Задание 1 (4 балла)
O
CH3 C CH3
CH3 CH2 C
H O
пропаналь пропанон
Ответ: пропаналь и пропанон.
O O
CH3 CH2 C HC
OH O CH2 CH3
пропановая кислота этилформиат
Ответ: пропановая кислота и этилформиат.
CH3–CH2–CН2–CH2–ОН CH3–CH2–О–CН2–CH3
бутанол-1 диэтиловый эфир
Ответ: бутанол и диэтиловый эфир.
2
5. Приведите структурные формулы двух изомеров состава C3H8O, относящихся к разным
классам органических соединений.
CH3–CН2–CH2–ОН CH3–О–CН2–CH3
пропанол-1 метилэтиловый эфир
Ответ: пропанол и метилэтиловый эфир.
Задание 2 (6 баллов)
1. Пропускание бутина-1 в водный раствор неизвестного вещества привело к выпадению
белого осадка, а добавление иодида калия к такому же раствору – к выпадению желтого
осадка. Определите неизвестное вещество, запишите уравнения реакций.
Ответ: CuO.
Задание 3 (8 баллов)
P
F
F
F
Si
F
F
F
Ge
F
F
F
Cl
O ..
H O
.. H Cl
Cl
S ..
S
Cl ..
Cl Cl
Ответ: Молекула SCl2 имеет угловое строение благодаря sp3-гибридизации атома серы.
Cl
Si
Cl
Cl Cl
O ..
O
F ..
F F
..
As
Cl
Cl
Cl
H3C O O
3 + 4K2Cr2O7 + 16 H2SO4 3 C CH2 CH CH2 CH2 C +
HO OH
CH3
C CH COOH
3 + 4K2Cr2O7 + 16 H2SO4 3 + 3CO2 +
CH3 COOH
5 + 14 KMnO4 + 21H2SO4 5 + 5CO2 +14 MnSO4+ 7K2SO4+ 26 H2O
C CH COOH
11
Задание 5 (14 баллов)
Окончательно получаем:
[M]
ln
[N]
t .
1 1
ln 2
N M
Подставляем исходные данные и получаем:
ln 5
t ≈ 109.0 мин.
1 1
ln 2
33 111
Ответ: 109.0 мин.
2. Минерал цинкит ZnO с примесями оксида магния MgO и оксида свинца PbO («красную
цинковую руду») подвергли сплавлению с пиросульфатом натрия. Предложите путь
разделения образовавшейся после сплавления смеси и получения из нее индивидуальных
соединений цинка, магния и свинца. Предложите способы получения указанных металлов из
этих индивидуальных соединений. Напишите уравнения всех предложенных Вами реакций.
24
При добавлении к спеку избытка воды сульфаты цинка, магния и натрия переходят в
раствор, малорастворимый сульфат свинца остается в осадке. Отделяем и прокаливаем
осадок сульфата свинца при высокой температуре, затем восстанавливаем образовавшийся
оксид свинца(II) углем:
t
2PbSO4 2PbO + 2SO2↑ + O2↑
t
PbO + C
Pb + CO↑
Свинец выделен.
2) Водный раствор сульфатов цинка, магния и натрия обрабатываем избытком раствора
щелочи:
ZnSO4 + 4NaOH → Na2[Zn(OH)4] + Na2SO4
MgSO4 + 2NaOH → Mg(OH)2↓ + Na2SO4
Отделяем выпавший осадок гидроксида магния, прокаливаем и восстанавливаем
получившийся оксид магния углем:
t
Mg(OH)2 MgO + H2O
t
MgO + C Mg + CO↑
Магний выделен.
3) К раствору, содержащему тетрагидроксоцинкат натрия, добавляем хлорид аммония:
Na2[Zn(OH)4] + 2NH4Cl → Zn(OH)2↓ + 2NaCl + 2NH3 + 2H2O.
Прокаливаем осадок гидроксида цинка и восстанавливаем получившийся оксид цинка
углем:
t
Zn(OH)2 ZnO + H2O
t
ZnO + C
Zn + CO↑
Цинк выделен.
5. Минерал галенит PbS с примесями сфалерита ZnS и пирита FeS2 подвергли обжигу в токе
кислорода. Предложите путь разделения образовавшейся после обжига смеси и получения из
нее индивидуальных соединений свинца, цинка и железа. Предложите способы получения
указанных металлов из этих индивидуальных соединений. Напишите уравнения всех
предложенных Вами реакций.
7. Минерал ленаит AgFeS2 с примесью вюрцита ZnS подвергли обжигу в токе кислорода.
Предложите путь разделения образовавшейся после обжига смеси и получения из нее
индивидуальных соединений серебра, цинка и железа. Предложите способы получения
указанных металлов из этих индивидуальных соединений. Напишите уравнения всех
предложенных Вами реакций.
Cl
+ KOH + KCl + H2O
31
O O
O O
CH2 COOH
Cl
+ KOH + KBr + H2O
+ CaCO3 + H2O
O OH
+ H2
Ответ: 25.6 г циклогексанкарбоновой кислоты С6Н11СООН и 35.2 г бутановой
С3Н7СООН.
Синтез фенилглицина:
CH3 CH2Cl
hv
+ Cl2 + HCl
CH2Cl CH2MgCl
+ Mg
CH2MgCl CH2COOMgCl
+ CO2(
CH2COOMgCl CH2COOH
+ +
CH2COOH CHCOOH
+ Cl + H
CHCOOH CHCOOH
Cl + 2NH3 NH2 + NH4Cl
CHCl2 CHO
H2O
+ 2KOH + 2KCl + H2O
CN
CHO CH
+ HCN OH
CN
CH CH COOH
OH + 2H2O + HCl OH + NH4Cl
CH COOH CH COOH
OH + HBr Br + H2O
CH COOH CH COOH
Br + 2NH3 NH2 + NH4Br
CHCl2 CHO
H2O
+ 2KOH + 2KCl + H2O
CHO CHO
H2SO4
+ HNO3 + H2O
NO2
CN
CHO CH
+ HCN OH
NO2 NO2
CN
CH CH COOH
OH + 2H2O + HCl OH + NH4Cl
NO2 NO2
Ответ: 40.8 г фенилуксусной кислоты С6Н5СН2СООН, 17.6 г метилпропановой
кислоты С3Н7СООН.
36
5. К смеси двух одноосновных карбоновых кислот, одна из которых не содержит первичных,
а вторая не содержит вторичных атомов углерода, добавили избыток концентрированного
раствора КOH. Раствор упарили, осадока прокалили со щелочью и получили 8.56 л газа А
(25ºС, 1 атм), 17.5 г жидкости В и твердый остаток, при добавлении к которому избытка
уксусной кислоты выделилось 14.68 л газа С (25ºС, 1 атм). При смешении газов А и С
образовалась смесь с плотностью, равной плотности А. Установите строение и массы кислот.
Предложите способ получения глутаминовой кислоты из вещества В с использованием
только неорганических реагентов. Напишите уравнения протекающих реакций.
Cl
Cl NH2
Ответ: 28.5 г циклопентановой кислоты С5Н9СООН, 30.8 г метилпропановой кислоты
С3Н7СООН.
Cl
Cl OH
OH OH
Ответ: 6.84 г циклопентанкарбоновой кислоты С5Н9СООН, 2.96 г пропионовой
кислоты С2Н5СООН.
CH3CH2Br + Mg CH3CH2MgBr
Cl ONa
+ 2NaOH(20%) + NaCl + H2O
ONa OH
+ CO2
COONa
OH OH
+ HCl + NaCl
COONa COOH
OH OH
+ Br2 + HBr
COOH Br COOH
Ответ: 12.2 г бензойной кислоты С6Н5СООН, 2.04 г 2,2-диметилпропановой кислоты
С4Н9СООН.