LYCEE BILINGUE DE DSCHANG

BACCALAUREAT BLANC N°2 – SESSION DE MAI 2017

EPREUVE DE : CHIMIE SERIE : C et D DUREE : 3H COEF. : 2

EXERCICE 1 : CHIMIE ORGANIQUE/6Pts.

1-QCM : Choisir la bonne réponse parmi celles proposées ci – dessous :
1.1-Dans une solution aqueuse, le l’amphion est majoritaire devant l’anion et le cation si
cette solution est : a)neutre b) basique c)acide. 0, 25pt
1.2-Le carbone fonctionnel des composés carbonylés a une structure géométrique :
a)pyramidale b) tétraédrique c)plane 0, 25pt
1.3-Deux énantiomères sont des isomères :
a)de configuration b) de constitution c)de conformation 0, 25pt
1.4-La réaction d’une amine avec un composé halogéné tel que les dérivés halogénés
d’alcane met en évidence :
a)son caractère nucléophile b) son caractère électrophile
c) son caractère soluble 0, 25pt
2-On donne l’alcène suivant : CH3-CH(CH3)-CH=CH2
2.1-Nommer cet alcène. 0, 25pt
2.2-L’hydratation de cet alcène donne deux alcools A, majoritaire, et B, minoritaire.
Donner la formule semi – développée et le nom de A. 0,5pt
2.3-L’oxydation ménagée du 2 – méthylbutan-1-ol, avec une solution acidifiée d’ions
dichromate, produit un composé organique C qui donne un précipité jaune en présence de
la 2,4-DNPH et un dépôt d’argent en présence du réactif de Tollens.
2.3.1-Nommer le composé C. 0,25pt
2.3.2-Ecrire l’équation – bilan du composé C avec la 2,4 – DNPH. 0,5pt
2.3.3-Indiquer brièvement comment préparer le réactif de Tollens. 0,25pt
2.3.4-Ecrire l’équation – bilan de la réaction du composé C avec le réactif de Tollens
[Ag(NH3)2+ + NO3-] en milieu basique. 0,5pt
3-On considère un composé G de formule CH3-CH2-CH(C2H5)-COOC(CH3)2-CH3.
3.1-A quelle famille de composés appartient G ? Nommer G. 0,5pt
3.2-G dérive d’un alcool D et d’un acide carboxylique E. Nommer D et E. L’alcool D peut –
il subir une oxydation ménagée ? 0,75pt
3.3-Ecrire l’équation – bilan de la synthèse de G à partir de D et E. 0,25pt
3.4-Il existe deux autres procédés de synthèse du composé G à partir de l’alcool D. Citer
ces procédés. Quel intérêt ces procédés présentent – ils par rapport au procédé de la
question 3.3 ? 0,75pt
3.5-Le composé G peut réagir avec une solution d’hydroxyde de sodium pour donner
l’alcool D et un sel S. Quel nom donne – t – on à cette réaction et quel est le nom du sel
formé ? 0,75pt

EXERCICE 2 : CHIMIE GENERALE/4Pts

A-NIVEAUX D’ENERGIE DANS UN ATOME D’HYDROGENE/1pt
Les niveaux d’énergie possibles de l’atome d’hydrogène sont donnés par la relation
En = -E0/n², avec E0 = 13,6eV et n le numéro du niveau d’énergie.
1- Définir : état ionisé et état fondamental. 0,5pt
2- La série de Balmer est constituée de toutes les émissions des états p supérieurs vers le
premier état excité n=2. Calculer, en joule, l’énergie maximale du photon émis dans cette
série. 0,5pt
-19 -34
On donne : 1ev=1,6x10 J ; constante de Planck h=6,63x10 J.S

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B-CINETIQUE CHIMIQUE/3pts
On étudie la cinétique de la réaction entre l’acide propanoïque et un monoalcool R-OH en
mélangeant à l’instant initial 1mol d’acide et 1mol d’alcool. Par dosage, on détermine la
quantité de matière n d’acide restant à l’instant t. Les résultats sont consignés dans le
tableau suivant :
t(h) 0 1 2 3 4 5 6 7
n (mol) 1,00 0,58 0,43 0,37 0,35 0,34 0,34 0,34
ne (mol)
1-Préciser le nom de cette réaction. 0,25pt
2- Soit ne la quantité d’ester formé à l’instant t. Montrer que ne=1-n, puis compléter le
tableau ci – dessus. 0,75pt
3-Tracer, sur papier millimétré, le graphe ne=f(t). Echelles : 1cm pour 1h et 1cm pour
0,1mol. 0,75pt
4-Définir vitesse instantanée de formation de l’ester et déterminer graphiquement sa
valeur à la date t=3h. 0,75pt
5-Déterminer à l’aide du graphe la classe de l’alcool utilisé. 0,25pt
6-Comment pouvons – nous augmenter la vitesse de cette réaction ? 0,25pt

EXERCICE 3 : ACIDES ET BASES/6pts

1-Répondre par VRAI ou FAUX :
1.1-Dans une solution aqueuse à 25°C, Les pKA des couples H2O/OH- et
H3O+/ H2O sont 1 et 14 respectivement. 0,5pt
1.2-A 25°C, on mélange :
- 30mL d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration 0.05mol/L avec 50mL d’une
solution d’hydroxyde de potassium de concentration 0,075mol/L pour obtenir une solution
(S1) ;
-30mL d’une solution d’acide chlorhydrique de concentration 0.05mol/L avec 50mL d’une
solution d’acide sulfurique de concentration 0,075mol/L pour obtenir une solution (S2)
- 30mL d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration 0.05mol/L avec 25mL d’une
solution d’acide chlorhydrique de concentration 0,075mol/L pour obtenir une solution (S3).
1.2.1-Le pH de la solution (S1) est 13,1. 0,5pt
1.2.2-Le pH de la solution (S2) est 0,9. 0,5pt
1.2.3-Le pH de la solution (S3) est 7. 0,5pt
2- On considère la réaction acido – basique suivante :
CH3COOH + NH3 CH3COO- + NH4+ et on donne : pKA (CH3COOH/ CH3COO-)=4,8 et
pKA(NH4+/ NH3)=9,2.
2.1-a)Calculer la constante d’équilibre associée à cette réaction et en déduire que cette
réaction est presque totale. 0,75pt
- +
b) Dans les couples CH3COOH/ CH3COO et NH4 / NH3, quelle est la base la plus forte ?
Justifier. 0,5pt
2.2-On considère une solution aqueuse d’acide acétique CH3COOH de concentration C.
2.2.1-Ecrire l’équation – bilan de la réaction de cet acide avec l’eau sachant qu’il
est faible. 0,5pt
2.2.2-A l’aide d’une échelle de pH, indiquer l’espèce chimique du couple
CH3COOH/ CH3COO- qui prédomine dans cette solution. 0,75pt
2.2.3-Le pH de cette solution est 3,1 à 25°C.
a)En déduire l’espèce chimique, du couple CH3COOH/ CH3COO-, prédominante dans cette
solution. 0,25pt

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b) Calculer la concentration de chaque espèce chimique présente dans cette solution en
utilisant la définition du pH, l’équation de l’électroneutralité ainsi que la définition du pKA du
couple CH3COOH/ CH3COO-. En déduire C en utilisant la conservation de la matière. 2pts

EXERCICE 4 : EXERCICES A CARACTERE EXPERIMENTAL/ 4pts

On lit sur la boite d’un médicament : « ibuprofène 400 mg » ; ce qui signifie qu’un
comprimé de ce médicament doit renfermer exactement 400mg d’ibuprofène. Afin de
vérifier l’exactitude de cette information, deux élèves de la terminale scientifique décident
de réaliser le titrage de l’ibuprofène contenu dans un comprimé d’« ibuprofène 400 mg ».
Pour cela, ils :
- réduisent en poudre un comprimé dans un mortier à l’aide d’un pilon ;
- séparent la molécule active des excipients par dissolution dans l’éthanol qu’ils évaporent
ensuite (les excipients sont insolubles dans l’éthanol) ;
- introduisent la poudre obtenue dans un bécher et y ajoutent de l’eau distillée pour
obtenir un volume Va=40mL d’une solution d’ibuprofène.
Ils effectuent un titrage pH – métrique de la solution obtenue par une solution
aqueuse d’hydroxyde de sodium (Na+ + HO-), de concentration molaire
Cb=0,20 mol/L, placée dans une burette graduée.
1-a)Définir : titrage pH – métrique. 0.25pt
b) Réaliser un schéma du montage permettant d’effectuer un tel titrage. 0.5pt
2- Définir l’équivalence d’un titrage. 0.25pt
3- Ils rentrent dans un tableur-grapheur les différentes valeurs du pH mesurées en
fonction du volume Vb de solution d’hydroxyde de sodium ajoutée. Ils utilisent les
fonctionnalités du tableur-grapheur pour dériver le pH par rapport à Vb, la grandeur
obtenue est notée dpH/dVb. Et ils obtiennent ainsi les courbes 1 et 2 qui sont celles de pH
= f(Vb) et dpH/dVb= g(Vb) respectivement (voir document 1).
3.1- En observant la courbe 1 minutieusement, l’ibuprofène est – il un acide fort ou un
acide faible ? 0.25pt
3.2- On note, à présent, l’ibuprofène R–COOH.
a) Écrire l’équation – bilan de la réaction support de ce titrage. 0.25pt
b) Le mélange obtenu à l’équivalence est – il neutre, basique ou acide ? 0.25pt
c) Déterminer les coordonnées du point équivalent E par une méthode de votre choix que
vous préciserez. (NB : laissez transparaître sur la figure du document 1, à remettre
impérativement avec votre copie, les traits qui justifient l’exécution de la
méthode choisie). 0.5pt
d) Calculer alors la masse ma d’ibuprofène contenue dans ce comprimé et conclure. 0.75pt
3.3-A l’aide de la courbe pH=f(Vb), trouver le pKA du couple R-COOH/R-COO-. 0.25pt
3.4-La solution obtenue à la demi – équivalence a une certaine particularité. Quelle est
cette particularité et comment appelle – t- on une telle solution ? 0.5pt
3.4- Parmi les indicateurs colorés acido-basiques proposés dans le tableau ci-après, quel
est celui qui est le mieux adapté au titrage précédent ? 0.25pt

Indicateur coloré Couleur acide Zone de virage Couleur basique

Vert de bromocrésol Jaune 3,8 – 5,4 Bleu
Phénolphtaléine Incolore 8,2 – 10 Rose
Jaune d’alizarine Jaune 10,1 – 12,0 rouge-orangé

Donnée :Masse molaire de l’ibuprofène (C13H18O2): M= 206 g/mol

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N° ANONYMAT :……………………………………………………………………………………………………………………………………

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