 3-А, 4-З,
20 5
5-А 5-Д 5-Ж
Максимальная сумма баллов за тест 59 бал.

7. Сложные эфиры. Жиры


№ Бал.
I вариант II вариант III вариант
ТЗ
1 1 2 1 3

172
2 1 3 1 4
3 1 СН3С(О)ОС3Н7 С2Н5С(О)ОС2Н5 НС(О)ОС3Н7
4 1 1 4 2
5 1 4 2 1
6 4 1-Г, 2-Е, 3-В, 4-Д
1-А, 2-Е, 3-Д, 4-Г 1-Д, 2-Ж, 3-А, 4-Е
7 2(3) 2, 4, 7 1, 4 2, 3
8 4 1-Д, 2-А, 3-Ж, 4-Б
1-Г, 2-В, 3-Д, 4-Б 1-Б, 2-Е, 3-Д, 4-Г
9 1 4 2 1
10 1 3 2 3
11 1 2 3 1
2 М. Бертло; М.Э. Шеврель; М. Бертло;
12 этерификации щелочного гидро- этерификации
лиза
13 1 4 3 4
14 1 4 1 2
15 1 2 2 1
16 2 3; маргарин 4; гидрогенизация 2; присоединения
17 4 1-Д, 2-Г, 3-Е, 4-А 1-Д, 2-Ж, 3-В, 4-А 1-Г, 2-Е, 3-Д, 4-А
18 2 1, 4 3, 5 4, 6
19 1 2 3 3
20* 1-6 3, 5, 1, 4, 6, 2 2, 6, 4, 1, 5, 3 4, 2, 5, 3, 6, 1
Максимальная сумма баллов за тест 38 (39) бал.

8. Углеводы
№ Бал.
I вариант II вариант III вариант
ТЗ
1 1 моносахариды полисахариды дисахариды
2 3 1-А, 2-В, 3-Д 1-Г, 2-А, 3-Е 1-Г, 2-В, 3-А
3 1 3 1 2
полуацетальный полуацетальный полуацетальный
4 1
(гликозидный) (гликозидный) (гликозидный)
1-Д, 2-Г, 3-В, 4-Е, 1-Г, 2-Д, 3-А, 4-Е, 1-Е, 2-В, 3-З, 4-Д,
5 5
5-А 5-Ж 5-А
6 1 лактоза мальтоза сахароза
7 2 1-В, 2-А 1-А, 2-Г 1-Б, 2-В
8 4 1-Е, 2-Ж, 3-Г, 4-Д 1-Г, 2-В, 3-Б, 4-Е 1-Д, 2-Г, 3-Ж, 4-Б
9 1 2 2 4
10 1 3 4 1
173
11 1 2 3 3
12 1 2 1 4
13 1 2 1 4
14 1 2 3 1
15 1 4 3 1
16 1 3 1 2
17 1 2 3 4
18 1 3 1 2
19 4 1-Б, 2-А, 3-Д, 4-Е 1-В, 2-Г, 3-Б, 4-А 1-Е, 2-Д, 3-А, 4-Ж
20 1 3 2 4
21 1 1 4 2
22* 1-4 4, 2, 1, 3 1, 2, 4, 3 4, 1, 3, 2
23 1 3 1 2
24 1 3 4 2
25 4 1-Е, 2-А, 3-Ж, 4-В 1-Г, 2-Е, 3-В, 4-Ж 1-Г, 2-А, 3-Е, 4-В
Максимальная сумма баллов за тест 42 бал.

9. Амины. Анилин
№ Бал.
I вариант II вариант III вариант
ТЗ
1 1 первичные амины вторичные амины третичные амины
2 4 1-Е, 2-Д, 3-Г, 4-Б 1-Б, 2-В, 3-А, 4-Ж 1-В, 2-Е, 3-Д, 4-Б
3 1 1 2 4
4 1 4 3 2
5 1 метилэтиламин метилфениламин диметилэтиламин
2-амино-2,3- 1,5-диамино-2,4- 1,2-диамино-2-
6 1
диметилпентан диметилпентан фенилпентан
7 4 1-Б, 2-Ж, 3-Д, 4-В 1-Е, 2-В, 3-А, 4-Ж 1-Г, 2-Е, 3-Б, 4-В
8* 1-5 2, 4, 3, 1, 5 5, 4, 2, 1, 3 2, 5, 4, 6, 1, 3
9 1 1 3 4
10 1 3 4 2
11* 1-4 2, 1, 4, 3 4, 2, 1, 3 4, 2, 3, 1
12 1 3 1 2
13 1 2 2 1
1-В, 2-Е, 3-Г, 4-З, 1-Ж, 2-Г, 3-Д, 4-Е, 1-Е, 2-Г, 3-В, 4-Д,
14 5
5-Б 5-Б 5-А
1-Б, 2-Г, 3-Д, 4-Ж, 1-А, 2-В, 3-Е, 4-Ж, 1-Е, 2-З, 3-Ж, 4-Б,
15 5
5-А 5-З 5-Г
174
16 1 основания основания основания
17 1 4 1 3
18 1 3 1 2
19 1 4 3 1
20 1 1 4 3
Максимальная сумма баллов за тест 41 бал.

10. Аминокислоты, пептиды, белки


№ Бал.
I вариант II вариант III вариант
ТЗ
белки
1 1 пептиды аминокислоты
(полипептиды)
2 4 1-Б, 2-Д, 3-Е, 4-В 1-Г, 2-Е, 3-Д, 4-А 1-Ж, 2-Г, 3-Д, 4-В
3 1 1 3 3
4 1 1 2 3
5 2 1-В, 2-А 1-Д, 2-Г 1-Г, 2-Д
6* 1-4 3, 1, 2, 4 2, 3, 1, 4 2, 1, 4, 3
7 1 2 1 3
8 4 1-Г, 2-Е, 3-Д, 4-В 1-В, 2-Б, 3-Ж, 4-Д 1-В, 2-Д, 3-3, 4-Ж
9 1 вторичная третичная первичная
10 1 4 1 2
11 1 2 1 3
12 1 3 1 1
13 1 4 2 2
14* 1-6 5, 6, 4, 1, 2, 3 6, 5, 2, 4, 1, 3 6, 2, 7, 4, 5, 1, 3
15 1 3 2 1
16 1 основания и амины основания и амины кислоты
17 1 3 4 2
1-Ж, 2-Д, 3-А, 4-В, 1-В, 2-З, 3-Ж, 4-Е, 1-Е, 2-З, 3-Б, 4-Д,
18 5
5-Г 5-А 5-В
19 1 3 2 4
20 1 4 4 2
21 1 1 3 1
22 1 2 1 3
23 1 1 4 4
24 1 4 1 3
1-В, 2-Д, 3-А, 4-Ж, 1-Е, 2-Б, 3-А, 4-Ж, 1-Д, 2-Б, 3-В, 4-Г,
25 5
5-З 5-Г 5-Ж
175
Максимальная сумма баллов за тест 48 бал.
11. Гетероциклические соединения
№ Бал.
I вариант II вариант III вариант
ТЗ
нуклеиновые
1 1 нуклеозид нуклеотид
кислоты
2 1 4 3 3
3 2 1, 4 1, 3 1, 3
4 1 3 2 3
5 1 3 4 2
6 1 1 4 4
7 1 2 3 1
8* 1-4 3, 4, 1, 2 3, 2, 1, 4 2, 4, 1, 3
9 4 1-Ж, 2-Д, 3-Г, 4-Б 1-Д, 2-Б, 3-А, 4-Ж 1-Е, 2-В, 3-Г, 4-А
10 1 3 2 2
11 1 4 3 2
12 1 2 2 1
13 4 1-Г, 2-Е, 3-Б, 4-А 1-Г, 2-Е, 3-Б, 4-В 1-Е, 2-В, 3-Ж, 4-Г
14 1 3 3 4
15* 1-4 1, 3, 4, 2 2, 1, 4, 3 1, 2, 3, 4
16 1 3 1 4
пиридиний, 2-го, мета-
17 2 1-го, α-положение
основные (β-положение)
18 1 1 3 2
19 1 1 3 4
20 4 1-В, 2-А, 3-Е, 4-Г 1-А, 2-Б, 3-Ж, 4-Г 1-Е, 2-Д, 3-Б, 4-Д
Максимальная сумма баллов за тест 37 бал.

III. Базовые знания (обобщающий тест)


№ I № I № II № II
ТЗ вариант ТЗ вариант ТЗ вариант ТЗ вариант
1 2 22 2 1 4 22 2
2 3 23 3 2 1 23 3
3 4 24 4 3 3 24 2
4 3 25 1 4 3 25 1
5 1 26 4 5 2 26 1
6 1 27 3 6 1 27 4
176
7 4 28 1 7 1 28 3
8 3 29 4 8 3 29 3
9 2 30 2 9 4 30 2
10 2 31 4 10 3 31 1
11 1 32 1 11 2 32 1
12 3 33 3 12 1 33 3
13 4 34 2 13 4 34 4
14 3 35 2 14 3 35 2
15 3 36 3 15 1 36 1
16 1 37 4 16 4 37 2
17 3 38 2 17 2 38 1
18 4 39 1 18 2 39 3
19 1 40 2 19 4 40 3
20 2 41 3 20 2 41 2
21 3 42 3 21 3 42 4
Максимальная сумма баллов за тест 42 бал.

177
СИСТЕМА ОЦЕНИВАНИЯ ТЕСТОВЫХ ЗАЗАНИЙ И ТЕСТОВ

По предложению авторов данного пособия ТЗ различных форм оцени-


ваются:
1) с выбором одного правильного ответа – 1балл, например:
РИБОЗА И ДЕЗОКСИРИБОЗА ЯВЛЯЮТСЯ
1) гексозами и альдозами 3) пентозами и альдозами
2) гекозами и кетозами 4) пентозами и кетозами
правильный ответ – 3 = 1балл
неправильный ответ – 1 = 0 баллов;

2) с открытым ответом – 1 или 2 балла, в зависимости от количества


пропущенных элементов, напимер:
АМИНОГРУППА ПРИ БЕНЗОЛЬНОМ КОЛЬЦЕ ОТНОСИТСЯ К
ОРИЕНТАНТАМ _______ РОДА И НАПРАВЛЯЕТ ДРУГИЕ ЗАМЕ-
СТИТЕЛИ ПРИ РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В
__________ ПОЛОЖЕНИЯ
полный правильный ответ – …первого… орто- и (или) пара-…= 2 балла,
полный неправильный ответ: … второго… мета-…= 0 баллов,
полный неправильный ответ: …первого… мета-…= 1 балл;
неполный ответ: …?...орто- и (или) пара-…= 1 балл;

3) на установление соответствия между множествами – по 1баллу за


каждую правильно установленную единицу, например:
Установите соответствие: ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА
НАЗВАНИЕ ФОРМУЛА
1) тиольная А. – ОН
2) альдегидная Б. – SO3H
3) нитрогруппа В. – СНО
4) сульфогруппа Г. – SH
5) аминогруппа Д. – NO2
Е. – СООН
Ж. – СН3
З. – NH2
полный правильный ответ: 1 - Г; 2 – В; 3 – Д; 4 – Б; 5 – З = 5 баллов,
полный неправильный ответ: 1 - Б; 2 – В; 3 – Д; 4 – Г; 5 – З = 3 балла,
неполный ответ: 1 -?; 2 – В; 3 – Д; 4 – ?; 5 – З = 3 балла;

178
4) на установление последовательности – по 1баллу за каждую пра-
вильно указанную единицу в задуманном порядке, при нарушении порядка
баллы не защитываются с той цифры, где произошел сбой, напимер:
Установите правильную последовательность:
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) – ЭТО
1) молекулы которых содержат
2) обладающее особыми физическими
3) и химическими свойствами
4) особую группировку
5) класс органических соединений
6) бензольное кольцо
7) карбоциклического ряда
полный правильный ответ: 5, 7, 1, 4, 6, 2, 3 = 7 баллов,
полный неправильный ответ: 5, 7, 1, 3, 6, 2, 4 = 3 балла,
неправильный ответ: 1, 3, 5, 7, 6, 4, 2 = 0 баллов;

5) с несколькими правильными ответами – по 1баллу за каждую пра-


вильно указанную единицу в любом порядке, например:
ОБЩИЕ ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛИФАТИЧЕСКИХ ПРОСТЫХ
ЭФИРОВ (несколько правильных ответов)
1) характерные цвета 4) плохо растворимы в воде 7) жидкости
2) пары тяжелее воздуха 5) электропроводны 8) огнеопасны
3) t кипения ниже спиртов 6) характерный запах 9) вязкие
полный правильный ответ: 2, 3, 4, 6, 8 = 5 баллов,
полный неправильный ответ: 1, 3, 4, 5, 7 = 2 балла;

6) комбинированные (каскадные) задания, требующие например, ука-


зать цифру и вписать недостающий элемент:
ГОМОЛОГАМИ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ ЯВЛЯЮТСЯ ВСЕ ВЕЩЕ-
СТВА В РЯДУ
1) НООС-СН2-СООН; НООС-(СН2)2-СООН; НООС-(СН2)3-СООН
2) СН3-СООН; С2Н5-СООН; СН3-СН(СН3) -СООН
3) СН3-СН(СН3)-СООН; НООС-СН2-СООН; С8Н9-СООН
4) С7Н7-СООН; С8Н9-СООН; С9Н11-СООН
ОБЩАЯ ФОРМУЛА ГОМОЛОГОВ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ __________
полный правильный ответ: - 1; …СnH2n(COOH)2 = 2 балла,
полный неправильный ответ: - 1; … СnH2n+1COOH = 1 балл,
неправильный ответ: 3, … СnH2n+1COOH = 0 баллов;

В отличие от сиситемы оценивания, принятой разработчиками тестов


ЕГЭ по химии, авторы предлагают положительно оценивать каждый пра-

179
вильно выполненный пункт в тестовых заданиях с выбором более чем одного
правильного ответа. Поскольку, как показывает многолетняя практика при-
менения многоуровневых тестов, вероятность угадывания правильных отве-
тов ничтожно мала.
Далее идет подсчет общей суммы баллов за тест. Перевод баллов в
оценки по пятибалльной шкале предлагается по таблице [9], где R j – число
правильных ответов обучающегося при выполнении теста.
В таблице приведен пример расчетов, если максимальное количество
баллов за тест равно 48.

Критерии Число правиль- Оценки


ных ответов
R j ≥ 85% R j ≥ 41 5
[70%; 84%] [34; 40] 4
[69%; 55%] [26; 33] 3
[54%; 30%] [14; 25] 2
30% > Rj 13 > R j 1
Таблица: Шкала перевода индивидуальных баллов в оценки

180
ЛИТЕРАТУРА
1. Артеменко А. И. Органическая химия: Теорет. основы: – углубл.
курс: Учеб. для общеобразоват. учереждений с углубл. изучением предмета. /
А. И. Артеменко. – 2-е изд. – М. : Просвещение, 2001. – 384с.: ил.
2. Белобородов В. Л., Зурабян С. З. и др.; под ред. Н. А. Тюкавкиной.
Органическая химия. – М. : Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 640 с.
3. Готовимся к единому государственному экзамену: Химия /
О. С. Габриелян, П. В. Решетов, И. Г. Остроумов и др. – М. : Дрофа, 2003. –
136 с.
4. Гольдфарб Я. Л. и др. Сборник задач и упражнений по химии: Учеб.
пособие для учащихся 8 – 10 кл. средн. шк. / Я. Л. Гольдфарб, Ю. В. Ходаков,
Ю. Б. Додонов. – 4-е изд. – М. : Просвещение, 1986. – 91 с. : ил.
5. Егоров А. С. Пособие для подготовки к единому государственному
экзамену и централизованному тестированию по химии / А. С. Егоров. – Ро-
стов н/Д: Феникс, 2002. – 128 с.
6. ЕГЭ. Химия: типовые экзаменационные варианты : 30 вариантов /
под ред. А.А. Кавериной. – М. : Издательство «Национальное образование»,
2017. – 352 с. – (ЕГЭ. ФИПИ – школе).
7. Зеленин К. Н. Химия: Учебник для медицинских вузов. – СПб:
«Специальная литература», 1997. – 688 с.
8. Иванов В. Г., Горленко В. А., Гева О. Н. Органическая химия: Учеб.
пособие для студ. высш. пед. учеб. заведений. – М. : Мастерство, 2003. –
624с.
9. Комкова О. Г. Мониторинг формирования структуры знаний обуча-
емых в системе «школа – факультет довузовского образования – вуз»: авто-
реф. дис. … канд. пед. наук. – Ижевск: Изд-во УдГУ, 2007. – 21 с.
10. Корте Ф. Экологическая химия. – М. : Мир, 1997.
11. Коровяков А. П., Комкова О. Г. Органическая химия в цепочках:
учеб.-метод. руководство для старшеклассников, абитуриентов и слушателей
ФДО / А. П. Коровяков, О. Г. Комкова. – Ижевск: Экспертиза, 2004. – 352 с.
12. Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. Совре-
менный курс для поступающих в вузы. – М. : "Экзамен", 2000 г. – 720 с.

181
13. Кузьменко Н. Е. Химия. Тесты для школьников и поступающих в
вузы / Н. Е. Кузьменко, В. В. Еремин. – М. : ООО «Издательский дом
«ОНИКС 21 век»: ООО «Издательство «Мир и образование», 2002. – 320 с.
14. Машковский М. Д. Лекарственные средства: в 2т. – М. : Медицина,
1993.
15. Общая химия в формулах, определениях, схемах: Учеб. пособие /
И. Е. Шиманович, М. Л. Павлович, В. Ф. Тикавый, П. М. Малашко; Под ред.
В. Ф. Тикавого. – Мн. : Унiверсiтэцкас, 1996. – 528 с. : ил.
16. Органическая химия: Учебник / А. П. Лузин, С. Э. Зурабян, Н. А.
Тюкавкина и др. / Под ред. Н. А. Тюкавиной. – 2е изд., перераб. и доп. – М. :
Медицина, 1998. – 496 с. : ил. – (Учеб. лит. для учащихся фарм. и мед. сред-
них учебн. заведений).
17. Пузаков С. А., Попков В. А. Пособие по химии для поступающих в
вузы. Программы. Вопросы, упражнения, задачи. Образцы экзаменационных
билетов: Учеб. пособие. – 2-е изд. , перераб. и доп. – М. : Высш. шк. 1999. –
575 с.
18. Снигирева Т.А. Структура знаний обучаемых: концептуально-
программный подход / Под науч. ред. В.С. Черепанова. – Ижевск: Эксперти-
за, 2004. – 84 с.
19. Тесты. Химия 11 класс. Варианты и ответы централизованного те-
стирования – М. : Центр тестирования МО РФ, 2002.
20. Фельдман Ф. Г., Рудзитис Г. Е. Основы общей химии: Проб. учеб.
пособие для 11 кл. сред. шк. – М. : Просвещение, 1989. – 96 с. : ил.
21. Химия. Пособие-репетитор./ А. С. Егоров, В. Д. Дионисьев, В. К.
Ермакова и др.; Под ред. В. Н. Чернышова и А. С. Егорова. – Ростов - на -
Дону: Издательство "Феникс", 1997. – 736 с.
22. Химическая энциклопедия: в 5т. – М. : Большая Российская энцик-
лопедия. 1983.
23. Хомченко Г.И. Химия для поступающих в вузы. – М. : Высшая
школа, 1999. – 463 с.
24. Хомченко И. Г. Сборник задач и упражнений по химии для средней
школы. – М. : ООО "Издательство Новая Волна", ЗАО "Издательский Дом
ОНИКС", 1999. – 222 с.
25. Черепанов В.С. Основы педагогической экспертизы: учеб. пособ. –
Ижевск: Изд-во ИжГТУ, 2006. – 124 с.

182
26. Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии: в 2т. М. :
Госхимиздат, 1954.

Учебное издание

ТЕСТЫ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ


для диагностики структуры знаний

Учебно-методическое пособие

Издание второе,
переработанное и дополненное
(электронная версия)

Авторы: Ольга Геннадьевна Комкова


Сания Равильевна Трофимова

В авторской редакции

Компьютерный набор О.Г.Комкова, С.Р. Трофимова


Оригинал-макет О.Г. Комкова
183
Формат 60×84 1/16 .
Гарнитура «Times New Roman».
Усл. п. л. 11,2.

184