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TP ( 1°S ) : RECONNAISSANCE DE FONCTIONS

ORGANIQUES

Objectifs : - Test de reconnaissance d’un composé chloré

- Test de reconnaissance des fonctions aldéhydes, cétones, acides
Carboxyliques, amine.
- Oxydation des alcools

I ) QU’EST-CE QU’UN GROUPE CARACTERISTIQUE ?

On peut modifier les propriétés d’un squelette carboné en y introduisant des atomes autres que le carbone et
l’hydrogène.
On peut ainsi introduire un atome ou un groupe d’atomes comme –Cl, --Br, --OH ou –NH2 , C O, etc…
Ces atome ou groupe d’atomes sont nommés groupes ou fonctions caractéristques car ils confèrent aux
molécules qui les portent un ensemble de propriétés spécifiques. On classe alors les composés organiques au
sein de familles qui se distinguent par leur groupe caractéristiques
Les molécules d’une même famille possèdent des propriétés semblables.

II ) TRAVAI A REALISER

Vous complèterez le tableau se trouvant en annexe. Les tests à réaliser sont détaillés au paragraphe III.
Pour chaque expérience vous réaliserez un schéma clair et soigneusement annoté. Vous indiquerez vos
observations.

III ) TESTS A REALISER

III-1 ) Famille des alcènes

Etude de l’essence de térébenthine

L’essence de térébenthine est extraite de la résine de pins, elle contient, comme les fruits des
conifères, du pinène ( alcène ).
Introduire dans un tube a essai 1 mL environ d’essence de térébenthine puis 1 mL de la solution de dibrome.
Agiter. Observez. Portez vos observations dans le tableau en annexe.
On pourra aussi réaliser le test sur du limonène (extrait de l’écorce des agrumes )

III-2 ) Famille des composes halogénés (expérience réalisée par le

professeur)

Test d’un composé chloré

 Prendre un fil de cuivre bien décapé. Le porter dans la flamme d'un bec Bunsen jusqu'à incandescence.
Porter rapidement le fil sur un tube de plastique en polychlorure de vinyle ( PVC ) pour en collecter un
peu. Porter cet échantillon dans la flamme et observer la couleur qu'elle prend.
 On peut effectuer une contre expérience avec un autre plastique non chloré après avoir décapé le fil.

III-3 ) FAMILLE DES ALCOOLS

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Test des alcools primaires et secondaires

Dans deux tubes à essai contenant chacun 1mL d’alcool ( éthanol, butan-2-ol ) ajouter 1 mL de solution
aqueuse de permanganate de potassium acidifiée. Si besoin est, chauffer légèrement au bain-marie afin
d’augmenter la vitesse de la réaction.

III-4 ) COMPOSES CARBONYLES

Test commun aux aldéhydes et aux cétones

Dans un tube à essai, introduire environ 1 mL de 2,4 DNPH et ajouter quelques gouttes d’éthanal.
Recommencer l’expérience en remplaçant l’éthanal par la propanone ( acétone ).Notez vos observations.

Tests spécifiques des aldéhydes

Ces tests permettent de distinguer aldéhydes et cétones (négatifs avec les cétones ).

a. Test à la liqueur de Fehling.

Introduire dans un tube à essai environ 2 mL de solution de liqueur de Fehling et environ 1 mL

d’éthanal. Chauffer doucement le mélange en agitant (attention aux consignes de sécurité lors du chauffage).

b. Test avec le réactif de Tollens.

Préparation du réactif de Tollens :

Introduire, dans un tube à essai, environ 2 mL de solution de nitrate d’argent et ajouter quelques
gouttes d’ammoniaque. Puis continuer à ajouter l’ammoniaque jusqu’à disparition complète du
précipité.

Formation d’un miroir d’argent avec l’éthanal

Dans un tube à essai parfaitement propre et sec, introduire environ 1 mL d’éthanal et ajouter environ 1 mL
du réactif préparé précédemment. Placer le tube à essai au bain-marie à environ 60° C sans tourner.

III-5 ) FAMILLE DES ACIDES CARBOXYLIQUES

Tremper un agitateur en verre dans la solution aqueuse d’acide éthanoïque ou de vinaigre ( solution
contenant de l’acide éthanoïque ) dont on veut tester les propriétés acides ou basiques, déposer une goutte de
cette solution sur un cm environ de papier pH placé sur un verre de montre. Conclusion.

III-6 ) FAMILLE DES AMINES

Tremper un agitateur en verre dans la solution aqueuse d’amine dont on veut tester les propriétés acides ou
basiques ; déposer une goutte de cette solution sur un cm environ de papier pH placé sur un verre de montre.
Conclusion.

IV) APPLICATION A L’ACIDE LACTIQUE

La formule de la molécule d'acide lactique est CH3-CHOH-COOH.

On dispose d’une solution aqueuse d'acide lactique de concentration 2,0 mol.L-1.

Définir les différentes fonctions contenus dans la formule de l’acide lactique.
Elaborer un mode opératoire permettant d’identifier ces fonctions.
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