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PRINCIPIOS ACTIVOS EN PLANTAS MEDICINALES Y AROMÁTICAS M. Paz Arraiza UIPAM – 07/08
PRINCIPIOS ACTIVOS EN PLANTAS MEDICINALES Y AROMÁTICAS M. Paz Arraiza UIPAM – 07/08

PRINCIPIOS ACTIVOS EN PLANTAS MEDICINALES Y AROMÁTICAS

M. Paz Arraiza UIPAM – 07/08

DEFINICIONES

Plantas medicinales

Son aquellas que elaboran unos productos llamados principios activos, o sustancias que ejercen una acción farmacológica sobre el organismo vivo. Su utilidad es servir como droga o medicamento Constituyen aproximadamente la 7ª parte de las especies conocidas

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PRINCIPIOS ACTIVOS

Son substancias que se encuentran en las distintas partes de las plantas y que alteran o modifican el funcionamiento de órganos y sistemas del cuerpo humano y animal.

plantas y que alteran o modifican el funcionamiento de órganos y sistemas del cuerpo humano y

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PRINCIPIOS ACTIVOS

Se clasifican según su origen metabólico

Productos resultantes del metabolismo primario (intervienen en forma directa en la supervivencia, crecimiento y reproducción). Productos derivados del metabolismo secundario (no son esenciales para el metabolismo sino que son sintetizadas como defensa, adaptación…) Son los más importantes como principios activos.

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PRINCIPIOS ACTIVOS

Metabolismo Primario

Vitaminas Minerales Aminoácidos Carbohidratos y fibras Azúcares diversos Ácidos orgánicos Lípidos Antibióticos.

Carbohidratos y fibras Azúcares diversos Ácidos orgánicos Lípidos Antibióticos. paz.arraiza@upm.es

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PRINCIPIOS ACTIVOS

Metabolismo Secundario

Aceites esenciales Alcaloides Glucósidos o heterósidos Mucílagos y las gomas Taninos. Otros

esenciales Alcaloides Glucósidos o heterósidos Mucílagos y las gomas Taninos. Otros paz.arraiza@upm.es

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CLASIFICACIÓN

Heterósidos.

Antraquinónicos, Cardiotónicos, Cianogénicos, Cumarínicos, Fenólicos, Flavónicos, Ranunculósidos, Saponósidos, Sulfurados

Polifenoles

Ácidos fenólicos; Cumarinas; Flavonoides; Lignanos; Taninos; Quinonas.

Terpenoides

Aceites esenciales; Iridoides; Lactonas; Diterpenos; Saponinas.

Alcaloides.

Alcaloides quinolínicos e isoquinolínicos, tropánicos, imidazólicos, aporfínicos, bases xánticas.

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HETERÓSIDOS

PRINCIPIOS ACTIVOS

HETERÓSIDOS

Los glucósidos o heterósidos están formadas por 2 partes

una es un azúcar (p.e. glucosa) la otra de no-azúcar (aglucona o genina)

Son clasificados por las características de la parte no-azúcar:

Antraquinónicos

Cardiotónicos

Cianógenos

Cumarínicos

Fenólicos

Flavónicos

Ranunculósidos

Saponósidos

Sulfurados

Cumarínicos Fenólicos Flavónicos Ranunculósidos Saponósidos Sulfurados paz.arraiza@upm.es

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HETERÓSIDOS

Tipo

Propiedades

Especies

Antraquinónicos

Purgantes

Cáscara sagrada, sen

Cardiotónicos

Diurético. Tónico cardíaco

Digital

Cianogénicos

Anestésicos. Anti-espasmódicas. Hipotensoras

Cerezo. Guindo. Almendro

Cumarínicos

Antibacteriano. Anticoagulante. Protector solar

Avena

Fenólicos

Febrífugas y antipiréticas

Peral. Sauce

Flavónicos

Fragilidad capilar. Vitamina C

Girasol. Ruda

Ranunculósidos

Irritantes para la piel

Ranunculáceas

Saponósidos

Hemolisis. Emolientes. Dermatitis

Abedul, Maíz, Regaliz, Saponaria, violeta.

Sulfurados

Antibióticos

Ajo, cebolla, rábano

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HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS

Consisten en una molécula de azúcar unido a un derivado del antraceno. Se emplean como laxantes o purgantes. Antraceno

de azúcar unido a un derivado del antraceno. Se emplean como laxantes o purgantes. Antraceno paz.arraiza@upm.es

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HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS

HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS Aloe Aloe vera Ruibarbo Rheum spp Sen Cassia spp Frángula Rhamnus frangula Cáscara sagrada

Aloe

Aloe vera

Ruibarbo

Rheum spp

Sen

ANTRAQUINÓNICOS Aloe Aloe vera Ruibarbo Rheum spp Sen Cassia spp Frángula Rhamnus frangula Cáscara sagrada

Cassia spp

Frángula

Rhamnus frangula

Cáscara sagrada

Rhamnus purshiana

Espino cerval

Rhamnus cathartica

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HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS

A este grupo pertenecen una serie de principios activos que actúan directamente sobre el músculo cardiaco Acción específica sobre el corazón No han podido ser sustituidos por fármacos de síntesis.

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HETERÓSIDOS

CARDIOTÓNICOS

Digital: Digitalis purpurea

HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS Digital: Digitalis purpurea paz.arraiza@upm.es

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HETERÓSIDOS CIANOGÉNICOS

Hay plantas que desprenden ácido cianhídrico. Han sido causa de envenenamientos mortales. Fenómeno que se conoce como cianogénesis

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HETERÓSIDOS CIANOGÉNICOS

Semillas de Prunus amygdalus. La variedad dulcis se come. La amarga posee amigdalina. Sabor amargo y desprenden olor a benzaldehido. Son tóxicas: 20 – 50 almendras matan a un adulto. Se destinan para aceite, usado en cosmética.

Son tóxicas: 20 – 50 almendras matan a un adulto. Se destinan para aceite, usado en

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HETERÓSIDOS CUMARÍNICOS

Por ser amargos son estimulantes del apetito y digestión, excitan las

papilas linguales. Por vía refleja actúa en el estomago, aumentando la motilidad,

favoreciendo el aumento de secreciones. Está contraindicada en la lactancia ya que los principios activos pasan

a la leche Genciana

Amarogenciana.

Castaño De Indias

La droga es la corteza de Aesculus hipocastanus

Fresno

La droga son las hojas de Fraxinus escelsior (oleaceas). Acción diurética, antireumático, antiartrítica. Los principios activos son los flavonoides y las cumarinas (fraxina). Se usa en afecciones de riñón y vejiga, retención urinaria.

activos son los flavonoides y las cumarinas (fraxina). Se usa en afecciones de riñón y vejiga,
activos son los flavonoides y las cumarinas (fraxina). Se usa en afecciones de riñón y vejiga,
activos son los flavonoides y las cumarinas (fraxina). Se usa en afecciones de riñón y vejiga,

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OTROS HETERÓSIDOS

Fenólicos Flavónicos Tiociánicos o Sulfurados Ranunculósidos Saponósidos

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HETERÓSIDOS FENÓLICOS

Salicósido (Salix spp) Populósido (Populus spp) Arbutósido ( Ericaceae y Rosaceae) Coniferósido (Coniferae) Gaulterósido (Gaultheria, Betula) Siringósido (Oleaceae) Glucovanillósido (Vanilla spp) Geósido (Geum spp)

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HETERÓSIDOS FLAVÓNICOS

El ginkgo (Ginkgo biloba)

Fósil viviente

Originario de China.

Puede llegar a vivir hasta 1,000 años.

Usado como ornamental desde hace milenios.

Desde hace siglos se ha utilizado por la

medicina tradicional china Pérdida de memoria y concentración

Confusión

Alzheimer.

la medicina tradicional china Pérdida de memoria y concentración Confusión Alzheimer . paz.arraiza@upm.es
la medicina tradicional china Pérdida de memoria y concentración Confusión Alzheimer . paz.arraiza@upm.es

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HETERÓSIDOS TIOCIÁNICOS

Mostaza roja o negra, semillas de Brassica nigra ( Cruciferas )

Mostaza funciforme

Mostaza blanca, semillas de Sinapis alba ( Cruciferas )

nigra ( Cruciferas ) Mostaza funciforme Mostaza blanca, semillas de Sinapis alba ( Cruciferas ) paz.arraiza@upm.es
nigra ( Cruciferas ) Mostaza funciforme Mostaza blanca, semillas de Sinapis alba ( Cruciferas ) paz.arraiza@upm.es
nigra ( Cruciferas ) Mostaza funciforme Mostaza blanca, semillas de Sinapis alba ( Cruciferas ) paz.arraiza@upm.es

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RANUNCULÓSIDOS

Las ranunculáceas, como los botones de oro (Ranunculus spp), poseen glucósidos que por hidrólisis generan ranunculina, la cual es convertida a protoanemonina Esta sustancia es irritante para la piel y mucosas. Por desecación da anemonina, una sustancia inocua

sustancia es irritante para la piel y mucosas. Por desecación da anemonina, una sustancia inocua paz.arraiza@upm.es

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POLIFENOLES

PRINCIPIOS ACTIVOS

POLIFENOLES

Ácidos fenólicos Cumarinas Flavonoides Lignanos Taninos Quinonas

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ÁCIDOS FENÓLICOS

Son aril-carboxílicos. Son antioxidantes, analgésicos, coleréticos etc. El eugenol por ejemplo es un antiséptico y anestésico local empleado en odontología.

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CUMARINAS

Grupo muy amplio de principios activos fenólicos que tienen en común una estructura química denominada cumarina.

Son benzo -

– pironas.

fenólicos que tienen en común una estructura química denominada cumarina. Son benzo - – pironas. paz.arraiza@upm.es

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FLAVONOIDES

Los flavonoides son los pigmentos amarillos derivados de la fenil-benzo pirona o fenil cromona.

derivados de la fenil-benzo pirona o fenil cromona . Los que tienen mayor interés farmacológico son

Los que tienen mayor interés farmacológico son las flavonas, flavonoles y flavanonas y los antocianósidos.

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FLAVONOIDES

Antocianósidos Son los pigmentos rojos y azules de las flores

Son los pigmentos rojos y azules de las flores Grosella ( Ribes nigrum ) Arándano (

Grosella (Ribes nigrum)

rojos y azules de las flores Grosella ( Ribes nigrum ) Arándano ( Vaccinium mirtyllus )

Arándano (Vaccinium mirtyllus)

Grosella ( Ribes nigrum ) Arándano ( Vaccinium mirtyllus ) Geranios, Rosas, Espuela de caballero paz.arraiza@upm.es

Geranios, Rosas, Espuela de caballero

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LIGNANOS

Son moléculas cuya estructura resulta de la unión de 2 unidades del fenil propano (C6 – C3). Son muy abundantes en el reino vegetal. Podofilotoxina, se encuentra en el rizoma del podófilo (Podophyllum peltatum) y es la precursora de 2 sustancias (etopósido y tenipósido) empleadas en terapia antitumoral. También la silimarina, que es hepatoprotectora y se obtiene del cardo mariano (Sylibum marianum). Se encuentran también en el lino y la linaza

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TANINOS

Son substancias complejas que no es posible clasificar dentro de una estructura química única. El tanino se encuentra principalmente en las raíces, la corteza, y de vez en cuando en las hojas de la planta. Astringente por su capacidad de unión a proteínas. Antidiarreico, disminuye el peristaltismo. Vasoconstrictor a nivel de pequeños vasos (varices, flebitis, hemorroides) Antimicrobiano, antivírico y antifúngico

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TANINOS

Se encuentra en las familias Ericáceas, Leguminosas, Rosáceas y Salicáceas. Dentro de estas familias están el culantrillo, la zarza y una gran variedad de plantas.

Hojas y corteza de Hamamelis virginiana. Corteza de roble: Quercus robur Corteza de castaño: Castanea sativa

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QUINONAS Son dicetonas aromáticas procedentes de la oxidación de fenoles. Hay varios tipos: Para –

QUINONAS

Son dicetonas aromáticas procedentes de la oxidación de fenoles. Hay varios tipos:

Para – Benzoquinonas Naftoquinonas Antraciclinonas Antraquinonas y fenantraquinonas

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TERPENOIDES

PRINCIPIOS ACTIVOS

TERPENOIDES

Aceites esenciales (Tema 7) Iridoides Lactonas Diterpenos Saponinas

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TERPENOIDES

Derivan del Isopreno (C5)

Monoterpenos (2 unidades = C10).

Sesquiterpenos (3 unidades = C15).

Diterpenos (C20).

Triterpenos C30).

Carotenos (C40).

Politerpenos (Cn).

∑ Diterpenos (C20). ∑ Triterpenos C30). ∑ Carotenos (C40). ∑ Politerpenos (Cn). ISOPRENO paz.arraiza@upm.es

ISOPRENO

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IRIDOIDES

Monoterpénicos Su nombre proviene de unas hormigas australianas (Iridomirmex sp) a partir de las cuales se aisló el iridodial, el compuesto más sencillo de este grupo. Se suelen encontrar en los vegetales en forma de heterósidos, en las familias Gencianáceas y Valerianáceas. Forman parte de los principios activos de algunas plantas como

en las familias Gencianáceas y Valerianáceas. Forman parte de los principios activos de algunas plantas como
en las familias Gencianáceas y Valerianáceas. Forman parte de los principios activos de algunas plantas como
en las familias Gencianáceas y Valerianáceas. Forman parte de los principios activos de algunas plantas como

Valepotriatos de la raíz de valeriana (Valeriana officinalis) Harpagósidos del harpagofito (Harpagophytum procumbens) Oleuropeósido de la hoja de olivo (Olea europea) Genciopicrósido de la raíz de genciana (Gentiana lutea).

) Oleuropeósido de la hoja de olivo ( Olea europea ) Genciopicrósido de la raíz de
) Oleuropeósido de la hoja de olivo ( Olea europea ) Genciopicrósido de la raíz de
) Oleuropeósido de la hoja de olivo ( Olea europea ) Genciopicrósido de la raíz de

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IRIDOIDES

IRIDOIDES Raíz de valeriana ( Valeriana officinalis ) Harpagofito ( Harpagophytum procumbens ) Olivo ( Olea

Raíz de valeriana (Valeriana officinalis)

Harpagofito (Harpagophytum procumbens)

officinalis ) Harpagofito ( Harpagophytum procumbens ) Olivo ( Olea europea ) Raíz de genciana (

Olivo (Olea europea)

Raíz de genciana (Gentiana lutea).

) Harpagofito ( Harpagophytum procumbens ) Olivo ( Olea europea ) Raíz de genciana ( Gentiana
) Harpagofito ( Harpagophytum procumbens ) Olivo ( Olea europea ) Raíz de genciana ( Gentiana

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LACTONAS

Sesquiterpénicas familia de las Compuestas, Lauraceas y Magnoliaceas Responsables del sabor amargo de muchas drogas Tienen actividad antibacteriana y antifúngica. Algunas producen dermatitis en la piel ya que inducen la formación de alérgenos

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LACTONAS

Cardo santo (Cnicus benedictus)

Ajenjo (Artemisia absinthium)

Diente de león (Taraxacum officinale)

santo ( Cnicus benedictus ) Ajenjo ( Artemisia absinthium ) Diente de león ( Taraxacum officinale
santo ( Cnicus benedictus ) Ajenjo ( Artemisia absinthium ) Diente de león ( Taraxacum officinale
santo ( Cnicus benedictus ) Ajenjo ( Artemisia absinthium ) Diente de león ( Taraxacum officinale

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DITERPENOS

Un ejemplo típico es el caso del taxol, también conocido como paclitaxel, compuesto obtenido a partir de las cortezas de tejo americano (Taxus brevifolia Nutt.) que ha mostrado una elevada eficacia en el tratamiento de algunos tipos de cánceres.

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DITERPENOS

Un ejemplo típico es el caso del taxol, compuesto obtenido a partir de las cortezas de tejo americano (Pacific Yew, Taxus brevifolia) muy eficaz en el tratamiento de algunos tipos de cánceres.

americano (Pacific Yew, Taxus brevifolia ) muy eficaz en el tratamiento de algunos tipos de cánceres.

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SAPONINAS

Del latín sapo = jabón Son sustancias que tienen poder espumante en soluciones acuosas Son tensoactivos naturales Muchas poseen propiedades hemolíticas resultando muy tóxicas inyectadas en sangre. La toxicidad se reduce administrándolas vía oral. Son tóxicas para los animales de sangre fría.

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SAPONINAS

SAPONINAS Castaño de indias ( Aesculus hippocastanum ) Regaliz ( Glycyrrhiza glabra ) Centella asiática (
SAPONINAS Castaño de indias ( Aesculus hippocastanum ) Regaliz ( Glycyrrhiza glabra ) Centella asiática (

Castaño de indias (Aesculus hippocastanum)

Regaliz (Glycyrrhiza glabra)

Centella asiática (Centella asiatica)

Ginseng (Panax ginseng)

Rusco (Ruscus aculeatus)

Agave (Agave sisalana)

Dioscoreas (Dioscorea sp)

ginseng ) Rusco ( Ruscus aculeatus ) Agave ( Agave sisalana ) Dioscoreas ( Dioscorea sp)

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ALCALOIDES

PRINCIPIOS ACTIVOS

ALCALOIDES

Grupo de productos naturales de mayor interés en la

famacognosia. Dentro de ellos se encuentran sustancias tóxicas a bajas dosis.

El primer alcaloide aislado fue la MORFINA (1805).

Se le dio el nombre por a su naturaleza básica o alcalina.

Debido a su gran complejidad, aunque comenzaron a aislarse en

el siglo XIX, la determinación de su estructura fue posterior. Se diluyen con dificultad en agua.

Son producidos y almacenados por cualquier parte de la planta.

Estimulan el sistema nervioso central y autónomo.

Algunos actúan como estimulantes otros como inhibidores.

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ALCALOIDES

Estricnina (semilla de nuez vómica) g. Strychnos

Fue aislada en 1819 En 1870 se hizo una aproximación de su estructura En 1889 se obtuvo por síntesis En 1946 se determinó su estructura.

El conocimiento de los alcaloides naturales ha progresado con el desarrollo de nuevas técnicas

En 1930 se aislaron más de 300 y se determinó la estructura de 200 En 1950 se aislaron más de 1000 En 1973 entre 5000 y 6000

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ALCALOIDES

Drogas con alcaloides derivados del tropano Drogas con alcaloides derivados de la quinoleína Drogas con alcaloides derivados de la isoquinoleína

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ALCALOIDES

Drogas con alcaloides derivados del tropano:

Atropina Estramonio Beleño Coca LSD Cafeína. Teína.

derivados del tropano: Atropina Estramonio Beleño Coca LSD Cafeína. Teína. paz.arraiza@upm.es

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ALCALOIDES

LSD. Claviceps purpurea.

ALCALOIDES LSD. Claviceps purpurea . paz.arraiza@upm.es

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ALCALOIDES

Coca: Erythroxylon coca (Eritroxilaceas)

ALCALOIDES Coca: Erythroxylon coca (Eritroxilaceas) paz.arraiza@upm.es

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ALCALOIDES

Estramonio: Datura stramonium (Solanaceas)

ALCALOIDES Estramonio: Datura stramonium (Solanaceas) paz.arraiza@upm.es

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ALCALOIDES

Atropina: Atropa belladona (Solanaceas)

ALCALOIDES Atropina: Atropa belladona (Solanaceas) paz.arraiza@upm.es

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ALCALOIDES

Beleño: Hyoscyamus niger (Solanaceas)

ALCALOIDES Beleño: Hyoscyamus niger (Solanaceas) paz.arraiza@upm.es

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ALCALOIDES

Drogas con alcaloides derivados de la quinoleína:

Quinina

La droga es la corteza desecada de tronco, rama y raíces de Cinchona spp. (Rubiaceas). Antimalárica debido a la quinina, que es un tóxico para protozoos y paramecios y en particular para el género Plasmodium productores del paludismo Propiedades antipiréticas y analgésico suave.

y en particular para el género Plasmodium productores del paludismo Propiedades antipiréticas y analgésico suave.
y en particular para el género Plasmodium productores del paludismo Propiedades antipiréticas y analgésico suave.

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ALCALOIDES

Drogas con alcaloides derivados de la isoquinoleína:

Morfina Codeína Opio

ALCALOIDES Drogas con alcaloides derivados de la isoquinoleína: Morfina Codeína Opio paz.arraiza@upm.es

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ALCALOIDES

OPIO.

Látex desecado que se obtiene por incisión de capsulas inmaduras de Papaver somniferum (papaveraceas) Hipnoanalgésico Antidiarreico Antitusígeno Analgésico (ingerido o fumado)

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OTROS

PRINCIPIOS ACTIVOS

MUCÍLAGOS

Son carbohidratos, específicamente de los polisacáridos. Todos son moléculas complejas compuestas de varios monosacáridos. Son semejantes en su composición química y sólo se diferencias por la forma en que se generan en la planta. Los M son constituyentes normales de las células y las G se forman por la destrucción de las paredes celulares. Son sintetizados por la planta con fines energéticos y plásticos para el crecimiento, la reproducción y la reserva. Los M y las G no se disuelven en agua, sino que la absorben y se hinchan. Son poco absorbibles por el organismo humano.

Los M y las G no se disuelven en agua, sino que la absorben y se
Los M y las G no se disuelven en agua, sino que la absorben y se
Los M y las G no se disuelven en agua, sino que la absorben y se
Los M y las G no se disuelven en agua, sino que la absorben y se
Los M y las G no se disuelven en agua, sino que la absorben y se
Los M y las G no se disuelven en agua, sino que la absorben y se

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MUCÍLAGOS

Poseen un amplio espectro de actuación:

Antiinflamatorias Emolientes (ablandan) Vulnerarias (cicatrizan) Protectoras de las mucosas Antidiarreicas (bajas dosis) Laxantes (altas dosis) Antibióticas.

Las plantas más conocidas de este grupo son algarrobo, avena, borraja, llantén, membrillo, hoja de malva, flor de la violeta, semillas de lino.

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