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NOCIONES DE NOMENCLATURA DE QUIMICA ORGANICA

Hernán von Marttens O.

La química orgánica estudia todos los compuestos en que interviene el elemento


carbono, (se excluye los carbonatos) actualmente el nombre se ha cambiado por Química del
Carbono.

Características del Carbono

Configuración 1s2
6 ( z)

C 12 ( A )
electrónica 2s1 px1 py1 pz1 = sp3
Angulo de enlace 109º 28´
electronegatividad 2.5

El enlace que forma el carbono por lo general , lo hace compartido


electrones es decir covalente, puede compartir sus 4 electrones de
valencia.

. .Hx
. C. _ + H H . C x.H Compuesto Metano
x .x
X X
.
H
Ejemplo :

H H
. C..
x

.
x
H x H H C H CH4 Metano
x

H H
Fórmula Fórmula Fórmula
Electrónica Estructural Global
Fórmulas Orgánicas

Hidrocarburos

Son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno, ejemplo


el metano.

El carbono puede unirse a otros carbonos y todos ellos pueden unirse a hidrógeno
(siempre con enlaces covalente).

Ejemplos:

Dos Carbonos, compuesto etano.

.C.. . x
xCx .C.. .
x
x
Cx
x x
.x x .Hx x
H
.C.. . xCx
x
6 H. H. .Cx . .Cx .H
x
x
H H
F. Electrónica

H H CH3
H C C H C 2H 6
H H CH3
F. Estructural F. Funcional F. Global

Tres Carbonos, compuesto propano.


.
.C... +
x
x Cx + .C.. . .C.. .
x
x
C
x
.x C. . + 8 .H
x

H H H
. .Hx x .Hx x H.x x
H C . C . C. H H C C C H CH3 CH2 CH3 C3H8
x. x. x.
x

H H H H H H
F. Electrónica F. Estructural F. Funcional F. Global

A partir del butano los nombres de los compuestos orgánicos llevan el prefijo:

Penta 5 átomos de C
Sabias que......
Hexa 6 átomos de C
Al aumentar el número
de Carbonos en los
Hepta 7 átomos de C
alcanos se van
modificando sus
Octo 8 átomos de Cpropiedades físicas, por
ejemplo los primeros
Nona 9 átomos decuatro
C alcanos son gases a
temperatura ambiente y
Deca 10 átomos dedelCPentano al Decano son
líquidos. Además al
Undeca aumentar
11 átomos de C el tamaño
mole-cular (⇡ Nº de C), se
incrementa el punto de
ebullición.

Ejemplo :
Hexano CH3 (CH2)4 CH3

Decano CH3 (CH2)8 CH3

Todos los compuestos terminados en ano se denominan alcanos (siguen siendo


Hidrocarburos).

Clases de alcanos
Para formar compuestos orgánicos (alcanos) era necesario unir carbonos y luego saturar
las valencias libres de cada carbono con hidrógeno.

C + C + C C C C

H H H
C C C + 8 H. H C C C H CH3 CH2 CH3
H H H Propano

Compuestos con 4 átomos de C (Butano)

C + C + C + C +

H H H H
C C C C + 10 H H C C C C H
H H H H

Para escribir compuestos orgánicos se puede emplear la fórmula electrónica, para ello
cada carbono tendrá a sus alrededor 4 electrones los que al formar enlaces con otros átomos
formarán duetos (dos) con spin opuesto, en un total de 8 (estructuras estables).

También se puede ocupar las fórmulas estructurales, los


electrones se reemplazan por rayas en total 4, fue la ocupada
para escribir el compuesto anterior. Sabias que.....

Nombre de los Compuetos El miembro más simple de


la familia de los
CH4 Metano 1 Carbono hidrocarburos saturados, es
el metano que se recolecto
Pentano
por primera vez en los
CH3 pantanos, por lo que fue
Butano conocido como termitas
Propano CH3 CH2 "gas de los pantanos", las
terminas también
CH3 CH2 CH3 constituyen una fuente
inverosímil pero com-
CH2 CH2 CH2 probada de metano y se cree
que producción anual llega
a las "170 toneladas de
CH3 CH3 CH3
metano" comercialmente el
metano se obtiene de gas
3 Carbonos 4 Carbonos 5 Carbonos natural y en algunos
procesos de tratamientos de
desechos. El gas licuado es
Al examinar las fórmulas funcionales se deduce que: una mezcla propano,
butano. Esta mezcla es
i) Los carbones extremos siempre terminan en – CH3 inodora. Para detectar fugas
se agrega compuestos
orgánicos que poseen 5
ii) Los carbonos intermedios siempre son – CH2 –
(tioles o mercaptanos) que le
confiere un olor
iii) La diferencia entre un compuesto y el que le continúa
desagradable, fácilmente
radica solamente en un –CH2– (serie homóloga). detestable.
.C.. . C . H .H
1.H
x x x
H x C. .x C. .x H
x
x x + C C
x C x x
HC +H 6 H
H H
C C C C
Enlace sigma ( σ )

H HH π
H x σ . H H
C C C C C CH3
H H H H H H
C C H2C CH3
H H
Ciclo propano
Otra posibilidad de unión:

H2 C CH2
Ciclo Butano
Sabias que........
H2 C CH2
La molécula de
ciclohexano puede
existir en varias
CH2 modalidades, por
ejemplo:
H2 C CH2
Ciclo Pentano
H2 C CH2

Forma de silla
CH2

Ciclo Hexano H2 C CH2

H2 C CH2
CH2
También es propano (3 carbono saturado con hidrógeno) pero están nidos formando
ciclos, por lo tanto se les denomina Ciclo Propano.
Forma de bote

Siendo la primera
forma más estable que
la forma de bote.

Donde cada vértice representa un carbono con dos átomos de Hidrógeno

Otra posibilidad de unión (Enlace)

. C.. . + xCx
x

x
.C.. . C
x
x
x
x

Los carbonos se pueden unir entre sí dejando un electrón libre (un orbital),
Ejemplo:
En ésta molécula se distingue dos tipos de enlace, el primero llamado "sigma"(σ ) típico
enlace covalente característico de los alcanos y el nuevo enlace formado por los electrones
libres llamado "pi"(π ), más móvil (no tan rígido, como el enlace σ ) por comodidad se
representa por dos rayas.

C C
Los compuesto que presentan este doble enlace (σ + π ) se llaman alquenos o alcenos.

Ejemplo :
Sabias que.......
H 2C CH2 Eteno
El eteno conocido también
CH3 CH CH2 Propeno como etileno, es una sustancia
que se utiliza en grandes
CH3 CH3 CH CH3 1-Buteno cantidades en la industria de los
polímeros orgánicos . En
2 3 2 1 general se tiene que partir de:
CH3 CH CH CH3 2-Buteno
4 3 2 1 -(CH2-CH2)n-
CH3 CH2 CH CH CH2 1-Penteno
1 3 2 1 se forma el Polietileno, el cual se
CH3 CH2 CH CH CH3 2-Penteno utiliza en la creación de
5 1 3 2 1tuberías de plástico, botellas,
CH3 CH2 CH CH2 CH3 2-Pentenoaislantes eléctricos y juguetes.
1 2 3 4 5

NOTA : Los números bajo el carbono indican su numeración.

Dado a que el doble enlace puede estar en cualquier carbono, es necesario enumerarlos;
Carbono 1 será aquel que lleva, o que está más próximo al carbono que lleva la doble
ligadura (o doble enlace) examine los ejemplos dado para el pentano.

Alquinos

Son hidrocarburos en que dos carbonos están unidos por triple enlace (σ + 2 π ), los
nombres de cada uno de los compuestos terminan en ino.

Ejemplo :

H C C H Etino Sabias que.....

CH3 C C H Propino El alquino más simple


es el Etino o Acetileno, el
CH3 CH2 C C H 1-Butino cual es un gas incoloro, de
gran utilidad en la
CH3 C C CH3 2-Butino industria, debido a su alto
calor de combustión. En
CH3 CH2 CH2 C C estado
H 1-Pentino líquido, al
5 4 3 2 1 acetileno es muy sensible
CH3 CH2 C C CH3 a los golpes y es
2-Pentino
5 2 3 2 1 altamente explosivo.
CH3 C C CH3 CH2 2-Pentino
1 2 3 4 5

Se aplican los mismos principios que los ocupados para los alquenos.

Los alquenos y alquinos también presentan compuestos cíclicos.


Ciclo Hexeno Ciclo Heptino

Ciclo Hexa 1,3 dieno


(2-eno o 2 doble enlace, 2 dos α + π)
ALQUENOS CICLICOS ALQUINOS CICLICOS

Sabias que...

El Benceno es un
líquido incoloro, in-
flamable, que se ob-
tiene sobre todo del
alquitrán de hulla,
su principal
Ciclo Hexa trieno (3 dobles enlaces) se denomina también como Benceno propiedad es su
relativa inercia, es
tóxico.

"HIDROCARBUROS" COMPUESTOS FORMADOS EXCLUSIVAMENTE POR C e H

Acíclicos CH3 - CH2 - CH3


Propano
ALCANOS
σ Ciclo Propano
Cíclicos

Acíclicos CH2 = CH - (CH2)3 - CH3


ALQUENOS
(σ + π ) Cíclicos Ciclo Hexeno

Acíclicos H-C C-H


Etino (Acetileno)
ALQUINOS
( σ + 2π ) Cíclicos Ciclo Hexino

RESUMEN DE ALGUNAS FUNCIONES ORGANICAS


Función Ejemplo Nombre

..
R O: Alcohol CH3 CH2 O H Etanol
H R

R CHO Aldehído CH3 CHO Etanal


R

R COOH Acido CH3 COO H Acido etanóico


R

R COOR' Ester CH3 COO CH3 Etanato de metilo

R NH2 Amina CH3 CH2 NH2 Etil amina


R

R CO NH2 Amida CH3 CO NH2 Etan amida


R

R CO R Cetona CH3 CO CH3 Dimetil cetona


(propanona)
R R

R O R Eter CH3 CH2 O CH2 CH3 Eter di etílico, o


di etil éter(éter)
R R
Si representamos cualquier radical orgánico por R (radical) podemos escribir todas las
funciones orgánicas.

Recordemos que el R también puede ser el radical fenilo (Φ )


O OH Alcohol Fenol

O CHO Aldehído Benzaldehído

O COOH Acido Acido Benzoico

O COO O Ester Benzoato de fenilo

O CO O Cetona Benzofenona o fenil cetona

O O O Eter Eter fenílico

O NH2 Amina Fenil amina(anilina)

O CO NH2 Amida Benza-amida

Los grupos atómicos subrayados son los grupos funcionales.

OTRAS FUNCIONES

Alcoholes

Grupo funcional : R  OH

Teóricamente se forman al reemplazar un hidrógeno de un alcano por un grupo


oxidrilo (o hidroxilo) − OH.
H Se reemplaza un H Sabia que....
hidrógeno por OH ..
H C H H C O: El Metanol es de gran
H H H importancia en la Industria
Química. Se prepara a partir
Metano Metanol de la siguiente reacción
catalítica ( 400ºC y sobre
oxido de Zin).
Ejemplo:
CO + 2 H2 CH2OH

Es muy tóxico para el ser


humano causando ceguera en
CH3 CH2 H CH3 CH2 OH Etanol o alcohol baja dosis y la muerte en caso
etílico de utilizar altas dosis. En la
Fórmula funcional industria es ocupado tanto
como solvente que como
materia prima para la
producción de formaldehído,
CH2O, y ácido acético
CH3COOH.
H H H H

H C C H H C C H Etanol

H H H OH Formula
Etano estructural
CH2 H CH2 OH

CH H Se reemplaza un CH2
H por OH Propanol
CH3 H CH3

CH2 H CH2 OH
Se reemplaza por 1,2 Propanol diol
CH H CH OH
2 Hidrógeno por OH

CH2 H CH3

NOTA : Los número delante del nombre, indica la ubicación del grupo funcional
alcohol (u oxhídrilo)

CH2 H CH2 OH

CH H Se reemplaza 3 CH OH Propano triol o


Hidrógeno por OH Glicerina
CH2 H CH2 OH
Glicerina

1 CH2 OH
El nombre correcto es 1-3 Propano diol
2 CH2 (En el carbono 1 y
en el carbono 3 hay OH)
3 CH2 OH
Propano diol Sabias que..

El primer y más
CH2 OH CH2 OH importante explosivo
comercializado fue la
nitroglicerina, preparado
CH OH CH OH en 1847 a partir de una
reacción de glicerina con
CH3 CH OH ácido nítrico en la
presencia de ácido
CH3 sulfúrico.

1,2 Propano diol 1,2,3 Butano triol

CH2 OH CH3

CH2 CH OH

CH2 CH OH

CH2 OH CH3

1,4 Butano diol 2,3 butano diol


Los compuestos 2,3 butano diol y 1,4 butano diol, tienen la misma fórmula global
(C4H10O2) pero distinta fórmula estructural se les llama Isómeros.

También existen compuestos alcohólicos cíclicos.

Ej.:
H H H OH
C C
H2C CH2 H2C CH2
H2C CH2 H2C CH2
C CH2
H H
Ciclo Hexanol
Ciclo Hexano
OH
CH C

HC CH HC CH

HC CH HC CH
CH C
H
1,3 Ciclo Hexadieno Ciclo Hexanol
(conocido como "Fenol")

CH3*
*CH C H
3

CH2

CH2
*CH3

* Carbonos 1rios porque están unidos a otro carbono


Carbono 2rios porque están unidos a dos carbonos
Carbono 3rio porque están unido a tres carbonos
En un compuesto orgánico se pueden distinguir diferentes carbonos, según a cuantos carbonos
están unidos.
Ejemplo:

Según esto podemos distinguir alcoholes 1rio, 2rio o 3 ríos


, según estén los grupos OH
unidos a carbono 1rios, 2rios o 3ríos.

Alcohol 1rios Alcohol 2rios Alcohol 3rios

CH3  CH2  CH2OH CH3  CH  CH3 CH3

OH CH3  C  OH

CH3
Propanol 2- Propanol 2 metil, 2 propanol o
ter-butanol

La producción de etanol por fermentación de granos y azúcares es una de las reacciones orgánicas más
antiguas conocidas. La fermentación se lleva a cabo agregando levadura a una solución acuosa de
azúcar en ésta solución la enzimas actúan sobre los carbohidratos y se forma el etanol y el CO2.

C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2


Un carbohidrato Levadura
(Glucosa)

A pesar de la facilidad de esta reacción sólo el5% del etanol industrial proviene de la
fermentación, ya que se obtiene principalmente por una hidratación ácida catalítica del etileno.

(H2SO4)
H2C = CH2 + H2O CH3CH2OH

El etanol actúa en el organismo como un depresivo del sistema nervioso central, los efectos que
puede causar pérdida del equilibrio, nauseas, pérdida de la conciencia e incluso si la concentración de
etanol en la sangre excede en un 0,6% se puede afectar la respiración, la regulación cardiovascular
incluso causar la muerte.

Función Aldehído

Proviene de alcoholes primario, a los cuales se les ha quitado dos hidrógenos (al grupo
funcional) mediante oxígeno, es decir:
Sabias que..
Alcoholes Dehidrogenados Aldehído La vitamina A
(esencial para la
vista) es un alcohol,
éste al oxidarse
origina un aldehido
CH2 — OH CHO llamado trans-retinal
que tiene una activa
+ ½ O2 + H2O
acción en el proceso
de la v isión.
CH3 CH3
El grupo característico de los aldehídos es el -CHO cuya fórmula estructural es :

C
H

CH2 — OH CHO
| | Propano dial, no se indica
CH2 Oxidante CH2 en que carbono está la
| O2 | función aldehído debido a
CH2 — OH CHO que son terminales (en
(Carbono 1rio).
Propano diol Propano dial

También se tiene compuestos orgánicos cíclicos con la función aldehídos.

CH2OH CHO

1/2 O2
Oxidación
Alcohol bencílico Benzaldehído

Función:
Acido carboxílico o simplemente Acido Sabias que......

El ácido acético es
utilizado para una gran
variedad de propósitos,
CH2OH CHO COOH incluyendo la preparación
+ 1/2 O2 oxidante 1/2 O2
del polímero vinil acetato
usado en pinturas y
CH3 CH3 CH3
adhesivos, además como
aderezo de ensaladas
Etanol o Etanal Acido etanoico o como vinagre (ácido
Alcohol etílico + H2O ácido acético(vinagre) acético diluido en agua,
entre 4 a 8%)
Tal cual se expone, los ácidos derivan de la oxidación de los alcoholes o de la oxidación
de los aldehídos. Su grupo funcional − COOH, es terminal, lo mismo que los aldehídos, su
fórmula estructural es:
Propano dioico es un ácido, luego en agua libera protones hidrógeno.

CH3 CH2OH CH3 CHO CH3 COOH


Etanol Etanal Acido etanoico(vinagre)

H CH2 OH H CHO H COOH


Metanol Metanal Acido metanoico
O (o ácido fórmico)
C O llamado carbonilo

H
Sabias que....
Ejemplo :
CH2 OH CHO COOH El nombre de ácido
fórmico proviene
Oxidación de la hormiga
CH2 + O2 Oxidación CH2 + O2 CH2 (nombre científico
fórmica ruffa) en
CH2 OH CHO COOH su picada este
insecto inocula
1,3 Propano diol Propano dial Acido propano éste ácido).
dioico

Acido acético en agua

H2O +
CH3 COOH CH3 COO + H

Acido acético Ión acetato Protón hidrógeno

Funciones éster (Sales Orgánicos)


O
R C
R
O
Grupo funcional

Teóricamente se consideran formada por reemplazo del hidrógeno ácido de los ácidos
carboxílicos por un radical orgánico. Se llama radical orgánico a todos los compuestos de
hidrocarburo que posee una valencia libre:

CH2 H CH3 CH2

CH3
Etano Radical etil o etilo
Ejemplo :
CH3 H, CH3 , CH2 H, CH2

CH2 CH2

CH3 CH3

Metano Metil o radical Propano Propil o propilo


Libre

Formación teórica de ésteres


CH3 COOH CH3 CH3 COO CH3
Acido etanoíco Metilo Etanato de metilo
(ácido acético) Radical (acetato de metilo)
Se reemplaza el H por el radical metil

CH3 COOH CH2 CH3 CH3 COO CH2 CH3


Etanato de etilo
(acetato de metilo)

Se reemplaza el H por el radical etilo

CH3 COOH CH2 CH2 CH3 CH3 COO CH2 CH2 CH3
Etanato de Propilo
(acetato de propilo)

Se reemplaza el H por el radical propilo

A esta función pertenecen las grasas, éstas están formadas por ácidos con 15, 16 o 17
átomos de carbono (mas el grupo ácido COOH), con el alcohol, (Propano triol o glicerina).

Un ejemplo :
3 C15H31COOH + CH2 CH CH2 C15H31 COO CH2

OH OH OH C15H31 COO CH Palmito de Glicerina(Grasa)


Acido Palmítico Propano triol
(se ocupan 3 moléculas de ácido)
C15H31 COO CH2
o glicerina

Función cetona Sabías que...


O Las grasas o lípidos
constituyen la fuente
C energética por
excelencia (junto con
R R los azúcares ) de
nuestra alimentación
Grupo funcional : diaria.

Si se oxida un alcohol 2ario, es decir se le quitan 2 hidrógeno a la función alcohol, el


compuesto orgánico que resulta se denomina cetona.
CH3 CH3
oxidante
CH OH + 1/2 O2 C O + H2O

CH3 CH3
Propanona o acetona
CH3 CH3

CHOH CO
oxidante
+ 1/2 O2 + H2O
CH2 CH2

CH3 CH3
Butanona
Como siempre deber ser un alcohol secundario, la función cetona siempre deberá ir en
los medios de una molécula orgánica (en carbonos secundarios).

Según esto podemos unirlo al grupo C O de la cetona y tener:

Función éter
El benceno también posee su radical llamado fenil Sabias que....
Grupo funcional SabiasLa
que...
propanona se
usa para remover las
O pinturas dese las
La propanona usauñas..
para
R R C O remover recuerda que todos
las pinturas de los
las
líquidos orgánico,
uñas.. recuerda que todos (su
los
líquidosinhalación
orgánicos, (suo
ingestión)
inhalación son tóxicos
o ingestión) son
CH3 CH3 tóxicas
Difenil cetona
CHOH CO
oxidante
O2 + H2O
CHOH CO

CH3 CH3
2,3 Butanodiol Butano diona(diona porque posee dos
grupos funcionales cetónicos)

Si a dos moléculas de alcoholes primarios, se les quita una molécula de agua (se
deshidrata) por acción de H2SO4 y de temperatura adecuada, se forma un compuesto llamado
Eter.

CH3 CH2 OH CH3 CH2


H2SO4
O + H2O
CH3 CH2 OH CH3 CH2

Dos moléculas de etanol Eter etílico o di etil éter


Ejemplo :

CH3 OH CH3
H2SO4
+ O + H2O
CH3 OH CH3

Dos moléculas de metanol Eter metílico o di metil éter


Los radicales unidos al oxígeno pueden ser iguales (como en los ejemplos dados) o
diferentes.

Ejemplo:

CH3 O CH2 CH3 Eter etil - metílico


Metil Etil

O O CH3 Eter fenil - metílico

El radical fenil C6H5 también se puede escribir simplemente así Φ .

Ejemplo:

Eter di fenílico O O O

Si los radicales son idénticos se le puede llamar:


Poca gente conoce qué son las resinas
epóxicas, pero prácticamente todos hemos usado
Eter fenílico O O O goma o revestimiento. Las resinas epóxicas y
adhesivos están constituidos de dos componentes
que pueden ser mezclados previamente antes de
Eter metílico CH3 O CH3
ser usados; uno de los componentes es un líquido
"prepolímero" y el segundo un "agente curing"
Eter etílico CH3 CH2 O CH2 CH3 que reacciona con el prepolímero y causa la
solidificación de la resina.

Funciones Nitrogenadas

Son compuestos orgánicos que además de C, H y O poseen átomos de nitrógeno.

Función Amina

..
R NH2
Grupo característico :

..
Se consideran derivadas del amoníaco (NH3) donde el o los hidrógenos han sido
reemplazados por radicales orgánicos:

Se reemplaza un hidrógeno
por un radical orgánico, en CH3
H
:N H
éste caso el radical es metil :N H Metil amina
H
H ..
CH3 NH2
Ejemplo:
Se denomina amina primaria porque, solo ha sido reemplazado un hidrógeno del amoníaco.

..
CH3 NH2 Metil amina
..
CH3 CH2 NH2 Etil amina
..
CH3 (CH2)2CH2 NH2 Butil amina
..
O NH2 Fenil amina o anilina
Ejemplo de aminas primarias

Ejemplo de aminas secundarias;


CH3
H Dos hidrógenos se reemplazan ..
por dos radical
:N H N CH3 Dimetil amina
H H
CH3
..
N CH2 CH3 Etil metil amina
H

Ejemplo de aminas terciarias

Todos los hidrógenos son


CH3
H reemplazados por radicales ..
:N H iguales o diferentes N CH3 Trimetil amina

H CH3
O
.. Trifenil amina
N O
CH3 O
.. Etil, dimetil amina
N CH3
CH2 CH3

Función amida

O
C
R NH2
Grupo característico :
..
NH3 (Amoniaco)
.. ..
CH3 CO OH + H NH2 CH3 CO NH2 + H2O

Acido etanoico
Se forman por la reacción entre ácidos carboxílicos (ácidos orgánicos) con amoníaco,
con desprendimiento de H2O.

.. ..
CH3 CH2 COOH + H NH2 CH3 CH2 CO NH2 + H2O
Acido propanoico Propan amida (es cancerígeno)

Como el amoníaco posee tres hidrógeno se pueden reemplazar 1,2 o 3 dando origen a
las amidas 1aria, 2 aria o 3 aria .

Amidas Primarias
H
..
CH3 COOH H N: CH3 CO NH2 + H2O
H Etanamida

CH3 COOH H CH3 CO


H N: N + 2H2O
CH3 CO
CH3 COOH H

Acido etanoico Dietan amida

CH3 COOH H CH3 CO

H COOH H N: H CO N: + 3 H2O
:
H COOH H H CO

Acido metanóico Etan, di metan amida

AMINOACIDOS

Tal como su nombre lo indica, son compuestos que poseen ambas funciones[LV1]:
..
AMINO — NH2

ACIDO — COOH

Los carbonos de un ácido carboxílico se enumeran a partir del grupo funcional con letras
griegas.

γ | β α
 C  C  C  COOH
  
..
Debido a que el grupo amino — NH2 se ubica en el carbono α , los aminoácidos son
todos α .

Algunos ejemplos:

CH2 COOH Glicina (α -amino-etanóico)

NH2

CH3 CH COOH Alanina


ç (α -amino-propanoico)
NH2

R CH COOH

NH2
..
Resumido, tenemos:

en que R = radicales alifáticos ( — CH3, — CH2 — CH3, etc.) ó aromáticos ( – φ ).


..
Los amino- ácidos poseen una función amina − NH2 de carácter básico y el grupo
carboxílico (− COOH) de carácter ácido. Debido justo a estas propiedades, los amino − ácidos
se encuentran polarizados.

H2O
R CH COOH R CH COO -

NH
.. 2 + NH
3
Zwitterion

El Zwitterion actúa como Buffer o tampón.


R CH COO-

OH- en ambiente básico


+ + NH
en ambiente ácido H 3

R CH COOH R CH COO -
+
NH3 NH
.. 2
Capta el protón Cede un protón
actúa con base actúa como ácido

NaHCO3

H2O

- --
Na + + HCO3 ión bicarbonato o carbonato ácido
- -
+
En ambiente ácido H (OH) - En ambiente basico

2 - Cede un protón, se
H2CO3 H2O + (CO3) comporta como ácido
Capta el protón se
comporta como base
H2O + CO2

El bicarbonato de sodio (comúnmente llamado bicarbonato) es también un buffer o


tampón.

En ambos casos evita cambios bruscos de pH.

La leche y la clara de huevo poseen aminoácidos (proteínas), razón por la cual se


recomienda ingerirla en casos de intoxicaciones vía oral.

Los aminoácidos se clasifican en : ácidos, básicos y neutros.

Aminoácidos Acidos:

Poseen mas de un grupo carboxílico.

HOOC (CH2)2 CH COOH


Acído Glutámico (GLU)
..NH2

HOOC CH2 CH COOH


Acido Aspártico (ASP)
..NH2

Aminoácidos básicos:
CH2 CH COOH
.. ..NH2
N

..N Triptofano (TRP)

CH2 (CH2)2 CH COOH


Lisina (LYS)
..NH2 ..NH2

CH2 COOH Glicina (GLY)


..NH2

CH3 CH COOH Alanina (ALA)

..NH2
Aminoácidos neutros:

Poseen igual cantidad de grupo, amino como ácido

Los aminoácidos pueden unirse por pérdida de agua originando macromoléculas.


O O
CH2 C CH2 C
OH
..NH2 OH H ..NH

O O
CH2 C CH2 C + H2O
.. OH
N
NH
.. 2
H
Nombre: Glicil-Glicina (Gli-GLI)

CH3
O O
CH2 C CH C
.. OH
NH2 N
H
Glicil-Alamina (GLI-ALA)
Al unirse dos aminoácidos forman una molécula llamada DIPEPTIDO. Al unirse varios
constituirían POLIPEPTIDO. Si posee un peso molecular superior a 10.000, constituyen una
proteína.
H O
CC CH O
..
N
OH C
HH NN:
..
CC HC
..
N: N : C C

HH OO H
CH2 O
OH

El enlace entre el grupo carbonilo C y el grupo amino N


.. , se unen para formar
la estructura O

..N
Se conoce como "ENLACE PEPTIDICO"
C característico de las Proteínas
O

Con dar la nomenclatura de los aminoácidos, hemos completado la introducción al curso


de Química Orgánica.

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

Son compuestos orgánicos que poseen más de una función .

Ejemplos:

CH3 CH COOH Nombre común: ácido láctico (leche


agria).
OH Nombre IUPAC: ácido 2-hidroxi-
propanóico.

HOOC  CH2  C  CH2  COOH Nombre común : ácido cítrico, ácido 3


ç hidroxi, 3 carboxi,
pentano, dioico.
COOH

Nombre IUPAC: Acido-3-hidroxi (un −OH)


Acido -3-carboxi (un −COOH como radical)
Pentano (posee 5 carbonos, cadena más larga
Di- oico (dos −COOH en los extremos).

Si existen varios grupos −OH y una función aldehido o cetona, los compuestos se
denominan : Hidratos de Carbono debido a que se encuentra una molécula de agua por cada
carbono
H 2O C

HIDROXI ALDEHIDO

−OH −CHO

HIDROXI CETONA

−OH C=O

(Carbohidratos - Azúcares - Sacáridos ó Glúcidos).

Los hidratos de carbono poseen un rol vital en el metabolismo de los organismos vivos.

Uno de los primeros Hidratos de Carbono es:

CHO Sabias que ........


 Nombre común : Gliceraldehído
CHOH En la mayoría de los organismos,
 Nombre IUPAC: di-hidroxi-propanal
los carbohidratos, — generalmente
CH2OH en la forma de azúcar simple, glucosa
— son los alimentos principales que
por degradación entregan la energía
y el carbono requerido en la
Otros ejemplos:
biosíntesis de las proteínas, los ácidos
nucleicos, los lípidos y otros
CHO carbohidratos. Sin embargo, la
 mayoría de los carbohidratos
CHOH Nombre común : D-Fructuosa poliméricos pertenecen a una de las
 (o hexanopentol-al) dos categorías: (1) los que tienen un
CHOH papel estructural, tal como la
celulosa en las plantas, y (2) los que
 Nombre IUPAC : Penta - hidroxi-hexanal
tienen un papel de almacenamiento
CHOH energético de carbono, tal como el
 almidón en las plantas y el glicógeno
CHOH en los animales y las bacteria.

CH2OH Entre otros papeles diferentes de
los carbohidratos existentes en la
naturaleza pueden enumerarse la
sustancias gelatinosas que lubrican
las articulaciones, los determinantes
CH2OH de los distintos grupos sanguíneos, los
 componentes de algunos antibióticos,
C O Nombre común : D-Fructuosa las cubiertas protectoras de las
 (o hexanopentol 2-ONA) bacterias y los componentes de la
CHOH pared celular.
 Nombre IUPAC : Penta - hidroxi-2-hexanona
CHOH

CHOH

CH2OH
La distribución de los átomos en torno al carbono es siempre bien definida. Esto
constituye la configuración de la molécula.

H
H O H O H C OH
C C C O
OH HO
HO OH
OH OH
OH OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-gliceraldehido D-glucosa D-fructosa